CAPITULO 2

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos exclusivamente por carbono

e hidrogeno y con formula empírica CxHy

Se pueden distinguir varias clases:

Saturados (Alcanos)

Hidrocarburo Alquenos
s
Alquinos
Insaturado
s
Aromáticos

2.1 HIDROCARBUROS SATURADOS

Los alcanos o hidrocarburos saturados son hidrocarburos en los que todos los átomos
de carbono tienen hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples ó
sea enlaces sigma, y su clasificación es la siguiente:

FORMULA
MOLECULA Ejemplos Formula
R Molecular
Lineales CnH2n+2
C4H10
Acíclicos
Butano

Ramificados CnH2n+2
Alcanos C4 H10

Isobutilo

Cíclicos (Cicloalcanos) CnH2n C4 H10

Ciclobutano

2.2 ALCANOS ACICLICOS LINEALES

1
Según la cadena carbonada hay alcanos que siguen una secuencia lineal de átomos de
carbono unidos entre sí, que forman el esqueleto de una molécula orgánica

Los cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lineal reciben los nombres de: metano
(1), etano (2), propano (3) y butano (4).

A los demás alcanos lineales se les nombra de un modo sistemático haciendo uso de un
prefijo penta(5), hexa(6), hepta(7), octa(8), nona(9), deca(10), etc y la terminación –ano.
La letra –a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación.

Termino numérico ano = Nombre

Prefijo que indica el “n” Terminación genérica:

de carbonos (se Indica que se trata de un
suprime la letra –a al hidrocarburo saturado.
final del mismo).
Ejemplo:

El nombre del hidrocarburo saturado lineal de ocho carbonos CH3(CH2)6CH3 se forma

del modo siguiente:

Oct ano = Octano

Ocho átomos de Hidrocarburo Nombre del hidrocarburo

carbono saturado saturado de ocho carbonos

Aquí los nombres de algunos alcanos más conocidos:

N° Nombre Formula

1 Metano CH4

2 Etano CH3CH3

3 Propano CH3CH2CH3

4 Butano CH3CH2CH2CH3

5 Pentano CH3(CH2)3CH3

6 Hexano CH3(CH2)4CH3

2
7 Heptano CH3(CH2)5CH3

8 Octano CH3(CH2)6CH3

9 Nonano CH3(CH2)7CH3

10 Decano CH3(CH2)8CH3

11 Undecano CH3(CH2)9CH3

12 Dodecano CH3(CH2)10CH3

13 Tridecano CH3(CH2)11CH3

14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3

15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3

16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3

17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3

18 Octadecano CH3(CH2)16CH3

19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3

20 Eicosano CH3(CH2)18CH3

21 Uneicosano CH3(CH2)19CH3

22 Doeicosano CH3(CH2)20CH3

30 Triacontano CH3(CH2)28CH3

31 Untriacontano CH3(CH2)29CH3

32 Dotriacontano CH3(CH2)30CH3

40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3

41 Untetracontano o hentetracontano CH3(CH2)39CH3

50 Pentacontano CH3(CH2)48CH3

60 Hexacontano CH3(CH2)58CH3

70 Heptacontano CH3(CH2)68CH3

80 Octacontano CH3(CH2)78CH3

90 Nonacontano CH3(CH2)88CH3

3
 100 Hectano o hactano CH3(CH2)98CH3

200 Dihectano CH3(CH2)198CH3

300 Trihectano CH3(CH2)298CH3

579 Nonaheptacontapentahectano CH3(CH2)577CH3

EJERCICIOS RESUELTOS

1.- Dibuja de forma simplificada los siguientes alcanos lineales:

a) Octano
b) Undecano
c) Untriacontano
d) Eicosano

Desarrollo:

a) C8H18

b) C10H22

c) C31H64

4
 d) C20H42

2.- Dibuje cuatro alcanos con diferentes conformaciones. Se utilizan las líneas zig-zag
para representar en forma simplificada las estructuras orgánicas que no siempre tiene que
prolongarse en una misma dirección ya que existe la libertad de rotación que da a
diferentes conformaciones de una sola estructura.
a)

b)

c)

5
 d)

3.- Indica las formulas moleculares y Semi desarrolladas y los nombres de los alcanos
lineales de 21,9, 34 y 48 carbonos.

Formula Molecular Formula semidesarrollada Nombre

C21H44 CH3(CH2)19CH3 Uneicosano

C9H20 CH3(CH2)7CH3 Nonano

C34H70 CH3(CH2)32CH3 Tetratriacontano

6
 C48H98 CH3(CH2)46CH3 Octatetracontano

EJERCICIOS PROPUESTOS

1.- Dibuja de forma simplificada los siguientes alcanos lineales:

a) Nonadecano
b) Pentatetracontano
c) Hectano
d) Tritriacontano

Desarrollo:

a) C… H …

b) C… H …

c) C… H …

d) C… H …

7
2.- Utilizando líneas zig-zag dibuje cuatro alcanos con diferentes conformaciones.

a) C45H92

b) C30H62

c) C12H26

d) C9H20

8
3.- Indica las formulas moleculares y Semi desarrolladas y los nombres de los alcanos
lineales de 29,39, 84 y 148 carbonos.

Formula Molecular Formula semidesarrollada Nombre

CH

C H

C H

C H

2.3 ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS

Se llaman alcanos aciclicos ramificados a las cadenas carbonadas que poseen

ramificaciones también conocidos como radicales o sustituyentes, los que pueden tener
una serie de conformaciones desde las simples hasta las más complejas, para lo cual se
establece una serie de reglas para leer alcanos aciclicos ramificados, tomaremos en cuenta
la nomenclatura sistemática.

2.3.1 NOMENCLATURA DE LA IUPAC O NOMENCLATURA SISTEMATICA

Un grupo de químicos que representaban a diferentes países del mundo, se reunieron en

1892 para idear una forma de nombrar compuestos orgánicos que fuera fácil de utilizar,
requiriendo un mínimo de memorización, y lo suficientemente flexible para que incluso
se pudiesen nombrar los compuestos orgánicos más complicados. Este fue el primer
encuentro del grupo al que se llamó Unión Internacional de Química Pura y Aplicada de
nomenclatura IUPAC el cual desarrollo un sistema detallado de nomenclatura que se
conoce como reglas de la IUPAC.

La IUPAC trabaja consistentemente para nombrar muchas familias diferentes de

compuestos. Consideremos detalladamente la nomenclatura de los alcanos y ampliaremos
estas reglas a otro tipo de compuestos según vayamos estudiando. El sistema de la IUPAC
utiliza la cadena de mayor número de átomos de carbono como la cadena principal, la

9
cual se numera para poder localizar las cadenas laterales, detallaremos cada una de las
reglas.

2.3.1.1 SUSTITUYENTES, CADENA LATERAL Y RADICALES

Un alcano ramificado es aquel compuesto orgánico que contiene sustituyentes los cuales
están sobre la cadena lineal principal a los que se les llama también radical. Por
consiguiente, un radical resulta que es el conjunto de átomos que sufre la perdida formal
de un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo y si es un alcano se le conoce como radical
alquilo y se nombra sustituyendo la terminación –ano del alcano de procedencia por –ilo.

Alcano Nombre Radical Nombre Abreviatura

CH4 Metano -CH3 Metilo Me

CH3CH3 Etano -CH2CH3 Etilo Et

CH3CH2CH3 Propano -CH2CH2CH3 Propilo Pr

CH3CH2CH2CH3 Butano -CH2CH2CH2CH3 Butilo Bu

2.3.1.2 POSICION DE LOS LOCALIZADORES

A las cadenas carbonadas se les asigna números correlativos a cada átomo de carbono a
los que se les llama como localizadores y se toma en cuenta lo siguiente:

➢ Si el alcano es lineal el localizador N°1 se le, asignará a uno de cualquiera de los

dos carbonos terminales de la cadena carbonada y a los demás se numeran de
manera consecutiva.
➢ Si el alcano es ramificado se usa para numerar la cadena principal e indicar la
posición de los sustituyentes o cadenas laterales entonces el N°1 le corresponde
siempre a uno de los extremos más cercanos a los sustituyentes haciendo que los
sustituyentes estén los más próximos posibles y que tengan los localizadores más
bajos.
➢ En el caso de los radicales la posición N° 1 se le asigna siempre al carbono que
está unido a la cadena principal y el resto de carbono se numera de forma
consecutiva.
Ejemplos:
a)

10
  
 

3 
Cadena Principal 4 

5 7 9 
6 8 

b)

12
11
Cadena Principal
10

7
Sustituyente que 1 6
empieza siempre en uno
y por el lado de la cadena 2 3 5 2
principal. 4
Sustituyente
4 1 3

3 1
2
2
1
2.3.1.3 CADENA PRINCIPAL

Se busca la cadena de mayor número de átomos carbono y se usa el nombre de esta cadena
como nombre de la estructura básica del compuesto.

➢ Por consiguiente, la cadena principal contiene los sustituyentes y es casi siempre

la cadena más larga de todas las que se pueden distinguir en un compuesto.

➢ Para elegir la cadena principal requiere un poco de mayor atención no debe

importar la forma, plegamiento o conformación y no siempre debe ser horizontal

➢ La cadena principal debe tener la mayor cantidad de sustituyentes.

11
 Ejemplo:

CH 3

CH 2
H
H 3C C CH 2
H2
CH C CH CH 2CH3

CH3 HC CH 3

CH 3

2.3.1.4 NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS:

Después identificar la cadena principal y numerar los localizadores podemos tener en

cuenta las siguientes reglas para leer cualquier alcano ramificado:

I. Localiza la cadena principal que dará nombre al alcano ramificado según sea su
número de carbonos. A dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas
laterales separados por guiones.

II. Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud, se elige como cadena
principal la que posea mayor número de sustituyentes (cadenas laterales) y de menor
combinación numérica.

III. Recuerde que se mencionó que se asigna los números más bajos posibles a las cadenas
laterales. Al nombrar el alcano, cada localizador se antepone al nombre de su cadena
lateral separando por un guion. Se recomienda comparar la secuencia numérica que
forman los localizadores de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones,
ordenados de mayor a menor. La combinación de menor valor numérico nos
proporciona la numeración correcta de la cadena principal.

Ejemplos:

a)

12
 2 4 6 6 4 2
1 3 5 7 7 5 3 1

3 5

Numeracion Numeracion
correcta incorrecta

Nombre correcto: Nombre correcto:

3-Metilheptano 5-Metilheptano

b)

2 4 6 6 4 2
1 3 5 7 7 5 3 1

34 45

Numeracion Numeracion
correcta incorrecta

Nombre correcto: Nombre correcto:

3-etil- 4-propilheptano 5-etil-4-propilheptano

c)

2 4 6 6 4 2
1 3 5 7 7 5 3 1

346 245

Numeracion Numeracion
incorrecta correcta

Nombre cinorrecto: Nombre correcto:

3-etil- 4-propil-6-metilheptano 5-etil-4-propil-2-metilheptano

IV. En la nomenclatura de los grupos alquilo (sustituyentes) se indica la localización de

cada grupo alquilo por el número de átomo de carbono de la cadena principal al que
va enlazado y si en el mismo carbono hay dos sustituyentes se repite el numero
separado por comas.

13
Los grupos alquilo más comunes se nombran reemplazando el sufijo –ano del alcano
por –ilo estos provienen de los alcanos normales como son "n –propilo"," n-butilo "
donde n significa alcanos normales ó sea lineales; pero existe otro tipo de
sustituyentes que puedes estar enlazados a carbonos segundarios o terciarios u otros
aquí tenemos los más importantes:

Un atomo de carbono CH3

Dos atomos de carbono CH2OH

Tres atomos de carbono CH3CHCH

Grupo n-propilo
CH3

CH3 CH

Grupo Isopropilo

Cuatro atomos de carbono CH3CHCHCH

Grupo n-butilo
CH 3

CH3 CH CH

Grupo sec-butilo
CH3

CH3 C

CH3
Grupo terc-butilo

14
 Con cinco atomos de carbono
CH 3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2

Grupo pentilo
o grupo n-pentilo Grupo isopentilo

CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH

CH3 CH3

Grupo terc-pentilo
Grupo Neopentilo

Para leer estos sustituyentes se ordenan alfabéticamente, donde el prefijo iso- se

considera como parte del nombre del grupo alquilo en cambio los prefijos que se
separan con guiones como el sec-; terc- no se consideran parte del nombre y tampoco
interfieren en el orden alfabético; es decir el isopropil corresponde a la i, pero en el
caso del sec-butil, terc-butil en el orden alfabético corresponde a la b y si les
corresponde di, tri, tetra, etc. se ignoran en el orden alfabético.

V. Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos de orden griego di-
, tri-, tetra-, penta-, hexa- …, para indicarlo y no se tienen en cuenta en el orden
alfabético.
VI. Cuando existe sustituyentes complejos se nombra de acuerdo con el método
sistemático quedando en la terminación -il, utilizando la cadena más larga como
esqueleto base del grupo alquilo lo cual se numera comenzando siempre por el átomo
de carbono (carbono cabeza) a través del cual se une a la cadena principal y sus

15
sustituyentes del grupo alquilo se nombran con sus respectivos números
localizadores y el nombre del alquilo complejo se pone entre paréntesis.
➢ En el nombre del alcano ramificado siempre van al final de todos los
sustituyentes pegado al nombre de la cadena principal. En el caso de que exista
dos sustituyentes complejos formados por las misma palabras y el orden
alfabético no es útil se nombra primero aquel que presente el localizador más
bajo.
➢ Cuando las dos cadenas complejas o más son idénticas, se utilizan los prefijos
bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc. Para indicar su número y deben estar entre
paréntesis. En algunos libros se omiten los paréntesis y los localizadores se
escriben con primas ('); no se toman en cuenta en el orden alfabético, salvo bis
y tris.

EJERCICIOS RESUELTOS
1.- Escriba su nombre sistemático de los siguientes alcanos ramificados:
a)

sustituyente

2 4 6 8 10 11 12 13 14
3 5 7 9
1

Identif icamos la cadena principal: Tetradecano

Sustituyentes:
4,4,8,8-tetrametil
5,9-dietil
10,11,12-triisopropil
Nombre sistematico: 5,9-dietil-10,11,12-triisopropil-4,4,8,8-tetrametiltetradecano
b)

16
 Identif icamos la cadena principal: Tetradecano
Sustituyentes:
2-metil
7-(1,3-dimetilbutil)
8-(1-propilbutil)
11-etil
Nombre Sistematico:
7-(1,3-dimetilbutil)-8-(1-propilbutil)-11-etil-2-metiltetradecano

c)

Sustituyentes complejos
identicos se utiliza bis,tris,
tetrakis...etc

Identificamos la cadena principal: Tridecano

Sustituyentes:
5-(1-metilbutil)
8-(1-metilbutil)

Nombre Sistematico:
5,8-Bis-(1-metilbutil)-3-etiltridecano o 5,8-Bis-1'-metilbutil-3-etiltridecano

d)

22
2 4 6 8 10 11 12 13 14 18 20
3 5 7 9 15 16 17 19 21

Sustituyentes

17
 Identificamos la cadena principal: doeicosano
Sustituyentes:
3-Isopropil 12-terc-butil
6-Metil 15-Neopentil
8-Etil 16-butil
9-sec-butil 18-propil
Nombre sistematico:
16-butil- 9- sec-butil-12- terc-butil-8-etil- 3- isopropil-6-metil-
15-neopentil-18-Propildoeicosano

e)
 
Sustituyente 
 



Identificacion dela cadena principal: Pentadecano

Sustituyentes:
7-(1-isopropil-4-metilpentil)
3,5,6,10-tetrametil
12-etil
Nombre Sistematico:

7-(1-isopropil-4-metilpentil)-12-etil-3,5,6,10-tetrametilpentadecano

EJERCICIOS PROPUESTOS
1.-Complete con sus respectivos nombres sistemáticos de los siguientes compuesto
orgánicos.

a)

18
 Cadena Principal:
Sustituyentes:

Nombre Sistematico:

b)

Cadena Principal:
Sustituyentes:

Nombre Sistematico:

19
c)
Cadena Principal:
Sustituyentes:

Nombre Sistematico:

d)

Cadena Principal:
Sustituyentes:

Nombre Sistematico:

f)
Cadena Principal:
Sustituyentes:

20
 Nombre Sistematico:

e)

2.-Dibuja los siguientes alcanos de la forma simplificada y corrija si encuentra

algún error:
1. 8-(1-terc-butil-3,5,5-trimetilhexil)-17-terc-butil-14-etil-5-isopropiluneicosano.
2. 13-(2,2,3-trimetilbutil)-7-sec-butil-15-etil-16,18-diisopropil-2,2,20,20-tetrametil
doeicosano.
3. 10-(4-etil-2-isopropil-3-neopentilhexil)-15-(2-sec-butil-4-etil-1-isopropilpentil)-
3-sec-butil-20,22-dietil-7,8-diisopropil-5,6-dimetil-18,21-dineopentil
hexaeicosano.
4. 9-(2-etil-3-metilheptil)-6-(2,3-diisopropil hexil)-5-sec-butil-16-terc-butil-15-etil-
3,16-diisopropil-10,10,12-trimetileicosano.
5. 15-(3-isopropilbutil)-4-ciclohexil-18,21-etil-19-isopropil-9,12-dineopentil-2-
propil-hexaeicos-5,7-dieno.
6. 11-(2-metil butil)-16,21-dibutil-12-secbutil-8-terbutil-4,10-dietil-22-isobutil-14-
isopropil-15-hexil-2,2,4,24-tetrametil-6,14-dipentil-18-propilpentaeicosano.
7. 9-(4,5-dimetilhexil)-5-butil-23-secbutil-4,14-diterbutil-3,17-dietil-6-isobutil-
8,13-isopropil-2,2,19,21,24,24,25,25,27-nonametil-16-propiloctaeicosano.
8. 13-butil-12-sec-butil-9,17-diterc-butil-5-isobutil-2,10,18-trimetil-8-pentil-16-
propileicosano.

21