UTN- FACULTAD REGIONAL DELTA –

QUÍMICA ORGÁNICA

TRABAJO PRÁCTICO N° 1

TEMA: ALCANOS – ALQUENOS – ALQUINOS

A. Caracterización de la doble ligadura

Los alquenos y alquinos, a diferencia de los alcanos, son compuestos orgánicos muy
reactivos. Las reacciones más importantes que dan se denominan “ de adición”
En general puede expresarse que sufren la ruptura de la doble ligadura por acción de ciertos
reactivos, los cuales se adicionan a los átomos de carbono involucrados en le doble enlace.
Estas reacciones constituyen un método de identificación respecto de los alcanos.

a) Reacción con halógeno:

En la práctica esta reacción se limita al cloro y bromo, ya que el fluor reacciona
violentamente y el iodo no da derivados 1,2 diiodo. Al ser los derivados halogenados
líquidos incoloros, la decoloración de una solución de bromo en tetracloruro de carbono,
puede usarse como determinación de la presencia de una doble ligadura.
Número de bromo: se utiliza para determinar la cantidad de una olefina conocida presente
en una mezcla, titulando la muestra con solución valorada de bromo.

b) Reacción con permanganato de potasio : (prueba de Baeyer)

Los agentes oxidantes fuertes, como el KMnO4, también atacan la doble ligadura, aunque
no son selectivos, es decir, pueden oxidar otros grupos presentes en la molécula. El KMnO4
acuoso se usa frecuentemente para comprobar la presencia de una doble ligadura ( en
ausencia de otros grupos oxidables), debido a que la reacción tiene lugar a temperatura
ambiente y puede detectarse visualmente.

Desarrollo Experimental
Materiales Reactivos
Tubos de ensayo Solución de bromo en CCl4
Gotero Solución de KMnO4 al 2 %
Pipetas Alcanos y alquenos

Técnica operatoria
a) Reacción con halógeno

Importante: El bromo es un líquido muy peligroso que puede causar quemaduras graves y
dolorosas, y sus vapores son muy irritables para nariz y garganta. Se recomienda tener
mucho cuidado, puesto que la densidad de la solución de bromo en tetracloruro de carbono
es muy alta, no es fácil manipularla, pues puede escurrir aún cuando no se presione el bulbo
del gotero.

1 - Colocar 2 ml. del alqueno en un tubo de ensayo

2 - Agregue sol. de bromo gota a gota sin dejar de agitar
3 - Observar lo que sucede con la sol. de bromo. Anote los resultados.
4 - Repetir el ensayo con un alcano. Anote los resultados.

b) Reacción con permanganato de potasio:

1 - Colocar 2 ml. del alqueno en un tubo de ensayo

Trabajos Prácticos de Laboratorio-Rev 1.3 QUÍMICA ORGÁNICA UTN - Delta

2 - Acidular la solución con ácido sulfúrico diluído

3 - Agregar gota a gota sol. de KMnO4
4 - Agitar y observar los resultados
5 - Repetir la prueba con un alcano y anotar los resultados

B. Obtención de acetileno. Reacciones

El acetileno o etino, es el primer término de la serie de los alquinos.En el laboratorio el

acetileno se preparará haciendo reaccionar carburo de calcio con agua. Desarrolle la
reacción.

Desarrollo Experimental
Materiales Reactivos
Quitasato Carburo de calcio
Ampolla de decantación Solución de AgNO3 amoniacal
Tubos de ensayo c/ tapón Solución de CuSO4 amoniacal
Tubos de goma Solución de bromo
Embudo pequeño y papel de filtro
Mechero y tela de amianto

Técnica Operatoria

1 - En un quitasato con un tubo de ensayo corto en su interior, se coloca el CaC2 en el

fondo. Se tapa con un tapón de goma perforado por el cual se pasa el tubo de la ampolla de
decantación.

2 - Llenar la ampolla con agua y conectar a la salida del kitasato una manguera para hacer
burbujear el gas.

3 - Hacer gotear el agua lentamente de manera tal que caiga dentro del tubo interior del
quitasato, para luego desbordar sobre el fondo que contiene CaC 2.

4 - Comprobar la salida del gas introduciendo la manguera en un tubo con agua.

Reacciones

1.- Colocar en tres tubos de ensayo los siguientes reactivos:

a) 2 ml de soluc. de AgNO3 amoniacal + 2 ml de agua destilada.
b) 2 ml de soluc. de CuSO4 amoniacal + 2 ml de agua destilada.
c) 0,5 ml de soluc. de Bromo + 4 ml de Cl4C.

2.- Hacer burbujear el gas en cada tubo hasta la formación de un precipitado.

3.- Luego filtrar el ppdo. y colocar el papel de filtro con el mismo sobre una tela de amianto.

4.- Colocar debajo un mechero. Observar los resultados.

Ing. Grappa 2
Trabajos Prácticos de Laboratorio-Rev 1.3 QUÍMICA ORGÁNICA UTN - Delta

C. Informe

1) Plantear las reacciones de cada ensayo. Realizar las observaciones que crea
conveniente para cada reacción.

2) Por qué los alcanos utilizados no reaccionaron?

3) La decoloración de la solución de Bromo, asegura la presencia de alquenos

solamente?

4) Plantear las reacciones realizadas con el acetileno. Indicar las observaciones que
crea convenientes.

5) Si se tiene un mezcla de Propileno y Acetileno, qué pruebas de las utilizadas en el

trabajo práctico realizaría para confirmar la presencia de ambos?

6) Mediante búsqueda bibliográfica, explique la importancia industrial de la adición de

ácidos halogenados al acetileno.

APELLIDO Y NOMBRE DEL ALUMNO:

FIRMA DEL DOCENTE: FECHA:

Importante: La firma del docente acredita sólo la asistencia al Trabajo Práctico. La

aprobación del mismo se hará efectiva con la presentación del informe correspondiente, en
tiempo y forma.

Ing. Grappa 3