Gran parte de su trabajo más célebre data de la década de 1960, en la que se dio a
conocer como cantautor folk con composiciones como «Blowin' in the Wind» y «A Hard
Rain's a-Gonna Fall» con un importante contenido de protesta social.[9] Tras dejar
atrás la música folk, Dylan modificó la música popular en 1965 con el álbum
Bringing It All Back Home y posteriormente Highway 61 Revisited, uno de los
trabajos musicales más influyentes del siglo xx,[10][11] en el que combinó la
música rock con composiciones complejas y literarias influidas por imaginería
surrealista.[12] Su primer sencillo, «Like a Rolling Stone», fue elegido como la
mejor canción de todos los tiempos por la revista Rolling Stone y alcanzó el
segundo puesto en la lista estadounidense Billboard Hot 100.[13]
Tras Highway 61 Revisited, Bob Dylan consolidó su interés por el rock y el blues
con trabajos como Blonde on Blonde y exploró nuevos registros musicales como el
country rock en Nashville Skyline y Self Portrait. A lo largo de la década de 1970,
después de sufrir un accidente de motocicleta en 1966 y no salir de gira durante
ocho años, obtuvo un mayor éxito comercial con discos como Planet Waves, Blood on
the Tracks y Desire, números uno en su país natal.[14] A finales de la década,
abrió una nueva etapa musical con la publicación de Slow Train Coming, con una
profunda temática religiosa.[15] Aunque el trasfondo religioso y su interés por la
Biblia se mantuvo a lo largo de los años, después de Infidels comenzó a grabar
discos con un mayor peso de temas seculares como Knocked Out Loaded y Down in the
Groove, que obtuvieron peores resultados comerciales y de crítica.
La carrera musical de Dylan resurgió a finales de la década de 1980 con el
lanzamiento de Oh Mercy, producido por Daniel Lanois calificado por la prensa como
el «regreso a la formalidad musical»,[16] y con la formación de The Traveling
Wilburys con George Harrison, Roy Orbison, Tom Petty y Jeff Lynne. Tras un breve
retorno al folk a principios de la década de 1990, en trabajos como Good as I Been
to You y World Gone Wrong, Dylan volvió a trabajar con Lanois en Time Out of Mind,
un álbum con un «sonido nebuloso y ominoso» que ganó el Grammy al álbum del año en
la 40.ª entrega de los premios.[17][18] Desde Time Out of Mind, publicado en 1997,
sus álbumes más recientes —"Love and Theft", Modern Times y Together Through Life—
han obtenido el respaldo de la prensa musical y del público.[19][20]