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QUÍMICA

14A
QUÍMICA ORGÁNICA
1. Determine la veracidad (V) o falsedad (F) de las 7. En los compuestos del carbono, la Alotropía es
siguientes proposiciones, respecto a las características considerada como:
de los compuestos orgánicos: A) Forma de cristalización del carbono.
1. Predomina el enlace covalente B) Arreglo distinto de átomos de un mismo elemento en
2. La mayoría son combustibles el espacio.
3. Son malos conductores del calor y de la electricidad C) Son alotropos el C-12, C-13, C-14
4. Las reacciones entre compuestos orgánicos son D) A y B
lentas, por lo tanto, requieren de catalizadores. E) B y C
A) VVVV B) VVFF C) VFVF
D) VVVF E) FVFV 8. La elevada dureza del diamante se debe a que:
I En la red cristalina tridimensional se presentan fuertes
2. Señalar verdadero (V) o falso (F) según corresponda enlaces covalentes sencillos carbono - carbono,
1. Existen más compuestos orgánicos que inorgánicos II. Presenta capas de celdas hexagonales de átomos de
2. Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de carbono, las cuales se unen entre sí mediante
isomería enlaces deslocalizados.
3. Los compuestos orgánicos están formados III. Presenta fuertes enlaces electrostáticos entre los
básicamente por C, H, O y N átomos que forman la red
4. Los compuestos orgánicos son esencialmente SON CORRECTAS:
covalente y por lo general, son conductores de la A) Solo I B) Solo II C) 1 y II
electricidad en solución acuosa D) II y III E) I, II y III
A) VVFF B) VVVF C) VVVV
D) VFVF E) FFFF
9. Con respecto a las variedades de carbono:
3. La reacción química que uso Wohler para producir urea 1. El diamante es más denso que el grafito.
fue: 2. El diamante es más duro que el grafito.
A) H4 N - COONH4 ⎯⎯⎯
calor
→ H2O + CO ( NH2 )2 3. Grafito, diamante y hulla tiene estructura interna
definida, por lo tanto son cristalinos.
B) NH4CNO ⎯⎯⎯ calor
→ CO ( NH2 )2
4. El carbón activado es un carbón amorfo natural.
C) H4 N - COONH4 ⎯⎯⎯ calor
→ H2O + CO ( NH2 )
2 5. La turba es un carbono amorfo artificial.
D) CO + 2NH3 ⎯⎯⎯
calor
→ CO ( NH2 )2 + H2 6. Diamante» grafito y fullerenos son formas alotrópicas
E) N.A. de carbono.
Las proposiciones correctas, son:
4. ¿Cuál de las siguientes variedades de carbón es el A) 1, 3 y 5 B) 2, 4 y 6 C) 1, 2 y 6
subproducto del calentamiento de otra forma de D) 2, 3 y 6 E) 2, 4 y 5
carbono?
A) Antracita B) Coque C) Lignito
D) Hulla E) Turba 10. Indicar verdadero (V) o falso (F) según corresponda:
( ) Antracita, hulla, turba, grafito, son carbonos naturales
5. ¿Cuál de los siguientes compuestos no es considera amorfos.
5 ( ) Respecto a su antigüedad antracita > hulla.
orgánico?
A) CH4 B) CH3OH C) H2CO3 ( ) El negro de humo se usa en la fabricación de tinta
NH2
china, toner, etc.
O=C ( ) El carbón activado se utiliza como absorbedor de
NH2
impurezas.
D) C3H8 E) A) VVFF B) FVVV C) F V F F
D) FFVV E) VVVV
6. Con respecto a las siguientes sustancias:
1. CO2 2. HCHO 3. CaCO3 11. Con respecto a las siguientes muestras de carbono:
4. H2CO3 5. CH3Cl 6. CH3COOH I. Carbón vegetal II. Hulla III. Diamante
7. CH3OH 8. HCOONa 9. CaC2O4 IV. Grafito V. Antracita
Señale los que no son compuestos orgánicos: Son naturales pero amorfos:
A) Solo 1 B) 3 y 4 C) 1, 3 y 4 A) I y IV B) II y V C) sólo V
D) 3, 8 y 9 E) 5, 6 y 7 D) sólo III E) II, III y IV

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12. El átomo de carbono origina muchos compuestos por sus 18. Indicar respectivamente, la cantidad de carbonos
propiedades de: terciarios y carbonos cuyos híbridización sea sp2; para el
A) combinación y tetravalencia siguiente compuesto orgánico,
B) autosaturación e hibridación O
C) covalencia y reactividad
D) tetravalencia y autosaturación CH3 – CH – CH2 – C – NH2
E) polaridad y electronegatividad
Cl
13. Respecto a la Urea, es correcto:
1. Soluble en agua, alcohol y glicerina
2. Presenta dos N sp2 CH3
3. Es el producto final del metabolismo de los
compuestos nitrogenados en los mamíferos A) 2 y 3 B) 2 y 2 C) 1 y 3
4. Es un importante fertilizante D) 1 y 2 E) 3 y 3
5. Pertenece a la función amina
A) Solo 1 B) Sólo 3 C) 1,3,4 19. La siguiente estructura:
D) 1,2 y 5 E) Todas
0 = CH – C = C = CH− COO–CH- NH2
14. Respecto a las fuentes de carbono natural, indique el que | I
presente mayor porcentaje de carbono. CH2−CN CH3
A) Grafito B) Antracita C) Turba
D) Lignito E) Hulla Presenta:
1. 4 carbonos sp2
15. Indique la proposición correcta: 2. 2 oxígenos con hibridación sp3
1. La hibridación es explica la tetravalencia del carbono 3. 6 enlaces pi
2. El carbono en su estado basal es tetravalente 4. 1 oxígeno con hibridación sp3
3. La autosaturación es una propiedad que presentan 5. 2 nitrógeno sp
todos los elementos. Son ciertas:
4. El traslape lateral de orbitales puros p permiten la A) 1 y 3 B) 1 y 5 C) 2 y 3
formación de enlaces pi
D) 1, 2 y 5 E) 1, 3, 4
5. La capacidad para formar 4 enlaces iónicos se llama
covalencia
Son ciertas: 20. El número de enlaces sp2 – sp2 que existen
A) 1, 2 y 5 B)1 y 4 C) 3, 4 y 5 en el siguiente compuesto:
D) 1, 3 y 5 E) 2, 3 y 4 ph – C = CH – CH3
|
16. En la siguiente fórmula condensada: CO─ph
HOOC(CH2)2 COCH(CH3)CHO
No existe:
1. 3 enlaces  A) 18 B) 15 C) 16
D) 17 E) 13
2. 2 carbonos primarios
3. 1 carbono terciario 21. En la siguiente estructura:
4. 3 carbonos lineales Ph – CH2 – N – C – CH2 – 
5. hay 20 enlaces  | ||
A) 1 B) 1, 2 C) 2 y 4 Ph O
D) 4 E) 3, 5
El número de enlaces sigma sp2 – s
17. En el compuesto: A) 12 B) 10 C) 13
CH3 – CH = C = C – CH2 – CH3 D) 15 E) 9

CH3 22. En un carbono secundario es verdad:
1. Hay 3 carbonos primarios 1. Es tetraédrico
2. Hay 1 carbono lineal 2. Es triangular planar
3. Hay 2 carbonos tipo sp2 3. Puede tener 2 hidrógenos secundarios
4. Hay 2 hidrógenos secundarios 4. Está unido a 2 carbonos por enlaces dobles
5. hay 2 carbonos tetraédricos 5. Está unido a 2 carbonos por enlaces simples.
Es correcto: Es correcto:
A) 1 y 3 B) 1,2,3 y 4 C) 2,3 y 4 A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 2, 4 y 5
D) 1,3 y 5 E) 3, 4, 5 D) 1 y 5 E) 1, 3 y 5

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23. Indique el grupo funcional que no está presente en el 28. Según las reglas de la IUPAC, elija el nombre correcto
siguiente compuesto: para el siguiente alcano ramificado:

CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3


I I I I
CH3 – C – CH – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – C – CH3
I I I I
CH3 CH3 CH2 CH3
A) Éster B) Alcohol I
C) Ácido carboxílico D) Cetona CH2 – CH2 – CH3

E) Aldehído A) 6,8 - dimetil - 4 - neobutil - 8 - neopentildodecano


B) 5,7 - dimetil - 9 - neobutil - 5 - neopentildodecano
ALCANOS
C) 4 - tert - butil - 6,8 - dimetil - 8 - neopentildodecano
24. En relación a los alcanos, identifique la alternativa falsa. D) 8 - butil - 4 - tert - butil - 6,8,10,10 - tetrametilundecano
A) Son moléculas no polares, razón por lo cual E) 4 - butil - 8 - terc - butil - 2,2,4,6 – tetrametilundecano
presentan las fuerzas de dispersión de londón.
B) Sus puntos de ebullición son bajos comparados con
los alcoholes de masa molar comparable. 29. Con respecto a los hidrocarburos
C) El punto de ebullición de los alcanos lineales es mayor I. Presentan reacciones de combustión principalmente.
que la de sus isómeros de cadena ramificada. II. Para un mismo tipo de hidrocarburo, a mayor peso
D) Son insolubles en agua.
E) Son compuestos más reactivos que los alquenos. molecular, entonces menor calor liberado.
III. Los alcanos presentan reacciones de sustitución y no
25. ¿Cuál de los siguientes alcanos presenta mayor punto de de adición.
ebullición?
IV. Una de sus fuentes naturales es el gas natural
A) 2, 3, 4 – trimetilpentano
B) isohexano conteniendo más propano que metano.
C) n – butano Son afirmaciones correctas:
D) 2, 3 – dimetilbutano
A) I y II B) solo I C) solo III
E) n-heptano
D) I y III E) todas
26. Indique el orden decreciente según sus puntos de
ebullición para los siguientes alcanos: 30. Nombrar a los siguientes alcanos:
I. cicloheptano
II. cis – 1, 2 – dimetilciclopentano A)
III. ciclohexano
CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3
IV. trans – 1, 2 – dimetilciclopentano I I I
V. metilciclopentano CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
VI. n – hexano I I
CH2 – CH2 – CH3 CH3

A) I > II > III > IV > V > VI


B) I > II > IV > III > V > VI B)
C) II > IV > I > III > V > VI
D) I > III > II > IV > V > VI
E) II > IV > I > III > VI > V

27. Los alcanos o hidrocarburos saturados, se caracterizan


por tener sólo:
1. Carbonos con hibridación sp2.
2. Enlace tipo sigma C)
3. Cadenas carbonadas lineales.
4. Carbonos trigonales
5. Enlaces sigma (sp3 - sp3) entre sus átomos de
carbono.
De las proposiciones propuestas, son ciertas:
A) 1 y 2 B) sólo 2 C) 2 y 4
D) 3 y 5 E) 2 y 5

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31. El nombre del siguiente compuesto es: 36. Cuando reaccionan el bromuro de isopentilmagnésio con
el bromuro de ciclohexilo en éter, el número de carbonos
CH3 CH2–CH3 secundarios que se forman es:
I I A) 5 B) 6 C) 7
CH3 –CH–CH–CH2 – CH – CH2 –CH–CH3 D) 8 E) 9
I I
CH2 CH-CH3 37. ¿Qué nombre le corresponde al compuesto formado en
I I la reacción?
CH3 CHCH3
CH3 – CH2 – CH – MgBr + H2O → …….
I
I
CH3 CH3

A) 2,7-dietil-3-metil-5-(1,2-dimetilpropil)decano A) sec butano B) n – Butano


B) 3,7,8-trimetil-5-(1,2-dimetilpropil) decano C) Isobutano D) 2 – Metilpropano
C) 3,4,8-trimetil-6-(1,2-dimetilpropil)decano E) Neobutano
D) 2-etil-3,7-dimetil-5-(1,2-dimetilpropil)decano
E) 2,4,8-trimetil-6-(1,2-dimetilpropil)decano 38. Identifique al compuesto “W” que se obtiene en la
siguiente reacción secuencial:
Rxn I: Metano + C 2 ⎯⎯
32. Los alcanos son hidrocarburos saturados que pueden ser → “X”
obtenidos por: Rxn II: “X” + Na ⎯⎯ 
→ “Y”
1. Reducción indirecta de halogenuros de alquilo con 
LiAlH4 o Zn / HCl. Rxn III: “Y” + C 2 ⎯⎯ → “Z”
2. Adición de hidrogeno a los alquenos Rxn IV: “Z” + Cloruro de etilmagnesio → “W”
3. Hidrogenación parcial de alquinos A) 2,2 – dimetilpropano B) isopentano
4. Síntesis de Wurtz C) neopentano D) isobutano
5. Hidrólisis del reactivo de Grignard E) n – butano
Son ciertas:
A) 1, 3 y 4 B) 3, 4 y 5 C) 2, 4 y 5 39. Con respecto a la siguiente reacción:
D) 1, 4 y 5 E) 2, 3 y 4 1 – cloro – 3,3 – dimetilbutano + Na
El producto orgánico principal que se obtiene, es:
33. Con respecto a las siguientes reacciones: A) 2,2 – dimetilbutano
B) 3,3,5,5 – tetrametilheptano
Mg/éter seco
1) CH3 – CH2 – CH2Cl H2O …… C) 3,3,6,6 – tetrametiloctano
D) 2,2,7,7 – tetrametiloctano
2) halogenación de alcanos E) 4,4,5,5 – tetrametiloctano
3) CH3 – CH2 – CH – CH3 LiAlH4 ……
40. Indique el nombre del producto orgánico que se obtiene
I
Br en la siguiente reacción:
Bromuro de neohexilmagnesio + H2O → ….
4) Combustión de hidrocarburos A) 3,3 – dimetilbutano
5) CH3 – CH –
Ni
……
B) 2 – etil – 2 – metilpropano
– C – CH3 + H2
I CH3CH2OH C) 2,3 – dimetilbutano
CH3 D) 2,2 – dimetilbutano
Las que permiten obtener alcanos como productos, son: E) 2,2 – dimetilpentano
A) 1 y 5 B) 2 y 3 C) 1, 3 y 5
D) 3, 4 y 5 E) Todas 41. Cuando el producto de la reacción entre el Butano y
Cl2/calor se le hace reaccionar con sodio, se obtiene:
34. En la siguiente reacción A) 2,4 – dimetil hexano
1 – Bromo – 3 – metilbutano + Mg ⎯⎯⎯→
éter seco
........ B) 2,3 – diimetil propano
El producto orgánico obtenido, se llama: C) Octano
D) 2,5 – dimetil hexano
A) 3 – metilbut – 1 - eno
B) 3 – metilbutamo E) 3,4 – dimetil hexano
C) 2 – metilbutano
D) bromuro de isobutilmagnesio 42. Para obtener 2,2,5 – trimetilhexano por acoplamiento
entre un haluro alquílico y un reactivo de Grignard,
E) Bromuro de isopentilmagnesio
podemos usar:
35. Indique el nombre del producto orgánico principal que se A) Bromuro de isobutilo y bromuro de sec – butil
obtiene en la siguiente reacción: magnesio
B) Bromuro de sec – butilo y bromuro de isopentil
Bromuro de neohexilo + Bromuro de isopropilmagnesio
→ …. magnesio.
A) 2,3,3 - trimetilpentano C) Cloruro de sec – butilo y cloruro de neopentil
B) 3,3 – dimetilhexano magnesio.
D) Cloruro de isopropilo y cloruro de neohexil magnesio.
C) 2,4,4 – trimetilhexano
D) 3,3,5 – trimetilhexano E) Bromuro de neopentilo y bromuro de sec – butil
E) 2,25 – trimetilhexano magnesio.

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43. En la siguiente reacción:


Propil benceno + Br2/calor → A + bromuro de
metilmagnesio → B
El producto principal B, es:
A) Butil benceno
B) isopropil benceno
C) terc butil benceno
D) isobutil benceno
E) sec butil benceno

44. En la reacción:
CH2 = CH – CH3 + Br2/∆ → A + H2/Ni → B + Na → C
El producto principal, C es:
A) Propano
B) 2, 3 – dimetil butano
C) isopentano
D) hexano
E) 2, 4 – dimetil hexano

45. Para la siguiente secuencia de reacciones:


Rxn I: 2,4 – dimetilpentano + Br2 ⎯⎯→
Luz
A
Rxn II: A + Mg ⎯⎯⎯→
éter seco
B
Rxn III: B + Bromuro de metil→ C
El producto orgánico “C” que se obtiene es:
A) 2,2 - dimetilpentano
B) 2,2 – dimetilhexano
C) 2,3,4 – trimetilpentano
D) 2,3,4 – trimetilpentano
E) 2,2,4 – trimetilpentano

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