UNIVERSIDAD NACIONAL DE CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

INFORME N°5

“Aminas”

DOCENTE: Ing. Campos Yauce Oscar Felipe

ESTUDIANTE: Verde Masgo Xiomara- 2116120318

GRUPO HORARIO: 93G

Callao – Lima

11-05-2023
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 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN ........................................................................................................... 3
II. OBJETIVOS ................................................................................................................... 3
2.1. Objetivo general ........................................................................................................ 3

2.2. Objetivos específicos ................................................................................................. 3

III. MARCO TEÓRICO ..................................................................................................... 4

3.1. DEFINICIÓN ............................................................................................................ 4

3.2. CLASIFICACIÓN .................................................................................................... 4

a) Aminas primarias ..................................................................................................... 4

b) Aminas secundarias ................................................................................................. 4

c) Aminas terciarias ...................................................................................................... 4

3.3. PROPIEDADES ........................................................................................................ 5

a) Reacciones de alquilación ........................................................................................ 5

b) Reacciones de acilación ........................................................................................... 5

c) Reacciones de oxidación .......................................................................................... 5

IV. PARTE EXPERIMENTAL ........................................................................................... 6

4.1. MATERIALES Y REACTIVOS.............................................................................. 6

4.2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ................................................................ 6

V. CONCLUSIONES ........................................................................................................... 7
VI. RECOMENDACIONES ............................................................................................... 7
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ...................................................................... 8
VIII. ANEXOS ..................................................................................................................... 8
IX. CUESTIONARIO ......................................................................................................... 9

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 I. INTRODUCCIÓN

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos alquilo

o arilos enlazados al átomo de nitrógeno. En su estructura se pueden considerar a las aminas

como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (NH3 ) en el que uno o más grupos

alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco

contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en

ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado

de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-

H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden

explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.

II. OBJETIVOS

2.1. Objetivo general

• Sintetizar la anilina.

2.2. Objetivos específicos

• Identificar las características que adquieren las aminas al reaccionar con ácido

clorhídrico.

• Reacciones de aminas aromáticas y alifáticas.

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 III. MARCO TEÓRICO

3.1. DEFINICIÓN

Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-NH2) unido

a un átomo de carbono. Estas moléculas son consideradas bases debido a su capacidad de

aceptar un protón (H+) y formar iones de amonio (NH4+) en soluciones ácidas. Las aminas

pueden ser clasificadas en diferentes categorías según la estructura y el número de grupos amino

que contengan.

3.2. CLASIFICACIÓN

Existen tres tipos principales de aminas:

a) Aminas primarias

Son aquellas en las que el átomo de nitrógeno está unido a un solo átomo de carbono y a dos

átomos de hidrógeno. Se representan como R-NH2, donde R puede ser un grupo alquilo o arilo.

b) Aminas secundarias

Estas aminas tienen el átomo de nitrógeno unido a dos átomos de carbono y un átomo de

hidrógeno. Se representan como R2-NH, donde R puede ser un grupo alquilo o arilo.

c) Aminas terciarias

En este caso, el átomo de nitrógeno está unido a tres átomos de carbono. La fórmula general

es R3-N, donde R representa un grupo alquilo o arilo.

Las aminas pueden tener una estructura alifática, donde los grupos alquilo están unidos a

átomos de carbono lineales o ramificados, o una estructura aromática, donde los grupos arilo

están unidos a un anillo aromático, como el anillo benceno.

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 3.3. PROPIEDADES

Las propiedades físicas de las aminas están influenciadas por la capacidad de formar puentes

de hidrógeno. Debido a la presencia del grupo amino, las aminas tienen puntos de ebullición y

fusión más altos que los alcanos y alcoholes de masa molecular similar. Además, la solubilidad

de las aminas en agua disminuye a medida que aumenta el tamaño de la cadena alquílica.

Las aminas pueden participar en diversas reacciones químicas. Algunas de las más comunes

incluyen:

a) Reacciones de alquilación

Las aminas pueden reaccionar con halogenuros de alquilo para formar nuevas aminas o

compuestos de amonio cuaternario.

b) Reacciones de acilación

Las aminas pueden reaccionar con anhídridos de ácido o cloruros de ácido para formar

amidas.

c) Reacciones de oxidación

Las aminas pueden ser oxidadas a compuestos iminas o nitrocompuestos, dependiendo de

las condiciones y los reactivos utilizados.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

4.1. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

Balón 250ml Nitrobenceno

Mechero de Bunsen Fierro limadura

Pipeta 10ml Agua

Propipeta Ácido clorhídrico (HCl)

Trípode Éter

Rejilla

Vidrio de reloj

Balanza analítica

Matraz

Pera de decantación

Refrigerante

4.2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a. Antes de empezar la práctica sobre la nitración de la acetanilida se lavaron los

materiales a usar.

b. Con ayuda de la balanza analítica pesamos 200g de Fierro limadura en el reloj de

vidrio y se coloca en un balón de 250ml con ayuda de un embudo.

c. Luego se le agrega 40ml de agua y 3ml de HCl c al balón de 250ml.

d. Armamos el sistema de destilación simple.

e. Colocamos el balón de 250ml en el sistema de destilación simple.

f. Se le agrega cuidadosamente gota a gota el nitrobenceno.

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 g. En la salida colocamos un matraz pequeño para la obtención de la anilina.

h. Se pudo observar la obtención de un líquido incoloro.

i. Agregamos el líquido incoloro + el éter a la pera de decantación y agitamos, se pudo

observar 2 fases.

j. Abrimos con cuidado la llave de la pera para solo decantar la fase inferior, luego

agregamos nuevamente éter, agitamos y solo decantamos la fase inferior, se repite 3

veces.

RESULTADOS:

Al final de la experimentación se obtuvo la anilina por reducción de nitrobenceno.

V. CONCLUSIONES

1. El estudio de las aminas es crucial tanto desde el punto de vista teórico como práctico.

2. Su comprensión nos permite manipular su reactividad, así como aprovechar sus

propiedades en numerosos campos de la química y la biología.

VI. RECOMENDACIONES

1. Es obligatorio el uso de guantes ya que se trabajará con ácidos concentrados.

2. Realizar correctamente el sistema de destilación simple para poder obtener anilina.

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VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Química Orgánica, Volumen 2, Wade Jr. L. G.

2. https://www.dow.com/es-es/product-technology/pt-amines//AMINAS.

VIII. ANEXOS

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IX. CUESTIONARIO

1. Describa y presente la reacción de la síntesis de la anilina.

Respuesta: La anilina, también conocida como amino benceno, es un compuesto

orgánico que pertenece a la familia de las aminas aromáticas. Se puede sintetizar

mediante una reacción de síntesis conocida como la reducción del nitrobenceno.

La reacción de síntesis de la anilina a partir del nitrobenceno implica la reducción

del grupo funcional nitro(-NO2) al grupo amino(-NH2). Esta reducción generalmente

se lleva a cabo mediante un agente reductor, como hidrógeno gaseoso(H2), en presencia

de un catalizador, como el paladio(Pd) o el níquel(Ni), La reacción se lleva a cabo en

un medio alcalino para favorecer la formación del producto deseado.

Reacción de síntesis de la Anilina a partir del nitrobenceno:

C6 H5 NO2 + 3H2 → C6 H5 NH2 + 2H2 O2

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2. Formúlese y sintetice un Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes

compuestos: Dimetilamina; anilina; 1,2-etilendiamina; N-metilamina. Explique

Respuesta: El orden creciente de basicidad es el siguiente:

Anilina < N-metilamina < Dimetilamina < 1,2-etilendiamina

Explicación:

• Anilina: es una amina aromática y su capacidad de donar un par de electrones

se ve disminuida debido a la resonancia en el anillo bencénico. Esta

resonancia del anillo bencénico distribuye la carga de electrones y dificulta

la disponibilidad del par de electrones en el átomo de nitrógeno, lo que resulta

en una menor basicidad.

• Dimetilamina: es una amina secundaria en la que 2 grupos metilo están

unidos en el átomo de nitrógeno. La presencia de 2 grupos metilos estabiliza

el par de electrones en el átomo de nitrógeno, lo que aumenta su

disponibilidad para donar electrones y, por lo tanto, incrementa su basicidad

en comparación con la anilina.

• N-metilamina: en una amina primaria en la que un grupo metilo está unido al

átomo de nitrógeno. Aunque tiene una mayor basicidad en comparación con

la anilina, su basicidad es ligeramente menor que la de la dimetilamina debido

a la presencia de un solo grupo metilo.

• 1,2-etilendiamina: es una diamina alifática con 2 grupos amino. La presencia

de 2 grupos amino aumenta significativamente la basicidad en comparación

con las aminas mencionadas anteriormente. Los 2 grupos amino pueden

donar electrones de manera más eficiente.

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3. Indique una reacción de formación de una sal y una de oxidación de la anilina.

Respuesta:

a. Reacción de formación de una sal:

Anilina (C6 H5 NO2 ) + Ácido clorhídrico (HCl) → Clorhidrato de anilina

(C6 H5 NH3 Cl)

b. Reacción de oxidación de la anilina:

Anilina (C6 H5 NO2 ) + Permanganato de potasio (KMnO4 ) + Ácido sulfúrico

(H2 SO4 ) → 1,4-benzoquinona (C6 H4 O2 ) + Amonio sulfato (NH4 )2 SO4 +

Agua (H2 O)

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