Manual de Laboratorio Química Orgánica I

UNIVERSIDAD
ICESI
Manual de
Laboratorio de
Química Orgánica I
Ruby Lizeth Pérez y Nora Elena Valderruten

MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Página: 1 de 145
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
Fecha de emisión:
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
30/01/2023
CONTENIDO
Páginas
INTRODUCCIÓN 3
CAPÍTULOS 5
1. NORMAS A SEGUIR EN UN LABORATORIO DE QUÍMICA 5
1.1 Normas generales 5
1.1.1 Asistencia 5
1.1.2 Puntualidad 5
1.1.3 Implementos 5
1.1.4 Preparación de la práctica 5
1.1.5 Desarrollo de la práctica 6
1.1.6 Limpieza 6
1.2 Seguridad en el laboratorio 6
1.3 Sustancias químicas peligrosas 8
1.3.1 Descripción del pictograma de peligrosidad 9
1.4 Bibliografía - web grafía 14
2. TRATAMIENTO DE RESIDUOS QUÍMICOS DE LABORATORIO 15
2.1 Generalidades 15
2.1.1 Identificación 15
2.1.2 Desactivación 16
2.1.3 Procedimiento de desactivación 17
2.1.4 Almacenamiento 19
2.1.5 Evacuación 20
2.1.6 Recuperación 21
2.1.7 Tratamiento de residuos en el laboratorio de química orgánica I 21
2.2 Bibliografía - web grafía 21
3. INFORMACIÓN GENERAL 23
3.1 Diagrama de flujo y consultas previas 23
3.2 Guía de laboratorio 23
3.3 Informe de laboratorio 23
3.5 Comprobación 24
3.6 Escritura de la introducción de una práctica 24
3.7 Seguridad en el laboratorio 24
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4. GUÍAS DE LABORATORIO 25
4.1 Práctica 1: Purificación de un compuesto orgánico por recristalización 25
4.2 Práctica 2: Separación y purificación de etanol por destilación sencilla y 43
fraccionada
4.3 Práctica 3 / Taller: Estereoquímica y reflexión sobre un caso ético 62
4.4 Práctica 4: Destilación por arrastre de vapor: aislamiento de un aceite
67
esencial
4.5 Práctica 5 / Sesión 1: Extracción líquido-líquido y asistida con ultrasonido 84
de pigmentos de la espinaca e identificación mediante cromatografía en
capa fina, CCF
4.6 Práctica 6 / Sesión 2: Separación de los componentes de las hojas de
102
espinaca mediante cromatografía en columna, CC
4.7 Práctica 7 / Taller: Taller de Chemdraw 115
4.8 Práctica 8: Identificación del grupo funcional de una muestra orgánica
121
desconocida
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30/01/2023
INTRODUCCIÓN
El curso de Química Orgánica I y Laboratorio está constituido por un componente teórico y práctico. Con
el componente práctico el estudiante tendrá la oportunidad de adquirir las destrezas necesarias para:
resolver problemas cualitativos y cuantitativos de carácter químico; aplicar las normas de seguridad en un
laboratorio de química; manipular de manera segura las sustancias químicas durante un experimento,
utilizar adecuadamente la instrumentación básica de un laboratorio químico; interpretar los datos que
surgen de la observación y medición en el laboratorio de química; ser consciente de la importancia del
adecuado tratamiento de residuos químico, establecer una postura ética frente a situaciones profesionales
que involucran la química orgánica y adquirir conocimiento y habilidad en métodos de purificación de
compuestos orgánicos según sus propiedades fisicoquímicas.
Este manual de laboratorio consta de cuatro capítulos: el primer capítulo inicia con una breve introducción
a las normas a seguir en el laboratorio química, manejo de sustancias químicas y la manera en que se debe
reaccionar ante cualquier situación de peligro o emergencia. El segundo capítulo proporciona información
acerca de los pasos a seguir para el tratamiento de los residuos químicos que se generan en los laboratorios
de química. En el tercer capítulo se exponen normas generales para la preparación de la práctica. En el
cuarto capítulo se anexan ocho prácticas de laboratorio, cada una con una preparación previa necesaria
para ingresar al laboratorio, guía de laboratorio donde se incluye un marco teórico, procedimiento
experimental y el informe de laboratorio.
Fecha de emisión:
30/01/2023
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30/01/2023
1. NORMAS A SEGUIR EN UN LABORATORIO
1.1 Normas generales
1.1.1 Asistencia
La asistencia del estudiante a todas las actividades programadas del laboratorio a lo largo del semestre es
obligatoria.
1.1.2 Puntualidad
Asistir al laboratorio a tiempo ya que al iniciar la práctica pueden surgir modificaciones que favorezcan el
desarrollo de la práctica.
1.1.3 Implementos
✓ Bata de laboratorio
✓ Vestimenta adecuada (zapatos cerrados, pantalón largo preferiblemente jeans, blusa adecuada y
medias largas).
✓ Paño de algodón.
✓ Guantes de nitrilo (especialmente cuando se manejen productos químicos corrosivos o tóxicos).
✓ Gafas de seguridad puestas en todo momento aun si no se está desarrollando ningún experimento
(no se recomienda el uso de lentes de contacto).
✓ Manual de laboratorio.
1.1.4 Preparación de la práctica
✓ Leer la guía y comprender el fundamento teórico de la misma.

✓ Solucionar en lo posible las dudas con respecto al procedimiento experimental o fundamento teórico.
✓ Responder a las consultas previas reportando las citas bibliográficas.
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✓ Elaborar un diagrama de flujo.
1.1.5 Desarrollo de la práctica
✓ Aprovechar el tiempo para preparar elementos que se van a necesitar después (filtros, soluciones,
etc.)
✓ Limpiar material, realizar cálculos, rotular el material con el que se va a trabajar.
✓ Leer la información contenida en la etiqueta de los reactivos, solventes y residuos, prestando especial
atención a los símbolos de peligrosidad y a las recomendaciones para su correcto uso.
✓ Tener cuidado de que no entre nada en contacto (gomas de refrigerante, cordón del enchufe, la
propia mano) con una placa de calentamiento en funcionamiento o recién apagada.
✓ Esperar a que se enfríe el vidrio antes de desmontar un aparato que se ha estado calentando.
✓ Al final de cada práctica se entregarán los resultados al profesor en el manual de laboratorio.
1.1.6 Limpieza
✓ Mantener el área de trabajo limpia y ordenada.

✓ Material a utilizar limpio y seco.
✓ Cualquier sólido o líquido que se derrame deberá ser limpiado inmediatamente, ya que su derrame
puede provocar accidentes.
✓ No introducir pipetas usadas a los frascos que contienen los reactivos para evitar riesgos de
contaminación (utilizar una sola pipeta por cada reactivo).
✓ No devolver los reactivos sobrantes a sus recipientes originales.
✓ Los reactivos deberán colocarse en los sitios asignados.
1.2 Seguridad en el laboratorio
El laboratorio de química es un lugar donde existen peligros debido al uso de productos tóxicos,
inflamables, explosivos, material de vidrio y otros. No obstante, como sucede en otros ámbitos de la vida
diaria o en otros lugares de trabajo, el cumplimiento de una serie de normas de seguridad hace que estos
peligros se minimicen, así como sus consecuencias. Es por tanto obligatorio antes de entrar a trabajar en
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el laboratorio conocer estos posibles peligros, así como algunas normas de seguridad. Las siguientes
normas deben ser memorizadas y seguidas en todo momento por el estudiante:
✓ Leer cuidadosamente las instrucciones antes de empezar cualquier experimento.

✓ Localizar: salidas y duchas de emergencia, lavaojos, botiquín, extintores y manta ignifuga.
✓ Revisar el material de vidrio para comprobar posibles fisuras, especialmente antes de su manejo y
colocación, no solo para evitar roturas innecesarias, sino también por seguridad.
✓ Comprobar que las piezas de vidrio están correctamente ensambladas y sujetas antes de empezar
cualquier experimento.
✓ Usar gafas de protección en todo momento. No usar lentes de contacto, ya que se pueden generar
vapores irritantes que, al acumularse entre la lente y el ojo, pueden ocasionar lesiones irreversibles
en éste.
✓ No comer, beber ni fumar.
✓ Conocer las propiedades de peligro de los reactivos y manejar con cuidado bajo la campana
extractora. Estos potenciales de peligro suelen venir descritos en las etiquetas de las botellas
generalmente en forma de símbolos estandarizados o en instrucciones de uso. También se pueden
encontrar en manuales o en las mismas recetas preparativas.
✓ Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente después de su uso.
✓ Para percibir el olor de una sustancia nunca debe colocar la nariz directamente sobre la boca del
recipiente que la contiene. En su lugar se abanicará con la mano dirigiendo el vapor suavemente a la
nariz.
✓ No pipetear bajo ninguna circunstancia sustancias químicas con la boca, se deben utilizar jeringas o
propipetas.
✓ No dejar líquidos inflamables cerca de los mecheros, planchas calentadoras, estufas o cualquier otra
fuente de calor.
✓ Evitar el contacto con la piel de todos los productos químicos especialmente con ácidos corrosivos o
productos que se absorban fácilmente por la piel.
✓ Cuando se preparen disoluciones con ácidos fuertes, se debe adicionar siempre el ácido sobre el agua
y dependiendo de su concentración o cantidad de ácido requerido es aconsejable realizar el
procedimiento en baño con hielo.
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✓ Cuando se preparen soluciones con concentraciones altas de bases fuertes, se debe tener la
precaución de disolver la base en pequeñas porciones, debido al calentamiento que se genera a partir
de la solución preparada. También se recomienda el uso de un baño de hielo en caso de ser necesario.
✓ Los ácidos y bases sobrantes antes de ser desechados por el vertedero deberán ser neutralizados.
✓ En caso de que algún reactivo penetre en los ojos, acudir rápidamente al grifo más cercano y aclarar
con agua abundante durante aproximadamente 5 minutos y avisar de inmediato al profesor
responsable.
✓ Para calentar un líquido en un tubo de ensayo, colocar la fuente de calor en la parte más alta a la que
llegue el líquido, inclinando el tubo y agitando continuamente y no por el fondo del mismo, para evitar
que el líquido salte.
✓ Al calentar los tubos de ensayo, se debe tener cuidado en no dirigir la boca del tubo hacia uno mismo
ni hacia cualquier otra persona.
✓ Nunca agitar un tubo de ensayo poniendo el dedo en la boca del mismo.
✓ Está prohibido la realización de cualquier práctica no autorizada por el instructor.
✓ No abandonar el puesto de trabajo mientras se esté llevando a cabo un experimento.
✓ Al abandonar el laboratorio hay que asegurarse que las tuberías de agua y gas queden cerradas y los
equipos eléctricos desconectados.
✓ Antes de manejar cualquier aparato se debe estar familiarizado con su funcionamiento, esto debe
tenerse en cuenta especialmente con equipamiento caro y delicado como bombas de vacío,
rotaevaporadores, espectrómetros, etc. Siempre, en caso de duda sobre su funcionamiento,
preguntar.
✓ Cualquier duda, problema o inquietud, debe consultarla al instructor de prácticas.
1.3 Sustancias químicas peligrosas
Es obvio indicar que muchas sustancias y preparados que se emplean en los laboratorios, son, por una u
otra razón, peligrosas. Por ello, es necesario conocer sus características, propiedades y la posible
peligrosidad de cada producto a manejar. Es recomendable que, al manipular cualquier producto químico,
sin importar si requiere o no indicación de peligrosidad, se tomen las debidas precauciones.
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1.3.1 Descripció1n del pictograma de peligrosidad
Los símbolos de riesgo son unos pictogramas que se encuentran estampados en las etiquetas de los
productos químicos y que sirven para dar una percepción instantánea del tipo de peligro que entraña el
uso, manipulación, transporte y almacenamiento de éstos.
Existen a nivel mundial diferentes sistemas y códigos para identificar, clasificar y etiquetar productos
químicos. Como consecuencia, una sustancia puede clasificarse como tóxica y al mismo tiempo como no
peligrosa para la salud, según el país en el que se haga la clasificación. Estos sistemas son los siguientes:
• Norma Argentina (IRAM 3797) (ONU)

• NFPA (National Fire Protection Association)
• ONU (No de identificación para transporte)
• CEE (Unión Europea)
• GHS (Sistema Globalmente Armonizado)
El sistema GHS (en español SGA) se ha desarrollado en el ámbito de las Naciones Unidas, para armonizar
los diferentes sistemas existentes. Este nuevo sistema introduce un conjunto de criterios armonizados
para clasificar sustancias con base a sus peligros físicos, peligros para la salud humana y peligros para el
medio ambiente (Figura 1).
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Peligros físicos
Explosivo Líquidos Líquidos Gases Corrosivo para los

inflamables comburentes comprimidos metales
Peligros para la salud humana
Toxicidad aguda Corrosión cutánea Irritación cutánea Peligro por

aspiración
Peligros para el medio ambiente
Peligroso para el
medio ambiente
acuático
Figura 1. Pictograma SGA de peligros y ejemplos sobre sus correspondientes clases de peligros.
Con el SGA, la salud y seguridad en el trabajo, así como la seguridad del producto, se incrementan de
manera significativa. Así, este sistema contribuye a mejorar las medidas en seguridad, salud y medio
ambiente a nivel global. En la Tabla 1 se muestra los pictogramas del SGA, toxicidad y primero auxilios que
se pueden suministrar de primera mano cuando ocurra un accidente durante la realización de una práctica.
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Tabla 1. Ficha general de seguridad de reactivos.
Pictograma Toxicidad Primeros auxilios

Explosivo: sustancias sólidas o líquidas, o Inhalación: retirar la persona a un
mezclas en ellas, que por sí mismas son ambiente aireado, ayudar a la respiración.
capaces de reaccionar químicamente Brindar asistencia médica.
produciendo gases a tales temperaturas, Piel: sacar las prendas contaminadas y
presiones y velocidades que pueden lavar la zona con abundante agua.
ocasionar daños graves en los Ojos: lavar con abundante agua por lo
alrededores. menos 15 minutos y brindar asistencia
médica. Quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad.
Ingestión: NO inducir el vómito,
proporcionar asistencia médica inmediata.
Enjuagar la boca, dar beber agua
abundante.
Incendio: mantener fríos los bidones y
demás instalaciones rociando con agua.
Combatir el incendio desde un lugar
protegido.
Inflamable: sustancias cuyo punto de Inhalación: retirar la persona a un
ignición es muy bajo, o que, en contacto ambiente aireado y ayudarle a respirar, si
con agua o con aire húmedo, son capaces es necesario de respiración artificial.
de formar una flama espontáneamente o Brindar asistencia médica.
por la acción de una chispa y que Piel: lavar con abundante agua hasta sacar
desprenden gases extremadamente todo el producto; si persiste un
inflamables en cantidades peligrosas. enrojecimiento, consultar al médico.
Retirar la ropa contaminada bajo la ducha.
Ojos: lavar con abundante agua por lo
menos 15 minutos y brindar asistencia
médica.
Ingestión: de inmediato dar a beber 2
vasos de agua e inducir a vómitos; con
urgencia, consultar un médico.
SI ES SEGURO rescate a la persona del
peligro de gases, vapores o humo y abra
ventanas y puertas para que salgan los
vapores, respire el aire fresco
profundamente varias veces y luego
contenga la respiración al entrar al lugar.
Colóquese un pedazo de tela mojado sobre
la nariz y boca.
Examine y vigile las vías respiratorias, la
respiración y el pulso de la persona. Inicie
respiración boca a boca y RCP de ser
necesario.
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Comburentes: sustancia que logra la Inhalación: si se es expuesto a humos o
combustión, o en su defecto, contribuye vapores acostar, mantener tranquila a la
a su aceleración. El comburente oxida al persona y llevarla a un médico.
combustible en cuestión para ser Piel: sacar las prendas contaminadas y
reducido por completo por el último lavar a fondo la piel afectada con agua y
jabón.
Ojos: lavar con abundante agua por lo
menos 15 minutos.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está
consciente, suministrar abundante agua.
No incurrir al vómito, si este se presenta
inclinar la victima hacia adelante. Si está
inconsciente no dar a beber nada
proporcionar asistencia médica
inmediatamente.
Gases comprimidos: gases que se Inhalación: Las mezclas con menos de
encuentran totalmente comprimidos en 19.5% de oxigeno actúan como asfixiantes.
cilindros diseñados para su transporte. Los efectos pueden incluir jaquecas,
Son peligrosos debido a la presión dentro mareos e inconsciencia eventual. No debe
de los cilindros. El gas puede liberarse de usarse como aire respirable, retirar a la
forma deliberada al abrir la válvula del víctima aun lugar ventilado mantenerla
cilindro, o accidentalmente por una caliente y en reposo Llamar al doctor.
válvula que gotea o está quebrada o por Aplicar la respiración artificial si se para la
un dispositivo de seguridad. respiración.
Piel y ojos: ninguna requerida.
Ingestión: no se considera una vía
potencial de exposición.
Corrosivo: sustancia que puede dañar o Inhalación: retirar la persona a un
destruir irreversiblemente otra ambiente aireado y ayudarle a respirar, si
superficie o sustancia con la cual entra es necesario de respiración artificial.
en contacto. Pueden ejercer acción Brindar asistencia médica.
destructiva en metales y tejidos vivos. Piel: sacar las prendas contaminadas y
lavar la zona con abundante agua durante
15 minutos. Quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad. Brindar
asistencia médica.
Ojos: mantener los párpados abiertos,
lavar con abundante agua y brindar
asistencia médica.
Ingestión: si la víctima está consciente, se
recomienda darle de tomar agua, no
inducir el vómito y brindar asistencia
médica.
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Toxicidad aguda: sustancias que por Inhalación: retirar de la exposición al igual
inhalación, ingestión o penetración que las ropas contaminadas. Brindar
cutánea pueden provocar efectos asistencia médica.
agudos o crónicos e incluso la muerte. Piel: quitar la ropa lavar con la onda de
agua durante el tiempo necesario para
eliminar el tóxico. Brindar asistencia
médica.
Ojos: lavar los ojos durante 15 minutos o
más, con solución salina normal o agua
estéril. Brindar asistencia médica
Ingestión: examinar las vías respiratorias
ayudar con la respiración y dar RCP de ser
necesario, provocar el vómito en la víctima
únicamente si así lo indica un experto
Irritación cutánea: sustancias no Inhalación: retirar a la víctima de la
corrosivas que en contacto breve, atmósfera tóxica a un lugar bien ventilado
prolongado o repetido con la piel pueden (aireado)
provocar una reacción inflamatoria. Piel: quitar la ropa que esté impregnada de
la sustancia. Lavar energéticamente la piel
y las mucosas con abundante agua.
Ojos: abrir bien (manteniendo los
párpados separados) y se lava a continua y
abundantemente con gran cantidad de
agua.
Ingestión: enjuagar con abundante agua la
boca, NO inducir el vómito y brindar
asistencia médica.
Peligro por aspiración: sustancias que, Inhalación: sacar al afectado del lugar de
por inhalación, ingestión o penetración exposición, suministrarle aire limpio y
cutánea pueden producir cáncer, mantenerlo en reposo. En casos graves se
producir alteraciones genéticas aplicarán técnicas de respiración artificial.
hereditarias o producir efectos negativos Piel: lavar inmediatamente, en caso que no
no hereditarios en la descendencia o haya un método específico, con abundante
aumentar su frecuencia. agua y un jabón líquido, frotando con un
cepillo energéticamente, pero sin
erosionar la piel.
Ojos: lavar con abundante agua y
proporcionar asistencia médica inmediata
Ingestión: brindar asistencia médica.
Peligros para el medio ambiente Según sea el potencial de peligro, no dejar
acuático: sustancias que presentan o que alcancen la canalización en el suelo o
puedan presentar un peligro inmediato o el medio ambiente. Observar las
futuro para uno o más componentes del prescripciones de eliminación de residuos
medio ambiente al producirse un daño especiales.
del ecosistema por un cambio del
equilibro natural.
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1.4 Bibliografía - web grafía
1. Rotulados de sustancias y productos químicos / Quiminet.com, [en línea]. Agosto 18 2011 [citado 11
de junio, 2019]. Disponible en Internet: www.quiminet.com/... /rotulado-de-sustancias-y-productos-
quimicos-.
2. Ficha de datos de seguridad de acuerdo el reglamento (CE) No 1907/2006, [en línea]. Octubre, 21
2009 [citado 11 de junio, 2019]. Disponible en Internet: https://www.e-
seia.cl/archivos/ANEXO_3.2_Hoja_de_Datos_de_ Seguridad.pdf.
3. TOLCACHIR, Carlos. O. Manejo de sustancias químicas: Como leer y comprender una MSDS. Sistema
de identificación y rotulación. [en línea]. [citado 11 de junio, 2019]. Disponible en Internet:
http://www.criba.edu.ar/cctbb/ paginas/ Seguridad Lab/Clase1B.pdf.
4. CARRERA, Enrique Gadea. Identificación y comunicación del riesgo químico en el laboratorio de
investigación; SGA Sistema Global Armonizado: Reglamento (CE) 1272/ 2008 [en línea]. [citado 11 de
junio, 2019]. Disponible en Internet: http://www. unirioja.es/servicios/sprl/pdf/
insht_09/3_IRQ_SGA.pdf.
5. CISNEROS, Carlos. A. Guías de laboratorio de química orgánica I. Cali: Universidad Santiago de Cali,
2008. 125 p.
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2. TRATAMIENTO DE RESIDUOS QUÍMICOS DE LABORATORIO
2.1 Generalidades
La contaminación ambiental causada por la generación de desechos peligrosos es un problema creciente

y globalizado. Los residuos peligrosos, una vez emitidos, pueden permanecer en el ambiente durante
cientos de años. Además, su concentración en los seres vivos aumenta a medida que son ingeridos por
otros por lo que la ingesta de plantas o animales contaminados pueden provocar síntomas de intoxicación.
Las universidades que ofrecen el programa de Química, son uno de los focos de contaminación, pues en
ellas operan varios laboratorios donde la generación de residuos, en la mayoría de los casos, es peligrosa
para la salud y el medio ambiente. Estos residuos se caracterizan en general por su variedad (composición
muy heterogénea) y porque se suelen generar en cantidades bajas y muy variables a lo largo del tiempo.
Aunque el volumen de residuos que se produce es generalmente pequeño en relación al proveniente del
sector industrial, no por ello su impacto puede considerarse despreciable o mínimo. Por esto y ante la
necesidad de tomar acciones frente a la problemática de los residuos provenientes de estos laboratorios,
al final de cada práctica son almacenados, tratados y en lo posible se recuperan con el fin de reducir su
impacto sobre el medio ambiente
Cuando se van a disponer los residuos químicos es indispensable conocer la naturaleza química de dicho
residuo y almacenar adecuadamente hasta su transformación. Se recomienda tener en cuenta los
siguientes pasos:
2.1.1 Identificación
Consiste en identificar el residuo químico, saber de dónde proviene y qué tipo de sustancias contiene. Para
los residuos generados en las prácticas de laboratorio de química de la Universidad Icesi la identificación
comprende la recolección y rotulado de los mismos en recipientes adecuados, los cuales deben poseer las
siguientes características: material resistente de modo que no se destruya por la acción química del
residuo (vidrio o plástico); tamaño y forma adecuada para facilitar su manipulación y cerrado hermético.
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Estos recipientes colectores se identifican colocando un adhesivo el cual se diligencia como se indica en la
Figura 2. La información registrada en él debe ser clara y legible.
ETIQUETA DE RESIDUOS
SOMA
PELOGROSOS
Fecha de Generación del Residuo: D _____ M _____ A _____

Docente(s) Responsable:
Nombre de la Actividad Generadora:
CONTENDIO: Escriba (EN LETRAS) el nombre de los reactivos y/o insumos utilizados en la actividad, separados
por un guion:
EN CASO DE EMERGENCIA LLAMAR A: #00 ¡RIESGO! CLASIFICACIÓN ONU: ESPACIO
ESCLUSIVO DE IDENTIFICACIÓN POR SOMA
Explosivo Líquidos Líquidos Gases Corrosivo

inflamables comburentes comprimidos para los metales
Toxicidad Corrosión Irritación Peligro por Peligro para el medio

aguda cutánea cutánea aspiración ambiente acuático
Figura 2. Formato para la identificación de recipientes colectores.
2.1.2 Desactivación
Es el proceso de transformación del residuo químico en otro producto derivado menos peligroso. Antes
de realizar una desactivación a gran escala se deben realizar ensayos a pequeña escala. En algunos casos
la desactivación va dirigida a la recuperación y reutilización de una sustancia. En la desactivación de
sustancias se puede diseñar un método que las agrupe de tal manera que se neutralicen o que sean
compatibles unas con otras, evaluar la inversión en reactivos y energía necesaria para convertir un residuo,
pues debe existir un adecuado equilibrio y no significar una inversión mayor de otros reactivos, más aún
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cuando estos pueden ser potencialmente peligrosos. Los procedimientos para la desactivación se detallan
en el próximo numeral.
2.1.3 Procedimiento de desactivación
Ácidos inorgánicos y orgánicos y sus disoluciones: diluir con agua aproximadamente a 1:5 y neutralizar
hasta pH 6-8 añadiendo lentamente bases inorgánicas como hidróxido de sodio o de potasio en solución
o en escamas, bicarbonato de sodio o carbonato de sodio. Productos tipo: ácido clorhídrico, ácido
bromhídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, etc. Incompatibilidades: bases, aminas,
metales en general.
Los ácidos orgánicos más habituales, cuyas sales sódicas son solubles en agua, se pueden tratar de la forma
anteriormente descrita. Dentro de estas categorías se incluyen los tipos de ácido orgánicos siguientes:
✓ Ácidos carboxílicos de cadena corta (fórmico, acético, propiónico, butírico, valérico, acrílico,
metacrílico, pirúvico, etc.).
✓ Ácidos halogenocarboxílicos de cadena corta (mono, di y tricloroacético, trifluoroacético etc.)
✓ Ácidos sulfónicos de cadena corta
✓ Ácidos fosfónicos
✓ Acidos borónicos
Bases inorgánicas, sales básicas y sus disoluciones: diluir con agua aproximadamente a 1:5 y neutralizar
hasta pH 6-8 añadiendo lentamente una disolución al 50 % de ácido sulfúrico o ácido clorhídrico. Se diluye
la solución 1:10 y se vierte por el desagüe con un exceso de agua. Productos tipo: hidróxido de litio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, amoniaco acuoso y las sales de hidrólisis básica como por
ejemplo el carbonato de potasio, carbonato de sodio, y el amoniaco. Para destruir cal viva (CaO) o cal
apagada es mejor utilizar ácido clorhídrico, porque el sulfato de calcio es insoluble. Incompatibilidades:
ácidos, derivados halogenados, metales en general.
Éteres: evaporar a pequeñas dosis en campana de extracción, añadiendo aproximadamente 1% sulfato de

hierro (II) 7-hidrato al 1%, evitando la formación de mezclas combustibles de vapor/aire y manteniéndolos
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alejados de llamas abiertas o de cualquier otra fuente de inflamación. Productos tipo: éter etílico, 1,4-
dioxano, tetrahidrofurano, éter de petróleo. Incompatibilidades: compuestos oxidantes, fuentes de calor
o zonas calientes.
Disolventes orgánicos halogenados: evaporar a pequeñas dosis en campana de extracción. Si la cantidad

a eliminar es notable y no puede recuperarse por destilación, mezclar con carbonato de sodio o hidróxido
de calcio e incinerar a pequeñas dosis en campana de extracción o en horno de combustión. Productos
tipo: cloroformo, diclorometano, tetracloruro de carbono. Incompatibilidades: bases.
Disolventes miscibles en agua: almacenar en un recipiente para destilar. Productos tipo: acetona, etanol,
acetato de etilo, etilenglicol. Incompatibilidades: fuentes de calor o zonas calientes.
Disolventes no miscibles en agua: evaporar a pequeñas dosis en campana de extracción, evitando la

formación de mezclas combustibles de vapor/aire y manteniéndolos alejados de llamas abiertas o de
cualquier otra fuente de inflamación. Productos tipo: alcohol amílico, benceno, tolueno, xileno, sulfuro de
carbono, ciclohexano u otro alcano, ciclohexeno u otro alqueno. Incompatibilidades: fuentes de calor o
zonas calientes.
Nitrocompuestos: por tratarse de productos generalmente explosivos, si son sólidos, mezclarlos

íntimamente con mucha arena, de modo que quede bien repartido e incinerarlo con precaución y a
pequeñas dosis en campana de extracción y con las máximas precauciones. Si se trata de líquidos o
soluciones, absorber con tiras de papel de filtro e incinerar con las mismas precauciones. Productos tipo:
nitrobenceno, ácido pícrico, nitrofenol, nitroanilina, nitrometano. Incompatibilidades: ácidos fuertes,
álcalis, aminas, oxidantes fuertes, materias combustibles.
Compuestos oxidantes, aldehídos: con precaución y a pequeñas dosis mezclar con bisulfito de sodio,
después de lo cual y agitando simultáneamente se añade un poco de agua. En caso necesario la reacción
se acelerará incorporando, con precaución, ácido sulfúrico diluido. Neutralizar la solución resultante y
diluir con agua abundante. Productos tipo: benzaldehído, cloratos, cloritos, formaldehido, nitratos,
nitritos, percloratos, permanganatos, peróxidos, etc. Incompatibilidades: sustancias combustibles,
sustancias reductoras, materias orgánicas como madera, papel, etc.
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2.1.4 Almacenamiento
Una vez se han desactivado los residuos químicos que no pueden ser vertidos por el desagüe, se procede
a recogerlos o almacenarlos en un recipiente adecuado y debidamente rotulado según la Figura 2. Al
realizar el almacenamiento los recipientes se ubican en la respectiva zona teniendo en cuenta las normas
establecidas para ello. Los recipientes se rotulan basándose en la nota técnica de prevención NTP 480-
1998 “Gestión de los residuos peligrosos universitarios y de investigación” que separa los residuos
teniendo en cuenta sus propiedades fisicoquímicas, las posibles reacciones de incompatibilidad en caso
de mezclas y el tratamiento final de los mismos:
Grupo 1: Disolventes halogenados. Se trata de los productos líquidos orgánicos que contienen más de un
2% de algún halógeno. En este grupo están el cloruro de metileno y el bromoformo.
Grupo 2: Disolventes no halogenados. Se incluyen aquí los líquidos orgánicos inflamables con menos de
un 2% de halógenos. Por ejemplo, alcoholes, aldehídos, hidrocarburos aromáticos y nitrilos.
Grupo 3: Disoluciones acuosas. Soluciones acuosas de productos orgánicos e inorgánicos, por ser un grupo
demasiado amplio se establecen divisiones necesarias para evitar reacciones de incompatibilidad o para
requerimientos de un tratamiento posterior: Grupo III A: Disoluciones acuosas inorgánicas: Soluciones
básicas (hidróxido de sodio y potasio), soluciones acuosas de metales pesados (níquel, plata, cadmio,
selenio, fijadores), soluciones de cromo VI, otras soluciones acuosas inorgánicas (sulfatos, fosfatos,
cloruros, reveladores). Grupo III B: Disoluciones acuosas orgánicas (o con DQO elevadas): Soluciones
acuosas de colorantes, soluciones con fijadores orgánicos (formol, fenol, glutaraldehído), mezclas de
agua/disolvente (eluyentes cromatográficos, metanol/agua).
Grupo 4: Ácidos y bases. Corresponden los ácidos y bases inorgánicas más fáciles para neutralizar y las
soluciones concentradas (más del 19% en volumen).
Grupo 5: Aceites. Aceites minerales derivados de operaciones de mantenimiento.
Grupo 6: Residuos sólidos. Se incluyen los materiales en estado sólido tanto orgánico como inorgánico y
el material desechable contaminado.
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30/01/2023
Los reactivos sólidos caducados no pertenecen a este grupo. Se establecen 3 subgrupos: Grupo VI A:
Sólidos orgánicos: por ejemplo, carbón activado o el gel de sílice impregnados con disolventes orgánicos.
Grupo VI B Sólidos inorgánicos: por ejemplo, sales de los metales pesados. Material desechable
contaminado con productos químicos se adicionan al recipiente de riesgo químico (tarro rojo de
laboratorios). Grupo VII: Especiales: Productos químicos sólidos o líquidos que por su elevada peligrosidad
no han sido incluidos en ninguno de los 6 anteriores y no se pueden mezclar entre sí como: residuos de
comprimidos, medicamentos usados en laboratorios, principios activos entre otros.
Peróxidos inorgánicos y los oxidantes como bromo y yodo se reducen a sus derivados exentos de peligro
con solución de tiosulfato sódico.
Compuestos pirofóricos (magnesio metálico en polvo). Compuestos muy reactivos: ácidos fumantes,
cloruros de ácidos, metales alcalinos, compuestos peroxidables, etc.
Compuestos muy tóxicos (tetraóxido de osmio, mezcla crómica, cianuros, sulfuros, y otros). Compuestos
no identificados.
Reactivos puros obsoletos o caducados.
Cianuros se oxidan a n-productos derivados exentos del peligro con solución de hipoclorito sódico, durante
la noche, el exceso de oxidante se destruye con tiosulfato sódico; se vierten a un colector.
Metales valiosos se reciclan en otro colector.
2.1.5 Evacuación
Es el proceso de destrucción total de los residuos desactivados mediante un mecanismo físico como la
incineración, el vertimiento a un desagüe, el enterramiento en el suelo, entre otros. Generalmente este
proceso lo hacen empresas especializadas y expresamente autorizadas por la autoridad competente para
esta actividad.
2.1.6 Recuperación
Es el proceso de tratamiento que permite recuperar parcial o totalmente elementos o compuestos, que,
por su elevado valor o toxicidad, no son susceptibles de evacuación o eliminación. Este procedimiento es
especialmente indicado para los metales pesados y sus compuestos. Una vez recuperado un compuesto,
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la solución ideal es su reutilización o reciclado, ya que la acumulación de productos químicos sin uso
previsible en el laboratorio no es recomendable.
2.1.7 Tratamiento de residuos en el laboratorio de química orgánica I
El estudiante realizará el tratamiento de los residuos por práctica, apoyado en los procedimientos de la
guía y bajo la orientación del profesor de laboratorio. Este debe garantizar que el estudiante comprenda
los cinco pasos fundamentales mencionados del tratamiento de residuos y los ejecute correctamente.
2.2 Bibliografía - web grafía
1. Tratamiento de residuos químicos [en línea]. Nov. 13 2009 [citado 11 de junio, 2019]. Disponible en
Internet: http://www.lasallista.edu.co/ fxcul/media/pdf/ Revista+ Limpia/vol2n1/P+ L_V2_N1_p054-
65_unicauca.pdf.
2. Fichas de seguridad. [en línea]. Nov. 11 2009 [citado 11 de junio, 2019]. Disponible en Internet:
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/ 0175.htm.
3. Montplet & Esteban. Normas de seguridad en los laboratorios químicos escolares: Seguridad en los
laboratorios químicos [en línea]. [Granada: España]: Panreac. Montplet & Esteban, S.A.1987 [citado
11 de junio, 2019]. Disponible en internet:www.csi-
csif.es/andalucia/.../CARLOS_VAZQUEZ_SALAS_2.pdf.
4. ORTEGA, F. Manual de laboratorio de química orgánica II QFB y QA (1445). México: Universidad
Nacional Autónoma de México. Facultad de Química. Departamento de Química Orgánica, 2002.
5. PÉREZ MUÑOZ., Ruby Lizeth; RAMÍREZ SANABRIA, Alfonso Enrique y ROJAS, Andrés. Guía de
Almacenamiento y Desactivación de Residuos Generados en los Laboratorios de Química Orgánica.
Cali: Universidad del Valle, 1997.
6. NTP 480: La gestión de los residuos peligrosos en los laboratorios universitarios y de investigación.
[en línea]. [España]. [citado 11 de junio, 2019]. Disponible en Internet:
www.jmcprl.net/ntps/@datos/ntp_480.htm.
Revisada por: Jonner Arley Gutiérrez Pinto

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3. INFORMACIÓN GENERAL
Para el inicio y desarrollo de las prácticas en el laboratorio, cada estudiante debe traer el manual de
laboratorio impreso y en buen estado, leer las instrucciones generales (capítulo 1 y 2) y preparar para cada
práctica las actividades siguientes:
3.1 Diagrama de flujo y consultas previas
Para realizar los informes del laboratorio es necesario una preparación previa donde se incluye la
bibliografía consultada. La preparación previa se debe realizar en el manual de laboratorio y no en hojas
aparte y se hará escrito a mano y con lapicero y se presenta antes de iniciar la práctica por pareja o
individual según lo acordado con el profesor. La preparación previa es un trabajo original que no admite
copia entre grupos. Es un elemento introductorio y de repaso que no se debe copiar y pegar las respuestas
de internet, sino más bien, analizarlas y escribirlas en sus propias palabras. Además, de la preparación
previa cada estudiante debe elaborar un diagrama de flujo en una hoja cuadriculada tamaño oficio o carta.
Si el estudiante no entrega estas dos actividades al inicio no será admitido al laboratorio y tendrá una nota
de cero en la práctica sin poder recuperarla.
3.2 Guía de laboratorio
La guía incluye marco teórico referente al tema base de la práctica, materiales y reactivos y procedimiento
experimental.
3.3 Informe de laboratorio
Durante la realización del experimento, en el manual de laboratorio cada pareja de estudiantes debe
completar el informe anotando los datos, las observaciones y respondiendo las preguntas. Un informe de
laboratorio adecuado y claro es aquel que comprende una descripción detallada del trabajo efectuado.
Aunque no se trata de hacer un ensayo literario, hay que procurar la máxima corrección gramatical. Se
evitará el uso de abreviaturas personales. Todos los datos y resultados irán acompañados de las unidades
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y la precisión, se indicará el origen de todos los datos que se utilicen y no sean obtenidos en la práctica. El
reporte se entrega al profesor al finalizar la práctica o un día después. Se rebaja por la mala presentación.
3.4 Comprobación
Al inicio o al final de cada práctica se realiza una comprobación corta de manera virtual o escrita. La
comprobación incluye temas sobre: preparación previa, marco teórico de la guía, cálculos, normas de
seguridad de los reactivos a usar y sobre el procedimiento de la práctica.
3.5 Escritura de la introducción de una práctica
En la introducción se presenta y señala la importancia del tema base para la realización de la práctica, el
origen, los objetivos y la metodología empleada en forma general. Inicie escribiendo lo conocido alrededor
del tema, luego antecedentes y teorías que sustentan el objetivo de la práctica (experimental o teórico)
pero no muy extenso, proporcionando las referencias conocidas más importantes (citas bibliográficas),
culmine la sección indicando el propósito principal de la práctica. No debe confundirse con el resumen, no
anticipar conclusiones y recomendaciones.
3.6 Seguridad en el laboratorio
Se espera que el estudiante siempre demuestre un alto nivel de conciencia de riesgo y buen
comportamiento en el laboratorio. Se debe cumplir con todos los estándares de seguridad y en ningún
momento debe exponerse a sí mismo o a sus compañeros a cualquier riesgo.
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4. GUÍAS DE LABORATORIO
4.1 Práctica 1: Purificación de un compuesto orgánico por recristalización
Estudiante: ____________________________________________ Código: _________________

Compañero: ___________________________________________ Código: _________________
4.1.1 Consultas previas (6 puntos / 1 punto cada respuesta)
1. Revisar el siguiente material:
Nombre del Código QR

N°. Enlace Web
Material
Prácticas de
1 química orgánica: https://www.youtube.com/watch?v=P_v7aYwwATs
recristalización
Título: Técnicas
básicas en un
2 laboratorio de https://www.youtube.com/watch?v=fWvX3_YOHLs
química orgánica:
recristalización
Preparación el Practicar en casa con cualquier papel los pasos para

papel filtro doblar el papel filtro en pliegues cuando se realiza una
3
mientras la filtración a gravedad y llevarlo al laboratorio.
mezcla se enfría. https://youtu.be/7CJybNcVuag
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N°. Enlace Web
Material
Guía rápida de http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/adjun

4
APA. 7ª edición tos/guia_rapida_apa.pdf
2. a) Dibujar la estructura 3D del ácido benzoico desde una perspectiva sigma y pi. b) Asignar la hibridación
a cada átomo diferente del hidrógeno. c) Asignar los ángulos de enlace a cada átomo diferente del
hidrógeno y d) Determinar la cantidad de enlaces sigma y pi.
Estructura del ácido benzoico: perspectiva sigma Estructura del ácido benzoico: perspectiva pi
Enlaces sigma: ______ Enlaces pi: ______
3. En una empresa de productos químicos, tienen una muestra orgánica impura y desean purificarla
utilizando el método de recristalización ¿Cuál de las siguientes mezclas de disolvente podría usarse para
purificación? Explique: a) Hexano y agua. b) Cloroformo y éter etílico. c) Acetona y metanol.
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_____________________________________________________________________________________
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4 ¿Consultar que es la constante dieléctrica y que información nos proporciona?

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5. a) Qué es sublimación en química. b) Cuáles sustancias químicas se pueden sublimar y c) Dibujar un

montaje sencillo para sublimar en el laboratorio una sustancia química.
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6. Completar la siguiente tabla:
Riesgo químico
Estructura de Lewis (puntos Fórmula Punto de fusión
Reactivo (SGA) y símbolo
y líneas para los enlaces) molecular y/o ebullición (oC)
SGA
Ácido benzoico
Etanol
Acetato de
etilo
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Riesgo químico
Estructura de Lewis (puntos Fórmula Punto de fusión
Reactivo (SGA) y símbolo
y líneas para los enlaces) molecular y/o ebullición (oC)
SGA
Agua
Hexano
Carbón
activado
7. Bibliografía consultada: utilizar las normas de su elección (APA, VANCOUVER, NATURE, ACS, etc.) para
reportar las referencias como: páginas web, guías de laboratorio, revistas y libros. Examine por lo menos
uno o dos textos de orgánica dentro de sus consultas.
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4.1.2 Guía de laboratorio
Objetivos
1. Purificar el ácido benzoico empleando la técnica de recristalización.
2. Determinar el punto de fusión del ácido benzoico purificado.
3. Comparar la técnica de recristalización con la técnica de sublimación en cuanto a tiempo, costos
y pureza.
4.1.2.1 Introducción al experimento
Un compuesto obtenido a partir de una reacción química o aislado de una fuente natural difícilmente se
encuentra puro. Los químicos orgánicos dedican considerables esfuerzos al aislamiento de productos
puros y para ello emplean técnicas experimentales acordes con el estado físico de la sustancia. Los
compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente suelen purificarse por recristalización. Esta técnica
involucra la disolución del sólido en un solvente caliente (o una mezcla de solventes) y el enfriamiento
lento de la solución. Durante el enfriamiento la solubilidad del compuesto en el solvente disminuye y
finalmente cristaliza o precipita.
Por otro lado, las propiedades físicas son intrínsecas a un compuesto cuando se encuentra en estado puro
y las podemos observar sin cambiar la identidad y la composición de la sustancia y frecuentemente se
utilizan para establecer la pureza de un compuesto. Estas propiedades incluyen color, olor, densidad,
punto de fusión, punto de ebullición, dureza y la rotación específica. Por el contrario, las propiedades
químicas describen la forma en que una sustancia puede cambiar, o reaccionar, para formar nuevas
sustancias.
En esta práctica, se purificará el ácido benzoico utilizando la técnica de recristalización. Posteriormente se

determinará el punto de fusión del compuesto cristalizado para verificar su pureza al compararlo con el
reportado en la literatura.
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4.1.2.2 Fundamento teórico
4.1.2.2.1 Recristalización
La recristalización es el procedimiento más adecuado para la purificación de sustancias sólidas. El sólido

que se va a purificar se disuelve en la mínima cantidad del disolvente apropiado a una temperatura
elevada, la mezcla caliente se filtra a gravedad para eliminar todas las impurezas insolubles y entonces la
solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, todo el compuesto debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan por filtración al vacío y se secan. Si con una cristalización sencilla no
se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
El paso más importante en una recristalización es la acertada elección del disolvente. La literatura química
es una fuente valiosa de información para la selección del solvente. Si se trata de un compuesto nuevo o
desconocido es necesario realizar pruebas de solubilidad hasta encontrar el disolvente apropiado. Es
importante tener en cuenta la polaridad de la sustancia y del disolvente, así como la constante dieléctrica.
En la Tabla 2 se presentan los disolventes más utilizados en recristalización. En algunas ocasiones es mejor
emplear una mezcla de solventes para realizar la recristalización. Los disolventes deben ser miscibles y el
sólido impuro debe disolverse primero en aquel en el que es más soluble a temperaturas elevadas y
después en el que es menos soluble. La recristalización se realiza de forma normal.
Tabla 2. Disolventes comúnmente empleados para la recristalización.
Disolvente Punto de Solubilidad en Constante Inflamable

ebullición (oC) agua dieléctrica
Éter de petróleo Variable No 1.9 Si
Dietil éter 35 Ligeramente 4.3 Si
Diclorometano 41 No 9.1 No
Acetona 56 Si 20.7 Si
Metanol 65 Si 32.6 Si
Tetrahidrofurano 65 Si 7.6 Si
Acetato de etilo 77 No 6.0 Si
Etanol (95%) 78 Si 24.6 Si
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Disolvente Punto de Solubilidad en Constante Inflamable

ebullición (oC) agua dieléctrica
Ciclohexano 81 No 1.9 Si
Agua 100 NA 78.5 No
1,4-dioxano 101 Si 2.2 Si
Tolueno 111 No 2.4 Si
Traducido de Gilbert y Martin.
El disolvente seleccionado debe satisfacer una serie de requisitos: primero el compuesto debe ser
razonablemente soluble en el solvente caliente (1 g / 20 mL) e insoluble en el solvente frío o a temperatura
ambiente. Las impurezas deben ser insolubles en el solvente a cualquier temperatura o por lo menos
moderadamente solubles en el solvente frío. El punto de ebullición del disolvente debe ser relativamente
bajo para poder removerlo de los cristales con facilidad. El punto de ebullición del disolvente debe ser
menor que el punto de fusión del sólido a purificar, en por lo menos 10 oC. El disolvente no debe reaccionar
con la sustancia a purificar.
Existen ciertos procedimientos para inducir la cristalización cuando esta no se presenta. Uno de ellos
consiste en raspar con una varilla de vidrio la superficie interna del recipiente. Aunque no se entiende muy
bien el efecto de este acto sobre la cristalización, se piensa que las vibraciones de alta frecuencia que se
generan pueden iniciar el proceso de cristalización o quizá esto ayuda a evaporar pequeñas cantidades de
solución, generando así una “semilla” o núcleo sobre la cual se produce la cristalización. Otro
procedimiento consiste en enfriar la solución en un baño de hielo, disminuyendo la solubilidad del
compuesto. Por último, se puede adicionar un pequeño cristal puro (semilla) durante el enfriamiento para
inducir la formación de más cristales. Si a pesar de todo el sólido no cristaliza, es probable que se haya
adicionado mucho disolvente, se debe evaporar el exceso y enfriar nuevamente la solución.
4.1.2.2.2 Punto de fusión
El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual el estado sólido pasa al estado
líquido a la presión de una atmosfera. En una sustancia pura el cambio de estado es muy rápido. El punto
de fusión de un compuesto se usa en química orgánica no sólo para identificarlo sino también para
Fecha de emisión:
30/01/2023
establecer su pureza. Generalmente se reportan dos temperaturas, la primera es el punto en el cual se

forma la primera gota de líquido (temperatura inicial) y la segunda es el punto en el cual toda la masa
cristalina se vuelve líquida (temperatura final). El punto de fusión se expresa como un promedio entre
estas dos temperaturas. Si una sustancia cristalina se encuentra pura, el intervalo entre la temperatura
inicial y final normalmente no debería ser mayor de 1 oC, de no ser así es porque el compuesto no estaba
completamente puro o la medición no se hizo apropiadamente.
La presencia de una impureza generalmente disminuye el punto de fusión de un sólido puro. En la figura
3 se presenta un diagrama de composición-punto de fusión, donde E es llamado el punto eutéctico y es la
temperatura más baja a la cual puede fundir una mezcla de sólidos A y B con una composición fija y en
equilibrio, por ejemplo, 60 % del sólido A y 40 % del sólido B.
Temperatura (º C)
Figura 3. Diagrama de fases para la fusión de un sistema de dos componentes, A y B.
Si consideramos una mezcla que contenga 80 % del sólido A y 20 % del sólido B, podríamos decir que se
trata de una muestra del sólido A impuro. Al calentar la mezcla y alcanzar el punto eutéctico los dos sólidos
empezarán a fundirse en una proporción definida por la composición en este punto. Una vez el sólido B
(impureza) se haya fundido completamente, solamente el sólido A quedará en equilibrio con el fundido,
aunque su porcentaje continuará aumentando. Esto incrementará la presión de vapor de A en la solución,
de acuerdo con la ley de Raoult, y elevará la temperatura a la cual el sólido A está en equilibrio con la
solución fundida. La relación entre la temperatura de equilibrio y la composición de la solución fundida es
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representada por la curva de la izquierda en la figura 3. En conclusión, el punto de fusión de A se ve

disminuido debido a que ambas fusiones empiezan y terminan por debajo del punto de fusión del sólido
puro. Un análisis similar al anterior se puede realizar cuando el sólido B contiene al sólido A como
impureza. En ese caso la composición de la mezcla estaría al lado derecho del punto eutéctico.
La determinación del punto de fusión de una sustancia se puede hacer de

diversas maneras: utilizando el tubo de Thiele que demanda mucho tiempo,
utilizando métodos micro que requieren cantidades insignificantes de muestra
y utilizando instrumentos eléctricos como un fusiómetro (Figura 4). Existen
diferentes clases de fusiómetros que funcionan de manera similar. La muestra
de sólido es introducida en el equipo utilizando un tubo capilar y el proceso de
fusión es observado a través de una lente de aumento. La velocidad de
calentamiento se puede controlar, la temperatura es medida por una
termocupla y se puede leer en una pantalla digital.
Figura 4. Fusiómetro digital.
4.1.2.3 Seguridad durante la práctica
Trabaje con mucho cuidado teniendo en cuenta las recomendaciones hechas en la guía y las realizadas por
el profesor.
4.1.2.3.1 Materiales
Tabla 3. Listado de materiales necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja.
ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES

1 Agitador magnético 1
2 Beaker 2 25 mL
3 Beaker 1 250 mL
4 Capilares para punto de fusión 1
5 Cápsula de porcelana 1 Entregar a un grupo
6 Embudo de caña corta 1
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7 Erlenmeyer 3 25 mL
8 Espátula 1
9 Frasco lavador 1
10 Gotero grande de vidrio 4
11 Mortero de porcelana con pistilo 1 Pequeño
12 Papel Filtro 2
13 Pinza para agarrar erlenmeyers 1
14 Probeta 1 10 mL
15 Pipeta graduada 1 5 mL
Tubos de ensayo pequeño con
16 3
tapa
17 Varilla de vidrio 1
18 Vidrios reloj 2
4.1.2.3.2 Reactivos
Tabla 4. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja:

Rotulado como ácido benzoico
1 Ácido benzoico 0.1 g
puro
Rotulado como ácido benzoico
2 Ácido benzoico 0.1 g
impuro
3 Acetato de etilo 15 mL
4 Agua destilada 15 mL
Esta cantidad se debe adicionar a
5 Carbón activado 0.05 g
un gramo de ácido benzoico
6 Etanol 15 mL
7 Hielo
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4.1.2.3.3 Equipos
Tabla 5. Listado de equipos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja:

1 Balanza 1
2 Bomba de vacío 3 Una por mesa de laboratorio
3 Estufa 1
4 Equipo de filtración al vacío 3 Uno por mesa de laboratorio
5 Fusiómetro 2
6 Plancha de calentamiento 1
4.1.2.3.4 Colectores para residuos químicos
Tabla 6. Listado de recipientes para residuos químicos que se requieren el día de la práctica.

Rotulado como:
Colector D1 / Grupo 2: residuos
1 Recipiente plástico 1 mL
químicos orgánicos no
halogenados
Rotulado como:
2 Beaker de 1000 mL 1 mL Colector D2: tratamiento del
filtrado en la recristalización
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4.1.3 Informe de laboratorio

4.1.3.1 Procedimiento experimental (17 puntos)
Demuestre su trabajo reportando los resultados con las cifras significativas adecuadas.
4.1.3.1.1 Pruebas de solubilidad (5 puntos)
Las pruebas de solubilidad se realizarán para seleccionar el disolvente más adecuado para recristalizar el
ácido benzoico.
Deposite en un vidrio reloj una pequeña cantidad del ácido benzoico puro y tritúrelo en un mortero de
porcelana hasta obtener un polvo muy homogéneo. Tome tres tubos de ensayo limpios, secos y rotulados
y deposite una pequeña cantidad del ácido benzoico triturado. A un tubo añada 1 mL de agua, en otro
etanol al 95 %, y al restante acetato de etilo. Tape los tubos y agite. Observe y registre sus resultados en
la Tabla 7.
En un beaker de 250 mL lleno a la mitad de su volumen con agua deposite los tubos de ensayo e inicie un
calentamiento a 80 °C y observe si la muestra se solubiliza a esa temperatura. Donde la muestra es
insoluble caliéntelo hasta ebullición y adicione 10 gotas más del disolvente y reporte sus resultados en la
Tabla 7.
Con los residuos en los tubos de ensayo realice el procedimiento colector D1, numeral 4.1.3.2.
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Tabla 7. Solubilidad del ácido benzoico en diferentes disolventes (1 punto).
Solubilidad del ácido benzoico a Solubilidad del ácido benzoico en

Solventes
temperatura ambiente caliente (80 °C y ebullición)
Agua
Etanol al 95 %
Acetato de etilo
- ¿Cuál disolvente seleccionó para iniciar la recristalización del ácido benzoico? Explique (2 puntos):
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
- Si tuviera que elegir entre una lista de disolventes para recristalizar un compuesto sin tener que realizar
las pruebas cualitativas en el laboratorio, ¿qué otra información de la aprendida en su química general
podría ayudarle para hacer su elección? Explique (2 puntos):
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
4.1.3.1.2 Recristalización del ácido benzoico (6 puntos)
En un erlenmeyer de 25 mL coloque 0.1 g (100 mg) del ácido benzoico impuro finamente pulverizado Enel
mortero y adicione 10 mL del disolvente seleccionado en el numeral anterior. Agite con una barra
magnética y caliente la mezcla sobre la placa calefactora (aproximadamente 130 oC) hasta que el sólido se
haya disuelto completamente. Filtre a gravedad rápidamente y con cuidado utilizando otro erlenmeyer de
Fecha de emisión:
30/01/2023
25 mL y un embudo de caña corta, ambos previamente calentados y un papel filtro doblado en pliegues
como se mencionó en el vídeo recomendado del numeral 4.1.1. Si observa la formación de cristales en el
papel filtro, lave con 5 mL más del disolvente caliente de manera cuidadosa, procurando disolver toda la
muestra que queda en el papel. Deje enfriar lentamente la disolución hasta alcanzar la temperatura
ambiente. Coloque el erlenmeyer en un baño de hielo y espere la formación de los cristales. Si no se
forman aplique los procedimientos mencionados en el fundamento teórico numeral 4.1.2.2.
Cuando se hayan formado los cristales, proceda a filtrar a vacío con un embudo Buchner sobre un papel
filtro previamente pesado. Lave mientras sigue filtrando el recipiente con una pequeña cantidad del
disolvente frio (aproximadamente 5 mL). Seque los cristales en un horno a 80 oC y finalmente péselos.
Observe la forma de los cristales y calcule la eficiencia de la recristalización empleando la ecuación 1.
Registre los resultados en la Tabla 8.
Guarde el sólido seco para determinar el punto de fusión y con el filtrado realice el procedimiento colector
D2, numeral 4.1.3.2.
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑛 𝑔 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑛 𝑔 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑎
× 100 (1)
Tabla 8. Resultados de la recristalización del ácido benzoico (1 punto).
Parámetro Resultados
Masa de la sustancia impura (g)
Masa de los cristales obtenidos (g)
Apariencia de los cristales
- Cálculos del porcentaje de recuperación (1 punto):

Fecha de emisión:
30/01/2023
- ¿Por qué se recomienda usar papel filtro en pliegues durante la filtración a gravedad (1 punto):
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
- Realice una discusión del porcentaje de recuperación y ¿qué tipo de errores (revise las guías del curso de
laboratorio de química general i) si los hubo pudieron estar involucrados durante el procedimiento? (2
puntos).
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
- ¿Qué ventajas tiene enfriar en hielo el compuesto que se ha recristalizado antes de filtrar al vacío? (1
punto).
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.1.3.1.3 Determinación del punto de fusión (6 puntos)
Coloque una pequeña cantidad de la muestra recristalizada en un vidrio reloj y tritúrelo con la espátula
hasta convertirlo en un polvo fino. Introduzca una pequeña cantidad del sólido pulverizado en un capilar
sellado por un extremo y compáctelo arrojándolo por un tubo largo para que golpee contra el suelo o
contra una superficie hasta que el sólido ocupe en el capilar una altura aproximada de medio centímetro.
Encienda el fusiómetro y prográmelo según las recomendaciones del profesor. Introduzca el capilar en el
fusiómetro e inicie el calentamiento de la muestra y apunte la temperatura a la cual inicia la fusión y la
temperatura a la cual se completa. Determine el punto de fusión experimental promedio y compárelo con
el reportado en la literatura. Calcule el porcentaje de error utilizando la ecuación 2. Escriba los resultados
en la Tabla 9.
𝑇 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙−𝑇 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 = 𝑇 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
× 100 (2)
Nota: no tire la muestra pura hasta que haya terminado la práctica.
- Cálculos del porcentaje de error del punto de fusión (1 punto):
Tabla 9. Resultados de la toma del punto de fusión del ácido benzoico (1 punto).
Punto de fusión del ácido benzoico puro Resultados

Rango de temperatura del punto de fusión (oC)
Diferencia en oC entre temperatura inicial y final
Punto de fusión experimental promedio (oC)
Punto de fusión reportado en la literatura (oC)
- Realice una discusión del porcentaje de error de punto de fusión. ¿Qué tan pura estaba su muestra? ¿Se
acercó el punto de fusión experimental al reportado en la literatura? (2 puntos).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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- ¿Afectan las condiciones ambientales en la determinación del punto de fusión? (1 punto):

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- Razone la siguiente información: ¿Qué pasaría si utiliza un erlenmeyer roto durante la filtración al vacío?
(1 punto).
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Con los capilares realice el procedimiento colector D3, numeral 4.1.3.2.

Con el sólido realice el procedimiento colector D4, numeral 4.1.3.2.
4.1.3.1.3 Sublimación del ácido benzoico
El profesor de laboratorio asignará a un grupo para que realice la sublimación de 0.1 g de ácido benzoico
como otro método de purificación de compuestos sólidos. Otro grupo tomará el punto de fusión del
compuesto sublimado y seguidamente se realizará una discusión grupal sobre cual método
(recristalización o sublimación) puede ser más eficiente en términos de tiempo y pureza (comparando los
respectivos puntos de fusión obtenidos) para la purificación del ácido benzoico.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.1.3.2 Desactivación de residuos
Colector D1 / Grupo 2: residuos químicos orgánicos no halogenados.

Colector D2: deposite el filtrado de la recristalización en un beaker de 1000 mL dispuesto por el profesor
y evapore en la campana de extracción hasta un volumen mínimo. Deje enfriar lentamente la disolución a
temperatura ambiente, luego en un baño de hielo y espere posible formación de cristales. Filtre al vació,
seque y realice el procedimiento COLECTOR D4. Si no hay formación de cristales deseche la disolución por
el desagüe.
Colector D3: deposite los capilares de punto de fusión con el compuesto en el colector de vidrios para su
posterior tratamiento.
Colector D4: deposite el residuo sólido en el frasco etiquetado con el nombre de la muestra asignada
impura para su posterior reutilización por otros grupos del laboratorio de química orgánica I.
Nota: enjuague el material con etanol antes de lavarlos con detergente y deposite los lavados en el
colector D1.
4.1.4 Bibliografía - web grafia
1. GILBERT, J. C. y MARTIN, S. F. “Experimental Organic Chemistry, a Miniscale and Microscale

Approach”, 4ta ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 93-109.
2. PAVIA D. L., et al. “Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach”, 2ª ed.,
USA: Saunders College Publishing, 1995, p. 601- 618.
3. INSUASTY, Braulio y RAMÍREZ B. Arnoldo, “Prácticas de química orgánica en pequeña escala”. Cali:
Universidad del Valle, 2008, p. 9-14.
4. BROWN, T. L., et al. “Química, la Ciencia Central”, México: Pearson Educación, 2009, p. 453-455.
5. [En línea]. [citado 29 de junio, 2017]. Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/
tecnicaslabquimico.
6. [En línea]. [citado 3 de enero, 2018]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=P_v7aYwwATs.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.2 Práctica 2: Separación y purificación de etanol por destilación sencilla y

fraccionada


N°. Enlace Web
Material
Información:
destilación
1 sencilla, http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html
fraccionada
y al vacío
Destilación
2 simple y https://youtu.be/bcVqd39KAII
fraccionada
Destilación
3 https://www.youtube.com/watch?v=GOtt1U32G0k
fraccionada
Guía rápida
http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/adjuntos
4 de APA. 7ª
/guia_rapida_apa.pdf
edición
Fecha de emisión:
30/01/2023
2. En los líquidos, la temperatura de ebullición se ve afectada por los cambios en la presión atmosférica
debido a las variaciones en la altura. Por lo anterior, es necesario corregir la temperatura normal de
ebullición en un factor proporcional a la diferencia de presiones (Ecuación 5). Los factores de corrección
dependen de la polaridad del líquido por ejemplo el factor de corrección del etanol al 96 % el cual tiene
un punto de ebullición de 78.5 oC es  0.348. ¿Cuál será el punto de ebullición del alcohol en Cali a la
presión en la que se encuentre en el momento de realizar este ejercicio? La temperatura normal de
ebullición del agua es de 100 °C. ¿Cuál será el punto de ebullición del agua en Cali? El factor de corrección
del punto de ebullición por cambios en la presión es 0.370.
∆P = 750 mmHg − presión atmosférica de la ciudad (3)
0.348 °C
Fc = ∆P ∗ (4)
10 mmHg
Te = 78.5 °C − Fc (5)
3. ¿Cómo afecta la temperatura a la densidad? Explicar.

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Fecha de emisión:
30/01/2023
4. La densidad del oro es 19.3 g/cm3 determine su equivalente en lb/pie3 y en Kg/m3, utilizando el número
correcto de cifras significativas en su respuesta.
5. ¿Para qué se usa un picnómetro? ¿Si no posee un picnómetro con qué material de vidrio y equipos
podría determinar la densidad de un compuesto?
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6. Consultar la definición de mezcla azeotrópica, puntos de ebullición máximos y mínimos.

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Reactivo Fórmula molecular Punto de ebullición (oC) Riesgo químico (SGA) y símbolo SGA
Etanol
Fecha de emisión:
30/01/2023
uno o dos textos de orgánica.
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30/01/2023
Objetivos
1. Reconocer la destilación como una técnica útil en la separación e identificación de sustancias
orgánicas líquidas.
2. Describir las principales diferencias entre la destilación sencilla y la fraccionada.
3. Determinar la densidad del etanol purificado por ambos procesos de destilación.
4. Comparar la destilación fraccionada frente a la destilación sencilla en la separación de etanol 
95 % (v/v) de una mezcla etanol: agua.
5.
La destilación es una técnica muy útil para purificar líquidos y separar mezclas de líquidos miscibles cuando
los componentes tienen puntos de ebullición diferentes. La destilación se utiliza ampliamente en muchos
procesos industriales, ejemplo, para obtención de bebidas alcohólicas como ginebra y vodka, agua
destilada, el fraccionamiento del petróleo en productos tales como gasolina y aceite de calefacción y
tantos otros derivados como los plásticos. La destilación es un proceso que consiste en la evaporación de
un líquido, la condensación del vapor y la recolección del condensado.
Hay varios tipos de destilación, cada una diseñada para un determinado tipo de separación y cada una
difiere de la otra en términos de complejidad como por ejemplo en las condiciones para el proceso, el
material, el montaje y la diferencia en los puntos de ebullición de los líquidos. Con base en esto tenemos:
destilación sencilla, destilación fraccionada, destilación al vacío y destilación por arrastre de vapor.
El propósito de esta práctica es purificar etanol  95 % de una mezcla 1:1 (v/v) etanol: agua utilizando
destilación sencilla y fraccionada. Posteriormente se determinará la densidad de etanol destilado para
verificar su pureza y comparar cuál de las dos técnicas resulta más efectiva para la purificación de esta
sustancia.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.2.2.2.1 Destilación sencilla
La destilación sencilla permite la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles o la separación de

los componentes de una mezcla, con una pureza aceptable, siempre y cuando la diferencia en sus puntos
de ebullición sea mayor de 50 oC. Durante el proceso el líquido se calienta y se evapora en un balón de
destilación, parte del vapor entra en contacto con el termómetro, y así se registra la temperatura de
ebullición de la sustancia. La mayor parte del vapor pasa a través del condensador donde se condensa al
tener contacto con la superficie interna enfriada por el flujo de agua. El líquido se colecta en otro recipiente
y las sustancias de mayor punto de ebullición (menos volátil) permanecen en el balón de destilación.
La sustancia ebulle cuando su presión de vapor se iguala con la presión externa, en este caso con la presión
atmosférica. Si la muestra a destilar contiene dos o más sustancias volátiles la presión de vapor total es
igual a la suma de las presiones de vapor de cada uno de los componentes, esto es conocido como la ley
de Dalton.
4.2.2.2.2 Destilación fraccionada
En la destilación fraccionada, los vapores del destilado pasan a través de una columna de fraccionamiento
antes de ser condensados. La columna provee una gran área superficial para el intercambio de calor entre
el vapor que sube y el condensado que desciende, haciendo posible una serie de vaporizaciones y
condensaciones a lo largo de ella. Durante este proceso el condensado frío recibe calor del vapor que
asciende y se re-vaporiza parcialmente, formando un vapor más rico en el componente más volátil.
Simultáneamente, el vapor se enfría al ceder calor al condensado, enriqueciéndolo en el componente
menos volátil. Una destilación fraccionada es equivalente a una secuencia de destilaciones sencillas y por
lo tanto es un proceso mucho más eficiente. Esta clase de destilación se debe usar cuando la diferencia
entre los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla está entre 25 y 80 oC.
La eficiencia de una columna se mide con base en el número de platos teóricos. Este parámetro está
relacionado con el número de ciclos de evaporación-condensación que ocurren a través de ella durante el
Fecha de emisión:
30/01/2023
proceso de destilación. Otro parámetro empleado para medir la eficiencia es la altura equivalente a un
plato teórico (HETP), que es la longitud necesaria para tener una eficiencia de separación de un plato
teórico.
Una forma de aumentar la superficie de la columna es construirla con una serie de indentaciones a los
lados. Una columna de esta clase se denomina columna Vigreux (Figura 5); las hendiduras laterales
aumentan el número de ciclos evaporación-condensación y la separación de los componentes. Otra
manera de conseguir este objetivo consiste en llenar la columna con un material denominado de relleno.
El relleno ofrecerá al vapor una gran superficie de contacto para que ocurran fácilmente los ciclos. Los
materiales de relleno son fragmentos o perlas de vidrio, torneaduras de acero inoxidable o cualquier otro
material similar que sea inerte.
Figura 5. Columnas de destilación a) rellena con perlas de vidrio y b) Vigreux.
4.2.2.2.3 Cálculo de la densidad
La densidad de una sustancia homogénea es una propiedad intensiva que depende de la temperatura, por
lo que al medir la densidad de una sustancia se debe considerar la temperatura a la cual se realiza la
medición. Generalmente para determinar la densidad del líquido se utiliza un picnómetro, es un
instrumento calibrado cuya característica principal es la de pesar un volumen de líquido con mucha
precisión. Otro instrumento es la probeta, el uso de este material es desfavorable y sólo se recomienda
Fecha de emisión:
30/01/2023
cuando se busca comparar la precisión y exactitud de diferentes métodos. Para calcular la densidad de
sustancias líquidas, se utiliza la siguiente expresión.
w f − wo
= (6)
V
Donde, V es el volumen del líquido destilado contenido en la probeta, w0 es la masa de la probeta vacía y
wf es la masa de la probeta llena con el líquido destilado.
4.2.2.2.4 Purificación del etanol
A través de las técnicas convencionales de destilación es posible obtener etanol con concentraciones
cercanas a la composición azeotrópica (96 % en volumen). Una vez que el etanol se encuentre a esta
concentración, destilaciones posteriores son inefectivas. Sin embargo, para que el contenido de agua en
el etanol sea mucho más bajo, es necesario utilizar otros procesos que abarcan desde la operación al vacío
hasta la adición de solventes de separación para modificar el azeótropo del sistema.
Un ejemplo es el tratamiento previo en reflujo del etanol con ciertos agentes deshidratantes para romper
el azeótropo etanol-agua como el óxido de calcio, CaO, en donde este reacciona con el agua para obtener
hidróxido de calcio Ca(OH)2, que posteriormente se separa del etanol por destilación fraccionada. Otro
método es la destilación azeotrópica en una mezcla con ciclohexano. De estas mezclas se destila a
temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el ciclohexano con el agua, mientras que el etanol se
queda retenido en el balón de destilación y luego se purifica utilizando un agente deshidratante o
simplemente por una destilación fraccionada. El ciclohexano se separa del agua por decantación o
extracción liquida-liquida y se purifica por destilación fraccionada.
En esta práctica no se generan residuos químicos peligrosos. Sin embargo, trabaje con mucho cuidado
teniendo en cuenta las recomendaciones hechas en la guía y las realizadas por el profesor.
Fecha de emisión:
30/01/2023

1 Adaptador para termómetro 1
2 Adaptador para destilación 1
3 Balón de fondo plano 1 50 mL
4 Baño de hielo
5 Beaker 1 50 mL
6 Columna Vigreux 1
7 Condensador para destilación 1
10 Frasco lavador 1
11 Gotero 1
12 Magneto pequeño 1
13 Mangueras 2
14 Papel aluminio Pedazo
15 Pinzas con nuez 3
16 Probetas 2 25 mL
17 Soportes universales 2
18 Termómetro 1 110 oC
4.2.2.3.2 Reactivos

1 Etanol (C2H5OH) 95 % 15 mL
2 Agua destilada 15
3 Agua hielo
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.2.2.3.3 Equipos

Plancha de calentamiento con
1 1
agitación
2 Balanza
Fecha de emisión:
30/01/2023

Por motivos de tiempo el profesor asignará a cada grupo un solo tipo de destilación y luego compartirán
sus resultados con los grupos de su mesa.
Nombre de la destilación asignada: ________________________
4.2.3.1.1 Destilación sencilla (3 puntos)
Deposite 30 mL de una mezcla 1:1 (v/v) de etanol al 95 % y agua en un balón de fondo plano de 50 mL y
agregue un magneto. Arme el montaje para la destilación sencilla siguiendo las pautas de los vídeos
recomendados. Asegúrese de que todas las uniones (esmerilado macho) estén bien engrasadas y
ajustadas; para ello utilice la mina del lápiz y siga la recomendación del profesor. Coloque el bulbo del
termómetro al mismo nivel del tubo de desprendimiento que conecta el balón de destilación con el
condensador como se mencionó en los vídeos. Seque completamente y pese una probeta de 25 mL para
pesar el destilado y registre el valor en la Tabla 14.
Ponga a circular agua por el condensador teniendo cuidado con la dirección del flujo (el agua entra por
abajo y sale por arriba). Caliente la mezcla sobre la plancha de calentamiento iniciando a una temperatura
de 200 oC y controle el calentamiento para que el líquido destile lenta y regularmente a una velocidad de
1 gota por segundo. Colecte en un erlenmeyer de 25 mL la fracción que destila desde el inicio hasta que la
temperatura empiece a estabilizarse. En otro erlenmeyer limpio y seco puesto en un baño con hielo, recoja
entre 5 a 10 mL del destilado desde el momento en que la temperatura se estabilice (entre 74 - 80 oC).
Fecha de emisión:
30/01/2023
Suspenda el calentamiento y adicione utilizando un embudo de caña larga el volumen del líquido
recolectado en la probeta seca y pésele nuevamente. Luego mida la temperatura del líquido y reporte los
resultados en la Tabla 14.
Nota: Después de destilar la primera fracción, la destilación puede ralentizarse o detenerse y la

temperatura puede fluctuar o caer. Aplique más calor para continuar con la destilación de la siguiente
fracción de alto punto de ebullición.
- Calcule la densidad del etanol ( 95% de pureza) utilizando la ecuación 6 y repórtela en la Tabla 14 (1
punto).
Con el propósito de comparar el valor de densidad de una sustancia reportado por la literatura con el
obtenido experimentalmente, se hace necesario una corrección a la densidad experimental la cual
depende de la temperatura de la muestra en el laboratorio. En la Tabla 13 se muestra los factores de
corrección que se aplican para determinar la densidad de una muestra de cerveza, estos valores se
utilizarán como una aproximación para realizar la corrección a la densidad experimental del etanol
obtenido. Añada o reste a la densidad experimental del etanol el factor de corrección de acuerdo a la
temperatura medida en su muestra destilada y registre los valores en la Tabla 14.
Tabla 13. Corrección de la densidad específica dependiendo de la temperatura en una muestra de cerveza.
Temperatura en Temperatura en grados

Corrección Corrección
grados centígrados centígrados
16 0 24 + 0.002
17 0.000 25 + 0.002
18 0.000 26 + 0.002
19 + 0.001 27 + 0.002
20 + 0.001 28 + 0.003
21 + 0.001 29 + 0.003
22 + 0.001 30 + 0.003
23 + 0.001 31 + 0.004
Fecha de emisión:
30/01/2023
- Cálculos de la densidad corregida (1 punto):
- Solicite la densidad reportada en la literatura del etanol ( 95%) al profesor y determine el porcentaje de
error de la densidad, aplicando la ecuación 7. Reporte los datos en la Tabla 14.
𝐷𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑔𝑖𝑑𝑎 − 𝐷𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 = × 100 % (7)
𝐷𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
- Cálculos porcentaje de error (1 punto):
4.2.3.1.2 Destilación fraccionada (10 puntos)
Repita el procedimiento del numeral 4.2.3.1.1 y arme el montaje que revisó en el numeral 4.2.1 para una
destilación fraccionada. Envuelva la columna Vigreux con un poco de papel aluminio. Caliente la mezcla
sobre la plancha de calentamiento iniciando con una temperatura de 200 oC y controle el calentamiento
para que el líquido destile lenta y regularmente a una velocidad de 1 gota por segundo. Colecte en un
erlenmeyer de 25 mL la fracción que destila desde el inicio hasta que la temperatura empiece a
estabilizarse. Recoja 10 mL del destilado directamente en la probeta de 25 mL puesta en un baño con hielo
desde el momento en que la temperatura se estabilice (entre 74 - 80 oC). Suspenda el calentamiento e
inmediatamente seque el exterior de la probeta con mucho cuidado de derramar el líquido y pese la
probeta con el destilado y luego mida la temperatura de la muestra líquida. Calcule la densidad del etanol
( 95% de pureza) y reporte el resultado en la Tabla 14.
Fecha de emisión:
30/01/2023
- Cálculos de la densidad experimental (1 punto).
- Aplique el factor de corrección a la densidad calculada y determine el porcentaje de error de la densidad

corregida, aplicando la ecuación 4. Reporte los datos en la Tabla 14.
- Cálculos de la densidad corregida (1 punto):
- Cálculos de porcentaje de error (1 punto):
Con el destilado obtenido en cada uno de los procesos de destilación realice el procedimiento colector D1,
numeral 4.2.3.2.
Con el residuo del balón de destilación realice el procedimiento colector D2, numeral 4.2.3.2.
Tabla 14. Resultados de la destilación sencilla y fraccionada de la mezcla 1:1 (v/v) etanol: agua (1 punto).
Parámetro Destilación sencilla Destilación fraccionada

Masa de la probeta vacía (g)
Masa de la probeta con el
destilado (g)
Fecha de emisión:
30/01/2023
Parámetro Destilación sencilla Destilación fraccionada

Volumen del destilado (mL)
Temperatura de
estabilización de la mezcla
(durante la recolección del
destilado en la probeta). (oC)
Temperatura del líquido
destilado (oC)
Densidad experimental
(g/mL)
Densidad experimental
corregida (g/mL)
Porcentaje de error de la
densidad corregida
Presión atmosférica (atm)
Condiciones ambientales Temperatura (oC)
- Con base en la densidad reportada en la literatura y la densidad experimental corregida promedio (g/mL),
compare cuál de los dos procesos de destilación resultó más eficiente para purificar el etanol (2 puntos).
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- ¿Por qué no es recomendable utilizar la probeta para medir la densidad del etanol y otras sustancias
líquidas? (1 punto).
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_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023
- Razone lo siguiente: ¿qué puede pasar durante la destilación del etanol si dentro del laboratorio existe
una corriente de aire? Explique (1 punto):
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- ¿Qué puede pasar si la destilación es demasiado rápida debido a un calentamiento excesivo? (1 punto):
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- ¿Qué puede estar pasando si el líquido hierve en el balón, pero no se está recogiendo en el recipiente
recolector? (1 punto):
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Fecha de emisión:
30/01/2023
4.2.3.1.3 Evaluación estadística (9 puntos)
Tabla 15. Datos de los grupos de la densidad experimental corregida (g/mL) para ambos procesos de
purificación (1 punto).
Densidad experimental corregida (g/mL)

Grupo Destilación sencilla Destilación fraccionada
Utilice los resultados de todos los grupos en el laboratorio para calcular: el valor promedio, desviación
estándar y el error relativo de la densidad corregida (g/mL) para ambos procesos de purificación. Ponga
en práctica lo visto en el laboratorio de química general I en cuanto a los cálculos y al manejo de la
calculadora.
Tabla 16. Datos estadísticos de la densidad corregida para ambos procesos de destilación (4 puntos).
Resultados
Parámetro
Destilación sencilla Destilación fraccionada
Valor promedio (g/mL)
Desviación estándar
Erro relativo
- ¿Con base en los resultados de la Tabla 16, justifique qué tan precisos fueron los datos? (2 puntos):
_____________________________________________________________________________________
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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- ¿Qué tan exactos fueron los datos? Explique (2 puntos):

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Colector D1: deposite el destilado de la probeta al recipiente rotulado etanol:agua usado para lavar el
material de vidrio.
Colector D2: tire el residuo que queda en el balón por el desagüe.
4.2.4 Bibliografía - web grafía
1. GILBERT, J. C. y MARTIN, S. F. “Experimental Organic Chemistry, a Meniscal and Microscale Approach”,

4ta ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 93-109.
5. [En línea]. [citado 29 de junio, 2017]. Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/
tecnicaslabquimico.
Fecha de emisión:
30/01/2023
6. RAMÍREZ Alfonso, ARGOTI, J. C. y VALDERRUTEN, Nora. “Manual de prácticas de laboratorio de

química orgánica general (microescala)”. Popayán: Universidad del Cauca, 2007.
7. [En línea]. [citado 4 de julio, 2017]. Disponible en: http://www. Ucm.es/info/quimorga/ oinge-
guion.pdf.
8. GARCIA, P. Ana María, Purificación y destilación del etanol [en línea]. [citado 28 de enero, 2013].
Disponible en: http://www.buenastareas.com/ensayos/Purificacion-y-Destilacion-Del-
Etanol/2256086.html.
9. [En línea]. [citado 5 de julio, 2017]. Disponible en:
http://www.fisica.uson.mx/manuales/mecyfluidos/mecyflu-lab10.pdf.
10. [En línea]. [citado 5 de julio, 2017]. Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/ 02practicas/practica06.htm.
11. https://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.3 Práctica 3/Taller: Estereoquímica y reflexión sobre un caso ético

¡IMPORTANTE!
El profesor del curso entregará un taller, el cual se trabajará en laboratorio y tendrá un valor de un informe
de laboratorio.

N°. Enlace Web
Material
Actividad óptica de la
1 fructosa - https://youtu.be/06lhM7khgAQ
polarización
https://cluster-
Actividad óptica y
2 divulgacioncientifica.blogspot.com/2011/10/activ
quiralidad
idad-optica-y-quiralidad.html
El ascenso, la caída y
el posterior triunfo
de la talidomida: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC
3
lecciones aprendidas 3573415/
en el desarrollo de
fármacos
Fecha de emisión:
30/01/2023
Guía rápida de APA. http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/

4
7ª edición adjuntos/guia_rapida_apa.pdf
2. Consultar ¿por qué? es importante separar e identificar los enantiómeros?

_____________________________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________________
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3. Analizar el siguiente caso y contestar brevemente las siguientes preguntas:
Un estudiante de postgrado lleva cinco años trabajando en la síntesis de varios pasos de uno de los
enantiómeros de un derivado de la morfina, el cual se caracteriza por ser mucho más potente y efectivo
que la morfina. Está llegando al último paso y tiene todos sus resultados de la síntesis listos para escribir
sus y presentar su tesis a su tutor y posteriormente al comité del doctorado. Al hacer el análisis
espectroscópico (RMN 1H, y RMN 13C) del compuesto obtenido en su penúltimo paso, se da cuenta que no
es el correcto y que este error ocurrió nueve pasos atrás. Para volver a sintetizar el enantiómero correcto
requiere un año o dos más de trabajo. Ante este incidente el tutor reaccionó negativamente, brusco y
grosero. Con los resultados obtenidos el estudiante se da cuenta que no podrá publicar en una revista
prestigiosa y tampoco está seguro de si el tutor le dejará presentar la tesis y graduarse y, además, tiene
una oferta de trabajo con una compañía farmacéutica prestigiosa. Con estos resultados y la publicación el
tutor podría recibir fondos del NIH para continuar con este trabajo y contratar a dos científicos. De acuerdo
a lo ocurrido con este estudiante deseamos conocer su opinión y para ello se han formulado algunas
preguntas:
Fecha de emisión:
30/01/2023
a) ¿Cree que el tutor le dejará presentar la tesis al estudiante? Justifique.

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b) ¿Cree que el tutor fue también el responsable de este incidente? Justifique.

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c) ¿Es posible que este hecho, desencadene consecuencias para el grupo de investigación?; Justifique.
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d) ¿Es posible que se produzca un incidente similar en el mismo laboratorio o en otros dentro de la Facultad
donde se desarrolló el proyecto?; Explique.
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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e) ¿Cuáles serían las consecuencias si deciden hacer una colaboración con una compañía farmacéutica,
buscar patente, gastar dinero iniciando pruebas clínicas y farmacocinéticas, etc.?
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f) ¿Qué efectos tendría en la comunidad científica que intenta reproducir los resultados si los publica?:
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g) ¿Cuáles serían las consecuencias para la reputación del estudiante y el grupo de investigación en el cual
trabaja si siguen con la publicación sin reportar el error?:
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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Fecha de emisión:
30/01/2023
4.4 Práctica 4: Destilación por arrastre de vapor: aislamiento de un aceite

esencial

¡IMPORTANTE!
Antes de iniciar la práctica el estudiante debe traer preparado el material vegetal al cual le va a extraer
el aceite vegetal. Por ejemplo: si son hojas estás deben ser frescas y retiradas del material de soporte
(si lo tiene). Si son cáscaras de naranja en lo posible solo el exocarpo o flavedo (la parte naranja) y no
con mesocarpo o albeldo lo que vulgarmente llamamos “lo blanco de la naranja”. Este material (hojas y
cáscaras) deben ser lavados con abundante agua, cortados en pedazos pequeños, secos utilizando toalla
de papel y en un ambiente poco expuesto a la luz solar y almacenados en bolsas de papel o plástica. Si
el material vegetal es astillas de canela, solo serán cortadas en pequeños trozos y guardado en bolsas
plásticas o de papel. Si son clavos estos se utilizarán tal como vienen en el empaque. La preparación del
material se realizará en un lapso de tiempo muy corto con respecto a la hora en el que tendrá la práctica.
No se permitirá la preparación del material durante el laboratorio ya que esto puede alterar los
resultados especialmente durante la pesada y el porcentaje de rendimiento.
Después de realizar las recomendaciones de secado, cortado y almacenamiento, tenga en cuenta llevar
el día de la práctica una cantidad entre 90 y 100 g de material vegetal, la cantidad es clave para un buen
desarrollo y obtención del aceite esencial. Por favor verifique la masa del material antes de realizar la
sección experimental.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.4.1 Consultas previas (8 puntos)

N°. Enlace Web
Material
Prácticas de
química
1 https://youtu.be/Q3QxStCFDUo
orgánica I:
extracción
Destilación
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_t
2 por Arrastre
ipus.html#vapor
de Vapor
Guía rápida
http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/adjuntos
3 de APA. 7ª
/guia_rapida_apa.pdf
edición
2. Consultar y pegar el montaje de los dos métodos utilizados para una destilación por arrastre de vapor y
asignar el nombre a cada una de las partes que lo conforman (1 punto).
3. ¿Qué son los terpenos y cómo se clasifican? (1 punto).

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Fecha de emisión:
30/01/2023
Método 1 Método 2
4. Completar la siguiente tabla (2 puntos):
Aceite esencial Usos Componentes principales
Hojas frescas de menta
Hojas frescas de limoncillo
Hojas frescas de hierbabuena
Clavos de olor
Cáscaras frescas de naranja

Fecha de emisión:
30/01/2023
Aceite esencial Usos Componentes principales
Astilla de canela
5. El condensado de una destilación a vapor contiene 10 g de compuesto A y 18 g de agua. A la temperatura

de la destilación, la presión de vapor de agua es de 660 Torr. ¿Cuál es la masa molecular aproximada de
A? (1 punto).
6. Consultar por qué los aceites se extraen más eficientemente (composición) de la biomasa fresca? (1
punto).
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7. Completar la siguiente tabla (1 punto):
Riesgo químico (SGA) y

Reactivo Estructura de Lewis Fórmula molecular
símbolo SGA
Hexano
Fecha de emisión:
30/01/2023

Reactivo Estructura de Lewis Fórmula molecular
símbolo SGA
Sulfato de sodio
anhidro
uno o dos textos de orgánica dentro de sus consultas (1 punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
Objetivos
1. Reconocer la destilación por arrastre de vapor como una técnica útil y económica para la
separación de sustancias orgánicas inmiscibles en agua.
2. Analizar los principios que rigen la destilación por arrastre de vapor y establecer las diferencias
entre ésta y otras técnicas de destilación.
3. Aislar el aceite esencial de un producto natural como las hojas de menta, hojas de limoncillo hojas
de hierbabuena, cáscara de naranja, astillas de canela o clavos enteros de olor por destilación por
arrastre de vapor.
4. Separar por la técnica de extracción líquido-líquido el aceite natural de la mezcla obtenida por
arrastre de vapor.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica económica y eficaz para llevar a cabo la separación y
purificación de compuestos orgánicos volátiles insolubles en agua. Esta técnica involucra la codestilación
de agua y sustancias con punto de ebullición alto, a presión atmosférica y a temperaturas menores de 100
o
C. Esta técnica es muy empleada en la remoción o separación de sustancias inestables con un alto punto
de ebullición, evitando su posible descomposición. Una vez se enfría el destilado, el componente deseado
se separa del agua y se purifica mediante extracciones con solventes orgánicos apropiados. La destilación
por arrastre de vapor también se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales (productos
volátiles, lipófilos y de olor intenso) de tejidos vegetales.
En este laboratorio emplearemos la destilación de vapor para aislar el aceite esencial de hojas frescas de
menta, hierbabuena, limoncillo, cáscaras de naranja, astillas de canela o clavos enteros y luego separar el
aceite del agua utilizando una extracción líquido-líquido.
Fecha de emisión:
30/01/2023
Una mezcla de dos líquidos miscibles se comporta como una solución ideal y sigue la ley de Raoult. Esta
ley establece que la presión parcial de un disolvente sobre una disolución, PA, está dada por la presión de
vapor del disolvente puro, 𝑃𝐴° y por la fracción molar del disolvente en la disolución (XA), como sigue:
𝑃𝐴 = 𝑋𝐴 × 𝑃𝐴° (8)
De esta forma la presión total (PT) en una mezcla líquida de dos componentes miscibles será la suma de
las presiones parciales de cada componente en la disolución y dependerá de las fracciones molares de
cada uno.
𝑃𝑇 = 𝑃𝐴° 𝑋𝐴 + 𝑃𝐵° 𝑋𝐵 (9)
Por el contrario, en una mezcla heterogénea de dos líquidos inmiscibles, cada uno de los componentes
ejerce una presión de vapor independiente del otro, es decir, que la fracción molar desparece de la
ecuación de presión total, debido a que los componentes son inmiscibles (ecuación 10). Cada componente
de la mezcla se evapora independientemente de los otros.
𝑃𝑇 = 𝑃𝐴 + 𝑃𝐵 (10)
Esta expresión muestra que la presión de vapor total de la mezcla, a cualquier temperatura, es mayor que
la presión de vapor del componente más volátil a esa misma temperatura, debido a la presión de vapor
del otro componente de la mezcla. Esto hace que la temperatura de ebullición de la mezcla de líquidos
inmiscible sea menor que el punto de ebullición de cada componente por separado. En la Tabla 17 se
observa el punto de ebullición y la composición de algunas mezclas destiladas por arrastre de vapor.
Fecha de emisión:
30/01/2023
Tabla 17. Puntos de ebullición y composición de mezclas destiladas al vapor.
Punto de ebullición de Punto de ebullición

Mezcla Composición (% de agua)
la sustancia pura (oC) de la mezcla (oC)
Benceno-agua 80.1 69.4 8.9
Tolueno-agua 110.6 85.0 20.2
Hexano-agua 69.0 61.6 5.6
Heptano-agua 98.4 79.2 12.9
Octano-agua 125.7 89.6 25.5
Nonano-agua 150.8 95.0 39.8
1-Octanol-agua 195.0 99.4 90.0
Traducido de Pavia et. al.
Generalmente se emplean dos métodos para la destilación por arrastre de vapor: en el primero se genera
el vapor in situ por calentamiento de un balón que contiene el agua y el material a extraer (método directo)
y en el segundo método se genera el vapor fuera del balón de destilación y lo hace pasar por este a través
de un tubo de entrada (destilación por arrastre de vapor o método indirecto). En esta práctica
utilizaremos el primer método.
4.4.2.2.1 Aceites esenciales
Los aceites esenciales son una mezcla compleja entre aldehídos, cetonas, alcoholes, aromáticos, terpenos
y terpenoides, comunes a un número de plantas los cuales pueden ser extraídos de las hojas, cáscaras,
flores o semillas por destilación por arrastre de vapor. Son los constituyentes odoríferos, volátiles o
(esencias) de una planta. Son líquidos a temperatura ambiente, volátiles, incoloros o amarillentos, con
índice de refracción elevado y poder rotatorio (quirales). En el material vegetal, los aceites esenciales están
almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente en reservorios en sus estructuras funcionales
y por eso se hace necesario desmenuzar el material al cual se le va a extraer el aceite. Esta amplia mezcla
de compuestos orgánicos tiene ciertas funciones en la planta actúan como de defensa contra
depredadores, como barrera de protección en procesos de cicatrización, promueven la polinización
(atrayentes de insectos) y regulación de procesos de evaporación de agua. Hoy en día se utilizan como
aromas, perfumes y en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.
Fecha de emisión:
30/01/2023
Las partes de la planta que pueden ser usadas para producir aceite esencial son: bayas (anís, enebro),
semillas (almendra, nuez moscada, comino), corteza (canela, sasafrás), madera (cedro, palo de rosa,
sándalo), rizoma (jengibre), hojas (albahaca, laurel, salvia, eucalipto, orégano, hierbabuena, pino, romero,
menta, té, tomillo, manzanilla, hierba de limón), resina (incienso, mirra), flores (manzanilla, clavo, geranio,
lúpulo, jazmín, lavanda, mejorana, rosa), cáscaras (naranja, limón, lima, pomelo), y raíces (valeriana).
4.4.2.2.2 Extracción líquido-líquido
La separación del aceite esencial del agua se lleva a cabo mediante procesos de extracción. La extracción
consiste en la transferencia de un soluto de un solvente a otro. Los dos solventes deben ser inmiscibles y
la solubilidad del soluto debe ser mayor en uno de ellos.
Cuando una sustancia está en contacto con dos solventes, se establece un equilibrio controlado por la
solubilidad del compuesto en los dos disolventes, la relación de solubilidad se designa como coeficiente
de distribución o de partición. Este coeficiente es una constante característica de cada compuesto y de
cada par de solventes a una temperatura determinada y está definida por la ecuación 11:
𝐶1
𝐾= ⁄𝐶 (11)
2
Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio del analito o soluto en los disolventes 1 y 2
respectivamente. La concentración se expresa en gramos/litro (g/L) o en miligramos por mililitro (mg/mL).
Generalmente se acostumbra realizar varias extracciones con pequeñas cantidades del segundo disolvente
en lugar de una sola extracción con un volumen grande de solvente. De este modo la separación resulta
ser más eficaz. En la extracción líquido-líquido a menudo se emplea agua como uno de los solventes y dietil
éter, hexano, éter de petróleo, ligroina y diclorometano como el otro solvente inmiscible.
Para llevar a cabo la extracción se emplea una pieza de vidrio llamado embudo de separación. Por
seguridad, el embudo se coloca sobre un aro metálico que le sirve de soporte. La solución se debe
Fecha de emisión:
30/01/2023
depositar en el embudo de extracción empleando un embudo de caña larga (figura 6). El embudo no debe
llenarse más de las tres cuartas partes de su capacidad para asegurar una buena agitación.
Figura 6. Montaje para depositar los líquidos en el embudo de separación.
Durante la agitación el embudo se invierte con el extremo de la llave hacia arriba, se sostiene el tapón con
una mano y la llave con la otra. En cuanto se invierte el embudo, se debe abrir la llave para liberar la
presión y luego se vuelve a cerrar. A continuación, se agita moderadamente en posición horizontal por un
minuto aproximadamente y se libera la presión (figura 7). Este proceso se repite varias veces y es de gran
importancia cuando se trabaja con solventes muy volátiles como son los solventes orgánicos. Los dos
solventes inmiscibles se separan en dos capas rápidamente, se abre la llave y se deja salir la capa inferior.
Figura 7. Manejo del embudo durante la separación: a) el embudo se pone en posición horizontal, b) se
agita por unos segundos para que las dos fases se mezclen y se dé el proceso de extracción, c) se levanta
un poco el tapón para aliviar la presión dentro del embudo.
Fecha de emisión:
30/01/2023
Algunos compuestos orgánicos son más densos que el agua siendo difícil en algunas ocasiones identificar
la fase orgánica y la fase acuosa. Para determinar cuál es la capa acuosa, se adiciona unas gotas de agua y
se observa hacia donde se dirigen, la fase en la cual se disuelven será también la que aumente su volumen.
Una vez terminada la extracción es necesario secar la fase orgánica que se encuentra saturada de agua.
Con este objetivo se emplean sales inorgánicas anhidras que se hidratan fácilmente, entre las más
empleadas tenemos: sulfato de sodio, sulfato de magnesio, cloruro de calcio, sulfato de calcio y carbonato
de potasio. La calidad de los agentes secantes depende de su capacidad de hidratación y de la velocidad
de la hidratación.
el profesor.

1 Adaptador de destilación 1
2 Adaptador para termómetro 1
3 Balón de fondo plano 1 250 mL
4 Barra magnética 1 Mediano
5 Beaker 1 25 mL
6 Beaker 1 100 mL
7 Condensador de destilación 1
9 Embudo de separación 1 500 o 250 mL
12 Espátula metálica de cuchara 1
13 Frasco lavador 1
14 Mangueras 2
Fecha de emisión:
30/01/2023

15 Pipeta Pasteur 2
16 Pinza con nuez 2
17 Probeta 1 100 mL
Soporte para embudo de separación con
18 1
nuez
19 Soporte universal 2
20 Termómetro 1 hasta 110 °C
22 Vidrio reloj 1 10 cm de diámetro
4.4.2.2.2 Reactivos

Proporcionado por el
1 Astillas de canelas 100 g
estudiante
2 Clavos de olor enteros (no molidos) 100 g
estudiante
3 Cáscaras frescas de naranja 100 g
estudiante
4 Hojas frescas de limoncillo 100 g
estudiante
5 Hojas frescas de hierbabuena 100 g
estudiante
6 Hojas frescas de menta 100 g
estudiante
7 Hexano 20 mL
8 Sulfato de sodio anhidro 1 g
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.4.2.2.3 Equipos

1 Balanza 1
4.4.2.2.5 Colectores de residuos químicos

Rotulado como:
Colector D2 / Grupo 6:
1 Recipiente de boca ancha 1
residuos químicos
sólidos inorgánicos
Fecha de emisión:
30/01/2023

4.4.3.1.1 Destilación por arrastre de vapor (1 punto)
Nombre y parte de la planta a la cual extraerá el aceite esencial: ________________________
Pese en un balón de destilación de 250 mL aproximadamente la mitad de su volumen el material fresco y

finamente picado. Adicione 130 mL de agua destilada y agregue una barra magnética de tamaño
apropiado. Arme el montaje para una destilación por arrastre de vapor utilizando el método directo que
consultó en el en las actividades de preparación previa. Asegúrese de que todas las uniones estén bien
engrasadas y ajustadas. Caliente el sistema sobre una plancha de calentamiento ( 150 oC) y mantenga un
pequeño reflujo por unos 10 minutos, teniendo cuidado de que no inicie la destilación. Destile (llevando
la plancha hasta aproximadamente 230 °C) lenta y regularmente a una velocidad de 1 gota por segundo.
Durante la destilación se puede generar espuma, evite la contaminación del destilado con partículas de
sólido. A medida que la mezcla hierva y destile, perderá agua. Añada pequeñas cantidades de agua tibia
con un gotero, retirando momentáneamente el adaptador del termómetro para que la temperatura no
caiga dramáticamente. Recoja alrededor de 100 a 150 mL de destilado lechoso en un erlenmeyer de 250
mL y detenga el calentamiento.
- Antes de iniciar la destilación se recomienda dejar la mezcla en reflujo por 10 minutos. Explique las
razones del porque se realiza este proceso (1 punto):
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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Con el residuo del balón realice el procedimiento colector D1, numeral 4.4.3.2.
4.4.3.1.2 Extracción líquido-líquido (7 puntos)
Transfiera el destilado en un embudo de separación y extraiga el aceite sobrenadante con 5 mL de hexano.

Arme el montaje de la Figura 6. Adicione primero el destilado y posteriormente enjuague el erlenmeyer
con hexano y viérta el contenido al embudo de separación. Tape el embudo y agite sosteniendo el tapón,
recuerde aliviar la presión dentro del embudo como se mencionó en el numeral 4.4.2.2.2. Repita el proceso
dos veces más. Deje que los líquidos se separen y extraiga la fase acuosa (capa inferior) en el erlenmeyer
donde recogió el destilado. Transfiera la capa orgánica superior a otro erlenmeyer limpio y seco de 25 mL
y repita la extracción de la fase acuosa una vez más empleando 5 mL de hexano. Deseche la fase acuosa
llamada agua floral por el desagüe una vez termine el experimento. Reúna todas las fases orgánicas en el
mismo recipiente y agregue la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua
remanente. Decante el líquido a un beaker de 25 mL seco y pesado. Caliente lentamente para evaporar el
disolvente dentro de la campana extractora. Determine la cantidad de aceite esencial obtenido y el
rendimiento del aceite basado en la biomasa y repórtelo en la Tabla 22.
Con el residuo del sulfato de sodio anhidro, realice el procedimiento colector D2, numeral 4.4.3.2.
- ¿Por qué es recomendable realizar dos o tres extracciones con 5 mL de hexano cada una, que una sola
con 10 o 15 mL? (2 puntos).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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- ¿Cree que es posible darle algún uso a la fase acuosa obtenida? Justifique (1 punto).
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- Cálculo del rendimiento en la extracción del aceite (use la masa del material vegetal empleado en la
práctica en el denominador (1 punto):
- Con base al rendimiento del aceite obtenido, ¿cree usted que es rentable extraer aceite esencial
utilizando esta técnica? Justifique (2 puntos):
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TABLA 22. Resultados de la destilación por el método directo del aceite esencial (1 punto).
Parámetro Resultados
Masa de la parte de la planta (g)
Masa del aceite esencial obtenido (g)
Porcentaje de rendimiento (%)
Fecha de emisión:
30/01/2023
Colector D1: filtre a gravedad el residuo del balón. Deseche el filtrado por el desagüe y el residuo sólido al
colector de residuos orgánicos que está fuera del laboratorio.
Colector D2 / Grupo 6: residuos químicos sólidos inorgánicos.

4. RAMÍREZ Alfonso, ARGOTI, J. C. y VALDERRUTEN, Nora. “Manual de prácticas de laboratorio de
química orgánica general (microescala)”. Popayán: Universidad del Cauca, 2007.
5. [En línea]. [citado 17 de julio, 2017]. Disponible en: http://www.engineering.iastate.edu/brl/files/
2011/10/brl_essentialoils.pdf.
6. [En línea]. [citado 17 de julio, 2017]. Disponible en: www.sites.google.com/site/
equipoquimicaexperimental6/practica-5-destilacion-por-arrastre-de-vapor.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.5 Práctica 6 / Sesión 1: Extracción líquido-líquido y asistida con ultrasonido de

pigmentos de la espinaca e identificación mediante cromatografía en capa
fina, CCF


N°. Enlace Web
Material
Prácticas de
Química
1 Orgánica I: https://www.youtube.com/watch?v=g71IWP2O5pg
Cromatografía
en capa fina
Guía rápida de http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/adjun

APA. 7ª edición tos/guia_rapida_apa.pdf
2. ¿Cuál es la diferencia entre un colorante y un pigmento? (1 punto).

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Fecha de emisión:
30/01/2023
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3. Se recomienda que una vez obtenido el extracto de las hojas de espinaca este, se debe utilizar
rápidamente y mantener en la oscuridad. Justifique este hecho y plantee alternativas para guardar el
extracto que usted obtendrá (1 punto):
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4. El color de los pigmentos vegetales depende de la absorción selectiva de ciertas longitudes de onda de
la luz y de la reflexión de otras. Explicar este proceso (1 punto).
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5. Represente las estructuras de las clorofilas α y β, los carotenos, las xantofilas y las feofitinas. Describa
las diferencias estructurales que observa entre ellas y propiedades físicas como color (2 puntos):
Compuesto Estructura Diferencias estructurales
Clorofila 
Fecha de emisión:
30/01/2023
Compuesto Estructura Diferencias estructurales
Clorofila 
Carotenos
Xantofilas
Feofitinas
6. Estudios han demostrado la capacidad antioxidante de la espinaca. Consulte que es un antioxidante, de

ejemplos de sustancias químicas que presentan esta propiedad y porqué son importantes tanto en la
industria alimentaria, farmacéutica y cosmética (1 punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023

Reactivo Estructura Fórmula molecular
símbolo SGA
Metanol
Éter de petróleo
Gel de sílice
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Fecha de emisión:
30/01/2023
Objetivos
1. Estudiar los principios que rigen el proceso de la cromatografía líquido-sólido.
2. Separar los pigmentos de las hojas de espinaca por medio de una extracción líquido-líquido y
asistida con ultrasonido.
3. Monitorear por cromatografía de capa delgada, CCF los pigmentos en extracto de espinaca.
4. Analizar el coeficiente o factor de reparto, Rf, de los componentes de la muestra.
La cromatografía es una técnica extremadamente versátil. En un solo paso puede separar en forma
individual los componentes de una muestra y al mismo tiempo proporcionar una estimación cuantitativa
y cualitativa de cada constituyente. Las muestras pueden ser gaseosas, líquidas o sólidas y puede variar en
complejidad desde una simple mezcla de dos enantiómeros a una mezcla de varios componentes con
diferentes grupos funcionales o materiales de peso molecular extremadamente alto (incluyendo
biopolímeros). Además, el análisis puede llevarse a cabo, en un instrumento muy costoso y complejo, o en
una simple y económica placa cromatográfica.
El propósito de este laboratorio es separar los pigmentos en espinaca por medio de extracción líquido-
líquido y ultrasonido y una vez obtenidos identificar por CCD. Adicional, comparar la eficiencia en la
extracción de los dos métodos propuestos y utilizar el extracto en la próxima sesión de laboratorio.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.5.2.2.1 Generalidades
La cromatografía es un proceso de separación que se logra distribuyendo los componentes de una mezcla
entre dos fases; una que permanece estacionaria dentro del sistema (fase estacionaria) y la otra se
desplaza a lo largo de él (fase móvil).
Existen varias clases de cromatografías que dependen de las fases involucradas, en especial la fase móvil:
Si la fase móvil es un gas inerte como helio o nitrógeno es llamada cromatografía de gases (CG), si es un
disolvente o mezcla de disolventes cromatografía de líquidos (CL), si es una sustancia que se halle en
condiciones de presión y temperatura superiores a su punto crítico se conoce como cromatografía de
fluidos supercríticos. La fase estacionaria también puede tomar dos formas, sólida y líquida, que
proporcionan dos subgrupos de CG y CL. La Tabla 23 resume las diferentes formas de cromatografía. La CL
puede realizarse con diferentes arreglos experimentales: en columna (CC, se verá en la próxima sesión) ,
en papel o en capa fina (CCF). Todas estas técnicas se basan en el mismo principio que la extracción: la
solubilidad o adsortividad diferencial de las sustancias entre dos fases. En este caso nos concentraremos
en la CC y CCF y en esta sesión en la CCF.
Tabla 23. Tipos de cromatografía.
Fase móvil Fase estacionaria

Líquido “sostenido” por un sólido inerte
Gas Cromatografía gas-líquido, CGL
Cromatografía de gases, CG Sólido
Cromatografía gas-sólido, CGS
Líquido inmiscible con la fase móvil, depositado en la superficie de un
Líquido sólido
Cromatografía de líquidos, Cromatografía líquido-líquido, CLL
CG Sólido que interactúa con las sustancias que se desea separar
Cromatografía líquido-sólido, CLS
Fecha de emisión:
30/01/2023
Los compuestos que se quieren separar se adsorben o adhieren sobre las finas partículas de la fase
estacionaria mediante diferentes clases de fuerzas intermoleculares que dependen de su estructura y
polaridad. Por ejemplo, los compuestos más polares se unirán con mayor fuerza a la alúmina o a la sílice.
Sin embargo, siempre se establece una especie de equilibrio de distribución de los compuestos entre el
adsorbente y el solvente. Un factor importante en la cromatografía es la elección apropiada de la fase
móvil. En ocasiones es suficiente con un solo solvente, pero en otros casos es conveniente emplear mezclas
de solventes para lograr una separación completa. Los solventes no polares serán apropiados para
sustancias no polares que serán las primeras en eluir (Tabla 24), pero a medida que aumente la polaridad
de los componentes de la mezcla lo debe hacer también la del solvente, de lo contrario se quedarán
retenidos dentro de la columna.
Tabla 24. Orden de elución de los compuestos orgánicos en cromatografía.
Polaridad Orden de elución Tipo de compuestos

Menor polaridad Menor retención Alcanos alquenos
Éteres
Derivados halogenados
Aldehídos y cetonas
Ésteres
Mayor polaridad Mayor retención Aminas
Alcoholes
Fenoles
Ácidos carboxílicos
Algunos de los solventes empleados en cromatografía se presentan en la Tabla 25. El cambio de solvente
se debe realizar de forma gradual; cuando el adsorbente se mezcla con el solvente se libera calor y se
puede quebrar la fase estacionaria, disminuyendo la eficiencia de la separación.
Tabla 25. Solventes para cromatografía.
Éter de petróleo
Ciclohexano
Solventes en orden creciente de polaridad Tetracloruro de carbono
Tolueno
Cloroformo
Fecha de emisión:
30/01/2023
Diclorometeno
Dietil éter
Acetato de etilo
Acetona
Piridina
Etanol
Metanol
Agua
Ácido acético
4.5.2.2.2 Cromatografía en capa fina
La CCF es una técnica importante para la separación rápida y cualitativa de pequeñas cantidades de
material. Esta técnica implica los mismos principios que la CC puesto que se trabaja con una fase
estacionaria sólida y una fase móvil (solvente). En este caso la fase móvil asciende por el adsorbente en
lugar de descender.
La CCF se basa en la preparación de una capa, uniforme, de un adsorbente sobre una placa de vidrio u otro
soporte. Este tipo de cromatografía presenta una serie de ventajas frente a otros métodos cromatográficos
puesto que el montaje que precisa es más simple y el tiempo que se necesita para conseguir las
separaciones es mucho menor. El método es simple y los resultados son fácilmente reproducibles, lo que
hace que sea un método adecuado para fines analíticos.
Los productos a examinar se deben disolver en un solvente orgánico no polar que tenga un punto de
ebullición bajo para que se evapore después de la aplicación. Para realizar el proceso de siembra de la
muestra a analizar se emplearán capilares de punta muy fina. El proceso de siembra se realiza tocando la
placa con la punta del capilar. Dejando una distancia al borde inferior de un centímetro aproximadamente.
El punto de aplicación de la muestra se denomina toque. Una vez colocado el toque se deja secar para
evaporar el disolvente, de forma que en la placa solo quedará la muestra a analizar.
El desarrollo del cromatograma en capa fina se realiza normalmente por el método ascendente, esto es,
al permitir que un eluyente ascienda por una placa casi en vertical, por la acción de la capilaridad. La
Fecha de emisión:
30/01/2023
cromatografía se realiza en una cubeta para conseguir la máxima saturación posible de la atmósfera de la
cámara. Generalmente el eluyente se introduce primero y posteriormente se introduce la placa. El tiempo
de una cromatografía cualitativa suele ser de un par de minutos, mientras que el tiempo de una
cromatografía preparativa puede llegar a un par de horas. Las placas pueden desarrollarse durante un
tiempo prefijado, o hasta que se alcance una línea dibujada a una distancia fija desde el origen. Esto se
hace para estandarizar los valores de Rf. El frente del eluyente nunca debe llegar a tocar el borde de la
placa. (Figura 8).
Frente del disolvente

Nueva posicion
del compuesto
Fase estacionaria
Punto de aplicación
de la muestra
Fase móvil
Figura 8. Preparación y desarrollo de una placa de CCF.
La constante Rf es simplemente una manera de expresar la posición de un compuesto sobre una placa
como una fracción decimal, mide la retención de un componente y se define como:
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑋

𝑅𝑓 = = (12)
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑓𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑌
La distancia recorrida por el compuesto se mide desde el punto de aplicación de la muestra hasta la altura
que alcanza en su recorrido por la placa que generalmente se identifica como el centro de la mancha. El
máximo valor de Rf que se puede alcanzar es de 1, lo ideal es un Rf entre 0.65 y 0.7. La CCF es una técnica
muy útil en química orgánica, puesto que dentro de sus ventajas permite determinar el número de
componentes de una mezcla. Por ejemplo, pigmentos de ciertos vegetales como el caso de las hojas de
espinaca o colorantes presentes en una muestra.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.5.2.2.3 Pigmentos vegetales
Las plantas llevan a cabo la fotosíntesis en unas organelas llamadas cloroplastos que contienen una serie
de pigmentos o compuestos coloreados de dos clases: las clorofilas y los carotenoides. Las clorofilas (verde
intenso a verde), que actúan como moléculas fotorreceptoras absorben ciertas longitudes de onda de la
luz visible que son transformadas por la planta en energía química. En mayor proporción la clorofila  que
representa un 75 % de las clorofilas de las plantas. Los carotenoides (rojo, naranja y amarillo), entre el
más abundante el -caroteno, absorbe entre los 400 y 500 nm, correspondiente al azul y verde, por lo que
la luz roja-anaranjada-amarilla que refleja le proporciona su color característico. Al ser ingerido el β-
caroteno es transformado en Vitamina A en la mucosa del intestino delgado y es almacenada
principalmente en el hígado en forma de ésteres de retinol. Los cloroplastos también contienen pequeñas
cantidades de otros pigmentos como las xantofilas (amarillas u ocre), que son derivados de los carotenos,
y feofitinas. Las feofitinas parecen clorofilas, excepto que el ion magnesio es reemplazado por dos átomos
de hidrógeno que resultan de la descomposición de las clorofilas  y  por el efecto de la luz, el aire y el
agua durante la manipulación del vegetal.
el profesor.

1 Algodón
2 Beaker 1 50 mL
3 Beaker 1 200 mL
4 Beaker 1 25 mL
Capilares de punta fina para
5 2
cromatografía
Fecha de emisión:
30/01/2023

7 Embudo de separación 1
9 Espátula metálica 1
10 Frasco ámbar 1
11 Mortero con pistón 1
12 Papel aluminio 1
13 Papel filtro 2
14 Pinza con nuez 2
15 Pinza para cromatografía de capa fina 1
16 Pipeta Pasteur 1
3 cm de ancho y 6 cm de
17 Placas de sílice para CCD 2
largo
18 Probeta graduada 1 5 mL
4.5.2.3.2 Reactivos
Tabla 27. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja.

1 Agua destilada
2 Acetona 5 mL
3 Hexano 5 mL
4 Espinaca 5 g
5 Etanol al 96 % 30 mL
6 Éter de petróleo 15 mL
7 Metanol 15 mL
8 Sulfato de sodio anhidro
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.5.2.3.3 Equipos
Tabla 28. Listado de equipos para el desarrollo de la práctica por pareja.

1 Balanza 1
2 Bomba de vacío 3 Uno por mesa
3 Equipo de filtración al vacío 3 Uno por mesa
4 Lámpara de luz ultravioleta 1
6 Ultrasonido 1

Rotulado como:
1 Recipiente plástico 1
residuos químicos orgánicos
no halogenados
Rotulados como: Colector
2 Recipiente plástico de boca ancha 2 D3 / Subgrupo 6A: placas
cromatográficas
Fecha de emisión:
30/01/2023

4.5.3.1.1 Extracción líquido-líquido (1 punto)
En el mortero macere 5 g de espinaca con 5 mL de metanol. Filtre al vacío haciendo presión sobre la
espinaca tratando de sacar la mayor parte del solvente.
Con el filtrado (disolución de metanol) realice el procedimiento colector D1, numeral 4.6.3.2.
Tome el residuo sólido de espinaca y macérelo nuevamente con una mezcla de 2 mL de metanol y 3 mL
de éter de petróleo. Filtre la mezcla a través de un embudo de caña corta tapado con una motica de
algodón. Deposite el filtrado en un embudo de separación. Vuelva a macerar la espinaca depositada en el
embudo de caña corta con 2 mL de metanol y 3 mL de éter de petróleo y repita el proceso anterior. Realice
el proceso mencionado en el numeral 4.4.2.2 y separe la fase inferior de metanol y deposítela en el
colector D1. Realice dos extracciones con 10 mL de agua destilada a la fase del éter de petróleo para
remover el metanol remanente y retire la fase acuosa. Vierta la solución de éter en un erlenmeyer y
adicione una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro. Decante la solución en un beaker y evapore a
50 °C en la campana de extracción la tercera parte del éter de petróleo. Guarde y rotule el extracto en un
frasco ámbar y en la nevera a 4 oC hasta la siguiente sesión de laboratorio.
En el proceso de extraer los pigmentos de las hojas de la espinaca se utiliza metanol, pero luego este se
desecha, ¡que función crees que cumple el metanol dentro del proceso? (1 punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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4.5.3.1.2 Extracción asistida con ultrasonido
Este procedimiento lo realizará cuatro grupos asignado por el profesor. En el mortero macere 2 g de hojas
de con 25 mL de etanol al 96 % durante 15-20 minutos. Si observa que el etanol se evapora Transfiera toda
la mezcla a un beaker de 200 mL y tape con papel parafilm y lleve al ultrasonido durante 40 minutos. Filtre
al vacío haciendo presión sobre la espinaca tratando de sacar la mayor parte del solvente. Guarde y envase
el filtrado en un recipiente tipo ámbar y en la nevera a 4 oC hasta la siguiente sesión de laboratorio
Con los residuos de la espinaca realice el procedimiento colector D2, numeral 4.6.3.2.
4.5.3.1.3 Cromatografía en capa fina
4.5.3.1.3.1 Preparación de la placa cromatográfica
En una placa cromatográfica trace suavemente una línea recta y horizontal con lápiz a 1.0 cm de uno de
los bordes de la placa y otra a 0.5 cm del otro borde. Tome una gota del extracto de espinaca en un beaker
y disuélvala en 1 mL de éter de petróleo. Empleando capilares para cromatografía, aplique por separado
una pequeña cantidad (diámetro inferior a 0.5 mm) de la disolución de la muestra en la placa
cromatográfica.
4.5.3.1.3.2 Preparación de la cubeta cromatográfica (14 puntos)
En un Beaker de 50 mL adicione 5 mL de una mezcla hexano:acetona 70:30 (es decir el 70% de 5mL de la
fase móvil corresponde a hexano, el 30 % restante corresponde a acetona)e introduzca un papel filtro
(siga recomendación del profesor) y tape el beaker. Deje que todo el papel filtro se humedezca con la
mezcla de disolventes. Utilizando pinzas deposite la placa cromatográfica y asegúrese de que el disolvente
no cubra la línea donde se depositó las muestras. Tape el beaker y deje ascender el disolvente hasta la
Fecha de emisión:
30/01/2023
línea del borde superior de la placa el cual será el punto máximo alcanzado por el frente de disolvente.
Saque la placa y deje que se evapore el eluyente al aire. Señale con lápiz la altura alcanzada por los
compuestos. Si los colores son muy claros, examine la placa utilizando un revelador de luz ultravioleta.
Calcule los valores Rf de los compuestos coloreados (mida con regla la altura alcanzada) con las cifras
significativas adecuadas y registre los resultados en la Tabla 30.
Tabla 30. Resultados del desarrollo de la placa de CCF de las fracciones separadas por CC (3 puntos).
Colorante Cálculos de Rf Observaciones
Deposite los disolventes de la cámara cromatográfica en el colector D1 numeral 4.7.3.2.

Deposite la placa cromatográfica en el colector D3 numeral 4.7.3.2.
- ¿Qué función cumple el papel filtro humedecido con el eluyente dentro de la cubeta cromatográfica? (1
punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
- Realice un dibujo de la placa cromatográfica obtenida. No olvide el uso de colores (1 punto).
- ¿Cómo explica el orden en que se separaron los pigmentos en CCD? Tenga en cuenta la estructura de
los pigmentos y la polaridad de la mezcla para responder esta pregunta (3 puntos).
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- ¿Qué información proporciona el Rf calculado para los compuestos presentes en la muestra? (1 punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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- ¿Cree que la mezcla de solventes utilizada para desarrollar la placa cromatográfica fue la mejor? (2
puntos).
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- Si tuviera que sintetizar un compuesto, ¿piensa o cree usted que la CCD sería una herramienta útil para
saber si lo obtuvo?, si su respuesta es Sí, ¿cómo lo haría? Explique (1 punto).
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- Observa alguna diferencia (composición) en los resultados obtenidos en las placas de CCD en el extracto
de espinaca por ambos métodos. Si hay diferencia, explique por qué puede ocurrir esto (1 punto).
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Con base en los resultados obtenido por ambos métodos de extracción de los pigmentos de la espinaca
¿cuál método elegiría (cualitativamente) para extraerlos? Justifique (1 punto).

Fecha de emisión:
30/01/2023

Colector D2: deposite los residuos de la espinaca en el contenedor verde de residuos orgánicos ubicado
fuera del laboratorio.
Colector D3 / Subgrupo VI A: deposite las placas cromatográficas para su posterior tratamiento.
4.5.4 Bibliografía - web grafía

4. Laboratorio de Química Orgánica (Química Orgánica), Ciudad Universitaria s/n, Madrid, 2008-2009.
Disponible en: http://www.textoscientificos.com/quimica/cromatografia/capa-fina.
5. https://www.youtube.com/watch?v=rTergD8MYWo.
6. Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. [en línea]. [citado 26 de Jul., 2017]. Disponible en:
http://www. youtube.com/watch?v=rHeH3cOm_nI.
7. [en línea]. [citado 26 de Jul., 2017]. Disponible en: file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/
practical%20HPLC%20(2).pdf
8. [en línea]. [citado 26 de Jul., 2017]. Disponible en: https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-
10-07-GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf.
9. CISNEROS, Carlos. A. Guías de laboratorio de química orgánica I. Cali: Universidad Santiago de Cali,
2008. 125 p
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.6 Práctica 6 / Sesión 2: Separación de pigmentos de las hojas de espinaca

mediante cromatografía en columna, CC


N°. Enlace Web
Material
Prácticas de
Química
1 Orgánica I: https://www.youtube.com/watch?v=rHeH3cOm_nI
Cromatografía
en columna
Guía rápida
http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/adjun
de APA. 7ª
tos/guia_rapida_apa.pdf
edición
2. De los siguientes compuestos ¿cuál será el primero en eluir a través de una columna empacada con una
fase estacionaria no polar? Explicar en términos de estructura y polaridad de cada compuesto: ácido
benzoico y naftaleno.
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
3. Se quiere separar el compuesto A y B por CC. Los siguientes son los resultados obtenidos por CCF en
diferentes proporciones de hexano:acetato de etilo. ¿Cuál placa cromatográfica revela el mejor sistema de
solventes para separar estos compuestos? Explique:
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_____________________________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________________
Riesgo químico (SGA)

y símbolo SGA
Etanol
Acetona
Fecha de emisión:
30/01/2023
Riesgo químico (SGA)

y símbolo SGA
Gel de sílice
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_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023
Objetivos
1. Estudiar los principios que rigen el proceso de la cromatografía líquido-sólido.
2. Separar los pigmentos de una muestra de espinaca aplicando la técnica de cromatografía en
columna, CC.
3. Comparar el porcentaje de rendimiento de cada pigmento obtenido con la muestra original por
ambos métodos de extracción realizados en la práctica 6/sesión1
4. Monitorear por cromatografía CCF la eficiencia de la separación de los componentes de la
muestra.
El propósito de este laboratorio es separar por medio de cromatografía de columna, CC pigmentos del
extracto de hojas de espinaca obtenido en la práctica 5/sesión 1, usando sílice como adsorbente o fase
estacionaria y solventes de diferente polaridad como fase móvil. Además, analizar las fracciones
colectadas por CCF. La separación y la identificación de los pigmentos se seguirán visualmente.
4.6.2.2.1 Cromatografía en columna
La CC es una técnica común y útil de separación en química. Las aplicaciones de esta técnica son de gran
alcance y cruzan muchas disciplinas incluyendo biología, bioquímica, microbiología y medicina. Muchos
antibióticos son purificados por CC. La fase estacionaria debe ser insoluble en la fase móvil, generalmente
se utiliza sílice gel o gel de sílice (SiO2. xH2O) o alúmina (Al2O3. xH2O) en forma de polvo fino, usualmente
de 200 a 400 mesh. La CC emplea una columna cilíndrica de vidrio empacada o rellena con el adsorbente
(fase estacionaria). Durante el proceso se debe mantener un flujo constante de solvente (fase móvil) a
través de la fase estacionaria y evitar que se seque. Inicialmente los componentes de la mezcla se adsorben
sobre las partículas del sólido, a medida que se adiciona el solvente ellas eluyen a través de la columna a
Fecha de emisión:
30/01/2023
diferentes velocidades, dependiendo de la afinidad relativa por el adsorbente y por el solvente. El tamaño
de la columna se debe seleccionar de acuerdo con la cantidad de sustancia que se quiere separar. La
utilización de métodos a microescala permite reducir la cantidad de solvente empleada y se puede llevar
a cabo en una pipeta Pasteur.
el profesor.

1 Algodón
2 Beaker 4 100 mL
3 Beaker 2 50 mL
4 Beaker 1 25 mL
Capilares de punta fina para
5 2
cromatografía
6 Columna pequeña de cromatografía 1
8 Erlenmeyers 1 25 mL
10 Espátula metálica 1
11 Gotero de vidrio 1
12 Papel aluminio
13 Pinza con nuez 2
14 Pinza para tubo de ensayo 1
15 Pinza para cromatografía de capa fina 1
16 Pipeta Pasteur 3
17 Pipeta graduada 1 5 mL
3 cm de ancho y 6 cm de
18 Placas de sílice para CCD 2
largo
Fecha de emisión:
30/01/2023

19 Probeta graduada 1 50 mL
21 Tubos de ensayo pequeños 10
23 Vidrio reloj 4
4.6.2.3.2 Reactivos
Tabla 32. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja.

1 Acetato de etilo 100 mL
2 Acetona 5 mL
3 Hexano 100 mL
4 Sílice gel 3 g
4.6.2.3.3 Equipos
Tabla 33. Listado de equipos para el desarrollo de la práctica por pareja.

1 Balanza 1

1 Equipo de filtración al vacío 3 Tres por mesa
Rotulados como: Colector
D1 / Subgrupo 6A: gel de
2 Recipiente plástico de boca ancha 2
sílice y placas
cromatográficas
Fecha de emisión:
30/01/2023

Rotulado como:
3 Recipiente plástico 1 mL
residuos químicos orgánicos
no halogenados
Fecha de emisión:
30/01/2023

4.6.3.1.1 Cromatografía en Columna
Nota: Una vez iniciado el proceso no se puede parar hasta que todo el material este eluído de la columna.
Por eso debe tener todo listo antes de empezar. Para mayor entendimiento del proceso de separación por
CC y preparación de placas cromatográficas se recomienda ver detenidamente el link recomendados en la
preparación previa.
4.6.3.1.1.1 Empaquetamiento de la columna
Lave y seque la columna (si es necesario) con una toalla de papel y coloque un trozo de algodón en forma
de galleta y sitúela en la columna como se menciona en uno de los links. Sujete la columna con una pinza
al soporte universal y coloque un erlenmeyer de 50 mL debajo de la columna. En un beaker de 100 mL
rotulado como 1, adicione 30 mL de hexano, la cual será utilizada durante todo el empaquetamiento de
la columna. Cierre la llave de la columna y adicione 1 mL de hexano por las paredes de la columna. Pese 3
g de sílice en un erlenmeyer de 25 mL y añada aproximadamente 30 mL de hexano. Agite y deje reposar
esta mezcla (slurry) por 1 minuto. Empleando un embudo de caña corta, transfiera el “slurry” con mucho
cuidado a la columna y lave el contenido del erlenmeyer con pequeñas porciones de hexano. Abra la llave
de la columna para que recolecte el hexano en el erlenmeyer de 50 mL y asegurar un empaquetamiento
suave del adsorbente (sílice). Remueva la sílice que queda adherida en las paredes de la columna lavando
con pequeñas cantidades de hexano. Deje que el solvente quede justo encima de la sílice (1 cm). No deje
que la sílice se seque para evitar canales y burbujas de aire (siempre debe estar húmeda). Cierre la llave
de la columna y proceda a realizar el siguiente paso.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.6.3.1.1.2 Preparación de la muestra (1 punto)
En un beaker de 25 mL previamente pesado deposite 5 mL del extracto de espinaca y evapore la muestra

a sequedad a temperatura moderada en la plancha de calentamiento ubicada en la campana de
extracción. Pese nuevamente el beaker y registre el valor en la Tabla 35, tápelo con un vidrio reloj y
guárdelo. Rotule 2 beakers adicionales de 50 mL y coloque en cada uno de ellos los siguientes solventes:
beaker 2: 70 % hexano: 30 % acetato de etilo (v/v) (30 mL). Beaker 3: 50 % hexano:50 % acetato de etilo
(v/v) (30 mL). Beaker 4: acetato de etilo (20 mL).
Tabla 35. Resultados de la masa de la muestra a separar (1 punto).
Parámetro Extracción líquido-líquido Extracción con ultrasonido

Masa del beaker vacío (g)
Masa del beaker con la muestra (g)
Masa de la Muestra (g)
4.6.3.1.1.3 Introducción del extracto a la columna
Existen diferentes maneras de depositar la muestra en la columna el hacerlo dependerá del profesor del
curso. Aquí se exponen dos: a) Disuelva la muestra en 1 mL de hexano y añada esta disolución con una
pipeta Pasteur teniendo cuidado de no perturbar la sílice. Una vez depositada la muestra abra la llave
para que el extracto penetre en la fase estacionaria sin dejarla secar. Cierre la llave y limpie el recipiente
donde estaba contenido del extracto con 1 mL más de hexano y repita la operación anterior dos veces
más. b) Pese 0.5 g de sílice y adiciónela a la muestra disuelta en un 1 mL de hexano. Con una varilla de
agitación mezcle hasta tener una mezcla lo más homogénea posible. Añada esta mezcla a la columna
utilizando el embudo de caña corta y con la llave cerrada. Limpie el recipiente con 1 mL más de hexano y
añádalo con mucho cuidado a la columna.
4.6.3.1.1.4 Separación de los pigmentos (2 puntos)
Rotule 10 tubos de ensayo pequeños limpios y secos y ajuste la altura de la columna con mucho cuidado
para que debajo quepa el tubo de ensayo 1. Adicione todo el hexano que sobró durante el
Fecha de emisión:
30/01/2023
empaquetamiento y abra la llave de tal manera que controle el flujo del disolvente (ni muy lento ni muy
rápido) y empiece a colectar el disolvente en los tubos. Cuando haya salido el hexano y posiblemente este
inicie el proceso de separación de los pigmentos y sin dejar secar la columna adicione la solución
contenida en el beaker 2 y aplique el mismo procedimiento para el contenido del beaker 3. Cada vez que
visualice un color que se acerca al fondo de la columna retire el tubo, tape y ponga uno nuevo (se
recomienda llenar cada tubo con un volumen máximo entre 5 a 7 mL, es decir a la mitad del tubo de ensayo
entregado por el almacén).
4.6.3.1.1.5 Preparación de las fracciones (10 puntos)
El profesor pasará por cada grupo para seleccionar los tubos de ensayo donde se encuentran las fracciones
en las cuales se debe evaporar el disolvente (aproximadamente 90 oC) en beakers de 100 mL (puede utilizar
los que contenían las disoluciones) dentro o fuera de la campana de extracción (depende de la cantidad
de tubos a evaporar) hasta quedar un volumen de aproximadamente un mL de solución en el beaker.
- ¿Cómo explica el orden en que se separaron los pigmentos en CC? Tenga en cuenta la estructura de los
compuestos para responder esta pregunta (2 puntos).
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- ¿Hubo alguna diferencia en cuanto a la cantidad de pigmento que usted obtuvo respecto al grupo que
extrajo la muestra con ultrasonido? Justifique (2 puntos).
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_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Con los residuos de la sílice en la columna realice el procedimiento colector D1, numeral 4.7.3.2
Con los residuos de solventes y disoluciones realice el procedimiento colector D2, numeral 4.7.3.2.
4.6.3.1.1.6 Cromatografía en capa fina (5 puntos)
Prepare una placa de cromatografía siguiendo el procedimiento descrito en la práctica 5/sesión 1 y las
recomendaciones realizadas por el profesor de laboratorio (se recomienda utilizar placa ancha en donde
se puedan aplicar y comparar 4 o 5 muestras) Aplique las fracciones obtenidas de las muestras
seleccionadas y evaporadas hasta un volumen aproximado de 1 mL. Utilice como fase móvil 5 mL de una
disolución al 75% de hexano y 25 % de acetona y el patrón de referencia. Corra la placa y deje que se
evapore el eluyente al aire. Señale con lápiz la altura alcanzada por los pigmentos. Si los colores son muy
claros, repita la placa aplicando las muestras más veces con respecto a la primera placa y dejando secar
antes de la elución. También se recomienda examinar la placa utilizando un revelador de luz ultravioleta.
- Realice un dibujo de la placa cromatográfica (no olvide usar colores) (1 punto).

Fecha de emisión:
30/01/2023
- ¿Qué tan eficiente fue la separación de los pigmentos al utilizar la CC? ¿Tiene alguna recomendación para
realizar con respecto a los resultados que obtuvo? (3 puntos)
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- ¿Están presentes los mismos compuestos en el patrón de referencia cuando compara los resultados de
la placa cromatográfica obtenida en esta sesión con la sesión anterior? ¿Si hubo algún cambio puede
explicar lo ocurrido? (1 punto).
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Con el residuo de las placas cromatográficas realice el procedimiento del colector D1, numeral 4.7.3.2
Colector D1 / Subgrupo 6A: realice una filtración a vacío para remover toda la sílice de la columna y lave
con agua hasta retirarla completamente de la columna y deposite en el correspondiente contenedor.
Además, deposite las placas cromatográficas.
Fecha de emisión:
30/01/2023

4. Laboratorio de Química Orgánica (Química Orgánica), Ciudad Universitaria s/n, Madrid, 2008-2009.
Disponible en: http://www.textoscientificos.com/quimica/cromatografia/capa-fina.
5. https://www.youtube.com/watch?v=rTergD8MYWo.
6. Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. [en línea]. [citado 26 de Jul., 2017]. Disponible en:
http://www. youtube.com/watch?v=rHeH3cOm_nI.
7. [en línea]. [citado 26 de Jul., 2017]. Disponible en: file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/
practical%20HPLC%20(2).pdf
8. [en línea]. [citado 26 de Jul., 2017]. Disponible en: https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-
10-07-GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.7 Práctica 7 / Taller: Taller de chemDraw

4.7.1 Instalación del programa ChemDraw
La universidad ha dispuesto una plataforma de aplicaciones virtuales para clases que requieren de
software licenciado especializado. Este software será accedido por medio de la plataforma de Microsoft
RemoteApp. El profesor enviará el manual una semana antes para que cada estudiante lo instale en el
computador.
1. Consulte de manera muy general los siguientes términos: masa exacta, análisis elemental,
espectrometría de masas y sus aplicaciones.
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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2. ¿Dibuje y justifique cuál es la estructura más estable para t-butil-ciclohexano?
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3. Consulte sobre los usos de espectroscopía de resonancia magnética nuclear protónica, RMN-1H y
resonancia magnética nuclear de carbono trece, RMN-13C y explique brevemente la información que se
puede obtener de sus espectros.
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Fecha de emisión:
30/01/2023
4. Escriba el mecanismo de la reacción de halogenación para un alqueno. Puede usar cualquier halógeno.
No olvide incluir flechas, cargas y estereoquímica.
uno o dos textos de orgánica.
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Fecha de emisión:
30/01/2023
Estudiante: ___________________________________________ Código: _________________
Objetivos
1. Aplicar las herramientas del software para dibujar estructuras químicas y mecanismos de
reacción.
2. Conocer a través del software algunas de las propiedades físicas y espectroscópicas de las
estructuras dibujadas.
3. Representar montajes experimentales aprovechando las herramientas del software.
4.7.3.1 Introducción al taller
El ChemDraw es una herramienta de dibujo empleada por los químicos para representar moléculas,
predecir sus propiedades físicas y espectroscópicas, generar nombres sistemáticos e incluso realizar
búsquedas en bases de datos científicas o comerciales.
El objetivo de esta práctica es enseñarle y explicarle al estudiante, todas las herramientas que presenta
este software y aplicarlas en el desarrollo de diferentes ejercicios prácticos.
4.7.3.2 Desarrollo de la práctica (7 puntos)
El taller se debe realizar atendiendo a la orientación del docente. Abra un archivo de Word para pegar
todas las actividades que se realizarán y envié al profesor en formato pdf una vez finalice la reunión. El
profesor decidirá porque medio debe de realizar el envio: correo o plataforma vitual INTU. Estas
actividades serán calificadas de manera individual y se tendrán en cuenta como una nota de informe de
laboratorio.
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.7.3.3 Actividades a realizar
1. Dibuje la estructura de esqueleto o de cadena del ácido (Z)-3-cloro-5-(2-cianoetil)-6-hidroxi-7-metil-4-

oxooct 2-enoico y muestre:
- Fórmula molecular.
- Masa exacta.
- Espectro de masas teórico.
- Análisis elemental.
- Nombre.
2) Dibuje la estructura de esqueleto o de cadena del 3-bromoheptano y realice lo siguiente:

- Marque el enlace C-Br y el grupo funcional Br con colores diferentes.
- Utilice líneas y cuñas para completar los hidrógenos.
- Incluya las parejas de electrones libres.
- Identifique la hibridación de cada átomo diferente de hidrógeno.
- Marque los ángulos de enlace.
- Nombre e identifique si se trata de un isómero constitucional o un estereoisómero.
3) Dibuje la estructura 3D del CH3CH2CH2CHNH con enlaces dobles desde ambas perspectivas (plano sigma
y plano ).
4) Dibuje la estructura de esqueleto o de cadena del 3-hexan-1-ol y genere los espectros teóricos de RMN
1
H y 13C.
5) Busque en Internet el montaje para una destilación sencilla, una destilación fraccionada, una
sublimación o una recristalización y dibuje cualquiera de los montajes utilizando el software.
6) Dibuje el mecanismo de halogenación de un alqueno que consultó en el numeral 2 de las actividades

previas.
Fecha de emisión:
30/01/2023
1. https://www.perkinelmer.com/es/product/chemoffice-professional-chemofficepro
2. https://www.icesi.edu.co/servicios/convenios/
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.8 Práctica 8: Identificación del grupo funcional de una muestra orgánica

desconocida

1. Encontrar la energía de los fotones que tienen las siguientes longitudes de onda: 400 nm y 670 nm (1
punto).
2. ¿En cuál rango de longitud de onda se encuentra el color rojo y amarillo en el espectro visible? ¿Por qué
es importante esta información para la práctica? (1 punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
3. Nombrar las siguientes estructuras, identificar y circular los grupos funcionales y ¿qué pruebas utilizaría
para identificarlos? (6 puntos).
Estructura Nombre Grupos Funcionales Pruebas

Fecha de emisión:
30/01/2023
4. Escribir las estructuras de Lewis de las posibles sustancias químicas que serán utilizas como muestras
desconocidas en este laboratorio. Rodear y nombrar el grupo funcional en la estructura. ¿Qué riesgos
químicos están asociados a cada uno de los compuestos? (4 puntos).
Sustancias Estructura de Riesgo y símbolo químico

Grupo funcional
Químicas Lewis/Kekule (SGA)
t-Butanol
Pentanol
Benzaldehído
2-butanol
Acetona
Butanal
Fecha de emisión:
30/01/2023
Sustancias Estructura de Riesgo y símbolo químico

Grupo funcional
Químicas Lewis/Kekule (SGA)
Ácido etanoico
Ácido
hexanoico
isopropanol
Hexeno
Octino
Pentanona
Fecha de emisión:
30/01/2023
Riesgos químicos (SGA) y

Reactivo Fórmula molecular
símbolo SGA
Éter de petróleo
Bromo
Diclorometano
Cloruro de Zinc
Ácido clorhídrico
Sodio metálico
2,4-dinitrofenilhidrazina
Ácido sulfúrico
Fecha de emisión:
30/01/2023
Riesgos químicos (SGA) y

Reactivo Fórmula molecular
símbolo SGA
Etanol
Nitrato de plata
Hidróxido de sodio
Hidróxido de amonio
Bicarbonato de sodio
6. Calcular la molaridad que se necesita para preparar la solución del Reactivo de Lucas. La información se
encuentra en la Guía del Laboratorio (1 punto).
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Fecha de emisión:
30/01/2023
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30/01/2023
Objetivos
1. Identificar a través de pruebas cualitativas la presencia de cierto grupo funcional, en una muestra
orgánica desconocida.
2. Interpretar los resultados obtenidos.
Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, el átomo más liviano capaz de
formar enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno dando origen a los hidrocarburos. El
carbono también puede combinarse con otros átomos o grupo de átomos distintos del carbono como
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. En base a la presencia de estos
átomos o grupos de átomos, las sustancias orgánicas pueden agruparse en familias que presentan
similares propiedades fisicoquímicas, por ejemplo en: hidrocarburos alifáticos y aromáticos, alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. La identificación de estos compuestos es de gran
importancia en la industria química. El reconocimiento de estas moléculas se basa tanto en sus
propiedades físicas como químicas. La reactividad química habitualmente reside en el grupo funcional.
En esta práctica se llevarán a cabo ensayos físicos como solubilidad en agua y pruebas químicas específicas
sobre una molécula orgánica desconocida que sirvan para determinar si se trata de un compuesto orgánico
de baja o alta masa molecular y detectar la presencia de un grupo funcional ya sea de un hidrocarburo
alifático, alcohol, aldehído, cetona o un ácido carboxílico.
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples. Forman parte de los principales
combustibles fósiles petróleo y gas natural (hidrocarburos extraídos directamente de formaciones
geológicas en estado líquido y gaseoso respectivamente), así como de todo tipo de plásticos, ceras y
Fecha de emisión:
30/01/2023
lubricantes. Son de gran importancia en la economía mundial puesto que tienen una amplia variedad de
aplicaciones. Se dividen en dos grupos principales: alifáticos y aromáticos (de estos se hablará en otra
práctica). La palabra alifático se deriva de la palabra griega aleiphar que significa “grasa”. Los
hidrocarburos alifáticos incluyen tres grupos importantes: alcanos, alquenos y alquinos, los cuales se
diferencia por el tipo de enlace que conecta a los carbonos. Los alcanos son compuestos saturados
conectados por enlaces sencillos entre C y C, los alquenos contienen al menos un enlace doble y los
alquinos al menos un enlace triple.
La reactividad de los hidrocarburos es bastante diferente debido a la hibridación de los carbonos y a los
enlaces que presenta cada uno de ellos. Los alcanos poseen átomos con hibridación sp3 y enlaces sigma
() muy fuertes que limitan su reactividad. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto, son
solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Reaccionan con halógenos (X2) en la
denominada reacción de halogenación radicalaria. Los radicales libres, son especies con un número impar
de electrones, que generalmente conduce a una mezcla de productos. Dicha reacción supone la sustitución
de uno o varios hidrógenos del alcano por halógenos. Un ejemplo puede verse en la siguiente ecuación de
monocloración del alcano 1 para dar lugar al haloalcano 2 y 3.
X = Cl o Br
Los hidrocarburos insaturados alquenos u olefinas y los alquinos tienen carbonos con hibridación sp2 y sp,
respectivamente. La presencia de enlaces pi (π) les confiere a estos compuestos alta densidad electrónica
y por ende un carácter nucleofílico, lo que permite realizar reacciones de adición electrofílica sobre los
carbonos del doble y triple enlace (ecuación 15). Donde E, electrófilo y Nu, nucleófilo se adicionan al doble
enlace del compuesto 4 para dar la molécula 5.
Fecha de emisión:
30/01/2023
Los alquenos y alquinos reaccionan con halógenos dando lugar a dihalogenuros vecinales. La reacción va
bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con yodo termodinámicamente desfavorable. Un ensayo
cualitativo útil que indica la presencia de estos grupos funcionales lo constituye la decoloración de una
solución de bromo en un solvente no acuoso como diclorometano (CH2Cl2) o tetracloruro de carbono,
(CCl4). El bromo se adiciona a los átomos de carbono insaturados para formar un dibromuro vecinal que
pueden ser fácilmente aislados. La adición de halógenos es una reacción anti, es decir los halógenos se
orientan en lados opuestos. Un ejemplo es la reacción del eteno 6 y el etino 8 (ecuación 16 y 17). La
reacción con un segundo equivalente de bromo a 8 produce el compuesto tetrabromado 10.
Otra familia de compuestos orgánicos lo incluyen los alcoholes con fórmula general R-OH, donde R puede
ser cualquier grupo de carbonos (alifático, aromático o cíclico). Se caracterizan por la presencia del grupo
hidroxilo (-OH) en su estructura lo que hace que sus puntos de ebullición sean superiores a los de los
hidrocarburos, haluros de alquilo y éteres debido a la polaridad y la posibilidad de formar enlaces de
hidrógeno. Este grupo le confiere también una mayor solubilidad en solventes polares como el agua, sin
embargo, a medida que la cadena de carbonos crece el alcohol se va pareciendo más a un hidrocarburo y
su solubilidad en agua disminuye.
Los alcoholes presentan dos tipos de reacción: aquellas que implican el rompimiento del enlace O-H y las
que conllevan al rompimiento del enlace C-O. En el primer grupo encontramos las reacciones de acidez:
los alcoholes son ácidos débiles y el grupo hidroxilo puede actuar como donador de protones sólo en
presencia de metales activos (ecuación 18) o con un hidruro metálico (ecuación 19).
Fecha de emisión:
30/01/2023
Las reacciones que involucran la ruptura del enlace C-O pueden ser de sustitución o de eliminación y
generan una amplia variedad de productos (Tabla 36).
Tabla 36. Principales reacciones de los alcoholes.
Los alcoholes no decoloran la solución de bromo en CCl4, propiedad que permite distinguirlos de alquenos
y alquinos. La reacción de alcoholes con sodio metálico, produciendo hidrógeno gaseoso, sirven para
caracterizarlos; sin embargo, cualquier compuesto húmedo reaccionará con el sodio hasta haber
consumido toda el agua. Además, de los grupos funcionales que contienen un átomo de hidrógeno unido
al oxígeno, nitrógeno o azufre pueden reaccionar con sodio con desprendimiento de H2. A menudo se
detecta la presencia del grupo -OH en una molécula por la formación de un éster y la prueba de Lucas. El
reactivo de Lucas es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc, ZnCl2. Los alcoholes
(de no más de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas. El cloruro de zinc actúa como catalizador
y acelera la reacción del cloruro de hidrógeno con el grupo hidroxilo del alcohol, para formar los
respectivos cloruros de alquilo. La formación de un cloruro de alquilo a partir del alcohol (ecuación 20),
Fecha de emisión:
30/01/2023
se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución. El tiempo que
transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol. Un alcohol
terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco
minutos y un alcohol primario no reacciona de forma apreciable a temperatura ambiente.
Si los alcoholes son insolubles en el reactivo de Lucas se formarán emulsiones, las cuales gradualmente se
separan dando la apariencia de que se ha formado un cloruro, generando así un falso positivo.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo
carbonilo (C=O) el cual les concede cierta polaridad y determina en gran medida la química de estos
compuestos. Los aldehídos y cetonas se asemejan en sus propiedades. Pueden formar enlaces por puentes
de hidrógeno y ser solubles en agua pero a medida que se incrementa su masa molecular disminuye la
solubilidad. Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal y está unido al menos a un
átomo de hidrógeno y aun grupo alquilo, con fórmula general RCHO en tanto que en las cetonas el grupo
carbonilo sólo está unido a átomos de carbono y con fórmula general R-O-R. Sin embargo, esta diferencia
estructural hace que los aldehídos sean más reactivos que las cetonas. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en tanto que las cetonas resisten a la oxidación. Los aldehídos suelen
ser más reactivos en las reacciones de adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno característica
de estos grupos, las cuales permiten su conversión en una serie de derivados muy interesantes (Esquema
1).
Esquema 1.
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30/01/2023
Los aldehídos y cetonas reaccionan con nucleófilos de nitrógeno presentando reacciones de adición-
eliminación (Esquema 2), que se considera una de las pruebas de identificación clásicas para estas
moléculas.
Esquema 2.
Así por ejemplo, un aldehído o cetona reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina o el reactivo de Brady, 17
una amina primaria para formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del aldehído o la cetona, 18, un sólido
insoluble que varía de color desde amarillo o rojo, dependiendo del número de dobles enlaces conjugados,
con un doble enlace carbono-nitrógeno en su estructura (grupo funcional imina) llamado con frecuencia
base de Schiff. Los aldehídos y cetonas se identifican por el punto de fusión de estos derivados.
Por otro lado, el grupo funcional de los aldehídos se diferencia de las cetonas cuando se realiza un ensayo
con el débilmente oxidante ion plata conocido como la prueba de Tollens. El reactivo de Tollens no está
disponible comercialmente, dado que se debe preparar in situ por su corta vida útil. Si el reactivo
preparado se almacena por períodos largos se empieza a precipitar un residuo negro que es explosivo. El
reactivo se prepara en dos pasos y para ello se debe mantener los iones de plata en una disolución muy
básica, para que pueda reaccionar con el aldehído, formando el complejo amoniacal, catión diaminaplata
(I), Ag(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por reducción del ion plata a plata elemental
Fecha de emisión:
30/01/2023
(ecuación 22). Esta reacción resulta muy llamativa porque el tubo de ensayo u otro recipiente de vidrio
donde se realiza se recubren de un “espejo de plata o se genera un residuo negro.
Los ácidos orgánicos más comunes, los ácidos carboxílicos (RCOOH) son moléculas con geometría trigonal
plana, que poseen un grupo funcional carboxilo (-COOH). Incontables productos naturales son ácidos
carboxílicos o se derivan de ellos. Las propiedades más características de los ácidos carboxílicos es la
importante acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo con un pKa comprendido entre 4 y 5,
valores relativamente bajos que dependen de la longitud de la cadena carbonada. Son más ácidos que el
agua por lo que reaccionan fácilmente con disoluciones acuosas de NaOH y NaHCO3 dando las sales
correspondientes solubles en agua (ecuación 23 y 24), y los ácidos minerales acuosos reconvierten las sales
en los ácidos carboxílicos correspondientes. También se comportan como bases sobre el oxígeno
carbonílico.
Los ácidos carboxílicos se diferencias de los demás grupos funcionales orgánicos ácidos por el
desprendimiento de burbujas de CO2 cuando se hacen reaccionar con bicarbonato.
Fecha de emisión:
30/01/2023
Las pruebas de solubilidad realizadas a un compuesto orgánico desconocido dan información respecto a
la composición estructural. La mayoría de los compuestos orgánicos son ligeramente solubles o insolubles
en agua. La solubilidad en agua no es frecuente, pero si se observa es un indicio de que se trata de una
molécula de bajo peso molecular.
La mayoría de estos compuestos orgánicos se utilizan como disolventes en reacciones. Los disolventes
orgánicos son compuestos orgánicos volátiles que se utilizan solos o en combinación con otros agentes,
para disolver materias primas, productos o materiales residuales, utilizándose como agente de limpieza,
para modificar la viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante, como conservante o como
portador de otras sustancias que, una vez depositadas, quedan fijadas y el disolvente se evapora.
Los riesgos para la salud con el uso de estos disolventes se derivan de sus propiedades volátiles,
liposolubles, tóxicos e inflamables. El carácter volátil de los disolventes hace que éstos se evaporen
rápidamente en el aire, alcanzando concentraciones importantes en espacios confinados. Los riesgos
mayores para el ser humano se producen por la absorción de éstos a través de la piel y por inhalación.
Tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos, intoxicación aguda (borrachera) mareos,
dolor de cabeza, falta de concentración, problemas del hígado, del riñón y en algunos casos riesgo de
cáncer. Daños para la piel, irritación, descamación, sequedad. Incendio y explosión ya que muchos son
inflamables. Algunos no arden necesariamente con facilidad, pero sí tienden a descomponerse a altas
temperaturas dando lugar otros compuestos altamente tóxicos, tal es el caso de los disolventes
halogenados que se convierten en fosgeno, ácido clorhídrico, ácido fluorhídrico, etc. Algunos como el
1,1,1-tricloroetano y tetracloruro de carbono contribuyen a la degradación de la capa de ozono. El peligro
de explosión varía de un disolvente a otro, por lo que es necesario conocer las condiciones de
concentración, presión, temperatura, etc. en cada caso para evitar este riesgo.
El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. Inducir el vómito está contraindicado
porque puede causar más daño esofágico.
Fecha de emisión:
30/01/2023
el docente.

1 Tubo de ensayo pequeño con tapa 8
2 Pipeta graduada de 1 mL 2
3 Gotero de vidrio 5
4 Vidrio reloj 1
5 Espátula 1
6 Gradilla para tubo de ensayo 1
7 Baño María 1
8 Cronómetro 1
4.8.2.3.2 Reactivos

2 Éter de petróleo 1 mL
3 t-butanol 10 mL Muestra desconocida 1
4 Pentanol 10 mL Muestra desconocida 2
5 Benzaldehído 10 mL Muestra desconocida 3
6 2-Butanol 10 mL Muestra desconocida 4
7 Acetona 10 mL Muestra desconocida 5
8 Butanol 10 mL Muestra desconocida 6
9 Ácido etanoico 10 mL Muestra desconocida 7
10 Ácido hexanoico 10 mL Muestra desconocida 8
11 isopropanol 10 mL Muestra desconocida 9
Fecha de emisión:
30/01/2023

12 Hexeno 10 mL Muestra desconocida 10
13 Octino 10 mL Muestra desconocida 11
14 Pentanona 10 mL Muestra desconocida 12
15 Butanal 10 mL Muestra desconocida 13
16 Sodio metálico Trozo
17 Etanol 10
18 Papel tornasol
4.8.2.3.3 Soluciones
Tabla 39. Listado de soluciones necesarias para el desarrollo de la práctica por pareja:

Solución de bromo en diclorometano 2 %
1 1 mL
v/v
Disolver 16 g de cloruro de zinc
anhidro en 10 mL de ácido
2 Solución del reactivo de Lucas 1 mL clorhídrico concentrado,
enfriando para evitar pérdidas
del ácido.
Disolver 3 g de 2,4-
dinitrofenilhidrazina en 15 mL
de ácido sulfúrico
concentrado. Añadir esta
3 Solución de 2,4 dinitrofenilhidrazina 1 mL
solución sobre otra constituida
por 20 mL de agua y 70 mL de
etanol del 95 %. Mezclar
ambas soluciones y filtrar.
4 Solución acuosa al 5 % de nitrato de plata 1 mL
Solución acuosa al 5 % de hidróxido de
5 1 mL
sodio
Solución acuosa al 5 % de hidróxido de
6 2 mL
amonio
Solución acuosa al 10 % de bicarbonato
7 1 mL
de sodio
Fecha de emisión:
30/01/2023
4.8.2.3.4 Equipos

1 Balanza 1

Rotulados como: Colector D1 /
Grupo 2: residuos químicos
1 Recipiente plástico 2 orgánicos no halogenados
Colector D2 / Grupo 1: residuos
químicos halogenados
Fecha de emisión:
30/01/2023

El docente entregará a cada grupo un recipiente rotulado como muestra desconocida 1, 2, 3, o 4

dependiendo del número de grupos que haya en el laboratorio.
4.8.3.1.1 Pruebas de solubilidad (3 puntos)
Las pruebas de solubilidad se llevarán a cabo a temperatura ambiente.
Solubilidad en agua: en un tubo de ensayo limpio, seco y rotulado deposite 10 gotas (0.05 g) de la muestra
desconocida y 0.5 mL de agua destilada. Tape y agite el tubo golpeándolo contra la palma de su mano.
Deje en reposo y observe si el compuesto es soluble (s), insoluble (i) o parcialmente soluble (ps). Registre
sus resultados en la Tabla 42. Si el compuesto es soluble en agua se puede identificar si se trata de un
ácido carboxílico, de bajo peso molecular, utilizando papel indicador de pH como se indicará más adelante.
Solubilidad en éter de petróleo: repita la prueba de solubilidad, pero utilice éter de petróleo como
disolvente en lugar de agua y reporte los resultados en la Tabla 42.
Con los residuos realice el procedimiento colector D1, numeral 4.8.3.2.
Tabla 42. Propiedades físicas de la muestra desconocida (1 punto).
Propiedades físicas Resultados

Estado físico
Olor
Solubilidad en agua
Solubilidad en éter de petróleo
Fecha de emisión:
30/01/2023
-Masa molecular de la muestra desconocida (alta o baja): ________________________
- Justifique el comportamiento observado con respecto a las pruebas de solubilidad; ¿qué tipos de fuerzas
intermoleculares puede presentar su muestra desconocida? Justifique (2 puntos).
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
4.8.3.1.2 Pruebas de reactividad (11 puntos)
La muestra desconocida entregada por el docente solo tendrá un grupo funcional en su estructura. Debe
realizar todas las pruebas que se describen a continuación y al finalizar analizar sus resultados.
4.8.3.1.2.1 Identificación de grupo funcional alcanos, alquenos y alquinos
Prueba de halogenación: en un tubo de ensayo limpio, seco y rotulado deposite 5 gotas (0.1 g) de la
muestra desconocida y 2 gotas de una solución de bromo en diclorometano, Br2/CH2Cl2 al 2 % (v/v). Tape
y agite el tubo suavemente golpeando el tubo contra la palma de su mano. En caso de no observar ningún
cambio proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla eléctrica o una lámpara de luz ultravioleta durante
10 minutos. Registre los resultados en la Tabla 43.
4.8.3.1.2.2 Identificación del grupo funcional alcohol
Prueba de Lucas: adicione dos gotas de la muestra desconocida (10 mg si es sólido) en un tubo de ensayo
y 10 gotas del reactivo de Lucas el cual se encuentra en un baño de hielo. Tape el tubo y agite fuertemente
Fecha de emisión:
30/01/2023
durante 15 segundos. Anote el tiempo cronometrado en la aparición de la turbidez o la formación de dos

fases. Registre las observaciones en la tabla de resultados.
Prueba con sodio metálico: esta prueba será realizada solo en el caso de que todas las pruebas realizadas
den negativa. Con esta prueba se evidenciará la presencia de un alcohol primario. Los alcoholes de bajo
peso molecular reaccionan rápidamente mientras que al aumentar la cadena carbonada esta reacción se
hace más lenta. En un tubo de ensayo limpio y muy seco, deposite un trozo de sodio metálico y adicione
3 mL de la muestra desconocida. Deje que la reacción se complete. Registre sus observaciones en la tabla
de resultados.
- El alcohol actúa como ácido o base: ________________________
4.8.3.1.2.3 Identificación del grupo funcional aldehídos y cetonas
Prueba con la 2,4-dinitrofenilhidrazina o reactivo de Brady: coloque ocho gotas la solución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y añada tres gotas de la muestra a analizar. Si es un sólido,
añada una solución preparada disolviendo 10 mg del compuesto en 10 gotas de etanol. Tape el tubo, agite
la mezcla y realice sus observaciones. Si después de 15 minutos no observa reacción, caliente suavemente
en un baño María durante 5 minutos. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.
Prueba de Tollens: esta prueba será realizada a la muestra desconocida solo en caso de que la prueba con
la 2,4-dinitrofenilhidrazina haya sido positiva.
Recuerde: el reactivo de Tollens debe prepararse solo cuando se necesite. En un tubo de ensayo coloque
0.25 mL de solución acuosa de nitrato de plata, AgNO3 al 5 % (p/v), seguido de 0.25 mL de solución acuosa
Fecha de emisión:
30/01/2023
de hidróxido de sodio, NaOH al 5 % (p/v). Añada una solución de hidróxido de amonio, NH4OH al 5 % (p/v),
gota a gota y agitando, hasta que apenas el precipitado de óxido de plata se disuelva. Adicione dos gotas
(o 10 mg) de la muestra a analizar. Agite la mezcla y deje reposar durante 10 minutos a temperatura
ambiente. Si no hay reacción, coloque el tubo a 36 oC en un baño María durante 5 minutos. Registre sus
observaciones en la Tabla 43.
NOTA: El amoniaco ocasiona irritación en las vías respiratorias, por lo que debe realizar la mezcla del
reactivo de Tollens y el calentamiento de la muestra dentro de la campana de extracción.
4.8.3.1.2.4 Identificación del grupo funcional ácidos carboxílicos
Prueba con bicarbonato de sodio: coloque una pequeña cantidad del compuesto a analizar en tubo de
ensayo y añada 1 mL de una solución acuosa de bicarbonato de sodio al 10 % (p/v). Tape el tubo, agite la
mezcla y deje reposar. Registre las observaciones en la Tabla 43.
Prueba de papel de tornasol: prepare una solución acuosa del ácido disolviendo una pequeña cantidad de
la muestra desconocida en 1 mL de agua. Tome un pedazo de papel tornasol o papel pH y colóquelo sobre
un vidrio reloj. El papel cambiará a rojo cuando deposite sobre el papel una gota de la solución acuosa
preparada.
Si la prueba es positiva vierta el residuo por el desagüe, pero si es negativa realice el procedimiento
colector D1, numeral 4.8.3.2.
Tabla 43. Propiedades químicas de la muestra desconocida (2 punto).
Ensayo realizado Resultado positivo o negativo Observaciones
Prueba de halogenación
Fecha de emisión:
30/01/2023
Ensayo realizado Resultado positivo o negativo Observaciones
Prueba de Lucas
Prueba con sodio metálico
Prueba con la 2,4-

dinitrofenilhidrazina
Prueba de Tollens
Prueba con bicarbonato de

sodio
Prueba de papel tornasol
-Grupo funcional presente en la muestra desconocida: ________________________
- Seleccione un posible compuesto de la lista de la Tabla 40 que más se ajusta a sus resultados (1 punto):
- Nombre del compuesto identificado: ________________________
- Estructura del compuesto identificado:
- ¿Cuáles fueron los criterios para su selección? Explique (2 puntos):

_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
- Escriba las ecuaciones balanceadas para los ensayos que dieron positivos (2 puntos).
- Escriba tres conclusiones de sus resultados (2 puntos):

_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
- Usando lo que has aprendido en este laboratorio, ¿cómo se puede distinguir entre un producto químico
que tiene un grupo funcional doble enlace, un aldehído una cetona y un producto químico que solo
contiene carbono e hidrógenos en su estructura? Explique (2 puntos):
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Fecha de emisión:
30/01/2023

Colector D2 / Grupo 1: residuos químicos halogenados.
Colector D3: lave el tubo con gotas de ácido nítrico concentrado y deposite el residuo en el colector D1.
4.8.4 Bibliografía- web grafia

5. [En línea]. [citado 22 de junio, 2017]. Disponible en: http://
www.daphnia.es/revista/12/articulo/425/Disolventes-organicos.
6. MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica, 5ta ed. México: Pearson Educación, 1998, 1474 p.

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UNIVERSIDAD

Ruby Lizeth Pérez y Nora Elena Valderruten

1. NORMAS A SEGUIR EN UN LABORATORIO

1.1 Normas generales

1.1.4 Preparación de la práctica

✓ Leer la guía y comprender el fundamento teórico de la misma.

✓ Elaborar un diagrama de flujo.

1.1.5 Desarrollo de la práctica

✓ Mantener el área de trabajo limpia y ordenada.

1.2 Seguridad en el laboratorio

✓ Leer cuidadosamente las instrucciones antes de empezar cualquier experimento.

1.3 Sustancias químicas peligrosas

1.3.1 Descripció1n del pictograma de peligrosidad

• Norma Argentina (IRAM 3797) (ONU)

Explosivo Líquidos Líquidos Gases Corrosivo para los

Toxicidad aguda Corrosión cutánea Irritación cutánea Peligro por

Tabla 1. Ficha general de seguridad de reactivos.

Pictograma Toxicidad Primeros auxilios

Pictograma Toxicidad Primeros auxilios

Pictograma Toxicidad Primeros auxilios

1.4 Bibliografía - web grafía

2. TRATAMIENTO DE RESIDUOS QUÍMICOS DE LABORATORIO

La contaminación ambiental causada por la generación de desechos peligrosos es un problema creciente

Fecha de Generación del Residuo: D _____ M _____ A _____

Explosivo Líquidos Líquidos Gases Corrosivo

Toxicidad Corrosión Irritación Peligro por Peligro para el medio

Figura 2. Formato para la identificación de recipientes colectores.

2.1.3 Procedimiento de desactivación

Éteres: evaporar a pequeñas dosis en campana de extracción, añadiendo aproximadamente 1% sulfato de

Disolventes orgánicos halogenados: evaporar a pequeñas dosis en campana de extracción. Si la cantidad

Disolventes no miscibles en agua: evaporar a pequeñas dosis en campana de extracción, evitando la

Nitrocompuestos: por tratarse de productos generalmente explosivos, si son sólidos, mezclarlos

2.1.7 Tratamiento de residuos en el laboratorio de química orgánica I

2.2 Bibliografía - web grafía

Revisada por: Jonner Arley Gutiérrez Pinto

3.1 Diagrama de flujo y consultas previas

3.2 Guía de laboratorio

3.3 Informe de laboratorio

3.5 Escritura de la introducción de una práctica

3.6 Seguridad en el laboratorio

4.1 Práctica 1: Purificación de un compuesto orgánico por recristalización

Estudiante: ____________________________________________ Código: _________________

4.1.1 Consultas previas (6 puntos / 1 punto cada respuesta)

1. Revisar el siguiente material:

Nombre del Código QR

Preparación el Practicar en casa con cualquier papel los pasos para

Nombre del Código QR

Guía rápida de http://www.cusur.udg.mx/es/sites/default/files/adjun

Enlaces sigma: ______ Enlaces pi: ______

4 ¿Consultar que es la constante dieléctrica y que información nos proporciona?

5. a) Qué es sublimación en química. b) Cuáles sustancias químicas se pueden sublimar y c) Dibujar un

6. Completar la siguiente tabla:

4.1.2 Guía de laboratorio

4.1.2.1 Introducción al experimento

En esta práctica, se purificará el ácido benzoico utilizando la técnica de recristalización. Posteriormente se

4.1.2.2 Fundamento teórico

La recristalización es el procedimiento más adecuado para la purificación de sustancias sólidas. El sólido

Tabla 2. Disolventes comúnmente empleados para la recristalización.

Disolvente Punto de Solubilidad en Constante Inflamable

Disolvente Punto de Solubilidad en Constante Inflamable

4.1.2.2.2 Punto de fusión

establecer su pureza. Generalmente se reportan dos temperaturas, la primera es el punto en el cual se

Figura 3. Diagrama de fases para la fusión de un sistema de dos componentes, A y B.

Fecha de Generación del Residuo: D ___ M _ A ___

Estudiante: ____________________________ Código: _

Enlaces sigma: Enlaces pi:

Estudiante: ____________________________ Código: _

Estudiante: ____________________________ Código: _

Estudiante: ____________________________ Código: _