Aplicación de líquidos iónicos dicatiónicos asimétricos para la

remediación de derrames de petróleo en agua de mar

I. Introducción
Los derrames de petróleo pueden resultar de la ruptura de la tubería y de los tanques
de retención o de la explosión de un pozo. Los derrames de petróleo flotarían y se
esparcirían en el agua debido a la menor gravedad y energía superficial, por lo que
el ecosistema marino se contaminaría notablemente y la producción primaria de
algas disminuiría debido al agotamiento de la luz en el agua
Los métodos de tratamiento de derrames de hidrocarburos en medio acuático
tienen diferentes clasificaciones técnicas mecánicas, biológicas y químicas. En el
método mecánico, los ingenieros utilizan desnatadores, barreras para la extracción
de petróleo, adsorbentes y necesitan diferentes instrumentos para succionar
físicamente el petróleo de la superficie del agua. En el método biológico, los
microorganismos podrían descomponer los componentes tóxicos o el derrame de
petróleo en materiales no tóxicos, pero esta forma de remediación es lenta y no se
adapta a las áreas frías. En el tratamiento químico, el mecanismo de dispersión es
minimizar el tamaño de las gotas de aceite al reducir la tensión interfacial entre el
aceite y el agua bajo el efecto de la acción de las olas, ya que cuanto más pequeñas
son las gotas, mayor es la eficiencia de dispersión.
En este trabajo se sintetizaron y caracterizaron con éxito tres líquidos iónicos
dicatiónicos anfifílicos asimétricos (compuestos verdes)

II. Metodología
a) Materiales y metodología
Son de grado analítico y se utilizan directamente sin purificación adicional. 1-
bromododecano (98%), 2-metil imidazol (99%) e hidróxido de potasio (97%), Sigma-
Aldrich. 4-metilpiridina ( 99 %), acetonitrilo (97 %), 1,2-dibromoetano (99 %), 1,6-
dibromohexano (99 %), 1,10-dibromodecano (99 %) y acetato de etilo(98 %)
Merck. Éter de petróleo (40–60) (98 %), hidróxido de aluminio (neutro), papel de
filtro Whatman No.1 y cloroformo (99 %), Alfa Aesar. Agua de mar (Mar Rojo) y crudo
pesado de Suez Golf.
b) Caracterización
Las estructuras químicas de (Ia - c) se confirmaron a través de.
• Análisis elemental: El análisis elemental se realizó a través del analizador elemental
Perkin Elmer 240C
.
• Espectroscopia FT-IR: los espectros FT-IR se obtuvieron de Nicolet Ia-10 en el rango
de 4000–400 cm −1 con una resolución de exploración adecuada de 4 cm y una
velocidad de exploración de 32 cm/min.

• Espectroscopía de RMN de 1H: Los espectros de RMN de 1H para los materiales

preparados se obtuvieron usando espectroscopía de RMN de 1H de BRUKER. El
espectrómetro funciona a 400,19 MHz y utilizó una sonda de gradiente Z inverso de
banda ancha de 5 mm en disolvente DMSO- d6.
 • Análisis termogravimétrico (TGA): El análisis TGA se logró mediante TGA-DSC
simultáneo (modelo: SDT Q600, EE. UU.) (EPRI).

c) Medidas de Tensión Superficial

Las medidas de tensión superficial se realizaron con un tensiómetro Du Nouy con
anillo de platino. Las soluciones acuosas recién preparadas de IL dicatiónicas
asimétricas se midieron en un rango de concentración de 0,01–0,00001 M/L a 25 °C.
d) Propiedades Fisicoquímicas del Crudo entregado
Las características fisicoquímicas de la muestra de petróleo crudo se estudiaron de
acuerdo con métodos estándar (contenido de agua (ASTM D-95), punto de fluidez
(ASTM D-97), viscosidad e índice de viscosidad (ASTM D-445), densidad (ASTM D-
4052) , punto de inflamación (ASTM D-93), contenido de asfaltenos (IP 43) y
contenido de ceras (UOP 64)).
e) Evaluación de (Ia – c) como dispersantes de derrames de petróleo
e.1) Prueba de Eficiencia
Estudiar la eficiencia de los IL preparados como dispersantes de derrames de
petróleo a diferentes temperaturas y concentraciones de la siguiente manera
• Se transfiere una cantidad definida de muestra de agua de mar (250 ml) a un
embudo de decantación y se mantiene a la temperatura requerida y luego se
agregan (5 ml) de aceite crudo usado a la superficie del agua y se deja durante 1 min.
• Se añadió una cantidad conocida de dispersante. Después de un tiempo de 2,5 min
desde la adición del aceite, se agitó el aceite durante dos minutos, luego se
sumergieron 50 ml del agua aceitosa en una probeta de 50 ml en un tiempo no
superior a 10 s. Luego, el agua aceitosa se transfirió del cilindro de medición al
embudo de separación.
• La probeta se lavó dos veces con 10 ml de cloroformo. El lavado se añadió al
embudo de separación y se agitó durante 1 min. Se permitió que dos fases se
separaran completamente y se escurrieran de la capa de cloroformo a través de un
papel de filtro Whatman No.1 que contenía sulfato de sodio anhidro. La extracción
con cloroformo se repitió dos veces más utilizando 20 ml de cloroformo. Los
extractos secos y los lavados se combinaron en un matraz volumétrico de 100 ml
para marcar, se detuvo y se mezcló bien y los lavados se combinaron en un matraz
volumétrico de 100 ml para marcar, se detuvo y se mezcló bien.
• La absorción del extracto de cloroformo se midió frente a un blanco de cloroformo
a 580 nm en celdas de vidrio de 5 mm de paso óptico. Usando la curva de calibración,
se calculó el peso del aceite contenido en la muestra de agua aceitosa de 50 ml.

III. Resultados y Discusiones

a) Análisis Elemental
Los datos obtenidos de la Tabla mostraron que los valores observados de los líquidos
iónicos sintetizados son compatibles con los calculados.
b) Espectroscopía FT-IR
La Figura y la tabla revelan la presencia de bandas características del Ia-c sintetizado
emparejadas con sus estructuras propuestas.

NB : Aparecieron bandas a 3440–3416 cm −1 (Ia), 3422 cm −1 (Ib) y 3405 cm −1 (Ic)

asignadas a bandas de vibraciones de estiramiento moléculas de H2O unidas por
hidrógeno

c) Espectroscopía de RMN de 1H
Los datos de RMN de 1H registrados en la figura y tabla tenían buena compatibilidad
con las estructuras químicas de Ia-c.

d) Análisis Termogravimétrico

La Figura ilustra la temperatura de inicio de la degradación que muestra la

resistencia de (Ia-c) frente a la temperatura. Se puede aclarar que (Ia-c) tienen alta
estabilidad térmica y la descomposición comenzó a 220, 255 y 265 °C
respectivamente. Esto es lo que distingue a los líquidos iónicos. Se notó que cuanto
más largo es el espaciador de la cadena de alquilo, mayor es la estabilidad térmica

e) Mediciones e Tensión Superficial

e.1) Poder emulsionante y tensión interfacial
La Tabla enumera la tendencia a la emulsificación de Ia-c en presencia de aceite de
parafina ligero. Está claro que el poder de emulsificación depende completamente
de la longitud de la cadena espacial. El aumento de la longitud de la cadena
hidrofóbica disminuyó la estabilidad de la emulsión de aceite en agua (o/w)

Por otro lado, la tensión interfacial está relacionada con la saturación de las
moléculas del líquido iónico tensioactivo en la interfase. Los datos de la Tabla
revelaron que la tensión interfacial de Ia-c disminuye al aumentar la longitud de la
cadena espaciadora, y se obtuvo la tensión interfacial más baja en presencia de la
cadena espaciadora más larga de esta serie.
 IV. Concusión
Del estudio anterior concluimos lo siguiente
• Se prepararon y caracterizaron satisfactoriamente nuevas series de líquidos iónicos
dicatiónicos ambientalmente asimétricos (Ia-c).

• Fueron estudiados como compuestos activos de superficie.

• Fueron evaluados como dispersantes de derrames de petróleo en agua de mar (Mar

Rojo).

• Los tres compuestos poseían alta eficiencia.

• La eficiencia se clasifica como sigue: Ib > Ia > Ic con la concentración de 1500 ppm.