FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CURSO : QUIMICA ORGANICA II

DOCENTE : QF. CARLOS PEÑA IPARRAGUIRRE.

TEMA : ESTEROIDES

ALUMNA :

CHAPONAN FERNANDEZ CLARA

CIEZA DIAZ MARILI
FLORES HUAMAN CLIDE.
NEPO CABREJOS SOLEDAD VERONICA

CICLO : V
 ESTEROIDES
Los esteroides son sustancias orgánicas de gran importancia en el proceso de
la vida, pueden encontrarse tanto en los animales como en los vegetales.
Este grupo de compuestos presentan variadas acciones fisiológicas de gran
importancia de un sistema de anillos fusionados que forman un esqueleto
común a todos los compuestos esteroidales

Desde un punto de vista estructural, el esqueleto esteroidal consiste de cuatro anillos

fusionados que se denominan.
A, B, C y D.

El anillo se denomina también GONANO o ESTERANO

Desde un punto de vista químico podemos verlos como derivados del

hidrocarburo perhidrofenantreno al cual se le suma el anillo D, de allí que se les
considere como:
Compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema polialicíclico,
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Desde un punto de vista bioquímico, es un tipo de lípido no insaponificable.
Clasificación:

1- Esteroles o alcoholes esteroideos

2- Calciferoles o vitaminas D
3- Esteroides hormonales, que incluyen:
- Glucocorticoides
- Gestágenos
- Estrógenos
- Andrógenos
4- Ácidos biliares

Los Esteroles 0 alcoholes esteroides

R, es una cadena lateral alifática. Contiene uno o más grupos OH en

el anillo esteroidal. Los esteroles son un grupo de compuestos de alto
peso molecular que presentan como función química un grupo
alcohólico secundario e insaturaciones en el anillo esteroidal
El más conocido de los esteroles es el COLESTEROL
El cual se considera de origen animal y se encuentra ampliamente distribuido
en todas las células del organismo, pero especialmente en el tejido nervioso,
cerebro, médula espinal y secreciones de la piel.
El colesterol también se ha encontrado en los cálculos biliares.
El colesterol es un intermediario necesario en la biosíntesis de otra
hormona esteroidales.

Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o

esterano), constituida por cuatro carbociclos condensados o fundidos,
denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
Dos radicales metilos en las posiciones C-10 y C-13.
Una cadena en la posición C-17.
Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
El colesterol es el precursor biosintetico de las hormonas asteroideas. Así, por
Degradación enzimática de la cadena lateral, da lugar a la preñenolona que, por
oxidación en C3 conduce a la progesterona, una de las hormonas sexuales femeninas
que es, además, el precursor biosintetico de las hormonas sexuales así como de los
adrenocorticoides
Calciferoles o vitaminas D
La vitamina D (Calcitriol) se considera actualmente como una hormona y no
como una vitamina, ya que la vitamina D3 (colecalciferol) se produce por
irradiación con luz ultravioleta del 7-deshidrocolesterol, el cual es un
metabolito normal del colesterol que se encuentra en la piel. La vitamina D
que se absorbe de la dieta o que se forma en la piel se hidroxila para dar lugar
a 1,25-dihidroxicolecalciferol en dos pasos, gracias a enzimas específicas del
hígado y del riñón. Esta hormona controla el metabolismo del Ca2+ y del
fosfato en tejidos blanco.

Precursor: 7 - Dehidrocolesterol mediante luz U-V.

Fuentes: Pescados (Bacalao), yema de huevo e hígado.
Funciones biológicas:

Regulan metabolismo Ca++ y P-.

Diferenciación celular e inmunitaria.

calcioferol
Esteroides hormonales
SON SUSTANCIAS PRODUCIDAS POR ORGANOS Y PUESTAS EN CIRCULACIÓN CON LA
SANGRE PARA INFLUIR EN LA ACTIVIDAD O DESARROLLO DE OTRAS PARTES DEL
ORGANISMO.
LAS HORMONAS ESTEROIDES SON:
Estrogenos
Androgenos
Progestagenos
Corticoides

o Se producen en testículo, glándula adrenal, ovarios y placenta.

o Ovarios  Estrógenos y Progestagenos
o Testículo  Testosterona
o Adrenales  Aldosterona, Cortisol y DHEA
o Placenta  Progesterona, estradiol y estriol

NOMENCLATURA

 Todas las hormonas esteroideas tienen estructura similar.

 La estructura básica es la molécula perhidrociclopentanefenantereno. Compuesto
de 3 anillos de 6 carbonos y un anillo de 5 carbonos.
 Los esteroides sexuales se dividen en tres grupos de acuerdo al número de
carbonos que poseen.
 21 carbonos: corticoides y progestinas, y la estructura básica es el núcleo
pregnano.
 19 carbonos: todos los andrógenos, y la estructura básica es el núcleo androstano.
 18 carbonos: estrógenos y la estructura básica es el núcleo estrano
 O

H H
HO
Estrona

Esteroides sin cadena de carbono en el C-17.

En total tiene 18 Carbonos y a este núcleo se denomina ESTRANO
Características Químicas: Anillo A es aromático; Por ello no tienen grupo metilo en C-10
y el OH en C5 es fenólico.

TIPOS DE ESTROGENOS
Estas hormonas son sintetizadas en el ovario

FUNCIONES

 Determinan el desarrollo corporal característico del sexo

 femenino.
 Estimula el crecimiento de la musculatura uterina. Estimula el desarrollo de los
canales lácteos Controla la primera fase del ciclo menstrual.

CARACTERISTICAS

En su estructuras poseen un anillo aromático.

Otro grupo de hormonas sexuales llamadas progestinas son esenciales a fin de preparar
el útero para la implantación durante le embarazo del obulo fecundado
 O

H
H PROGESTERONA

• Tiene 21 C.
• El núcleo de 21 C se denomina Pregnano.
• Tiene dos grupos carbonilo en 3 y en 20.

Anticonceptivos Orales

ANDROGENOS

Originan el desarrollo de los órganos sexuales masculinos o características sexuales

secundarias.
Se sintetiza a partir de colesterol y una vez segregada circula en la sangre 15 a 30 minutos
máximo y es fijada por los tejidos o desdoblada en productos de excreción
Son esteroides de 19 C sin cadena lateral unida a C17 con sutituyentes oxigenados en C3
y C17.
El núcleo de 19C se denomina Androstano
 OH

H H
O
Testosterona Es la principal hormona andrógena,
segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación
del esperma, el desarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales
secundarios

H H
HO
H Androsterona

PROGESTAGENO

La más importante es la progesterona que se produce en el ovario

 O

H
H PROGESTERONA

• Tiene 21 C.
• El núcleo de 21 C se denomina Pregnano.
• Tiene dos grupos carbonilo en 3 y en 20.

Funciones de la progesterona

• Prepara la matriz para la implantación del huevo fecundado.

• Una vez producida la concepción mantiene el embarazo y lactancia.
• Disminuye la frecuencia de las contracciones uterinas (evita así la expulsión del
huevo implantado.
• Estimula las secreciones de Trompas de Falopio y ayuda a la nutrición del huevo y
aumenta lobulillos y alvéolos de mamas para prepararlos(solo preparar no
provocar) para la secreción de leche.

CORTICOIDES

• La corteza suprarrenal sintetiza dos clases de esteroides:

• los corticoesteroides (glucocorticoides y
• mineralocorticoides), que tienen 21 átomos de carbono, y los andrógenos, que
poseen 19 .
• En seres humanos, la hidrocortisona (cortisol) es el principal glucocorticoide, y la
aldosterona el mineralocorticoide más importante.
• Las acciones de los corticosteroides son muchas y están muy difundidas.
• Sus efectos diversos incluyen: alteraciones del metabolismo de carbohidratos,
proteínas y lípidos; conservación del equilibrio de líquidos y electroIitos, y
preservación de la función normal de los sistemas cardiovascular e inmunitario,
riñones, músculo estriado, así como los sistemas endocrino y nervioso

Los más importantes son:

O
OH
O
OH

H
H CORTISONA

OH
H
O
O OH

H
H ALDOSTERONA