BIOQUÍMICA

CARBOHIDRATOS

Q.F.B. JOSÉ ALFONSO VARGAS GRAVER

CARBOHIDRATOS
• Conformadas: • Grupo carbonilo:
• Polihidroxialdehidos
• C, H, O
• Polihidroxicetonas

Elementos Comparten

Antigénicos Forman
• Forman Fuente
zonas de •Estructuras
reconocimiento •Eºalmacenada en
celular los seres vivos
• Forma estructuras y es fuente de energía
almacenada de los seres vivos: celulosa,
almidón, glucógeno, etc.

•Contienen grandes cantidades de energía.

Por ejemplo:

La glucosa completamente
metabolizada: libera 686 kcal/mol.

• Clases principales de glúcidos:

•monosacáridos,
•oligosacáridos y
•polisacáridos.
Fórmula general Cn(H2O)n
Desde el punto de vista químico son aldehídos o
cetonas polihidroxilados.

D-eritrosa y D-ribosa D-xilulosa y D-fructosa

Q.F. Carolina Rodríguez Valladares

 • Pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de
moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas,
proteoglicanos y peptidoglicanos.

Gram positivas Gram negativas

Aspecto de las
bacterias al
microscopio
óptico

Aspecto de la
pared celular al
microscopio
electrónico
Estructuras microbianas
 Algunas aldopentosas naturales:
CLASIFICACIÓN DE
LOS HIDRATOS DE
CARBONO

MONOSACÁRIDOS SIMPLES :

 Son aldehídos o cetonas

polihidroxilados.
D-Ribosa ; 2- Dexoxi- ; D-Xilosa ; D-Arabinosa
 Los aldehídos se llaman
aldosas.
Hexosas naturales más comunes:

D- Glucosa ; D-Manosa ; D-Galactosa ; L- Ramnosa ; D- Fructosa

Q.F. Carolina Rodríguez Valladares
 H
H C OH
•Las cetonas se llaman cetosas. C O

H C OH

H
H H Dihidroxiacetona ,
una cetosa
H C OH H C OH CH2 OH
C O C O C O
H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH C OH
H
CH2OH CH2OH H C OH
D - Ribulosa D - Xilulosa
CH2OH

D - Fructosa
 • Proyección de Fischer: se considera la configuración
del penúltimo carbono

Presenta un carbono
asimétrico ( quiral ) y por
tanto presenta formas
isoméricas ópticamente
activas
CHO CHO

H C OH HO C H
• La posición de su grupo OH a la derecha o a
CH2OH CH2OH la izquierda determinará la serie D o L ,
respectivamente.

D - Gliceraldehído L - Gliceraldehído
• monosacáridos presentes en la naturaleza
pertenece a la serie D.
• Proyección de Haworth:

HOCH2 HOCH2
O O OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
α – D – glucopíranosa β – D – glucopíranosa

Q.F. Carolina Rodríguez Valladares

Conformaciones en “ nave “ o en “silla“ :

O O

“ nave “ “ silla “

H H

OH OH
HO HO
O O
H H H H

HO H HO OH
OH
OH OH
H H

OH
OH H
α – D - glucopiranosa β – D - glucopiranosa
MONOSACÁRIDOS SIMPLES:
MUTARROTACIÓN Y
ANOMERIZACIÓN

• Mutarrotación
 Glucosa ( fórmula de
proyección plana ) cuando
1CHO
H
se elabora un modelo de
H C OH
5 CH2OH
este compuesto se le
H
puede doblar así :
HO C H OH
CH=O
OH H 1
H C OH HO

H 5C OH Este grupo – OH reacciona por adición a través del

H OH C=O para cerrar un anillo de seis átomos y producir
CH2OH
un hemiacetal cíclico
H HOCH2
HOCH2 HOCH2
O
O O OH
H H
H H H
H H
CH=O
OH H
OH H OH H HO H
HO OH HO

H OH
H OH H OH

α–D–(+)- Forma abierta de la D - β–D–(+)-

glucopíranosa glucosa glucopíranosa
 • La glucosa en disolución forma un
enlace hemiacetálico interno
entre el grupo carbonilo y uno de
los hidroxilos.
• Nuevo centro de asimetría

◼ Se generan epímeros al
carbono hemiacetálico:
anómeros α y β

Glucosa Fructosa
 OLIGOSACÁRIDOS

 Polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos.

 Unidos por enlaces glucosídicos.

 Los más abundantes son los disacáridos.

 Los oligosacáridos son parte integrante de los glicolípidos y glicoproteínas.

 Cumplen funciones de reconocimiento en la superficie celular.

EL ENLACE GLICOSÍDICO

Formación de un enlace O-glicosídico para

originar un disacárido

Enlace N-glicosídico en el nucleósido guanosina

• DISACÁRIDOS

• El carbono anomérico de un monosacárido

reacciona con un OH alcohólico de otro.

• A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa,

la celobiosa y la lactosa:

SACAROSA

LACTOSA
 POLISACÁRIDOS

• POLISACÁRIDOS SIMPLES: formados por

la unión de más de 20 monosacáridos simples.

• Según su función, se dividen en dos grupos:

• Los que tienen función de reserva: almidón

, glucógeno y dextranos

• Los que tienen función estructural:

celulosa y xilanos.
• ALMIDÓN:

• Reserva energética en vegetales.

• Se almacena en forma de gránulos.
• Mezcla de dos polisacáridos: la amilosa y la
amilopectina.
• Degradado por la enzimas amilasas, producidas por las
glándulas salivares y el páncreas de los mamíferos.

almidón Granos de almidón en célula vegetal de

una semilla de lenteja
La amilosa es un polímero lineal formado por 250 - 300 unidades de α-D-
glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (α - 1 , 4).

• La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una

estructura secundaria característica, de forma helicoidal, en la que
cada vuelta de la hélice comprende 6 unidades de glucosa:
La amilopectina es un polímero ramificado, compuesto por unas 1000 unidades
de α-D-glucopiranosa. Además de las uniones (α – 1 , 4) contiene uniones (α - 1 ,
6).

Las uniones ( α 1-6) están regularmente espaciadas (cada 20 - 30 residuos de

glucosa), y son los puntos por donde se ramifica la estructura.
Cada rama contiene únicamente uniones (α - 1 , 4)
GLUCÓGENO:

◼Es el polisacárido de reserva propio de los tejidos animales.

◼En los hepatocitos y en las células musculares su concentración

es muy elevada.
– DEXTRANOS: polisacáridos de reserva producidos por ciertas
bacterias.

– CELULOSA: pared celular de los vegetales; polímero lineal de

varios miles de glucosas unidas por enlaces (β -1,4).

– XILANOS: heteropolisacáridos.
• POLISACÁRIDOS DERIVADOS:

- Polímeros de elevada masa molecular.

- Formados por la condensación acetálica de monosacáridos

derivados.

• POLÍMEROS LINEALES FORMADOS POR UN MONÓMERO

• Quitina: exoesqueleto de los artrópodos (crustáceos,

insectos, etc.) y de las paredes de los hongos.

• Está formado por unas 120 unidades de N-

acetilglucosamina en enlaces ( β - 1 , 4 ).
• Pectina: paredes celulares de los vegetales
(mantengan unidas).

• Polímeros lineales del ácido D-galacturónico,

parcialmente esterificados con grupos metilo, y
unidos por enlaces (α - 1 , 4).
• Pertenecen el ácido péctico y el ácido pectínico.
 POLÍMEROS LINEALES FORMADOS POR DOS MONÓMEROS:

◼ GLICOSAMINOGLICANOS:

◼ polisacáridos propios de los tejidos animales de origen mesodérmico

(conjuntivo, óseo, cartilaginoso) de los que forman parte la matriz
extracelular.

– POLÍMEROS RAMIFICADOS DE ESTRUCTURA COMPLEJA:

• Peptidoglicanos

• Ácidos teicoicos

• Lipopolisacáridos
 FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

• Función Energética

• Combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal.

• Funciones oxigenadas

Carbonilos y alcoholes, permiten que interaccionen con el agua.

La degradación de los CH puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o

aerobias (respiración).

En la fotosíntesis el CO2 se reduce a CH y se oxida el H2O para formar O2

Función Estructural

Matrices hidrofílicas.

Paredes celulares de plantas hongos y bacterias.

En la pared celular de las células vegetales:

celulosa.

En el exoesqueleto de los artrópodos: quitina.

En las matrices extracelulares de los tejidos

animales conjuntivo, óseo, cartilaginoso: polisacáridos
nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o
mucopolisacáridos).
• Función Informativa

• Pueden unirse a lípidos o proteínas de la superficie

de la célula.

• Representan una señal de reconocimiento en superficie.

• Glicoproteínas

• Glicolípidos

• Señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u

otras células.

• Responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.

• Las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos.

• Funciones de detoxificación

• Ciertas rutas metabólicas producen compuestos potencialmente muy

tóxicos ( bilirrubina , hormonas esteroideas, etc ).

• Metabolitos secundarios: toxinas vegetales, antibióticos.

• Xenobióticos: fármacos, drogas, insecticidas, aditivos alimentarios, etc.

• Los tóxicos son muy poco solubles en agua, se acumulan en tejido lipídico:
cerebro o el tejido adiposo.

• Estos compuestos se conjugan con el ácido glucurónico para hacerlos más

solubles en agua y así eliminarlos fácilmente por la orina o por otras vías.