UNIDAD 1

COMPONENTE DESARROLLO
Tema

Tema 1: Ácidos Carboxílicos

Carga horaria

5 horas.

Objetivos Por ejemplo:

• Identificar la Formula general de los Ácidos Carboxílicos y su Importancia en la industria.

• Enunciar las Propiedades físicas y Químicas de los ácidos carboxílicos
• Explicar la nomenclatura IUPAC, Reacciones y Métodos de preparación de los ácidos carboxílicos.

Desarrollo de
contenido/ Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
contextualización carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH o -CO2H.

R= H
R= cadena carbonada
R= Aromático

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un lote de hormigas rojas (Formica
rufa) machacadas y maceradas.16171819 H-CO2

https://www.youtube.com/watch?v=wU0A9Rt4TF0

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El ácido acético es producido por biosíntesis bacteriana, a partir de la fermentación acética por Acetobacter. El microrganismo transforma el alcohol
etílico en ácido acético, la sustancia característica del vinagre.20 La fermentación acética del vino proporciona el vinagre debido a un exceso de
oxígeno y es uno de los fallos del vino, un proceso que degrada sus cualidades. CH3-COOH

Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado
que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75% del ácido
acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos (como
isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de etileno y etanol) aportan el resto.

El ácido propiónico se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos grasos con carbonos impares, y de algunos aminoácidos.
Las bacterias del género Propioni bacterium lo catabolizan como producto final de su metabolismo anaerobio durante el ciclo del Wood-Werkman.
Estas bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y
del sudor.
Todos los ácidos grasos se pueden extraer en mayor o menor medida de fuentes lipídicas de origen animal o vegetal, generalmente por
saponificación de grasas, acidificación y separación primero por destilación o por cromatografía. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784
por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo precipitó con óxido de calcio y lo recristalizó a partir del jugo del limón.

La producción industrial del ácido cítrico comenzó en 1860, basada en la industria italiana de los cítricos. En 1893, C. Wehmer descubrió que
cultivos de penicillium podían producir ácido cítrico a partir de la sacarosa. Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser
industrialmente importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones. En 1917, los químicos
americanos James Currie y Claudio Colán descubrieron que ciertos cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico,
y dos años más tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Los átomos de ácido carboxílico son completamente polares debido a la presencia de dos moléculas de oxígeno negativas.
Cuando se mezclan en solventes no polares, estos acido forman dímeros por medio de enlaces de hidrógeno entre los hidroxilo de un ácido
carboxílico y los carbonilo del otro.
La solubilidad de este grupo en agua solo dependerá del tamaño del compuesto. Entre más pequeño sea el compuesto o cuanto más breve es el
grupo R, la solubilidad es mayor.
El punto de ebullición es habitualmente más alto que el del agua.
Estos compuestos pueden donar protones y, por este motivo son clasificados como ácidos Bronsted-Lowry.
Los ácidos carboxílicos son de olor fuerte y agrio. Aunque sus ésteres poseen aromas agradables, por lo tanto, se utilizan en fragancias y
perfumes.

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 Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
El átomo de carbono que es parte de un ácido carboxílico se logra halógenar rápidamente mediante la reacción química de Hell Volhard Zelinsky.
Estos compuestos logran convertirse en aminas utilizando la reacción de Schmidt.
Un ácido de este tipo puede reducirse a un alcohol a ser tratado con hidrógeno para ocasionar una reacción de hidrogenación.
Después de la reacción química con alcoholes, estos ácidos dan origen a ésteres.
Ejemplos de Ácidos Carboxílicos

También conocido como ácido etanoico, es catalogado como el más importante de todos los ácidos carboxílicos.
Industrialmente, este ácido se utiliza en la preparación de acetatos metálicos, utilizados en varios procesos de impresión, utilizado en la producción
de plásticos, para la fabricación de películas fotográficas y ciertos textiles, el ácido acético es un mediador metabólico importante, y sucede
naturalmente en los fluidos corporales y en ciertos fluidos de las plantas.

Ácido Propanoico.
Se utiliza generosamente como agente anti fúngico en ciertos alimentos. Está presente de manera natural a niveles bajos en los productos lácteos.
Tiene acción fisiológica indicadora en animales.

Ácido benzoico
Este tipo de ejemplos de ácido carboxílico se emplea como conservante. Permanece como un sólido cristalino color blanco. Sutilmente soluble en
agua. El peligro principal es la posibilidad de deterioro ambiental si es liberado en gran abundancia. Se deben tomar las medidas preventivas para
limitar la difusión al medio ambiente. Se usa para elaborar ciertos productos químicos, como conservante de los alimentos y para otros usos
industriales.

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 Ácido Láctico
Es una manera de acidosis metabólica que inicia cuando una persona produce en gran cantidad o infrautiliza el ácido láctico, y su organismo no
puede ajustarse a estos cambios. Las personas con niveles altos de acidosis láctica tienen inconvenientes con su hígado, en ciertas ocasiones los
riñones, logran eliminar el exceso de ácido de su organismo. Si el ácido láctico se almacena en el organismo más rápido de lo que se logra eliminar,
los niveles de acidez en la sangre, aumentan.

Aminoácidos
Los aminoácidos tienen una función fundamental tanto como componentes de producción de proteínas como mediador en el sistema metabólico.
Los veinte aminoácidos que se hallan en el centro de las proteínas ceden una gran diversidad de variabilidad química. Las propiedades de los
aminoácidos en las proteínas establecen la acción biológica de la albúmina. Las albúminas no solo catalizan la mayoría o todas de las reacciones
químicas en las células vivas, sino que equilibran y mantienen fácilmente todo el proceso celular. Por este motivo son ejemplos de ácidos
carboxílicos.

Ácidos grasos
Ácido graso, es un elemento importante de los lípidos de animales, plantas y microrganismos. Habitualmente, un ácido graso se fundamenta en una
cadena recta de un número par de átomos de carbono, con partículas de hidrógeno a lo extenso de la cadena y un grupo carboxilo por el otro
extremo. Varios ácidos grasos poseen cadenas ramificadas.
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo
la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido Propanoico (propan + oico), se elimina la terminación ( o ) del alcano correspondiente mas la
terminación oico, algunos nombres de los ácidos carboxílicos menores tienen nombres triviales o comunes dependiendo de la fuente donde se
obtiene por ejemplo el acido fórmico, acido butírico, acido caproico, caprilico y caprico

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https://www.youtube.com/watch?v=V3QFF7yGGms

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman remplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el n.º 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el
grupo COOH.

C-C-C-C-C-COOH
6 5 4 3 21 sistema IUPAC C—C—C—COOH
σ β α sistema común

Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina
forman ésteres llamados triglicéridos.

Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tenso activos.

Otros ácidos carboxílicos importantes:

Ácido benzoico
Ácido láctico
Ácido tartárico
Ácido salicílico
Ácido cafeico
Ácido cinámico
Ácido cítrico

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Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino
de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo
terminal.

El ácido acético es producido por biosíntesis bacteriana, a partir de la fermentación acética por Acetobacter. El microrganismo transforma el alcohol
etílico en ácido acético, la sustancia característica del vinagre.20 La fermentación acética del vino proporciona el vinagre debido a un exceso de
oxígeno y es uno de los fallos del vino,

Todos los ácidos grasos se pueden extraer en mayor o menor medida de fuentes lipídicas de origen animal o vegetal, generalmente por
saponificación de grasas, acidificación y separación primero por destilación o por cromatografía.

El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo precipitó con óxido de calcio y lo recristalizó
a partir del jugo del limón. La producción industrial del ácido cítrico comenzó en 1860, basada en la industria italiana de los cítricos.

Métodos de síntesis:
Oxidación del Metil Benceno usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren
oxidaciones más selectivas. El ácido acrílico se genera a partir del propeno. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico
a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a escala industrial.

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1) La oxidación de alcoholes primarios en laboratorio se lleva a cabo con agentes oxidantes poco específicos, por ejemplo el dicromato de potasio,
el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso
industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o
manganeso.

2) Carboxilación con reactivo de Grignard Dióxido de carbono

es un proceso o reacción química en la que una molécula de monóxido de carbono, por sí sola o junto a otro reactivo, se inserta o adiciona sobre
una molécula de un sustrato orgánico. Algunos productos químicos de uso frecuente se preparan por carbonilación porque el monóxido de carbono
es económico y su reactividad es muy selectiva, empleando los catalizadores adecuados. Por carbonilación se obtienen los carbonilos, compuestos
orgánicos que contienen el grupo funcional C=O.

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3) Hidrólisis de nitrilos: Los halo alcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar
nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse halo alcanos con un carbono menos que el ácido que se desea
obtener.

Reacciones de ácidos Carboxílicos

1) Obtención de sales de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo -OH se remplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con hidrogeno carbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

CH3-COOH + NaOH ------------- CH3-COONa + H2O

2) Esterificación:
la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido.

CH3-COOH + CH3-OH ------------ CH3-COO-CH3 + H2O

Acetato de Metilo

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 3) FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO ( Cloruros de Ácido )
El ácido carboxílico se hace reaccionar con Cloruro de Tionilo (SOCl2) o con tricloruro o pentacloruro de fosforo

4) Formación de Amidas: Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando. El mecanismo comienza con el
ataque de la amina al carbono carbonilo. ... El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente
obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

Con lo anterior descrito te podrás dar cuenta de la importancia que tienen los estados de la materia en nuestro universo
¡Llevemos ahora todo esto a nuestras actividades! (este es solo un ejemplo de cierre, usted puede marcar su estilo)

COMPONENTE DESARROLLO EVALUACIÓN

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Actividad de Esta casilla se utiliza cuando
aprendizaje 1 la actividad será calificada
Por ejemplo: automáticamente por la
misma plataforma.
A modo de poner en práctica lo que has aprendido, desarrolla la siguiente actividad:
Por ejemplo:
1. Lea el documento: “Ácidos Carboxílicos”.
• Exámenes
2. Luego de leer el documento, desarrolla una presentación, ejemplificando con un mínimo de ocho imágenes, • Pruebas
en donde colocara la introducción a ácidos carboxílicos, sus propiedades Fs y QQ, usos industriales, sus • Crucigramas
métodos de preparación y reacciones que sufren • Sopas de letras
3. Elabora esta presentación utilizando el editor de diapositivas Microsoft PowerPoint.
4. Contestar la guía de ejercicios planteada en Word proporcionada por su docente tutor En el caso de que un profesor
quiera realizar alguna de
5. A efectos de calificación debes procurar que tu presentación contenga los siguientes elementos: estas actividades, debe
• Portada con datos generales escribir en esta casilla las
• Introducción respuestas correctas en el
• Objetivos orden que corresponda.
• Mínimo 8 diapositivas de contenido reforzado con las imágen
• Bibliografía e incluir las referencias de las imágenes utilizadas (Utilice el formato de las normas Si la actividad será calificada
APA) por el profesor, no se coloca
nada en esta casilla, déjela en
6. Una vez hayas finalizado tu presentación guárdala en tu computadora o memoria USB, nombrándolo de la blanco.
siguiente forma:

tuApellido_tuNombre_ACppU2 para la presentación PP

tu apellido_Nombre_ACWU2 para el trabajo en word

Al guardar el documento se verá nombrado de la siguiente manera.

Ejemplo:

López_Juan Antonio_AC ppU2

López_Juan Antonio_UCWU2

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 Una vez que concluyas la actividad, envía tu información a la plataforma, para ello, presiona el botón Examinar, localiza el
archivo en tu computadora o memoria USB y por último presiona Subir este archivo.
Lecturas Obligatorias

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
https://www.lifeder.com/usos-acidos-carboxilicos/

Lecturas
Complementarias https://www.tesisenred.net/bitstream/handle/10803/2791/3.CAPITULO_2.pdf?sequence=4&isAllowed=y
Referencias :
Bibliográficas

- Burns, R. A. (2003). Fundamentos de Química. México: Pearson Educación.

- Referencias Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson
.SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry.. (17deJunio de 2010). Recuperado el 22de Febrero de 2010,
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