APUNTES DE LA UNIDAD:

ESTRUCTURA Y ENLACE QUÍMICO

Estructura atómica: El átomo de carbono.

Estructura atómica, evolución de las diferentes teorías.

TEORÍA DE DALTON 1803.- Describe al átomo como una partícula indivisible.

TEORÍA DE THOMSON.- Describe que el átomo se encuentra constituido por partículas subatómicas,
observó que algunas de esas partículas presentan carga eléctrica negativa, llamándolas electrones.
El átomo es una esfera cargada positivamente y en su interior se hallan los electrones en
movimiento; a este modelo se le llamó “De Budín”.

En 1910, RUTHERFORD concluyó que la carga eléctrica positiva del átomo era la de mayor
peso y estaba concentrada en un pequeño volumen, al que llamó Núcleo y que los electrones
giraban a su alrededor.
En 1914 BOHR, estableció que los electrones seguían trayectorias circulares alrededor del
núcleo, llamando a las trayectorias órbitas, y que los electrones pueden saltar de una a otra órbita.
SOMMERFELD , demostró matemáticamente que las órbitas no podían ser circulares, sino que
deberían ser elípticas.

En 1925, los estudios de HEISENBERG , DIRAC Y SCHRÖDINGER , determinaron que no pude

hablarse de órbitas, sino que, únicamente es posible calcular las probabilidades de que un electrón
se halle en un determinado instante en cierto lugar del orbital.
Actualmente se siguen estas pautas: probabilística y ondulatoria, ya que didácticamente se utilizan
los modelos de RUTHERFORD y BOHR porque son más fáciles de comprender y porque sirvieron de

1
base para los estudios posteriores que profundizaron en el conocimiento sobre la estructura del
átomo.

ISÓTOPOS.
THOMSON mientras determinaba la relación q/m para los rayos positivos, provenientes del
gas NEÓN, descubrió que dicha relación no tenía un solo valor, por lo que se concluye que en los
rayos estudiados existían partículas de diferente masa. Determinó que el Neón está formado por
dos tipos de átomos, uno de masa relativa igual a 20 y otro de masa igual a 22. A esta diferencia en
átomos de un mismo elemento, es decir, que tienen diferente masa, se les denominó ISÓTOPOS.
RHUTHERFORD dedujo que,
• La mayor parte del espacio atómico estaría vacío.
• La mayor parte de la masa del átomo estaría concentrada en centros muy pequeños
denominados núcleos.
• Estos centros tendrían la misma carga de las partículas α (positivas).
• Sobre la base de la experiencia anterior, Rutherford propuso el siguiente modelo:

• Los átomos están constituidos por un núcleo y electrones que giran a su alrededor.
• El núcleo es mucho más pequeño que el átomo y tiene carga positiva.
Los electrones se mueven continuamente a cierta distancia alrededor del núcleo, manteniéndose
atraídos por aquel, debido a que poseen carga opuesta (negativa).
• La carga de todos los electrones es igual a la carga del núcleo.
• Entre el núcleo y los electrones solo hay un gran espacio vacío.

El modelo de Rutherford representó un gran avance en la comprensión de la estructura atómica

pero no pudo explicar cómo se distribuyen los electrones alrededor del núcleo, tampoco permitió
explicar la interacción entre la luz y materia.

2
 Modelo atómico de Bohr
En el año 1913, Bohr propuso un modelo atómico basado en la teoría cuántica de Planck.
El modelo que Bohr propuso para el átomo de hidrógeno consistió en un núcleo de carga positiva
y un electrón girando alrededor de él en una órbita circular.
n=3

n=2

n=1
Energía de órbitas creciente.

Un fotón es emitido con energía h v.

Los postulados establecidos por Bohr fueron los siguientes:

• El electrón se puede mover solo en determinadas órbitas caracterizadas.
• Cuando el electrón se encuentra en dichas órbitas no emite ni absorbe energía (estado
estacionario).
• Al suministrarle al átomo energía externa, el electrón puede pasar o “excitarse” a un nivel de
energía superior (órbita de mayor radio).
• Durante la caída del electrón de un nivel de mayor energía (más alejado del núcleo) a uno de
menor energía (más cerca del núcleo) se libera o emite energía.
• Al pasar el electrón de un nivel a otro se absorbe o se libera un cuanto de energía cuyo valor
está relacionado con la frecuencia absorbida o emitida según:
∆ E = h.ν
Donde ∆E es la diferencia de energía entre los niveles considerados.

De acuerdo con esto, cuando el átomo de hidrógeno es excitado por una fuente de energía
externa, el electrón que estaba en su estado de menor energía o “estado fundamental” pasa a
niveles de energía superiores. Cuando vuelve a los estados inferiores, emite dicha energía y cada
diferencia entre dos niveles energéticos representa una línea en el espectro de emisión con una
frecuencia determinada. Cuanto mayor sea la diferencia entre dos niveles de energía, mayor será
el salto o transición del electrón y por lo tanto, se requerirá más energía para producir dicho salto
y será mayor la energía emitida por el electrón cuando regrese al nivel inferior. Los niveles
energéticos fueron designados por Bohr como capas electrónicas K, L, M, etc. en función de
energía creciente. El éxito del modelo atómico de Bohr radicó en el hecho de que permitió
explicar perfectamente el espectro de emisión obtenido para el hidrógeno atómico, e incluso
permitió calcular las frecuencias de las distintas líneas espectrales con una muy buena
concordancia con los resultados experimentales. DIAGRAMA DE NIVELES DE ENERGÍA PARA EL ÁTOMO DE
H2 .

3
 n=00

n=5

Energía.
n=4
Serie Balmer.
n=3

Ionización. n=2
Serie Lyman.
n=1

Es posible calcular el valor de λ utilizando la ecuación de Rydberg:

1/ = R 1/n12 1/n22
Donde R es la constante de Rydberg, para el hidrógeno, tiene un valor de 109788 cm -1.

LIMITACIONES DEL MODELO DE BOHR.

A pesar de los logros del modelo de Bohr para el átomo de hidrógeno y átomos
hidrogenoides, la teoría presenta algunas limitaciones. Desde un punto de vista experimental, no
puede explicar los espectros de emisión de átomos con más de un electrón. Desde un punto de
vista básico, la teoría de Bohr es una mezcla complicada de física clásica y no clásica. Bohr
comprendió que no hay una justificación para el postulado del momento angular cuantizado para
forzar al electrón a situarse en una órbita circular. La mecánica cuántica moderna sustituyó a la
teoría de Bohr en 1926. La cuantización de la energía y el momento angular surgieron de los
postulados de esta nueva teoría cuántica sin ser necesarias suposiciones adicionales. La teoría de
Bohr suministró el paradigma desde la física clásica a la física cuántica: el salto cuántico.

PRINCIPIO DE INCERTIDUMBRE.
Durante la década de 1920, Niels Bohr y Werner Heisenberg consideraron experimentos
hipotéticos para establecer con qué precisión se puede determinar el comportamiento de las
partículas subatómicas. Las dos variables que deben medirse son la posición de la partícula (x) y su
momento (p). Concluyeron que siempre debe haber incertidumbres en la medida, de modo que el
producto de la incertidumbre de la posición, ∆x, por la incertidumbre en el momento, ∆p, es:
∆x. ∆p ≥ h / 4Π

Esta expresión corresponde al principio de incertidumbre de Heisenberg y, significa que no

se puede medir simultáneamente la posición y el momento de una partícula con precisión.

FUNCIONES DE ONDA Y NIVELES DE ENERGÍA.

El concepto de onda de De Broglie, asociada a una partícula pequeña como el electrón,
significa que esta no puede localizarse con precisión, por lo tanto resulta evidente que el modelo
de Bohr debía ser modificado. En 1926 Schrödinger comenzó un importante capítulo en el terreno
de la física llamado
Mecánica Cuántica.
Schrödinger propuso una ecuación matemática llamada ecuación de onda, referida al
sistema formado por un núcleo y un electrón en movimiento. Al resolverla obtuvo un conjunto de
funciones matemáticas llamadas funciones de onda orbital (ψ) que describen el movimiento y el
estado energético del electrón, dentro de los límites impuestos por el principio de incertidumbre.

4
La función de onda ψ = ψ (x, y, z) toma un único valor para cada punto del espacio, caracterizado
por el valor de las coordenadas x, y, z, tomando como origen de coordenadas el núcleo.
El valor de ψ2 caracteriza la probabilidad de encontrar un electrón en una cierta región del
espacio. Esta probabilidad es alta cerca del núcleo y disminuye al aumentar la distancia al mismo.
Para tener una imagen física del movimiento electrónico suele representarse una región del
espacio cuya superficie externa presenta un valor de probabilidad constante. Asociamos la
denominación orbital a esa imagen física. Se obtiene entonces una imagen distinta del electrón, en
lugar de pensar en una pequeña partícula en movimiento claramente delimitado podemos pensar
en una partícula de la cual solo conocemos la probabilidad de encontrarla en cada región del
espacio, o bien en una nube de distribución de carga negativa. La mecánica ondulatoria dice que ni
la imagen de partícula ni el concepto de onda representan exactamente al electrón, se trata solo
de simplificaciones para poder llegar a una imagen que sea posible comprender.

NÚMEROS CUÁNTICOS.
Al resolver la ecuación de Schroedinger surgen valores numéricos conocidos como
números cuánticos.
Número cuántico principal (n): El valor de este número cuántico está relacionado con la
energía asociada al electrón y con el volumen o tamaño del orbital. Puede tomar valores enteros
positivos que representan los diferentes niveles de energía de los electrones.
Número cuántico azimutal (l): Está relacionado con la forma del orbital. Cada nivel está
formado por uno o más subniveles y cada uno de estos subniveles está caracterizado por un valor
del número cuántico azimutal. Puede tomar valores desde 0 hasta (n-1) y está caracterizado por
letras.
número cuántico azimutal 0 1 2 3; letra que designa al subnivel s p d f

Número cuántico magnético (m): Está relacionado con la orientación espacial del orbital.
Puede tomar los siguientes valores (-l.....0....+l).Para l = 0, m solo puede tomar el valor 0, es decir
que existe una sola forma en que el orbital s puede orientarse en el espacio (simetría esférica).
Para l = 1, m toma los siguientes 3 valores (-1, 0 y +1). El orbital p puede orientarse de
tresformas distintas en el espacio según los ejes cartesianos: px, py, pz formando ángulos de90°
entre sí. Para l = 2, m puede tomar 5 valores (-2, -1, 0, +1, +2), por lo tanto habrá 5 orientaciones
espaciales diferentes para los orbitales d.
Estas diferentes orientaciones espaciales de los orbitales no implican un diferente contenido
energético, así los orbitales px, py y pz están asociados a un mismo valor de energía.

Se los denomina orbitales degenerados.

Número cuántico Número cuántico Número cuántico Orbital: Designación de
principal: n azimutal: l magnético: m orbital:
1 0 0 n=1 l=0 m=0 1s
2 0 0 n=2 l=0 m=0 2s
2 1 -1 n=2 l=1 m=-1 2px
2 1 0 n=2 l=1 m=0 2py
2 1 +1 n=2 l=1 m=+1 2pz
3 0 0 n=3 l=0 m=0 3s
3 1 -1 n=3 l=1 m=-1 3px
3 1 0 n=3 l=1 m=0 3py
3 1 +1 n=3 l=1 m=+1 3pz

5
3 2 -2 n=3 l=2 m=-2 3dxy
3 2 -1 n=3 l=2 m=-1 3dyz
3 2 0 n=3 l=2 m=0 3dx2
3 2 +1 n=3 l=2 m=+1 3dxz
3 2 +2 n=3 l=2 m=+2 3dx2-dy2

Todos los orbitales con el mismo valor de n se encuentran en la misma capa electrónica
principal o nivel principal, y todos los orbitales con los mismos valores de n y l están en la misma
subcapa o subnivel. Es decir que para un mismo valor de n, la energía asociada a los electrones en
los diferentes grupos de orbitales es distinta. Dicha energía está relacionada con el valor de n,
pero influye además el valor de l. La diferencia de energía entre dos orbitales cuyos números
cuánticos principales son distintos, es mucho mayor que la diferencia de energía entre subniveles
que corresponden a un mismo número cuántico principal. Además, la diferencia de energía entre
los primeros niveles es mucho más importante que en los niveles superiores. En general se da la
siguiente regularidad: los subniveles ns, (n-1)d y (n-2)f se diferencian poco en energía y siempre
tienen menor energía que el subnivel np. El número total de orbitales en un nivel con número
cuántico principal n es n 2. En resumen, la localización de un electrón en un átomo se describe por
una función de onda conocida como orbital atómico; los orbitales atómicos se designan por los
números cuánticos n, l y m y se agrupan en niveles y subniveles. Existe una regla para recordar el
orden de energía creciente de los subniveles atómicos:

1s
2s 2p
3s 3p 3d
4s 4p 4d 4f
5s 5p 5d 5f
6s 6p 6d
7s 7p

Además de los tres números cuánticos que provienen de la solución de la ecuación de

onda, para explicar completamente las características de los espectros de líneas fue necesario
incorporar otro número cuántico s, llamado spin, que proviene del hecho de que el electrón se
comporta como si estuviese girando sobre sí mismo.

Número cuántico de spin:

Puede tomar solamente dos valores, +1/2 y - ½ que indican un sentido igual o contrario a
la agujas de un reloj. Si un electrón tiene el mismo sentido de giro sobre sí mismo que otro, se dice
que tienen igual spin, en caso contrario, cuando uno gira en un sentido y el otro en sentido
opuesto, tienen spins contrarios, uno de ellos es +1/2y el otro es -1/2, se dice que están
apareados.

El nivel está caracterizado por n El orbital está caracterizado por n, l, m

El subnivel está caracterizado por n, l El electrón está caracterizado por n, l, m, s

ORBITALES ATÓMICOS.
El orbital s se dibuja con su superficie de contorno o límite. Sin embargo, a pesar de que
una superficie límite es más fácil de representar, no brinda la mejor descripción de un átomo; un

6
átomo tiene límites poco definidos. Es probable encontrar un electrón solo dentro de la superficie
límite del orbital. Un orbital s tiene forma esférica. Los de mayor energía poseen mayor diámetro.
También poseen una variación radial más compleja con nodos (donde la probabilidad de encontrar
el electrón es nula) en localizaciones que pueden determinarse examinando las funciones de onda.
z

x
y
Orbital S.

Orbital py.

Orbital py.

Orbital pz.

Un orbital p posee dos lóbulos de signo opuesto, separados por una región plana
denominada plano nodal, la cual atraviesa al núcleo y donde la probabilidad de encontrar al
electrón es 0. Existen tres orbitales p en cada subnivel, correspondientes a los números cuánticos
+1, 0 y –1, sin embargo, los químicos se refieren a los orbitales p de acuerdo a los ejes a lo largo de
los cuales yacen los lóbulos, por lo tanto surgen los orbitales px, py y pz.

7
 Los orbitales d son cinco. Cada orbital d posee cuatro lóbulos, con excepción del o rbital
designado como dz 2, que representa una forma más complicada. Los orbitales f son siete con
formas aún más complicadas:

8
PRINCIPIO DE CONSTRUCCIÓN.
La estructura electrónica de un átomo determina sus Los orbitales f son siete con formas
aún más complicadas propiedades químicas, entonces es muy importante poder describirla. Para
hacerlo se escribe la configuración electrónica del átomo: una lista de todos sus orbitales
ocupados con el número de electrones que contiene cada uno. En el estado fundamental de un
átomo multielectrónico, los electrones ocupan los orbitales atómicos de manera tal que la energía
total del átomo es mínima. Cada electrón en un átomo está descrito por un conjunto de valores de
cuatro números cuánticos (n, l, m, s). Cada conjunto de números cuánticos está sujeto a una
restricción expresada por el Principio de Exclusión de Pauli: en un átomo no existen dos electrones
cuyos conjuntos de números cuánticos sean iguales. Al indicar los orbitales asociados a los
diferentes electrones de un átomo, se está indicando la configuración electrónica del mismo. El
átomo de hidrógeno posee un solo electrón, al que le corresponde el nivel de energía más bajo
posible, o sea n = 1. Si n = 1, l = 0; corresponde al orbital 1s, por lo tanto su configuración
electrónica será 1s 1. Para el He que tiene dos electrones será 1s 2. Los dos electrones del átomo
de helio deben tener spins opuestos, o sea -1/2 y +1/2, para cumplimentar el Principio de
Exclusión de Pauli, se dice que están apareados. Los números cuánticos de los electrones del
orbital 1s serán:
n l m s
1 0 0 +1/2 1s2
1 0 0 -1/2

A los orbitales s de los distintos niveles siempre le corresponderán dos electrones como
máximo, porque el valor de l para dichos orbitales es cero. Para n = 2 se tienen todas las
posibilidades de combinación de números cuánticos que se muestran a continuación:
n l m s
2 0 0 +1/2 2s2
2 0 0 -1/2

2 1 -1 +1/2 2p6
2 1 -1 -1/2
2 1 0 +1/2
2 1 0 -1/2
2 1 +1 +1/2
2 1 +1 -1/2

Los electrones ocupan los orbitales de un mismo subnivel según la regla de máxima
multiplicidad de Hund, esta regla dice que los electrones están en diferentes orbitales con spins
paralelos, es decir que tienen tendencia a ocupar diferentes orbitales del mismo subnivel, dando
un orden de “llenado” en que hay la máxima cantidad de orbitales semi-llenos. Como ya se
expuso, a los orbitales p de un determinado nivel de energía le pueden corresponder como
máximo hasta 6 electrones con sus números cuánticos distintos. Los electrones quedarán
distribuidos de la siguiente manera: 2 en el px, 2 en el py y 2 en el pz.
En cambio, a los orbitales d le corresponderán 10 electrones como máximo y a los orbitales f hasta
14 electrones. En conclusión, para determinar la configuración electrónica de átomos poli-
electrónicos debemos considerar, en primer término, el diagrama de energía de los orbitales
atómicos y luego asignarle a ellos los electrones, teniendo en cuenta el principio de exclusión de
Pauli y la regla de Hund. En algunos átomos, su configuración electrónica (CE) no concuerda con la

9
que se obtiene de hacer uso de las reglas de las diagonales. Si analizamos el caso del Cu (29) y del
Cr (24) encontramos:

El principio de Aufbau contiene una serie de instrucciones relacionadas a la ubicación de

electrones en los orbitales de un átomo.

1.1 Configuración electrónica.

Los orbitales se 'llenan' respetando la regla de Hund, que dice que ningún orbital puede tener dos
orientaciones del giro del electrón sin antes de que los restantes números cuánticos magnéticos
de la misma subcapa tengan al menos uno. Se comienza con el orbital de menor energía.

CONF. E. Teórica: 29 Cu: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d9 C.E. Real: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1,
3d10.
C.E. Teórica: 24Cr: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d4 C.E. Real: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1, 3d5.

La razón de esta desviación es la tendencia que presentan los átomos o los iones a
tener los subniveles p, d o f completos o semi-completos. Estos subniveles completos o semi-
completos le confieren estabilidad adicional al átomo.

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO, TIPOS DE ENLACES CARBONO-CARBONO. ESTRUCTURA

Y MODELOS.
Las diferencias principales entre los compuestos orgánicos e inorgánicos se deben a
variaciones en la composición, el tipo de enlace y las polaridades moleculares. Los compuestos
orgánicos están formados por átomos de carbono con enlaces covalentes entre sí y con átomos de
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos.

COMPARACIÓN GENERAL ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.

COMPUESTOS
CARACTERÍSTICAS: COMPUESTOS ORGÁNICOS:
INORGÁNICOS:
Número de compuestos
Más de 2,000,000 Aproximadamente 80,000
conocidos:
Elementos que
Todos los de la tabla
intervienen en su C,H,O,N, S, P, Cl, Br, I,F.
periódica.
formación:
Velocidad de reacción: Reaccionan lentamente. Reaccionan rápidamente.
Tipos de enlace: Covalente. Iónico y covalente.
Combustión: Son combustibles. No son combustibles.
Altas temperaturas: No resisten altas temperaturas. Resisten altas temperaturas.
Generalmente son solubles
Generalmente son solubles en
Solubilidad: en disolventes polares
disolventes no polares.
(agua).
Si, existen moléculas con igual número
Isomería: de átomos de cada elemento, pero con No se presenta.
diferente estructura molecular.

10
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DE UN ELEMENTO.

• La configuración electrónica de un elemento, es la descripción de la forma en que los

subniveles – suborbitales de un átomo, están ocupados por sus electones.
• El orden de llenado de los orbitales se rige por el PRINCIPIO DE AUFBAU (construcción en
alemán).

PRINCIPIO DE AUFBAU (de llenado de los electrones en la estructura atómica)

1. Se llenan primero los orbitales de menor energía.
2. Un orbital no puede tener más de 2 electrones y los electrones deben tener giros opuestos
(+ ½ , - ½ , con spin opuesto). Cumpliendo con el principio de exclusión de Pauli, que nos
dice que en un átomo no puede haber dos electrones con los mismos números cuánticos).
3. Si hay disponibles dos o más orbitales de la misma energía (orbitales degenerados), los
electrones primero se acomodarán de uno a uno hasta que todos queden semillenos. Sólo
entonces un segundo electrón llenará cada uno de los orbitales semille nos ( REGLA DE
HUND ).

¿QUÉ TIENEN QUE VER LAS CONFIGURACIONES ELECTRÓNICAS CON LA TABLA PERIÓDICA?

Los electrones de la capa de valencia de los átomos, se encuentra que todos los elementos
de un mismo grupo tienen configuraciones muy similares para esos ele ctrones. Recordemos
que dijimos que los electrones siempre tratarán de tomar la configuración del gas nombre que
le toque en ese periodo. Por ejemplo:

Grupo: Configuración electrónica de la capa de valencia

1ª ns1

2ª ns2

3ª ns2 np1

4ª ns2 np2

5ª ns2 np3

6ª ns2 np4

7ª ns2 np5

8ª ns2 np6

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 LA TABLA PERIÓDICA ESTÁ DIVIDIDA EN CUATRO BLOQUES DE ACUERDO CON LOS
ORBITALES QUE SE LLENAN (s, p, d, f).

Se pueden realizar las configuraciones electrónicas de los elementos, consultando la tabla

periódica, para realizarlo de manera correcta, de tal forma que inicias por la esquina superior
izquierda de la tabla y seguir por los renglones sucesivos. El orden de llenado es: 1s, 2s, 2p, 3s,
3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p.

Por lo que es común utilizar este cuadro para el llenado de los electrones, llenando de
manera diagonal como se indica y es más fácil que no lo olviden, porque, además lo pueden
volver a hacer en renglones y luego poner las flechas de llenado de manera diagonal.

1s
2s 2p
3s 3p 3d
4s 4p 4d 4f
5s 5p 5d 5f
6s 6p 6d
7s 7p

12
 1s 1s
2s 2p
3s 3p
4s 3d 4p
5s 4d 5p
6s 5d 6p
7s 6d 7p
4f
5f

Elementos representativos Elementos no metálicos representativos

s p
Metales de transición Metales
D f
La razón de esta desviación es la tendencia que presentan los átomos o los iones a tener
subniveles p, d o f completos o semi-completos. Estos subniveles completos o semi-completos
confieren estabilidad adicional al átomo.
ORBITALES ATÓMICOS E HIBRIDACIÓN DEL CARBONO EN ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS.

Las diferencias principales entre los compuestos orgánicos e inorgánicos se deben a

variaciones en la composición, el tipo de enlace, las polaridades moleculares.

Los compuestos orgánicos están formados por átomos de carbono con enlaces covalentes
entre sí y con átomos de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos.

COMPARACIÓN GENERAL ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.

COMPUESTOS
CARACTERÍSTICAS: COMPUESTOS ORGÁNICOS:
INORGÁNICOS:
Número de compuestos
Más de 2,000,000 Aproximadamente 80,000
conocidos:
Elementos que
Todos los de la tabla
intervienen en su C,H,O,N, S, P, Cl, Br, I,F.
periódica.
formación:
Velocidad de reacción: Reaccionan lentamente. Reaccionan rápidamente.
Tipos de enlace: Covalente. Iónico y covalente.
Combustión: Son combustibles. No son combustibles.
Altas temperaturas: No resisten altas temperaturas. Resisten altas temperaturas.
Generalmente son solubles
Generalmente son solubles en
Solubilidad: en disolventes polares
disolventes no polares.
(agua).
Si, existen moléculas con igual número
Isomería: de átomos de cada elemento, pero con No se presenta.
diferente estructura molecular.

13
 Para poder explicar el comportamiento del tamaño de los enlaces, de los ángulos de
enlace, fue necesario insertar el CONCEPTO DE ORBITALES HÍBRIDOS. De acuerdo con la
TEORÍA DE MÁXIMA REPULSIÓN DEL ENLACE DE VALENCIA, los pares de electrones y los
electrones solitarios alrededor del núcleo de un átomo, se repelen, formando un ángulo lo
más grande posible. En los compuestos orgánicos, se ha visto que los ángulos de enlace son
próximos a 109°, 120° y 180°.

Esta MÁXIMA REPULSIÓN no se puede lograr a partir de Orbitales s y p PUROS, y lo que

brinda una explicación es que, Los Orbitales s y p se combinan para formar Orbitales HÍBRIDOS
que presentan la misma repulsión de enlace de valencia.

Existen diferentes tipos de hibridación que involucran orbitales atómicos s, p y d, de un

mismo átomo, pero sólo veremos las que involucran los orbitales s y p.

Los orbitales s y p pueden presentar TRES TIPOS DE HIBRIDACIONES, dependiendo del

número de orbitales que se combinen. Así, si se combina un orbital atómico s puro con tres
orbitales p puros, se obtienen CUATRO orbitales híbridos sp3, con un ángulo máximo de
separación aproximadamente de 109.5°, siendo esto, una característica de los ALCANOS.

Para que pueda llevarse a cabo la hibridación del átomo de carbono, éste debe pasar de
un estado basal a un estado activado o excitado, después de que se aplica energía. En este
estado activado un electrón del orbital 2s pase al orbital pz, que se encuentra vacío, de otra
forma la capa de valencia tendrá cuatro electrones desapareados y al formarse los orbitales
híbridos, contarán con un electrón cada uno, y así, poder formar cuatro enlaces covalentes.

LA HIBRIDACIÓN MÁS COMÚN, LA sp3

LA HIBRIDACIÓN QUE EXPERIMENTA EL CARBONO, cuando los cuatro enlaces son de la
misma dimensión, ángulo y contenido energéico, ES LA SP3.

Todos los compuestos Saturados (sin dobles enlaces), LOS ALCANOS, PRESENTAN cuatro
enlaces de valencia de las mismas dimensiones, contenido energético, cada enlace se
considera que proviene de un estado hibridizado sp3 , es decir tiene 4 orbitales hibridos sp3, el
orbital s se combinó con los tres orbitales p, es por eso que tenemos 4 orbitales hidridizados
sp3. Forma una figura geométrica denominada tetrahédro, en donde los ángulos de los enlaces
se encuentran equidistantes uno de otro, midiendo 109.5°.

14
 Estado basal del Carbono. Cuando un orbital s se conbina con 3 orbitales p, se obtienen cuatro
orbitales hibridizados sp3

1s 2s 2p 2p 2p
3
Estado activado, HIBRIDACIÓN sp
H

C
H
3 3 3
1s 2sp3 2sp 2sp 2sp
H
H
Los orbitales hibridizados sp , formarán Orbitales Moleculares Sigma(  ) .
3

LA HIBRIDACIÓN sp2 DEL CARBONO

Cuando un orbital s se combina únicamente con dos orbitales p, dejando un orbital p puro,
se obtienen TRES ORBITALES HIDRIDIZADOS sp2 y un orbital p puro, todos los orbitales
hibridizados sp2 , formarán Orbitales Moleculares Sigma (  ), los orbitales p puro formarán un
Orbital Molecular Pi ().

Estado basal del Carbono. Cuando un orbital s se conbina con 2 orbitales p, se obtienen tres orbitales
hibridizados sp2

1s 2s 2p 2p 2p

Estado activado, HIBRIDACIÓN sp2 Se traslapan los orbitales p puro para

formar un Orbital Molecular pi ()
O.M.
H
H
O.M.
2p C C
orbital p H H
1s 2sp2 2sp2 2sp2 O.M.
puro O.M.

Los orbitales sp2 forman un triángulo equilátero bidimensional (trigonal-plana). La

hibridación sp2, la presentan las moléculas que tengan dobles enlaces carbono-carbono, lo que
hace que pertenezcan a la familia de los alquenos, con una estructura geométrica de un
triángulo equilátero (trigonal plana) y formando ángulos de 120°.

15
LA HIBRIDACIÓN sp DEL CARBONO
Al combinarse un orbital s con un p, se forman un par de orbitales hibridizados sp, y nos quedarán
dos orbitales p puros, que al traslaparse y formar nuevos Orbitales Moleculares, los hibridizados
formarán tres  y los p puros, formarán dos enlaces  .
Estado basal del Carbono. Cuando un orbital s se conbina con 1 orbitales p, se obtienen dos orbitales hibridizados
sp, y 2 orbitales p puros

Se traslapan los dos orbitales p puro para

formar dos Orbitales Moleculares pi ()
1s 2s 2p 2p 2p

Estado activado, HIBRIDACIÓN sp

2p 2p H C C H
O.M. O.M.
orbital p orbital p O.M.
1s 2sp 2sp puro puro

De los dos orbitales hibridizados sp de cada

carbono, se forman 3 Orbitales Moleculares
sigma sl traslaparse los de cada carbono y los
otros con un s del hidrógeno; formando el
alquino denominado etino, y comercialmente es
el acetileno.

Los orbitales sp forman una figura lineal (unidimensional), con un ángulo de 180°.
La hibridación sp la presentan los átomos de carbono con triple enlace carbono – carbono,
perteneciendo a la familia de los alquinos.

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Los alcanos, alquenos y alquinos, son hidrocarburos, formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno.
ALCANOS. ALQUENOS. ALQUINOS.
Compuestos formados por Compuestos formados por Formados por cadenas de
cadenas de carbono unidos cadenas de carbonos en las carbonos, en las que se
por enlaces sencillos carbono que existen dobles enlaces encuentran uno o más triples
– carbono; son carbono – carbono. Son enlaces carbono – carbono.
HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS También son HIDROCARBUROS
SATURADOS. INSATURADOS. INSATURADOS.
Un doble enlace es alqueno
simple.
Dos dobles enlaces es un
dieno.
Más de dos dobles enlaces es
un polieno.

16
TIPOS DE FÓRMULAS.
La misma relación de cantidades de átomos de cada tipo puede expresarse de distintas
maneras:
Fórmula condensada o molecular.- Indica el número de átomos de cada elemento en un
compuesto. No es recomendable usarla debido a que puede haber más de un compuesto que,
pueden compartir la misma combinación de elementos y cantidades de ellos, pero cuya estructura
y propiedades sean completamente diferentes (isómeros).
Ejemplo: Etanol y éter dimetílico, su fórmula condensada: C 2H6O
CH3CH2OH CH3OCH3.

Fórmula semidesarrollada.- Expresa de manera más explícita que la fórmula condensada, pero
menos extensa que la fórmula desarrollada. Se sobreentienden los enlaces sencillos (C-H, O-H, N-
H, N-O, etc.).

Ácido propanoico:

Fórmula desarrollada.- Expresa todos los enlaces y átomos que la conforman.

Estructuras de armazón.- Sirven para representar moléculas no cíclicas por medio de líneas en
forma de zig-zag, en donde cada vértice representa un átomo de carbono con sus respectivos
hidrógenos.
O
H3C

OH

17
TIPOS DE CADENAS.
El átomo de carbono es tetravalente, es decir, debe formar cuatro enlaces o presentar
carga eléctrica si le falta algún enlace.
Varios átomos de carbono pueden unirse entre sí, para formar una cadena con enlaces
sencillos, dobles o triples.
Las cadenas se clasifican en: Acíclicas (cadena abierta) y Cíclicas (cadena cerrada).
Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas abiertas lineales o lineales ramificadas,
cadenas cerradas homocíclicas o heterocíclicas, las que pueden ser saturadas o insaturadas.

A la estructura básica, donde no se representan los hidrógenos, se le conoce como

Esqueleto.

Hibridación del átomo de oxígeno y nitrógeno.

HIBRIDACIÓN DEL OXÍGENO Y NITRÓGENO EN LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Al igual que el átomo de carbono, el N también puede formar orbitales híbridos. El N

posee tres enlaces en las moléculas orgánicas y un par de electrones no enlazantes. La forma de
hibridar es idéntica a la del C con la única diferencia que uno de los orbitales híbridos contiene un
par de electrones no enlazantes, mientras que los otros forman los enlaces. El nitrógeno puede
formar híbridos sp3 en las aminas, sp2 en la iminas y sp en los nitrilos.

18
 En el caso del amoniaco, el N forma tres enlaces σ del tipo N sp3–H1s y el par de
electrones no enlazantes se encuentra en un orbital híbrido sp3. El ángulo de enlace es un poco
menor (107º) que el del metano debido a la mayor repulsión del orbital sp3 con los dos electrones
no enlazantes y los enlaces simples N-H. La geometría del amoniaco en este caso no es tetraédrica,
es piramidal (pirámide de base trigonal).

HIBRIDACIÓN DEL OXÍGENO.

Por su parte, el átomo de oxígeno también tiene la capacidad de hibridar sus orbitales. Sin
embargo, sólo puede formar orbitales híbridos sp3 en los alcoholes y el agua y sp2 en los

19
compuestos carbonílicos. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno se ubican en los
dos híbridos mientras que con los otros forma los enlaces sigma (σ).

En el caso del agua, el oxígeno forma dos enlaces σ del tipo Ο sp3−Η 1s, mientras que los
dos pares de electrones no enlazantes están en los dos híbridos sp3 restantes. El ángulo de enlace
en el agua es menor (105º) que en el caso del amoniaco y del metano debido a las mayores
repulsiones de los dos pares de electrones no enlazantes con los enlaces simples O-H. la geometría
de la molécula del agua es angular y no tetraédrica.

1.2 Teoría de orbitales moleculares.

20
FORMACIÓN DE ENLACES.
Para la formación de enlaces, se aplica el principio de CLOA (Configuración Lineal Orbital
Atómico).
Los siguientes puntos resumen los aspectos claves que permiten entender la formación de
un ORBITAL MOLECULAR (enlace).
1.- n orbitales atómicos forman n orbitales moleculares, que pueden ser enlazantes (si
aportan enlace), antienlazantes (si quitan el enlace) o no enlazantes (si no aportan ni quitan
enlace).
En el caso más sencillo, dos orbitales atómicos interaccionan para formar un orbital
enlazante más un orbital antienlazante.
2.- Un orbital enlazante es aquél que aumenta la densidad electrónica entre los átomos
enlazados, y por tanto, su energía es menor que la de los OA de partida. Un orbital antienlazante
tiene menos densidad electrónica entre los núcleos y mayor energía que los OA de partida. Se
caracterizan por poseer un plano nodal entre los átomos unidos.

El orbital enlazante, E, es el resultado de la suma, F1 + F2 , de los dos orbitales atómicos;

cuando el spin es opuesto entre ambos átomos, requieren poca energía para unirse :

La formación del orbital antienlazante, A, es el resultado de la otra combinación posible,

la resta F1- F2, de los dos orbitales atómicos 1s de los átomos de hidrógeno, es decir, si los espines
son iguales, o si los electrones se encuentran en lados opuestos, necesita mayor energía para
formar el enlace u OM:

El diagrama de energías relativas de los orbitales moleculares de la molécula de hidrógeno

muestra la situación inicial y final, así como la disminución de energía alcanzada por el sistema:
Energía

Forman enlaces u Orbitales Moleculares Sigma  el traslape de los siguientes orbitales:

s – s: OM  . py – py: OM .

21
 s – p: OM . pz – pz: OM.
px – px: OM .

O.M .
y y
z z

x x O.M. 

En las representaciones de Lewis, o fórmulas de Lewis, se representan los electrones

alrededor de cada átomo, así como los electrones que comparten con puntos o pequeñas cruces.
Por ejemplo, el Metano.

El etano.

Cuando se traslapan dos orbitales atómicos que se encuentran en la misma dirección, pero
en sentidos opuestos, forman un enlace, dando lugar a la formación de un ORBITAL MOLECULAR,
llamado ENLACE SIGMA (), el cual es muy fuerte y por consiguiente muy estable.

En los alcanos, todos los enlaces C – C y C – H son enlaces sigma 

El enlace covalente doble se forma al compartir dos pares de electrones entre dos átomos
de C = C, C=O, C=N. El Eteno CH2 = CH2, es el compuesto más pequeño de los alquenos, y se
representa:

Una de las dos uniones o dobles enlaces, es un enlace fuerte, el sigma , y el otro enlace
es débil denominado enlace pi (), el enlace  se forma cuando se traslapan dos orbitales p puros,
los cuales se encuentran orientados de manera perpendicular al enlace sigma entre los dos
carbonos, y, paralelos entre sí, por lo que presentan una hibridación sp2. Estos orbitales paralelos
se traslapan por encima y por abajo del enlace sigma.

22
 El enlace covalente triple, se forma al compartir tres pares de electrones entre dos
átomos; el alquino más simple es el etino (HC=CH, acetileno).

Entre los dos carbonos se encuentra un enlace fuerte ( ) y dos dobles enlaces que se
forman con dos orbitales p puros de cada uno de los átomos de carbono; es decir se traslapan dos
pares de orbitales p puros que se encuentran perpendiculares al enlace sigma y paralelos entre sí,
por lo que los átomos que comparten el triple enlace tienen una hibridación sp.

RELACIÓN ENTRE ELECTRONEGATIVIDAD Y TIPOS DE ENLACE.

La fuerza de atracción que un átomo de un elemento ejerce sobre los electrones
compartidos de una molécula o ión poliatómico recibe el nombre de electronegatividad.
Linus Pauling, elaboró una escala de electronegatividades en la que el elemento más
electronegativo, el flúor, se le asigna un valor de 4.0.
La electronegatividad relativa de de los no metales es alta y la de los metales baja. Esas
electronegatividades indican que los átomos de los metales tienen una mayor tendencia a perder
electrones que los átomos de los no metales, y que estos últimos tienen mayor tendencia a ganar
electrones.
Mientras mayor sea el valor de la electronegatividad, mayor será la atracción por los electrones.
En general la electronegatividad de los elementos representativos aumenta de izquierda a derecha
en un periodo y disminuye hacia abajo en un grupo.
La diferencia entre los valores de electronegatividad de los átomos que forman un enlace,
determina el tipo de enlace.
Cuando los átomos de dos no metales se combinan resultan compuestos covalentes. Los
átomos se mantiene unidos compartiendo electrones, este tipo de enlace se llama covalente. El

23
más sencillo es la molécula de hidrógeno, H2. Un átomo de hidrógeno logra una configuración de
gas noble, cuando su primera capa se completa con dos electrones.
H─H = H 2

OCTETO.
En las moléculas de la mayoría de los compuestos covalentes, cada uno de los átomos
adquiere un octeto de electrones. Por ejemplo, una molécula de flúor, F 2 está compuesta de dos
átomos de flúor, cada átomo necesita un electrón de valencia más para adquirir configuración
estable o de gas noble.
El número de electrones que se comparten en un átomo y el número de enlaces covalentes es
igual al número de electrones necesarios para adquirir una configuración de gas noble,
normalmente un octeto (ocho electrones).
Cuando los átomos son idénticos en un enlace covalente tienen la misma atracción hacia
los pares de electrones compartidos y los mismos valores de electronegatividad. Por tanto, la
diferencia de electronegatividad es cero, y se conoce este tipo de enlace como covalente puro o
no polar.
Cuando los electrones se comparten entre átomos de no metales que tienen valores de
electronegatividad diferentes, son atraídos más por el átomo con la mayor electronegatividad,
para formar un enlace covalente polar. Por ejemplo en el HCl el par compartido de electrones se
encuentra más cerca del átomo más electronegativo, el cloro.
El enlace covalente entre átomos de dos no metales diferentes, con una diferencia de
electronegatividad de 0.8 a 1.6 se considera un enlace covalente polar.
En un enlace polar, el átomo más electronegativo presenta un carga negativa parcial que
se indica con una letra griega, delta minúscula con signo negativo, δ- .El átomo con
electronegatividad baja se encuentra más lejos del par de electrones y se la asigna una carga
positiva parcial, que se indica por delta con signo positivo, δ+.
Los enlaces covalentes con diferencias de electronegatividad hasta de 1.6 se consideran
polares. Cuando la diferencia de electronegatividad es mayor de 1.6, las atracciones electrónicas
son tan grandes que los electrones se transfieren de un átomo a otro. Estos iones forman un
enlace iónico.
El enlace iónico es la unión de un metal con un no metal por transferencia de electrones,
es decir, es la unión debida a la pérdida de electrones del metal y la ganancia de electrones de un
no metal, formándose iones con carga opuesta y tiene una diferencia de electronegatividad mayor
a 1.6.
El enlace covalente coordinado, es la unión de dos átomos por medio de un par de
electrones que se comparte, pero sólo uno de los átomos aporta el par de electrones y el otro
proporciona el orbital vacío. En el enlace covalente coordinado existe un traslape o superposición
de orbitales y un par de electrones que se comparten, pero sólo uno de los átomos que se enlazan
es el que aporta la pareja de electrones. A este tipo de enlace se le llama coordinado, para indicar
su diferente método de formación, pero una vez formado es idéntico al enlace covalente.
Un enlace es la unión entre los átomos de un compuesto. La unión entre los átomos tiene
su origen en la estructura electrónica de los mismos. Los átomos se unen porque, al estar unidos,
adquieren una situación más estable que cuando estaban separados.
La actividad química de los elementos radica en su tendencia a adquirir, mediante su
unión con otros átomos, la configuración de gas noble . A esta configuración se le llama
configuración estable, también se le llama “configuración del último nivel de energía”, o
“configuración del nivel más externo de energía”, (ocho electrones en el nivel más externo, salvo
el helio que sólo tiene dos). A la regla de adquirir 8 electrones en el nivel más exte rno de energía

24
se le llama “regla del octeto”
Los electrones de valencia o sea los electrones que forman el último nivel de energía son los
responsables del comportamiento químico de los elementos.

Los elementos representativos tienen tantos electrones en su último nivel de energía

como lo indica su grupo o familia. Así el hidrógeno tiene uno, porque está en la familia 1, el helio
tiene 2, porque está en la familia 2; el litio 3 porque está en el grupo 3.
Los gases nobles tienen 8 electrones en su último nivel por lo que tienen muy poca
tendencia a formar compuestos; en la naturaleza se encuentran como átomos aislados. Sus
átomos, a excepción del helio, tienen 8 electrones en su último nivel. Esta configuración
electrónica es extremadamente estable y a ella deben su poca reactividad.

En la figura puedes observar la representación del modelo de Argón, con sus 8 electrones
en su último nivel de energía, y es a lo que llamamos configuración estable.
Para adquirir la configuración estable, los átomos pueden ganar, perder o compartir
electrones, dando lugar a la formación de cargas eléctricas que generan fuerzas de enlace ya sean
de atracción o de repulsión entre ellos.
ENLACE IÓNICO Y COVALENTE.

1. IÓNICO.
TIPOS DE ENLACES 2. COVALENTE POLAR
COVALENTE. 3. COVALENTE NO POLAR.
4. COVALLENTE COORDINADO.

Todos los enlaces se caracterizan por compartir un par de electrones entre dos átomos, es
decir, todos los enlaces son covalentes, por que comparten un par de electrones.

1.- ENLACE IÓNICO – Se establece entre dos átomos diferentes, entre los cuales la diferencia de
electronegatividades es grande entre ambos átomo, algunos autores manejan ésta diferencia
como mínima de 1.7, la que equivale al 51% del enlace, (requisito indispensable para que se a un
enlace iónico).
El enlace iónico se forma entre los elementos de los grupos I y VI, VII; II y VI, VII.
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS QUE PRESENTAN UN ENLACE IÓNICO.
A) Son conductores de electricidad.
B) Son sólidos cristalinos. Cuando disminuye la energía potencial entre los iones, se hace
más estable el cristal y por tanto, los iones están fijos.

25
 C) No forman moléculas, sino, conglomerados iónicos. Hay intercambio de energía para
establecer el equilibrio

- + - +
Fuerzas de atracción.
Fuerzas de repulsión.
+ +
- - -
- -
D) Son solubles en agua. Si agregamos agua a un compuesto iónico, vemos que el agua
+ +
tiene carácter polar.

Delta () indica la carga parcial de cada átomo.

El agua frente a un compuesto iónico, el catión quedará rodeado por moléculas de agua,
orientadas las cargas del agua en forma contraria al ión, quedando rodeado por más cargas que
cuando está en estado sólido, por lo que es mucho más estable en disolución acuosa que en
estado sólido.
Los compuestos orgánicos iónicos son muy pocos y solo nos sirve ente enlace cuando se
forman sales mixtas.
La electronegatividad (E) del Hidrógeno es de 2.1, y la electronegatividad (E) del Oxígeno
es de 3.5, por lo que la diferencia es de 1.4, que es el momento de enlace, y al ser menor de 1.7, se
trata de un enlace covalente polar.

2.- ENLACE COVALENTE.- Se establece entre un par de átomos que comparten un par de
electrones.
A) COVALENTE POLAR - Se establece entre dos átomos diferentes que comparten un par de
electrones, habiendo entre ellos una diferencia de las electronegatividades menor a 1.7 y no es
tan cercana al cero, lo que provoca que se establezcan cargas parciales de diferente signo.
Ejemplo, El agua – H2O.

26
Los núcleos se repelen, por lo que se acomodan en extremos opuestos, a medida que se acercan
los electrones, los núcleos van recuperando su posición original. La barrera que se establece en la
zona de enlace ayuda a que se disminuya la tensión entre los núcleos. El átomo más
electronegativo jala más al electrón del átomo menos electronegativo, y si la electronegatividad
entre ellos es muy grande, tenderá a tomar el electrón y se formará un compuesto iónico, y si la
diferencia de electronegatividades es muy pequeña pertenece a los enlaces covalentes.
0.4 1.7

0 no polar polar iónico

No solubles en agua ligeramente totalmente solubles
Soluble en agua en agua. Son sólidos.

B) COVALENTE NO POLAR – Cuando dos átomos iguales comparten un par de electrones, o,

cuando la diferencia de electronegatividades es muy baja, tendiente a cero. Ejemplo: H2 , Cl2, O2, C
– C.

La zona de enlace queda en medio (CLOA) de los dos núcleos, así que, cada núcleo ejerce
un mínimo de energía para retener el par de electrones. CLOA (Combinación Lineal de Orbitales
Atómicos).
C) COVALENTE COORDINADO - Uno de los átomos proporciona el par de electrones a otro átomo,
el cual está deficiente electrónicamente, es decir, uno debe tener disponible un par de electrones
disponible y el otro debe tener por lo menos un orbital vacío; en este caso un átomo es el
DONADOR y el otro es el ACEPTOR. Ejemplo: el amoniaco en presencia de un protón (ion
hidrpogeno).
H H

H N + H H N H
ACEPTOR
H H
DONADOR ION AMONIO.
AMONIACO
PUENTE DE HIDRÓGENO – SEMEJANTE A UN ENLACE EN CUANTO A ENERGÍA. Fuera de los
enlaces químicos.
1. No se efectúa entre átomos.
2. Únicamente se presenta entre moléculas.
3. No modifica el número de oxidación, ya que no intervienen electrones.
4. Altera las propiedades físicas.
Para que se presente el puente de hidrógeno, se deben cumplir las siguientes normas:
a) Entre moléculas covalentes polares y iónicas (muy polares).
b) Únicamente forman puentes de hidrógeno las moléculas que presentan los siguientes
elementos: F (fluor), O (oxígeno), N (nitrógeno), Cl (cloro); forman puentes de hidrógeno

27
 por su elevada electronegatividad, por tanto se descarta el I (yodo) por su baja
electronegatividad.
c) El puente de hidrógeno, depende de la carga parcial de las moléculas.

Por ejemplo un alcohol, presenta una carga parcial positiva el hidrógeno unido al oxígeno, y el
oxígeno unido al hidrógeno y a un carbono, presenta dos cargas parciales negativas, lo que le da
polaridad a la molécula.
El Agua, debería ser un gas, pero por la gran polaridad de sus moléculas, presenta gran
cantidad de puentes de hidrógeno, lo que hace que las moléculas se acomode n de tal manera que
forman una red, lo que hace que estén fuertemente unidas las moléculas y con ello cambian las
propiedades físicas del agua, transformándola a un líquido. El agua es el compuesto más polar y
por ello lo podemos utilizar en sus tres estados con mucha facilidad. Al calentarla se rompen los
puentes de hidrógeno y las moléculas se separan en forma de gas (vapor), si la enfriamos, los
enlaces de hidrógeno se fortalecen y se unen más hasta alcanzar el estado sólido.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL AGUA, ACETONA, ETANOL Y ÉTER ETÍLICO.

COMPUESTO: PUNTO DE EBULLICIÓN °C PESO MOLECULAR g/mol.

Agua H2 O 100 18 A
Acetona CH3 COCH3. 56 58 B
Etanol CH3CH2OH 79 46 C
Éter etílico CH3CH2-O-CH2CH3 32 74 D

Según el PM el orden para el Punto de Ebullición sería A, B, C y D; considerando el tamaño

molecular diríamos que sería Punto de Ebullición de mayor a menor y sucede a la inversa. Esto
sucede por la tendencia a formar puentes de hidrógeno. En este caso el agua es el primero en
formarlos, y el último es el éter dietílico que no forma puentes de hidrógeno. Aquí se observa la
influencia del puente de hidrógeno, en las propiedades físicas de los compuestos.

PROPIEDADES FÍSICAS Y ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES

ENLACES MÁS DÉBILES QUE EL ENLACE COVALENTE.

El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad estructural de

un compuesto orgánico. Además de este ENLACE INTRAMOLECULAR se pueden dar entre las moléculas
una serie de interacciones, mucho más débiles que el enlace covalente, pero que a menudo son
las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este tipo de interacciones
son de especial importancia en el estado sólido y líquido, ya que las moléculas están en contacto
constante. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos
muestran los efectos de estas fuerzas.
Hay tres tipos principales de INTERACCIONES INTERMOLECULARES que hacen que las moléculas
se asocien para formar sólidos y líquidos: LAS FUERZAS ENTRE DIPOLOS DE LAS MOLÉCULAS
POLARES, LAS FUERZAS DE LONDON QUE AFECTAN A TODAS LAS MOLÉCULAS, Y LOS PUENTES
DE HIDRÓGENO QUE ATRAEN MOLÉCULAS QUE TIENEN GRUPOS OH, NH, F Y Cl.

28
 FUERZAS INTERMOLECULARES.
1. FUERZAS DIPOLO – DIPOLO ENTRE LAS MOLÉCULAS.
2. FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON – FUERZAS DE VANDER WALLS –
ELECTROSTÁTICAS.
3. PUENTES DE HIDRÓGENO.

1. FUERZAS ENTRE DIPOLOS.-DIPOLO – DIPOLO.

La mayor parte de las moléculas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de
sus enlaces polares. Cada momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro
negativo. La situación más estable es la que presenta el extremo positivo cerca del extremo
negativo de la otra molécula. Las moléculas pueden girar y orientarse hacia la situación más
estable que es en la orientación positivo – negativo. Las fuerzas entre dipolo – dipolo son
fuerzas de atracción intermolecular.

3 HC - Cl

Como las moléculas polares se orientan en la situación positivo-negativo de menor energía

y la fuerza neta es de atracción para pasar del estado líquido al gaseoso debe superarse esta
atracción, lo cual provoca mayores calores de evaporación y mayores puntos de ebullición para los
compuestos de moléculas muy polares.

2.- FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON.

En las moléculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl 4 , la principal fuerza
de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos
inducidos que se generan temporalmente en las moléculas.
Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no están siempre
distribuidos de manera uniforme. Cuando una molécula de CCl 4 se acerca a otra, en la que los
electrones estén ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar pequeño y temporal, de
manera que los electrones en la molécula que se acerca se desplazarán ligeramente apareciendo
una interacción atractiva entre dipolos.

Estos dipolos temporales solo duran una fracción de

segundo y cambian continuamente. Sin embargo, se
correlacionan de forma que su fuerza neta es de
atracción. Esta fuerza de atracción depende del
contacto superficial entre las moléculas y por tanto es

29
proporcional al área molecular. El CCl4 tiene un área superficial mayor que la del cloroformo
(CHCl3 ) ya que un átomo de cloro es mayor que un átomo de hidrógeno las fuerzas
intermoleculares entre las moléculas de CCl4 son más fuertes que las que aparecen entre las
moléculas de CHCl3.

Las FUERZAS DE VAN DER WAALS son fuerzas de atracción o repulsión intermolecular entre
dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son fuerzas de tipo electrostático que unen a las
moléculas tanto polares como apolares. Su valor oscila entre 0.1 y 35 KJ/mol.

3.- PUENTE DE HIDRÓGENO.

Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de
atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si
está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados
dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una
gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los
electrones no compartidos de los átomos de oxígeno, nitrógeno y flúor.
EJEMPLOS: AGUA, METANOL, ACETONA Y ETANOL.

Aunque el puente de hidrógeno es una forma de atracción intermolecular es mucho más débil que
un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H. La ruptura de un puente de hidrógeno requiere de
aproximadamente 5 Kcal/mol, en comparación con las 100 kcal/mol que se necesitan para romper
un enlace O-H, N-H o F-H. La energía de este tipo de interacción puede oscilar entre 8 y 40 KJ/mol.
El puente de hidrógeno tiene un efecto importante sobre las propiedades físicas de los
compuestos orgánicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullición del etanol (CH3CH2-OH)
y del dimetil éter (CH3-O-CH3), dos compuestos isoméricos son de 78ºC para el etanol y -25ºC
para el dimetil éter. Estos dos isómeros poseen el mismo tamaño y peso molecular, sin embargo el
etanol tiene un hidrógeno unido a oxígeno y forma puentes de hidrógeno de manera extensa. El
dimetil éter no tiene hidrógeno unido a oxígeno, y por tanto no puede formar puentes de
hidrógeno. Como resultado de la interacción por puente de hidrógeno el etanol presenta un punto
de ebullición de más de 78.4ºC superior al del dimetil éter.

30
INFLUENCIA DE LA ESTRUCTURA SOBRE LAS PROPIEDADES FÍSICAS
DE LOS COMPUESTOS.
Estas fuerzas intermoleculares influyen de la siguiente manera en las propiedades físicas
de los compuestos orgánicos:

1. Puntos de ebullición
El punto de ebullición de un compuesto es la temperatura a la cual el compuesto líquido se
convierte en gas (es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido se iguala a la presión
atmosférica). Para que un compuesto se vaporice, las fuerzas que mantienen las moléculas unidas
unas a otras deben romperse. Esto significa que el punto de ebullición de un compuesto depende
de la atracción entre las moléculas, de manera que si las moléculas se mantienen unidas por
fuertes fuerzas, se necesitará mucha energía para apartar las moléculas unas de otras y el
compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto. Por otra parte, si las fuerzas intermoleculares
son débiles, una cantidad de energía relativamente baja será necesaria para separa las moléculas
unas de otras, y el compuesto tendrá el punto de ebullición bajo.
Los alcanos tienen punto de ebullición relativamente bajo porque como se trata de moléculas
Apolares las fuerzas intermoleculares que actúan son las de dispersión de London entre dipolos
inducidos que son las más débiles. Además estas fuerzas son mayores cuanto mayor es el área de
contacto entre moléculas, por eso para moléculas lineares al aumentar el número de C (aumenta
el peso molecular) el punto de ebullición también aumenta, sin embargo para un mismo número
de C la molécula ramificada presenta un punto de ebullición menor que la lineal.
En el caso de alcoholes, éteres... (moléculas con heteroátomos) con cierto carácter polar, las
fuerzas que intervienen son las dipolo-dipolo, más fuertes que las de London. Por tanto, sus
puntos de ebullición serán mayores que los de los alcanos. En el caso de alcoholes y las aminas,
además de estas fuerzas entre dipolos intervienen las fuerzas por puente de hidrógeno. Aunque
cada puente de hidrógeno sólo supone 5 KJ/mol hay que pensar que hay al menos un puente de H
por cada molécula.
Como el O es más electronegativo que el N el punto de ebullición de los alcoholes será mayor que
el de las aminas.

2. PUNTO DE FUSIÓN.
Es la temperatura a la que un sólido se convierte en líquido. En este caso el factor que
influye en el valor del punto de fusión es el empaquetamiento de las moléculas. El
empaquetamiento determina como se acomodan las moléculas dentro de una red cristalina.
Cuanto mejor se ajusten al cristal mayor energía será necesaria para romper la red y, por tanto,
mayor será el punto de fusión.

PUNTO DE EBULLICIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN.

El Punto de Ebullición (P.Eb.) y el Punto de Fusión (P.f.), dependen de las fuerzas de los
enlaces que constituyen el compuesto, los compuestos que presentan enlace iónico, son fuertes
en su enlace. En los compuestos orgánicos varían, por lo que van desde gases, donde su P.Eb, es
menor de 0°C, a compuestos donde el P.Eb. es mayor o alrededor de 200°C. Los inorgánicos
polares tendientes a baja polaridad, su P.Eb, es muy bajo o menores a los puntos de ebullición de
los orgánicos.

31
 El P. f., es lo contrario, en los compuestos orgánicos son pequeños y en los inorgánicos es
muy alto.
En la Química Orgánica no puede haber compuestos sin carbono, todos lo contienen, y en
la Química Inorgánica, puede haber o no compuestos con carbono.

3. Solubilidad.
Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas intermoleculares
determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que lo semejante
disuelve a lo semejante, las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares
en disolventes no polares.
En los compuestos inorgánicos prevalecen los enlaces iónicos y los covalentes polares, por
tanto son polares, y por ello, son solubles en agua y no en disolventes orgánicos.
En los compuestos orgánicos el enlace que predomina es el COVALENTE NO POLAR y el
COORDINADO o DATIVO, la mayor parte de ellos son insolubles en agua; los que son ligeramente
polares, de bajo peso molecular son poco solubles en agua, y los de alto peso molecula r son
insolubles.

Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la polaridad sobre la solubilidad.
1) UN SOLUTO POLAR CON UN DISOLVENTE POLAR, como la disolución del cloruro sódico
(soluto polar) en agua (disolvente polar). Se necesita una gran cantidad de energía para
separar los iones del cloruro sódico pero el agua puede separarlos porque los solvata. Es
decir, las moléculas de agua rodean al ión con el extremo adecuado del dipolo del agua
hacia el ión. En el caso del ión positivo, el Na+, el átomo de oxígeno de la molécula de
agua es el que se acerca, mientras que los átomos de hidrógeno se acercan a los iones
negativos cloruro (Cl-). Como las moléculas de agua son muy polares se libera una gran
cantidad de energía, que junto con el aumento de la entropía, compensa la energía
necesaria para romper la red cristalina.

32
RED CRISTALINA DE LA DISOLUCIÓN ACUOSA DEL NaCl.

2) UN SOLUTO POLAR CON UN DISOLVENTE

NO POLAR, como el cloruro sódico (soluto
polar) en la gasolina (disolvente no polar). En
este caso no se produce la disolución del soluto
porque las moléculas no polares de los
hidrocarburos que constituyen las gasolinas no
solvatan a los iones y no pueden superar la
gran energía necesaria para romper la red
cristalina.

Cl Na Cl Na Cl Na

Na Cl Na Cl Na Cl

CH3(CH2) 4CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2) 4CH3 CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2) 4CH3 CH3(CH2) 4CH3 CH3(CH2) 4CH3

3) UN SOLUTO NO POLAR CON UN DISOLVENTE NO POLAR, como la cera de parafina que se

disuelve en gasolina. La cera de parafina está constituida por largas moléculas de hidrocarburo y
por tanto son moléculas no polares que se atraen débilmente, y estas atracciones se compensan
fácilmente con las atracciones de Van der Waals con el disolvente. Aunque hay poco cambio
energético cuando la sustancia no polar se disuelve en el disolvente no polar, hay un gran
aumento de la entropía, que hace que el proceso sea favorable.

4) UN SOLUTO NO POLAR CON UN DISOLVENTE POLAR, como la cera de parafina y el agua. Las
moléculas no polares sólo se atraen débilmente y se necesita poca energía para separarlas. El
problema es que las moléculas de agua se atraen fuertemente entre sí, por puentes de hidrógeno.

33
La molécula no polar debería desplazar a estos enlaces, pero casi no se libera energía de
solvatación. La red de puentes de hidrógeno de las moléculas de agua excluye a las moléculas de
parafina.

soluto no polar y agua

EVOLUCIÓN DE LAS TEORÍAS ÁCIDO – BASE.

TEORÍA DE BRÖNSTED – LOWRY. DEFINICIÓN, ALCANCES Y LIMITACIONES.

Establecen que, Un ÁCIDO es aquella substancia capaz de ceder protones.

HB H+ + B-

Una BASE es una substancia capaz de aceptar protones.

H+ + B- HB

Hablan de cualquier substancia, es decir, no especifica si es un compuesto inorgánico u

orgánico, no establece las condiciones necesarias para que se presente la cesión de protones o la
aceptación de protones; por lo que es de suponer que el medio en que se presenta es en el agua.

Por Ejemplo:

AlH3 (hidruro de aluminio), puede cede iones hidruro ( -H), pero no iones H+ , es un
hidruro porque el hidrógeno está unido a un metal.

ARREHNIUS.- Define un ÁCIDO como aquella sustancia que en solución acuosa cede iones H+ .

HB + H2 O H3O+ + B-

Define a una BASE como aquella sustancia que en solución acuosa cede iones – OH oxhidrilo.

AOH + H2O A+ + -OH + H2O

Si vemos que un hidrógeno (H), está unido a un no metal, podemos asegurar que se trata
de un ácido. Por ejemplo:
ClOH ácido hipoclorito.

34
 B(OH) 3 ácido bórico.

En cambio en el NaOH, al presentar un enlace iónico el oxígeno toma una carga formal
negativa y el sodio una carga formal positiva, en cambio el Hidrógeno sigue presentando su carga
formal positiva.
Cuando el oxígeno está unido con un no metal, se equilibran las cargas parciales del
oxígeno con el átomo no metálico, y esto hace que el hidrógeno se comporte como ácido, como
en el ClOH ácido hipoclorito; de tal forma que: El OH a veces se comporta como ácido (cuando
está unido a un no metal, y se comporta como base al estar unido a un metal.
Según la teoría de Arrhenius, desarrollada al final del siglo XIX, un ácido es una sustancia
que se ioniza en disolución dando iones H+ y una base es una sustancia que se ioniza en disolución
generando aniones hidroxilos (OH-). Esta definición ayudó a comprender el comportamiento de
muchos ácidos y bases pero no explicaba la reactividad de otros compuestos, como el amo niaco
NH3, que neutraliza a los ácidos pero no contiene una función hidroxilo en su fórmula molecular.

No siempre el disolvente es agua, el concepto de Bronster y Lowry, así como el de

Arrehnius sólo se aplica cuando el compuesto o sustancia es soluble en Agua.

TEORÍA DE LEWIS, ÁCIDO Y BASE .

LEWIS – DEFINE QUE UN ÁCIDO ES AQUELLA SUSTANCIA QUE LE HACE FALTA UN PAR DE
ELECTRONES PARA FORMAR UN ENLACE COVALENTE CON CUALQUIER ÁTOMO. ESTE DEBE TENER
POR LO MENOS UN ORBITAL VACÍO.
Presenta un orbital
HCl * H° H+ vacío, es un ácido
de
Lewis.

El Fierro (Fe), en su configuración electrónica presenta orbitales vacíos en el último nivel

energético, por tanto es un ácido de Lewis.

26
Fe 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6 4p0
Por tanto, el BCl3, AlCl3, FeCl2 , FeCl3, ZnCl2, son ácidos de Lewis, por presentar orbitales
vacíos.
Los ácidos de Lewis pueden ser compuestos o elementos.

Define que una BASE es aquella sustancia que tiene disponible por lo menos un par de electrones
para formar un enlace covalente con cualquier otra sustancia que tiene un orbital vacío y le hace
falta un par de electrones. Se presentan DONADORES y ACEPTORES.
NH3 + H2 O N+ H4 -OH

35
 H H
OH
H
H N + H N H + OH
ACEPTOR
H H
AMONIACO ION AMONIO.

Donador.

MECANISMO DE REACCIÓN.
El mecanismo de una reacción es la descripción paso a paso de todas las interacciones
moleculares entre los reactivos que se van sucediendo en el proceso de la transformación de los
reactivos a productos.
Por ejemplo, en la halogenación del metano, controlando la concentración de los
reactivos:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

A + B A–B + C–D A– D + B– C

A – B.- más estable que los reactivos, y

A – D, B – C.- más estables que sus antecesores.

SE LLEVAN A CABO LAS REACCIONES QUÍMICAS CON EL OBJETO DE FORMAR COMPUESTOS MÁS
ESTABLES.

Los enlaces más débiles se romperán con facilidad.

EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ Y BASICIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

ACIDEZ EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

En 1923 Brönsted y Löwry definieron un ácido como una sustancia capaz de ceder
protones y una base como una sustancia capaz de aceptar protones.
Según esta definición, cualquier compuesto que contenga un H puede potencialmente
actuar como ácido y cualquier compuesto con un par de electrones solitario puede actuar como
una base. Las dos especies, ácido y base, se necesitan en cualquier reacción de transferencia de
protones, puesto que si un ácido cede un protón, ha de haber una base que lo acepte. Por eso a
las reacciones de transferencia de protones se les conoce con el nombre de reacciones ácido -base.
Cuando un compuesto pierde un protón, la especie que se genera es su base conjugada. De la
misma forma, cuando un compuesto acepta un protón, la especie generada es su ácido conjugado.

H-A + H2 O A + H3 O

ácido b ase
conjug ad a

B + H2O BH + OH
base ácid o

36
 conjugado.

Cuando más fuerte es el ácido, más débil será su base conjugada y viceversa. Se podría
decir que la basicidad es una medida de la capacidad que posee un compuesto para compartir sus
electrones con un protón.
La fuerza de un ácido depende de la capacidad para donar protones. Cuando un ácido se
disuelve en agua se disocia hasta alcanzar un equilibrio en el que coexisten especies iniciales
(ácido) y finales, (base conjugada). Este equilibrio viene definido por su constante Ka que se
denomina constante de disociación ácida.
[A-] [H3O+ ]
Ka =
[HA]

La constante de acidez es una medida de la fuerza del ácido, de manera que cuanto mayor
sea su valor más fuerte será el ácido (mayor facilidad para donar el protón). La acidez también se
puede expresar como pKa que se define como:

pKa = - log Ka

Debido a que el valor del pKa es inverso al valor del Ka, cuanto menor sea el pKa mayor
será la acidez del compuesto.
Determinados compuestos orgánicos poseen características ácidas. Los más importantes
son:

1.- Los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (RCOOH), Con pKa del orden de 3 a 5. Estos compuestos
son, al igual que el agua, anfotéricos y por tanto capaces de actuar como ácidos o como bases.
2.- Los ALCOHOLES, mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos con valores de pKa
alrededor de 16. Son también amfóteros.
3.- Las SALES DE AMONIO, ácidos conjugados de aminas, tienen un valor de pKa entre 5 y
10, son más ácidos que los alcoholes.
Especie Valores pKa
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Alrededor de 5.
Aminas protonadas. Entre 5 y 10.
Alcoholes Alrededor de 16.

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de
alrededor de 10-5 (pKa = 5). Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3 COOH) es de
10-4.7 (pKa = 4.7).

37
 O O
- 4.7
Ka = 10 +
H3C + H2O H3C O
H H
OH O H
ácido acético. ianión acetato.
catión hidronio.

Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos inorgánicos (HCl, H 2SO4 ,
HNO3, H3PO4), y son mucho más ácidos que los alcoholes. Por ejemplo el ácido acético es 1011
veces más ácido que los alcoholes más ácidos. De hecho, el ácido acético concentrado puede
provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un alcohol es
débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol para
generar un alcóxido.

H
- -
R O + B: R O + B-H
alcohol - ácido base fuerte. alcóxido (base conjugada)

La constante de disociación de un alcohol queda definida por la siguiente ecuación,

representando el equilibrio:

Ka - +
R OH + H2O R O + H3O

[R – O-] [H3O+ ]
Ka =
[R – O – H]

La constante de disociación ácida de los alcoholes varía según su estructura desde

aproximadamente 10-15.5 para el metanol, hasta aproximadamente 10-19 para la mayor parte de los
alcoholes terciarios.
La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitución en el
sustituyente alquilo. El pKa del etanol: 15.9, pKa del isopropanol: 17.1, pKa del terbutanol: 18.

ALCOHOL pKa
CH3OH 15.5
CH3CH2OH 15.9
(CH3)2 CHOH 17.1
(CH3)3 COH 19
Lógicamente éstas pKa son en disolución acuosa.

Esta diferencia de acidez se explica mediante el grado de ionización de cada uno en una
disolución acuosa, hasta alcanzar el equilibrio ácido – base.

38
 El anión alcóxido, la base conjugada del alcohol, en el metano, es el metóxido, el cual es
una molécula muy pequeña, la cual se rodea de un número elevado de moléculas de agua,
formando esferas de solvatación, de esta forma la densidad electrónica asociada al átomo de
oxígeno se reparte entre las moléculas de agua que forman la esfera de solvatación y de esta
forma se estabiliza el ión alcóxido.

H H S
S S
B +
BH +
H OH H O S
H2O
S S S
H H

El anión t-butóxido es mucho más voluminoso que el anión metóxido y la aproximación de

las moléculas de agua del disolvente al átomo de oxígeno que transporta la carga negativa se ve
muy impedida.

H
H
H H
CH3 C
B + C
BH H
+ H
H3C OH
H2O
O S
CH3 H C
H S S
t-butanol
H
ión t-butóxido
difícil de solvatar.

En consecuencia, el anión t-butóxido está menos solvatado que el anión metóxido, la carga
negativa del anión t-butóxido solvatado está menos repartida que en el anión metóxido solvatado,
y por tanto, el anión t-butóxido se estabiliza menos por solvatación. El equilibrio ácido – base del
t-butanol se desplaza menos a la derecha que en el metanol y como consecuencia el t-butanol es
un ácido más débil que el metanol.

EFECTO INDUCTIVO Y FUERZA ÁCIDA.

Un sustituyente que estabilice al anión carboxilato aumenta la disociación y produce un
ácido más fuerte. Los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido porque su efecto
inductivo electrón – atrayente contribuye a deslocalizar la carga negativa del anión carboxilato.
Este EFECTO INDUCTIVO puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos electrón –
atrayente en el átomo de carbono  . Por ejemplo, el ácido cloroacético (ClCH 2COOH) tien un pKa
de 2.86, lo que indica que es un ácido más fuerte que el ácido acético que tiene un pKa de 4.74.
El ácido tricloroacético (Cl3CCOOH) tiene un pKa de 0.64, comparable en fuerza a algunos de los
ácidos minerales.

La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los

sustituyentes electrón – atrayentes en el carbono  son los más eficaces a la hora de aumentar la

39
fuerza de un ácido. Los sustituyentes más alejados tienen efectos mucho más pequeños sobre la
acidez, lo que pone de manifiesto que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la
distancia.

Ácido Halogenado. pKa.

Ácido acético 4.74 CH3COOH

Ácido cloroacético 2.86 ClCH2 COOH
Ácido dicloroacético 1.26 Cl2 CHCOOH
Ácido tricloroacético 0.64 Cl3 CCOOH
Ácido 2-clorobutanoico 2.86 CH3CH2ClCHCOOH
Ácido 3-clorobutanoico 4.05 CH3 ClCHCH2COOH
Ácido 4-clorobutanoico 4.52 ClCH2 CH2CH2COOH

1.3 Escritura de estructuras de compuestos orgánicos

CLASIFICACIÓN ACERCA DE LOS ESQUELETOS DE CARBONO (CAEC).

LINEALES.
SATURADOS.
ACÍCLICOS o ARBORECENTES-RAMIFICADOS.
ALIFÁTICOS.
Pueden presen LINEALES.- Uno o más dobles y/o triples enlaces.
tar uno o más INSATURADOS.
Heteroátomo. ARBORECENTES-RAMIFICADOS.-Uno o más dobles
y/o triples enlaces.

CAEC. CÍCLICOS ALIFÁTICOS.- Formados únicamente por

HOMOCÍCLICOS. Carbono e Hidrógeno, no presentan dobles
enlaces
conjugados.
AROMÁTICOS.- Presentan dobles enlaces
conjugados, y,
CÍCLICOS. Cumplen con las reglas de aromaticidad.

CÍCLICOS.- Presentan por lo menos un átomo que

no es
HETEROCÍCLICOS. de Carbono.
AROMÁTICOS.- Presentan por lo menos un átomo
que no es Carbono, y, cumplen con las reglas de
aromaticidad.

40
ACÍCLICOS o ALIFÁTICOS.- Compuestos de cadena abierta.
SATURADOS.- No presentan reacciones de adición, presentan reacciones de sustitución.
NO SATURADOS.- Presentan reacciones de adición.
NORMALES.- No presentan sustituyentes distintos al H.
ARBORECENTES.- Presentan sustituyentes distintos al H.
CÍCLICOS.- Compuestos de cadena cerrada.
HOMOCÍCLICOS.- Ciclos compuestos únicamente por Carbono e Hidrógeno.
HETEROCÍCLICOS.- Ciclos que pueden presentar uno o más átomos distinto al C en su
cadena.
CÍCLICOS ALIFÁTICOS.- No presentan dobles enlaces conjugados.
CÍCLICOS AROMÁTICOS.- Presentan dobles enlaces conjugados (dobles enlaces alternados)
y cumplen con las reglas de aromaticidad.

NOMENCLATURA, ISOMERÍA Y PROPIEDADES FÍSICAS.

ALCANOS.
El petróleo es una mezcla heterogénea de compuestos orgánicos, principalmente
hidrocarburos (parafinas, naftenos y aromáticos). Sus componentes son separados por destilación
fraccionada en las refinerías, en torres de destilación. El número de compuestos es muy grande.
La mayoría de los hidrocarburos aislados se clasifican como:
Alcanos o "serie de las parafinas", cicloalcanos, hidrocarburos aromáticos, alquenos,
dienos, alquinos y otros compuestos orgánicos de azufre, nitrógeno y oxígeno.
La mayoría de los hidrocarburos del petróleo se queman como combustibles, pues son reacciones
exotérmicas que liberan una gran cantidad de energía, y sólo una pequeña parte se utiliza en la
industria petroquímica para la fabricación de plásticos, fármacos, colorantes, fibras textiles,
insecticidas, colorantes por mencionar unos cuantos. Los alcanos como ya se mencionó son
hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos C-H y son la clase más simple y menos reactiva
de todos los compuestos orgánicos.
La estructura de los alcanos son cadenas de grupos metileno (–CH2–) a las que se les añade
un átomo de hidrógeno en cada extremo, de esta manera su fórmula general es C nH2n+2 .
NOMENCLATURA.
Los cuatro primeros miembros de la serie tienen nombres triviales como metano, etano,
propano y butano. Para nombrar los alcanos lineales subsecuentes se utiliza un prefijo que indica
el número de átomos de carbono seguido de la terminación ano. La n se utiliza para indicar que
son los alcanos lineales.

ALCANOS DE CADENA LINEAL.

Número de Fórmula Fórmula semidesarollada
Nombre átomos de C molecular
IUPAC
metano 1 CH4 CH4
etano 2 C2H6 CH3-CH3
propano 3 C3H8 CH3-CH2-CH3
n-butano 4 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
n-pentano 5 C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

41
n-hexano 6 C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-heptano 7 C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-octano 8 C8H18 CH3-…(CH2 )6 …-CH3
n-nonano 9 C9H20 CH3-…(CH2 )7 …-CH3
n-decano 10 C10H22 CH3-…(CH2 )8 …-CH3
n-undecano 11 C11H24 CH3-…(CH2 )9 …-CH3
n-dodecano 12 C12H26 CH3-…(CH2 )10…CH3
Tridecano 13 C13H28 CH3-…(CH2 )11…-CH3
tetradecano 14 C14H30 CH3-…(CH2 )12…-CH3
pentadecano 15 C15H32 CH3-…(CH2 )13…-CH3
icosano 20 C20H42 CH3-…(CH2 )18…-CH3
henicosano 21 C21H44 CH3-…(CH2 )19…-CH3
triacontano 30 C30H62 CH3-…(CH2 )28…-CH3

Existen compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente conformación
estructural, por lo que se les llama isómeros estructurales (iso igual, meros partes). En los alcanos
se presenta este tipo de isomería a partir del butano.

Para el pentano se tiene:

42
 CH 3–CH 2 –CH 2 –CH 2–CH 3 n-pentano

Como se puede observar, a medida que aumenta el número de carbonos aumenta el

número de isómeros. A este tipo de isomería, se le denomina “isomería estructural”, también se le
llama de cadena.

RADICALES ALQUIL O ALQUILOS.

Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo o grupo alquil.
Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo ano por il o ilo y se utiliza la letra R
para indicar que es cualquier radical de este tipo.

Ejemplo: CH 3–CH 2–CH 3 propano CH 3–CH 2 –CH 2 – radical propil

Del propano se pueden obtener dos radicales diferentes. El propil se obtiene al eliminar un
hidrógeno de un carbono primario, que es el que está unido a un solo carbono. El isopropil resulta
cuando se elimina un hidrógeno de un carbono secundario del propano. Un carbono secundario es
el que está unido a dos carbonos.
También, hay radicales terciarios, cuando se elimina un hidrógeno de un carbono unido a
tres carbonos.

43
44