INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Centro de Estudios Científicos y Tecnológicos

“Miguel Othón de Mendizábal”

Laboratorio de Química II

Fecha: 2 de mayo de 2021 Equipo: 7 Calificación: _

PRÁCTICA No. 6
NOMENCLATURA Y FORMULISMO DE ALCANOS

Objetivo:
Conocer y aplicar la nomenclatura de los alcanos de acuerdo con las reglas de la
IUPAC.

Introducción
Realiza la introducción en base al nombre de la práctica y los conceptos básicos de
esta.
¿Qué son los hidrocarburos?
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen principalmente carbono e
hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las substancias
principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
¿Escribe la definición de alcano? ¿Con que otro nombre se conocen?
Los alcanos se conocen con otro nombre denominado parafinas o hidrocarburos parafínicos . Los alcanos
o parafinas son hidrocarburos alifáticos, caracterizados por la presencia de enlaces simples entre los
carbonos, por lo que se les llama compuestos saturados
¿Qué tipo de enlace presentan entre carbono y carbono?
Enlace simple
¿Por qué se le nombre compuestos saturados?
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos
saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la
terminación -ano.
¿Qué tipo de cadena presentan los alcanos? Menciona el nombre y escribe la fórmula
general que nos permite determinar su fórmula molecular de cualquier alcano.
Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación de carbono e hidrógeno
CnH2n+2, donde “n” representa el número de átomos de carbono de la molécula.
Que estado de agregación presenta los alcanos dependiendo del número de carbonos
en su estructura.
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos.
Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son líquidos y
de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos (parafinas)
¿Cuáles son sus propiedades físicas y químicas
Propiedades Físicas: Los alcanos son no polares, ya que estan formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Y tienen
puntos de ebullición bajos.
Propiedades químicas: En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos
otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Investiga de donde se obtienen los alcanos
La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El gas natural
contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano: el petróleo es
una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos.

Desarrollo
Nomenclatura de alcanos lineales

Los primeros cuatro alcanos tienen nombres comunes: metano, etano, propano y
butano. Para los alcanos lineales con más de cuatro átomos de carbono el nombre se
formará usando un prefijo numérico que indique el número de átomos de carbono y la
terminación ano que caracteriza a esta serie: pentano, hexano, heptano, octano y
nonano.

A partir del alcano de cuatro átomos de carbono se le debe anteponer la letra n al

nombre, lo cual indica que es un alcano normal o lineal.

Los alcanos con un número de carbonos que corresponda a un múltiplo de decena

tienen nombres determinados: decano (10), eicosano (20), triacontano (30),
tetracontano (40), pentacontano (50), hexacontano (60), heptacontano (70),
octacontano (80), nonacontano (90) y hectano o centuriano (100).

Para alcanos con un número de átomos de carbono intermediarios en cada decena,

primero se indica con un prefijo el número de unidades y después el nombre
correspondiente a la decena. Por ejemplo, para nombrar el alcano de treinta y cinco
carbonos, se escribirá n-pentatriacontano.

La estructura de la serie homóloga va aumentando en un metileno -CH2 -, por lo que

la fórmula semidesarrollada de un alcano se puede simplificar indicando con un
subíndice el número de veces que se repite el metileno. Por ejemplo, para el n-hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 su fórmula simplificada será CH3-(CH2)4-CH3.

Actividad 1

Tomando en cuenta la fórmula general de los alcanos CnH2n+2, identifica cuál de las
siguientes fórmulas moleculares corresponden a un alcano, escribiendo en la celda del
lado derecho la palabra “alcano”.

C3H8 Alcano
C4H12 Alcano
C18H40
C6H14 Alcano
C7H20 Alcano
 Actividad 2

Completa la siguiente tabla.

Númer Fórmula Fórmula

NOMBRE o condensa semidesarrollada
átom da
os
carbo
no
Metano 1 CH4 CH3 H
Etano 2 C2 H6 CH3 CH3
Propano 3 C3 CH3 CH2 CH3
H8
Butano 4 C4 H10
Octano 8 C8H18 CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-
CH2- CH2- CH3
Nonano 9 C9H20 CH3 --(CH2 )7 -- CH3
Decano 10 C10H22 CH3 --(CH2 )8 -- CH3
Eicosano 20 C20H42 CH3 --(CH2 )18 -- CH3
Tricotano 30 C30H62 CH3 --(CH2 )28 -- CH3
Tetracontano 40 C40H82 CH3 --(CH2 )38 -- CH3
Pentacontano 50 C50H102 CH3 --(CH2 )48 -- CH3
Hexacontano 60 C60H122 CH3 --(CH2 )58 -- CH3
n-heptacontano 70 C70H142 CH3 --(CH2 )68 -- CH3
n-octacontano 80 C80H162 CH3 --(CH2 )78 -- CH3
n-nonacontano 90 C90H182 CH3 --(CH2 )88 -- CH3
n-centuriano o n- 100 Hectano CH3 --(CH2 )98 -- CH3
hectano
n-pentatriacontano 35 C35H72 CH3 --(CH2 )108 -- CH3
n-dodecano 12 C12H26 CH3 --(CH2 )10 -- CH3
n-dotriacontano 32 C32H66 CH3 --(CH2 )30 -- CH3
n-heptahexacontano 67 C67H136 CH3 --(CH2 )65 -- CH3
n-heptaoctacontano 87 C87H176 CH3 --(CH2 )85 -- CH3
98 CH3 --(CH2 )96 -- CH3
n-octanonacontano C98H198

n-tritetracontano 43 C43H88 CH3 --(CH2 )41 -- CH3

n-tetracosano 24 C24H50 CH3 --(CH2 )22 -- CH3
n-pentapentacontano 55 CH3 --(CH2 )53 -- CH3
C55H112
n-nonaheptacontano 89
C89H180
 Nomenclatura de alcanos arborescentes

Radicales alquilo: https://youtu.be/8m76MQwgn30

Los alcanos arborescentes son cadenas de átomos de carbono que tienen “colgando”
radicales alquilo o ramificaciones.

Los radicales alquilo se forman por la eliminación de un átomo de hidrógeno del

alcano correspondiente, originando un enlace o valencia libre. Derivan su nombre del
alcano del cual provienen, cambiando el sufijo ano por il (cuando está unido a una
cadena) ó ilo (cuando no está unido a una cadena).
La forma general de representar un radical es ⎯ R en donde R será cualquier alcano
lineal al cual se le quitó un hidrógeno, formando una valencia libre como se muestra a
continuación:

Secuencia de la formación del radical metilo

Metano Se elimina un Se forma una Radical metilo

hidrógeno valencia libre

Cuando el alcano del cual proviene el radical tiene tres átomos de carbono, pueden
generarse dos radicales distintos, dependiendo del tipo de carbono (primario o
secundario) dónde se le quite el hidrógeno: el propilo y el isopropilo (o sec-propilo).

Si el alcano puede tener además isómeros, originará varios radicales diferentes,

dependiendo de a cuál se le elimine el hidrógeno.
La siguiente tabla muestran los principales radicales alquilo:

Alcano Radical alquilo Nombre

CH3 ⎯
CH4 Metilo.
metano

CH3 ⎯ CH2 ⎯
CH3 ⎯ CH3 Etilo.
etano

n- Propilo.
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH3
propano

CH3 ⎯ CH ⎯
⏐ Isopropilo.
CH3

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯

CH3 ⎯ (CH2 )2 ⎯ CH3 n-Butilo.
Butano
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3
Secbutilo.
⏐

CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ Isobutilo.

⏐ ⏐
CH3 CH3
Isobutano

⏐
CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 CH3 ⎯ C ⎯ CH3
Terbutilo.
⏐ ⏐
CH3 CH3
Terbutano
 Alcano Radical alquilo Nombre

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯

n-pentilo.
CH3 ⎯ (CH2 )3 ⎯ CH3
Pentano Secpentilo.

Isopentilo.

Isopentano

Terpentilo

Terpentano

Neopentilo.

Neopentano

Nomenclatura de alcanos arborescentes: https://youtu.be/Esyvyj1Ey7I

Reglas de nomenclatura de alcanos arborescentes (ramificados)

Los alcanos arborescentes se nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC.

1. Se selecciona la cadena de carbonos más larga, sin importar la forma que tenga.

2. Se numeran los carbonos de la cadena, comenzando por el extremo donde tenga

más cercano un radical alquilo.
 3. La nomenclatura actual indica que los nombres de los radicales se deben ordenar
alfabéticamente, indicando con un número el carbono al que están unidos. Si un radical
se repite dos o más veces se emplearán los prefijos correspondientes (di, tri, tetra,
etc.), los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabético; tampoco se consideran
los prefijos sec ni ter. Únicamente se consideran para el orden alfabético los prefijos
iso, neo y ciclo.

4. Después de los nombres de los radicales, se da el nombre básico de acuerdo con

el número de carbonos de la cadena principal.

2, 4, 5- trimetil heptano

Actividad 3

Escribe el nombre de los siguientes alcanos (resalta con un marca-textos la cadena

principal):
1)
9
1

Nombre: 4-etil-2,3,6,7-butametil-nonano

6
2)

Nombre: 3-metil-hexano
 3)
7 1

Nombre: 4-etil-heptano

4)

1 6

Nombre: 3-etil-4-isopropil-2-metil-exano

5)

10
1

Nombre: 6-secbutil-3-etil-4-isopropil-2,9-dimetil-decano

6).

11

Nombre: 3-isopropil-2,9,9-trimetil-7-neopentil-4-terpentil-undecano
7)

14

Nombre: 5-etil-7,11-disopropil-2,6,13-trimetil-tetradecano

8)

14

Nombre: 5-etil-7-isopentil-11-isopropil-2,6,13-trimetil-tetradecano

Escritura de fórmulas de alcanos dado su nombre

Ejemplo: Escribe la fórmula del 2, 4, 6-trimetil heptano

La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a

derecha, pero se podría hacer también de derecha a izquierda.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Ten cuidado de
colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono siempre tiene cuatro enlaces (tetravalencia), completamos nuestra
estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus cuatro
enlaces.

Actividad 4

Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes alcanos:

A) 3-etil-2,3-dimetil pentano

B) 4-isopropil-2,2,5-trimetil heptano

C) 4-terbutil-3,7-dietil-6-isobutil decano
 Cuestionario
1-El gas natural está formado principalmente por un alcano. Investiga el nombre y la
fórmula de este alcano. Metano CH4
2.- El gas L.P. está formado principalmente por dos alcanos. Investiga los nombres y la
fórmula de estos alcanos. Propano C3 H8 y Butano C4H10

3-La gasolina está formada por una mezcla de diversos alcanos. Investiga el nombre y la
fórmula de tres de estos alcanos. Metano CH4, Propano C3 H8 y Octano C8H18

4- ¿Qué es el octanaje de una gasolina?

Mide la capacidad de la gasolina para resistir el golpeteo del motor — un traqueteo o sonido
metálico generado por la ignición prematura de la mezcla comprimida de combustible y aire en
uno o más de los cilindros del motor.

5-El isooctano es el alcano que le da el mayor octanaje a la gasolina. Investiga la

fórmula semidesarrollada de este alcano y escribe su nombre IUPAC.

2,2,4, trimetilpentano

6-¿Qué es la petroquímica primaria?

Es la disciplina que se encarga de manera fundamental de acometer lo que sería el

procesamiento tanto del gas natural como de los derivados del petróleo.

7-¿Qué es la isomería?

Es una propiedad de aquellos compuestos químicos (en especial las cadenas de

carbono), que tienen la misma fórmula molecular

8-¿Qué tipo de isomería presentan los alcanos?

Pueden presentar cadena lineal o ramificada. Cuando los compuestos presentan la misma
forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la
molécula se les denomina isómeros constitucionales o estructurales
Conclusión
Los alcanos son hidrocarburos simples, compuestos de carbón e hidrógeno las
uniones entre átomos de carbono son enlaces simples. Los alquinos son hidrocarburos
alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos
átomos de carbono y los alquenos son los hidrocarburos de tipo insaturado que
disponen de moléculas con al menos un enlace doble carbono-carbono. Con esta
práctica aprendimos a diferenciarlos y aplicar sus distintas nomenclaturas.

Fuentes de información

comercio, C. f. (s.f.). Informe para consumidores. Obtenido de octanaje en gasolina :

https://www.consumidor.ftc.gov/articulos/s0210-esta-pagando-por-gasolina-de-alto-
octanaje#:~:text=El%20grado%20de%20octanaje%20mide,de%20los%20cilindros%20del%20mo
tor.
Nedgia. (s.f.). Características del gas natural . Obtenido de
https://www.nedgia.es/conocenos/caracteristicas-del-gas-
natural/#:~:text=El%20gas%20natural%20es%20un,trazas%20de%20hidrocarburos%20m%C3%
A1s%20pesados.