BH 08 Medicinales Alcaloides

28/2/2014 Botánica para la Humanidad
Rafael Tormo Molina. Universidad de Extremadura. 28/02/2014 9:41
Botánica para la Humanidad

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capítulos especies glosario tablas fam ilias bibliografia listas contenidos esquem a resum en
Plantas m edicinales. Alcaloides
Esquem a
títulos conceptos y términos plantas

Definición de alcaloides pseudoalcaloides, protoalcaloides
Historia de los alcaloides
Distribución de los alcaloides
depresores, estimulanes, simpaticomiméticos, simpaticolíticos,
Acción farmacológica y empleos de
anticolinérgicos, gangliopléjicos, curarizantes, anestésicos,
los alcaloides
antifibrilantes, antitumorales, antipalúdicos, amebicidas
Tropánicos atropina, hiosciamina, escopolamina, cocaína belladona, estramonio, beleño, coca
borraja, consuelda, tusílago, eupatorio,
Pirrolizidínicos hierba de Santiago, hierba cana,
Derivados de petasites, Crotalaria retusa
ornitina y lisina retama de escobas, lluvia de oro,
Quinolizidinicos
altramuz, Huperzia serrata
Indolizidinicos
Piperidínicos lobelia, granado, cicuta, pimentero
Fenetilaminas efedra, cata, peyote
fenetilisoquinoleínas cólchico
isoquinoleín-monoterpenos ipecacuana
Derivados de la curares
fenilalanina y aporfinoides boldo
tirosina Isoquinoleínicos
sello de oro, sangre de Cristo, celidonia,
protoberberina sanguinaria de Canadá, amapola de
California, amapola común
morfinanos, morfina adormidera, cólchico, ipecacuana
teonanacatl, virola, yopo, ayuhuasca,
Triptaminas alharma, ololiuqui, tlitlitzin, haba de
Derivados del Calabar
triptófano
Ergolinas,
cornezuelo del centeno
ergotamina
Derivados de la histidina jaborandi
nenúfar
vomiquero, yohimbo, vinca de
Derivados del Indolmonoterpénicos Madagascar, hierbadoncella,
metabolismo sarpagandha de la India, iboga, quina
terpénico Diterpénicos acónito, espuela de caballero
Alcaloides verdegambre, dulcámara, hierba mora,
esteroídicos patata
Derivados del ácido nicotínico tabaco, areca.
te, cafeto, cacao, cola, hierbamate,
Bases púricas cafeina, teofilina
guaraná
http://www.eweb.unex.es/eweb/botanica/BH/08-medicinales/completo.php 1/46

Alcaloides
Definición
Los alcaloides son definidos como compuestos orgánicos nitrogenados, más o menos de
reacción básica, de origen natural (normalmente vegetal), de distribución restringida,
tienen una estructura compleja, el átomo de nitrógeno forma parte de un sistema
heterocíclico y poseen una actividad farmacológica significativa. Pueden encontrarse en el
estado de sales y se forman biosintéticamente a partir de un am inoácido.
Los alcaloides constituyen uno de los grupos de mayor interés terapéutico, dada la gran
diversidad estructural y la gran amplitud de sus actividades, aún quedan muchos por
conocer.
El término alcaloide fue introducido por W. Meisner a principios del siglo XIX y designaba
sustancia naturales que reaccionaban con bases, como los álcalis. En la actualidad no
existe una definición sencilla y precisa, siendo difícil establecer el límite con otras
sustancias nitrogenadas del metabolismo.
Alcaloides v erdaderos: son los que cumplen estritamente con la definición y se originan
a partir de aminoácidos, pero también se añanden los protoalcaloides y los
pseudoalcaloides. Algunas sustancias no es fácil ubicarlas en estos tres grupos, como la
colchicina, la cafeína, la teofilina, etc. Los principales grupos de alcaloides verdaderos son
Cocaína los siguientes en función de los aminoácidos originales:
ornitina y lisina
fenilalanina y tirosina
triptófano
histidina
Pseudoalcaloides: poseen las características de los alcaloides verdaderos pero no proceden de un aminoácido. En la mayoría de los casos se trata de
terpenos o isoprenoides, y se habla de alcaloides terpénicos (monoterpénicos, sesquiterpénicos, diterpénicos o esteroídicos). También incluyen
sustancias nitrogenadas heterocíclicas que provienen del metabolismo del acetato, como la coniína de la cicuta.
Protoalcaloides: son aminas simples cuyo nitrógeno se encuentra incluido en un sistema heterocíclico, poseen reacción básica y se forman in vivo a
partir de aminoácidos. Por ejemplo la serotonina, la m escalina del peyote, la cationina del té de los Abisinios, las betaínas, incluso algunos autores
incluyen las betalaínas (a veces denominadas cromoalcaloides).
Historia de los acaloides

Empleo de los alcaloides

Alcaloides
Historia de los alcaloides
El conocimiento de las drogas con alcaloides es muy antiguo: opio, coca, acónito,
belladona, cólchico, quina, ipecacuana, curares, etc. se han utilizado incluso desde hace
milenios.
Derosne, en 1803, extrayendo una mezcla de narcotina y morfina del opio, fue el primero
en aislar un álcali vegetal. Sterturner, en 1806 demostró la naturaleza alcalina del principio
somnífero del opio, que después se denominó morfina. Pelletier y Caventou descubrieron
varios compuestos activos entre 1817 y 1820, como la cafeína, emetina de la ipecacuana,
estricnina de la nuez vómica, quinina y cinconina de la corteza de quina. Algunas moléculas
han tardado muchos años en ser analizadas, actualmente mediante resonancia magnética
nuclear y la espectrometría de difracción de rayos X permiten abordar las estructuras más
complejas. Posteriormente se abordó la síntesis de estos compuestos, la morfina en 1952.
Definición de alcaloides
Mescalina

Alcaloides
De forma excepcional aparecen en las bacterias (piocianina en Pseudomonas aeruginosa),

son raros en los hongos (psilocina en los hongos alucinógenos de América Central, ergolinas
del cornezuelo del centeno, esporidesminas, roquefortina, etc.). Los helechos rara vez
poseen alcaloies, excepcionalmente aparecen en Lycopodiaceae (alcaloides derivados de la
lisina en Huperzia serrata). En las gimnospermas también son raros (alcaloides de
Cephalotaxus, amidas diterpénicas de Taxaceae - taxol - aunque su carácter alcaloide es
discutido).
Los alcaloides se encuentran esencialmente en las angiospermas, se estima que entre 10-
15% de las angiospermas sintetizan alcaloides, algunas familias tienen una marcada
tendencia a elaborar alcaloides, tanto en monocotiledóneas (Amaryllidaceae, Liliaceae)
como en dicotiledóneas (Annonaceae, Apocynaceae, Fumariaceae, Lauraceae,
Loganiaceae, Magnoliaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae,
Rutaceae, Solanaceae, etc.), en estas familias los alcaloides no están presentes en todos
los géneros, en pocas ocasiones existen alcaloides en todos los géneros (Papaveraceae).
Algunos alcaloides están presentes en familias alejadas taxonómicamente (cafeína), más

comúnmente en familias primitivas (ranunculina, yohimbina). Algunos alcaloides son
característicos de un número limitado de géneros pertenecientes a una familia
Tubocuranina (hiosciamina) o un grupo de especies de un género (tebaína), otros son altamente
específicos (morfina).
El contenido de alcaloides varía entre límites muy amplios. Las plantas con alcaloides casi nunca contienen un único alcaloide, a veces existe uno
mayoritario (hioscimina en belladona), lo normal es que produzcan una mezcla compleja a veces dominada por un compuesto mayoritario. No es raro que
llegan a aparecer en una misma planta varias decenas de alcaloides diferentes. Generalmente todos los alcaloides de una misma planta tienen un mismo
origen biogenético. El contenido en alcaloides puede ser muy desigual según los órganos de la planta, por ejemplo la quinina aparece en el tronco de de
la quina pero no en las hojas. También es frecuente la aparición de quim iotipos.
En el vegetal los alcaloides se encuentran en forma soluble, sales (citratos, malatos, meconatos, isobutiratos, benzoatos) o en combinación con
taninos. Generalmente se concentran en tejidos periféricos: capas externas de la corteza del tallo y raíz, tegumentos de la semilla, etc. Normalmente se
almacenan en vacuolas celulares ya que suelen ser sustancias antimetabólicas. Normalmente la síntesis se realiza en determinados lugares y luego
transportadas al lugar de alamacenamiento.
La función de los alcaloides no está bien conocida. Algunos podrían intervenir en la relación planta-depredador, protegiendo a la planta. Algunos autores
estiman que son metabolitos terminales, de desecho inutilizables, pero parece poco probable ya que muchos son metabolitos intermediarios.

Alcaloides
Acción farm acológica y em pleos de los alcaloides
Los alcaloides ejerce su acción a nivel de campos muy variados:

sistema nervioso central SNC: como depresores (morfina, escopolamina) o
estim ulantes (estricnina, cafeína)
sistema nervioso autónomo SNA: sim paticom im éticos (efedrina) o
sim paticolíticos (yohimbina, algunos alcaloides del cornezuelo de centeno),
anticolinérgicos (atropina, hiosciamina), ganglipléjicos (espartéina, nicotina).
Los alcaloides también se señalan curarizantes, anestésicos locales (cocaína),

antifibrilantes (quinidina), antitumorales (vinblastina, elipticina), antipalúdicos (quinina),
amebicidas (emectina).
Algunas drogas con alcaloides se utilizan para preparaciones galénicas (belladona,

estramonio, beleño), muchas constituyen materias primas para la extracción industrial de
los alcaloides que contienen, otra parte se origina por trasformación de éstos, como la
codeína por metilación de la morfina, etc.
Escopolamina Distribución de los alcaloides

Alcaloides derivados de la ornitina y de la lisina
Los aminoácidos ornitina y lisina son origen de muchos alcaloides con estructura sencilla o compleja
con formación de estructuras policíclicas (pirrolizidinas, indolizidinas, quinolizidinas, pantaciclinas). La
complejidad se puede originar también por la intervención de otros precursores: acetato (tropanos,
homotropanos, eleaocarpina), fenilalanina (fenantroindolizidina, fenantroquinolizidina), triptófano
(elaeocarpidina), ácido nicotínico (nicotina, anabasina), ácido fenilpropanoico (alcaloides de
Lythraceae).
El interés farmacológico de estos alcaloides es desigual. Algunos son de uso terapéutico habitual
(atropina, escopolamina), otros tienen un empleo restringido (esparteína) o solo histórico (lobelina,
arecolina). Es necesario conocer la toxicidad de muchos de ellos. Alugnos actúan eficazmente contra
los retrovirus (castanospermina) o se ensayan contra la enfermedad de Alzheimer (huperizina).
Los principales grupos son:

tropánicos
pirrolizidínicos
Aminoácidos quinolizidínicos
indolizidínicos
peperidínicos
Aminoácidos

Alcaloides tropánicos
Los alcaloides tropánicos se han originado a partir de la ornitina y lisina. Tiene en común un elemento
estructural bicíclico nitrogenado, el azabiciclo octano (tropano). Se conocen unos 200 alcaloides de
este grupo repartidos en un número pequeño de familias de angiospermas:
Solanaceae: Anthocercis, Atropa, Brugmansia, Datura, Mandragora, Physalis, Schizanthus,
Scopolia, Solandra, Withania
Erythroxylaceae: Erythroxylum
Proteaceae: Bellendena, Darlingia, Knightia
Convolvulaceae: Convolvulus, Calystegia
de forma esporádica en algunos géneros: Bruguiera (Rhizophoraceae), Phyllanthus,
Peripentadenia (Euphorbiaceae), Cochlearia (Brassicaceae), Heisteria (Olacaceae).
Los acaloides tropánicos son ésteres de alcoholes tropánicos (tropanol) y de ácidos de estructura
variable, alifáticos (acético, butírico, isovalérico, etc.) o aromáticos (ácido benzoico, fenilácetico,
cinámico, etc.). Los de mayor interés son la atropina, la hiosciamina y la escopolamina, poseen
Tropano propiedades parasimpaticolíticas y constituyen el punto de partida para la síntesis química de los
anticolinérgicos. La cocaína también ha sido el origen de anestésicos locales sintéticos.
Plantas con alcaloides tropánicos

nombre vulgar nombre científico familia/grupo compuesto/acción
belladona Atropa belladonna Solanaceae
trompetero Brugmansia sanguinea Solanaceae
metel de los árabes Datura inoxia Solanaceae
metel Datura metel Solanaceae
estramonio Datura stramonium Solanaceae
duboisia Duboisia myoporoides Solanaceae
coca Erythroxylon coca Erythroxylaceae
beleño negro Hyoscyamus niger Solanaceae
Datura metel Duboisia myoporoides Erythroxylon coca Hyoscyamus niger
Atropa belladonna Brugmansia sanguinea Datura inoxia Datura stramonium

Atropina
La atropina es un alcaloide tropánico de gran importancia farmacológica. Al igual que la hiosciamina es
un parasimpaticolítico. La hiosciamina es más activa aunque la que se utiliza habitualmente es la
atropina. La atropina inhibe los receptores muscarínicos localizados a nivel periférico en órganos
inervados por fibras postganglionares parasimpáticas así como en el sistema nervioso central. Inhibe
por un mecanismo competitivo y reversible la unión de la acetilcolina a sus receptores y este
antagonismo produce efectos aparentemente simpaticomiméticos:
a nivel cardiaco aumenta la frecuencia después de una braquicardia pasajera
a nivel vascular a dosis elevadas se provoca una vasodilatación capilar cutánea, especialmente
en la cara
a nivel de las fibras lisas induce una relajación e inhibición motora
a nivel del conjunto de las secreciones disminuye la secreción salivar, sudoral, gástrica,
pancreática, bronquial y lacrimal
a nivel ocular induce midriasis pasiva por parálisis de los músculos contráctiles del iris, también
una parálisis en la acomodación (el ojo queda ajustado para la visión de objetos lejanos) y
aumento de la presión ocular.
Atropina a dosis elevadas provoca una importante excitación: agitación, desorientación, aumento de
reflejos, alucinaciones, delirio, confusión mental, insomnio. A dosis bajas es depresiva y
sedante.
Empleo de la atropina: la atropina disponible en disolución inyectable se emplea para el bloqueo auriculoventricular o atrioventricular, en infarto de
miocardio, preanestesia, tratamiento sintomático de manifestaciones dolorosas agudas, antiespasmódico en cólicos nefríticos y anurias espasmódicas,
antídoto específico en intoxicaciones agudas por anticolinesterásicos (insecticidas organofosforados y carbamatos), o por medicamentos
parasimpaticomiméticos o colinomiméticos, tratamiento del síndrome de Parkinson. Como colirio se administra para el tratamiento de inflamaciones de la
úvea y en cicloplejia en niños estrábicos. También se utiliza en el tratamiento sintomático de diarreas. Son importantes las contraindicaciones: riesgo de
glaucoma, retención urinaria, reflujo gastroesofágico, atonía intestinal, estenosis pilórica, etc.
Plantas con atropina

belladona Atropa belladonna Solanaceae
estramonio Datura stramonium Solanaceae
beleño negro Hyoscyamus niger Solanaceae
Hyoscyamus niger
Atropa belladonna Datura stramonium

Hiosciamina
La hiosciamina es un alcaloide tropánico de importancia farmacológica. La hiosciamina y la atropina
tienen la misma actividad, son parasimpaticolíticos. La hiosciamina es más activa aunque la que se
prepara habitualmente es la atropina.
Las plantas en las que aparece son las mismas que en la atropina.
Especies con hiosciam ina

nombre
nombre vulgar familia/grupo compuesto/acción
científico
Atropa
belladona Solanaceae
belladonna
Datura
estramonio Solanaceae
stramonium
Hyoscyamus
beleño negro Solanaceae
niger
Hiosciamina
Hyoscyamus niger
Atropa belladonna Datura stramonium

Escopolamina
La escopolamina es un alcaloide tropánico de importancia farmacológica; tiene una actividad
parasimpaticolítica menos marcada que la atropina o la hiosciamina, sobre todo a nivel del miocardio.
Sobre el SNC es sedante, depresiva, hipnótica, inductora de amnesia. Potencia la actividad como
neuroléptico y antiparkinsoniano, a dosis elevadas es incapacitante.
Plantas con escopolam ina

nombre
científico
Atropa
belladona Solanaceae
belladonna
Brugmansia
trompetero Solanaceae
sanguinea
metel Datura metel Solanaceae
Datura
estramonio Solanaceae
Escopolamina stramonium
Hyoscyamus
beleño negro Solanaceae
niger
Datura metel Hyoscyamus niger
Atropa belladonna Brugmansia sanguinea Datura stramonium

Cocaína
La cocaína es una alcaloide tropánico obtenido a partir de la planta de la coca.
la cocaína es anestésico local, de superfice, bloquea los intercambios iónicos a través de la membrana
neuronal, lo que interrumpe la propagación de los potenciales de acción correspondientes al mensaje
sensitivo. La cocaína es simpaticomimética, provoca una estimulación adrenérgica al bloquear la
recaptación de dopamina y noradrenalina. La estimulación adrenérgica se traduce en hipertermia,
midriasis y vasoconstricción, aumenta el ritmo cardiaco. A nivel central provoca una sensación de
euforia con estimulación intelectual, deshinibición, hiperactividad. A corto plazo provoca un efecto
depresor (astenia psíquica y física, depresión respiratoria y vasomotora) y la instalación rápida de una
dependencia psíquica muy intensa con refuerzo positivo. La cocaína no induce dependencia física.
El clorhidrato de cocaína se utiliza habitualmente esnifado, menos frecuentemente por vía intravenosa.
Origina sensación de euforia, estimulación intelectual, hiperactividad, sentimiendo de hiperlucidez y
aceleración de ideas. La actividad es semejante a la inducida por anfetaminas, además de disminución
de la sensación de fatiga, insomnio, anorexia, locuacidad acentuada, irritabilidad y trastornos de
percepción, agotamiento físico y depresión emocional. Su uso provoca cefaleas severas, ilusiones y
Cocaína
alucinaciones que evocan una psicosis paranoide grave, a veces crisis convulsivas. Se observa también
actividad compulsiva de rascarse, trastornos de la expresión y memorización, también hipertensión, complicaciones cardiovasculares que puede terminar
en infarto. El alcohol aumenta los riesgos. Las esterasas hepáticas transforman la cocaína en cocaetileno especialmente tóxico.
La pasta de coca, primer producto de extracción de las hojas, contiene 40-70% de cocaína, se hace con ácido sulfúrico, alcalinización y disolución a
base de queroseno. La pasta constituye el origen del crack, que se fuma, el queroseno y otros disolventes residuales aportan a la preparación su propia
toxicidad. La cocaína fumada constituye el 'freebasing', tratado de diversas formas, los efectos son intensos y muy rápidos por la absorción pulmonar,
de corta duración y originan una profunda depresión que empuja a volver a consumir creando una dependencia.

coca Erythroxylon coca Erythroxylaceae cocaína
Erythroxylon coca

Alcaloides pirrolizidínicos
Los alcaloides pirrolizidinicos son alcaloides derivados de la ornitina y la lisina. La gran mayoría son
ésteres formados entre aminoalcoholes y uno o dos ácidos alifáticos carboxílicos. Los aminoalcoholes o
necinas derivan de la pirrolizidina (azabiciclooctano). Los ácidos alifáticos pueden ser simples (ácido
ángelico, ácido tíglico) y específicos de estos alcaloides. La combinación de ambas moléculas ofrece
muchas posibilidades.
F uentes: se han aislado principalmante en

Asteraceae: Adenostyles, Doronicum, Eupatorium, Petasites, Senecio, Tussilago
Boraginaceae: Alkanna, Amsickia, Anchusa, Cynoglossum, Echium, Heliotropium, Lithospermum,
Myosotis, Rindera, Symphytum, Trichodesma
de forma esporádica en otras familias: Fabaceae (Crotalaria), Apocynaceae, Euphorbiaceae,
Orchidaceae, Poaceae, Santalaceae, etc.
El interés terapéutico es nulo, aunque algunos poseen in vitro propiedades citostáticas. Son
Pirrol importantes por su toxicidad, sobre todo intoxicaciones en animales o cereales contaminados. La
mayoría de estos alcaloides son mutagénicos e inductores de tumores a nivel hepático. Es necesario
conocer que muchas de estas plantas se utilizan en medicina tradicional como plantas medicinales y
habría que cuestionarse su utilización.
Tox icidad:
En animales: normalmente las plantas con alcaloides pirrolizidínicos son rechazados por los herbívoros,
pero en casos de escasez o por contaminación de pastos y ensilajes se puede producir un consumo
accidental e intoxicaciones crónicas. La toxicidad se manifiesta a nivel hepático, con aumento de la
bilirrubinemia (ictericia), algunos animales muestran un síndrome neurológico. Numerosas plantas
originan estas intoxicaciones: hierba de Santiago, especies de té de campanillas y otras especies,
hierba verruguera, chupamieles y otras especies del mismo género. En algunos casos se utilizan
herbicidas selectivos.
En el hombre: no se han encontrado intoxicaciones agudas, pero pueden originar intoxicaciones
crónicas macadas con pérdida de apetito, dolores y distensión abdominales, ascitis, hepatomegalia. Se
produce un importante aumento de las transaminasas y fosfatasa alcalina. También se produce un
Pirrolizidina síndrome veno-oclusivo. La intoxicación se produce en zonas donde las plantas son utilizadas como
medicinales. El té de campanillas, utilizada en Guadalupe, consuelda en Europa. A veces ocurre por la
falsificación o mala identificación de plantas utilizadas para infusiones. La OMS ha recopilado 280 especies de 40 géneros con alcaloides
pirrolizidínicos, aproximadamente 60 se consideran en los países de origen como plantas medicinales.
Plantas con alcaloides pirrolizidínicos

lengua de buey Anchusa officinalis Boraginaceae
borraja Borago officinalis Boraginaceae licopsamina, amabilina, supina
té de campanillas Crotalaria retusa Fabaceae
chupamieles Echium plantagineum Boraginaceae
Eupatorium
eupatorio Asteraceae equinatina, licsopsamina, intermedina, rinderina y supinina
cannabinum
Heliotropium
hierba verruguera Boraginaceae
europaeum
petasites Petasites hybridus Asteraceae senecionina, sekirkina, itegerrimina
hierba de Santiago Senecio jacobaea Asteraceae jacobina, erucifolina, senecifilina, senecionina
senecifilina, senecionina, retrorsina, espartioidina,
hierba cana Senecio vulgaris Asteraceae
usuramina, integerrimina
consuelda Symphytum officinale Boraginaceae licopsamina, intermedina y sinfitina
tusílago Tussilago farfara Asteraceae senkirkina, senecionina, tusilagina e isotusilagina
Anchusa officinalis Crotalaria retusa Petasites hybridus Symphytum officinale Tussilago farfara
Borago officinalis Echium plantagineum Eupatorium cannabinum Heliotropium europaeum Senecio jacobaea
Senecio vulgaris

Alcaloides quinolizidínicos
Los alcaloides quinolizidínicos derivan de los aminoácidos ornitina y lisina. En su estructura aparece la
quinolizidina, un heterociclo nitrogenado bicíclico, muy frecuente en las estructuras alcaloídicas.
Existen también otros compuestos que pueden tener esta molécula pero no son considerados
alcaloides quinolizidínicos. No tienen mucho interés farmacológico o bien es desconocido. Los más
importantes son los de Fabaceae, a menudo responsables de toxicidad. Se conoce unos 200.
Plantas con alcaloides quinolizidínicos

nombre
científico
retama de Cytisus
Fabaceae esparteína, lupanina, amodendrina
escobas scoparius
Huperzia huperzinas A y B, licodina,
huperzia Lycopodiaceae
serrata licodolina, serratinidina
Laburnum
lluvia de oro Fabaceae citisina
Quinolizidina anagyroides
altramuz Lupinus albus Fabaceae lupanina, lupinina
habas de Sophora
Fabaceae citisina
mescal secundiflora
Huperzia serrata Lupinus albus Sophora secundiflora
Cytisus scoparius Laburnum anagyroides

Alcaloides indolizidínicos
Los alcaloides indolizidínicos son derivados de los aminoacidos ornitina y lisina. En su estructura tienen
un núcleo indol.
Aparecen en la piel de ciertos anfibios (pumilitoxinas). Ninguna planta se utiliza en terapéutica con
estos alcaloides. Tienen cierto interés por la propiedad de inhibición de las glicosidasas. Su exracción
es compleja. Se han encontrado en Fabaceae swainsonina y castanospermina, la swainsonina también
es elaborada por ciertos hongos (Rhizoctonia, Metarhizium). También se han detectado en otras
familias como Orchidaceae (Dendrobium) y Convolvulaceae (Ipomoea).
Plantas con alcaloides indolizidínicos

astráglo Astragalus
Fabaceae Swainsonina
Indol lanuginoso lanuginosus
castaño Castanospermum
Fabaceae Castanospermina
australiano australe
oxítropo
Oxytropis sericea Fabaceae Swainsonina
sedoso
Swainsona
swainsona Fabaceae Swainsonina
canescens
Astragalus lanuginosus Castanospermum australe
Cytisus scoparius Laburnum anagyroides

Alcaloides piperidínicos
Los alcaloides piperidínicos tiene origen a partir de los aminoácidos ornitina y lisina. Tienen en su
estructura piperidina o piridina.
Constituyen un grupo restringido que comprende piperidinas sustituidas por una cadena alifática
lateral corta (coniína, pinidina) o larga (carpaína, casina, prosopina). El interés terapéutico es nulo,
aunque algunos de ellos tienen propiedades interesantes (amebicida y bradicardizante de la carpaína
de la papaya). Algunos son tóxicos (coniína y coniceína de la cicuta).
También tienen relación las amidas como la piperidina del pimentero
Plantas con alcaloides piperidínicos

nombre
científico
cicuta
Cicuta virosa Apiaceae coniína
acuática
Piperidina-piridina Punica
granado Punicaceae peletierina
granatum
Cicuta virosa
Piperina
Punica granatum

Alcaloides derivados de la fenilalanina y de la tirosina
Un gran número de estructuras alcaloideas proceden del metabolismo de los aminoácidos aromáticos
fenilalanina y tirosina y el esqueleto estructural básico es la isoquinoleína. Casi siempre se trata de
alcaloides isoquinoleínicos, que incluyen los aporfinoides, los curares, las protoberberinas, los
morfinanos y otros alcaloides relacionados.
Por tener un origen común también se consideran ciertas aminas aromáticas, las fenetilaminas como la
efedrina o la m escalina, aunque no responde a la definición clásica de alcaloides pero son
considerados como tales.
Fenilalanina
Tirosina

Fenetilaminas
Las fenetilaminas son aminas que tienen el mismo origen que los alacoloies procedenetes de los
aminoácidos fenilalanina y tirosina. Aparecen en numerosos vegetales, algunas son específicas
(efedrina, mescalina, catinona) y con marcadas propiedades farmacológicas, otras son productos
normales del metabolismo de aminoácidos aromáticos (tiramina, feniletilamina). Su concentración suele
ser muy baja pero suficiente para la aparición de episodios migrañosos. La tiramina no se metaboliza a
nivel intestinal ni hepático, puede provocar episodios hipertensivos.
Efedrina
La efedrina es un simpaticomimético indirecto, muy próxima estructuralmente a la adrenalina, induce la

liberación de catecolaminas endógenas a partir de las fibras simpáticas postganglionares. Estimula el
automatismo cardiaco y ejerce una actividad inotropa positiva, acelera los movimientos respiratorios
aumentando su intensidad; es broncodilatadora y estimula el centro respiratorio bulbar. Se degrada
con facilidad, puede emplearse por vía oral y su actividad es de mayor duración que la adrenalina. Se
absorbe fácilmente, induce efectos psicoestimulantes tipo anfetamina, estimula la atención y la
Mescalina capacidad de concentración, disminuye la sensación de fatiga y la necesidad de sueño. La
administración de dosis elevadas puede producir cefaleas, angustia, temblores, insomnio, trastornos
psicóticos, enrojecimiento de la cara, náuseas, taquicardia y dolores precordiales, sudores, retención
urinaria, etc.
La efedrina se utiliza por sus propiedades vasoconstrictoras en estados congestivos producidos en

rinitis, sinusitis y rinofaringitis. Pero tiene importantes contraindicaciones. La efedrina también se
incluye en jarabes para el tratamiento sintomático de toses improductivas. La efedrina da positivo en
las reacciones de control de antidopaje.
Plantas con fenetilam inas

nombre
científico
cationina, norpseudoefedrina,
cata Catha edulis Celastraceae
norefedrina
hierba de las
Ephedra fragilis Ephedraceae efedrina, norseudoefedrina
Efedrina coyunturas
efedra Ephedra sinica Ephedraceae efedrina, pseudoefedrina
mescalina, derivados, hordenina,
Lophophora
peyote Cactaceae demetilmescalina, tiramina,
williamsii
dopamina
cacto de san Trichocereus
Cactaceae mescalina
pedro peruvianus
Catha edulis Lophophora williamsii
Ephedra fragilis
Drogas de síntesis.

Alcaloides isoquinoleínicos
Los alcaloides isoquinoleínicos son derivados de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tiorisina,
tienen en su estructura un núcleo de isoquinoleína. Los más importantes son los aporfinoides, las
bencilisoquinoleínas, los curares, las protoberberinas y los morfinanos. Se incluyen además las
bencilisoquinoleínas, las bisbenciltetrahidroisoquinoleínas, las fenetilisoquinoleínas y los isoquinoleín-
monoterpenos.
Bisbenciltetrahidroisoquinoleínas: se conocen unas 400 moléculas repartidas en una docena de

familias, principalmente Menispermiaceae (Abuta, Albertisia, Cocculus, Stephania, Tilacora, etc.),
Ranuculaceae (Thalictrum), Berberidaceae (Berberis, Mahonia), Monimiaceae (Daphnandra),
Annonaceae (Phaeanthus, Popwia, Pseudoxandra, Uvaria, etc.), o Lauraceae (laurel). Su interés
farmacológico es limitado, la tetrandrina tiene propiedades antitumorales en leucemias, la cefarantina
y otras tienen actividad antituberculosa; la pendulina es hipotensora.
F enetilisoquinoleínas: la más importante es la colchicina que aparece en el cólchico.
Isoquinoleín-m onoterpénicos: la más importante es la em etina de la ipecacuana.

Isoquinoleina
Plantas con alcaloides isoquinoleínicos
nombre
científico
Cephaelis Isoquinoleín-monoterpénicos:
ipecacuana Rubiaceae
ipecacuana emetina, cefelina, psicotrina
Colchicum
cólchico Iridaceae Fenetilisoquinoleínas: colchicina
autumnale
laurel Laurus nobilis Lauraceae Bisbenciltetrahidroisoquinoleínas
Cephaelis ipecacuana Colchicum autumnale
Laurus nobilis

Curares
Los curares son fundamentalmente alcaloides isoquinoleinicos, que tienen en su estructura molecular
un núcleo de isoquinoleína, aunque algunos curares tienen otra estructura bioquímica. El término curare
es una trascripción fonética de una palabra caribeña de origen guayanés 'ourari', que es un término
que se aplica a un gran número de productos complejos, de diferentes orígenes botánicos y
geográficos pero que presentan idénticas actividades farmacológicas. Los indios de América del Sur
envenenaban las flechas lanzadas con cerbatanas con estos productos o también flechas tiradas con
arco. El efecto sobre la presa es muy rápido, la relajación muscular impide al animal escapar. La
toxicidad solo se presenta por vía parenteral y la presa puede consumirse. El curare origina una
parálisis progresiva, al alcanzar el diafragma ocasiona una muerte por parada respiratoria, sin alterar la
consciencia ni la sensibilidad del intoxicado.
Clasificación: históricamente el origen botánico del curare fue difícil de determinar y la estructura de
los alcaloides se ha dilucidado hacia mediados del siglo XX. Antes de conocer la procedencia botánica
los curares se separaban en tres grupos:
curares de tubo o tubocurares, Brasil y Perú, introducidos en los entrenudos de bambú, destinados a
Tubocuranina
embadurnar flechillas; aparecen en el alto Amazonas (Brasil, Perú), están constituidos principalmente
por extractos de tallos de Menispermiaceae del género Chondrodendron (C. tomentosum, curare) y al género Curarea (C. toxicofera, C.
candicans), también pueden contener extractos de otros géneros de la misma familia: Sciadotenia, Abuta, Telitoxicum, Cissampelos.
curares de calabaza, introducidos en frutos de diversas Bignoniaceae, en Colombia, Venezuela, Guayana, destinados a untar las flechas; éstos
deben su actividad a extractos de cortezas del tronco de especies de Strychnos (Loganiaceae), S. toxifera, S. castelnaeana, S. rondetelioides.
curares de pote, guardados en potes de arcillas, raros y específicos del alto Orinoco y alto Amazonas; consisten generalmente en una mezcla de
extractos de Menispermiaceae y Loganiaceae.
Los curares se preparaban también con ingredientes animales supuestamente tóxicos y extractos vegetales espesantes para favorecer la adherencia a
las flechas.
Los principios activos de las Menispermaceae y Loganiaceae son muy diferentes, los primeros son de naturaleza isoquinoleínica y los segundos indólicos,
sin embargo su actividad farmacológica es idéntica.
Curares de Menispermiaceae: contienen 2-10% de alcaloides bisbenciltetrahidroisoquinoleínicos: tubocurarina, curina, isocondrodendrina,

condrocurina.
Curares de Loganiaceae: son alcaloides bisindolínicos: C-toxiferina, C-curarina, etc.
Los curares naturales son activos únicamente por vía parenteral, acetilcolinocompetitivos, bloquean la conducción del impulso nervioso a nivel de la
placa motora, sin modificar la conducción nerviosa ni impedir la contracción muscular por estimulación directa. La parálisis alcanza primero los músculos
de la cara (párpados), cuello, luego los miembros, seguidamente alcanza los músculos abdominales y respiratorios y llega hasta el diafragma, esto
sucede en 3-5 minutos. El efecto es temporal y si se evita la parada respiratoria los músculos vuelven a ser funcionales siguiendo una secuencia
inversa. Desde hace unos 15 años no se utiliza la tubocurarina. Se utilizan derivados hemisintéticos como anestésicos.
Plantas con curares

Chondrodendron
curare Menispermaceae
tomentosum
curare Curarea candicans Menispermaceae
curare Curarea toxicofera Menispermaceae
Strychnos
curare Loganiaceae
castelnaeana
curare Strychnos toxifera Loganiaceae
Chondrodendron tomentosum Curarea candicans Strychnos castelnaeana Strychnos toxifera

Aporfinoides
Los aporfinoides son alcaloides isoquinoleínicos, que tienen en su estructura molecular un núcleo de
isoquinoleína; constituyen unos 500 alcaloides. Son frecuentes en algunas familias bastante arcaicas:
Annonaceae, Lauraceae, Magnoliaceae, Monimiaceae, Menispermaceae, Hernandiaceae,
Ranunculaceae, etc.
Algunas aporfinas muestras un amplio rango de posibilidades farmacológicas: depresor del SNC
(coridina), antagonista dopaminérgico (bulbocapnina), antitusivo (glaucina), antifúngico (ciertas
oxoaporfinas), etc. Sólo se incluyen actualmente dos aporfinas en especialidades farmacéuticas, la
boldina extraída del boldo y la apom orfina, que es un producto sintético.
Apom orfina: es un agonista dopaminérgico, es un potencial antiparkinsoniano, su administración

mejora el temblor y rigidez, también es emético, estimulando directamente el centro del vómito.
Plantas con aporfinoides

nombre
Aporfina científico
laurel Laurus nobilis Lauraceae undefined
boldina, isoboldina, isocoridina,
boldo Peumus boldus Monimiaceae norisocoridina, laurotetanina,
laurolitsina
Peumus boldus
Laurus nobilis

Protoberberinas y derivados
Berberina
Las protoberberinas son alcaloides isoquinoleínicos tetracíclicos cuaternarios o terciarios (tetrahidroprotoberinas), ampliamente distribuidos:
Berberidaceae, Menispermaceae, Ranunculaceae, Annonaceae, Papaveraceae.
Presentan diversas aplicaciones farmacológicas: narcotina (=noscapina) propiedades antitusivas, bicuculina con actividad antagonista del ácido
gamma-amino butírico, la nitidina y fagorina poseen propiedades antitumorales por inhibir la trascriptasa-inversa. Pero pocos de estos alcaloides son
utilizados en la actualidad.
Plantas con protoberberinas y alcaloides deriv ados

hierba centella Caltha palustris Ranunculaceae berberina
celidonia Chelidonium majus Papaveraceae berberina, estilopina, coptisina
Eschscholzia
amapola de california Papaveraceae pavinas: eschscholtzina, calirfornidina
californica
sangre de cristo Fumaria officinalis Fumariaceae
sello de oro Hydrastis canadensis Ranunculaceae hidrastina, berberina
sanguinaria de Canadá Sanguinaria canadensis Papaveraceae
Hydrastis canadensis Sanguinaria canadensis
Caltha palustris Chelidonium majus Eschscholzia californica Fumaria officinalis

Bencilsioquinoleínas
Las bencilisoquinoleínas son alcaloides isoquinoleínicos, aparecen en casi todas las plantas capaces de
elaborar estructuras isoquinoleínicas complejas, ya que son precursores de los demás alcaloides
isoquinoléinicos. Potencialmente, algunas de ellas poseen propiedades farmacológicas interesantes,
como el higenamina de Annona squamosa y de Aconitum japonicum, estimulante del miocardio. El
alcaloide más importate de este grupo es la papaverina.
Papaverina: prácticamente inactiva sobre el SNC, es un espasmolítico musculotrópico que relaja las
fibras lisas musculares, especialmente a nivel de los vasos cerebrales, pulmonares y periféricos
(vasodilatador), también a nivel bronquial, intestinal, uretral y biliar. Actúa también a nivel cardiaco,
deprimiendo la conductividad y excitabilidad, alargando el periodo refractario y aumentando el flujo
coronario. Se emplea como espasmolítica musculotrópica. También para mejorar algunos síntomas del
déficit intelectual patológico de ancianos.
Plantas con bencilisoquinoleínas

nombre
Papaverina científico
Bencilisoquinoleínas
acónito de Aconitum
Ranunculaceae Bencilisoquinoleínas
Japón japonicum
Papaver
amapola Papaveraceae papaverina
rhoeas
Annona squamosa Papaver rhoeas

Morfinanos
Los morfinanos son alcaloides isoquinoleínicos, químicamente son benciltetrahidroisoquinoleínas, son
específicos de Papaver (Papaveraceae). El género Papaver cuanta con un centenar de especies de
taxonomía compleja, una decena sintetizan tebaína (P. bracteatum, P. orientale y otras especies) y
la morfina sólo es elaborada por P. somniferum.
También existen morfinanedienonas, que son más frecuentes: Papaveraceae, Menispermaceae,

Lauraceae, Euphorbiaceae, etc. Los morfinanos más importantes son la morfina, al tebaína y la
codeína.
Codeína: se elabora por hemisíntesis a partir de la morfina o la tebaína; ejerce una acción antitusiva,
con una ligera depresión de los centros respiratorios, una débil broncoconstricción, disminución de
secreciones y liberación de histamina. Actúa también como analgésico también a nivel de las
encefalinas, pero de menor intensidad que la morfina.
Plantas con m orfinanos

Tebaína nombre
científico
amapola Papaver
Papaveraceae tebaína
escarlata bracteatum
amapola Papaver
Papaveraceae tebaína
oriental orientale
adormidera de Papaver
Papaveraceae morfina
flor pequeña setigerum
Papaver
adormidera Papaveraceae morfina
somniferum
Codeína
Papaver bracteatum Papaver orientale Papaver setigerum
Papaver somniferum

Morfina
La morfina es un alcaloide isoquinoleínico morfinano, ejerce su actividad fijándose de forma estéreo
específica a receptores específicos de SNC, se distinguen dos tipos de efectos:
efectos a nivel del SNC: analgésico, inhibe la producción de encefalinas y aumenta el número de
sus receptores, lo que origina una dependencia física; efectos respiratorios incluyen una
depresión de los centros respiratorios, deprime el centro de la tos y provoca miosis, deprime la
actividad de la hipófisis, disminuyendo la secreción de FSH, LH y ACTH; provoca una sensación
euforizante. La dependencia es muy fuerte provocando un síndrome de abstinencia importante.
efectos periféricos: digestivos con vómitos, retención urinaria, a dosis elevadas provoca
bradicardia, vasodilatación e hipotensión.
Plantas con m orfina

nombre
científico
adormidera de Papaver
Papaveraceae morfina
Morfina flor pequeña setigerum
Papaver
adormidera Papaveraceae morfina
somniferum
Papaver setigerum
Papaver somniferum

Alcaloides derivados del triptófano
Este grupo de alcaloides es muy numeroso, sin duda el más amplio de todos. Su estudio se inició con
el aislamiento de la reserpina en 1953, utilizado como antihipertensivo y tranquilizante a partir de
Rauwolfia serpentina. También se han encontrado propiedades antitumorales, como los alcaloides de
la vinca de Madagascar. Es un grupo de alcaloides con gran variedad estructural.
Se distinguen cuatro grupos de alcaloides:
Aminas simples y carbolinas, las más importantes son las derivadas de la triptamina y que tienen
propiedades alucinógenas y las beta-carbolinas, también con propiedades alucinógenas.
Triptaminas: indolinas procedentes de la ciclación de la triptamina, sobre todo los alcaloides del
haba de Calabar, además de los de Calycanthaceae y Rubiaceae (Psychotria).
Ergolinas: derivados de la ergolina: muy específicos de algunos vegetales superiores
(Convolvulaceae) y hongos Ascomicetos. La mayoría son de origen fúngico.
Indolmonoterpénicos: los más numerosos, con una unidad monoterpénica, de distribución
restringida a un pequeño número de familias de Angiospermas (las principales son Apocynaceae,
Aminoácidos Rubiaceae y Loganiaceae).
Quinoleínicos: que incluyen las quinas.

Triptaminas, beta-carbolinas
psilocibina
Serotonina
Las triptaminas son alcaloides derivados del aminoácido triptófano. Son alucinógenos, sustancias capaces de producir importantes modificaciones
transitorias de la percepción, del pensamiento y del humor.
Las plantas alucinógenas deben sus propiedades a sustancias nitrogenadas (excepto el cáñamo). En la mayoría de los casos las estructuras
responsables son indólicas, indolalquilaminas o alcaloides verdaderos: triptaminas, carbolinas y ergolinas, más rara vez son arilalquilaminas (mescalina,
peyote). En todos los casos se observa una estrecha analogía estructural con los neuromediadores (serotonina, adrenalina, noradrenalina).
Las plantas alucinógenas se conocen desde los tiempos más remotos, su utilización está enraizada en la vida social de todas las civilizaciones
primitivas, han sido fuente de prácticas místico-religiosas y soporte de ritos de iniciación. También a sido utilizadas como medicinales para curar
enfermedades 'mentales'. Estas drogas a menudo han constituido mediadores entre los humanos y los dioses.

Anadenanthera
yopo Mimosaceae DMT y bufotenina
peregrina
ayahuasca Banisteriopsis caapi Malpighiaceae harmina, tetrahidroharmina, harmalina, harmol
tlitlitzin Ipomoea tricolor Convolvulaceae ergina, lisergol, clavinas: elimoclavina, chanoclavina
alharma Peganum harmala Zygophyllaceae harmina, harmol, harmalina
Physostigma fisostigmina (=eserina), norfisostigmina, eseramina,
haba de calabar Fabaceae
venenosum fisovenina, óxido de eserina
teonanacatl Psilocybe aztecorum Basidiomycetes psilocina y psilocibina
ololiuqui Turbina corymbosa Convolvulaceae ergina, lisergol, clavinas: elimoclavina, chanoclavina
virola Virola elongata Myristicaceae
Anadenanthera peregrina Banisteriopsis caapi Ipomoea tricolor Physostigma venenosum Turbina corymbosa
Virola elongata
Peganum harmala

Ergolinas
Las ergolinas son alcaloides que tienen su origen a partir del aminoácido triptófano, son derivados de
un núcleo tetracíclico octahidroindolquinoleínico, la ergolina. Actualmente se diferencian clavinas,
derivados lisérgicos sencillos y ergopeptinas, pero en función de su núcleo básico se diferencian:
ergolinas, el más importante es la ergotamina

8-ergoles (agroclavina, alimoclavina, ácido paspálico)
9-ergoles, son los principales alcaloides
6,7-secoergolinas (chanoclavina)
proergolinas.
Distribución: inicialmente caracterizados en el cornezuelo del centeno. Claviceps comprende unas 50

especies, algunas susceptibles de parasitar gramíneas, sobre todo Paniceae: C. purpurea sobre
centeno, C. paspali sobre especies de Paspalum, C. fusiformis sobre especies de Pennisetum. La
mayoría de las especies de Claviceps sintetizan clavinas. Otros hongos también sintetizan clavinas
(Aspergillus, Balansia, Penicillium, Rhizopus). Algunos vegetales superiores tienen capacidad de
Ergolina sintetizar clavinas, amidas simples (ergina, hidroxietilamida) e incluso ergosina en Convolculaceae
(Argyreia, Ipomoea, Turbina y Strictocardia).
nombre
científico
cornezuelo de Claviceps
Ascomycetes
centeno purpurea
Ipomoea ergina, lisergol, clavinas:
tlitlitzin Convolvulaceae
tricolor elimoclavina, chanoclavina
Turbina ergina, lisergol, clavinas:
ololiuqui Convolvulaceae
corymbosa elimoclavina, chanoclavina
Ipomoea tricolor Turbina corymbosa
Claviceps purpurea

Ergotamina
La ergotamina es una ergolina, químicamente es una amida del ácido lisérgico, tiene estructuras de
indol y quinoleína. La fuente principal es el cornezuelo del centeno.
A dosis débiles es un potente vasoconstrictor por estimulación de receptores alfa-adrenérgicos. El

efecto tónico vascular es muy marcado a nivel periférico y a nivel de la red carotídea externa. Dosis
elevadas ponen de manifiesto un efecto antagonista, adrenolítico de débil intensidad, que demuestra
el dualismo de acción de esta molécula. También es oxitócica.
Se utiliza el tratato de ergotamina como tratamiento específico de la crisis de migraña, el mecanismo

de acción es una vasoconstricción y tiene un efecto máximo al inicio de la crisis. La ingestión de
ergotamina puede ocasionar náuseas y vómitos.
Otros alcaloides relacionados:
Ergom etrina: es un alcaloide poderoso oxitócico, aumenta el tono basal, la frecuencia y las
contracciones uterinas, además la actividad va unida a la estimulación de receptores alfa-
Ergotamina adrenérgicos del miometrio. La hipertonía uterina es la causa de los efectos antihemorrágicos de
la ergometrina.
LSD: el derivado hemisintético, no utilizado en terapéutica, es un poderoso psicodisléptico,
interfiere en la transmisión normal de las vías serotinérgicas. Sus efectos psíquicos, muy
marcados, se traducen por alteración de las percepciones (formas, colores, sonidos),
deformación de la percepción del tiempo, despersonalización, incremento de la capacidad de
sugestión, recuperación de recuerdos olvidados, etc. Fisiológicamente produce midriasis,
taquicardia, temblores, desincronización del electroencefalograma. El medio y el estado del
sujeto son determinantes en la aparición de reacciones indeseables (vulnerabilidad al pánico,
ansiedad, miedo a la muerte y a la locura, modificaciones en la personalidad, cuadros
psicóticos). El LSD induce tolerancia pero no dependencia física.
LSD

Alcaloides derivados de la histidina
A pesar de que la histidina y la histamina son compuestos universales, los alcaloides con núcleo
im idazólico son poco numerosos. Se encuentran e Rutaceae, hojas de jaborandi, semillas zapote
blanco, en Cactaceae (Mammillaria) o en algunas Fabaceae.
nombre
científico
Casimiroa
zapote blanco Rutaceae
edulis
Pilocarpus
jaborandi Rutaceae pilocarpina
microphyllus
Histidina
Casimiroa edulis
Imidazol

Alcaloides derivados del metabolismo terpénico
Numerosos alcaloides tienen un origen biogenético mixto, como ocurre en los alcaloides
indolmonoterpénicos (triptófano y secologanósido) o las furoquinoleínas (ácido antranílico y pirofosfato
de isopentenilo). En otros casos el alcaloide no proviene de un aminoácido, sino de un terpeno como
los monoterpénicos, sesquiterpénicos, diterpénicos o los esteroídicos. Algunos autores hablan de
pseudoalcaloides para referirse a estos compuestos.
Nufamina

Alcaloides indolmonoterpénicos
Estricnina
Vincamina
Los alcaloides indolmonoterpénicos tienen un origen a partir del aminoácido triptófano, están relacionados con el metabolisbo terpérnico. La
característica más importante es su origen biosintético común, todos provienen de un precursor único, la estrictosidina, molécula heterosídica
condensación de la triptamina y un aldehído monoterpénico, el secologanósido.
Distribución: constituyen un amplio grupo de más de 2.000 compuestos, pero restringido a tres familias de Gentianales: Apocynaceae, Loganiacae y
Rubiaceae, siendo las primeras las más importantes.
Loganiaceae: sólo presentan interés Gelsemium y Strychnos, aunque pueden aparecer en otros géneros. Se han aislado más de 200 alcaloides a
partir de especies de Strychnos, representado en zonas tropicales de África y América del Sur, algunos con posibilidades farmacológicas
interesantes o bien han permitido la puesta a punto de derivados hemisintéticos empleados en anastesiología (curares). Entre las especies de
origen asiático tiene interés el vomiquero, que contiene estricnina.
Rubiaceae: aparecen en los grupos más primitivos alcaloides originados a partir de una unidad monoterpénica, la subfamilia Rubioideae
(Psychotrieae: Cephaelis, Psychotria), Cinchonoideae (Nauclaea: Adina, Nauclea, Cinchonoeae: Cinchona, Corynanthe, Pausinystalia - yohimbo-,
Remijia, Mitragyna, Uncaria, etc.).
Apocynaceae: sólo aparecen en la subfamilia Plumerioideae: Casiseae (Hunteria, Melodinus, Picralina, etc.), Plumerieae (Alstonia, Aspidosperma,
Catharanthus -hierbadoncella-, Vinca, etc.), Tabernaemontanae (Crioceras, Tabernaemontana, Tabernanthe -íboga-, Voacanga), Rauwolfieae
(Kopsia, Ochrosia, Rauwolfia -sarpagandha de la India-, Vallesia, etc.
Plantas con alcaloides indolm onoterpénicos

yohimbo Pausinystalia yohimbe Rubiaceae yohimbina
sarpagandha de la yohimbina, corinantina, ajmalicina (=raubasina),
Rauwolfia serpentina Apocynaceae
India reserpinina, reserpilina, serpentina, alstonina, ajmalina
vomiquero Strychnos nux-vomica Loganiaceae estricnina, brucina
iboga Tabernanthe iboga Apocynaceae ibogaína, tabernantina, ibogalina, ibogamina
vincina, epivincamina, eburnamonina, vincadiformina,
hierba doncella Vinca minor Apocynaceae
minovincina
Rauwolfia serpentina Strychnos nux-vomica Tabernanthe iboga Vinca minor

Alcaloides quinoleínicos
Los alcaloides quinoleínicos son derivados del aminóacido triptófano y tienen en su estructura un
núcleo de quinoleína. El mas importante es la quinina.
Quinina: es un alcaloide antimalárico. Activo sobre las formas intra-eritrocitarias, hasta el estadio de
trofozoíto joven. Activa sobre Plasmodium vivax, P. falciparum, P. malariae y P. ovale, inactiva sobre
los esporozoítos y las formas tisulares, sobre los gametocitos tiene una actividad nula. A nivel del
miocardio disminuye la excitabilidad, la conductibilidad y la contractibilidad. La quinina es doblemente
antipirética y analgésica, también débilmente curarizante a nivel de la placa motora. Se obtiene a partir
de la quina.
Se utiliza en el tratamiento de los accesos de paludismo. A dosis elevadas puede originar trastornos
sensoriales, trastornos de la conducción intraventricular y auriculoventricular y manifestaciones
digestivas. También se utiliza en el tratamiento sintomático de afecciones febriles y/o dolorosas y en
estados gripales.
Quinidina: se obtiene sobre todo por hemisínteisis a partir de la quinina, es un atifibrilante; interviene
Quinoleína directamente a nivel de las propiedades electrofisiológicas de las células cardiacas. Se extraen
anualmente entre 300 y 500 tm de quinina a partir de 5.000-10.000 toneladas de cortezas, casi la
mitad de la producción se destina a la industria agroalimentaria, un 30-50 de la quinina producida se
destina a la transformación en quinidina. Tradicionalmente reivindican propiedades estimulantes del
apetito, por vía tópica para trastornos y descamaciones del cuero cabelludo con caspa, clásicamente
pueden utilizarse en estados febriles y gripales. La quinidina se utiliza para afecciones de ritmo
cardiaco.
Quinina

Alcaloides sesquiterpénicos
Los alcaloides sesquiterpénicos son alcaloides terpénicos de distribución restrigida, aparcen sobre
todo en nenúfares como el nenúfar blanco
Plantas con alcaloides sesquiterpénicos

nombre
científico
desoxifaridina, nufarolidina,
Nymphaea
nenúfar Nymphaeaceae nufacristina, nufamina,
alba
tiobinufaridina
Nufamina
Nymphaea alba

Alcaloides diterpénicos
Los alcaloides diterpénicos son alcaloides terpénicos que se aislan, en su mayoría, de Ranunculaceae
(Aconitum, Consolida, Delphinium), de forma esporádica en Rosaceae (Spiraeae), Garryaceae y
Escalloniaceae (Anopterus). La mayoría son muy tóxicos, y la estructura es compleja.
Plantas con alcaloides diterpénicos

nombre
científico
aconitina, hipaconitina,
Aconitum jesaconitina, pseudoaconitina,
acónito Ranunculaceae
napellus licaconitina, neopelina, napelina,
neolina
Aquilegia
aguileña Ranunculaceae
vulgaris
espuela de Consolida
Ranunculaceae metil-licaconitina
Aconitina caballero ajacis
Aconitum napellus Aquilegia vulgaris Consolida ajacis

Alcaloides esteroídicos
Solanidina
Los alcaloides esteroídicos son un grupo de alcaloides terpénicos. Se pueden separar en tres grupos según deriven de un esqueleto de 21, 24 y 27
carbonos
Alcaloides en C21 (derivados del pregnano) son característicos de Apocynaceae (Apocynoideae, Funtumia, Holarrhena, Kibatalia, Malouetia),
también en Buxaceae (Pachysandra).
Alcaloides en C24 (derivados del cicloartenol), específicos de la familia Buxaceae
Alcaloides en C27, aparecen en Solanaceae y Liliaceae, en Solanaceae se trata de esteroides verdaderos como la solanina o la chaconina
(glicósidos de la solanidina) o del espirosolano, la tomatina y la sisunina (glicósidos de la tomatidina). Estos alcaloides aparecen en forma de
heterósidos y están relacionados con saponósidos de genina esteroídica.
Alcaloides esteroídicos de Solanaceae. Se separan en dos grupos, el del solanidano y el del espirosolano. Pueden encontrarse en forma heterosídica, la
parte osídica es generalmente un oligósido: triósido (solatriosa, chacotriosa) o tetrósido (licotetraosa). Los glucoalcaloides son hidrosolubles y, al igual
que los saponósidos, son tensoactivos. Los glicoalcaloides esteroídicos producen alteraciones en las membranas celulares, por que reaccionan con los
esteroles de membrana (igual que los saponósidos). Parece ser que las plantas los utiliza como defensa contra los depredadores (helmintos, insectos) y
agentes patógenos (hongos fitopatógenos). Su actividad en parte es consecuencia de su tensoactividad sobre las membranas celulares.
Potencialmente son molusquicidas e insecticidas, algunos los consideran citotóxicos. No se utilizan en terapéutica, pero es importante conocerlos por
su toxicidad.
Plantas con alcaloides esteroídicos

dulcamara Solanum dulcamara Solanaceae
solanina, heterósidos de la solasodina: solasonina,
hierba mora Solanum nigrum Solanaceae
solamargina
patata Solanum tuberosum Solanaceae alfa-solanina y alfa-chaconina
vedegrambre Veratrum album Liliaceae jervina, rubijervina, veratramina, protoveratrinas A y B
Solanum dulcamara Solanum nigrum Solanum tuberosum Veratrum album

Alcaloides derivados del ácido nicotínico
Se originan por la condensación del ácido aspártico con el gliceraldehído-fosfato, vía el ácido
quinolínico, produciéndose primero ácido nicotínico, precursor de sustancias alcaloideas: piperideínas
en la nuez de Areca, nicotina, anatabina y análogos, piridona de la semilla de ricino, anibina o
dioscorina.
Plantas con alcaloides deriv ados del ácido nicotínico

nombre
científico
arecolina, arecaidina, guvacina
areca Areca catechu Arecaceae (=ácido tetrahidronicotínico),
guvacolina
nicotina, anabasina, nornicotina,
Nicotiana derivados N-oxidados de la nicotina,
tabaco Solanaceae
tabacum N-acilnornicotinas, nicotirina,
miosmina, anabaseína, anatabina
Ácido nicotínico
Areca catechu
Nicotina
Nicotiana tabacum

Bases púricas
Definición: son compuestos con núcleo de purina, heterociclo que resulta de la formación de un anillo
entre un núcleo pirimidínico y otro imidazólico. Su origen biosintético no implica ningún aminoácido,
además sus propiedades (carácter anfótero, solubilidad en agua caliente y disolventes clorados) hace
que no se consideren estos compuestos como alcaloides verdaderos. Sin embargo algunos
compuestos tienen marcadas propiedades farmacológicas (cafeína, teofilina o teobromina) por lo que
numerosos autores los tratan como alcaloides púricos. Además de los nucleótidos que constituyen los
ácidos nucleicos (adenina, guanina) y de los ésteres fosfóricos de los nucleósidos (ATP, etc.), el
núcleo de la purina no es muy frecuente en los vegetales.
Principales bases púricas: cafeina, teofilina, teobromina.
Las bases nitrogenadas se pueden combinar con una pentosa para formar nucleósidos. Algunos tienen
importancia médica, como la cordicepina que aparece en el hongo parásito Cordyceps sinensis.
Plantas con bases púricas

Purina nombre
científico
Camellia
té Theaceae cafeína, teofilina
sinensis
cafeto Coffea arabica Rubiaceae cafeína
cola Cola acuminata Sterculiaceae cafeína, teofilina
Ilex
hierbamate Aquifoliaceae cafeína, teobromina
paraguariensis
guaraná Paullinia cupana Sapindaceae cafeína, teobromina
Theobroma
cacao Sterculiaceae cafeína, teobromina
cacao
Teobromina
Camellia sinensis Cola acuminata Ilex paraguariensis Paullinia cupana
Coffea arabica Theobroma cacao

Cafeína
La cafeína es una base púrica. Fue asilada en 1820, aparece en las semillas de los cafetos (1-2%), de
la cola (1-3%), hojas del té (2-4%), hojas de mate, semillas de guaraná, todas plantas sudamericanas
utilizadas para elaborar bebidas estimulantes.
La cafeína actúa principalmente a nivel del SNC y del sistema cardiovascular. En el SNC es estimulante
cortical, estimula el estado de vigilia, facilita la ideación, disminuye la sensación de fatiga. Dosis
elevadas pueden inducir nerviosismo, insomnio y temblores. Estimula el centro respiratorio bulbar,
aumentando su sensibilidad a la acción del dióxido de carbono. En el sistema cardiovascular desarrolla
un efecto inotropo positivo, taquicardia y aumento del débito cardiaco, un ligero efecto vasodilatador
periférico y una discreta actividad diurética.
Medicinalmente se indica para estimulación de centros medulares y de la respiración en apneas de

prematuros. Se incluye también en unos cuarenta especialidades, la mayoría son asociaciones con el
ácido acetilsalicílico, ácido ascórbico, codeína, paracetamol, quinina y/u otros antipiréticos y
antálgicos, propuestas para afecciones dolorosas y/o febriles, estados gripales, etc.
Cafeína La cafeína es un ingrediente de numerosas bebidas alcohólicas o no alcohólicas. También está inscrita
en la lista de dopantes prohibidos.

Teofilina
La teofilina es una base púrica que aparece en pequeña cantidad en la hoja del té y la semilla de la
cola.
Los efectos más interesantes se sitúan a nivel broncopulmonar y respiratorio. Induce una relajación no
específica sobre el músculo liso bronquial oponiéndose a los efectos de diversos mediadores
broncoconstrictores. También se aprecia una estimulación respiratoria por aumento de la sensibilidad
de los centros bulbares al dióxido de carbono. El resto de las actividades son similares a las de la
cafeína: actividad psicoestimulante, leves efectos cardiovasculares (ligera acción inotropa y
vasodilatadora), una actividad diurética debido a una aumento de la filtración glomerular, y a una
disminución de la reabsorción tubular de sodio y agua, mucho más marcada que la de la cafeína.
La teofilina se prescribe médicamente en el tratamiento del asmas con disnea paroxística, asmas con
disnea continua y en bronconeumopatías.
La cafeína y la teofilina se absorben de forma total y rápida después de su administración oral, sufren
metabolismo hepático y se eliminan por vía urinaria.
Teofilina

Plantas y hongos tóxicos
La presencia de sustancias tóxicas en las plantas y hongos está muy extendida. En general, se trata de productos secundarios del metabolismo que se
conservan porque confieren cierta ventaja, por ejemplo, como defensa frente a los herbívoros. En este apartado sólo se incluyen algunos comentarios y
listas de plantas tóxicas. Para una mayor profundización se aconseja consultar obras de Toxicología.
Las sustancias que se incluyen como tóxicas no pertenecen a ningún grupo bioquímico en particular, pero se destacan entre todas los alcaloides. Otro
grupo de sustancias tóxicas son los oxalatos, que aparecen con frecuencia en plantas ornamentales de interior, como en las aráceas. Los glucósidos
cardiotónicos están presentes en algunas plantas tradicionalmente utilizadas como medicinales, como la dedalera. Las plantas que son recogidas en el
campo para ser consumidas como verduras pueden tener unos niveles de nitratos elevados que son perjudiciales. Los metales pesados pueden
acumularse en algunas plantas y sobre todo en los hongos.
El proceso de intoxicación en humanos ocurre a menudo por confusión con plantas que se piensa que son comestibles, como ocurre con muchos hongos
venenosos. A veces la propia planta produce frutos atractivos e incluso de sabores dulces, la ingestión por los agentes dispersores naturales, aves o
mamíferos, no provoca en ellos intoxicación pero en humanos puede ser grave, como ocurre con los frutos de la belladona.
En otros casos la toxicidad proviene no por la ingestión, sino porque pueden provocar lesiones en la piel por el contacto o incluso alergia, como las
dermatitis.
En algunas ocasiones la intoxicación se debe al uso de plantas ornamentales tóxicas que son manipuladas o ingeridas por niños. Como ocurre con la
adelfa, el acebo, las azaleas, la hiedra, etc.
No son pocos los casos de intoxicaciones por plantas que tiene propiedades o son consderadas como medicinales pero que son usadas de forma
inapropiada o incluso han sido mal identificadas. Podemos incluir aquí también aquellas plantas que son utilizadas como psicoactivas, desconociendo el
peligro grave de su uso, a veces con desenlance fatal, como ocurre con el estramonio.
Un tipo de intoxicación menos frecuente se da en frutos comestibles que contienen semillas con productos tóxicos, como ocurre en las especies del
género Prunus o incluso manzanas.
En algunos casos alimentos comestibles pueden contener toxinas porque han sido contaminados con hongos que las producen en su desarrollo, en estos
casos las m icotoxinas pueden ser muy graves, ocurre en frutos secos o frutos frescos procesados (zumos de frutos).
Algunas toxinas pueden ser term olábiles y al cocinar las plantas o los hongos pueden perder la toxicidad, como ocurre con las colmenillas. También
puede desaparecer la toxicidad tras una desecación. Pero a menudo las toxinas son muy resistentes.
La intoxicación en el ganado se produce a menudo porque se ven obligados a su consumo, por ejemplo en régimen de estabulación, apareciendo
mezcladas con el heno.
Los síndromes más habituales que provoca la intoxicación por plantas y hongos incluyen procesos gastrointestinales, hepático-renales, cardiotóxicos y
neurotóxicos. Siempre es crítico el tiempo que ha trascurrido desde la ingestión, a veces los síntomas aparecen tras varias horas, son los casos más
peligrosos, porque es más difícil asociar el problema con la causa y, además, los efectos ya pueden ser irreversibles. Así, por ejemplo, el sindrome
faloidiano, en setas que contienen amanitina, es uno de los que peor desenlace tiene.
Listado de especies tóxicas según la Orden SCO/190/2004, de 28 de enero, por la que se establece la lista de plantas cuya venta al público queda
prohibida o restringida por razón de toxicidad. (BOE 32, 6 de febrero de 2004). Aparecen un total de 197 entradas, incluyendo especies concretas y
algunos géneros sin especificar las especies.
Otras especies tóxicas no incluídas en el listado SCO/190/2004
nombre vulgar nombre científico familia/grupo toxicidad

neguilla Agrostemma githago Caryophyllaceae planta entera
Alisma plantago-
llantén de agua Alismataceae hojas y rizoma
aquatica
guillomo Amelanchier ovalis Rosaceae semillas
visnaga Ammi visnaga Apiaceae frutos
gurullos Anabasis articulata Chenopodiaceae planta entera
lengua de buey Anchusa officinalis Boraginaceae tallos y hojas
eneldo Anethum graveolens Apiaceae
angélica oficinal Angelica archangelica Apiaceae fotosensibilidad y dermatitis
apio Apium graveolens Apiaceae fotosensibilidad y dermatitis
aguileña Aquilegia vulgaris Ranunculaceae planta entera
cacahuete Arachis hypogea Fabaceae semillas
areca Areca catechu Arecaceae frutos
árnica Arnica montana Asteraceae flores
ajenjo Artemisia absinthium Asteraceae planta entera
armuelle Atriplex halimus Chenopodiaceae planta entera
lilas de persia Azadirachta indica Meliaceae madera
acelga bravía Beta maritima Chenopodiaceae planta entera
akí Blighia sapida Sapindaceae semilla, arilo
mostaza negra Brassica nigra Brassicaceae semillas
hierba centella Caltha palustris Ranunculaceae hojas
Capsella bursa-
zurrón de pastor Brassicaceae hojas
pastoris
mastuerzo oriental Cardaria draba Brassicaceae hojas
vinca de madagascar Catharanthus roseus Apocynaceae partes aéreas
cenizo Chenopodium album Chenopodiaceae planta entera
emborrachacabras Coriaria myrtifolia Coriariaceae frutos
tijerilla Corydalis bulbosa Papaveraceae tubérculos
palisandro Dalbergia melanoxylon Fabaceae madera
chupamieles Echium plantagineum Boraginaceae planta entera
hierba de las
Ephedra fragilis Ephedraceae planta entera
coyunturas
oruga común Eruca vesicaria Brassicaceae planta entera
amapola marítima Glaucium flavum Papaveraceae planta entera
pennyroyal Hedeoma pulegioides Lamiaceae aceite esencial
lúpulo Humulus lupulus Cannabaceae planta entera
hierba de San Juan Hypericum perforatum Clusiaceae planta entera
hisopo Hyssopus officinalis Lamiaceae aceite esencial
enebro Juniperus oxycedrus Cupressaceae hojas
enebro Juniperus oxycedrus Cupressaceae hojas
sabina albar Juniperus thurifera Cupressaceae hojas
caoba africana Khaya senegalensis Meliaceae madera
laurel Laurus nobilis Lauraceae hojas
bejines Lycoperdon perlatum Basidiomycetes basidiocarpo
malva Malva sylvestris Malvaceae planta entera
mandioca Manihot esculenta Euphorbiaceae raíces tuberosas
alfalfa Medicago sativa Fabaceae planta entera
tabaco Nicotiana tabacum Solanaceae hojas
nenúfar Nymphaea alba Nymphaeaceae rizoma
peonía Paeonia broteri Paeoniaceae planta entera
amapola Papaver rhoeas Papaveraceae planta entera
persicaria Polygonum persicaria Polygonaceae planta entera
chopo Populus nigra Salicaceae resina
albaricoquero Prunus armeniaca Rosaceae semillas
helecho águila Pteridium aquilinum Hypolepidaceae planta entera
celidonia menor Ranunculus ficaria Ranunculaceae planta entera
Raphanus
rábano silvestre Brassicaceae planta entera
raphanistrum
acedera Rumex induratus Polygonaceae planta entera
romaza Rumex pulcher Polygonaceae hojas
salvia officinal Salvia officinalis Lamiaceae aceite esencial
mostaza blanca Sinapis alba Brassicaceae semillas
patata Solanum tuberosum Solanaceae partes aéreas
clavero Syzygium aromaticum Myrtaceae flores
árbol de ipé Tabebuia chrysantha Bignoniaceae madera
teca Tectona grandis Verbenaceae madera
Toxicodendron
árbol de la laca Anacardiaceae resina, madera
vernicifluum
Alisma plantago-aquatica Anchusa officinalis Anethum graveolens Angelica archangelica Arachis hypogea
Areca catechu Blighia sapida Brassica nigra Corydalis bulbosa Dalbergia melanoxylon
Hedeoma pulegioides Hyssopus officinalis Khaya senegalensis Malva sylvestris Syzygium aromaticum
Tabebuia chrysantha
Agrostemma githago Ammi visnaga Apium graveolens Aquilegia vulgaris Arachis hypogea
Arnica montana Artemisia absinthium Atriplex halimus Azadirachta indica Beta maritima
Caltha palustris Capsella bursa-pastoris Cardaria draba Catharanthus roseus Chenopodium album
Coriaria myrtifolia Echium plantagineum Ephedra fragilis Eruca vesicaria Humulus lupulus
Hypericum perforatum Juniperus oxycedrus Juniperus oxycedrus Juniperus thurifera Laurus nobilis
Lycoperdon perlatum Manihot esculenta Medicago sativa Nicotiana tabacum Nymphaea alba
Papaver rhoeas Populus nigra Prunus armeniaca Pteridium aquilinum Ranunculus ficaria
Raphanus raphanistrum Rumex induratus Salvia officinalis Sinapis alba

Rumex pulcher
Solanum tuberosum Syzygium aromaticum Tectona grandis
FDA Poisonous Plant Database

Anales Sis San Navarra v.26 supl.1 Pamplona 2003 Intoxicación por alimentos, plantas y setas
Instituto Nacional de Toxicología y Ciencias Forenses

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28/2/2014 Botánica para la Humanidad

Rafael Tormo Molina. Universidad de Extremadura. 28/02/2014 9:41

Botánica para la Humanidad

títulos conceptos y términos plantas

Botánica para la Humanidad

Historia de los acaloides

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De forma excepcional aparecen en las bacterias (piocianina en Pseudomonas aeruginosa),

Algunos alcaloides están presentes en familias alejadas taxonómicamente (cafeína), más

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Los alcaloides ejerce su acción a nivel de campos muy variados:

Los alcaloides también se señalan curarizantes, anestésicos locales (cocaína),

Algunas drogas con alcaloides se utilizan para preparaciones galénicas (belladona,

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Los principales grupos son:

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Plantas con alcaloides tropánicos

Datura metel Duboisia myoporoides Erythroxylon coca Hyoscyamus niger

Atropa belladonna Brugmansia sanguinea Datura inoxia Datura stramonium

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Plantas con atropina

Atropa belladonna Datura stramonium

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Especies con hiosciam ina

Atropa belladonna Datura stramonium

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Plantas con escopolam ina

Datura metel Hyoscyamus niger

Atropa belladonna Brugmansia sanguinea Datura stramonium

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nombre vulgar nombre científico familia/grupo compuesto/acción

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F uentes: se han aislado principalmante en

Plantas con alcaloides pirrolizidínicos

nombre vulgar nombre científico familia/grupo compuesto/acción

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Plantas con alcaloides quinolizidínicos

Huperzia serrata Lupinus albus Sophora secundiflora

Cytisus scoparius Laburnum anagyroides

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Plantas con alcaloides indolizidínicos

nombre vulgar nombre científico familia/grupo compuesto/acción

Astragalus lanuginosus Castanospermum australe

Cytisus scoparius Laburnum anagyroides

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También tienen relación las amidas como la piperidina del pimentero

Plantas con alcaloides piperidínicos

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La efedrina es un simpaticomimético indirecto, muy próxima estructuralmente a la adrenalina, induce la

La efedrina se utiliza por sus propiedades vasoconstrictoras en estados congestivos producidos en

Plantas con fenetilam inas

Catha edulis Lophophora williamsii

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Bisbenciltetrahidroisoquinoleínas: se conocen unas 400 moléculas repartidas en una docena de

F enetilisoquinoleínas: la más importante es la colchicina que aparece en el cólchico.

Isoquinoleín-m onoterpénicos: la más importante es la em etina de la ipecacuana.

Cephaelis ipecacuana Colchicum autumnale

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Curares de Menispermiaceae: contienen 2-10% de alcaloides bisbenciltetrahidroisoquinoleínicos: tubocurarina, curina, isocondrodendrina,

Plantas con curares

Chondrodendron tomentosum Curarea candicans Strychnos castelnaeana Strychnos toxifera