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QUIMICA AMBIENTAL

ACETALDEHIDO

GRUPO: 1601

15 de enero del 2021


RESUMEN

INTRODUCCION

Mucho se ha dicho respecto al alcance de la química en los tiempos contemporáneos,


ya que esta ciencia que profundiza en el conocimiento de los principios fundamentales de
la naturaleza y proporciona una herramienta para la comprensión del mundo en el que
nos desenvolvemos, no solo por sus repercusiones directas en numerosos ámbitos de la
sociedad actual sino también por su relación con otros campos del conocimiento como la
Biología, la Medicina, la Ingeniería, la Geología, la Farmacia entre otros. Esta es capaz de
utilizar el conocimiento científico para identificar cuestiones y obtener conclusiones a partir
de pruebas, con la finalidad de comprender y tomar decisiones sobre el mundo natural y
los cambios que la actividad humana produce en él.

Esto gracias a teniendo el panorama en el cual el carbono puede formar enlaces


covalentes consigo mismo y con otros elementos para crear una gran variedad de
estructuras. Con ello sintetizar estructuras basadas en carbono, así como los métodos
analíticos para caracterizarlas. En este trabajo abordaremos la química orgánica y sus
aplicaciones actuales relacionadas con la química de los alimentos, química industrial y la
química ambiental, todo esto enfocándonos precisamente al compuesto ACETALDEHIDO.

Así que, pues procederemos a estudiar desde la obtención de esta, su síntesis, las
propiedades físicas y químicas, sus principales usos que la industria da para este
compuesto y como puede llegar a tener un impacto ambiental según las normas
mexicanas vigentes.

El acetaldehído o etanal [CH3CHO] es el carcinógeno más común del mundo, es un


compuesto químico orgánico a temperatura ambiente el cual es un líquido volátil incoloro
que posee un fuerte olor a un aroma afrutado ya que este puede ser descrito con un olor
similar a la manzana. Fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante
la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO2. Fue von Liebig en 1835 que le
dio el nombre de acetaldehído.
Técnicamente se obtiene por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio

(II):

En el laboratorio se puede obtener mediante la oxidación de etanol. Se forma por


ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en
el aire espirado.
Este se produce de forma natural en muchas frutas y otros alimentos, se utiliza como
un potenciador del sabor para ciertos productos y se genera en muchos procesos
metabólicos y por lo tanto se produce en todos los organismos vivos, aunque
especialmente es producido por las plantas como parte de su metabolismo natural.
Sin embargo, también es un subproducto que se genera durante la producción y el
procesamiento de inyección del PET.

Sin embargo, también se ha encontrado acetaldehído en el vino y en la cerveza. El


acetaldehído en la sangre humana se origina del etanol que se ha ingerido en comidas y
bebidas. Su consumo excesivo de etanol puede provocar un envenenamiento por
acetaldehído después de una oxidación del etanol en el hígado por el alcohol
deshidrogenasa, ya que es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la
aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial es 20 veces más tóxico que el alcohol.

El principal uso de los aldehídos radica en que suelen ser utilizados como saborizantes
artificiales, aunque también tiene efectos importantes en la salud ya que pueden actuar
como: narcotizantes e irritantes; de la misma forma son precursores de los oxoalcoholes,
son utilizados en la producción de detergentes y sanitizantes industriales. Aunque también
pueden tener usos como: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes
y esencias. Incluso se utiliza como conservante en la industria alimentaria. Todo esto a
pesar de ser un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.

METODOLOGIA

● HOJA DE SEGURIDAD

1.- Identificador del producto

Identificación de la sustancia Acetaldehído

Número de artículo 3004

Número de registro (REACH) 01-2119451152-51-xxxx

No de índice 605-003-00-6

Número CE 200-836-8

Número CAS 75-07-0

2.- Identificación de Peligros


3.- Composición/información sobre los componentes
4.- Propiedades Físicas y Químicas

Información sobre propiedades físicas y químicas básicas

Aspecto
Estado físico Líquido (fluido)
Color Incoloro
Olor Acre
Umbral olfativo NO existen datos disponibles
Otros parámetros físicos y químicos
pH (valor) 5 (agua 10g/L, 20°C)
Punto de fusión/punto de congelación -123,5°C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 20-21°C a 1.013 hPa
Punto de inflamación -40°C
Tasa de evaporación No existen datos disponibles

Inflamabilidad (sólido, gas) No relevantes (fluido)


Límites de explosividad
límite inferior de explosividad (LIE) 4%vol (73 g/m3)
límite superior de explosividad (LSE) 57%vol (1.040 g/m3)
Límites de explosividad de nubes de polvo No relevantes
Presión de vapor 120,2kPa a 25°C
Densidad 0,785g/cm3 a 18°C
Densidad de vapor 1,52 (aire=1)
Densidad aparente NO es aplicable
Densidad relativa La información sobre esta propiedad no
está disponible.

Solubilidad(es)

Hidrosolubilidad Miscible en cualquier proporción


Coeficiente de reparto

n-octanol/agua (log KOW) 0,63 (ECHA)


Temperatura de auto-inflamación 175°C a 1.013 hPa - ECHA

5.- Primeros Auxilios

Notas generales
Quitar las prendas contaminadas.

En caso de inhalación
Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la
respiración. En caso de respiración irregular o de paro respiratorio, buscar asistencia
médica inmediatamente y disponerse a tomar medidas de primeros auxilios.

En caso de contacto con la piel


Aclararse la piel con agua/ducharse. En caso de irritaciones cutáneas, consultar a un
dermatólogo.

En caso de contacto con los ojos


Mantener separados los párpados y enjuagar con abundante agua limpia y fresca por lo
menos durante 10 minutos. Consultar al oculista.

En caso de ingestión
Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. Llamar a un médico.

Principales síntomas y efectos, agudos y retardados


Irritación, Tos, Ahogos, Vómitos, Náuseas, Espasmos
6.- Medidas de Lucha contra Incendios

Medios de extinción apropiados


Coordinar las medidas de extinción con los alrededores
agua pulverizada, espuma, polvo extinguidor seco, dióxido de carbono (CO₂)

Medios de extinción no apropiados


chorro de agua

Peligros específicos derivados de la sustancia o la mezcla


Combustible. Vapores pueden formar con aire una mezcla explosiva.

Productos de combustión peligrosos


En caso de incendio pueden formarse: monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono
(CO₂)

Recomendaciones para el personal de lucha contra incendios


Los vapores son más pesados que el aire. Tener cuidado con rechazos. Luchar contra el
incendio desde una distancia razonable, tomando las precauciones habituales. Llevar un
aparato de respiración autónomo.

7.- Medidas en caso de vertido accidental

Para el personal que no forma parte de los servicios de emergencia


No respirar los vapores/aerosoles. Evítese el contacto con los ojos y la piel. Asegurar una
ventilación adecuada. Prevención de las fuentes de ignición.
Precauciones relativas al medio ambiente
Mantener el producto alejado de los desagües y de las aguas superficiales y
subterráneas. Propiedades explosivas.
Métodos y material de contención y de limpieza
Consejos sobre la manera de contener un vertido
Cierre de desagües.
Indicaciones adecuadas sobre la manera de limpiar un vertido
Absorber con una substancia aglutinante de líquidos (arena, harina fósil, aglutinante de
ácidos, aglutinante universal).
Otras indicaciones relativas a los vertidos y las fugas
Colocar en recipientes apropiados para su eliminación. Ventilar la zona afectada.

8.- Manipulación y Almacenamiento

9.- Medidas de Protección


10.- Estabilidad y Reactividad

11.- Información Toxicológica


Corrosión o irritación cutánea
No se clasificará como corrosivo/irritante para la piel.
Lesiones oculares graves o irritación ocular
Provoca irritación ocular grave.
Sensibilización respiratoria o cutánea
No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.

Mutagenicidad en células germinales


Se sospecha que provoca defectos genéticos
Carcinogenicidad
Puede provocar cáncer
Toxicidad específica en determinados órganos - exposición única
Puede irritar las vías respiratorias.
Toxicidad específica en determinados órganos - exposición repetida
No se clasifica como tóxico específico en determinados órganos (exposición repetida).
Peligro por aspiración
No se clasifica como peligroso en caso de aspiración.
Síntomas relacionados con las características físicas, químicas y toxicológicas
• En caso de ingestión
trastornos gastrointestinales, vómitos, náuseas
• En caso de contacto con los ojos
Provoca irritación ocular grave
• En caso de inhalación
efectos irritantes, tos, Ahogos, edema pulmonar
• En caso de contacto con la piel
débilmente irritante, riesgo de penetración cutánea

12.- Consideraciones relativas a la Eliminación

DESCRIPCIÓN Y MANEJO DE DATOS E INTERPRETACIÓN

Los compuestos orgánicos volátiles son definidos como compuestos que tienen uno o
más átomos de carbono en su estructura y que liberan vapores bajo condiciones normales
de presión y temperatura (25 °C y 1 atm). Este grupo de contaminantes es
particularmente extenso, con más de 180 sustancias registradas como peligrosas, como
son: el acetaldehído, utilizado en la síntesis de plásticos, pinturas y solventes

Existen métodos de análisis para la detección del acetaldehído en el aire (incluso en el


aliento) y en el agua. El principal de ellos se basa en la reacción del producto con 2,4-
dinitrofenilhidracina y ulterior análisis de los derivados de la hidrazona por cromatografía
de líquidos a alta presión o cromatografía de gases.

Los métodos cromatográficos son los mas utilizados y para su aplicación en la


determinación de estos compuestos en aire requieren un muestreo previo mediante
borboteadores o adsorbentes; los métodos con borteadores utilizan como reactivos de
derivatizacion bisulfito, ácido cromatrópico, metilbenzotiazolona, 2, 4- dinitrofenilhidracina
(2, 4 – DNPH), siento este último el método más utilizado.

La puesta del método analítico que se presenta considera el control analítico sobre las
emisiones de origen biogénico para este tipo de compuestos; para llevarlo a cabo, se han
utilizado para el muestreo cartuchos Sep-pak (Waters) rellenos de silica gel impregnados
con 2, 4 – DNPH

● Parte experimental
Material y equipos
a) Aparatos
Las medidas cromatográficas se realizaron utilizando un cromatógrafo de líquidos Waters
con las bombas modelo 590 y 510, sistema de inyección modelo U6K y detector de
longitud de onda variable UV/visible modelo 490. Se utilizó una columna de compresión
radial Waters de C18 y sistema de control de bombas y registro Digital Professional 380.

a) Reactivos
● Disolución patrón en acetonitrilo (que contiene derivados dinitrofenilhidrazonas de
acetona, acroleína, benzaldehído, butiraldehído y propionaldehído en
concentraciones de 500 /¿g/mL, formaldehído en concentración de 1500 /¿g/mL y
acetaldehído con 1000 /xg/mL.
● Disolventes: acetonitrilo grado HPLC y agua destilada; (estos disolventes
utilizados como fase móvil fueron previamente desgasificados por filtración a
vacío).

*Todas las diluciones necesarias se realizaron con acetonitrilo de la calidad señalada anteriormente
y las disoluciones preparadas se mantuvieron a 4 grados centígrados en la oscuridad.

● Procedimiento
Las muestras de aire se recogieron utilizando una bomba de vacío, conectando el
cartucho a ésta mediante un tubo flexible de teflón de unos 20 cm. y a justando el flujo a
1.0 L/min. El tiempo de muestreo osciló entre 10 y 30 minutos, según la concentración
esperada de los compuestos de interés. Realizado el muestreo los cartuchos fueron
encapsulados y envueltos en papel de aluminio bajo refrigeración hasta su análisis que se
efectuó en un tiempo inferior a 48 horas. La elución se llevó a cabo con 3 mL de
acetonitrilo utilizando una jeringa Hamilton de 10 mL y en sentido inverso al de la toma de
muestra; el eluato se enrasó hasta 5 mL en un matraz con acetonitrilo. El análisis de cada
muestra fue inmediato tras su preparación, dada la inestabilidad de las disoluciones
eluídas.

● Separación de las dinitrofenilhidrazonas por HPLC


Se seleccionaron como condiciones óptimas de medida la detección en 365 nm, flujo de
1,0 mL/min. y aplicando un gradiente desde una mezcla inicial de 60% acetonitrilo/40%
agua, aumentando a partir de los primeros 6 minutos en un 10% la proporción de
acetonitrilo cada 2 minutos, hasta 90% acetonitrilo/10% agua. El volumen de inyección fue
20 Í¿L.

RESULTADOS

Posibles resultados que se obtendrían de la separación cromatográfica de los compuestos


carbonilos presentes en la disolución patrón en concentraciones aproximadas de 1 ¿g/mL,
utilizando como fase móvil una mezcla de acetonitrilo y agua destilada (1) Formaldehído,
(2) Acetaldehído, (3) Acetona + acroleína, (4) Propionaldehído, (5) Butiraldehído, (6)
Benzaldehído.

El límite de detección para muestras de aire se determinó considerando el contenido de


hidrazona en un cartucho sin cargar de muestra (cartucho blanco) más 3 veces la
desviación típica de 5 réplicas de dicha disolución blanco; se encontraron valores
aproximados de 80 ng/cartucho para los tres carbonilos más representativos
Reactivo PRECIO Observaciones

Al calentarse emana vapores de cianuro de hidrogeno


altamente tóxicos y produce vapores inflamables en
Acetonitrilo
reacción con el agua, el vapor o los ácidos. La
CH 3 CN grado exposición al acetonitrilo en forma líquida o de vapor
256.00
HPLC puede irritar los ojos, la nariz y las vías respiratorias.

Las personas que lo manipulan deberán usar equipo de
(Frasco de
protección adecuado para su manipulación. El
2.5 L)
acetonitrilo debe mantenerse alejado de llamas
abiertas, superficiales calientes y superficiales de
ignición, y almacenarse en un recipiente cerrado
adecuadamente en un lugar bien ventilado y fresco

El interés por el análisis químico de los compuestos carbonílicos en la atmósfera se debe


a que están relacionados con procesos de fotooxidación de sustancias orgánicas; así,
después del N02, son los compuestos más fácilmente fotolizados y, en presencia de N0x
son precursores de 03 y otros oxidantes como peroxiacilnitratos y peróxidos. Además, los
aldehídos son considerados tóxicos y con posibles efectos cancerígenos. Están
considerados como compuestos secundarios en la atmósfera, debido a que su principal
fuente de emisión proviene de la fotoxidación de sustancias orgánicas

El análisis de diversos alimentos en los Países Bajos demostró que las concentraciones,
normalmente inferiores a 1 mg/kg, a veces llegaban a 100 mg/kg, particularmente en
algunos zumos de frutas y en el vinagre. La principal fuente, con mucho, de exposición al
acetaldehído para la mayoría de la población es el metabolismo del alcohol. El humo del
cigarrillo es también una fuente significativa. Aparte de eso pueden mencionarse en
segundo lugar los alimentos y bebidas y, en menor grado, el aire. La contribución del agua
de beber es insignificante.

CONCLUSIONES

A lo largo de este trabajo se recopilo la información necesaria para conocer las


características del compuesto en cuestión, acetaldehído, que se encuentra en la NOM
-165-Semarnat-2013 que establece la lista de sustancias sujeta a reporte para el registro
de emisiones y transferencia de contaminantes a fin de corroborar sus umbrales de
reporte. El interés por el análisis químico de este compuesto se debe a que están
relacionados con procesos de fotooxidación de sustancias orgánicas. El acetaldehído es
un producto intermedio del metabolismo en los hombres y en las plantas superiores, y
también proviene de la fermentación alcohólica se encuentra en los gases de escape de
los vehículos y en ciertos desechos industriales. La degradación de los hidrocarburos, las
aguas residuales y los desechos biológicos sólidos produce acetaldehído, como también
lo hacen la combustión al aire libre y la incineración de gas y carbón

Los niveles de acetaldehído en el aire ambiente suelen ser por término medio de 5 pg/m3.
Las concentraciones en el agua no llegan en general a 0,1 pg/litro No existen datos
suficientes para determinar la importancia de la exposición al acetaldehído en el lugar de
trabajo. El personal puede estar expuesto en algunas industrias manufactureras y donde
hay fermentación con producción de alcohol, siendo la principal vía la inhalación y
posiblemente el contacto con la piel.

REFERENCIAS

Contyquim. (2020, 28 septiembre). Aldehídos en la industria química.

https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-quimica

Toxicidad por Acetaldehido. (2019, 14 julio). tellmeGen.

https://www.tellmegen.com/resultados/farmacologia/toxicidad-por-acetaldehido/#:
%7E:text=Las%20fuentes%20m%C3%A1s%20significativas%20de,un%20olor

%20caracter%C3%ADstico%20ligeramente%20afrutado.

Prieto, M. A. M. C. (2018, 1 marzo). Cómo participa la formación de acetaldehído en el

procesamiento del PET. Plastics Technology México. https://www.pt-

mexico.com/articulos/c%C3%B3mo-participa-la-formaci%C3%B3n-de-acetaldeh

%C3%ADdo-en-el-procesamiento-del-pet

Resumen del Criterio de Salud Ambiental N° 167 Acetaldehído. (1994). En Acta

Toxicológica Argentina (pp. 59-61). https://www.google.com/url?

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KHYjMCasQFjAfegQIQBAB&usg=AOvVaw2fByy5GT68iAuAaahrjL3j

https://www.carlroth.com/medias/SDB-3004-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODQ0NTN8YXBwbGljY
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https://www.toxicologia.org.ar/bibliotecavirtual/acta_toxicologica/vol_02_1_2/acetal
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https://ddd.uab.cat/pub/trerecpro/2010/hdl_2072_151825/PFC_ACECAT_v01p01.p
df
https://www.vinotec.com/images/pdf/megazyme_acetaldehido.pdf

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