TEMA 7.

Glúcidos
- Son las biomoléculas más abundantes en la Tierra.
- Son polihidroxialdehídos o cetonas (o bien sustancias cuya hidrólisis da lugar a estos
compuestos).
- Funciones: fuente de energía, papel estructural, reconocimiento y adhesión celular.
- Existen 3 clases de glúcidos según su tamaño: monosacáridos, oligosacáridos (+
importantes: disacáridos) y polisacáridos. También constan los glucoconjugados
(polímeros complejos de glúcidos unidos a proteínas/lípidos).

1. Monosacáridos
- Son aldehídos o cetonas con ≥ 2 grupos –OH.
- 2 familias: aldosas (grupo carbonilo en un extremo)
y cetosas (grupo carbonilo en otra posición) 
acaban con el sufijo –osa.
- Los más sencillos son el gliceraldehido y la
dihidroxiacetona (triosas, de 3 C).
- Poseen de 3 a 7 C (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas)  las hexosas son
las + comunes.
- Suelen ser moléculas polares (muy solubles en agua y poco en disolventes orgánicos).
- Tienen sabor dulce.
- Los átomos de carbono de un azúcar se numeran empezando por el extremo de la
cadena más próximo al grupo carbonilo.

1.1. Enantiómeros y epímeros

- Todos los monosacáridos excepto la
dihidroxiacetona contienen ≥ 1 carbonos
asimétricos/quirales  existen enantiómeros (isómeros ópticamente activos).
- El átomo central de carbono del gliceraldehído es quiral  2 enantiómeros ≠  por
convención se denominaron, según la posición del grupo OH, isómeros D (derecha) y L
(izquierda).
- Se asignó la nomenclatura D/L a partir del D-gliceraldehído  si el último carbono
quiral de la molécula tiene la configuración igual que el D-gliceraldehído (está a la
derecha el OH en la representación de Fischer) será D; si está a la izquierda, L.
- La mayoría de las hexosas presentes en los seres vivos son enantiómeros de tipo D.

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- Una molécula con n centros quirales
puede tener 2n estereoisómeros.
- Epímeros (caso particular de
diastereómeros): dos monómeros que
difieren tan solo en la configuración de
un carbono quiral.

1.2. Estructuras cicladas

- Los monosacáridos de más de 3 carbonos suelen estar, en disolución acuosa, ciclados.
- Ciclación  formación de un enlace covalente
Aldehído + alcohol = hemiacetal
entre un grupo carbonilo y el O de un grupo hidroxilo Cetona + alcohol = hemicetal
perteneciente a la misma cadena.
- En la forma ciclada aparece un nuevo carbono quiral
(carbono anomérico)  tiene 2 posibles
configuraciones: α (con el grupo OH arriba) o β (con el
grupo OH abajo).
Piranosas  compuestos cíclicos de 6 átomos
Furanosas  compuestos cíclicos de 5 átomos
(Las aldopiranosas son + estables que las aldofuranosas)

- Las formas cicladas tienen isómeros

conformacionales. Se puede pasar de un
confórmero a otro sin necesidad de
romper enlaces (para interconvertir los
anómeros sí que hace falta rotura de
enlaces)  los grupos pueden estar en
posición axial o ecuatorial  son más
estables los confórmeros con los grupos
más voluminosos en posición ecuatorial
(menos impedimento estérico).

1.2.1. Mutarrotación
- Hay un equilibrio entre la forma ciclada y la lineal,
donde la tendencia habitual es que la mayoría del
azúcar esté ciclado  hay interconversión de los
anómeros α y β (mutarrotación).
- En un equilibrio normal de glucosa suele haber 2/3
β y 1/3 α).

Anómeros: isómeros que difieren únicamente en la

configuración del carbono hemiacetálico/hemicetálico.

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1.3. Hexosas modificadas
- Existen derivados de los azúcares en los que un grupo hidroxilo está reemplazado por
otros sustituyentes o uno de los átomos de C está oxidado (ácido carboxílico).
- Hay algunos derivados de las hexosas con importancia biológica.
o Glucosa fosforilada (glucosa-6-P)
- En la síntesis y metabolismo de glúcidos los intermedios no suelen ser los mismos
azúcares sino sus derivados fosforilados (relativamente estables a pH neutro y con
una carga –).
- Efecto de la fosforilación: retención en el interior de las células (no hay
transportadores transmembrana que permitan el paso de azúcares fosforilados) 
cuando se importa glucosa a la célula se fosforila para evitar que salga.
1.3.1. Aminoazúcares
o N-acetil-glucosamina
- Forma parte de muchos polímeros estructurales (GAGs, peptidoglucanos, quitina).
o Ácido murámico
- Presente en la pared celular bacteriana.

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sómero L (L-fucosa).
- Se encuentra en los oligosacáridos complejos de glucoproteínas y glucolípidos.
o Ramnosa
- Se encuentra en los polisacáridos de la pared de algunos vegetales.
- Es un isómero L (L-ramnosa).
1.3.3. Azúcares acídicos (grupos ionizados a pH 7  se pueden denominar como carboxilatos)
o Ácido aldónico (ejemplo: glucónico)
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 - Se forma cuando se oxida el carbono carbonílico a nivel de ácido carboxílico.
- Forma ésteres intramoleculares (lactonas).
o Ácido urónico (ejemplo: glucurónico)
- Se forma cuando se oxida el carbono del otro extremo de la cadena (C-6).
- Forma ésteres intramoleculares (lactonas).
o Ácido siálico (ácido N-acetilneuramínico)
- Componente de muchas glucoproteínas y glucolípidos de animales.

1.4. Oxidación de monosacáridos

- Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes
oxidantes relativamente suaves (Cu2+)  el grupo
carbonilo se oxida a carboxílico.
- Se puede usar la capacidad reductora de los
monosacáridos para estimar la concentración del
azúcar a partir de la medición del agente oxidante que
se reduce  se usó durante muchos años para
determinar [glucosa] elevadas en diabetis mellitus.

2. Oligosacáridos
- Los más abundantes son los disacáridos, formados
por 2 unidades de monosacárido.

2.1. Enlace glucosídico El enlace N-glucosídico une

- Los monosacáridos pueden unirse mediante enlaces O- el carbono anomérico de un
glucosídicos para formar oligosacáridos y polisacáridos. azúcar y un átomo de
- El enlace O-glucosídico se forma cuando un grupo OH nitrógeno en glucoproteínas
(de cualquier carbono) de un azúcar reacciona con el y nucleótidos.
carbono anomérico de otro  pérdida de H2O,
formación de acetal (hemiacetal + alcohol) y enlace O-glucosídico (mediado por
oxígeno).
- Se hidroliza con facilidad en medio ácido pero es resistente a la hidrólisis básica.

Reacción de Fehling
- La oxidación de un azúcar por Cu2+ tiene
lugar en la forma lineal del azúcar  si el
carbono anomérico está implicado en el
enlace O-glucosídico el azúcar no puede
adoptar la forma lineal  azúcar no
reductor (no es oxidado).
- Se clasifican los azúcares en reductores
(carbono anomérico libre) y no reductores
(carbono anomérico formando parte del
enlace glucosídico).
- Ejemplos:
o Reductores: maltosa, lactosa (enlace 14)
o No reductores: sacarosa (enlace 12)

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2.2. Nomenclatura
- Siempre acaban con el sufijo –osa.
- La nomenclatura consiste en nombrar como
parte final la porción reductora (con el carbono
anomérico libre) y como radical la otra.
- Por convención, el nombre describe el
compuesto escrito con su extremo no reductor a
la izquierda mientras que el nombre se
construye con el siguiente orden:
1) Configuración (α o β) del carbono anomérico que
une la 1ª unidad del disacárido (izquierda) con la 2ª
(derecha).
2) Se nombra el residuo no reductor (se inserta el
infijo “furan” o “piran” según si es un ciclo de 5 o 6 carbonos).
Trehalosa  disacárido
3) Entre paréntesis se indican los 2 átomos de carbono unidos por presente en la hemolinfa
el enlace glucosídico unidos por una flecha (ejemplo: (14) de los insectos
significa que se une el C-1 del primer residuo al C-4 del segundo).
4) Se nombra el segundo residuo. Si existe un tercero se describe a Glucosa = Glc
continuación el siguiente enlace glucosídico siguiendo las Galactosa = Gal
convenciones. Fructosa = Fru
3. Polisacáridos (glucanos)
3.1. Homopolisacáridos
- Contienen un único tipo de monómero.
- Funciones:
o Almacenamiento de energía, combustible biológico (almidón, glucógeno)
o Estructural en pared celular vegetal o exoesqueleto de artrópodos (celulosa, quitina)

3.1.1. Almidón
- Es el polímero de reserva de las células vegetales.
- Las moléculas de almidón están muy hidratadas porque tienen muchos grupos OH
expuestos que pueden formar puentes de H con el agua.
- Es insoluble y forma gránulos compactos.
- Las movilizaciones de azúcar se hacen a
través de los residuos de Glc de los
extremos no reductores, razón por la cual
hay tanta ramificación y extremos no
reductores, para poder extraer mucha
energía.
- Está formado por 2 tipos de polímeros
de glucosa:
o Amilosa
- Consiste en cadenas largas y no ramificadas de residuos de D-glucosa unidos por
enlaces (α 14)
- Sus moléculas se enrollan formando una especie de estructura helicoidal (doble
hélice) entre sí o con cadenas de amilosa.

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 o Amilopectina
- Está altamente ramificada [cada 24-30
residuos tiene una ramificación con enlaces (α
16)].

3.1.2. Glucógeno
- Es el polisacárido de reserva más importante en
las células animales.
- Es un polímero con glucosas unidas por enlaces
(α 14) y con ramificaciones del tipo (α 16)
cada 8-12 monómeros.
- Es más compacto que el almidón.
- Es especialmente abundante en el hígado y en el músculo esquelético.
- Es insoluble y no contribuye a la osmolaridad de la célula (por eso la glucosa no se
almacena en forma monomérica)  entraría una cantidad peligrosa de agua que
podría provocar la ruptura de la célula.

3.1.3. Celulosa
- Es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble
en agua.
- Se encuentra en pared celular vegetal (en
particular en tejidos vegetales leñosos).
- Es una molécula lineal no ramificada formada
por 10.000-15.000 D-glucosas unidas por
enlaces glucosídicos (β 14)  por eso no se
forman hélices, sino cadenas lineales .
- La mayoría de animales no pueden digerirla y
usarla como fuente de energía porque carecen
de un enzima capaz de hidrolizar los enlaces (β
14): estamos adaptados para digerir (α 14)
con enzimas amilasas y glucosidasas presentes en saliva e intestino.

3.1.4. Quitina
- Es un compuesto lineal formado por residuos de N-acetilglucosamina mediante
enlaces (β 14).
- Forma fibras extendidas parecidas a las de celulosa y tampoco es digerible por los
vertebrados.
- Es el componente principal del exoesqueleto de los artrópodos.

3.2. Heteropolisacáridos
- Contienen ≥ 2 tipos de monómeros diferentes.
- Funciones:
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 o Estructural: en los tejidos animales se encuentran en la MEC, en el líquido intersticial,
espacio extracelular, que proporciona protección, forma y soporte a células, tejidos y
órganos; en bacterias, forman el peptidoglucano de la pared.
o Adhesión y reconocimiento celular.

3.2.1. Glucosaminoglucanos
- Forman una compleja red que constituye la matriz
extracelular.
- Se encuentran en bacterias y animales (no en
vegetales).
- Son polímeros lineales compuestos por unidades
repetitivas de disacárido.
o N-acetilglucosamina/N-acetilgalactosamina
o Ácido urónico (les da carga negativa) 
generalmente ácido D-glucurónico
- Suelen tener modificaciones por adición de sulfato
esterificado (carga negativa adicional). La heparina
está muy sulfatada: es la biomolécula con más carga
negativa conocida  para minimizar las fuerzas
repulsivas forman una conformación extendida en
disolución de hélice en la que los grupos carboxilato se
encuentran en lados alternos.
- Los GAGs sulfatados se unen a proteínas
extracelulares para formar proteoglucanos.
o Ácido hialurónico: lubricante en articulaciones en
líquido sinovial; en MEC (cartílago, tendones,
tejidos que aguantan tensión).
o Condroitina sulfato: cartílago, tendones,
ligamentos, paredes de la aorta.
o Queratán sulfato: córnea, cartílagos, huesos y
(cuernos, pezuñas, uñas, pelos...).
o Heparina: tiene una función anticoagulante, se une a la antitrombina y la activa
(inhibidor de trombina, proteasa esencial para la coagulación)  inhibe el proceso
de coagulación.

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4. Glucoconjugados
- Los polisacáridos que juegan un papel importante en reconocimiento, adhesión,
migración celular, coagulación sanguínea, respuesta inmunitaria, etc suelen estar
unidos a una proteína/lípido  glucoconjudado (molécula biológicamente activa).

4.1. Proteoglucanos
- Son macromoléculas de la superficie celular o
la MEC.
- Están formados por GAGs unidos
covalentemente una proteína de membrana o
una proteína secretada (la parte pequeña es la de la
proteína).
- Se une a la proteína generalmente a través de una serina
o treonina (a veces Asn), y se une a través de un puente
trisacárido (aprovechan un OH de la serina, formando un
enlace parecido al O-glucosídico).
- La MEC está covalentemente unida a las proteínas de la
membrana.
- Algunos son proteoglicanos de membrana (como los
sindícanos o los glupicanos).

4.1.1. Formación de agregados

- Algunos proteoglicanos pueden formar agregados
de gran peso molecular: enormes agrupaciones
supramoleculares de muchas proteínas núcleo
unidas todas ellas a una única molécula de ácido
hialurónico (ejemplo: agrecán).
- El agrecán interacciona fuertemente con el
colágeno de la MEC del cartílago  contribuye a
desarrollo, resistencia a la tensión y a la elasticidad.

4.2. Glucoproteínas
- Son conjugados de proteína y glúcidos, con predominancia de parte proteica 
oligosacáridos generalmente de menor tamaño y de mayor complejidad (con +
ramificaciones y estructuras) que los GAGs de los proteoglucanos, unidos
covalentemente a proteínas.
- El glúcido se une por su carbono
anomérico al OH de la Ser (o Thr) o al
nitrógeno amídico de la Asn (O-unidos o
N-unidos).
- Muchas de las proteínas secretadas por
eucariotas son glicoproteínas.
- Se encuentras en la cara externa de la
membrana plasmática, en la MEC y en la
sangre, así como en el interior de la
célula (Golgi, gránulos secretores,
lisosomas).
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- Son portadoras de información (participan en el reconocimiento antigénico celular)
 son reconocidas específicamente por otras proteínas (la parte glucídica, la +
pequeña y variable).

4.3. Glucolípidos
- Lípidos de membrana que contienen polisacáridos hidrofílicos  proporcionan
lugares de reconocimiento de otras proteínas (equivalentes a las glicoproteínas pero
con porción lípidica en lugar de proteica).
4.3.1. Gangliósidos
- Lípidos de membrana cuya parte polar (superficie
externa de membrana) es un oligosacáridos complejo
que contiene ácido siálico.
4.3.2. Lipopolisacáridos
- Son los componentes principales de la membrana
externa de las bacterias gram-negativas.
- La porción lípido A de los lipopolisacáridos se denomina
endotoxina  puede producir síndrome del shock
tóxico, producido por infección de bacterias gram-
negativas.
- Ejemplos: LPS en Salmonella typhimurium o Escherichia
coli.

5. Algunas funciones de los oligosacáridos

5.1. Grupos sanguíneos
- Hay glucoproteínas/glucolípidos presentes en la
membrana plasmática de los eritrocitos  glúcidos son
la parte antigénica, reconocida por anticuerpos.
o Antígeno O: todos somos capaces de sintetizarlo,
sin capacidad antigénica (por eso es el donante
universal). Los del grupo sanguíneo O tienen
anticuerpos contra los antígenos A y B (solo
pueden recibir sangre de su propio grupo).
o Antígeno A: los de grupo sanguíneo A tienen
enzima GalNAc transferasa y anticuerpos contra Los de grupo sanguíneo AB
el antígeno B (pueden recibir sangre de A y O). tienen ambas enzimas y no
o Antígeno B: los de grupo sanguíneo tienen tienen ningún tipo de
enzima Gal transferasa y anticuerpos contra el anticuerpo (por eso son
antígeno A (pueden recibir sangre de B y O). receptores universales).

5.2. Papel de los oligosacáridos en reconocimiento y adhesión celular

- Lectinas: proteínas que se unen a glúcidos con una elevada especificidad y afinidad 
actúan en muchos procesos de reconocimiento intercelular, señalización y adhesión y
en el destino intracelular de proteínas recién sintetizadas.

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 a) Oligosacáridos con estructura única que forman parte de gran variedad de
glucoproteínas/glucolípidos, localizados en la superficie externa de la membrana plasmática 
interaccionan con alta afinidad con lectinas del medio extracelular.
b) Virus que infectan células animales se unen a glucoproteínas de la superficie celular (1r paso
de la infección).
c) Toxinas bacterianas (como la del cólera o tosferina) se unen a glucolípidos de membrana
antes de entrar a las células.
d) Algunas bacterias (como H. pylori, se adhieren a las células para después infectarlas).
e) Las selectinas (lectinas que se encuentran en la membrana plasmática) intervienen en
interacciones intercelulares, como ocurre en el momento de la diapedesis (interacción entre
neutrófilos y células endoteliales de capilares del sitio de infección).
f) El receptor/lectina de la manosa-6-P del complejo trans de Golgi se une a los oligosacáridos
de enzimas lisosómicos, destinándolos a los lisosomas.

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