UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ESTE

UCE
Profesor: José Augusto Chevalier
QUIMICA ORGANICA
(QUI-0)52
ASIGNACION SOBRE LOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS
Semestre Enero-Abril 2021

Aquileirys Garcia 2020-0723

Responda el siguiente cuestionario a partir de las diapositivas vistas en
clase y devuelva por esta misma vía.
1.- ¿Qué es un compuesto heterocíclico?
Los compuestos heterocíclicos tienen una gran relevancia en la naturaleza. La gran mayoría de
las moléculas de importancia biológica contiene un heterociclo en alguna porción de su
estructura.

2.- ¿Qué es un heteroatomo?

Un heteroátomo es cualquier átomo, salvo carbono o hidrógeno, que forma parte de un
compuesto orgánico.

3.- ¿Cuáles son los heteroatomos más comunes?

Los heteroátomos más comunes en los compuestos naturales, son el N, el O y el S.

4.- ¿Qué compuestos de importancia biológica contienen un heterociclo

en alguna porción de su estructura?
Las moléculas de los compuestos heterocíclicos contienen al menos un anillo, con al menos un
átomo que no es de carbono.

5.- ¿Qué otros heteroatomos aparte de los naturales podemos insertar

por medio de síntesis en el anillo de un heterociclo?
P, Si, Se, B. A.
6.- ¿Cuáles son los dos grandes grupos en que pueden clasificarse los
compuestos heterocíclicos?
Los heterociclos no aromáticos. Los heterociclos aromáticos.

7.- ¿Si en un heterociclo no aromático el heteroatomo es el N, que tipo

de compuesto es?
Si tienen N son aminas cíclicas.

8.- ¿Si en un heterociclo no aromático el heteroatomo es el O, que tipo

de compuesto es?
Si tienen O son éteres cíclicos.

9.- ¿Si en un heterociclo no aromático el heteroatomo es el S, que tipo

de compuesto es?
Si tienen S son tioéteres, etc.

10.- ¿En los éteres cíclicos que prefijo se utiliza delante del nombre del
ciclo?
(Oxa).

11.- ¿Qué son los heterociclos aromáticos?

Los heterociclos aromáticos: son aquellos que tienen estructuras moleculares similares a la del
benceno. Recordemos que para que un compuesto sea aromático debe cumplir como
condiciones de aromaticidad que posee el anillo bencénico debido a su estructura de
resonancia.

12.- ¿Cuáles son los más simples de los heterociclos de cinco átomos?
Los más simples de los compuestos heterocíclicos de cinco átomos son el pirrol, el furano y el
tiofeno.

13.- ¿Presenta el pirrol las propiedades básicas de las aminas?

El pirrol no presenta las propiedades básicas características de las aminas.

14.- ¿Dónde podemos encontrar el pirrol?

Se encuentra pirrol en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla.

15.- ¿Dónde podemos encontrar el tiofeno?

En Cambio, debido a que el tiofeno envenena la mayoría de los catalizadores se obtiene
tetrahidrotiofeno por síntesis con compuestos de cadena abierta

16.- ¿A partir de que podemos sintetizar tiofeno a nivel industrial?

También se puede sintetizar tiofeno a nivel industrial por la reacción del n-buteno con azufre a
temperatura elevada.

17.- ¿De qué sistema biológicamente importante forma parte el anillo

pirrolico?
Es importante saber que el anillo pirrolico es la unidad fundamental del sistema de porfirinas
que se encuentra, por ejemplo, en la clorofila y en la hemoglobina.

18.- ¿Cómo podemos preparar furano?

La forma más fácil de preparar furano es por descarbonalacion (eliminando monóxido de
carbono) del furfural (furfuraldehido) que, a su vez, se obtiene por tratamiento de cascara de
avena o arroz, mazorcas de maíz o bagazo de caña de azúcar con ácido clorhídrico hirviendo.

19.- ¿En que se utiliza el furano?

Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano. Se
utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos
químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmacéuticos.

20.- ¿En que se utilizan los tiofenos?

Usados ampliamente como ingredientes en muchos agroquímicos y drogas.

21.- ¿En que se convierten el pirrol y el furano por hidrogenación

catalítica?
Por hidrogenación catalítica se puede llegar a las versiones saturadas del furano y tiofeno
llamados pirrolidina, tetrahidrofurano y tetrahidrotiofeno, perdiendo su aromaticidad y
encontrando utilidad como disolventes de laboratorio.

22.- ¿Cómo se clasifica la piridina por sus propiedades?

La piridina se clasifica como aromática por sus propiedades: es plana y tiene ángulos de
enlaces de 120◦, los cuatro enlaces carbono-carbono son de igual longitud, como también lo
son las dos uniones carbono-nitrógeno.

23.- ¿Dónde podemos encontrar las piridinas?

Se encuentra piridina en el alquitrán de hulla, junto con varias metilperidinas, de las cuales las
más importantes son los compuestos monometilados como picolinas.

24.- ¿Qué son las picolinas?

La picolina es un líquido incoloro con un olor fuerte y desagradable. Es una mezcla de los
isómeros 2-, 3-, y 4- metilpiridina. Se la utiliza en la fabricación de resinas, tinturas, solventes,
agentes impermeabilizadores, substancias químicas para el caucho, productos farmacéuticos y
pesticidas.
25.- ¿Qué importancia biológica tiene la pirimidina?
Uno de los dos compuestos químicos que las células usan para elaborar los elementos
fundamentales del ADN y el ARN. La citosina, la timina y el uracilo son ejemplos de pirimidinas.
La citosina y la timina se usan para elaborar el ADN; la citosina y el uracilo se usan para
elaborar el ARN.