TEMAS DE FÍSICA Y QUÍMICA

(Oposiciones de Enseñanza Secundaria)

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TEMA 62
HIDROCARBUROS. CARACTERÍSTICAS, NOMENCLATURA, OBTEN-
CIÓN Y PROPIEDADES. IDENTIFICACIÓN EN EL LABORATORIO DE AL-
QUENOS Y ALQUINOS.

Esquema

1. Introducción a los Hidrocarburos.

2. Alcanos o Parafinas.
2.1. Nomenclatura.
2.2. Grupos Alquilo.
2.3. Propiedades físicas.
2.4. Propiedades químicas.
2.4.1. Halogenación de Alcanos.
2.4.2. Combustión
2.5. Obtención de Alcanos.
3. Alquenos u Olefinas.
3.1. Nomenclatura.
3.2. Geometría del doble enlace carbono-carbono.
3.2.1. Isómeros conformacionales.
3.3. Propiedades físicas y químicas.
3.3.1. Adición de Halogenuro de hidrógeno.
3.3.2. Adición de Halógenos.
3.3.3. Adición de agua (Hidratación).
3.3.4. Oxidación y Ozonolisis.
3.4. Obtención de Alquenos.
3.5. Dienos y Polienos.
3.6. Alquenos de interés: Etileno, Butadieno.
4. Alquinos o Acetilenos.
4.1. Nomenclatura.
4.2. Geometría del triple enlace carbono-carbono.
4.3. Propiedades químicas.
4.3.1. Adición de Halogenuro de hidrógeno.
4.3.2. Adición de Halógenos.
4.3.3. Adición de agua.
4.3.4. Hidrogenación catalítica.
4.4. Obtención de Alquinos.
4.5. Acetileno. Obtención y propiedades.
5. Cicloalcanos.
5.1. Nomenclatura.
5.2. Propiedades químicas.
5.3. Estructura.
6. Identificación de Alquenos y Alquinos.
6.1. Reconocimiento del C=C.
6.2. Reconocimiento del C≡C

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 TEMA 62
HIDROCARBUROS. CARACTERÍSTICAS, NOMENCLATURA, OBTEN-
CIÓN Y PROPIEDADES. IDENTIFICACIÓN EN EL LABORATORIO DE AL-
QUENOS Y ALQUINOS.

1. INTRODUCCIÓN A LOS HIDROCARBUROS

El esqueleto hidrocarbonado constituye el cimiento básico de las moléculas orgá-

nicas. Así pues, los hidrocarburos, moléculas formadas únicamente por átomos de car-
bono y de hidrógeno, se pueden considerar como la raíz y la base de los demás tipos de
compuestos orgánicos.

Según la naturaleza de los enlaces entre los átomos de carbono se dividen en va-
rias series, denominadas series homólogas, en las que cada miembro se diferencia de su
inmediato, en un grupo −CH3 .

Si los átomos de carbono están siempre unidos por un enlace sencillo se tienen los
hidrocarburos saturados, que si son de cadena abierta constituyen las parafinas o hidro-
carburos saturados (serie del metano) y si son de cadena cerrada forman las ciclopara-
finas.

Si dos átomos de carbono están unidos por un doble enlace se tienen las olefinas o
hidrocarburos olefínicos (serie del eteno o etileno, CH2 =CH2 ) que son isómeros de las
cicloparafinas, y si dos átomos de carbono están unidos por un triple enlace se tienen los
acetilenos o hidrocarburos acetilénicos (serie del etino o acetileno, CH≡CH), que son
isómeros de las diolefinas, que presentan dos dobles enlaces en su molécula.

Los hidrocarburos aromáticos derivan del benceno, C6 H6 , por sustitución de algún

hidrógeno del núcleo bencénico por radicales de hidrocarburos alifáticos o mediante
condensación de núcleos bencénicos.

2. ALCANOS O PARAFINAS

La estructura de los Alcanos o Parafinas está basada en la hibridación tetraédrica

(sp3 ) de los orbitales del carbono. Las cadenas de estos hidrocarburos no son rectas, sino
en zig-zag, consecuencia del ángulo tetraédrico de 109'3°, como se indica en la fig.1.

H H H H
H H H H

0
10 9 '3

H H H
H H FIG. 1
H

A pesar de esta estructura tridimensional podemos simplificar su representación

en el plano mediante fórmulas expandidas.

2/22
 2.1. Nomenclatura.

La fórmula empírica de los Alcanos es Cn H2n+2 , siendo n un número entero. Se

nombran con la terminación -ano precedida de un prefijo. En los cuatro primeros alc a-
nos la nomenclatura no es exactamente la sistemática, sino que llevan nombres vulga-
res:
Fórmula condensada Fórmula expandida Nombre
H
n=1 CH4 H C H Metano
H
H H
n=2 CH3−CH3 H C C H Etano
H H
H H H
n=3 CH3−CH2−CH3 H C C C H Propano
H H H
H H H H
n=4 CH3−CH2−CH2−CH3 H C C C C H Butano
H H H H

Sin embargo, a partir de n=5, se utiliza la nomenclatura sistemática de la IUPAC

haciendo referencia el prefijo a la palabra griega que indica el número de carbonos, es
decir: penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc. Así tendremos: pentano, hexano,
heptano, octano, nonano, decano, etc.

Cuando n=4, los cuatro carbonos pueden estar formando una cadena lineal, o una
cadena ramificada:
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
CH3
Ambas estructuras son diferentes, pero corresponden a la misma fórmula mole-
cular (C 4 H10 ). Se trata de dos compuestos isómeros que sólo difieren en la estructura de
la cadena (isomería de esqueleto o de cadena). Estos dos compuestos tienen propiedades
muy parecidas, aunque ligeramente diferentes. Al hidrocarburo de cadena lineal se le
distingue anteponiendo al nombre la letra n (de normal o lineal), n-butano, y al de cade-
na ramificada, anteponiendo el prefijo iso al nombre, isobutano. Cuando n=5 ocurre
algo similar:
H3C CH 2 CH2 CH 2 CH3 n-pentano

H3C CH CH2 CH3 isopentano o 2-metilbutano

CH 3
CH 3
H3C C CH3 neopentano o 2,2-dimetilpropano
CH 3
Como vemos, cuando la cadena es ramificada, se nombra escribiendo al final el
nombre del hidrocarburo de cadena más larga (cadena principal), anteponiéndole el
nombre de las ramificaciones (cadenas laterales), con un número localizador que indi-
que su posición. El nombre de cada ramificación corresponde al nombre del alcano de
igual número de carbonos, pero cambiando la terminación -ano por –il. La cadena prin-

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cipal se numera comenzando por el extremo más próximo a una ramificación o a la más
larga, si hay varias. Así:
1 2 3 4 5
H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3
Se elige la cadena lineal más larga, en este caso la de 5 carbonos (pentano) y se
nombra de izquierda a derecha y no al contrario, ya que la ramificación -CH3 está más
próxima al extremo izquierdo, resultando para el hidrocarburo el nombre de 2-metil-
pentano.

Otro ejemplo lo tendríamos en el hidrocarburo ramificado siguiente:

8 7 6 5 4
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
3 2 1

donde la cadena ramificada más larga es la de ocho carbonos, señalada con la numera-
ción, por lo que el compuesto se denomina 4-etil- octano.

Cuando existen varias ramificaciones, éstas se nombran por orden alfabético y si

son iguales se le antepone un prefijo griego que indique su número (di-, tri-, tetra-, etc.).

Dando a n distintos valores sucesivos se obtendrán los miembros de la familia de

los alcanos o serie homóloga de los alcanos, entendiendo por tal una serie de hidrocar-
buros normales dispuestos de manera que cada término de la serie difiera del anterior en
un grupo −CH2 −. En general, serie homóloga, será un conjunto de compuestos con el
mismo grupo funcional, cuyos términos sucesivos difieren en un −CH2 −.

2.2. Grupos Alquilo.

Si en una molécula de alcano se eliminase un átomo de hidrógeno, quedaría un

carbono de la cadena con una de sus valencias sin saturar y el agrupamiento de átomos
resultante se denomina grupo alquilo, ya que proviene de un alcano. Interesa conocer
cómo se nombran para comprender mejor la nomenclatura de las parafinas: con la raíz
del hidrocarburo de origen, se cambia la terminación -ano por -ilo. Ejemplos:
ŸCH3 grupo metilo (procede del CH4 metano)
ŸH2 −CH3 grupo etilo (procede del CH3 −CH3 etano)
ŸCH2 −CH2 −CH3 grupo n-propilo (procede del CH3 −CH2 −CH3 propano)
CH3
H2 C grupo iso-propilo (procede del CH3 −CH2 −CH3 propano)
CH3

En el caso del propano hay dos posibilidades de grupos alquilo distintos: el

n−propilo y el iso-propilo. La letra n hace referencia a que el hidrógeno se ha perdido
en el propano en un carbono del extremo de la cadena o carbono terminal, carbono pri-
mario, (por estar unido a un solo carbono). En el caso del isopropilo se ha perdido, por
el contrario, en un carbono secundario (carbono unido a otros dos carbonos y que, por
tanto, nunca podrá ser terminal).

Del n-butano se tendrían los siguientes grupos alquílicos:

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 CH2 CH2 CH2 CH3 grupo n-butilo
CH3
H2C CH grupo iso-butilo
CH3
CH2 CH3
HC grupo sec-butilo
CH3

CH3
C CH2 grupo terc-butilo
CH3
El radical secbutilo, por estar la valencia sin saturar en un carbono secundario, el
radical Isobutilo, por proceder del isobutano y el radical tercbutilo, por estar la valencia
libre en un carbono terciario.

NOTA. Atención a la terminología iso de los hidrocarburos (isobutano, isopentano) y de

los grupos alquilo (isopropilo o isobutilo). En el primero de estos grupos, la valencia
libre se halla en un carbono secundario y en el segundo, en uno primario. Iso significa
que existe el agrupamiento:
CH3
HC
CH3

2.3. Propiedades físicas.

En los alcanos, todos los enlaces son covalentes apolares. Por tanto, el único tipo
de interacción entre sus moléculas son fuerzas de dispersión débiles. Por ello, sus pun-
tos de fusión y de ebullición son bastante bajos y aumentarán en general con el número
de carbonos de la cadena: hasta el butano son gases; hasta n=16 son líquidos, y a partir
de n=17 son sólidos. De un conjunto de isómeros, los de cadena ramificada hierven a
temperatura más baja que los lineales, ya que en los primeros las ramificaciones imp i-
den el acercamiento de las moléculas, con lo que las interacciones son menores. Así en
cuadro siguiente se aprecian estas diferencias:

P.Ebullición P.Fusión
Compuesto
(ºC) (ºC)
Propano -42 -190
n-Butano 0’5 -138
iso-Butano -11 -145
n-Pentano 36 -130

El aumento de los puntos de ebullición con el número de carbonos es muy regular

en los hidrocarburos normales, pero no es tan regular el aumento de los puntos de fu-
sión.

También por su carácter apolar y recordando el viejo pero útil aforismo de "se-
mejante disuelve a semejante", serán insolubles en disolventes polares (como el agua) y
solubles en los apolares (sulfuro de carbono, benceno, etc).

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 2.4. Propiedades químicas.

Todos los enlaces de los alcanos son enlaces σ que, al provenir del solapamiento
frontal de orbitales (solapamiento muy grande), serán enlaces muy fuertes. Además son
enlaces apolares, por lo que no existen en ellos distorsiones eléctricas que creen puntos
susceptibles de ser atacados por reactivos electrófilos o nucleófilos. Por todo ello estos
enlaces serán muy difíciles de romper, con lo que los alcanos resultan moléculas muy
poco reactivas.

Para poder romper estos fuertes enlaces σ, es decir, para que los alcanos sean ca-
paces de reaccionar y transformarse en otras sustancias, será necesario disponer de par-
tículas atacantes que sean sumamente activas. Los radicales libres son muy reactivos, ya
que tienden a reaccionar con todo lo que encuentran a su paso para poder aparear su
electrón solitario. Por esto sí serán capaces de reaccionar con los alcanos, dando lugar a
rupturas homolíticas de sus enlaces. Veremos un ejemplo clásico e ilustrativo de este
tipo de reacción: la halogenación de alcanos.

2.4.1. Halogenación de Alcanos.

Se realiza con un halógeno, por ejemplo, cloro, en presencia de luz (o también a

altas temperaturas). La energía luminosa, hν, rompe inicialmente la molécula Cl2 ho-
molíticamente:
Cl2 →hν
2 Cl ⋅ (iniciación)
Estos dos átomos Cl⋅ serán dos radicales libres. Reaccionarán con la molécula del
alcano, por ejemplo metano, rompiendo también homolíticamente los enlaces C−H:
Cl ⋅ + CH 4  → ⋅ CH 3 + HCl
El radical metilo formado reaccionará a su vez con una nueva molécula de Cl2 :
⋅ CH3 + Cl - Cl  → CH3 - Cl + Cl ⋅
formando así un producto de sustitución -pues se ha reemplazado en el metano original
un hidrógeno por un cloro- y, además, se ha producido otro radical libre, el Cl⋅ que po-
drá volver a iniciar el proceso al reaccionar con una nueva molécula de metano (propa-
gación de la reacción).

La halogenación puede continuar hasta la sustitución de no sólo uno, sino de dos,

tres e, incluso, todos los átomos de hidrógeno:
H−CH2 −Cl + Cl⋅ → ⋅CH2 −Cl + HCl
⋅CH2 −Cl + Cl2 → Cl−CH2 −Cl + Cl⋅ etc.
Se trata, pues, de una reacción de sustitución homolítica.

En alcanos superiores también pueden romperse homolíticamente enlaces C−C,

dando lugar a derivados halogenados de menor número de carbonos.

Es un caso típico de reacción en cadena, como todas las de radicales libres, que
conducen a mezclas de productos por la ruptura indiscriminada de los distintos enlaces.
La reacción termina cuando desaparecen los radicales por unión entre ellos mismos:
Cl⋅ + Cl⋅ → Cl−Cl
Cl⋅ + ⋅CH3 → Cl−CH3
CH3 ⋅ + ⋅CH3 → CH3 −CH3

6/22
 2.4.2. Combustión.

Los alcanos se combinan con el oxígeno hasta llegar a la oxidación total (com-
bustión) para dar H2 O y CO2 . Esta reacción es muy exotérmica, por lo que las parafinas
se emplean como combustible (como el butano). Sin embargo, tiene una gran energía de
activación, por lo que se necesita para iniciarla, temperaturas suficientemente altas.
C4 H10 + 132 O2 → 4CO 2 + 5H2 O

2.5. Obtención de Alcanos.La fuente principal de alcanos la constituye el

petróleo cuyos componentes son, fundamentalmente hidrocarburos alifáticos o alcanos,
y a partir de la destilación frac-cionada, del craking térmico y catalítico y otras
operaciones industriales se obtienen mezclas de hidrocarburos, de características
semejantes, que se utilizan como carburan-tes, lubricantes y múltiples usos.

Para la obtención de parafinas sintéticas, se utilizarán adecuados métodos de sín-

tesis orgánica, que podemos agrupar en los siguientes:

a) Síntesis de Wurtz. Consiste en la reacción de uno o varios derivados halogena-

dos con sodio metálico, según la reacción:
CH3 −CH2 −I + 2Na + I−CH2 CH3 → CH3 −CH2 −CH2 −CH3 + 2INa

b) Calentando sal de ácido orgánico con una base fuerte como la sosa cáustica:
CH3 −CH2 −COONa + NaOH → CH3 -CH3 + Na2 CO3
c) Mediante los reactivos de Grignard, haluros de alquilmagnesio, que se obtie-
nen a su vez por la acción de Magnesio sobre una disolución etérea de haluro de alquilo,
con el agua, según las reacciones siguientes:
CH3 −CH2 −Br + Mg → CH3 −CH2 −Mg−Br (React.Grignard)
CH3 −CH2 −Mg−Br + H2 O → CH3 −CH3 + Br−Mg−OH
d) Por hidrogenación catalítica de los alquenos y alquinos, reactivos éstos de fá-
cil obtención, se obtienen fácilmente alcanos:
CH2 =CH2 + H2 → CH3 −CH3
CH≡CH + 2H2 → CH3 −CH3
El hidrocarburo saturado más importante es el metano, CH4 , que se obtiene en el
laboratorio tratando el carburo de aluminio con agua:
C3 Al4 + 12H2 O → 3CH4 + 4Al(OH)3
El metano se forma en la descomposición anaerobia de la materia orgánica (gas de
los pantanos en terrenos lacustres y gas grisú en las minas de carbón donde ocasiona
frecuentes explosiones). Es el componente principal del gas natural que se desprende en
las perforaciones petrolíferas y del gas de coquerías y de alumbrado.

3. ALQUENOS U OLEFINAS

Son hidrocarburos que contienen en su cadena uno o varios doble enlaces C=C
consecuencia del solapamiento de orbitales híbridos sp2 con formación de un enlace σ y
simultáneamente el solapamiento lateral de orbitales p con formación de un enlace π.

7/22
 3.1. Nomenclatura.

Su fórmula empírica es Cn H2n , ya que al haber un doble enlace tendrán dos hidró-
genos menos que el alcano correspondiente. Se nombran con la raíz del alcano y la ter-
minación -eno (en los primeros términos, también con la terminación -ileno). La posi-
ción del doble enlace se indica con un número localizador. Veamos los primeros térmi-
nos de esta familia de hidrocarburos insaturados:

Fórmula
Fórmula expandida Nombre
condensada
n=2 C2H4 CH2=CH2 Eteno o Etileno
n=3 C3H6 CH3-CH=CH2 Propeno o propileno
CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno
n=4 C4H8
H3C C CH2 Isobuteno o
CH3 Isobutileno
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-Penteno
CH3CH2-CH=CH-CH3 2-Penteno
H3C CH CH CH2 3-Metil-buteno,1
CH3 o Isopenteno
n=5 C5H10 H3C CH2 C CH2
2-Metil-buteno,1
CH3
H3C C CH CH3
2-Metil-buteno,2
CH3

Cuando se llega a cuatro carbonos aparecen ya numerosos isómeros. Primera-

mente, isómeros de cadena, con cadenas diferentes, lineal y ramificada. En los isómeros
de cadena lineal, el doble enlace puede situarse en posiciones distintas, bien en el ex-
tremo o en el interior de la molécula. Para diferenciarlos se escribe un número que ind i-
ca la posición del doble enlace, comenzando a numerar la cadena por el extremo más
próximo a éste. Estos isómeros corresponden a un nuevo tipo de isomería, la isomería
de posición, ya que difieren sólo en la posición del doble enlace. En general, isómeros
de función son aquellos que sólo difieren en la posición del grupo funcional en la cade-
na hidrocarbonada.

Cuando el número de carbonos y las ramificaciones son mayores, conviene no m-

brarlos tomando como base la cadena principal, la más larga conteniendo el doble enla-
ce. Así, la olefina:
6 5 4 3
H 3 C CH CH C CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 2CH
1
CH 3 CH 3
se nombraría 3,4-dietil-5-metil-hexeno,2 (la cadena se numera por el extremo más pró-
ximo al doble enlace).
Existe un grupo alquenilo muy importante, cuyo nombre vulgar conviene conocer,
se trata del: CH2 =CH−, grupo vinilo (o etenilo).

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 3.2. Geometría del doble enlace carbono-carbono.

3.2.1. Isómeros conformacionales.

Como ya sabemos, el doble enlace está constituido por un enlace σ y un enlace π.

Al ser coplanarios todos los orbitales sp2 de los dos carbonos, estarán en el mismo plano
los dos carbonos del doble enlace y los átomos unidos directamente a ellos. Las dos
nubes electrónicas del enlace π están situadas por encima y por debajo de ese plano de
la molécula. Este hecho tendrá consecuencias muy importantes, como veremos. Así por
ejemplo, la fórmula espacial del etileno es:
H H

C C

H H
Sin embargo, en el 2-buteno habría dos posibilidades de representación espacial:
H 3C CH3 H CH3
1 2
C C C C

(a) H H H 3C H (b)

Mirándolo con perspectiva, los dos hidrógenos pueden estar situados al mismo la-
do del plano del papel (a) o a distinto lado del plano (b). Para pasar de la estructura (a) a
la (b) habría que girar el carbono (1) 180° alrededor del doble enlace. No obstante, este
giro está impedido, pues se chocaría con las dos nubes electrónicas del enlace π. Sólo a
temperaturas elevadas puede conseguirse, pero no así en condiciones ordinarias. Las
moléculas (a) y (b) tienen distinta configuración. Son compuestos diferentes porque no
se puede pasar de uno a otro libremente. Son, pues, isómeros.

Este nuevo tipo de isomería que aparece en ciertas olefinas se denomina isomería
geométrica, ya que los isómeros sólo difieren en la disposición en el espacio de los sus-
tituyentes. También se llama isomería cis-trans, pues el isómero con los dos hidrógenos
al mismo lado se llama cis- y el que los tiene a distinto lado se llama trans-.

Este tipo de isomería aparece en los alquenos en los que ambos carbonos que es-
tán unidos por doble enlace, están unidos a su vez, cada uno, a dos sustituyentes distin-
tos, por eso no existe dicha isomería en el eteno, ni en el propeno (en este último un
carbono está unido a dos sustituyentes distintos pero el otro no).

Sin embargo, en los alcanos, el giro alrededor del enlace sencillo carbono-carbo-
no, puede ocurrir generalmente a temperatura ambiente, con la energía térmica de las
mismas moléculas. A este giro se le llama giro libre por la facilidad con que tiene lugar,
pasándose así de una a otra de esas disposiciones espaciales distintas que se llaman,
conformaciones. Así, en el etano, fig.2, (a) y (b) serían las dos conformaciones extre-
mas: en la conformación eclipsada, los sustituyentes del primer carbono "caen" directa-
mente sobre los del otro carbono. En la conformación alternada, los sustituyentes del
primer carbono "caen" entre los del otro carbono, en situación alternada, exactamente en
la mitad (60º). Entre ambos casos existen infinitos intermedios por la facilidad de giro,
por lo que a temperatura ordinaria no se pueden separar isómeros conformacionales de

9/22
etano (aunque las moléculas tienen preferencia por la conformación alternada por ser
menores las repulsiones entre los hidrógenos de esos dos carbonos).

H H H H
H
giro de
C C C C
H H 60 0
H
H H H H
Conformación eclipsada (A) Conformación alternada (B) FIG. 2

Tenemos así las siguientes definiciones que hemos de distinguir:

Conformaciones son distintas disposiciones espaciales de los átomos en los que se

puede pasar de unas a otras por rotación alrededor de los enlaces sencillos carbono-car-
bono.
Configuraciones son distintas disposiciones espaciales de los átomos en las que
para pasar de unas a otras es necesario romper enlaces y formarlos después de nuevo.

3.3. Propiedades físicas y químicas.

Las propiedades físicas son muy parecidas a las de los alcanos. En cuanto a las
propiedades químicas, la presencia de enlaces π confiere a los alquenos unas caracterís-
ticas químicas especiales. Como es un enlace bastante lábil (proviene de un solapa-
miento lateral de orbitales, menos intenso que el solapamiento frontal) se rompe fácil-
mente, lo que hace que las olefinas sean muy reactivas. Cuando el enlace π se rompe,
cada carbono del mismo queda capacitado para unirse a un nuevo sustituyente, por lo
que los alquenos dan predominantemente reacciones de adición. Veremos algunos
ejemplos de las reacciones más importantes y representativas.

3.3.1. Adición de Halogenuros de hidrógeno.

Veamos como ejemplo la reacción del propeno con el cloruro de hidrógeno:

 CH3 - CHCl - CH 3 (I)
CH3 - CH = CH2 HCl →
 
 CH3 - CH 2 - CH2 Cl (II) NO
Podría esperarse que se formasen en la adición cualquiera de los compuestos (I) o
(II). Sin embargo, principalmente se obtiene solamente (I). Este hecho se explica aten-
diendo al mecanismo de la adición. Se puede explicar, en principio, teniendo en cuenta
que un grupo alquilo unido a un carbono con un doble enlace ejerce un efecto de cesión
de electrones (efecto +I), ya que debido a su insaturación un carbono sp2 es más ele c-
tronegativo que uno sp3 . Como el par de electrones π es bastante lábil, gracias a aquel
efecto inductivo es empujado hacia el carbono extremo, según CH3 →CH=CH2 . Es de-
cir, el efecto inductivo da lugar a que exista un importante efecto mesómero en ese sen-
tido, con lo que la molécula de propeno es un híbrido de resonancia entre estas formas:
δ δ
H3C CH CH2 H3C CH CH2 H3C CH CH2 Híbrido

El reactivo atacante, HCl, es una molécula polar, H-Cl. Teniendo en cuenta que
reaccionan entre sí las partes de las moléculas de cargas opuestas, resultará que el H(+)

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(proveniente de la ruptura heterolítica H-Cl) atacará al propeno adicionándose al C(δ −) y
después el Cl(−) se adicionará al C(δ +):
H Cl
H3 C CH CH2 + H Cl H3C CH CH3 H3C CHCl CH3
δ δ δ δ Derivado halogenado

Mucho antes de conocerse este mecanismo, el ruso Markownikoff halló una regla
empírica que generalizaba la adición de reactivos asimétricos a alquenos asimétricos: la
parte positiva del reactivo se une al átomo de carbono del doble enlace que tiene más
hidrógenos.

3.3.2. Adición de Halógenos.

Los alquenos adicionan halógenos con gran facilidad. Se produce la adición con-
siderando la ruptura heterolítica del halógeno, X2 . Así, la bromación del propeno es:
Br Br
H 3C CH CH 2 + Br Br H 3C CH CH 2Br H3C CHBr CH2 Br
δ δ δ δ Derivado dihalogenado

Esta reacción es muy rápida y ocurre a temperatura ambiente. Por ello se utiliza
para detectar alquenos: se añaden a la sustancia problema unas gotas de bromo en tetra-
cloruro de carbono (solución rojiza). Si se trata de una olefina se decolora rápidamente
esta solución, porque se ha adicionado el bromo al alqueno.

3.3.3. Adición de agua (Hidratación).

Suele hacerse en presencia de ácido sulfúrico. Éste se adiciona al doble enlace y

después se hidroliza el producto resultante, de lo cual resulta al final un alcohol:
O O H δ δ
H3C CH CH2 + S H3C CH CH3 H OH H3C CH CH3 + H2SO4
δ δ O O H O SO 3H OH Alcohol

Todas estas reacciones son de adición. Como la nube electrónica representa un

punto de alta densidad electrónica, el atacante será un reactivo electrófilo (en nuestros
ejemplos, Br(+) y H(+). Son, pues, adiciones electrófilas.

Otras reacciones importantes son las que ocurren con ruptura total del doble enla-
ce, tales como:

3.3.4. Oxidación y Ozonolisis.

Los hidrocarburos olefínicos con oxidantes ordinarios, como KMnO 4 , se oxidan

llegándose a romper el doble enlace y dando distintos compuestos oxigenados, según la
naturaleza de los carbonos del doble enlace:
Oxidación
H3C CH CH2 H3C COOH + CO2 + H2O

Oxidación
H3C CH C CH2 CH3 H3C COOH + H3C C CH2 CH3
CH3 O
Con ozono se rompe el doble enlace y las dos valencias libres que le quedan a ca-
da carbono olefínico se saturan con un oxígeno, dando compuestos carbonílicos si se
realiza en presencia de zinc y ácido clorhídrico. El mecanismo es bastante complejo, por
lo que no entraremos en él:

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 O3 O
H3C CH C CH2 CH3 H3C C + O C CH2 CH3
Zn+HCl
CH3 H CH3 Cetona
Aldehído
Como conclusión de todo lo anterior, podemos decir que las olefinas son muy
reactivas gracias a su doble enlace, que por ello puede considerarse como su grupo fun-
cional. En conjunto resulta que los alquenos son una importante fuente de obtención de
otras moléculas orgánicas.

3.4. Obtención de Alquenos.

Los métodos más frecuentes de obtención de alquenos son los siguientes:

a) Deshidratación de Alcoholes. El grupo oxidrilo de un alcohol es un punto muy

vulnerable que permite su ataque por diversos reactivos. Mediante agentes deshidratan-
tes o condiciones de deshidratación se verifica la reacción:
CH3 −CH2 −CH2 OH → CH3 −CH=CH2
La deshidratación puede hacerse por varios métodos.
- Haciendo pasar vapores de alcohol por gránulos gruesos de alúmina a temperatu-
ras de 350ºC a 400°C a baja presión.
- Por utilización de ácido sulfúrico a 170°C, aunque la reacción es de bajo rend i-
miento, porque se producen productos secundarios y pasa por fases intermedias,
donde se producen derivados sulfurosos.
- Por utilización de pentóxido de fósforo o con otros ácidos fuertes aparte del ácido
sulfúrico.
Los alcoholes que más fácilmente se deshidratan para la formación de olefinas son
los alcoholes terciarios, después le siguen los secundarios y finalmente los alcoholes
primarios.

b) A partir de haluros de alquilo. Mediante la reacción de un haluro de alquilo

con una base se configura en la cadena un enlace doble:
CH3 −CH2-CH2 Br + KOH  → CH3 −CH=CH2 + KBr + H2 O
Alcohol

También a partir de derivados dihalogenados vecinales, mediante la reacción con

zinc, como se expresa en la reacción
CH3 −CHBr−CH2 Br Zn → CH3 -CH=CH2 + ZnBr2
Estas reacciones no son de mucho uso para la síntesis directa de los alquenos por-
que estos derivados halogenados y dihalogenados, se suelen obtener precisamente a
partir de los compuestos etilénicos en reacción con el halógeno correspondiente, más
bien se utilizan estas reacciones para la purificación y protección de olefinas.

3.5. Dienos y Polienos.

Cuando en la cadena hidrocarbonada existen dos dobles enlaces, el hidrocarburo

se denomina dieno, y si existen más, polieno. Cuando los dobles enlaces están separa-
dos solamente por un enlace sencillo C−C, se les conoce como dienos o polienos conju-
gados, respectivamente:

C C C C

12/ 22
 Estos sistemas conjugados son muy importantes en la naturaleza. Así, en el caro-
teno (precursor de la vitamina A), que se encuentra en la zanahoria, o en el licopeno del
tomate y de la sandía, existen dobles enlaces conjugados. Estos sistemas conjugados
tienen la capacidad de absorber la energía correspondiente a frecuencias del espectro
visible, a lo que se debe el color fuerte de aquellos vegetales.

Un dieno conjugado sintético muy importante comercialmente es el 1,3-butadie-

no, CH2 =CH−CH=CH2 que se utiliza en la síntesis del caucho artificial. Los sistemas
conjugados son interesantes por su reactividad, ya que existe en ellos un efecto mesó-
mero que se transmite a lo largo de la conjugación.

C C C C C C C C

3.6. Alquenos de interés: Etileno. Butadieno.

Etileno: El término más sencillo de la serie de las olefinas es el eteno o etileno,

C2 H4 ó CH2 =CH2 . Como se combina con el cloro para formar un aceite, el cloruro de
etileno, C2 H4 Cl2 , todos los miembros de la serie reciben el nombre de olefinas (forma-
dores de aceites).

El etileno se obtiene tratando el bromuro de etilo con potasa o sosa cáustica en di-
solución alcohólica:
CH3 −CH2 Br KOH   → CH2 =CH2 + KBr + H2 O
( Alcohólica)

Empleando disolución acuosa de hidróxido potásico tendría lugar una doble des-
composición formándose alcohol etílico, C2 H5 OH.

También puede obtenerse el etileno deshidratando el alcohol etílico mediante áci-

do sulfúrico concentrado, anhídrido fosfórico o haciendo pasar los vapores de alcohol
sobre arcilla o alúmina calentada a unos 400ºC.
CH3 −CH2OH  → CH2 =CH2 + H2 O
La hidrogenación controlada del acetileno da lugar a etileno. En los EE.UU. se
obtiene actualmente el etileno por deshidrogenación del etano y craking del propano,
componentes del gas natural.

El etileno es un gas incoloro, de olor agradable. Su presencia en gas del alumbra-

do, sobre el 4-6% determina en su mayor parte la luminosidad del mismo al arder. El
etileno tiene propiedades notables. Una mezcla de etileno y oxígeno se emplea como
anestésico, sin que produzca las náuseas que produce el éter, ni irritar los pulmones (lo
que origina a veces pulmonía postoperatoria), además de ser de acción bastante más
rápida y de recobrar el paciente mucho antes el conocimiento. Los frutos cítricos, reco-
lectados verdes, se exponen a una atmósfera que contenga una pequeña proporción de
etileno, con lo que toman antes el color amarillo y aumenta, según se cree, la cantidad
de azúcar. Además, el etileno reduce el periodo de latencia por el que han de pasar las
patatas y otros tubérculos antes de iniciar su crecimiento.
Butadieno: Existen muchos hidrocarburos con dos dobles enlaces en su molécula
que son isómeros de los correspondientes de la serie del acetileno.

13/ 22
 Así, por ejemplo, el l-butino o etilacetileno, CH=C−CH2 −CH3 , es isómero del
CH2 =CH−CH=CH2 denominado 1,3-butadieno. La presencia de los dos dobles enlaces
viene indicada por la terminación dieno. Cuando dos dobles enlaces se encuentran sepa-
rados por un enlace sencillo dan lugar a una configuración estable y constituye el llama-
do doble enlace conjugado, que se comporta especialmente porque en ocasiones reac-
ciona como un sólo doble enlace adicionando en los carbonos extremos 1 y 4 y formá n-
dose un doble enlace entre los carbonos 2 y 3:
CH2 =CH−CH=CH2 + Br2 → CH2 Br−CH=CH−CH2 Br
El butadieno junto con el isopreno y el cloropreno, constituyen los productos bá-
sicos que por polimerización dan lugar al caucho sintético.

El butadieno se obtiene por deshidrogenación del buteno que se forma en la refi-

nación del petróleo o sintéticamente a partir del acetileno mediante los procesos corres-
pondientes a las siguientes transformaciones:

CH≡CH Hidratació
 n → CH3 −CHO Condensaci
 ón
→ CH3 −CHOH−CH2 −CHO →
Acetileno Acetaldehído Aldol

Re
ducción
→ CH3 −CHOH−CH2 −CH2 OH Deshidrata
  ción → CH2 =CH−CH=CH2
1,3-Butanodiol BUTADIENO

o también por deshidrogenación y deshidratación catalítica de alcohol etílico:

2CH3 −CH2OH → CH2 =CH−CH=CH2 + 2H2 O + H2
El butadieno es un gas incoloro con olor aromático suave, soluble en alcohol y
éter. Se emplea en la fabricación del naylon, de pinturas de látex, en resinas y el caucho
sintético.

4. ALQUINOS O ACETILENOS

Son hidrocarburos que contienen un triple enlace C≡C en su molécula. También

se denominan hidrocarburos acetilénicos por ser el acetileno el nombre vulgar del pri-
mer término de esta familia o serie homóloga.

4.1. Nomenclatura.

La fórmula empírica de los hidrocarburos acetilénicos o alquinos, es Cn H2n-2. Es

decir, por el triple enlace habrá cuatro hidrógenos menos que en el alcano de igual nú-
mero de carbonos. La fórmula empírica de los alquinos es, pues, la misma que la de los
dienos de cadena abierta. Estos compuestos que, teniendo la misma fórmula, pertenecen
a familias distintas por tener distinto grupo funcional, son isómeros de función (en este
caso se considera al triple enlace y a los dobles enlaces como grupos funcionales, en
cuanto que son responsables del comportamiento químico especial de las familias de
compuestos respectivas).

Los alquinos se nombran con las mismas reglas que los alquenos, pero con la ter-
minación -ino en la raíz de alcano correspondiente (IUPAC). También se nombran a
veces como derivados del acetileno, escribiendo antes el nombre de los grupos alquilo.

14/ 22
 Fórmula
Fórmula expandida Nombre
condensada
N=2 C2H2 CH≡CH Etino o Acetileno
N=3 C3H4 CH3-C≡CH Propino o Metilacetileno
CH3-CH2-C≡CH 1-Butino (Etilacetileno)
N=4 C4H6
CH3-C≡C-CH3 2-Butino (Dimetilacetileno)
CH3-CH2-CH2-C≡CH 1-Pentino (Propilacetileno)
CH3-CH2-C≡C-CH3 2-Pentino (Etli-metilacetileno)
N=5 C5H8
H3C CH C CH Isopentino (Isopropilacetileno)
CH3

4.2. Geometría del triple enlace carbono-carbono.

Los dos carbonos del triple enlace tienen hibridación sp. El triple enlace está
constituido por un enlace σ y dos enlaces π. El otro orbital híbrido sp que le queda a
cada carbono del triple enlace se emplea para formar un enlace σ con un hidrógeno o
con otro carbono de la cadena. Como el ángulo entre los dos orbitales sp es de 180°C
resultará así que el conjunto de los dos carbonos del triple enlace y los átomos unidos
directamente a ellos es lineal. Por otra parte, como cada carbono del triple enlace va
unido a un solo sustituyente, no cabrá aquí que existan isómeros geométricos, como en
los alquenos.

4.3. Propiedades químicas.

Por tener enlaces π serán moléculas muy reactivas, incluso más que los alquenos,
y como éstos, dan principalmente reacciones de adición. Veremos algunos ejemplos de
sus reacciones más importantes:

4.3.1. Adición de Halogenuros de hidrógeno.

Consideremos la adición del cloruro de hidrógeno al propino, que se puede expli-

car mediante el siguiente mecanismo:
δ δ H-Cl H-Cl
CH3 C CH H3C CCl CH2 H 3C CCl2 CH3
Derivado dihalogenado
Es fácil comprender por qué se forma este derivado dihalogenado y no el otro po-
sible CH3 −CH2 −CHCl2 .

4.3.2. Adición de Halógenos.

Consideremos la reacción de adición de bromo al propino:

δ δ Br2 Br2
CH3 C CH H3C CBr CHBr H3 C CBr2 CHBr2
Derivado terahalogenado

4.3.3. Adición de agua.

Consideremos la adición de agua sobre el propino:

15/ 22
 δ δ H OH (*)
CH3 C CH +2 H3C C CH2 H3C C CH3
H2SO4 , Hg
OH Cetona O

Adicionan agua, aunque es necesaria la presencia de ácido sulfúrico y sales me r-

cúricas. Esta reacción es también interesante desde el punto de vista de los mecanismos
de reacción, pues en ella tiene lugar el fenómeno de la tautomería o equilibrio tautomé-
rico, muy importante en Química Orgánica y en Bioquímica. El compuesto (*) formado
inicialmente y que contiene dos funciones orgánicas en el mismo carbono, grupo enol
(un doble enlace y un grupo hidroxilo) es muy inestable. Sufre una transformación: el
hidrógeno del grupo OH se traslada como protón al carbono contiguo al que va unido y
el par de electrones del doble enlace C=C se traslada al enlace C−O, formándose así un
grupo carbonilo C=O. Es decir, se llega al final a la obtención de un compuesto carbo-
nílico, ya que este equilibrio está muy desplazado a la derecha.

Nota importante: Debe apreciarse la diferencia de este fenómeno con el de reso-

nancia. Ésta no es mas que un método para representar ciertas moléculas, y las formas
resonantes no tienen existencia real. Sin embargo, las formas tautómeras sí son com-
puestos reales, que se encuentran en equilibrio químico.

4.3.4. Hidrogenación catalítica.

Los alquinos, también adicionan hidrógeno, como los alquenos, por hidrogenación
catalítica, es decir, adición de hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado, gene-
ralmente platino:
H2 H2
CH3 C CH H3C CH CH2 H3C CH2 CH3
Pt Pt
Alquino Alqueno Alcano

4.4. Obtención de Alquinos.

Los métodos generales de obtención de alquinos son los siguientes:

a) A partir de dihaluros vecinales. Derivados de hidrocarburos con dos halógenos

en posiciones contiguas de la cadena, los haluros vecinales se obtienen fácilmente por
adición de halógeno a un alqueno y luego eliminando dos moléculas de halogenuro de
hidrógeno por tratamiento con potasa alcohólica, se introduce un triple enlace en la ca-
dena:
CH3 −CH=CH2 Br →2
CH3 −CHBr−CH2 Br KOH  Alcohólica
 → CH3 −C≡CH

b) A partir de dihaluros geminales. Consiste en eliminar dos moléculas de haluro

de hidrógeno de un derivado dihalogenado que posea los dos halógenos en el mismo
carbono con potasa alcohólica. (Semejantes dihaluros se obtiene por reacción de trihalu-
ro de fósforo sobre un aldehído o cetona):
O Br3 P Br
KOH
H3C CH2 C H3C CH2 CH Alcohólica H3C C CH
H Br
c) Por alquilación del acetileno. Tanto el acetileno como los alquilacetilenos,
pueden formar acetiluros de metales (sodio, por ejemplo), y estos compuestos son muy
reactivos y pueden tratarse con haluros de alquilo e introducir este alquilo en la molé-
cula del alquino, como se expresa en la reacción:

16/ 22
 Na ICH3
CH3 C CH NH3 liq.
H3C C CNa H3C C C CH3 + NaI

4.5. Acetileno. Obtención y propiedades.

El primer término de la serie de los alquinos es el acetileno o etino C2 H2 , que se

obtiene por la acción del agua sobre el carburo cálcico:
C2 Ca + 2H2O → C2 H2 ↑ + Ca(OH)2
También puede obtenerse por los métodos generales de formación de olefinas.
Así, tratando el 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno con potasa alcohólica se forma
acetileno:
CH2 Br−CH2 BR + 2KOH (alcohólica) → H−C≡C−H + 2KBr + 2H2 O

El acetileno es un gas incoloro y tóxico, que arde con llama muy luminosa, por
cuyo motivo se emplea para iluminación; antes de inventarse la lámpara incandescente,
el acetileno se empleaba para el alumbrado; hoy día se utiliza con este objeto en boyas
automáticas y faros. Es muy inestable y en estado líquido altamente explosivo, descom-
poniéndose según la reacción:
C2 H2 → 2C + H2 + 54’23 Kcal.
aunque se maneja sin peligro disuelto en acetona a presión. Asociado al oxígeno en el
soplete oxiacetilénico, produce una llama intensamente caliente (el calor de combustión
es de 312.000 cal) cuya temperatura llega a 3500°C (la llama oxhídrica sólo alcanza
2800°C) y se emplea para soldar y cortar metales. Debido a su carácter altamente no
saturado forma fácilmente compuestos de adición con el hidrógeno, cloro, bromo, hi-
drácidos y otros muchos compuestos.

5. CICLOALCANOS

Son hidrocarburos saturados, constituidos por cadenas cerradas en las que sólo
existen enlaces sencillos entre los carbonos.

5.1. Nomenclatura.

Su fórmula empírica es Cn H2n , como la de los alquenos, ya que al cerrar el ciclo se

pierden dos hidrógenos. Los alquenos y los cicloalcanos de igual número de carbonos
son, pues, isómeros de función. Los más importantes son los cuatro primeros términos
de la serie homóloga, ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Obvia-
mente no pueden existir cicloalcanos de menor número de carbonos que el ciclopropa-
no. Tal y como los hemos nombrado anteriormente, su nomenclatura se establece con el
nombre del alcano correspondiente de igual número de carbonos, con el prefijo ciclo-.
H2 H2
H2 C C
C H2 C CH2 H2 C CH2 H2 C CH2
H2 C CH2 H2 C CH2 H2C CH2 H2 C CH2
C
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano H2
Ciclohexano
Abreviadamente pueden representarse estos compuestos mediante las figuras
geométricas siguientes, similares a las moléculas:

17/ 22
 Análogamente a los alcanos, los cicloalcanos pueden presentar ramificaciones en
sus anillos, y las posiciones de dichas ramificaciones se numerarán por números locali-
zadores, que corresponderán a los valores mínimos posibles, así por ejemplo:
CH3

CH3
Este compuesto se nombrará como: 1,3-dimetil-ciclohexano y otros posibles no m-
bres, como 2,4-dimetil-ciclohexano ó 1,5-dimetil-ciclohexano, son incorrectos pues la
numeración de los sustituyentes no corresponde a los mínimos valores posibles.

5.2. Propiedades químicas.

Estos cuatro primeros términos presentan una reactividad muy diferente entre sí,
dos a dos, Así, los dos primeros tienen una reactividad muy parecida. Teóricamente, por
tener sólo enlaces σ sería lógico que fuesen como los alcanos, poco reactivos, dando
como ellos sólo reacciones de sustitución. Sin embargo, no es de esta manera: el ciclo-
propano y el ciclobutano se rompen fácilmente:

Br2
CH2Br
H2C
CH 2 Br
H2
C H2
CH3 H2C CH2 H2 H2C CH3
H2C
H2C CH2 CH3 H2C CH2 H2C CH3

HBr CH2Br
H2C
CH3

Es decir, dan reacciones de adición y no de sustitución con estos reactivos, como

cabría esperar (el ciclobutano con más dificultad que el ciclopropano, pues sólo adicio-
na hidrógeno). Dan, paradójicamente, reacciones de adición como los alquenos, a pesar
de ser cicloalcanos, porque sus enlaces, al estar tensionados, son más lábiles y por tanto
susceptibles de dar reacciones de adición.

Sin embargo, los ciclos superiores dan ya reacciones de sustitución como por
ejemplo:
H H
Br2
H Br + HBr

donde el ciclohexano sustituye bramo en la molécula dando lugar al compuesto bromo-

ciclohexano.

18/ 22
 5.3. Estructuras.

La reactividad de los ciclos pequeños se explicó por la gran tensión a la que esta-
rían sometidos los enlaces del carbono al formar estos ciclos: el ángulo tetraédrico de la
hibridación sp3 es de 109'3° mientras que por obvias razones geométricas en estos ciclos
los ángulos C-C-C serían de 60° y 90°, respectivamente (ángulo del triángulo equilátero
y del cuadrado). Por encontrarse en esa situación forzada los enlaces C-C se romperían
fácilmente cuando se someten esos hidrocarburos a las condiciones experimentales de
reacción. Es lo que se conoce como teoría de las tensiones de Baeyer.

Esta teoría no será válida para explicar la diferente reactividad de los ciclos mayo-
res respecto de los pequeños, pues teóricamente su ángulo C-C-C no sería el tetraédrico,
con lo cual también presentarían tensión. No obstante, estos cicloalcanos ya no la tienen
porque el gran número de eslabones del ciclo permite mantener el ángulo tetraédrico si
se considera que esos ciclos ya no son planos, sino más o menos plegados. Así, el C-C-
C experimental del ciclohexano es 109'3° y no 120º, como debería ser teóricamente (el
de un hexágono regular).

Disponiéndose en las dos formas no planas de la fig.3 se alcanzan estructuras sin

tensión (conformaciones de silla y de bañera). Se puede pasar de una a otra por giro
alrededor de los enlaces carbono-carbono.

H
H H H H H
H
H H H
H H
H H
H H
H H
H H H
H H H

(a) (b) FIG. 3

Por ello, los ciclos grandes son más estables que los pequeños y no se rompen con
facilidad.

Cuando en los cicloalcanos existen dos sustituyentes en carbonos diferentes, hay

dos posibilidades para su disposición espacial: que estén al mismo o a distinto lado del
plano medio del anillo, como se indica en las estructuras siguientes:

Isómeros geométricos de los ci-

cloalcanos: cis (a) y trans (b).
Br Br H Br

H (a) H Br (b) H

Se trata de otro caso de isomería geométrica, con isómeros cis y trans como en las
olefinas (en este caso, se trata de configuraciones distintas y no de conformaciones, co-
mo la silla y la bañera del ciclohexano).

19/ 22
 6. IDENTIFICACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS.

6.1. Reconocimientos de C=C.

El reconocimiento de un doble enlace se basa en la acción oxidante del permanga-

nato potásico en medio alcalino que cambia su color violeta a pardo (se adiciona un
grupo OH a cada átomo de carbono) y también por la acción de una disolución diluida
de bromo en agua o mejor en tetracloruro de carbono, que se decolora al adicionarse el
halógeno al doble enlace.

El ozono se añade al doble enlace formando ozónidos:

O O
R CH CH R' + O3 R CH O CH R'
O O
C O C + H2O C O + O C + H2O

que se hidrolizan a aldehídos (o cetonas) y peróxido de hidrógeno que puede a su vez

oxidar los aldehídos a ácidos:

La naturaleza de los compuestos formados en el proceso de ozonolisis permite co-

nocer la posición del doble enlace en el alqueno investigado.

≡ C.
6.2. Reconocimiento del C≡

El hidrógeno de los alquinos y de alquinos monosustituídos tiene carácter ácido,

por lo que estos compuestos reaccionan con los metales alcalinos (en disolución de
amoníaco líquido), con desprendimiento de hidrógeno y formación del acetiluro metáli-
co respectivo. Por ejemplo:
R−C≡CH + Na → R−C=C−Na + 12 H2
Esta reacción distingue a los alquinos de los restantes hidrocarburos. Como es
natural, no la pueden dar los hidrocarburos acetilénicos disustituidos, puesto que en és-
tos no existe hidrógeno unido al carbono del triple enlace.

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 BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA

Soledad ESTEBAN SANTOS y Raquel NAVARRO DELGADO. Química Gene-

ral. Tomo 2. U.N.E.D. 1983. MADRID.

Joseph A.BABOR y José IBARZ AZNÁREZ. Química General Moderna. Edito-

rial Marín. 1968. BARCELONA.

Louis F.FIESER y Mary FIESER. Química Orgánica. Editorial Grijalbo. 1960.

MÉJICO.

Kenneth W.WHITTEN y Kenneth D.GAILEY. Química General. Nueva Editorial

Interamericana, S.A. 1986. MEJICO.

K.Peter C.VOLLHARDT. Química Orgánica. Editorial Omega. 1990. BARCE-

LONA.

Robert T.MORRISON y Robert N.BOYD. Química Orgánica. Fondo Educativo

Interamericano. 1983. MÉJICO.

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 Tratamiento Didáctico
----------------------------------------------------------------------------------------------------------
OBJETIVOS
Estudio sistemático de los hidrocarburos, como grupo primario más importante de
sustancias orgánicas, destacando sus estructuras, sus diferencias y sus aplicaciones en la
industria y en la actividad humana..
Desarrollar la nomenclatura oficial según las normas de la IUPAC, en todas las va-
riedades de hidrocarburos, tanto lineales como ramificados, de cadena abierta o cerrada,
saturados o insaturados.
Iniciar al alumno en las reacciones básicas, características de cada grupo funcional de
hidrocarburos, que permiten su diferenciación, su análisis y su utilización en la síntesis
orgánica.
UBICACION
Se ubicará el tema en el 2°curso de Bachillerato, dentro del núcleo temático de Apli-
caciones de la Química Orgánica.
TEMPORALIZACIÓN
Se dedicará a la exposición del tema completo, un total de 6 horas de clase, que de-
berán completarse con 2 horas para prácticas de laboratorio y ejercicios de formulación
y nomenclatura.
METODOLOGÍA
Por ser un tema meramente descriptivo de los hidrocarburos, sus propiedades, carac-
terísticas y reacciones, la metodología a seguir debe ser explicativa y ordenada, basada
en cuadros sinópticos y esquemas de reacciones, para su mejor comprensión.
Debe ir acompañada la explicación con experimentos básicos de laboratorio sobre las
reacciones más elementales y su interpretación.
Deberá utilizarse obligatoriamente la nomenclatura oficial de IUPAC y exigir esta
nomenclatura en todas las actividades del alumnado.
CONTENIDOS MINIMOS
Nomenclatura de hidrocarburos (todos los grupos).
Alcanos: Propiedades. Grupos alquilo. Nomenclatura.
Reacciones: Halogenación. Combustión.
Alquenos: Propiedades. Geometría del doble enlace.
Reacciones: Adición de XH, X2 . Adición de agua. Oxidación y ozonolisis.
Dienos y polienos. Estructuras químicas.
Alquinos: Propiedades. Geometría del triple enlace.
Reacciones: Adición de XH, X2 . Adición de agua. Hidrogenación catalítica.
Acetileno.
Cicloalcanos. Nomenclatura. Propiedades.
Identificación de un alqueno y de un alquino.
MATERIALES Y RECURSOS DIDACTICOS
Material general de laboratorio para prácticas: material vidrio, balanzas, productos
químicos, buretas, indicadores.
Transparencias sobre las principales estructuras de los hidrocarburos de todos los
grupos estudiados. Modelos moleculares para la construcción de moléculas.
EVALUACION
Se evaluará el tema mediante ejercicios escritos que comprendan preguntas sobre
cuestiones básicas del tema y pruebas escritas de opción múltiple, relativas a las cues-
tiones anteriores tendentes a evaluar la capacidad de razonamiento teórico y conceptual.
Ejercicios de nomenclatura y formulación de Hidrocarburos. Valoración de las prác-
ticas de laboratorio realizadas.

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