O ES RA

UP IÉN S BL DO

Y TAMB

REC RTA
TIC

LCULA
EN GR
en grupo

CA
4. Establezcan cuál es la relación entre los ácidos carboxílicos, ésteres y tioésteres.




4.10. Isomería
Entre los compuestos orgánicos es muy frecuente que dos o más compuestos tengan la mis-
ma fórmula molecular. Este fenómeno se denomina isomería.
Los isómeros son los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su
estructura o en su configuración en el espacio.
La isomería se puede clasificar en estructural o plana y estereoisomería.
Isomería estructural o plana
Son los isómeros que difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en
la molécula.

Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función

Es propia de los compuestos Aparece cuando los Esta isomería se produce cuan-
que solo se diferencian en la isómeros se diferencian do los isómeros se diferencian en
distinta colocación de algunos en la posición del grupo el grupo funcional. Por ejemplo,
átomos o grupos de átomos funcional en la cadena. el C4H8O:
en la cadena carbonada. Por Por ejemplo, el C4H10O:
ejemplo, el C5H12:
O
∥
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3—C—CH2—CH3
pentano 1-butanol butanona
Prohibida su reproducción

CH3—CH2—CH—CH3 H
|
∣ ∥

CH3 CH3CH OH CH2CH3 CH3CH2CH2C

2-metilbutano 2-butanol butanal O

109
 Isomería óptica
Manifiestan un comportamiento diferente ante la luz polarizada, desviando el plano de po-
larización de cierto ángulo, respecto de un observador que mirase hacia la fuente de luz.
—En el caso del isómero levógiro, el desvío es hacia la izquierda.
—El isómero dextrógiro lo desvía el mismo ángulo hacia la derecha.
Decimos que ellos son ópticamente activos.

Disolución
Desviación del plano de un Isómero óptico
de vibración de la luz
polarizada

Luz normal vi-

bración en to-
Luz polarizada: polarizador dos los planos
vibración en un
solo plano

Desviación de la luz polarizada por una sustancia ópticamente activa.

Esta isomería se debe a la presencia en la molécula de áto-
mos de carbono asimétricos, unidos a cuatro sustituyentes UP
O IÉN S BL
ES
DO
RA

Y TAMB

REC RTA
TIC

LCULA
distintos, como ocurre en el ácido láctico. EN GR
y también:

CA
CH3 CH3 La palabra quiral procede del griego y
significa ‘mano’.
El carbono asimétrico, unido a cuatro
grupos diferentes, se denomina tam-
H OH H OH
bién carbono quiral.
COOH COOH

Carbono asimétrico

La diferencia estructural entre los dos isómeros ópticos radica en que sus moléculas no son
superponibles, ya que guardan entre sí la misma relación que un objeto y su imagen refleja-
da en un espejo.

Enantiómeros son dos compuestos cuyas moléculas son imágenes especulares no super-
ponibles.

Se denominan moléculas quirales a aquellas moléculas cuya imagen especular no es su-

perponible.
Prohibida su reproducción

La mezcla, en igual concentración de las disoluciones de los dos isómeros, se llama mezcla
racémica o racemato y es ópticamente inactiva por compensación de los dos giros en sen-
tido contrario.
Una molécula puede tener varios carbonos asimétricos y, en función del número de estos,
aumenta el número de isómeros ópticos posibles. Si en la molécula hay n átomos de C asi-
métricos, el número máximo de isómeros posibles es 2n.

BIBLIOGRAFÍA
110 Ministerio de Educación del Ecuador. (2018). QUÍMICA –3º Curso TEXTO DEL ESTUDIANTE. Quito, Ecuador: Editorial. Don
Bosco