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Química Orgánica Editorial Holguin Recomendado Buen Material
Química Orgánica Editorial Holguin Recomendado Buen Material
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. BGU
Dirección General: Dr. Rubén Holguín Arias, MSc. Autor: Ing. Químico Luis Vaca Salazar.
Departamento de Ediciones:
Dirección Editorial: Econ. Rubén Holguín Cabezas, MSc. Edición General: Lcda. Jenny Cabezas de Holguín, MSc.
Editor de Área: Ing. Julio Barzola Monteses. Coordinador de proyectos: Ing. Danilo Holguín C., MBA.
Directora de Arte: Lcda. Kenary Yaguaracuto Castillo.
Diseño de Portada y Diseño Gráfico: Lcda. Julissa Moreira Fabiani.
Diagramación: Lcdo. Jonathan Cedillo.
Fotografías: Shutterstock, Internet y archivos Ediciones Holguín S.A.
“ESTE LIBRO DE TEXTO RECIBIÓ LA CERTIFICACIÓN CURRICULAR MEDIANTE EL ACUERDO MINISTERIAL Nro.
MINEDUC-SFE-2017-00049-A, EMITIDO POR EL MINISTERIO DE EDUCACIÓN DEL ECUADOR EL 17 DE AGOSTO DE 2017,
SUSTENTADA EN LOS INFORMES DE EVALUACIÓN EMITIDOS POR LA UNIVERSIDAD INTERNACIONAL SEK; POR LO CUAL
SE GARANTIZA LA CALIDAD DE ESTE LIBRO DE TEXTO Y SE AUTORIZA SU UTILIZACIÓN COMO LIBRO DE TEXTO PRINCIPAL
DE LA ASIGNATURA QUÍMICA DEL NIVEL DE BACHILLERATO GENERAL UNIFICADO PARA EL 1º. 2º. y 3º. GRADO DE BGU.
LA CERTIFICACIÓN CURRICULAR TIENE UNA VALIDEZ DE TRES AÑOS LECTIVOS, CONTADOS A PARTIR DEL AÑO DE
EXPEDICIÓN DEL ACUERDO MINISTERIAL, SIEMPRE Y CUANDO REFLEJE EL CURRÍCULO NACIONAL VIGENTE.”
NOTIFÍQUESE.- Dado en Quito, D.M. , a los 17 día(s) del mes de Agosto de dos mil diecisiete.
Presentación
Estimados estudiantes y docentes:
Es muy importante destacar que cada texto ha sido elaborado por un equipo
pedagógico de alto nivel, lo que garantiza que los estudiantes cuenten con una
herramienta que les ayude alcanzar un aprendizaje significativo, ser competentes
para reconocer su proceso de aprendizaje, aumentando así su eficacia, su
rendimiento y su capacidad de trabajo colaborativo.
Es nuestro anhelo que con el trabajo conjunto que realicen tanto docentes
como estudiantes, apoyados en estos valiosos libros de texto, que ponemos a su
consideración, se logren los objetivos que todos aspiramos alcanzar: una educación
de calidad y calidez.
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Relaciónate con tu texto
El texto Logros Química de Primer año de Bachillerato está conformado por seis unidades que contienen:
Apertura de unidad
Ilustración o fotografía
En la doble página los
Título de la unidad 1 La química del carbono
gráficos plantean una
Está relacionado con visión general del tema
los temas tratados de la unidad.
en la unidad.
Lectura de imágenes
Plantea preguntas
para decodificar las Mapa de conocimientos
Mapa de contenidos
imágenes a través Bloque el mundo de la química
Es un organizador gráfico
de la observación.
• El carbono: • Enlaces del carbono
upload.wikimedia.or
La química orgánica estudia los compuestos de un El carbono se presenta en la naturaleza de diferentes
elemento en especial: formas entre ellas: seno de la familia Szent-Györgyi, con tres generaciones de científicos. Durante
su carrera de investigador, trabajó en varias universidades. Fue galardonado
a. Hidrogeno a. Como gas diatómico con el Premio Nobel en 1937 por sus descubrimientos en relación con el
proceso de combustión biológica, especialmente por sus estudios con la
b. Carbono b. Como hielo seco
Exploremos los vitamina C.
conocimientos
c. Oxigeno c. Como grafito
a. ¿Qué elementos contienen las vitaminas?
acercarte a los nuevos saberes. Los grupos funcionales que se han estudiado en secciones anteriores forman un gran
conjunto de moléculas complejas denominadas macromoléculas, las cuales tienen funciones
IEE. 3.- Diferencio los tipos de enlace que forman los átomos de carbono y sus estructuras moleculares:
Entre elementos no metales los enlaces que se pueden El carbono al combinarse consigo mismo puede formar
Incluye actividades que provocan específicas para los organismos vivos: estas son las biomoléculas, sustancias vitales para el
desarrollo del ser humano, plantas y animales. A este gran grupo de moléculas pertenecen:
formar son: 3 tipos de enlaces:
quiero saber.
goo.gl/XYWQeC obtención de energia, y los aminoácidos son las moléculas responsables de la producción de
proteínas que el cuerpo necesita para crecer. Los ácidos nucleicos son los que mantienen la
información genética, el ADN y el ARN se encuentran en el interior de las células y pertenecen
a este grupo (Brown et al, 2009).
150
Trabajo y aprendo
Son actividades que debes realizar para que alcances el desarrollo
de las destrezas, también constituyen un refuerzo y ampliación del
aprendizaje.
Aplico y verifico mis conocimientos Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
conocimientos Accesorios
b. Composición de la materia
de la cadena carbonada. c)
c. R–COOH
Propiedades de la materia 8.- Responda los siguiente:
Familia Característica
b. Los aromáticos tienen dos tipos de radicales: los d. Transformaciones de la materia a. ¿Cuál es la razón de la gran reactividad que presentan
Terminación –ol. Tienen el d. R–O–R´ los insaturados?
grupo hidroxilo. bencilos y fermios.
2.- La
e. oxidación
R–CO–R´o herrumbre se produce cuando: b. ¿De dónde proviene el nombre glicerina?
Conjunto de actividades
Se usan como solventes, c. Los ácidos carboxílicos son los que tienen la c. ¿Qué posiciones relativas en el benceno tienen los
tienen solo un enlace prioridad más baja al nombrarlos. f.a. Se
–C=C–
combinan los óxidos con el oxígeno isómeros: orto, meta y para?
–O-entre los radicales. d. Según las posiciones de los derivados del benceno b. –C
g. Se mezclan
≡ C– el agua y el oxígeno d. ¿Qué sustancias se necesitan para oxidar un alcohol
Se pueden comportar c. Se unen el hierro y el aire seco primario?
se los nombra con los prefijos meta, piro y orto.
Evaluación continua
Evaluación continua
h.
d. –
autoevaluarse. Me conecto
Se derivan del benceno continuación: reactivos se necesitan para obtener:
4.- Escriba el nombre o la formula semidesarrollada de los a. Ciclohexano
a. Ácido _________ o ________ etanodioico
Termina en el sufijo -ona. siguientes compuestos orgánicos: b. Acetofenona
O
c. Acido benceno sulfónico
HO C d. Cloro-benceno
de la comunicación
f. 2-bromo- 5-hidroxi- hexanal diferentes compuestos.
uno o más radicales ( )
CH4
para la determinación H–C
de la ≡vida
C–Hpromedio en el
g. e. El trinitrotolueno
hallazgo de fósiles. Lao técnica implica un análisis de
Determino cuales son las propiedades
•Sustancias que contienen carbono e hidrogeno, son de CH3− CH2− CO− CH2− CH3 periódicas más comunes y determino
la composición y la cantidad de sustancia que se
______________________________ sus diferencias.
cadena abierta con enlaces simples, dobles y triples. ( ) h. encuentran integrando al fósil.
CH3− CH− CH2− COOH Realizo la formulación de los
CH3
114
CH3
CE.CN.Q.5.7.
CE.CN.Q.5.2. Argumenta la estructura
Analiza la estructura
tipos de enlace que la conforman.
del del átomo
átomo de carbono
en función de lay comparación
demuestra que
deeslasunteorías
átomoatómicas
115
excepcional, que(explica
de Bohr tiene la los
capacidad de de
espectros unirse consigo mismo
los elementos con diferentes
químicos),
enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los
Autoevaluación aprendizajes adquiridos.
Son una serie de preguntas
Síntesis de lo aprendido cerradas que pueden ser
Resume las ideas principales de los temas tratados en la unidad. respondidas de manera
individual.
Sintesis de lo aprendido Proyecto
Buen vivir
Moléculas orgánicas
Proyecto
y sus aplicaciones
Objetivos. • Matraz Erlenmeyer 250 ml.
• Agitador.
• • Conocer el método de separación de los componentes
relacionadas a la investigación lo
llamada monómero. es la leche, a través de la lactancia materna o artificial, y
que al destilarse a corresponde a ese periodo el mayor desarrollo corporal Justificación.
cluye: Alcoho-
In altas temperaturas relativo y de incremento de peso. Todo ello nos indica Los controles de calidad de las sustancias alimenticias como
Incluye:
puedes contribuir a su
•Carbohidratos y vitaminas verificando que sea el adecuado para evitar
Los más utilizados: •Gases combustibles •Aminoácidos en el siguiente esquema:
que su tiempo de vida útil se reduzca y afecte el bienestar
me tanol, etanol,
calidad de vida.
Sustancias inerales Proteína Ac. Orgánicos Compuestos orgánicos https://www.youtube.com/watch?v=qrZuDyMe800
poentan riesgos •Según su síntesis: Por adición y condensación. 0.65% 3.3 % 0.18 % Minoritarios 0.14%
•Carbón
r manipulación •Según su composición: Orgánicos, Inorgánicos Caseína Proteínas del suero Proteínas de la membrana Tabla 1: Análisis de los componentes mayoritarios de
160 70
Análisis
interdiscplinario
Autoevaluación
Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubique las siguientes sustancias orgánicas de acuerdo a los
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca grupos señalados en las tablas:
Evaluación integradora
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
desarrollar su razonamiento
glucosa.
Coevaluación
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.
Resolución de una propuesta mediante el trabajo en lógico y constructivista.
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.
El aspartame es un edulcorante calórico (endulzante artificial), posee solo riesgo de
explosión a altas temperaturas, su reactividad en escala NFPA es baja y no tiene riesgos
especiales. Su estructura se muestra en la figura. Con esta información responda: ¿Qué HOOC
2 5
COOH
equipos, en el que cada estudiante debe aportar con las
destrezas desarrolladas. La coevaluación se enfoca en
1
tipo de sustancia peligrosa es? ¿Cuál es su rombo de seguridad? ¿Tiene un pictograma?
¿Qué tipo de macromolécula es? ¿Qué forma iónica tiene? ¿Es recomendable consumir
en exceso endulzantes artificiales?
aspectos actitudinales.
Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado Por alcanzar
Criterios para evaluarse entre compañeros
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema
Su participación fue activa
Aporto con sus conocimientos en la resolución del problema
Buscó y sugirió soluciones al problema
Glosario
162
Presenta el significado
de nuevas palabras para
Heteroevaluación Heteroevaluación
comprender con mayor
Actividades que miden los logros, están
facilidad el contenido
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre Lee con atención y selecciona la respuesta correcta en
el petróleo, sus derivados y los compuestos oxigenados cuanto a polímeros y biomoléculas.
propuesto.
1.-Uno de los productos de mayor aplicación como
combustible industrial es: a. Polímero natural, poliéster y biopolímero
Experimentos denominada:
a. Colágeno.
b. Misógino.
a. El grupo funcional.
b. Un radical metilo.
c. El zwitterión de los grupos ácido y amino.
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos c. Kerógeno. 8.-Los ácidos nucleicos tienen la siguiente estructura:
Tema:
Identificación de polímeros y su clasificación. La sustancia
COMPORTAMIENTO ANTE LA COMBUSTIÓN
Comportamiento
arde Azul
color de
la llama
Olor de
los humos
Olor a parafina
Tipo
de polímero
Polietileno
En este segmento se 4.-La destilación atmosférica del petróleo se produce en el
siguiente equipo:
a. Base sulfurada, nucleído y grupo fosfórico.
b. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucléolo.
c. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucleótido.
complementan la teoría y la
suavemente, se vuelve
transparente en la zona de Ligero olor a
Sabías que...
geranio Polietileno
Objetivos. combustión
a. Columna de enriquecimiento. 9.-Los polímeros de acuerdo a su propiedades mecánicas
Arde suavemente y se funde Azul Cuerno quemado Poliamida
-Mediante técnicas simples identificar los diferentes humosa
Dulce a azucar
Arde suavemente y se funde Brillante y muy quemada Poliestireno b. Columna de concentración. son:
Arde suavemente y se funde Brillante y humosa goma quemada ABS
tipos de polímeros y separarlos de acuerdo a sus Continúa afuera del Azul, muy Intenso a formal- Polioximetileno c. Columna de fraccionamiento.
Presenta información
y humos blancos amarillenta pequeñas de alcohol por el producto final que produce:
Arde lentamente y con Azul
sufren un desgaste del tipo físico y químico, provocando A frutas muy PMMA
su destrucción espontánea sea casi imposible a corto papel indicador, sujetado en la boca del tubo con un c. Ninguna.
trocito de algodón, cuidando de que el papel no toque las
interesante e importante
plazo y provoquen una contaminación del medio: agua, a. 3 monosacáridos.
paredes del tubo. Humecte el algodón para mojar el papel I CH3 CH2 OH
163
teoría te indica.
Índice de contenidos
UNIDAD 1 “La química del carbono”
UNIDAD 3 “Nomenclatura de
hidrocarburos y compuestos oxigenados”
Estimado (a) estudiante: la prueba que vas a rendir pretende identificar los aprendizajes previos que posees frente a los nuevos
que te depara este nuevo año lectivo. El resultado de la prueba no tiene ningún valor para asignar calificaciones o calcular
promedios en esta asignatura; sin embargo, debes hacer tu mejor esfuerzo al responderla, ya que los resultados servirán para
preparar estrategias de refuerzo en los conocimientos que requieras para iniciar con éxito tus nuevos aprendizajes.
IEE. 2. Con ayuda de la tabla periódica establezco las propiedades periódicas del carbono.
La configuración electrónica abreviada del carbono El carbono tiene la siguiente posición en la tabla
es: periódica:
IEE. 3. Diferencio los tipos de enlace que forman los átomos de carbono y sus estructuras moleculares:
Entre elementos no metales los enlaces que se pueden El carbono al combinarse consigo mismo puede formar
formar son: 3 tipos de enlaces:
8
IEE. 4. Diferencio la estructura de un compuesto aromático y los nombres comerciales de las sustancias
orgánicas cotidianas
El benceno se puede representar mediante las Dos sustancias muy utilizadas como solventes son:
estructuras de:
a. Lewis, porque es un compuesto alifático. a. Acetona y Etanolona
Los componentes principales que dan origen al La destilación fraccionada de petróleo nos permite:
petróleo son:
a. Materiales inorgánicos como sales y ácidos que a. Obtener productos combustibles como a
contienen carbono. gasolina, diésel y keroseno.
b. Sustancias orgánicas que provienen de restos de b. Sintetizar gas natural empleando altas
plantas y animales. temperaturas.
c. El carbón de leña que se usa para preparar c. Fabricar asfalto de gran resistencia para el uso en
alimentos.Dos sustancias muy utilizadas como carreteras.
solventes son:
IEE. 6. Determino la importancia de los compuestos orgánicos en la industria, medicina y la vida cotidiana.
Ciertas sustancias orgánicas oxigenadas como los Las botellas de agua están elaboradas a partir de un
alcoholes se emplean en diferentes campos: polímero plástico cuyo nombre es:
a. Medicina y producción de bebidas alcohólicas.
a. PVC
b. Sustancias para limpieza y purificación de
materiales. b. PPT
9
1 La química del carbono
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El carbono
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1. Observa la imagen y analiza las siguientes cuestiones:
estructuración de moléculas orgánicas y las síntesis de estas nuevas sustancias, en 1858, con
su Teoría de la Estructura Química, permitió explicar de manera más sencilla por qué las
moléculas presentaban diferentes formas aunque su fórmula química es la misma (isomería).
Fig. 2. (Burbano 2012).
12
Propiedades físicas y químicas del Carbono
El carbono es un no metal, se encuentra en estado sólido en la naturaleza, sus átomos adoptan Glosario
una forma irregular y desordenada, es decir amorfa; además presenta cuatro estructuras Alotropía: Propiedad
diferentes o alótropos en la naturaleza: diamante, grafito, fullerenos y nanotubos de carbono. que poseen determinados
elementos químicos de
Al posicionarse en el grupo IV A posee 4 electrones de valencia del tipo covalente que le presentarse bajo estructuras
confiere la gran tendencia a la concatenación es decir a unir átomos semejantes entre sí para moleculares diferentes.
obtener cadenas lineales, ramificadas y anillos También forma óxidos estables como el CO2 y (Ecured, 2016)
CO grandes contaminantes del aire y que forman parte de los gases de invernadero. (Petrucci, Hibridación: Es la
2003) promoción de electrones,
desde un nivel de
energía lleno, hasta uno
ALOTROPÍAS DEL CARBONO parcialmente lleno, para
formar enlaces con otros
El carbono se presenta en cuatro formas alotrópicas: elementos. (Yurkanis, 2010)
Grafito: Su estructura molecular, consiste en una disposición hexagonal de los átomos de Cadena lineal: Fórmula
carbono, formando capas planas, con una distancia de 3.35 Amstrogns de longitud; que se estructural donde los
carbonos no poseen
unen mediante enlaces covalentes, con una interacción débil. Esta estructura particular se radicales o ramificaciones,
obtiene mediante el calentamiento a altas temperaturas (cercanas a 3000°C) de sustancias sino que forman una línea
que contengan carbono, como por ejemplo los minerales de coque, muy empleado recta. (Chang 2010)
industrialmente. En este proceso los átomos de carbono forman grandes redes de anillos que Saturación: Capacidad
se fusionan hasta formar el grafito. Lo que explica las propiedades lubricantes y conductoras de los átomos para formar
de electricidad del carbono en este estado, además de su característico color negro. (Sanz, enlaces simples con otras
sustancias. (Ecured, 2016)
2007).
Secuenciación genética:
Técnica empleada en la
lectura del ordenamiento
de las bases nitrogenadas
que forman el ADN. (Ecured
2016)
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Algunas aplicaciones de esta sustancia son: la fabricación de la punta de los lápices, obtención
de electrodos para baterías y uso industrial; y la producción de fibras de carbono combinadas
con plástico para mejorar sus propiedades de resistencia. (Petrucci, 2003).
Un material de excepcionales propiedades físicas y químicas, que se obtiene a partir del grafito
es el grafeno, consiste en láminas de un átomo de espesor, con una estructura hexagonal
como si fuese un panal de abejas. Esta estructura consiste en un material traslucido, muy
duro, de alta resistencia, flexible y ligero, excelente conductor térmico y eléctrico, estable
13
en condiciones de alta presión; lo que permite moldearlo según sus aplicaciones, las cuales
surgen actualmente en nuevos campos tales como: pinturas, tratamiento de agua de mar,
ahorro de energía, filtros semipermeables, secuenciación genética, entre otras. (Romero,
2016)
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Fig. 4. Red estructural del grafeno
Glosario Diamante: Posee una estructura tridimensional ordenada, en donde los átomos de
Abrasivo: producto que carbono, se mantienen unidos por cuatro enlaces covalentes entre sí, creando una forma
sirve para desgastar o pulir geométrica muy estable, lo que explica su resistencia a altas temperaturas y presiones; se lo
mediante fricción, sustancias
duras como metales o obtiene de forma natural en depósitos subterráneos de grandes montañas que contienen
vidrios. (DRAE, 2016). grafito, gracias a las condiciones que proporcionan para formar este codiciado material. En la
actualidad se lo obtiene artificialmente recreando esas condiciones extremas en laboratorios
Conductividad: propiedad
que tienen los cuerpos para especializados para obtener diamantes sintéticos de menor valor comercial, pero con un
conducir calor y electricidad. alto poder estructural. Es el elemento más duro que se conoce, y actualmente se emplean
(DRAE, 2016) como aditivos sobre superficies metálicas para aumentar su durabilidad, su poder abrasivo
y su capacidad para disipar cal or, como elementos cortantes para aceros u otros materiales
duros. (Petrucci, 2003)
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Fullerenos: Son estructuras atómicas muy singulares que contienen C60 o C70 con
formas similares a los balones de futbol, denominados buckybolas. Se están desarrollando
muchos estudios científicos sobre las propiedades de estos materiales en el campo de los
nanomateriales.
Nanotubos de Carbono: Consisten en capas sencillas o múltiples de átomos de carbono
puro, en el que un átomo de carbono está unido a otros tres, formando redes tridimensionales
de forma tubular, muy empleados en nanotecnología como materiales de alta resistencia y
conductividad. (Brown et at, 2009).
Las estructuras anteriormente descritas parten de una base de grafeno, de tal manera, que al
enrollar una capa de grafeno se obtiene un nanotubo, al dar la forma esférica, se obtiene un
fullereno y al juntar varias capas a una determinada distancia se obtiene grafito.
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En nuestra vida cotidiana encontramos muchos compuestos orgánicos que son necesarios
para nuestro organismo y otros tantos que son perjudiciales en altas dosis; algunos son
amigables con el ambiente mientras que otros lo destruyen lentamente.
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Sabías que
El gas natural y el gas
licuado de petróleo GLP
tienen diferente origen:
El primero se lo extrae de
reservas naturales o junto
con el petróleo, formado
por metano, en un 40%
de la producción mundial
y el restante mediante la
refinación del crudo de
petróleo; mientras que el
segundo es una mezcla de
propano y butano que se
pueden licuar con facilidad
a temperatura y presión
ambientales.
goo.gl/Bo8prp
16
Trabajo y aprendo #1
En clase
1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Determina la alternativa correcta sobre las alotropías
del carbono
a. Orgánico:
a. Los fullerenos son estructuras que tienen forma de
b. Alotropía: balón de rugby.
b. Los diamantes se obtienen a partir del grafito.
c. Tetravalente: c. Los nanotubos de carbono se obtienen a partir de
los diamantes.
d. Covalente d. El grafito puede presentarse como carbón de leña y
gas carbónico.
2. Indica tres propiedades físicas y dos propiedades
químicas del Carbono por el cual lo hacen un átomo 4. Escriba el nombre de cuatro compuestos orgánicos que
Trabajo y aprendo
multifuncional. contengan oxígeno.
En casa
1. Determina el valor de verdad de las siguientes 3. El carbono grafito posee formas naturales que tienen
proposiciones: diferentes nombres y cada una tienen un uso diferente.
Investiga y relaciona los diferentes tipos de grafito
a. El carbono puede formar solo compuestos con su respectiva aplicación:
orgánicos por su posición en la tabla periódica.
b. Los diamantes sintéticos se emplean en maquinaria Carbón vegetal Nanotecnología
pesada para cortar materiales extremadamente Carbón activado Cocina
duros. Grafeno Pinturas
c. El grafeno es un derivado del grafito, que consiste Negro de humo Purificación de agua
en capas finas que forman un panal de abejas en su
4. Actualmente se estudia una sustancia que es más
estructura.
dura que el diamante, llamada Lonsdaleita, la cual
d. Una de las aplicaciones del grafeno es el tratamiento
se encuentra en zonas que han sufrido impactos de
de agua. meteoritos. Investiga lo siguiente sobre esta sustancia:
e. El carbono es capaz de formar enlaces con metales
por sus electrones polares. a. La forma de la estructura interna
2. Indica tres sustancias orgánicas que se obtienen a partir b. En honor a quien recibió ese nombre
de la caña de azúcar. c. El otro nombre con el cual se lo conoce
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Fig. 10.
17
CN.Q.5.1.16: Relacionar la estructura del átomo de carbono con su capacidad de formar de enlaces de carbono-carbono, con la observación y descripción de modelos
moleculares.
planckciencia.blogspot.com
a. Si las esferas representan los electrones ¿Por qué el C14
tiene 8 neutrones en comparación con él C12?
b. ¿En qué consiste la prueba del carbono 14?
c. ¿De qué manera se emplea este método en la
actualidad?
d. Si ustedes fueran arqueólogos y tuvieran que datar la
edad de una sustancia radiactiva similar al uranio
¿Será posible usar la prueba del carbono 14? ¿Por qué? Fig. 11.
Fósil analizado con la prueba del
carbono14.
ELEMENTOS
en la naturaleza, en diferentes porcentajes de abundancia, siendo el carbono 12, el de mayor
Uranio -238 5 mil millones de años
Uranio -235
Plutonio -239
700 millones de años
24 000 años
presencia en los organismos vivos y la corteza terrestre. Los otros dos isotopos, se encuentran
Carbono -14 5 600 años
Cobalto -60 5 años en bajas proporciones; y se generan por la transformación del dióxido de carbono por la
Yodo -131 8 días
Oro -198 3 días acción de la radiacion cósmica al contacto con la capa atmosférica, de tal manera que se
Sodio -24 15 horas
Flúor -17
Polonio -214
1 minuto
0,00000003 segundos
forma esta especie y hasta convertirse en nitrógeno – 14, en la naturaleza. El carbono 14,
Plomo nada (es estable)
Fig. 12. Vida media de los
tiene un tiempo de vida de media de 5568 años, en donde se transforma la mitad de la
elementos concentración inicial de este isotopo; esta característica, permite emplear esta especie
radiactiva en la datación de fósiles, para determinar su edad, con una técnica denominada la
18
prueba del carbono 14. Una de las limitaciones de esta sustancia es que no se puede emplear Sabías que
para determinar la edadde restos con edades superiores al tiempo de vida media. (Petrucci,
Los átomos de hidrógeno
2003) completan dueto es decir
pueden compartir como
El carbono posee en total 6 electrones; cuando interactúa con átomos iguales o diferentes, sus máximo 2 electrones
electrones de valencia (los que se ubican en el último nivel de energía) son los que participan de valencia y el resto
de elementos tratan de
activamente en la formación de enlaces químicos. El carbono posee cuatro electrones de
compartir electrones hasta
valencia, de los cuales, en teoría, solo dos estarían disponibles para formar enlaces; pero llegar al octeto, es decir 8
¿Cómo es posible que el carbono sea tetravalente cuando forma los diferentes compuestos electrones de valencia; pero
no siempre se logra cumplir
de la naturaleza? Para responder a esta interrogante, es necesario analizar previamente dos
esto cuando: el átomo
teorías que permiten explicar este fenómeno en el átomo de carbono: la teoría del enlace central nollega al octeto (no
quimico y la de enlace de valencia. (McMurry, 2012). lo completa), o se excede
(tiene más de 8 electrones) o
tienen un número impar de
Teoría del enlace químico electrones de valencia.
A mediados de los años 1800, la química tuvo un desarrollo rápido en nuevos campos de
estudio a nivel atómico, y se iniciaron las investigaciones sobre la forma en como los enlaces,
mantenían unidos a los átomos. En 1858 August Kekulé y Archibald Couper, propusieron de
forma independiente que, en los compuestos orgánicos, el carbono es tetravalente y siempre
forma cuatro enlaces cuando se une a otros elementos para formar compuestos estables.
Además, Kekulé afirmó que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para formar
cadenas extendidas de átomos enlazados. En 1865, Kekulé aportó otro avance importante
cuando sugirió que las cadenas de carbono pueden volver a doblarse sobre sí mismas para
formar anillos de átomos.
Bonds in plane
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Bond receding
into page of page
H C
H
Bond coming
H out of plane
A regular
tetrahedron
A tetrahedral
carbon atom
Aunque Kekulé y Couper tenían razón, al describir la naturaleza tetravalente del carbono, la
estructura química de las sustancias se veía de una manera bidimensional hasta 1874. En ese
año, Jacobus van't Hoff y Joseph Le Bel, añadieron una tercera dimensión a nuestras ideas
sobre los compuestos orgánicos, cuando propusieron que los cuatro enlaces de carbono no
están orientados al azar, sino que tienen direcciones espaciales específicas. Van't Hoff fue aún
19
más lejos y sugirió que los cuatro átomos a los que el carbono se une a las esquinas
de un tetraedro regular, con el carbono en el centro. (McMurry, 2012).
¿Por qué los átomos se unen entre sí, y cómo se pueden describir los enlaces
electrónicamente? La razón es relativamente sencilla: Los enlaces mantienen juntos a los
átomos, porque de esta manera, el compuesto resultante, es más estable y tiene un nivel más
bajo en energía, que los átomos cuando se encuentran separados. La formación de enlaces
siempre libera energía, y cuando se rompen, siempre hay absorción de energía. Esto es posible,
si revisamos con detalle las propiedades electrónicas de los átomos.
Los gases nobles poseen en su último nivel de energia, ocho electrones de valencia, lo que
les otorga una estabilidad energética en su configuración. Los principales grupos de la tabla
periódica, se rigen por esta tendencia de estabilidad electrónica, similar a la de los gases
nobles. Por ejemplo, los metales alcalinos pierden un electrón de su subnivel s para formar
cationes, para lograr una configuración de gas noble; mientras que los halógenos, ganan un
electrón en su subnivel p, para lograr esa configuración estable, el resultado de la combinación
de estos iones es la formación de una interacción electrostática denominada enlace iónico.
(McMurry, 2012)
En cambio, los elementos de los grupos centrales de la tabla periódica, mantienen otro tipo
de interacción, así tenemos que, en la molécula de metano, no hay formación de enlaces
iónicos; porque el carbono, requeriría mucha energia, tanto para ganar o perder electrones, y
llegar a una configuración de gas noble; por esta razón estos electrones se
comparten, de tal manera que se forma un enlace de tipo covalente, el cual se representa
con las estructuras punto – electrón de Lewis o las formas de línea de enlace de Kekulé.
(McMurry, 2012)
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H H
Electron-dot structures H C H H N H H O H H C O H
(Lewis structures)
H H H
H H
Line-bond structures H C H H N H H O H H C O H
(Kelulé structures)
H H H
20
Teoría del enlace de valencia
Para la formación del enlace covalente típico, entre dos átomos; es necesario que los orbitales
atómicos (regiones del atomo donde existe mayor probabilidad de encontrar electrones),
interaccionen entre sí o se solapen (sus funciones de onda comparten la misma amplitud);
con la condición de que cada orbital debe estar ocupado por un solo electrón, y además con
espines opuestos. El ejemplo más sencillo de esta teoría, es la formación del enlace del
hidrogeno diatómico:
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+
1H · + 1H · H ----- H
Fig. 15.: Formación de enlace covalente entre átomos e hidrógeno.
Cuando los átomos permanecen alejados, su interacción nuclear es nula, y a medida que
se reduce la distancia entre ambos, comienzan a solaparse, de tal manera que existe un
equilibrio de fuerzas de atracción y repulsión entre sus núcleos y sus electrones de valencia.
De esta forma se logra alcanzar un nivel de energia lo suficientemente bajo y un máximo de
estabilidad de la molécula formada, tal y como se observa en el diagrama de energía adjunto.
(Carey, 2012)
Ediciones Holguín ©
I
No hay atracción
IV
Repulsión H- -H
H : H
Energía
III H- -H
Lo más estable 104 kcal/mol
H : H III
H : H Atracción
r=0.74 A
21
Ediciones Holguín ©
Me conecto Región de enlace
con las TIC
Revisa las animaciones
sobre orbitales atómicos y
moleculares. Indica cómo Los electrones en esta
se forma cada uno y que región atraen a ambos
forma geométrica posee. Núcleo 1 Núcleo 2
goo.gl/XPfGpX núcleos y apantallan sus
cargas positivas evitando
así la repulsión entre ellas.
Enlace sigma σ
El enlace que se forma cuando dos orbitales de tipo s se solapan (se superponen sus longitudes
de onda), es el enlace sigma (σ); el cual se produce frontalmente y en la región central de los
orbitales atómicos, donde el eje de simetría en la unión, le da mayor estabilidad a la
molécula. En compuestos orgánicos, el enlace sigma corresponde a los enlaces sencillos y los
enlaces dobles y triples poseen un enlace sigma.
Ediciones Holguín ©
Para una molécula de hidrógeno gas, tal como muestra la figura anterior, al solaparse dos
orbitales 1s se forman un OM enlazante sigma que comparte dos electrones con espines
opuestos, con un mínimo de energía con respecto a los orbitales atómicos y además se forma
un OM antienlazante sigma; que por lo general en moléculas estables está vacío.
De forma similar se pueden formar enlaces enlazantes y antienlazantes sigma con orbitales
s-p y p-p, con la condición que el solapamiento de orbitales atómicos sea frontal. (Wade,
2010)
22
Ediciones Holguín ©
Fig. 19. OM enlazantes sigma con orbitales s-p y p-p
Ediciones Holguín ©
Enlace pi (π)
Me conecto
Los enlaces pi se forman con el solapamiento de orbitales p en dirección perpendicular a con las TIC
la línea que conecta a los núcleos, teniendo como eje de simetría el centro de los orbitales Observa las simulaciones
de los enlaces sigma y pi
atómicos, de tal manera que la densidad electrónica se concentra hacia arriba y hacia abajo,
en diferentes compuestos
del enlace sigma. Cuando estos orbitales p se encuentran en fase el OM es enlazante pi (π) y orgánicos y haz un
si no ocurre eso se forman OM antienlazantes pi (π)*. Los orbitales π tienen forma ovoide resumen en parejas
sobre las diferencias más
hacia arriba y hacia abajo porque se comparten un par electrones en cada sección. En los importantes en cada caso.
enlaces dobles y triples, los enlaces pi se forman alrededor de un enlace sigma, el cual se https://goo.gl/QO6nJ
encuentra sobre la línea del eje central entre ambos orbitales atómicos.
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De tal manera que los enlaces dobles, poseen un enlace sigma y un enlace pi y para triples
enlaces, tiene un enlace sigma por el solapamiento con un par orbitales s y dos enlaces pi
porque se comparten dos pares de orbitales p..
23
( )
Ediciones Holguín ©
( )
24
La hibridación sp2 se obtiene cuando un orbital s se combina con dos orbitales p, dando como
resultado tres orbitales híbridos sp2, que se encuentran distribuidos de manera equidistante
con ángulo de 120° cada uno; formando una estructura trigonal plana; esta distribución
espacial aparece en ciertos casos en los dobles enlaces, que contienen un enlace sigma y un
enlace pi. Es importante mencionar que en la estructura queda un orbital p no hibridado,
perpendicular al plano donde se encuentran los otros orbitales híbridos. (Burbano
2012)
Ediciones Holguín ©
orbital
pZ no hibridado
120⁰ 120⁰
120⁰
tres orbitales híbridos sp² superpuestos átomo de carbono híbrido sp²
(visto por un lado)
Leo y recuerdo
La hibridación sp2 se obtiene cuando un orbital s se combina con dos orbitales p, dando como Los enlaces simples poseen
un enlace sigma; los enlaces
resultado tres orbitales híbridos sp2, que se encuentran distribuidos de manera equidistante dobles poseen un enlace
con ángulo de 120° cada uno; formando una estructura trigonal plana; esta distribución sigma y un enlace pi; y los
espacial aparece en ciertos casos en los dobles enlaces, que contienen un enlace sigma y un enlaces triples tienen un
enlace sigma y dos enlaces pi.
enlace pi. Es importante mencionar que en la estructura queda un orbital p no hibridado,
perpendicular al plano donde se encuentran los otros orbitales híbridos. (Burbano
2012)
Ediciones Holguín ©
Fig. 24. Orbitales híbridos sp3 para el metano y sus representaciones estructurales
25
Ejemplos:
A continuación se realiza un análisis de las cadenas carbonadas en función del tipo de enlace
y la hibridación de los átomos de carbono.
e)
1. C H = CH2
a) c)
–
C H3– CH2 – C = C H – CH – CH2 – C C –Cl
b)
–
f) d)
CH3 – C – CH3
–
CH3
Tabla 1.1: Análisis estructural de las cadenas de carbono en función del enlace
Carbono Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de enlace
hibridación molecular enlace
a) sp3 Tetraédica 109.5º Sencillo
g)
2.
CH3 – C H – CH3
a) b) c) d) e) f)
–
C H3 –CH = C – CH2– C H – C C – CH2 – C H = CH – C – C C – CH3
h)
–
CH3 Cl CH3
Tabla 1.2: Análisis estructural de las cadenas de carbono en función de la hibridación
Carbono Tipo de Ángulo de Geometría molecular
hibridación enlace
a) sp3 109º Tetraédica
d) sp 180º Lineal
h) sp 180º Lineal
26
Trabajo y aprendo #2
En clase
1. Responde ¿Cuál es la razón más importante por la que 4. La acetona es un solvente orgánico muy empleado
el carbono puede formar enlaces covalentes? en laboratorios, a partir de su estructura molecular
2. Relacione los siguientes conceptos con las palabras determine los enlaces π y σ que se observan según el
tipo de enlace con el carbono (esferas negras)
claves siguientes:
Enlace sigma Dirección lateral
Enlace pi No comparte e-
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Orbital enlazante Comparte e-
Orbital antienlazante Dirección frontal
Trabajo y aprendo
a. Aluminio +3
b. Carburo (C-4) 5. Complete los espacios en blanco:
c. Bromonio (Br+1)
d. Azufre a. Cuando dos orbitales p se encuentran en el mismo
e. Boro eje y se solapan ___________________ se forma
un enlace σ.
f. Silicio
g. Hidruro (H-1) b. Cuando dos orbitales p se encuentran en el mismo
h. Peróxido (O-1) ____ y se ________ lateralmente se forma un
i. Grafito enlace _____.
En casa
1. Las configuraciones electrónicas de los elementos de una 2. Dos compuestos orgánicos A y B, tienen la misma
misma familia o grupo tienen los mismos electrones de fórmula empírica o simple C2H6O, pero sus estructuras
valencia en su último nivel de energía. Con ayuda de la moleculares son diferentes como se observa en la
tabla periódica responde lo siguiente: figura.
27
CN.Q.5.1.17: Examinar y clasificar la composición de las moléculas orgánicas, las propiedades generales de los compuestos orgánicos y su diversidad, expresadas en fórmulas
que indican la clase de átomos que las conforman, la cantidad de cada uno de ellos, los tipos de enlaces que los unen e incluso la estructura de las moléculas.
tech.sme.sk
1. En grupo, luego de observar detenidamente la imagen,
respondan:
Los compuestos orgánicos son aquellos que están conformados por carbono e hidrógeno,
también se incluyen otros elementos como los halógenos (F, Cl, Br, I), ciertos anfígenos (S, O)
Leo y recuerdo y nitrogenoides (N, P) y algunos metales (Na, Ca, Mg, K). (Chang 2011).
La palabra hidrocarburo
viene del latín hydor que Para representar estos compuestos se emplean varias formas, entre ellas destacan: la estructura
significa agua y carbo de Lewis, en donde los electrones de valencia que se comparten se representan como líneas
que significa carbón, para de unión entre los diferentes elementos; también se representan mediante puntos y líneas,
referirse a todos aquellos en donde cada átomo de carbono representa un punto que se unen con líneas en forma
compuestos que están de zigzag; además mediante fórmulas simples o empíricas y condensadas o moleculares
formados por carbono e se emplean también los formulas en perspectiva donde las líneas punteadas representan
hidrógeno. enlaces hacia atrás del plano y las líneas en cuña representan enlaces hacia afuera del plano;
y se representan con estructuras tridimensionales donde los átomos poseen forma esférica.
(Wade 2011)
Ediciones Holguín ©
chemistry.about.com/od/
H H
H H
H H
H H
H CH CC HC H H HC HC H
C C
H H
H HH H CH3 CH3 HCH3 H
Fig. 27. Diferentes formas de representar un molécula de etanO
28
En química orgánica, se emplean diferentes formas de representar los compuestos, mediante Sabías que
fórmulas; en algunas de las cuales se pueden apreciar todos sus enlaces o únicamente los
Las fórmulas estructurales
elementos que los conforman (Wade, 2010). A continuación, se explican cada uno pueden tener diferentes
de los tipos de fórmulas: representaciones:
En estructura de Lewis, en
zigzag, o en 3D; cada una
Fórmula Fórmula Fórmula muestra los enlaces que
Sustancia unen a cada elemento.
molecular semi-desarrollada desarrollada
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H
Metano CH4 CH3 --- H H C H H H H
H C H H C C H
H H H
H
Metano (CH4) Etano (C2H6)
Fórmulas estructurales: Son aquellas que permiten la representación de los enlaces de cada
compuesto orgánicos teniendo como referencia las estructuras de Lewis, en diferentes
disposiciones:
• Fórmula desarrollada: también denominada fórmula de Lewis, muestra todos los
enlaces entre los elementos que conforman una molécula. Para ello se debe tener en
cuenta el carbono se satura con cuatro enlaces, el hidrogeno solo puede un enlace
simple y los elementos como el oxígeno y nitrógeno pueden presentar dobles y triples
enlaces.
H H H
C= C C= O H C≡C H
H H H
Etileno Formadeido Acetileno
29
Tabla 1.3: Fórmulas semidesarrolladas de ácidos carboxílicos
Nombre Compuesto
Ácido metanoico
H−COOH
(Ácido fórmico)
Ácido etanoico
CH3−COOH
(Ácido acético)
Ácido 2-propenoico
CH2=CH−COOH
(Ácido acrílico)
Ácido butanoico
CH3−CH2−CH2−COOH
(Ácido butírico)
Ácido etanodioico
HOOC−COOH
(Ácido oxálico)
Ácido propanodioico
HOOC − CH2 − COOH
(Ácido malónico)
Ácido butanodioico
HOOC − CH2 − CH2 − COOH
(Ácido succínico)
Me conecto
con las TIC Fórmula empírica y molecular
Revisa el siguiente La fórmula empírica o simple es la que se obtiene mediante experimentación y análisis (de
Tutorial sobre análisis forma empírica). Uno de los métodos empleados para la determinación de esta fórmula es el
por combustión, escribe
tus conclusiones acerca análisis por combustión, desarrollado por Liebig, que consiste en quemar una sustancia que
de la secuencia de este contiene Carbono, Hidrogeno y Oxigeno en un horno especial adaptado con absorbedores
método para determinar
las fórmulas empíricas y para capturar los productos de la reacción, para pesarlos y obtener la cantidad generada de
moleculares de las cada uno; a partir de esta información se calculan las proporciones de los elementos que
sustancias. ¿En qué casos
conforman la muestra. (Burbano 2012)
este método es costoso?
goo.gl/H4xElH
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Horno
Corriente
de
30
Para obtener la fórmula molecular se necesita un dato adicional: el peso molecular o masa
molar de la sustancia, la cual se determinar por diversos métodos entre los cuales figuran:
Las fórmulas empíricas permiten tener una idea de la proporción mínima que poseen los
grupos funcionales con sus series homólogas (compuestos que poseen similitud en su
estructura) mientras que las formulas moleculares indican las proporciones que poseen los
diferentes compuestos de forma total, en otras palabras, esta fórmula sintetiza las de tipo
estructural, en su mínima expresión. (Wade, 2010)
Ejemplos
Cx Hy Oz + O2 → CO2+ H2 O
¿? 44 g/mol 18 g/mol
1,570 g 3g 1,842 g
2gH
1,842 g H2O x = 0,2047 g H
18 g H2 O
∙ 12 g C
3 g CO2 = 0,8182 g C
44 g CO2
31
Luego por diferencia con la masa de la muestra se calcula el contenido de oxígeno:
m=muestra = m C+m H + m O
1,570 g= 0,8182 + 0,2047 g + m O
m O= 0,5471 g
Después con estas masas elementales de determina las moles de cada una, y se divide
además para el menor valor de moles obtenido. Finalmente se obtienen las proporciones
de la fórmula empírica.
Fórmula empirica C2 H6 0
Luego se calcula la relación de masas (η) entre la fórmula empírica y molecular que indica
la cantidad de veces que se repite la proporción para la fórmula molecular.
92g/mol
η= Masa molar = =2
Peso empírico 46g/ mol
C4 H12 O2
32
Trabajo y aprendo #3
En clase
1. Responde ¿Cuál es la diferencia entre fórmula 3. Indica con un visto las fórmulas estructurales presentes:
desarrollada y condensada? ¿Se puede calcular la
fórmula molecular sin la empírica?
H
CH3−CH −CH2 − C≡N
H c H
2. Completa los espacios en blanco: CH3
c c
0 c c
C6H5OH H c H
a. Las fómulas __________________ permiten
representar las moléculas mostrando todos los H
H3C H
_____________, y se clasifican en: desarrolladas,
_______________ y condensadas.
4. La lactosa es una azúcar que forma parte de la leche. Un
análisis elemental por combustión de este compuesto
Trabajo y aprendo
b. La fórmula empírica es la más simple representación
obtiene estos resultados: al quemar 5 gramos de lactosa
que indica la ____________ de los átomos en una
se obtiene 7,72 g de dióxido de carbono y 2,89 g de
fórmula base. La fórmula molecular es la mínima
agua. Determine su fórmula molecular si su masa molar
expresión de una ______________.
es de 342 uma.
En casa
El eucaliptol es un compuesto de estructura compleja, 2. Observa los siguientes compuestos oxigenados y
es el componente principal del indiscutible aroma de responde las preguntas adjuntas:
las hojas de eucalipto:
CH3
OH H2 H2
H2 C H C
CH C H3 C C CH3
H3 C C CH3
H2 OH
CH3 CH3
EUCALIPTOL
a. ¿Tienen la misma fórmula molecular? ¿Dónde la
1. Observa su estructura y responde: diferencia de cada estructura?
a. ¿Qué tipo de fórmula lo representa? ¿Cuál es su b. De ser posible determine la fórmula simple de
fórmula molecular? ambas, con esta información: al combustionar 0,25
g de esta sustancia se obtienen 0,168 g de C y 0,307
b. ¿Podría calcular su masa molar o es necesaria la g de H2O
fórmula empírica?
33
Propiedades comunes de los compuestos orgánicos:
Los compuestos orgánicos poseen propiedades que los identifican y diferencian entre sí; a
continuación, se detallan las más importantes:
δ+
δ- δ+ δ- CO2 F
BF3
O=C=O ∑ µ =0
B
δ- F F δ- ∑ µ =0
δ +
CH4
H δ- H2O
C H δ+ O ∑µ
δ- H Hδ ∑ µ ≠0
δ+ H H δ+ ∑ µ ≠0 +
δ+ NH3
N H δ+
δ+ H H δ+ ∑ µ ≠0 ∑ µ ≠0
Leo y recuerdo
Solubilidad: Es la capacidad de una sustancia para disolverse en otra a una determinada
El fenómeno en el que
los iones de una sal son temperatura. Tenga en cuenta la regla general: “Lo similar disuelve a lo similar”, por lo que se
disueltos por moléculas de analizan cuatro posibles casos para esta propiedad: (Wade 2011)
agua, se llama hidratación.
• Soluto y solvente polares: Como en el caso del agua y la sal común (NaCl), el agua
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• Soluto polar y solvente apolar: Si se disuelve sal común con gasolina, se observa que
no se forma ninguna disolución debido a que la gasolina no tienen una polaridad lo
suficientemente alta como para disolver los iones de la sal.
34
• Soluto y solvente apolares: Es el caso de la parafina y la gasolina las cuales son
moléculas apolares que se disuelven entre si gracias a las fuerzas de Van der Waals con
las que interaccionan.
H O + H Cl H O H + Cl
H H
Base Ácido Ácido conjugado Base conjugado
Cl
Cl
Cl A1 + NH3 Cl A1 NH3
Cl Cl
Lewis ácido Lewis base
aumento de basicidad
Basicidad
35
Ejemplos:
Reacciones ácido - base de Bronsted - Lowry:
+
+ _ +
_
+ +
CH
C H3CO
COOH
COO
OO OH + OH-(aq) CH3COO-(aq) + H2 O
ácido1 fuerte
fue
fu base2 fuerte base1 débil ácido2 débil
Fig. 36. Reacciones ácido base del ácido acético
R R R
R Formacion Compleja
R B + P R B P R
R Enlace coordinado de un covalente
R R R R
Ácido Base
Lewis Lewis
–
–
+ – –
CH3 – C – Cl + AlCl3 CH3 – C – Cl – Al – Cl CH3 – C + + Cl – Al – Cl
–
–
H 3C H 3C Br H3C CH3
–
+ – + –
O + BBr3 O – B – Br O–B + Br
–
–
H 3C H 3C Br H3C CH3
Base Ácido Complejo Ácido Base
Lewis Lewis Lewis Lewis
36
Trabajo y aprendo #4
En clase
1. Menciona las diferentes formas de representar un 3. Indica los orbitales híbridos del átomo central en las
compuesto orgánico. siguientes moléculas, de acuerdo a sus enlaces.
Trabajo y aprendo
C Ediciones Holguín ©
H H D a. El momento dipolar se simboliza con la letra
____, y se mide en __________.
____ Estructura de Lewis b. Cuando juntamos una molécula _____, con una
no polar esta no se puede ___________.
____ Representación zigzag c. Cuando juntamos dos moléculas polares estas se
____ Estructura tridimensional pueden ____________.
d. Según Lewis un ácido requiere un ____ de electrones
____ Fórmula molecular y la base los puede_________________
En casa
1. El olor característico de la canela se debe a un compuesto 2. En las siguientes figuras se observa la preparación de
orgánico aromático llamado cinamaldehído, cuya dos mezclas, la primera agua con azúcar y la segunda
estructura se representa a continuación, responda: agua con cera, observa con atención y contesta lo
siguiente:
O
youtube.com
shutterstock.com
OH
37
37
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
1. Vincula las siguientes palabras con su respectiva a. Los orbitales atómicos contienen un número de
descripción, las cuales se encuentran determinadas en electrones definido por el numero cuántico l=2n+4.
la parte inferior: b. Los orbitales moleculares poseen los electrones
compartidos que representan cada átomo
a. Alotropía
b. Orbital molecular individual.
c. Hibridación c. Siempre que se forma un OM enlazante se forma
d. Estructura de Lewis un OM antienlazante también.
e. Momento dipolar d. Los enlaces sigma se forman por solapamiento
transversal de orbitales s.
• Medida de la polaridad de una molécula en
e. Los enlaces pi se forman solo por solapamiento de
Evaluación continua
unidades Debye. ( )
orbitales s y p.
• Diferentes formas en las cuales se presenta un
elemento en la naturaleza. ( )
• Es la promoción de electrones de valencia de 4. La cera de abeja es un material muy utilizado en
orbitales llenos a aquellos que están vacíos para productos para la piel por sus propiedades cicatrizantes
formar enlaces. ( ) y rejuvenecedoras, uno de sus componentes es el ácido
• Representación de los electrones de valencia palmítico que tiene el siguiente grupo estructural:
compartidos entre elementos. ( )
• Son los que se forman cuando los orbitales atómicos O
se solapan para formar los enlaces. ( ) OH
38
Aplico y verifico mis conocimientos
5. Identifica el tipo de orbital molecular del átomo 8. Determina de la siguiente lista de imágenes cuál de
indicado con la flecha en las siguientes especies los compuestos posee el mayor momento dipolar y la
mayor solubilidad en agua.
orgánicas:
a. Ácido cianhídrico
H C ≡N
O
b. Fosfamina
O O P N
H
H
H H
OH c. Ozono
H C C ≡N
Evaluación continua
H3C CH3 O
H H
O O
d. Tetracloruro de carbono
CI
6. La combustión es una reacción química en la cual
C CI
una sustancia orgánica reacciona con oxígeno del aire
CI
y produce dióxido de carbono y agua. Por ejemplo CI
cuando se prenden los encendedores de la cocina y se Autoevaluación
observa una llama de color azul intenso. Considerando Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
la información proporcionada, determina: marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
Alcanzado Por alcanzar
a. Las dos ecuaciones balanceadas al quemar gas de
cocina (mezcla de propano C3H8 y butano C4H10). Contrasto los diferentes tipos de
alotropía del carbono.
b. ¿Se pueden observar los productos de la reacción
de manera fácil? Si o no y por qué.
Distingo cada tipo de orbital
c. ¿Por qué es posible mezclar estos dos compuestos atómico y molecular.
orgánicos para obtener gas de cocina?
d. ¿Qué se necesita para producir la combustión, Determino la diferencia entre
enlaces simples, dobles, triples,
además del combustible y el oxígeno? sigma y pi
39
Sintesis de lo aprendido
El Carbono
Elemento que constituye los seres vivos, principal objeto de estudio de la Química
Orgánica, posee cuatro electrones de valencia lo que le permite formar enlace covalentes con otros
elementos.
Según los orbitales moleculares son: sigma (solapamiento frontal de orbitales atómicos s-s, s-p, p-p), pi
(solapamiento lateral de orbitales p-p).
Hibridación sp3 (enlace simple, Hibridación sp2 (enlace doble, Hibridación sp (enlace triple,
geometría tetraédrica) geometría trigonal plana) geometría lineal)
Acidez y Basicidad: Bronsted: ácido cede protones, Base gana protnes; Lewis: ácido gana electrones,
Base pierde electrones; La acidez aumenta con la electronegatividad del átomo central, y la basicidad
disminuye con esta propiedad.
40
Heteroevaluación
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre 6. El H-C≡C-H y el CH3OH, se clasifican respectivamente
el carbono, sus propiedades físicas y químicas: como moléculas orgánicas:
Evaluación sumativa
a. Ceder electrones.
c. No se puede determinar porque falta el peso de la
b. Ganar electrones.
fórmula.
c. Compartir electrones.
4. Uno de los siguientes compuestos forma parte de la 9. Determinar la ecuación de combustión completa del
gasolina ecológica: etanol C2H5OH:
a. Etanol usado también en bebidas alcohólicas. a. C2H5OH(l) + O2(g) CO(g) + H2O(g)
b. Metanol usado también en la preparación de b. C2H5OH(l)+ O2(g) H2CO3(ac)
guanchaca. c. C2H5OH(l) + O2(g) CO2 (g) + H2O(g)
c. Azúcar porque esta se disuelve en la gasolina.
10. Para la molécula de metano CH4 que posee enlaces
5. El diamante se obtiene a partir del grafito mediante: simples en su estructura tiene:
a. Altas temperaturas, bajas presiones para hacer la a. Cuatro enlaces pi, orbitales híbridos sp3 y forma
estructura resistente. tetraédrica.
b. Altas temperaturas y grandes cantidades de grafito. b. Tres enlaces pi y 1 sigma, orbitales híbridos sp2 y
c. Altas temperaturas y presiones que modifican la forma trigonal.
estructura geométrica del grafito. c. Cuatro enlaces sigma, orbitales híbridos sp3 y forma
tetraédrica.
41
Evaluación integrativa
Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Clasifica los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca a los criterios señalados en las tablas:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
Diferencia entre los diversos tipos de enlaces químicos y
sus propiedades. Gas carbónico, gasolina de avión, aceite de cocina, metano,
Coloca el nombre del tipo de compuesto al que hace vitamina C, cera de abeja, Plástico, caucho, vinagre, acetona.
mención:
Soluble en agua Polar
Enlace Descripción
Es la disposición de los electrones Gases Líquidos
en la tabla periódica según la
energía creciente, para el carbono es
Evaluación integrativa
1s22s22p4.
Para la siguiente molécula, indica:
Son los diferentes estados físicos en
El número de carbonos primarios y secundarios. La
los cuales se presenta un elemento
hibridación de los átomos extremos y sus enlaces de OM.
en la naturaleza.
Su polaridad, su solubilidad en diésel (molécula no polar)
Se forman cuando se combinan y si es ácido o base.
orbitales atómicos para obtener
enlaces químicos.
Propiedad que se mide en la fuerza HO
que tiene una sustancia para ceder
iones H+ según la definición de O
Bronsted-Lowry. O
CH3 OH
Coevaluación
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros
El óxido de grafeno es un material mejorado que se emplea actualmente en estudios de
lucasled.es
escala nanométrica para determinar sus campos de aplicación. Su fórmula se puede escribir
como O=G−OH. En base a esta información responda: ¿Cuál es la forma alotrópica del
carbono que da origen al grafeno? ¿Qué estructura representa este óxido? ¿Qué hibridación
tiene el átomo central? ¿Qué figura geométrica lo representa? ¿La sustancia es apolar,
por qué? ¿Es posible que este óxido se disuelva en agua caliente? ¿Cuál es el valor de su
Fig. 39. Envase de
momento dipolar? óxido de grafeno
42
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos
Evaluación continua
proporciones de masa, que se separan mediante métodos de tal manera que no se observe abertura alguna en
físicos, por ejemplo al mezclar agua y arena, se los puede el fondo y colóquelo dentro de un embudo. Monte el
separar colocándola en un papel filtro de una porosidad sistema que se detalla en la figura anterior, con el soporte,
determinada, de tal manera que el líquido pasa y el sólido una nuez y el aro, dentro del aro coloque el embudo con
el papel filtro y debajo de este un vaso de precipitado.
se queda retenido en el papel, a este proceso se denomina
Con mucho cuidado pasar la muestra por el embudo
filtración; si deseamos separar una mezcla de agua con azul sin rebasar el papel filtro. Registre el volumen de agua
de metileno que es un colorante orgánico, se emplea la obtenido.
adsorción con carbón activado, el cual posee diminutos 2. Adsorción: monte el sistema de filtración como en el
poros que absorben esta sustancia; también existe un caso anterior y llene el papel filtro con carbón activado
hasta la mitad. Pase la muestra por el embudo sin rebosar
proceso similar con la diferencia de que se tiene una fase
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama el papel filtro, anote sus observaciones al terminar la
fija química
y una móvil en un
y explica porsolvente
qué apropiado para separar filtración.
por ejemplo los componentes de una tinta, empleando la 3. Cromatografía: recorte dos tiras de papel filtro de 2
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo
cromatografía x 8 cm y dibuje en cada una un punto grande con un
humanoen papel. (Petrucci 2010).
b. Composición química del calcio marcador de color diferente en el centro del papel. Con
Ediciones Holguín ©
c. Cuantificación de plaquetas en lapapel ayuda del gotero humectar los puntos con una gota de
desangre
d. Síntesis de las vitaminas filtro agua y repetir hasta que todo el papel ese humedecido.
En casa
Observe y anote lo que ocurre a los tres minutos.
embudo
43
Proyecto
Objetivos Justificación
- Fabricar carbón vegetal a bajo costo y manera sencilla El carbono es un elemento que presenta diferentes estados
aprovechando los recursos naturales renovables. físicos entre ellos el grafito, el cual es una sustancia sólida,
- Observar los diferentes cambios en la materia vegetal resbaladiza de color negro que se emplea en la industria
para la obtención de una forma alotrópica de carbono. como lubricante y también de forma muy conocida en las
- Comparar entre una combustión y una pirolisis con
minas de los lápices.
los productos que se obtienen en cada caso.
Recursos
44
Actividades Conclusiones
45
2 Clasificación de los
compuestos orgánicos
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y responde:
Los compuestos orgánicos tienen diversos criterios para su clasificación, tal y como se indicó
al final del capítulo anterior; pero se tomarán en cuenta los siguientes: (Yurkanis 2010)
Sabías que
Parafina es la denominación •Según su composición
que reciben los alcanos por
su nombre de origen en •Según su tipo de enlace
latín, y la cera es un éster •Según su estructura
(sustancia de alto peso
molecular) que resulta de la •Según sus propiedades físicas y químicas
reacción entre un ácido graso
con un alcohol y se emplea Composición química: de acuerdo a los elementos que componen estas sustancias, se
en la fabricación de velas.
clasifican en:
definicion.de
48
b. Alquenos u olefinas: son aquellos compuestos que poseen uno o más enlaces
dobles (enlace o y π), con hibridación sp2; reciben el nombre de olefinas porque estos
compuestos se emplean para sintetizar aceites pesados muy utilizados en automóviles
y maquinaria industrial. Ejemplo: 1-Buteno, Isopreno.
3 4
H CH2 CH3
1 2
C C
H H
c. Alquinos o acetilénicos: son sustancias que poseen uno o varios triples enlaces
shutterstock.com
(enlaces o y π), con hibridación sp; se les llama acetilénicos en honor al primer compuesto
de esta familia que es el etino o acetileno, un gas que se emplea en soldadura.
3. Oxigenados: son las sustancias que además de contener carbono e hidrogeno, también
poseen oxígeno, tales como los: alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos y sus derivados que se
detallan en los siguientes apartados de esta unidad. Ejemplo: etanol, acetona, ácido acético.
4. Nitrogenados: son los hidrocarburos que contienen átomos o grupos derivados del
nitrógeno (grupo amino -NH3, grupo nitro –NO2, grupo ciano -C≡N), tales como: aminas,
amidas, nitrilos.
49
6. Tipo de enlace: según la saturación del átomo de carbono, con diferentes tipos de enlaces,
subdividen en:
a. Saturados: son aquellos compuestos en los cuales todos sus carbonos están llenos
con hidrógenos mediante enlaces simples para completar el octeto en los electrones
de valencia, lo que les permite mantenerse químicamente estables. A este grupo
pertenecen todos los alcanos.
b.Insaturados: son aquellos que poseen enlaces dobles o triples que sustituyen a uno
o dos átomos de hidrogeno; se los denomina de esta forma porque no completan una
estructura estable en la molécula, o que se encuentre saturada (llena) por átomos de
hidrógeno; razón que explica una mayor reactividad con respecto a los alcanos. A este
grupo pertenecen los alquenos y alquinos. (Wade 2011)
a. Lineales: son los compuestos cuya fórmula se escribe como una sola línea, es decir
sin ramificaciones o radicales adicionales, se los denomina con la letra “n-” para indicar
que sus estructuras no tienen ningún radical adicional al que menciona su fórmula
estructural (Lewis) o en zigzag. Por ejemplo: n-butano, n-2-penteno
H H H H
H C C C C H C4H10
H H H H
n–butano
CH3 CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH2– CH2– CH3
5–butil–3,6–dimetilnonano
Fig. 48. Estructura desarrollada de una cadena ramificada.
50
8. Compuestos cíclicos: Son aquellos compuestos que poseen una estructura cerrada y
forman figuras geométricas. Se toman en cuenta las sustancias que tengan como mínimo
tres átomos de carbono para formar la estructura; todos estos compuestos reciben el
prefijo “ciclo” indicando que la estructura es cerrada. Ejemplo: ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano. (Wade 2010).
120°
60° 108°
90°
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
9. Aromáticos o Naftenos: Son aquellos que poseen una estructura electrónica deslocalizada
con cinco o seis eslabones; es decir que los electrones de valencia no se mantienen en el Buen vivir
mismo sitio si no que se mueven alrededor de toda la molécula; esta particularidad hace
Las gasolinas poseen algunos
que estas sustancias tengan un aroma o fragancia característica. El benceno es el principal hidrocarburos aromáticos
compuesto aromático el cual posee la siguiente estructura de orbitales moleculares: (Chang o naftenicos, lo que explica
su fuerte olor; actualmente
2010) se emplean aditivos que
Ediciones Holguín ©
mejoran la combustión
del mismo y son amigables
con el ambiente, como el
uso de etanol por su alto
rendimiento.
posta.com.mx
Deslocalizado
Fig. 50. Estructura de orbitales moleculares deslocalizados.
El benceno posee orbitales p que se unen mediante dobles enlaces entre carbonos
formando orbitales moleculares de tipo sp2 los cuales se los puede representar de dos
maneras equivalentes o resonantes (estructura similar con diferente posición espacial). Estas
estructuras se denominan representaciones de Kekule.
Fig. 52. Bomba de gasolina
1 2 3
Fig. 51. Estructuras resonantes de Kekule para el benceno.
51
Glosario Los derivados del benceno también forman parte de los compuestos aromáticos; ya
Cíclico: compuesto que poseen la misma estructura deslocalizada; algunos poseen radicales orgánicos
químico que forma una (compuestos aromáticos mono cíclicos) por ejemplo el tolueno y la anilina y otros poseen
estructura cerrada, similar
a una figura geométrica. dos o más anillos (compuestos aromáticos heterocíclicos) por ejemplo: el fenantreno, el
(Chang, 2010). antraceno. Reciben el nombre de naftenos porque son componentes principales de las
Ediciones Holguín ©
CH3 NH2
prima en petroquímica y
solventes (DRAE, 2016).
Tolueno Anilina
9 10
8 9 1 8
8a 9a 8a 10a 1
7 2
7 4b 4a 2
6 4a 3
10a
5 10 4 6 5 4 3
Antraceno Fenantr eno
52
Trabajo y aprendo #1
En clase
1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Determina la alternativa correcta sobre la clasificación
estructural de los compuestos orgánicos:
a. Parafina
a. Los hidrocarburos ramificados poseen una
b. Olefina estructura geométrica cerrada.
c. Nafteno b. Los compuestos lineales se los representa con la
letra n- que significa normalidad.
d. Insaturado
c. Los compuestos aromáticos tienen una estructura
e. Deslocalizado deslocalizada.
f. Volátil d. Los compuestos cíclicos forman figuras en tres
dimensiones.
2. Responde: ¿Cuáles son las diferencias principales entre
4.-Escriba 3 compuestos orgánicos que sean alcanos y
Trabajo y aprendo
hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos?
combustibles a la vez.
En casa
1. Investiga: ¿Qué aditivo se colocaba antiguamente a la 3. Observa las siguientes formulas orgánicas, identifica su
gasolina para mejorar su octanaje (desempeño)? ¿Con clasificación de acuerdo a su estructura:
qué índice se mide el desempeño del diésel?
1
OH 2
aquariuslife.com.br
CH3
CH3 H H
C C 5
4 H H
3
Fig. 55.
___________________ Ramificados
Fig. 54. Gasolina ___________________ Aromáticos
___________________ Lineales
2. Determina el grupo correcto al que pertenecen los
siguientes compuestos: ___________________ Cíclicos
Halogenuros Oxigenados
Saturados Insaturados Cíclicos
Organometálicos Alcanos
53
CN.Q.5.2.14. Establecer y examinar el comportamiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos como parte de la molécula que determina la reactividad y las
propiedades químicas de los compuestos.
Grupos funcionales
Exploremos los conocimientos
shutterstock.com
responde a las preguntas adjuntas:
Fig. 56.
Solventes usados de forma casera
O
Aldehido R-COH C
R H
Fig. 57. Niña con labio
leporino.
O
Cetona R-CO-R' C
R1 R2
54
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos poseen diferentes grupos funcionales que les otorgan propiedades
físicas y químicas únicas, a continuación, en la siguiente tabla se detallan los grupos funcionales
más importantes:
Tabla 2.2: Grupos funcionales en química orgánica
Familia G. Funcional Ejemplo
Alcanos –C–C– CH3–CH2–CH2–CH3
Alquenos – C=C– CH3–CH =CH–CH3
Alquinos –C≡C– CH3– C C–CH3
Alcoholes R – OH CH3–CH2–OH
Haloalcanos(X Ci, Br O I) R–X CH3–CH2–Br
Éteres R – O – R’ CH3–O– CH2–CH3
:O:
Aldehidos C CH3–CH2–CHO
R H
:O:
Cetonas C CH3–CO–CH2–CH3
R R'
:O:
Ácidos Carboxílicos C CH3–CH2–COOH
R ÖH
:O:
Ésteres C CH3–CH2–COO–CH3
R ÖR'
Cada grupo funcional tiene una particularidad en la ubicación de uno o varios elementos
químicos, algunos se mantienen en los extremos, otros en la parte intermedia de las
moléculas, algunos unidos por enlaces simples y otros con enlaces dobles y triples; lo que les
da una capacidad de reacción distinta con ciertas sustancias como los ácidos, las bases, las
sales entre otros compuestos. (Brown, LeMay, Bursten, & Burdge, 2009)
55
Reactividad de grupos funcionales:
Los grupos funcionales proporcionan diferente reactividad a los compuestos orgánicos, de
acuerdo a las siguientes propiedades:
Acidez y Basicidad
Para medir de manera sencilla estas propiedades se emplea una función logarítmica
denomina pKa la cual relaciona la constante acida de una sustancia.
pKa=-log[Ka]
A mayor pKa, menor acidez posee la sustancia y mayor basicidad tiene su ion conjugado. Los
hidrocarburos alcanos poseen los pKa más altos (cercano a 50), y las sustancias que poseen
grupos funcionales oxigenados y nitrogenados poseen acidez media con un pKa entre 20 y
30 y los compuestos que poseen pKa negativos son especies protonadas (carga positiva) que
mantienen una acidez extremadamente fuerte. (Yurkanis 2010)
O O O
18 9
CH4 50 C H3C c CH3
H3C H H2
+
H2C = CH2 44 (CH3)3COH 18 (CH3)3PH 8,65
H 43 16 SH 7,8
H +
NH
CH3 41 CH3CH2OH 15,9 7
N
H2O 15,7 H
5,23
40
CH3 = NH2 35 CH3OH 15,5 4,75
+N
NH3 O O
H
34 Eto c OEt 13,3 4,6
O H2 CH3COOH
H3C-C 30 + NH3
N(CH3)2
CF3CH2OH 12,4 4
CH3-CN 25 H2
c 11,2 NO2
HC CH NC CN
0,2
25 O2N OH
O O
O
H3C-C Eto c CH3 11 -1,2
OCH3 24,5 H2 CF3COOH
+
O
(CH3)2NH2 10,73 CH3SO3H -1,7
H3C S CH3 23
+ +
O
CH3NH3 10,62 H 3O
56
Reactividad por enlaces
Los grupos funcionales poseen reactividad alta o baja de acuerdo a la disposición de los enlaces
entre los átomos, tal y como se detalla en la siguiente tabla:
Baja
Grupo Alta reactividad Razón de su
Centro reactivo reactividad
funcional con reactividad
con
Instauración del
Alquenos −C=C− Halógenos, agua Alcanos
doble enlaces Sabías que
Los alquenos y alquinos son
Instauración del más reactivos que los alcanos
Alquinos −C≡C− Halógenos, agua Alcanos debido a la instauración del
triple enlaces
doble y triple enlace es decir
al compartir más electrones
Ácidos, agua, Electrones de valencia entre los
Alcoholes −OH haluros de alquilo, Alcanos libres en el átomos de carbono lo que
oxidantes oxígeno produce que la molécula se
mantenga un tanto inestable
Instauración del para reaccionar con otras
Oxidantes y Agua, haluros
Aldehídos −CHO doble enlace sustancias.
Reductores de alquilo
Ediciones Holguín ©
del oxígeno
Instauración del
doble enlace
Ácidos Bases, haluros de Agua, con 1 oxigeno Fig. 58. Estructura de
−COOH orbitales del etileno
carboxílicos alquilo, reductores Oxidantes y electrones
libres en el
oxígeno OH
Agua,
Electrones
Reductores, alcoholes,
Aminas −NH2 libres en el
Organometálicos aldehídos,
nitrógeno
cetonas
De forma general podemos concluir que la reactividad de los grupos funcionales se debe a la
instauración de los átomos de carbono y a los electrones libres o no enlazados que se mantienen
dentro de los grupos; esto explica el sinnúmero de reacciones que pueden tener los compuestos
orgánicos, desde oxidaciones-reducciones hasta sustituciones complejas que son vitales para los
organismos vivos e incluso para la conservación del medio ambiente; así como otras que generan
sustancias que atentan contra la salud y el bienestar de los seres vivos. (Schaum 2001)
57
Propiedades químicas adicionales de los grupos funcionales
Existen un par de propiedades químicas que están estrechamente ligadas a los electrones
de valencia de una molécula, lo que permite establecer ciertos tipos de reacciones orgánicas
como las sustituciones o las adiciones; estas propiedades son:
Sabías que
Electrófilo se traduce
• Electrofilicidad: las sustancias electrófilas son aquellas que poseen baja densidad
como “amante de los
electrones” por su electrónica por lo que son aceptores de electrones. Por ejemplo, sustancias o
tendencia a captarlos. cationes con muy pocos electrones de valencia disponibles.
Nucleòfilo se traduce
como “amante de los
núcleos” porque su • Nucleofilicidad: las sustancias nucleofilas son aquellas que tienen alta densidad
tendencia es la de donar
electrónica por lo que son dadores de electrones. Por ejemplo, aquellos compuestos
electrones a núcleos con
orbitales vacíos. o aniones que poseen muchos electrones de valencia disponibles. (Schaum 2001).
NUCLEÓFILOS ELECTRÓFILOS
R− R+
OH− H+
R − C ≡ N (C ≡ N−) NO2+
Halogenuros: CI−, Br− NO
R−COO− BF3, AICI3 (ácidos de Lewis)
R−OH cationes metálicos: Na+
H2O R3C+
R−NH2 SO3
NH3 CH3CI, CH3 - CH2CI
R−O− halógenos: CI2, Br2
(en realidad cationes X+
producidos a partir de estos halógenos)
Ejercicio
2+ − +
N ≡ C− H2C=CH2 Hg H Ag NH3 H2O
1 2 3 4 5 6 7
−
CH3CH2O +
H CH3COO− Br2 BF3
8 9 10 11 12 13
Nucleofilos: 1, 2, 4, 6, 7, 8, 9, 11
Electrófilos: 3, 5, 10, 12, 13
58
Trabajo y aprendo #2
En clase
1. Responde ¿Qué es un grupo funcional? ¿Qué significan 4. La benzocaína es una sustancia utilizada como
las letras R y Ar en los grupos funcionales? analgésico, la cual tiene la siguiente estructura
molecular:
2. Completa los espacios en blanco:
Trabajo y aprendo
3. Indica la opción con la sustancia que tenga más
capacidad de reaccionar con sustancias oxidantes:
a. CH3COOH
Identifica los grupos funcionales de la molécula y
b. C2H5OH luego contesta:
c.CH3COCH2CH3
a. ¿Cuál es el centro reactivo que tiene mayor acidez?
d. C4H10
b. ¿Cómo determinamos si esta sustancia es
e. CH3−CH=CH−CH3
nucleofila?
En casa
1. La aspirina o también denominada ácido acetil salicílico, 2. Observa los grupos funcionales de los aldehídos y
es un medicamento empleado para combatir los cetonas, ambos provienen del miso grupo denominado
dolores de cabeza, cuya fórmula desarrollada es la carbonilo, el cual se adjunta en la imagen:
siguiente:
HO O
H3C H3C
C=O C=O C=O
O CH3
H
H 3C
Grupo
O carbonillo Aldehido Cetona
Observa la fórmula y responde: a. Investiga: ¿Cuál de los dos es más reactivo con un
a. ¿Cuántos grupos funcionales se pueden observar y agente oxidante y por qué?
cuáles son?
b. Indica la razón por la cual el grupo carbonilo es
b. ¿El compuesto posee electrofilia o nucleofilia? altamente reactivo y ácido.
59
CN.Q.5.2.15. Diferenciar las fórmulas empíricas, moleculares, semidesarrolladas y desarrolladas y explicar la importancia de su uso en cada caso.
Series homólogas
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a. ¿Qué sustancia se emplea para la conservación de
especímenes de animales?
b. El metanol es una sustancia altamente toxica; si
esta sustancia posee una formula química similar
al formol ¿Por qué puede causar la muerte en altas
concentraciones?
Fig. 59.
c. Compara las respuestas con las de tus compañeros.
Especímenes animales conservados en
formol.
Butano:
H H
H
H
H
60
Fórmula condensada: C4H10
Pentano:
1-propanol:
1-hexanol:
61
TENDENCIAS DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE SERIES
HOMÓLOGAS
Por lo general los compuestos orgánicos de una misma serie homóloga tienen propiedades
químicas similares entre sí, la diferencia se centra en el grupo funcional en las moléculas;
Leo y recuerdo puesto que este define su reactividad y velocidad de reacción. Por ejemplo, los alquenos y
Las fuerzas intermoleculares alquinos son más reactivos en comparación con los alcanos, por la presencia de los enlaces
que modifican los puntos de
fusión y ebullición dependen dobles y triples, los cuales son menos estables que los enlaces simples. Además, el peso
del grupo funcional. En la molecular de las sustancias influye directamente en la variación de estas propiedades,
mayoría de los casos los
puesto que, al aumentar este valor, las sustancias se vuelven menos reactivas.
puentes de hidógeno alteran
estos puntos mediante
enlaces débiles del tipo -OH. Con respecto a las propiedades físicas, las series homólogas guardan similitud, y sus
diferencias en las tendencias de estas propiedades tales como puntos de fusión y ebullición,
aumentan con la cantidad de átomos de carbono que posee la serie, aunque su grupo
Ediciones Holguín ©
Fig. 61. Representación de Además, el grupo funcional y las fuerzas intermoleculares asociadas, hacen que estas
los puentes de hidrógeno
propiedades difieran en cada serie, como ejemplo se menciona el caso de los alcoholes
que tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos, por la estructura del enlace
carbono – oxigeno que cada uno posee.
A continuación, se verifican con los siguientes ejemplos, que las propiedades físicas se
ven influenciadas por la presencia del grupo funcional que modifica el tipo de fuerza
intermolecular.
62
Trabajo y aprendo #3
En clase
1. Responde ¿Qué es una serie homóloga? ¿Con qué tipo 3. Completa los espacios en blanco:
de fórmula se las representa? a. La serie homóloga se caracteriza por indicar las
veces en las que el grupo ___________ se repite.
2. Observa las siguientes imágenes y relaciona la serie
homologa con el compuesto respectivo: b. La fuerza intermolecular de los _________ de
hidrógeno, puede modificar el punto de ebullición
A CH3 CH2 CH CH2 cuando la molécula es tiene grupo funcional
O _________.
CH3 CH2 CH2 C B
H
C H H H H c. Para escribir la serie homóloga de varios compuestos
H C C C C O H se emplea la fórmula ______________.
H H H H 4. Indica el valor de verdad de las proposiciones:
Trabajo y aprendo
CH3 C C CH3 D
a. Las sustancias inorgánicas que forman parte de una
____ Aldehídos serie homóloga se llaman homúnculos.
En casa
1. Las siguientes moléculas pertenecen a la familia de los 2. Algunas sustancias orgánicas pertenecen a series
ácidos carboxílicos: homologas que parten del mismo grupo funcional.
Este es el caso de los aldehídos y cetonas que provienen
del grupo carbonilo:
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH O
O
C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
A B
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
63
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
1. Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo a 3. Determina el literal correcto en base a la clasificación
diferentes criterios. Escribe el nombre de la clasificación de los compuestos orgánicos:
correspondiente de los hidrocarburos.
a. Los compuestos acetilénicos poseen triples enlaces
Fórmula Característica en su estructura.
Poseen grupos derivados del oxígeno. b. Los aromáticos o naftalenos tienen un olor
ca.racterístico que lo diferencian de otros compuestos
Poseen dobles y triples enlaces. orgánicos.
Se forman con carbono e hidrógeno c. Los compuestos cíclicos poseen una singular forma
mediante enlaces simples. geométrica definida por el número de carbonos
Evaluación continua
incluyendo el metano.
Contienen metales y halógenos en su
estructura. d. Los compuestos inflamables no son peligrosos
en lugares con altas temperaturas porque son muy
Muestran grupos derivados del
nitrógeno. estables.
Tienen estructuras con formas e. Las sustancias orgánicas tóxicas perjudican a la salud
geométricas. de las personas expuestas por largo tiempo a ellas.
2. Vincula las siguientes palabras con su respectiva
descripción, las cuales se encuentran determinadas en 4. La alanina es un aminoácido responsable de la
la parte inferior: formación de proteínas; que posee la siguiente
estructura:
a. Serie homóloga
b. Análisis por combustión NH2 O
c. Grupo funcional CH3 C C OH
d. Parafinas
H
e. Naftenos
• Sustancias que forman parte de las naftas o gasolinas. A continuación, responde lo siguiente:
( )
a. ¿Cuáles son los grupos funcionales que posee este
• Compuestos que contienen el mismo grupo funcional
aminoácido?
y difieren en la cantidad de metileno –CH2–. ( )
b. Investigue que tipos de proteínas permite sintetizar
• Proceso empleado para obtener fórmulas empíricas y esta sustancia
moleculares. ( )
c. ¿A qué familia pertenece el grupo funcional
• Conjunto de átomos responsable del comportamiento sombreado con celeste?
de las moléculas. ( )
d. ¿Esta sustancia es nucleófila o electrófila?
• Sustancias que componen las ceras, corresponde a la
primera familia de compuestos orgánicos. ( )
64
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
En clase
5. LaIdentifique
1.- las que
Química tiene sustancias
ver concon tendencia
el estudio de nucleofila a. Determina la fórmula empírica y molecular de esta
(Nu) o electrofila (E): sustancia.
a. Estructura de la materia
b. Composición de + la materia
b. A partir de la fórmula molecular, investiga el nombre
R− NH2 −I ; BH3; R−OH; R−CN; Br ;
c. Propiedades de la materia
− − 2+ de este compuesto.
CH3−CH2 −O
d. Transformaciones de; la CH 3−COO−Ca
materia
c. Complete la hoja de seguridad de dicha sustancia.
2.- La oxidación o herrumbre se produce cuando:
Nucleófila:___________________________
d. Si la sustancia es volátil e inflamable ¿Qué
a. Se combinan los óxidos con el oxígeno recomendaciones le daría a sus amigos para almacenar
Electrófila:___________________________
b. Se mezclan el agua y el oxígeno
esta sustancia en casa?
c. Se unen el hierro y el aire seco
Evaluación continua
6. d. LaSehoja
combinan el hierro,de
de seguridad oxígeno y el agua orgánico
un compuesto e Indica el grupo funcional que posee la molécula.
poseen la siguiente información incompleta: f. ¿Cómo se llama la serie homóloga (familia) de este
compuesto?
HOJA DE SEGURIDAD IV
g. Explica a partir del grupo funcional si esta sustancia es
_____________________________________
electrófilo.
FÓRMULA: _____________________. h. Averigua el pKa del compuesto y determine si la
PESO MOLECULAR: 58.08 g/ mol. sustancia es ácida o básica.
COMPOSICION:
En casa Autoevaluación
C: ______ %; H: 10.41 % y O: ______%
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
. química y explica por qué marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
GENERALIDADES: Es un líquido incoloro, de olor
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo Alcanzado Por alcanzar
característico
humano agradable, volátil, altamente inflamable
yb.
susComposición
vapores son másquímica del calcio
pesados que el aire. Se obtiene Contrasto los diferentes tipos de
c. Cuantificación de plaquetas en la sangre alotropía del carbono.
como subproducto en la fermentación por medio
d. Síntesis de las vitaminas
de la cual se obtiene alcohol butílico; por destilación Distingo cada tipo de orbital
destructiva de madera y a partir de oxidación por atómico y molecular.
2.- El carbono 14, es un elemento radioactivo utilizado
cracking
para la de propano. Es utilizada
determinación de la vidacomopromedio
disolvente en
de el
Determino la diferencia entre
hallazgo
grasas, de fósiles.
aceites, ceras, La técnica
hules, implica
plásticos, lacasuny barnices
análisis de enlaces simples, dobles, triples,
y como materia prima en una gran variedadque
la composición y la cantidad de sustancia de se sigma y pi.
encuentran integrando al fósil.
síntesis en química orgánica. Por otra parte, junto con Identifico las diferentes formas de
a. ¿Esta aplicación a que rama de la Química hace representar moléculas orgánicas.
hielo y dióxido de carbono sólido, se puede utilizar
referencia?
para enfriar a temperaturas
b. ¿Investiga y determina que muyesbajas comocualitativo
un análisis mezcla Reconozco con facilidad la
y cuantitativo?
frigorífica. tendencia de las propiedades
de las moléculas orgánicas y su
clasificación.
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.
65
Sintesis de lo aprendido
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Halogenuros de Los grupos funcionales son conjuntos de átomos que son responsables de las
alquilo: contienen propiedades físicas y químicas de la molécula que los contenga.
halógenos en la Las familias de compuestos con el mismo grupo funcional se denominan series
estructura homólogas.
Oxigenados:
O
Poseen oxígeno CLASE DE COMPUESTO Ácidos R−COOH
O FAMILIA R− C −OH
O
Nitrogenados: Alcanos Ésteres R−COO−R’
R−C−O−R’
Possen nitrógeno 1º R−NH2
Alquenos C C Aminas 2º R−NH−R’
R −N−R’
Organometálicos: Alquinos −C≡C− 3º R−N(R’)=R”
R’
Son hidrocarburos
Halogenuros de Alquilo R−X O
que poseen un 1º (no sust.)
R−C−NH2
metal y un no Alcoholes R−OH Amidas 2º(N sust.)
O
metal. R−C−NH−R’
Éteres R−O−R’ O
O 3º(N, N disust.) R−C−N−R’
Aldehidos R CHO R−C−H R’
O
Cetonas R CO R’ Nitrilos R−C ≡ N
R C H
66
66
Heteroevaluación
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre Lee con atención y selecciona la respuesta correcta
la clasificación de los compuestos orgánicos y grupos en cuanto a fórmulas de representación y series homólogas.
funcionales:
6. El 1-pentanol CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH tiene la
1. El H−C≡C−CH3 y el CH3−CH2-OH pertenecen a las siguiente fórmula molecular:
familias de: a. CH3−(CH2 )3– O – H
a. Hidrocarburos y Aldehídos.
b. Acetilénicos y Aromáticos. b. C5H11O
c. Insaturados y Alcoholes. c. No se puede determinar porque falta el peso de la fórmula.
7. El objetivo del análisis de combustión es:
2. Los grupos funcionales poseen propiedades químicas
a. Determinar indirectamente el contenido de carbono
importantes las cuales son:
y oxígeno.
Evaluación sumativa
a. Acidez y Combustión.
b. Determinar la fórmula molecular únicamente.
b. Electrofilicidad y Viscosidad.
c. Acidez y Electrofilicidad. c. Determinar el contenido de carbono, hidrógeno y
oxígeno por medio de los productos de la combustión.
3. Un grupo funcional que contiene oxígeno es: 8. ¿Cuál de las dos sustancias tiene un punto de ebullición
más bajo?
a. Oxidrilo− OH.
b. Eternano− ET−OH H H H H H H
c. Mixto – O–C−OH2 H C C O OH H C C C C OH
H H H H H H
4. Los compuestos derivados del benceno forman la Etanol (alcohol etílico) (n–butanol)
familia de:
a. El etanol, porque tiene menos carbonos que el
a. Naftalenos.
butanol.
b. Organometálicos. b. El butanol, porque tiene el grupo OH más alejado del
c. Naftenos o Aromáticos. centro.
c. Ambos tienen puntos de ebullición similares.
5. La anilina, es un compuesto derivado del benceno, que
posee la estructura adjunta. ¿A qué familias pertenece 9. Analizando las dos sustancias de la figura anterior. ¿Cuál
este compuesto? de las opciones, explica su alta reactividad comparada
con los alcanos?
NH2 a. Por su serie homóloga
b. Por su grupo funcional
c. Porque sus enlaces oxidrilo forman puentes de
hidrógeno
67
Autoevaluación
Evaluación integrativa
Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca Clasifica los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo
con un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o a los criterios señalados en las tablas:
La química
marca en el es la ciencia
cuadro rojo sique
aúnsenecesitas
encarga apoyo.
del estudio de las
sustancias.lasSefamilias
Describa divide en
enlas
química
que sepura y aplicada.
clasifican los compuestos
orgánicos. CH3 – (CH2)6 – COOH; CH3+; CH3BrMg; CH3CHO–; NH4+;
1.- ¿La el
Coloca bioquímica es una para
término utilizado de las
cadaramas
una dedelaslasiguientes
química H–(C=O)–H; CH3–CO–CH3
aplicada que estudia?
descripciones:
a. Las sustancias orgánicas e inorgánicas, además de Electrófilo Nucleófilo
los métodos utilizados para este fin.
b. La composición, identificación y cantidad de una
T'ermino
sustancia en un determinado Descripción
material.
c. La composición de la química en el Universo.
Poseen enlace simple, también se Compuesto
d. Las estructuras y trasformaciones químicas de la Ácido carboxílico
los denomina alcanos.
Evaluaciónintegrativa
Contienen electrones
deslocalizados,
José un joyero de profesión, poseen
salió de su untrabajo
casa al olor muy
temprano en la mañana.característico,
Rumbo alforman
trabajo parte de las
observo que el
naftas.
vehículo donde se trasladaba se mantenía a una velocidad
de 60 Km/h, el tiempoSudeestructura posee20radicales
traslado duro min. Unaque
vezseen
El ácido acético y el etanodiol, están conformados por
derivan de la estructura lineal.
el trabajo José quiso determinar naturaleza elemental de
los mismos elementos químicos: carbono, hidrógeno
una joya que aparentemente
Sustanciaseraaltamente
de plata, explosivas
para ello midió
en y oxígeno. Explica porque ambos tienen propiedades
su masa (5.25 x 10-3Kg) y su volumen
presencia de fuentes (0,5
decm
3
). Una vez
calor. diferentes, en base a los grupos funcionales; si poseen dos
determinada su densidad pudo corroborar que la joya si
Evaluación
68
68
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos
Tema: Procedimiento
Identificación de grupos funcionales. Se numeran seis tubos de ensayo pequeños y se colocan
Objetivos en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla
1.2.
- Identificar mediante algunas de las reacciones
características ciertos grupos funcionales orgánicos. Tubo
Sustancia Volumen/gotas
Fundamento Teórico No
El comportamiento de una molécula orgánica se debe 1 Ácido acético 10
principalmente a la presencia en su estructura de uno o 2 Agua destilada 10
varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de átomos, 4 Propionaldehído 10
que por tal regularidad confieren propiedades físicas y 5 Ciclohexeno 10
químicas muy similares a la estructura que las posee. La 9 Etanol 20
mayoría de estos grupos funcionales se presentan en 10 n-heptano 20
las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por
Evaluación continua
ejemplo, los halogenuros de acilo, por su reactividad son A continuación, se procede de esta manera:
poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como a. Se adicionan 10 gotas de agua destilada al tubo 1,
intermediarios en síntesis orgánica. (Wade 2010). se mezcla perfectamente y se agrega una gota del
indicador universal.
FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL
Recuérdese que: si la disolución se torna roja, hay un
Alcanos (Parafinas) c c
ácido carboxílico presente.
HIDROCARBUROS
Alquenos (Olefinas) c c
b. Se agregan 10 gotas de agua destilada y cinco gotas de
disolución 0.02 M de KMnO4 a los tubos cuatro y cinco
Alquinos (Acetilenos) c c
se agita suavemente cada tubo por aproximadamente
Aromáticos un minuto. Si después de este tiempo se observa la
Halogenuros Derivados halagenados formación de un precipitado color café (MnO2), se
En casa
R X
Alcoholes R CH
Éteres R O R’
trata de un aldehído o de un alqueno. Si no ocurre
1.- Clasifica cada una de Aldehídos
las aplicaciones segúnO su rama cambio de color y la mezcla permanece de color
OXIGENADAS
R C
FUNCIONES
Amimas
y hay burbujeo, se trata de un alcohol. Si no se observa
FUNCIONES
R N R’
R’
O reacción alguna, se trata de un alcano.
2.- El carbono 14, es un elemento
Amidas radioactivo
R C
utilizado
para la determinaciónNitrilos
de la vida promedio
R C
NH
N en el
2
Procesamiento de los datos
hallazgo de fósiles. Nitrocompuestos
La técnica implica un R
análisis de
NO 2
1. Reporta en una tabla las observaciones la presencia de
la composición
Materialesy la cantidad deReactivos
sustancia que se los grupos funcionales según el cambio registrado.
encuentran integrando al fósil. 2. Indica la estructura desarrollada de los grupos
Seis tubos de ensaye pequeños n-heptano, Ciclohexeno, funcionales.
a. tapón,
con ¿Esta dos
aplicación
vasos de a que rama
Etanol,de la Química hace
Propionaldehído,
referencia?
precipitado de 50 ml , 2 Ácido acético, KMnO4 0,02 Conclusiones y Recomendaciones
b. ¿Investiga
pipetas y determina
, una pipeta graduada que es un metálico,
N, Sodio análisis cualitativo
Indicador ¿Qué reacciones orgánicas se obtienen con sodio
y cuantitativo?
de 5 ml, una varilla de vidrio, universal, Agua destilada. metálico? ¿Cuál es la función del indicador universal?
una espátula, una gradilla para
¿Cuál es el fundamento de cada identificación?
tubos de ensayo.
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.
69
Proyecto
Objetivos Recursos
• Ácido acético 50 % • Papel filtro
• Conocer el método de separación de los componentes
• Leche • Termómetro
básicos de la leche.
• Reconocer los distintos tipos de sustancias existentes en • Ácido acético glacial • Probeta
la leche (entera). • Etanol • Vasos de precipitación
• Caracterizar los componentes de la leche (caseína, • Matraz Erlenmeyer 250 ml • Espátula
lactosa).
Fundamento Teórico • Agitador • Embudo
• Pipeta • Equipo de filtrado al vacío
En los animales mamíferos el alimento exclusivo en
un periodo más o menos largo de su vida postnatal
es la leche, a través de la lactancia materna o artificial, y Justificación
corresponde a ese periodo el mayor desarrollo corporal Los controles de calidad de las sustancias alimenticias como
relativo y de incremento de peso. Todo ello nos indica la leche, son exhaustivos para asegurar que el consumo de
que la leche es un alimento completo y por tanto debe
la misma no afecte a la salud de las personas. Por esta razón,
contener en una proporción adecuada los principios
inmediatos (proteínas, glúcidos y grasas) así como agua, es importante determinar el contenido de grasa, proteínas
sales minerales, oligoelementos y vitaminas (Alonso 2009). y vitaminas verificando que sea el adecuado para evitar
Los componentes de la leche se resumen a continuación que su tiempo de vida útil se reduzca y afecte el bienestar
en el siguiente esquema:
de los consumidores. Dependiendo del origen natural de
LECHE 100% la leche su composición puede variar con un rango de
Agua 87% Materia seca 13%
aceptación pequeño para asegurar la calidad del mismo.
Sólidos no Grasa
grasos 8.8% 4.2% Guía tu proyecto por medio de este video:
https://goo.gl/6avdfW
Lactosa 4.7%
70
Actividades 4. Consulta con tu grupo de compañeros ¿Qué otro
1. Formar grupos de 6 personas. proceso se necesitaría para separar azucares en la
Precipitación de grasa y caseína. leche?
2. Colocar en un matraz Erlenmeyer 100 ml de leche
homogenizar. Conclusiones
3. Pesar e introducir en baño maría a 40 °C.
4. Agregar 1 ml de ácido acético 50 % cuando la sustancia -¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?
haya llegado a los 40 0 C, apagar mechero. -¿Qué tipo de reacción química corta la leche?
5. Agitar hasta obtener precipitado. -¿Es necesario hacer control de calidad en la leche? Si o no
6. Dejar enfriar y filtrar por gravedad, colocar un embudo y ¿por qué?
con papel filtro y realizar el filtrado.
7. Medir el volumen del filtrado. Evaluación
Separación de lactosa. -¿Qué es la acidez?
8. Colocar el suero obtenido en el procedimiento -¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
anterior en un vaso de precipitación 250 ml. elaboración del proyecto?
9. Calentar a ebullición y evaporar hasta 20 ml, al calentar -Elaborar una lista de alimentos que se emplean como
realizar en un vaso de precipitado de 250 ml y regular fuente de leche natural.
la llama del mechero que no esté tan oxigenada ya que
podría derramarse o saltar la muestra si se calienta en
exceso. Destrezas Siempre
Casi Casi
Nunca
siempre nunca
10. Agregar 70 ml de etanol al 95 %.
11. Entibiar solución hasta aparición de coágulos
gelatinosos. Pongo todo mi
entusiasmo en
12. Filtrar por gravedad y colocar el filtrado en frasco
la realización de
tapado los proyectos.
13. Colocar la solución en refrigeración por 24 horas.
14. Filtrar solido por succión. Dialogo con mis
compañeros
15. Dejar secar y pesar lactosa. para mejorar el
trabajo.
Análisis y procesamiento de los datos
1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué ocurre Afianzo mis
conocimientos
cuando se agrega ácido acético a la leche? con el trabajo
2. Determina con tu grupo de compañeros ¿Qué práctico.
cantidad se obtuvo de cada componente en % masa/
volumen? El proyecto
promueve mi
3. Elabora una tabla de observaciones de las curiosidad para
características de la leche antes y el después de cada investigar más
extracción. sobre el tema.
71
3 Nomenclatura y
propiedades de los
hidrocarburos
shutterstock.com
Lectura de imágenes
Me conecto
•¿Conoces cómo se fabrican las pinturas que usamos en casa? con las TIC
• ¿Qué tipo de compuestos dan el olor característico de las •Para ampliar la información, ingresa a
pinturas? la siguiente página:
• ¿Conoces una forma natural de preparar pinturas? goo.gl/rMNeh6
72
Mapa de conocimientos
Bloque: El mundo de la química
• Hidrocarburos alifáticos: • Compuestos aromáticos
• Hidrocarburos alifáticos y su clasificación • Compuestos aromáticos, definición y diferencias
• Formulación de hidrocarburos alifáticos con los hidrocarburos cíclicos
• Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos • El benceno, características generales
• Propiedades físicas y químicas del benceno
• Propiedades de los hidrocarburos alifáticos:
• Reactividad del benceno
• Propiedades físicas de alcanos, alquenos y
• Nomenclatura de derivados del benceno
alquinos
• Aplicaciones de algunos hidrocarburos alifáticos
• Propiedades químicas de alcanos, alquenos y
y aromáticos
alquinos
• Isomería:
• Descripción de isomería en compuestos
orgánicos.
73
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular y nominar a los hidrocarburos alifáticos partiendo del análisis del número de carbonos, tipo y número de enlaces que están presentes en
la cadena carbonada.
Hidrocarburos Alifáticos
Exploremos los conocimientos
1. Observa la estructura adjunta del hexano, y en grupos de
shutterstock.com
dos, respondan lo siguiente:
A este grupo de hidrocarburos pertenecen los alcanos, alquenos y alquinos, cada uno de
ellos con una diferencia significativa que se sintetiza a continuación:
‒ano
Alcanos ‒C‒ C‒ Simple Saturado
‒il
‒eno
Alquenos ‒C = C‒ Doble Insaturado
ileno
Alquinos ‒ino ‒C C‒ Triple Insaturado
74
Formulación de hidrocarburos alifáticos
Las familias de hidrocarburos provienen de prefijos determinados por la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada por sus siglas en inglés) y que se relaciona con el
número de carbonos que posee el compuesto.
2 Et 18 Octadec o Octadeca
2. Si posee un doble o triple enlace, debe anteponer el número del carbono donde se ubica,
seguido de un guión.
75
Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos
Alcanos
Su terminación tiene el sufijo ANO, los alcanos lineales se ajustan a la siguiente fórmula
simplificada para determinar el número de hidrógenos que lleva cada una: CnH2n+2, también
se pueden representar mediante estructuras en 3D, teniendo en cuenta que cada atomo de
carbono se satura con cuatro enlaces simples en total. (Burbano 2012)
Ejemplos:
Metano
H
F condensada: CH4 F desarrollada: H C H F 3D:
H
Etano
H H
F desarrollada: H C C H F 3D:
H H
Propano
Butano
H H H H
F desarrollada: H C C C C H F 3D:
H H H H
Ediciones Holguín ©
76
Alquenos
Su terminación tiene el sufijo ENO o ILENO, los alquenos lineales mantienen la siguiente
fórmula para determinar el número de hidrógenos que lleva cada una, considerando un solo
enlace doble: CnH2n, también se pueden representar en 3D, y el doble enlace se da entre
átomos consecutivos de carbono. (Burbano 2012)
Ejemplos:
Eteno o Etileno
HH
F desarrollada: H–C=C–H F 3D:
1-Propeno o 1-Propileno
H H H
F desarrollada: H C C C H F 3D:
H H
2-penteno o 2-pentileno
H H H H 2
H C C C C C H 1
Dibujo (plano)
H H H H
Fórmula desarrollada
Ediciones Holguín ©
Alquinos
Su terminación tiene el sufijo INO o ILINO; para calcular la cantidad de hidrógenos en los
alquinos lineales se usa la siguiente formula: CnH2n-2, de forma similar a los alquenos se debe
especificar el número del carbono donde va ubicado para establecer una nomenclatura
adecuada, el triple enlace que posee es altamente reactivo. (Burbano 2012).
Ejemplo:
77
Etino, Etilino o Acetileno
1-Propino o 1-Propilino
F molecular: C3H4 F condensada: CH C – CH3
H
F desarrollada: H–C C– C –H F 3D:
H Ediciones Holguín ©
Cadenas carbonadas
Son aquellas que poseen radicales de alquilo agregados a los carbonos de una cadena
principal. Estos radicales son derivados de los hidrocarburos alcanos los cuales han perdido
un hidrógeno para dar espacio a un nuevo enlace con la cadena principal. Su terminación es
il o ilo.
Tabla 3.3: Radicales simples empleados en las cadenas carbonadas
Radical Nombre
CH3– Metilo
CH3 –CH2– Etilo
Sabías que
Los hidrocarburos lineales CH3 –CH2 –CH2– Propilo
se representan con la
letra n- que se refiere a CH3 –CH2 –CH2 –CH2– Butilo
una estructura normal, en
cambio los hidrocarburos CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2– Pentilo
ramificados deben indicar
con el número del carbono Existen otros radicales que tienen un nombre de origen propio y que también se utilizan en
donde se ubican los radicales. la formación de cadenas ramificadas:
Ediciones Holguín ©
H3C
CH3 CH2 CH CH3
HC
CH3 Sec-butilo
H3C
Isopropilo
H3C CH CH2 CH3
CH3
Fig. 63. Derivados del Isobutilo
petróleo H3C C CH2
H3C C
CH3 CH3
Ter-butilo CH3 Neopentilo
78
Reglas para la formulación de hidrocarburos ramificados:
1. Determinar la cantidad de carbonos en la cadena continua más larga.
2. Enumerar la cadena en la dirección en la que el sustituyente tenga el menor número posible.
3. Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
4. Si existe más de un sustituyente repetido, este debe nombrarse con prefijos que indican el
número de veces que aparece en la cadena (di, tri, tetra, penta, etc.)
5. Si se obtiene el mismo conjunto de números en ambas direcciones, el primer grupo
mencionado tiene el número más bajo.
6. Finalmente se escribe el nombre de la cadena principal.
Notas: Un número y una palabra se separan con un guión; los números se separan con una
coma. Al nombrar los radicales, no se toman en cuenta los prefijos di, tri, tetra, sec y ter. Los
prefijos iso y ciclo sí se toman en cuenta al alfabetizar.
CH3
CH3 CH CH CH3
–
–
2,3–dimetilbutano
CH3 CH3
CH3 C H3
– –
CH3 C
–
CH CH3
2,2,3–trimetilbutano
CH3
CH2 CH3
– –
CH3 CH3
En el caso de los alquenos y alquinos la cadena principal se determina con los dobles y triples
enlaces que están presentes, es decir que son prioridad para formar la cadena carbonada, tal
y como se indica a continuación.
79
Reglas para la formulación de compuestos con dos o más grupos funcionales
Estas reglas serán aplicadas en esta y la siguiente unidad; en donde se explicarán con ejemplos
las nomenclaturas y la formulación de cada grupo funcional. Primero se inicia con los
hidrocarburos:
Sabías que
Tienen mayor prioridad CH3 CH = CH– CH = CH CH2 CH3 2,4–heptadieno
al nombrar la cadena
carbonada el Alqueno que
el Alquino, es decir que se
lo toma como el primero y CH3 CH = CH– CH = CH2 1,3–pentadieno
en base a él se cuentan los
números de ubicación de los
radicales.
6 5 4 3
CH3
H3C−C≡C−CH−CH2 −CH2−CH3 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH CH3
2 CH
2
1 CH2 CH CH3
1
CH3
CH3 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C C CH CH CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3
80
Trabajo y aprendo # 1
En clase
1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Verifica el valor de verdad de las siguientes aseveraciones:
a. Alcano:
a. Los compuestos orgánicos lineales no tienen forma
b. Alifático:
tridimensional.
c. Cadena carbonada:
d. Insaturado: b. Los hidrocarburos ramificados se los representa con
la letra l- que se refiere a línea recta.
e. Sustituyentes:
f. Alquino: c. Los alquenos y alquinos son insaturados a causa de
sus enlaces.
2. Responde: para el siguiente compuesto: 2,3 dimetil-4
isobutil-1 hexeno d. Los alcanos lineales siguen la formula CnH2n+2.
Trabajo y aprendo
a. ¿Cuál sería su fórmula desarrollada?
4. Escribe el nombre del siguiente compuesto orgánico:
b. ¿Y su fórmula simple?
En casa
81
CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar a los alcanos, alquenos y alquinos por su estructura molecular, sus propiedades físicas y químicas en algunos productos de uso cotidiano (gas
doméstico, kerosene, espelmas, eteno, acetileno).
Ediciones Holguín ©
1. Analiza la imagen siguiente y responde a las cuestiones
planteadas
a. ¿Cuál es la diferencia entre los motores a gasolina y
los que usan diésel?
b. Si ambas sustancias contienen cadenas carbonadas
de alcanos ¿Cómo es posible que puedan quemarse
dentro de los motores? DIESEL GASOLINA
Fig. 64.
Diferencias entre el motor a diesel
y a gasolina
Debido a su estructura química los grupos funcionales de los hidrocarburos alifáticos poseen
propiedades únicas con respecto al resto de compuestos orgánicos. A continuación se
contrastan propiedades físicas de suma importancia para ámbitos industriales:
a. Solubilidad: los alcanos son insolubles en agua debido a que son moléculas apolares, es
decir que son hidrófobos, propiedad muy aplicada en la conservación de metales como
Glosario
lubricante para evitar la corrosión; en el caso de los alquenos y alquinos son ligeramente
Hidrófobos: sustancia que
no adsorbe agua. (DRAE, más solubles que los alcanos por dos razones importantes: la primera por la débil
2016). interacción electrónica de sus enlaces pi, lo que permite polarizar momentáneamente la
molécula y la segunda por los enlaces de tipo vinílicos que permiten un momento dipolar
Vinilo: radical insaturado
que posee dos carbonos diferente de cero.
unidos mediante un doble
enlace. (Chang, 2010). Enlaces
vinílicos
82
b. Densidad: para todos los casos la densidad tiene una estrecha relacion con el peso
molecular es decir que aumentan a la par. Es importante recalcar que los primeros cuatro
hidrocarburos de cada serie alifática se encuentran en estado gaseoso, los siguientes hasta
el carbono 16, se encuentran en estado líquido y los restantes son sólidos a temperatura
y presión estándar (1 Pa, 25°C).
83
50
temperatura de fusión( C)
o
0
números pares
50
100
números impares
150
200
0 5 10 15 20
número de átomos de carbono
Fig. 66. Tendencia de las temperaturas de fusión para hidrocarburos alifáticos.
Fuente: Química Orgánica de Burbano 1ra edición
Análisis interdiscplinario: d. Temperatura de ebullición: La temperatura a la cual una sustancia pasa del estado
La industria de combustibles, líquido a gas a presión constante de 101325 Pa, se denomina temperatura de ebullición;
emplea hidrocarburos
como materia prima en el cual es diferente para cada hidrocarburo, no solo por su estructura química como tal
la generación de energia, sino también por los tipos de fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals) que
y deben mantener altas
son necesarias vencer para cambiar de fase, tales como: fuerzas dipolo – dipolo, dipolo –
medidas de seguridad para
evitar riesgos de explosiones dipolo inducido, ion – dipolo inducido, las cuales tienen mayor intensidad en el estado
e incendios. De tal manera líquido. Cuando se hace una comparación entre alcanos lineales y ramificados con
que se debe tener muy en
cuenta las propiedades físicas radicales iso, se observa que la estructura normal de los alcanos tienen una mayor área
de los mismos tales como superficial de contacto con otras moléculas por lo que esas temperaturas de ebullición
presión y temperatura de
ebullición para su correcto
son mayores a los que tienen una ramificación de tipo iso la cual compacta un poco más
almacenamiento. Investiga la molécula permitiendo que la interacción molecular sea menor, esto explica la tendencia
cómo es posible almacenar ligeramente más baja. (Carey, 2006)
el gas, cocina en un cilindro
metálico sin que tengamos
riesgo de explosión.
50
0
n-alcanos
50
CH3
100
CH (CH2)nCH3
150
isoalcanos CH3
200
0 5 10 15 20
número de átomos de carbono
84
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
Su reactividad es exclusiva función del tipo de enlace por lo que se analizarán reacciones
típicas de cada serie alifática:
C4H10 (g) + 13/2 O2 (g) 4 CO2 (g) + 5H2O (g) Hr: -688 Kcal/mol
La relacion oxígeno/
Pérdidas en combustible para un
los gases de rendimiento óptimo del
R ango de funcionamiento óptimo de
aire a 1 ml de combustible.
Mezcla Esto nos asegura que la
Anhídrido combustión sea completa..
combustible/
carbónico
aire
Oxígeno
Ediciones Holguín ©
Aire
14.7 a 1
Monóxido de
carbono Combustible
λ=1
Fig. 69. Diagrama de relación entre combustible, aire y productos de combustión. Fig. 70. Relación aire
combustible óptima.
b. Sustitución: Para los alcanos que son sustancias no reactivas en condiciones normales
(de ahí deriva el nombre de parafina), es necesario suministrar altas cantidades de energia
radiante para romper los enlaces covalentes para sustituir un hidrógeno por un halógeno.
85
En cuestión de reactividad el cloro y el bromo son los más adecuados para una
Halogenación debido a que el yodo no reacciona y el flúor es tan reactivo por su alta
electronegatividad que destruye la molécula.
Buen vivir Ejemplo: El metano puede formar más de un compuesto halogenado cuando se coloca
Los compuestos en exceso el cloro gas a una temperatura de 250°C y se obtienen 4 posibles productos al
halogenados, son unos sustituir uno, varios o todos los hidrógenos del mismo. (Schaum 2004).
de los contaminantes
más perjudiciales para el
aire, especialmente para
la capa de ozono. Estos
compuestos se encuentran 250°C (l) (ac)
en los aerosoles, refrigerantes, CH4 + CI2 CH3CI + HCI
desodorantes, sprys para (g) (g)
el cabello, entre otros
Cloruro de metilo
productos de uso cotidiano.
shutterstock.com
Este proceso se logra con alta eficiencia con la ayuda de adecuados catalizadores como las
zeolitas que permiten acelerar la reacción.
86
Componente gasolina Componente diesel
d. Adición: en las reacciones de adición para alquenos y alquinos los enlaces pi se rompen
por la acción de un catalizador en adecuadas condiciones de presión y temperatura,
colocando productos como ácidos hidrácidos, halógenos, hidrógeno gaseoso, obteniendo
de esta forma una gama de productos sustituidos.
Sabías que
H Br
H2C CH2 + H Br H2C CH Cuando en una adición
(g) (ac)
Haloalcanos
(g) de alquenos y alquinos se
agrega hidrogeno, la reacción
se denomina hidrogenación.
H H Si se realiza en un alqueno
H2C CH2 + H H CH2 CH2 produce un alcano y se
Alcanos realiza en un alquino se
(g) (g) (g) obtiene primero un alqueno
y con exceso de hidrogeno
se sintetiza un alcano con un
(l) catalizador metálico.
H3C CH3 Br CH3
CH3 −C=C− + H2 Pt, Pd or Ni −C−C−
Br2, CCI4
C C C C H H
H3C
H3C CH3 CH3 Br CH3CH CH2 H2 Ni CH3CH2CH3
(l) alqueno alcano
(g)
H H
C C 2H2 C C
Ni, Pt, Pd
(l) H3C Br (l) H H
Br Br alquino alcano
Br2 C C Br2
H3C C CH H3C C CH
(g) Br H (l) Br Br (l)
87
Ejemplos:
Reacciones de alcanos, alquenos y alquinos:
• Combustión:
• Sustitución:
• Craqueo o pirolisis:
• Adición:
Pd/C
CH3CH = CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
2- buteno butano
PtO2
+ H2
ciclopenteno ciclopenteno
Br Br
–
–
Br2
CH3 – C CH + H2 + Br2 CH3 – C = CH CH3 – C – CH
–
–
–
–
propino Br Br Br Br
1, 2 - dibromopropeno 1,1,2,2, - tetrabromopropano
88
Trabajo y aprendo #2
En clase
1. Responde: para el siguiente compuesto: 1,4,6 trimetil, 3 3. Determine la alternativa correcta sobre los reactividad
isobutil, 2 noneno química de los hidrocarburos:
Trabajo y aprendo
a. Solubilidad: ebullición más alto y es más reactivo con los halógenos:
b. Craqueo:
1 2 3 4
c. Espelma de vela: CH2 CH CH CH2
d. Temperatura de fusión: 3 2 1
CH3 C CH2
e. Temperatura de ebullición:
CH3
f. Gas natural:
En casa
89
CN.Q.5.2.17. Establecer y analizar las diferentes clases de isomería resaltando sus principales características y explicando la actividad de los isómeros, mediante la interpretación
de imágenes, ejemplos típicos y lecturas científicas.
Isomería
wps.prenhall.com
preguntas propuestas:
OH
OH
2.- Pentanol 3.- Pentanol
90
b. Isómeros de cadena: son aquellos en donde la cadena es similar con la diferencia
en la cantidad de radicales que se colocan.
Ejemplo: isómeros del hidrocarburo C5H12, observe que a pesar de las diferentes
posiciones en los carbonos la cantidad de elementos es la misma.
CH3 CH3
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH2−CH3 CH3−C−CH3
CH3
η-pentano,bp=36ºC isopentano,bp=28ºC neopentano,bp=10ºC
Glosario
b. Isómeros de función: los grupos funcionales toman diferente posición elemental Arreglo espacial:
disposición tridimensional
de tal manera que se observan dos compuestos totalmente distintos con la misma que adquiere una molécula
cantidad de elementos. CH3 orgánica. (Chang, 2010).
OH CH3
CH3 H2 H2
CH C
CH3−CHCHCH 3C
CH3−CH CHCH 2CH C4H10O
H3C2 C 3 CH3 H3C CH3
H2 CH3O
3.- metilpentano
2,3- dimetilbutano
CH3 H CH3 H
C C
C C
CH3 H H CH3
cis-2-Buteno trans-2-Buteno
91
b. Enantiomeros: son moléculas que tienen imágenes de espejo no superponibles
Sabías que
entre sí. Poseen un carbono quiral (asimétrico) en donde todos los radicales son
Un centro quiral es un
atomo de carbono de un diferentes entre sí.
determinado compuesto,
que posee todos sus
sustituyentes diferentes entre c. Diastereoisomeros: son moléculas que tienen más de un centro quiral pero
sí. sus imágenes especulares se superponen parcialmente, lo que provoca que tengan
CHO
Ediciones Holguín © diferentes propiedades físicas y químicas.
CHO
OH H
H OH
CHOH
CHOH OH diastereomeros OH
R S
R R
Fig. 79. Proyección de espejo de
NH2 NH2
una molécula orgánica.
Enantiomeros Enantiomeros
OH OH
S R
S S
NH2 NH2
diastereomeros
R,R,y S,S R,S,y S,R
Enantiomeros Enantiomeros
CH3 CH3
CHEjemplo
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 Fig. 78. 3−CH−CH 2−CH3 y diastereomeros
de enantiómeros CH3−C−CH3
CH3
η-pentano,bp=36ºC isopentano,bp=28ºC neopentano,bp=10ºC
Ejercicio
CH3
CH3 CH3
hexano 2.- metilpentano 2,2- dimetilbutano
CH3
CH3
CH3−CHCHCH3
CH3−CH2CHCH2CH3
CH3
3.- metilpentano
2,3- dimetilbutano
92
Trabajo y aprendo#3
En clase
1. Escribe el concepto de los siguientes términos: 3. Determina la alternativa correcta sobre los tipos de
isómeros:
• Isómeros geométricos:
a. Los isómeros de posición cambian de lugar los
• Isómeros de función: enlaces.
• Isomería de cadena: b. La forma cis y trans pertenecen a isómeros
• Enantiómeros: geométricos.
• Diastereomeros: c. Los isómeros de cadena no cambian de posición los
• Centro asimétrico: carbonos radicales.
d. Los enantiómeros tienen más de un centro quiral
siempre.
2. Responde: Para el siguiente compuesto estereoquimico:
4. Escribe 5 isómeros para la formula C4H10
1 COOH 3 COOH
5. ¿Qué isómeros son de posición, cadena y función?
OH H H OH
Trabajo y aprendo
H OH HO H
COOH CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n - pentano
COOH CH2-CH-CH2-CH3 2-metilbutano
2 COOH 4 COOH CH3
HO H H OH
HO H H OH CH2 = CH - CH2 - CH3 1- buteno
COOH COOH CH3 - CH = CH - CH3 2- buteno
O O
¿Cuáles son enantiómeros y cuáles diastereomeros? CH3 - CH2 - C
H CH3 - C - CH3
aldehido cetona
En casa
1. Investiga: 2.- Para los siguientes hidrocarburos:
Ho oH Determina:
o o
N N NH a. Su fórmula mínima.
HN o
o o b. La isomería a la que corresponde
o c. El nombre de cada uno.
R-talidomida S-talidomida
sedativa teratogenica 3. Escriba de ser posible tres isómeros de cadena y tres de
posición para la formula C3H8
93
CN.Q.5.1.21. Explicar e interpretar la estructura de los compuestos aromáticos, particularmente del benceno, desde el análisis de su estructura molecular, propiedades
físicas y comportamiento químico.
Compuestos aromáticos
shutterstock.com
a. ¿Qué tipo de aceite se aprecia en la imagen?
b. ¿Qué sustancias orgánicas son responsables del sabor en
los aceites?
c. Algunas sustancias aromáticas como los fenoles, son las
que forman parte de los olores característicos de frutas y
vegetales ¿Por qué pueden causar graves problemas de
salud en altas dosis, si en bajas cantidades son beneficiosos?
Fig. 80.
Aceite natural
Son todos aquellos compuestos derivados del benceno C6H6, y reciben esta denominación
por el aroma característico que poseen. Estos se clasifican de acuerdo a la cantidad de ciclos
o grupos fenil (-C6H5 radical de benceno) asociados entre sí:
• Mononucleares: poseen una sola molécula de benceno que contiene uno o varios
radicales de diferentes grupos funcionales.
Se diferencian de los hidrocarburos cíclicos, por dos razones: la primera, porque a pesarde
mantener una estructura cerrada; esta no es deslocalizada (es decir sus electrones se
mantienen en movimiento a lo largo de todo el anillo bencénico), porque no poseen el
triplete de dobles enlaces, que son los responsables de esta característica y la segunda razón,
es porque los cíclicos de alquenos y alquinos, tienen una reactividad más alta, comparándolos
con los aromáticos, los cuales pueden formar múltiples productos químicos, con la ayuda de
un catalizador, aplicados en diversos campos industriales. (Wade, 2010)
94
CH 8.7% H2 CH2 9.4% H2 6.3% H2
CH CH 8.3% H2 CH2 CH1
CH CH
CH
Tolueno Ortoxileno Naftaleno
Benceno
5.6% H2 5.6% H2 6.5% H2
El benceno es un compuesto orgánico, que posee seis carbonos unidos mediante enlaces
dobles en carbonos impares, con una hibridación del tipo sp2, mantiene una particularidad
que lo hace diferente de los alquenos, posee enlaces pi con electrones deslocalizados y forman
una nube electrónica hacia arriba y hacia abajo del plano central de la molécula, es decir que
se mantienen en constante movimiento, lo que explica su excepcional estabilidad química. A
continuación, se presentan las diferentes formas en las que algunos científicos como: Kekulé,
Klaus, Thiele entre otros, proponían una representación para la molécula del benceno:
H H
H C H H C H
C C C C CH CH2
HC C
C C C C
H C H H C H
CH CH
H H V
III IV
kekule Dewar
95
Sabías que Actualmente la representación del benceno responde a una duda existencial que tenía
Las estructuras de Kekulé Kekulé, la cual pudo ampliar en un sueño. Recordando que cuando una serpiente se muerde
son las formas resonantes la cola, forma un círculo que no tienen principio ni fin, represento por primera vez al benceno
del benceno, es decir que
permiten representar de con una estructura resonante que muestra la deslocalización de electrones.
cualquiera de las dos formas,
que al unirlas forman el anillo
bencénico.
H
H C H
C C
C C
H C H
H
1 2 3
Buen vivir
Los compuestos aromáticos
son la materia prima de
shutterstock.com
la industria petroquímica,
para la producción de
medicamentos, polímeros,
detergentes, perfumes,
abonos, entre otros más. El
riesgo de esta industria, se
centra en la toxicidad de
compuestos aromáticos
como los fenoles, que
pueden provocar graves
deficiencias en el sistema
reproductor masculino
especialmente.
Fig. 84. Benceno en estado líquido.
shutterstock.com
96
Reactividad del benceno:
El benceno tiene reacciones de diferente tipo que se basan en una sustitución de tipo
electrofilica, es decir que el benceno por los dobles enlaces insaturados que posee necesita
atraer electrones hacia si para estabilizar su carga en el anillo. Entre las reacciones más
importantes tenemos:
O O
Br S
OH
ilac
RC AICI3
AIC biente
alkyla
ión
O
p. am
eflux
CI , reflu
Frie rco)2
tem
raft
or
AI RCI
del
el-C
CI3 r
( x
-Cr
Fried
O
aft
R R
• Sulfonación: la reacción ocurre con ácido sulfúrico en exceso a su vez con trióxido de
azufre en ácido sulfúrico como catalizador, se obtiene el ácido benceno-sulfónico.
97
Nomenclatura de derivados del benceno
Para nombrar a los derivados del benceno, debemos analizar la cantidad de sustituyentes que
poseen el compuesto aromático y si tiene además anillos condensados.
Me conecto
con las TIC •Para nombrar aromáticos que poseen un solo sustituyente se debe tener en cuenta los
•Se escribe el nombre del radical arilo respectivo seguido de la terminación del grupo
funcional correspondiente:
CI Br I NO2
• Cuando el anillo bencénico posee dos o más sustituyentes se debe especificar los que
tienen más prioridad para nombrarlos primero, y a partir del primero se cuentan los
demás radicales en orden alfabético.
Orden de prioridad de los grupos funcionales: Indique cuál de todos los grupos se debe
nombrar primero porque es el más importante para la cadena principal.
98
Sabías que
Tabla 3.5: Escala de orden de prioridad descendente para compuestos orgánicos
La prioridad de los grupos
funcionales no solo aplica
ESCALA DE PRIORIDADES
con los compuestos
aromáticos también se
Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres> haluros de ácidos > amidas> nitrilos> emplean en las cadenas
aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > haluros > nitro > carbonadas alifáticas.
alcanos
CH3 CH3
-COOH > R -COOCO- R >-COO- > R-COX > -CONH2 > -CN > -CHO > OH
H3C
-CO - > -OH > -NH2 > -O - > -C = C - > -C ≡ C- > - X- , -NO2, -R
3,7−Dimetilocta−2,6−dien−1−ol
CH3
1 6 6
6 2 5 1 OH 5 1 COOH
5 3 4 2 C2H5 4 2
4 Br 3 3
CI
CHO CH3
1 1 Br 1 CI
6 2 6 2 6 2
5 3 5 3 5 3
4 4 H2N 4
CH3
•Existen ciertas posiciones específicas de los radicales aromáticos que tienen otros
prefijos: posición 1-2 orto, posición 1-3 meta y posición 1-4 para. (Yurkanis, 2010)
Ejemplo:
Dibromobenceno, este puede presentar 3 isómeros de posición diferentes tipo orto (o-),
meta (m-) y para (p-).
Br Br Br
Br
Br
Br
o-Dibromobenceno m-Dibromobenceno p-Dibromobenceno
orto meta para
99
También se pueden tomar los nombres tradicionales de los grupos prioritarios para nombrar
estos compuestos:
I NO2 SO3H
CI
Br CI
p-Bromoyodobenceno m-Cloronitrobenceno p-Clorobenceno sulfónico
NO2
o-Nitrotolueno Br Ácido o-Yodoanilina
P-Bromofenol m-nitrobenzoico
100
Aplicaciones de algunos hidrocarburos alifáticos y aromáticos
Ediciones Holguín ©
(METANO: C2 , ETANO:C2)
PLANTA DE
PROCESAMIENTO
PROPANO (C3)
GLP
BUTANNO (C4)
LGN
NAPTHA LIVIANA
• Etano y Propano (C2H6, C3H8): En proporciones casi similares forman parte del gas
de cocina o también conocido como GLP (gas licuado de petróleo) que llega a nuestros
hogares, la mezcla se la somete a alta presión para almacenarla en cilindros manteniendo
la temperatura baja y constante para su distribución segura.
Ediciones Holguín ©
101
• Gasolina: Mezcla de varios compuestos, mayoritariamente formada por octano C8H18,
que se extrae del petróleo como combustible fósil, por su alto poder de combustión,
se lo obtiene a partir de la destilación del petróleo y del gas natural, como fracciones
ligeras y pesadas. Se emplean en casi todo tipo de transporte (automovilístico y aéreo),
y actualmente se combina con el etanol como aditivo para obtener un combustible
ecológico.
ehowenespanol.com
destilación fraccionada del petróleo que poseen
entre 10 a 18 carbonos en la cadena principal
la diferencia es la aplicación, el kerosene se
emplea como combustible para lámparas, se
emplea para la fabricación de velas gracias a la
síntesis de la parafina a partir de esta mezcla;
y el diésel como combustible de automotores
pesados, ambos por su alto poder calorífico
de combustión. También se puede obtener un
diésel ecológico con el tratamiento de aceites
usados para el aprovechamiento de este
recurso.
Fig. 92. Tanque de diesel
etanol
etilbenceno estireno
alcohol etílico
propionaldehido
102
• Acetileno Sustancia gaseosa altamente inflamable logra una de combustión cercana a
los 3000°C lo que permite emplearla para el corte de materiales y la soldadura. Debido a
su alta reactividad se transporta disuelto en acetona en cilindros metálicos a 1520 kPa de
presión. También se lo denomina gas de soldadura (Speight, 2002)
reacción productos
trinitrotolueno (TNT)
nitración
2,4 dinitrotolueno
TOLUENO
benzaldehído
oxidación
ácido benzoico
carbonilación p-tolualdehído
CH3
CH3
CH3
Orto-xileno meta-xileno para-xileno
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)
Fig. 95. Isómeros del xileno
103
A continuación, se indica en la tabla adjunta, los usos y aplicaciones de ciertos hidrocarburos
aromáticos:
CH3
O2N NO2 Se usa para la fabricación del TNT, un explosivo muy
potente. Reacciona con los álcalis fuertes, formando
sustancias de color amarillo, muy sensibles al calor y al
golpe.
NO2
2,4,6 - Trinitrotolueno
En clase
1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Determina la alternativa correcta sobre reactividad del
benceno:
a. Electrones deslocalizados:
a. En una sulfonación se puede emplear ácido
b. Mononucleares: sulfhídrico mezclado con metano.
b. El producto de una alquilación aromática es un
c. Polinucleares: benceno con un radical alcano.
d. Radical Arilo: c. Los catalizadores empleados en una hidrogenación
no pueden ser metales pesados como el níquel,
e. Estructuras de Kekulé: hierro, cobre.
d. La halogenación no se puede realizar con cloro gas
2. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos
aromáticos: porque es tóxico.
a. 1-etil-2-metilbenceno
Trabajo y aprendo
4. Escribe el nombre de los siguientes compuestos
b. Orto-nitro tolueno aromáticos.
En casa
NO2
a. ¿Qué grupos funcionales se observan en la
estructura del TNT? 1 2 3
b. ¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto
aromático?
Determina:
c. ¿Cuál es la propiedad química más importante de
a. El tipo de compuesto aromático.
este compuesto? b. El nombre de cada uno.
d. ¿Qué recomendaciones sugiere para su adecuado c. ¿Cuál es producto de una Acilación de Friedel -
almacenamiento Crafts?
105
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
1. Los hidrocarburos alifáticos tienen diferentes 3. Determina el literal correcto sobre nomenclatura
nomenclaturas según su grupo funcional. Escribe orgánica:
el nombre de la familia a la cual se refiere cada a. Los radicales se escriben en orden alfabético antes
característica de la cadena carbonada.
b. Los aromáticos tienen dos tipos de radicales: los
Familia Característica bencilos y fermios.
Son sustancias saturadas c. Los ácidos carboxílicos son los que tienen la
prioridad más baja al nombrarlos.
Tienen forma geométrica
d. Según las posiciones de los derivados del benceno
Su terminación -ileno se los nombra con los prefijos meta, piro y orto.
Evaluación continua
106
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
En clase
5. Escribe el nombre de los grupos funcionales siguientes: 7. Dibuja los isómeros que se indican a continuación:
1.- La Química tiene que ver con el estudio de a. 2 isómeros de cadena para el C6H14
a. –C–C–
b. 2 isómeros de función para el C3H6O
a. Estructura de la materia
b. –CH2– c. 2 isómeros geométricos para el 1,3 dimetil 2-buteno
b. Composición de la materia
c) –C=C– 8. Responde los siguiente:
c. Propiedades de la materia
–
d. Transformaciones
d. –C=C– de la materia a. ¿Cuál es la razón de la gran reactividad que presentan
los insaturados?
e. –
2.- La oxidación o herrumbre se produce cuando: b. ¿De dónde proviene el nombre parafina?
c. ¿Qué posiciones relativas en el benceno tienen los
a. Se combinan
6. Indica cuáles sonloslos
óxidos con el oxígeno
principales hidrocarburos que isómeros: orto, meta y para?
b. Se mezclan el agua y el oxígeno d. ¿Qué sustancias se necesitan para promover una
forman parteelde
c. Se unen los siguientes
hierro productos, investigando
y el aire seco combustión?
Evaluación continua
previamente:
d. Se combinan el hierro, oxígeno y el agua e. ¿Es posible reducir la cetona a alcohol o su vez oxidar
a. Gasolina de avión un alcohol a cetona?
f. ¿Por qué es peligroso manejar el etilenglicol?
_________________________
9. A partir del benceno indca qué tipo de reacción y
b. Asfalto reactivos se necesitan para obtener:
a. Ciclohexano
_________________________ b. Acetofenona
c. Aceite lubricante. c. Ácido benceno sulfónico
d. Cloro-benceno
_________________________
Autoevaluación
d. En
Gascasa
natural vehicular. Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
_________________________
química y explica por qué
e. Diésel pesado (Bunker)
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo
Autoevaluación Alcanzado Por alcanzar
humano
_________________________
b. Composición química del calcio
f. GLP
c. Cuantificación de plaquetas en la sangre Contrasto los diferentes tipos
d. Síntesis de las vitaminas hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
_________________________
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.
107
Sintesis de lo aprendido
Nomenclatura y propiedades de
los Hidrocarburos
CH3 CH3
Ter-butilo CH3 Neopentilo
108
108
Heteroevaluación
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre 6. Cuando el benceno reacciona con ácido sulfúrico en
los hidrocarburos alifáticos y la isomería: exceso, se promueve una reacción de:
Evaluación sumativa
a. 4 radicales aromáticos.
b. 2 enlaces insaturados. c. Anilina
CH2−CH2−CH3
CH≡C−C=C−CH=CH2 Cl
−CH2−CH3 F
a. Orto - Meta
a. La que incluye solo los dobles enlaces
b. Meta - Para
b. La que incluye solo el triple enlace
c. Para - Orto
c. La que incluye doble y triple enlace
10. El benceno es más estable a comparación de los
5.-Los isómeros cis y trans para el 3 metil, 2 buteno: hidrocarburos:
109
Autoevaluación
Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubique los siguientes compuestos de acuerdo a los grupos
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca señalados a continuación de la lista:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
Describa los grupos funcionales que componen las
sustancias oxigenadas. CH3 – (CH2)3 – COOH; anilina, CH3-CH=CH2; CH3COCH3;
Coloca el término utilizado para cada una de las siguientes p-metil nitro-benceno, CH3CHO; H-(C=O)-H; CH3-C≡C-
descripciones: CH2-CH3; tolueno, o-cresol
Coevaluación
hacemos que este benceno reaccione con bromo líquido ¿Qué producto se obtendría
y que catalizador se debería emplear para lograr este objetivo?
110
110
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos
Tema: • Procedimiento
Obtención e Identificación de Hidrocarburos ALCANOS
a. En un tubo de ensayo previamente secado, agregar en
Objetivos partes iguales pequeñas cantidades de la cal sodada y
-Sintetizar a escala de laboratorio hidrocarburos alifáticos del acetato de sodio. Colocar un tapón con el tubo de
simples. desprendimiento insertado, en la boca del tubo.
-Mediante reacciones químicas, identificar el c. En un soporte universal coloque el tubo de ensayo sesgado
comportamiento de los diferentes hidrocarburos y calentar con mucho cuidado hasta observar la salida de
obtenidos. un gas.
•Fundamento Teórico d. En un tubo de ensayo delgado coloque agua de bromo
y sumerja la punta del tubo de desprendimiento en él;
Alcanos: también se los conoce como hidrocarburos observe lo que ocurre durante 30 segundos y anote.
parafínicos o saturados, estos nombres se refieren al e. Proceda ahora a burbujear el gas en la disolución de
comportamiento químico que poseen en su estructura permanganato. Observe y anote tras 30 segundos.
Evaluación continua
molecular, debido a que los carbonos tienen completos sus f. Cerca de la salida del gas, ponga en contacto con una llama,
enlaces covalentes, cumplen la ley del octeto es decir está observe y anote todo lo que ocurre.
ALQUENOS
saturado, y debido a esto forman sustancias apolares, las
a. En tubo de ensayo seco, colocar arena, etanol y ácido
cuales presentan una reactividad extremadamente. Se unen
sulfúrico concentrado.
mediante enlaces sencillos, su fuente natural es el petróleo y b. Con un tapón, tapar el tubo de ensayo y calentar con
son sustancias base para la síntesis de otras. cuidado hasta que se produzca un gas.
Alquenos: son hidrocarburos que poseen un doble enlace c. Proceda de manera similar como el caso anterior con el
entre dos átomos de carbono consecutivos. Los alquenos agua de bromo, la disolución de permanganato y la prueba
también se conocen como hidrocarburos insaturados. Un de la llama. Observe y anote todo lo acontecido.
antiguo nombre de esta familia de compuestos es olefinas. El ALQUINO
más representativo de la serie es el eteno. a. Con mucho cuidado coloque dos pedacitos de carburo de
calcio en un tubo que tenga desprendimiento lateral con
Alquinos: son hidrocarburos que poseen un triple enlace
una manguera insertada y que se encuentre adaptada a la
entre dos átomo de carbonos adyacentes. El triple enlace es punta de una bureta con agua.
el que determina las propiedades reactivas de los alquinos. b. Tapar la boca del tubo con un tapón que tenga un tubo
También se conocen como hidrocarburos acetilénicos, de desprendimiento, abra lentamente el paso de agua
debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el de la bureta y Observe todo lo que ocurre y anote, hasta
acetileno o etino. (Yurkanis 2010). presenciar la salida del gas.
c. Realice los ensayos de verificación correspondientes con
agua de bromo, permanganato y la llama.
Materiales Reactivos
•Procesamiento de los datos
1. Reporta en una tabla las observaciones de las pruebas de
- 3 tubos de ensayo delgados
reconocimiento de cada hidrocarburo.
con tapón horadado, - Acetato de sodio,
2. Escriba cada una de las reacciones para obtener los
3 tubos de ensayo anchos, - Cal sodada (mezcla
4 pipetas graduadas de 5 ml, 1:2 de NaOH + CaO), hidrocarburos analizados y los procesos de combustión
1 pera, 6 soportes universales, Solución 0,01 M de de cada uno de los gases sometidos al mechero.
3 pinzas para tubos de ensayo, KMnO4, •Conclusiones y Recomendaciones
1 pinza para bureta 3 tubos de - Alcohol etílico, H2SO4 ¿Qué reacciones orgánicas se obtienen con el permanganato
desprendimiento acodados, 1 (c), de potasio? ¿Qué nos permite comprobar el ensayo con agua
bureta 50 ml, 1 manguera fina, - Arena, Agua potable, de bromo? ¿Qué productos se obtienen en las reacciones de
1 gradilla, pinza para tubos, - Carburo de calcio, combustión? ¿Por qué se debe usar arena en la obtención
mechero Bunsen, 3 espátulas. - Agua de Br2 del alqueno? ¿Qué sucedería si agregamos agua a chorro al
carburo de calcio?
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.
111
Proyecto
Objetivos Recursos
Verificar la obtención de biogás, mediante el uso
de residuos orgánicos, para el tratamiento natural Bidón de agua de cinco galones, estilete, cinta de teflón,
de los desechos en casa y así obtener una fuente tubería PVC codos y llave de paso de ¼ de pulgada,
alternativa de combustible. adhesivo epóxido, estiércol o abono, desechos de frutas
o verduras, manguera resistente al calor, fósforos, agua
Fundamento Teórico potable.
NIVEL
TERRENO BIO GAS D
Este tipo de gas puede ser utilizado igualmente para E
S
ENTRADA C
producir energía eléctrica mediante turbinas o plantas A
R
generadoras a gas, así como estufas, secadores, hornos, G
A
calderas u otros sistemas de combustión a gas. SALIDA
112
Actividades Conclusiones
113
Sustancias orgánicas
4 oxigenadas y
nitrogenadas
theculturedfoodie.com
CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria, así como el peligro de su empleo no
apropiado (incidencia del alcohol en la química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).
shutterstock.com
1. Observa la imagen y responde en parejas las siguientes
preguntas:
a. ¿Cuál es el uso actual de la urea?
b. ¿Qué otro aditivo puede ser empleado para abono de
los cultivos?
c. Si la urea tiene la formula condensada CO(NH2)2 ¿A qué
familias orgánicas pertenece?
Fig. 97.
Úrea granulada
O O
CH3 - C = -C= carbonilo (en un
Aldehídos H H
etanal o - CHO carbono primario)
O
=
O O
CH3 - C = -C=
Ácidos carboxílicos OH OH carboxilo
ácido etanoico o -COOH
116
De forma general tenemos que el enlace simple del oxígeno está representado en el grupo
hidroxilo (-OH) y que a su vez incluye las funciones: alcohol y éter. Así también el doble
enlace del oxígeno está representado en dos grupos generales: el grupo carboxilo (-COOH)
que incluye: ácidos carboxílicos y esteres y el grupo carbonilo (-C=O) que trata con los
aldehídos y cetonas. (Wade, 2010)
O O
OH- C C
R R2 R OH
Fig. 98. Representación de grupos funcionales oxigenados
Las sustancias orgánicas nitrogenadas que se estudiaran en esta unidad, básicamente consisten
en dos tipos: las aminas y amidas, cuyos grupos funcionales se presentan a continuación.
O acetamida
Amida O
=
- C - NH2
=
CH3 - C - NH2
H H H
H C O H H C C O H
H H H
Alcohol metílico o metanol Alcohol etílico o etanol
117
OH
OH
H3C CH OH
CH2 CH3
2-butanol 1, 2-butanodiol
OH OH
OH 1 2 3 4 5 6
7
1, 4, 6 -heptanotriol
118
Con respecto a su reactividad, el enlace –OH permite que los alcoholes sean muy reactivos
en presencia de ácidos, que permite deshidratarlos (eliminar agua) y formar alquenos.
También sufren reacciones de oxidación para obtener aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
en presencia de un buen agente oxidante como el dicromato de potasio. (Yurkanis, 2010)
H H R R
R C OH R C O R C OH R C O
H Un aldehido H Una cetona
Un alcohol 1º Un alcohol 2º
R
R C OH No hay oxigenación
R
Un alcohol 3º
Éteres:
Su grupo funcional es el grupo oxi (-O-), se nombra con la terminación éter, indicando al
principio los radicales que se encuentran a cada lado del oxígeno, y se nombran en orden
alfabético, o también se los nombra colocando la terminación oxi al primer radical que se Sabías que
nombra, seguido del otro radical con nomenclatura normal de un hidrocarburo alifático Un alcohol primario es aquel
que posee un grupo –OH
(terminado en ano, eno, ino). unido a un carbono enlazado
Ejemplos: solo a un carbono más.
Los alcoholes secundarios
poseen un grupo oxidrilo con
un carbono que está unido a
Etil metil éter o metoxietano CH3− O− CH2− CH3 dos más y el alcohol terciario
tiene el grupo funcional
unido a un carbono que se
enlaza con tres carbonos más.
Éter dietílico o di etil éter CH3− CH2− O− CH2−CH3
Tipo Estructura
alcohol
primario
1-Isopropoxi, 2-metil propano o Isobutil isopropil éter
alcohol
secundario
CH3− CH− O− CH2− CH−CH3
−
alcohol
CH3 CH3 terciario
119
Propiedades de los éteres
Aunque son muy solubles en el agua, son mucho más volátiles que los alcoholes, teniendo
bajas temperaturas de fusión. Sus temperaturas de ebullición dependen de la cantidad y el
tipo de sustituyentes que posean, así por ejemplo, el dietiléter se evapora con facilidad a 35°C
aproximadamente, pero el anisol que posee un radical fenilo se evapora a una temperatura
superior a los 150°C. Son líquidos estables, pero al reaccionar con el aire pueden producir
peróxidos altamente explosivos por lo que se deben almacenar en contendores metálicos,
muy bien cerrados. Como el enlace oxígeno-carbono es muy complicado de romper son
estables en medios básicos teniendo un uso como solventes para la extracción y purificación
de sustancias orgánicas liquidas. (Wade, 2010).
Aldehídos
Los aldehídos tienen como grupo funcional al grupo carbonilo con la diferencia que uno de
los radicales es el hidrógeno, se representa como grupo –CHO, el cual solo va ubicado en los
carbonos extremos. Se los nombra escribiendo la cadena principal de carbonos terminado
en al o colocando el nombre de origen terminado en aldehído.
Ejemplos:
3-fenilpropenal o ciclohexan o
propenal ó acroleína
cinamal dehído carbal dehído
Fig. 99. Nomenclatura de aldehídos
120
Cetonas
Las cetonas tienen como grupo funcional al grupo carbonilo con dos radicales que pueden
ser diferºentes o iguales, se representa como grupo –CO-, el cual solo va ubicado en los
carbonos internos. Se los nombra escribiendo la cadena principal de carbonos y se indica
al principio el terminado en ona, también se puede colocar como grupo central la cetona y
como radicales de alquilo a los demás carbonos.
Ejemplos:
También como en los alcoholes los aldehídos y cetonas pueden presentar más de una vez Sabías que
su grupo funcional en una cadena carbonada, como se muestra a continuación, en ese Los grupos funcionales de
ácidos carboxílicos, aldehídos
caso se debe considerar para los aldehídos el termino dial que indica que los dos carbonos
y cetonas ya incluyen un
extremos tienen el grupo funcional y en las cetonas se debe especificar el número del atomo carbono en la estructura
de carbono donde se encuentra el grupo cetona. por esta razón al contarlos
en las cadenas carbonadas
Ejemplos: se deben incluir como parte
del total, por ejemplo el ácido
O O pentanoico cuenta con cinco
HC −CH2 −CH CH3 −CO −CH2 −CH−CO−CH3 carbonos incluido el del
grupo carboxilo.
CH3 O
Propanodial 4 metil, 2,5 hexanodiona CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - OH
O
CHO −CH2 −C−CH2−CHO
3 - oxo pentanodial
121
Tabla 4.5 Tabla de propiedades físicas de ciertos aldehídos y cetonas
Fórmula Nombre del Densidad Temp. de Temp. de
semidesarrollada compuesto (g/mL) ebullición (ºC) fusión (ºC)
ALDEHÍDOS
CETONAS
Los aldehídos pueden formar ácidos carboxílicos al oxidarse con dicromato de potasio y las
cetonas no lo pueden logra por su impedimento estérico (bloqueo de cargas en el átomo
central) de ataque. Además, ambos reaccionan con los reactivos de Grignard para formar
alcanos sustituidos.
Ácidos carboxílicos
Su grupo funcional es el grupo carbonilo (-COOH), se los nombra colocando la palabra ácido,
seguido del prefijo según los carbonos terminado en -oico, aplicable para todos los ácidos. En
algunos casos aún se utilizan nombres de origen con los antiguamente, se conocían a estos
ácidos.
Ejemplos:
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH
Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico
(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)
122
Tabla 4.6 Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
Cuando se presentan dos grupos carboxilo dentro de una misma cadena el grupo funcional que se repite, debe llevar
el prefijo griego “di” teniendo en cuenta que el grupo funcional va siempre en los extremos y se sobreentiende que se
ubican en el carbono del principio y del final de la cadena.
Ejemplos:
O OH
Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC - COOH
HO O
O O
Ácido malónico Ácido propanodio HOOC - (CH2) - COOH
HO OH
O
HO
Ácido succínico Ácido butanodioico HOOC - (CH2)2 - COOH
OH
O
O O
Ácido glutárico Ácido pentanodioico HOOC - (CH2)3 - COOH
HO OH
O
OH
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC - (CH2)4 - COOH
HO
O
123
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Los ácidos orgánicos tienen la particularidad de poseer dos enlaces diferentes con átomos de
oxígeno a la vez, de tal manera que presentan un comportamiento dual: se comportan como
ácidos con el hidrógeno del grupo hidroxilo y como bases con el oxígeno del grupo carbonilo
(doble enlace). (Fernández, 2016)
C
H3C OH hidrógeno ácido
El enlace –OH y los electrones de valencia disponibles en el oxígeno del doble enlace
permiten formar puentes de hidrógeno como dímeros lo que explica los tan altos puntos de
ebullición que poseen estos compuestos. Tienen una solubilidad alta cuando el número de
carbonos es pequeño debido a la deslocalización de cargas entre los átomos de oxígeno del
grupo funcional.
Sabías que Tabla 4.8 Tabla de propiedades físicas de ciertos ácidos carboxílicos
Un dímero, es un compuesto Solubilidad gr en 100
que está formado por la Nombre Pto. de fusión ºC Pto. de ebullición
gr de agua
unión de dos unidades
similares. Cuando dos Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
moléculas idénticas
interaccionan entre sí con Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
una fuerza intermolecular
también forman dímeros. Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
O OH
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
R C C R
OH O
Ac. etanodiótico 189 239 0,7
Reaccionan con sustancias reductoras como el LiAlH4 para formar aldehídos, y reaccionan con
alcoholes para formar esteres en medio acido o básico, estos compuestos son responsables
del aroma característico de las frutas (Burbano, 2012).
O O
H+
H3C C (I) + CH3OH H3C C (I) + HOH (I)
OH OCH3
Fig. 101. Esterificación del ácido acético con metanol, obteniéndose Etanoato de metilo y agua.
124
Aminas
Las aminas tienen como grupo funcional al grupo amino, el cual se deriva del amoniaco,
cuando se le han sustituido cada uno de sus hidrógenos por un radical de alquilo o de arilo;
se representa como grupo –NH2, el cual solo va ubicado en los carbonos extremos. Se los
nombra escribiendo la cadena principal de carbonos terminado en amina o colocando el
nombre de origen terminado en amina. Cuando se le sustituye solo un hidrogeno, la amina
es primaria, cuando se sustituyen dos es secundaria y cuando se han sustituidos sus tres
hidrógenos es del tipo terciaria.
Ejemplos:
amoníaco
NH3
R NH2 R NH R NH R''
R' R'
amina amina amina
primaria secundaria terciaria
NH2 NH2
CH3CH2NH2
Amidas
Las amidas tienen como grupo funcional al grupo amida, el cual se obtiene con la combinación
entre el grupo carbonilo y el grupo amino, el cual solo va ubicado en los carbonos extremos.
Se los nombra escribiendo la cadena principal de carbonos y se indica al principio el grupo
funcional, terminado en amida. Similar a las aminas, estas pueden sustituirse todos sus
hidrógenos.
Ejemplos:
O
O O
R C R
R C R C
N
NH2 NH - R
R
Amida Primaria Amida Secundaria Amida Terciaria
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2
Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida
Fig. 103. Nomenclatura de amidas
125
Propiedades de aminas y amidas
Son solubles en agua gracias a los enlaces N-H que poseen, y de esta manera forman puente
de hidrógeno entre sí; lo que indica que su temperatura de ebullición es menor al de los
alcoholes. A medida que el número de carbonos aumenta, sus propiedades físicas también
se incrementan y dependiendo del sustituyente estas variables pueden mantener diferentes
valores, tal y como se observa en la tabla adjunta.
Aceto-o-toluidida m-CH3C6H4NHCOCH3 66
o-Nitroacetanilida o-O2NC6H4NHCOCH3 93
Con respecto a su reactividad, las aminas por lo general pueden arder en el aire, dando
como productos óxidos de nitrógeno; y además pueden obtenerse aminas a partir de la
reducción de amidas con hidruros de litio y aluminio, esto aplica tanto para amidas primarias,
secundarias y terciarias.
O
1. LiAIH4, éter H2
H3C C H3C C NH2
2. H3O+
NH2
Fig. 104. Reducción de amida a aminas
126
Trabajo y aprendo #1
En clase
1. De forma breve explica el significado de las siguientes 3. Determina la alternativa incorrecta sobre los éteres y
palabras: esteres:
Trabajo y aprendo
a. ¿Qué diferencia existe entre aldehídos y cetonas? oxigenados:
b. ¿Cómo se llama la reacción en la cual los alcoholes a. HOOC - CH2 - COOH
primarios producen ácidos carboxílicos?
b. CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3
c. ¿Qué sustancia se emplea como catalizador para
convertir el propanal en un alcano?
c. CH3 - CH - O - CH2 - CH3
d. ¿Es posible convertir la acetona en un alcohol CH3
terciario?
d. CH3 - CHOH - CHOH - CH3
En casa
1. Investiga en grupos de tres personas: 2. Para los siguientes compuestos orgánicos:
127
CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria, así como el peligro de su empleo no
apropiado (incidencia del alcohol en la química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).
grupoartema.blogspot.com
cuestiones:
Alcoholes: Estas sustancias tienen múltiples usos gracias a su gran solubilidad en agua
cuando estos poseen bajos pesos moleculares. Entre los que más destacan de este grupo,
tenemos al metanol, etanol, 1-propanol, glicerina.
Sabías que El metanol se obtiene como producto de la destilación de las astillas de madera seca, en ausencia
Las reacciones en las que los de aire a 400°C, a este producto aceitoso se denomina acido piroleñoso. Hoy en día el metanol
alquenos producen alcoholes se obtiene mediante una reacción entre gas de síntesis (CO+H2) y el dióxido de carbono,
se denominan hidratación, se emplean como materia prima cualquiera de los siguientes tres productos: gas metano,
en las que se tratan con
ácido sulfúrico concentrado hidrocarburos en estado líquido de bajo peso molecular o carbón vegetal. (Wade, 2010)
como catalizador a altas
temperaturas y presiones. El etanol se sintetiza de manera natural por fermentación de frutas que contienen altas dosis
H 3C OH H de azucares tales como: caña de azúcar, almidones de maíz, patata, cereales; uvas, grosellas,
C=CH2 H2O,H2SO4 H3C C CH2 manzanas entre otros, llegando a un rendimiento aproximado del 15% en volumen. Otra
H3C
CH3 forma de obtener este alcohol es partir de la hidrogenación del etileno, de forma directa o
Fig.106. indirecta con el uso de adecuados catalizadores metálicos.
128
60°C; 20 atm
H2C=CH2 +H2SO4 C2H50-SO3H; ∆H= -243KJ/mol
(g) (ac) (g)
Fig. 107. Reacciones indirecta y directa para la obtención industrial del etanol
Otro compuesto de la familia de los alcoholes, con muchas aplicaciones es la glicerina, glicerol Glosario
o 1, 2,3 propanotriol. Es un componente principal en productos de cuidado personal como Resinas epóxicas: polímero
que contiene el oxígeno
cremas, aceites, medicamentos, sustancias empleadas para el aseo, gracias a su solubilidad como puente. Se utiliza para
preparar recubrimientos
con sustancias polares y de fácil absorción para la dermis.
y como adhesivo. (DRAE,
2016).
Antiguamente se lo obtenía mediante el tratamiento básico con lejía de la epiclorhidrina, Lejía: mezcla de una base o
logrando una hidrolisis parcial a altas temperaturas (200 – 300°C) para obtener una solución sal alcalina, por lo general de
hidróxido de sodio con un
salobre de glicerina que se purificaba tras separar la sal obtenida y destilar el residuo. 90 a 95% de pureza. (DRAE,
(Weissermel, 1989). 2016)
129
16%Cuidado
personal 18% Drogas y
fármacos
6% Tabaco
14% Poliester
y poliones
2% Detergentes
11% 8% Resinas
2% Celofán
Alimentos alquidicas
11% 2% Explosivos
Otros 10%
Triacetina
Actualmente se han encontrado nuevos usos para este polialcohol, en la industria ganadera,
de biocombustibles, en la industria de síntesis química para dar origen a nuevas sustancias.
Medicamentos Explosivos
Ediciones Holguín ©
Alimentación Bioaditivos
animal
Alimentos
Supresor de
Tabaco polvo Etilenglicol
Cosméticos
Electricidad
Propamodiol
Telas Lubricantes
Etano
Papel Pinturas Plástico
Éteres: los éteres se emplean como muy buenos disolventes de sustancias polares, se emplean
Me conecto
con las TIC de manera principal en las pinturas, perfumes, fragancias por su alta volatilidad en el ambiente,
además antiguamente se lo empleó como un anestésico local de aplicación directa, como
Explica en resumen la
funcionalidad del éter combustible inicial de motores a diésel y como materia prima en la producción de polímeros
dietílico y sus múltiples y pegamentos fuertes.
aplicaciones.
goo.gl/qMZ9fS
130
El éter dietílico es el más conocido de la familia, se lo obtiene mediante deshidratación de
etanol con ácido sulfúrico a 140°C, si la reacción no se controla adecuadamente puede
producir éteres sulfurados. Otra forma de obtención se da gracias a la síntesis de Williamson
en la cual se emplea un alcoxido (sal derivada de un alcohol) con un haluro de alquilo. (Wade,
2010).
O
R−O
−
R’−X
(SN2) R R’ + X−
Sus usos son muy variados: desde medio solvente en perfumes, pinturas, adhesivos, tintes,
aceites, ceras, hasta emplearlo como un refrigerante, anestésico controlado, y un reactivo
muy importante en química orgánica.
De este grupo los más utilizados son el formaldehido y la acetona: el formol, metanal o
formaldehido se obtienen por la oxidación controlada del metanol con catalizadores
metálicos y se emplea en diversos campos de las ciencias, especialmente en la conservación
de animales y personas fallecidas, así como fabricación de plásticos y resinas
131
La acetona o propanona se obtiene mediante deshidrogenación de alcohol isopropílico o
Me conecto mediante oxidación de polipropileno y se utiliza cotidianamente como quitador de esmalte
con las TIC de las uñas, como disolvente plásticos, fibras sintéticas y resinas de tipo epóxicas, es el
Verifica cuál de las componente volátil o vehículo de las pinturas y resinas, así como agente de limpieza de
sustancias tiene mayor material de vidrio, microprocesadores y prendas de lana y piel.
riesgo por intoxicación
en las Hojas de seguridad
de productos orgánicos
RIESGOS DEL USO INAPROPIADO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
oxigenados. OXIGENADOS
goo.gl/S5uKD
goo.gl/rfKfFi Los compuestos oxigenados no solo presentan beneficios del todo, también presentan riesgos
goo.gl/VmA3Jg
goo.gl/edVVk5
de manipulación y exposición prolongada para las personas que trabajan con estas sustancias,
goo.gl/oFMMDL por esta razón se debe tener mucha precaución en caso de un accidente, a continuación se
detallan los riesgos de manipulación inadecuada de los compuestos anteriormente descritos:
Dosis máxima
permisible oral
Sustancia Consecuencias de ingesta
(mg sustancia/
Kg de peso)
132
Trabajo y aprendo #2
En clase
1. Para cualquier tipo de sustancia oxigenada usada como 3. Escoje la alternativa correcta sobre los riesgos del mal
solvente, responde: uso de productos químicos oxigenados:
a. ¿En qué productos puede ser utilizada ampliamente? a. Si se supera el límite permisible de consumo hay
riesgo solo de una ceguera temporal.
b. ¿Para que pueda emplearse en pinturas debe ser
polar o no polar? b. No todos los productos químicos pueden causar
un efecto nocivo para la salud, algunos solo irritan
c. ¿Qué propiedad de los solventes permite que las la piel.
pinturas se sequen rápidamente?
c. Las sustancias volátiles como las cetonas pueden
d. ¿Qué sucedería si nos exponemos durante 4 o 5 provocar irritación de vías respiratorias.
horas a un solvente?
d. Al consumir constantemente bebidas alcohólicas
2. Define el concepto de los siguientes términos: se induce al alcoholismo.
Trabajo y aprendo
a. Acido piroleñoso: 4. Escribe dos riesgos por consumo accidental de la
glicerina :
b. Síntesis de Williamson:
c. Riesgo:
d. Anestésico:
e. Solvente:
En casa
1. Cuando el organismo no emplea azucares para la 2. Los aldehídos se encuentran de forma natural en ciertas
generación de energia, lo hace a partir de los ácidos frutas y semillas que le dan un aroma característico,
grasos, lo que provoca la presencia de cetonas en el por ejemplo el olor a almendras se da gracias al
organismo y se excretan en la orina. A esta anomalía se benzaldehído. Determina:
la denomina acidosis cetónica.
dietas.elembarazo.net
diabetesaldia.com
a. Investiga: ¿Qué enfermedad es la única que causa b. ¿Existe riesgo alguno por un consumo excesivo de
presencia de cetonas en la orina? almendras?
133
CN.Q.5.3.11. Examinar y comunicar la importancia de los ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de las amidas y aminas, de los glúcidos, lípidos, proteínas y aminoácidos para el
ser humano en la vida diaria, en la industria y en la medicina, así como las alteraciones que puede causar la deficiencia o exceso de su consumo, para valorar la trascendencia
de una dieta diaria balanceada, mediante el uso de las TIC.
Bioquímica
picyab.com
1. Observa la imagen y responde a las siguientes cuestiones.
Los grupos funcionales que se han estudiado en secciones anteriores forman un gran
conjunto de moléculas complejas denominadas macromoléculas, las cuales tienen funciones
específicas para los organismos vivos: estas son las biomoléculas, sustancias vitales para el
desarrollo del ser humano, plantas y animales. A este gran grupo de moléculas pertenecen:
los ácidos grasos o lípidos, proteínas, carbohidratos, vitaminas y aminoácidos.
La síntesis de este complejo grupo molecular ocurre a partir de moléculas más pequeñas, en
Me conecto el interior de las células, y estos reactivos se obtienen del medio ambiente que nos rodea. La
con las TIC
producción de las biomoléculas depende exclusivamente del metabolismo del consumidor
En un mapa conceptual
y de la calidad de los productos que consuma.
resume las características
principales de las
Biomoléculas En la destreza anterior consideramos los polímeros, y entre ellos a los de origen natural, algunos
goo.gl/XYWQeC
de ellos son sintetizados a partir de reacciones en los organismos vivos, y se denominan
biopolímeros, a este grupo pertenecen las proteínas, polisacáridos y carbohidratos o
azucares. Los lípidos y las vitaminas son necesarios para el funcionamiento de los órganos y
la obtención de energia, y los aminoácidos son las moléculas responsables de la producción
de proteínas que el cuerpo necesita para crecer. Los ácidos nucleicos son los que mantienen
la información genética, el ADN y el ARN se encuentran en el interior de las células y
pertenecen a este grupo (Brown et al, 2009).
134
LA MATERIA VIVA
Formado por
Biomoléculas Bioelementos
Inorgánicas Orgánicas
HO −C −H HO −C −H
3 Grupo 3
H −C −OH Cetona HO −C −H
4 4
H −C −OH H −C −OH
5 5
CH2 OH CH2OH
6 6
Fig. 116. Estructura molecular de un carbohidrato
Clasificación
Los carbohidratos se clasifican en tres grandes grupos:
• Monosacáridos: son azucares simples que no sufren una hidrolisis a compuestos
más sencillos, se subdividen según el grupo funcional: aldosas si poseen un
grupo cetona en la cadena. Por ejemplo la fructuosa, glucosa, ribosa, entre otros.
135
También pueden ciclarse mediante la formación de hemiacetales entre los grupos oxidrilo y
Sabías que
aldo de la misma cadena.
Los monosacáridos
presentan disposición
espacial tipo
O O
CH2OH H CH2OH H
enantiómeros, se
C4 C1 C4 C1
nombran mediante
una inicial mayúscula H H H OH H H H OH
L (levógiro) o D C3 C3 C2
C2
(dextrógiro), según
la posición del grupo OH OH OH OH
funcional oxidrilo del α − D − Ribofuranosa α − D − Desoxirrbofuranosa
glúcido.
CH2OH CH2OH
C4
H O H O C4
O O
H H OH H OH
C
1
C
1 H
HC−OH
2
HO−CH
2 C4 C1 C4 C1
HO−CH HC−OH
3 3
OH H OH H OH H H
HC−OH
4
HO−CH
4
OH
HC−OH HO−CH
C2 C3 C2
5 5 C3
CH2−CH CH2−OH
OH H OH
H
6 6
HO OH H HO OH H
OH H
H OH alcohol H OH
α − D − Glucosa β − D − Glucosa
hidrolisis condensación
H2O H2O
6 6
CH2OH acetal CH2OH
5
O 5
O hemiacetal
H H OH H H OH
4 1 4 1
HO OH H OH H
O H
3 2 3 2
H OH H OH
Maltosa
Fig. 118. Síntesis de la maltosa
136
• Polisacáridos: son sustancias que pueden hidrolizarse en muchos
monosacáridos, son biopolímeros que se encuentran de forma natural, por
ejemplo la celulosa y el almidón, de las cuales se pueden obtener más de
1000 moléculas de glucosa. Esto explica porque las plantas pueden almacenar
altísimas cantidades de azucares que se encuentran en los frutos. (Wade, 2010).
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
H H H
H HH HH H
O OH H O OH H O OH H O
H CH2OH
O
H OH H OH H OH
H O
CH2OH H
O O OH H H
H O
H
CH2OH
O O OH H H OH
H O
H
H OH
O OH H
H OH
ALMIDÓN CELULOSA
Fig. 120. Estructuras del almidón y la celulosa
Lípidos: Sabías que
Los lípidos son sustancias orgánicas de composiciones diversas, formados por carbono, Las grasa trans son aquellas
que se encuentran en
hidrogeno, oxígeno y en ocasiones incluye al fósforo, nitrógeno y azufre; son de suma comida chatarra, cosas fritas
importancia para los organismos vivos como fuente de energía (ATP) para las células. y procesadas industrialmente
y en altas dosis pueden causar
(Burbano, 2012)
aumento del colesterol.
shutterstock.com
Se los obtiene de diferentes fuentes: de la grasa de los animales, de ciertas plantas oleaginosas
como el girasol, maíz, oliva, etc. Además son materias primas para la obtención de jabones
mediante reacciones de saponificación donde se emplea hidróxido de sodio y se obtienen
como subproducto glicerina.
Fig. 122. Comida rápida con alto
contenido en grasas.
O O
CH2 − O − C − R R − C − O−Na+ CH2 − O H
O O
−
CH − O − C − R’ +3 NaOH R’ − C − O Na+ + CH − OH
O O
CH2 − O − C − R’ R” − C − O−Na+ CH2 − OH
Grasa o aceite Glicerina
Jabón
Fig. 121. Esquema de una saponificación.
137
Tipos de lípidos:
A este grupo pertenecen sustancias obtenidas de plantas y animales de forma natural,
también incluyen ciertas hormonas, esteroides y ceras.
138
Aminoácidos, proteínas y Ácidos nucleicos
Las proteínas son las sustancias más importantes entre todas las biomoléculas, gracias a ellas
se logra sintetizar los nutrientes necesarios para el desarrollo de las funciones de cada órgano
y aparato, de promover la homeostasis en los sistemas vivos y de mantener el cuerpo sano.
Estos se definen como los polímeros de los aminoácidos, debido a que ellos son sus
componentes principales. (Yurkanis, 2010)
Los aminoácidos son sustancias de alto peso molecular que presentan en su estructura un
grupo amino y un grupo carboxílico, los cuales reciben la denominación de α por la unión que
mantienen estos grupos funcionales al grupo carbonilo; que le otorgan un comportamiento
ácido-base, denominándolos también como zwitterión. Cuando los aminoácidos se
mantienen unidos mediante puentes de sulfuro, estos conformar la estructura primaria de
las proteínas y estas son las responsables de las propiedades y funciones que desempeñan en
el organismo. (Wade, 2010)
Los aminoácidos son veinte en total y se dividen en dos grupos: lo esenciales, que el
organismo no puede sintetizar y los no esenciales, aquellos que el organismo puede sintetizar.
Estos aminoácidos esenciales provienen de otras fuentes como las frutas, verduras, granos,
entre otras, las cuales tienen una dosis recomendada para mantener el equilibrio entre las
sustancias que el cuerpo requiere. (Brown et al, 2009)
139
Sabías que
Ediciones Holguín ©
COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH
Las proteínas presentan +
H3N −C−H
+
H3N −C−H
+
H3N −C−H
+
H3N −C−H
+
H3N −C−H +
+
H3N −C−H
H3N −C−H
4 tipos de estructuras, de
CH2 CH2 CH2 H CH2 CH2 CH2
acuerdo a la interacción
CH2 CH OH C CH2
que presenten las unidades Glicina
estructurales que son los S CH Serina O OH C
N
CH3 Fenilalanina H O OH
aminoácidos. Acido
Metionina Triptófano aspartico Acido
COOH COOH glutamico
+
H3N −C−H +
H3N −C−H
COOH
COOH COOH + CH2 CH2 COOH COOH
+ + H3N −C−H + +
H3N −C−H H3N −C−H CH2 H3N −C−H H3N −C−H
CH2
HC−OH CH2 C CH3 CH
C
CH3 SH O NH2 OH Alanina H3C CH3
O NH2
Treonina Asparagina Glutamina Tirosina Valina
Cisteína
Ediciones Holguín ©
Ediciones Holguín ©
COOH COOH
COOH COOH COOH COOH COOH COOH
+ + + + COOH +
H3N −C−H
C−H H3N −C−H H3N −C−H H3N −C−H +
H3N −C−H H3N −C−H +
+
H3N −C−H
H3N −C−H CH2
CH2 CH2 H CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH OH C CH2 HC = C
Glicina CH2 CH2
CH Serina O OH C HN NH
N CH2 NH
alanina H Fig. 124. Estructuras químicas de O OH +
Acido NH3 C C
las proteínas Acido H
Triptófano aspartico +
COOH COOH glutamico Licina 2HN NH2
+ Arginina Histidina
H3N −C−H +
H3N −C−H
COOH
OOH + CH2 CH2 COOH COOH COOH COOH COOH
H3N −C−H + + + + +
−H CH2 H3N −C−H H3N −C−H H3N −C−H H3N −C−H HN −C−H
CH2
H2 C CH3 CH CH2 H3C −CH 2HC CH2
C
H O NH2 OH Alanina H3C CH3 H3C CH3 CH2 CH2
O NH2
Asparagina Glutamina Tirosina Valina Leucina CH3 Prolina
ína
Isoleucina
Fig. 125. Fórmulas estructurales de los aminoácidos.
La estructura secundaria de las proteínas está formada por el enrollamiento de las cadenas de
aminoácidos (péptidos) formando una distribución de hélice en alfa y hoja plegada gracias a
los enlaces amino que se forman.
140
Estructura primaria
Defensa Contráctil es
Orden o secuencia de
Catalizadores aminoácidos
Estructurales Mensajeros
biológicos químicos
Estructura secundaria
Funciones es
Proteínas Enrollamiento de la cadena
Niveles de Puede ser alfa hélice o beta
Formados por: Unidad Organización plegada.
básica
C−H−O−N−S
Estructura terciaria
Aminoácidos es
Forma tridimensional de
Son: Unidos las proteínas
Esenciales
por:
20 Estructura cuarternaria
es
No Esenciales
Enlaces peptídicos Unión de 2 o más proteínas o de
una proteína a otra estructura
no proteica
La estructura terciaria corresponde a una distribución espacial, en forma granular, en donde Sabías que
se unen las estructuras secundarias de las proteínas incluyendo todas las disposiciones La diferencia entre ADN y
enrolladas y plegadas. El enrollado de las enzimas puede producir importantes efectos en los ARN radica únicamente en
una base nitrogenada que
procesos de catálisis (incremento en las velocidades de reacción), permitiendo que las es el uracilo, el cual solo está
reacciones se lleven a cabo aun en condiciones desfavorables. presente en el ARN.
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Los ácidos nucleicos son polímeros sustituidos de azucares como la aldopentosa y que
son responsables del transporte de la información genética de un organismo vivo; son
moléculas de una estructura y tamaño muy grandes, a este grupo pertenecen el ácido
Fig. 127. Estructura helicoidal
desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN); ambos están conformados por: una del ADN
base nitrogenada que pueden ser purinas (adenina y guanina) y pirimidinas (citosina, timina y
uracilo); una azúcar pentosa (ribosa en ARN y desoxirribosa en ADN) y el grupo fosfato, todo
este conjunto forma un nucleótido, que es como un escalón en la estructura de doble hélice
de estos ácidos. Estas macromoléculas se encuentran en el interior de los núcleos celulares y
su tamaño es cinco millones de veces más grande que la molécula de metano. (Wade, 2010)
Cuando la célula inicia el proceso de mitosis o división, el ADN se replica para formar dos
copias idénticas para las células hijas. El ADN es relativamente estable, proporcionando un
vehículo eficaz en la transmisión de la información genética de generación en generación.
141
Las moléculas de ARN por lo general son mucho más pequeñas que el ADN y son más fáciles
de hidrolizar (disociar en agua) y descomponer (separa en cadenas mas cortas). El ARN por
lo general sirve como una copia de respaldo cuando el ADN nuclear está decodificando el
genoma. El ADN nuclear dirige la síntesis del ARN mensajero, que deja el núcleo para servir
como una plantilla para la construcción de las moléculas de las proteínas en los ribosomas.
Después de haber servido a su propósito, el ARN mensajero se rompe de manera enzimática
a sus partes componentes, las cuales se vuelven disponibles para ensamblarse en nuevas
moléculas de ARN para dirigir otras síntesis y así el proceso se repite sucesivamente.
Una dieta balanceada mantiene nuestro cuerpo sano y nuestro organismo trabajando de
manera óptima, a continuación se presenta una tabla con recomendaciones de ingesta diaria
de biomoléculas esenciales.
142
Trabajo y aprendo #3
En clase
1. De forma breve define el concepto de los términos 3. Algunas vitaminas contienen una estructura tipo
siguientes: hidróxido que las hace solubles en agua y son
responsables de actividades específicas en las células,
a. Nucleótido:
por ejemplo la vitamina A, cuyo precursor es el
b. Monosacárido: betacaroteno.
c. Lípidos:
d. Zwitterión:
e. Aminoácido:
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2. Identifica la familia a la que pertenecen de los siguientes
compuestos bioquímicos:
Trabajo y aprendo
a. Sucrosa
b. Lactosa
Fig. 129. Alimentos recomendados
c. Prostaglandina en la ingesta diaria
d. Colágeno
e. ADN Indica cuatro fuentes donde se puede encontrar esta
f. Triptófano vitamina y cuál es la ingesta diaria recomendada.
En casa
1. Investiga sobre la glicina y responda las cuestiones 2. Para el siguiente nucleótido:
adjuntas:
NH2
H O N
O N
H2N C C HO − P −O
O N
OH OH N
H
143
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
1. Las sustancias orgánicas tienen diferentes grupos 4. Determina el literal incorrecto sobre usos de sustancias
funcionales. Escribe la familia de derivados oxigenados orgánicas oxigenadas:
o nitrogenados según las características. a. La ingesta desproporcionada de alcoholes como el
a. Proteínas
b. Macromoléculas
c. Aminoácidos
Fig. 130. Frutas y verduras
Determina:
• En general son las sustancias que poseen alto peso
a. ¿Cómo se llaman los compuestos que dan este
molecular y compleja estructura orgánica. ( )
pigmento a los frutos?
• Son biopolímeros naturales ( )
b. ¿Cuáles son los beneficios de estas sustancias en el
• Son las estructuras primarias de las proteínas ( )
organismo?
144
Aplico y verifico mis conocimientos
En clase
7. Indica el componente principal (compuesto orgánico) 9. Investiga en grupos de tres, cuáles son los usos actuales
de los siguientes productos químicos:: de las aminas y amidas en la industria del plástico.
a. Agente quitaesmalte 10. Contesta las siguientes interrogantes:
b. Fibras de madera a. ¿Cuántas estructuras tridimensionales poseen las
c. Vinagre proteínas?
d. Guanchaca b. ¿Qué diferencia radica entre el ADN y el ARN?
e. Refrigerante para autos c. ¿Cuáles son las fuentes naturales de la valina y la
f. Abonos nitrogenados isoleucina?
d. ¿Qué tipo de producto peligroso es el éter di etílico?
8. Completa el nombre de cada uno de los compuestos
e. ¿Por qué no es recomendable consumir metanol?
Evaluación continua
orgánicos, su fórmula de esqueleto se observa a
f. ¿En qué productos cosméticos se usa la glicerina?
continuación:
g. ¿Qué precauciones de almacenamiento, se deben
: a. Ácido _________ o _________ etanodioico tener con respecto al etanol?
O
11. Averigua ¿Qué sustancias deben reaccionar para
HO C obtener los siguientes productos?
C OH a. Glucosa
b. Biodiesel
O
c. Jabones
: b. Éter dietílico o ________________________ d. Detergentes
Autoevaluación
H3C CH3 Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
O
marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
: H3C CH3
Distingo los pictogramas de seguridad
y el uso de extintores según el tipo de
fuego.
CH3 CH2 CO CH2 CH3
: d.
Determino las aplicaciones de los
CH3 CH CH2 COOH productos del petróleo.
: e.
CH3
Identifico los beneficios y riesgos de
sustancias orgánicas oxigenadas.
CH3
CH3 CH2 C CHO Reconozco con facilidad los diferentes
: f. tipos de biomoléculas
CH3
145
Sintesis de lo aprendido
146
Heteroevaluación
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre Lee con atención y selecciona la respuesta correcta en
compuestos oxigenados ynitrogenados: cuanto a polímeros y biomoléculas.
1. La urea tiene aplicaciones actuales en el campo de: 5. La diferencia entre glicina y alamina es:
a. La agricultura como abono.
HOOC HOOC
b. La medicina como barbitúrico. H C CH3 H C H
c. La biología como solvente.
NH3+ NH3+
Alanina Glicina
Ala Gly
2. Una de las siguientes sustancias, causa la muerte en dosis A G
pequeñas de alcohol por el producto final que produce:
a. El grupo funcional
a. I
b. Un radical metilo
b. II
c. El zwitterión de los grupos ácido y amino.
Evaluación sumativa
c. Ninguna
6. Los ácidos nucleicos tienen la siguiente estructura:
I CH3CH2OH a. Base sulfurada, nucleído y grupo fosfórico.
b. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucléolo.
II CH3OH
c. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucleótido
147
Evaluación integrativa
Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubica as siguientes sustancias orgánicas de acuerdo a los
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca grupos señalados en las tablas:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
Etanol, vinagre blanco, aceite de oliva, formol, acetona,
Describa los diferentes tipos de biomoléculas. fenilamina, alanina, metanol, butanamina, éter dietílico,
Indica el término utilizado para cada una de las siguientes glicerol, ácido acético, vitamina A, ADN.
descripciones:
Aminas Sustancias oxigenadas
Término Descripción
Son sustancias que tienen la composición
mínima C-(H2O).
Evaluación integrativa
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Son sustancias que al calentarse en medio
acido producen muchísimas moléculas de
glucosa.
148
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos
Tema: Procedimiento
Obtención de alcoholes y su identificación Obtención
1. Forme un grupo de seis personas.
Objetivo
2. Llene con grosellas un frasco de vidrio de aproximadamente
Obtener alcoholes mediante fermentación de frutas, para 1 galón y añadir 1 libra y media de azúcar, coloque primero
extraerlo en forma de destilado puro y de esta forma una capa de grosella luego una capa de azúcar y así
identificar sus propiedades físicas y químicas.
sucesivamente hasta que la última capa sea de grosella.
Fundamento Teórico Tapar y guardar en oscuridad por un tiempo mínimo de 2
meses. También puede usar otra fruta diferente que tenga
Propiedades generales: de manera general los alcoholes
azúcares.
son sustancias en estado líquido, no poseen color, su masa
molar es bajo y su olor característico, son altamente solubles
en agua, pero disminuye la solubilidad al incrementarse la
cadena de carbonos.
Evaluación continua
También poseen temperaturas de ebullición variables de
acuerdo a la masa molar que poseen, de tal manera que
algunos se mantienen en estado sólido y líquido. Ciertos
alcoholes son más densos que el agua, con temperaturas Fig. 132. Destilación simple del fermento
de fusión y ebullición de rangos mu separados, lo que les
permite ser empleados en el campo automotor e industrial 2. Filtre el líquido producido y proceda a destilarlo hasta
como anticongelantes. obtener 250 ml, sin que la temperatura de ebullición
sobrepase los 70°C.
Propiedades químicas de los alcoholes: la reactividad de los
alcoholes está definida por su grupo funcional OH, el cual Reconocimiento
está más unido a los carbonos cuando la masa molecular es 1. Para determinar la densidad del producto, usa una probeta
más pequeña, de tal manera que provoca un efecto inductivo de 100 ml y un densímetro.
hacia el oxígeno generando a presencia de un dipolo, lo que 2. Para verificar su inflamabilidad, coloca 2 ml del producto en
explica su alta volatilidad. Este puede reaccionar con agentes una capsula de porcelana y acerque una llama.
oxidantes y reductores obteniéndose productos como 3. En un tubo de ensayo coloca 2 ml del destilado y agrega
aldehídos, cetonas, acido carboxílicos, alcanos y alquenos. dicromato de potasio hasta que la solución tome el
Puede comportarse como un ácido o base dependiendo de color pardo del reactivo, luego lentamente y con cuidado
las condiciones de reacción. agregar 1 ml de ácido sulfúrico arrimando a las paredes del
Fuentes: de forma natural los alcoholes se pueden sintetizar tubo de ensayo inclinado previamente.
mediante la fermentación de frutas con altos contenidos
Procesamiento de datos
de azucares, como la grosella, uva, manzanas, entre otras.
También proceden de plantas como la caña de azúcar Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué sucede cuando
de la cual se extrae y purifica este componente mediante se destila el fermento?; elaboren una tabla de observaciones
destilación. (Wade 2010) de cada una de las pruebas de identificación
149
Proyecto
150
Actividades 3. Elabora una lista de recomendaciones sencillas para la
1. Preparación de los reactivos preparación de jabones
a. Formar un grupo de cuatro personas.
b. Toma 500 ml de aceite vegetal y viértalo en un Conclusiones
recipiente plástico - ¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?
c. Calcule la cantidad de sosa a utilizar con la tabla del IS - ¿Qué sustancia de limpieza se obtiene de forma similar
y pese una cantidad aproximada con la balanza. al jabón?
d. En un recipiente a parte coloque 200 ml de agua y con - Mencione cinco precauciones en la elaboración de
mucho cuidado agregue la sosa, disuelva por completo, jabones.
agitando y deje reposar hasta que se enfríe.
Evaluación
Nota 1: Para preparar la disolución de sosa, emplear gafas - ¿Qué aceites pueden ser usados para elaborar aceites?
protectoras, guantes de látex y mascarilla, puesto que esta - ¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
mezcla es altamente corrosiva. Y siempre debe agregarse elaboración del proyecto?
la sosa al agua, no al revés porque puede causar un riesgo - Indica tres diferencias entre el jabón líquido, el
detergente y el jabón en barra
de explosión.
Autoevaluación
2. Saponificación
e. A continuación, agregue la solución de sosa, al aceite
con mucho cuidado para evitar salpicaduras, y agite
Casi Casi
constantemente hasta la formación de una mezcla Destrezas Siempre Nunca
siempre nunca
espesa.
f. Antes de que se endurezca la mezcla, colocar en un Pongo todo mi
recipiente metálico, donde previamente se coloca una entusiasmo en
funda plástica. la realización de
los proyectos
g. Dejar reposar por un día completo, y desmoldarlo,
cortarlo en porciones más pequeñas para su uso. Dialogo con mis
compañeros
Nota 2: Si la mezcla está muy suave tras haber transcurrido para mejorar el
trabajo
24 horas, se debe dejar reposar otro día más.
Afianzo mis
Análisis y procesamiento de los datos conocimientos
con el trabajo
1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué cantidad
práctico
de sosa se utilizó en el proceso? ¿Por qué no se puede
agregar primero la sosa y después el agua?. El proyecto
2. Determina con tu grupo de compañeros que aditivos promueve mi
curiosidad para
pueden ser usados para mejorar la apariencia del jabón.
investigar más
sobre el tema.
151
5 Química del
petróleo y sus
impactos en
la naturaleza
Me conecto
con las TIC
Lectura de imágenes Para ampliar la información,
ingresa a la siguiente
¿Conoces cómo se extrae el petróleo? página: http://www.
¿Qué método emplea EEUU para extraer petróleo? energiasrenovablesinfo.
com/general/fracking-
¿Conoces el nombre de la refinería de petróleo que posee nuestro país? significado-prblemas-
ventajas/
Mapa de conocimientos
Bloque: La Química en acción
• El petróleo
• El Oro negro: Teorías sobre el origen del petróleo • Contaminantes y sus efectos
• Caracterización, métodos de extracción y refinación del • Sustancias contaminantes: Definición y Clasificación
petróleo • Contaminación de agua, aire y suelo
• La Economía del petróleo • Contaminación causada por la industria petrolera
• Prácticas ambientalmente amigables
• Productos derivados del petróleo: Polímeros
• Generalidades de los Polímeros • Manejo de sustancias peligrosas y uso de nuevos materiales
• Clasificación de los polímeros • Seguridad y manejo de productos peligrosos
• Usos y aplicaciones de los polímeros • Los productos del futuro: Biomateriales
• Consecuencias del excesivo uso de polímeros artificiales.
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CN.Q.5.3.7. Explicar y examinar el origen, la composición e importancia del petróleo, no solo como fuente de energía, sino como materia prima para la elaboración de una gran
cantidad de productos, a partir del uso de las TIC.
El Petróleo
Exploremos los conocimientos
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las siguientes cuestiones:
METALES (l)
ALCALINOS H2O
CaCO3 CaC2 HC ≡ CH PETRÓLEO (l)
PIEDRA CALIZA (s) CARBUROS (s) ACETILENO (g)
(ac)
+
Fe3C + Mn3C H +H2O HIDROCARBUROS
CARBUROS ÁCIDOS DILUIDOS
PETRÓLEO (l)
(s) (g)
154
• Teoría orgánica: de acuerdo a los científicos Engler y Kramer proponen en 1911, una Análisis interdiscplinario:
teoría sobre el origen orgánico del petróleo que formó hace cientos de millones de años, La geología está
en tres etapas: directamente involucrada
con la industria petrolera,
en la etapa de extracción.
En la primera etapa se formaron los depósitos de materia orgánica con restos de El petróleo no se encuentra
directamente como una
animales y vegetales que se sitúan en el fondo de lagos marinos denominados bentos. mezcla de hidrocarburos
Las bacterias actúan en la descomposición de este material biogenico transformando líquidos, sino que está
contenido en grandes
los carbohidratos en grasas y sustancias solubles en agua, que se desalojan del depósito,
depósitos de roca porosa
quedando únicamente sustancias como ceras y grasas solubles en aceite. A todo este denominada kerógeno,
conjunto precursor del crudo se lo denomina kerógeno. este contiene todos los
compuestos orgánicos que
son solubles únicamente
en aceite. Existen cuatro
tipos de kerógeno, cada
Ediciones Holguín ©
uno contiene diferentes
hidrocarburos de origen y
producen en proporciones
distintas crudo, gas natural
asociado, húmedo o seco.
Investiga cual es el método
Materia actual de extracción de
Orgánica petróleo en kerógeno no
poroso.
Ediciones Holguín ©
Fig. 136. Etapas de la formación orgánica del petróleo.
Fig. 137. Proporciones en la
formación del kerógeno
155
Una vez que los hidrocarburos se han formado estos deben migrar hacia rocas porosas
circundantes con gran porosidad que sirven como lugares de almacenamiento y
posteriormente se dirigen a grandes áreas donde quedan atrapados y que contienen rocas
impermeables que impiden su salida. De tal manera que tienen la siguiente ubicación:
una capa de fondo con agua salobre, producto de las infiltraciones de sales disueltas de la
superficie; una capa intermedia donde se halla el crudo y finalmente una capa de gas natural
en la parte superior. (Serrano, 2014).
Ediciones Holguín ©
Fig. 138. Localización típica de crudo de petróleo.
Me conecto
con las TIC CARACTERIZACIÓN Y MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO
En grupos de cuatro El crudo es una mezcla de hidrocarburos, con pequeñas cantidades de compuestos sulfurados,
personas, revisa el link nitrogenados, organometálicos y otros elementos, según como se detalla en la tabla adjunta.
sobre los procesos De acuerdo a este contenido estimado y de los tipos de sustancias presentes el crudo puede
de refinería petrolera. tener coloración verde, café, marrón o negro. En general contiene hidrocarburos naftenicos,
Reflexionen ¿Estos procesos aromáticos y parafínicos que son fuente principal de productos petroquímicos. (Serrano
los realiza la refinería de 2014).
Esmeraldas?
http://www.nptel.ac.in/
Tabla 5.1: Composición del crudo
courses/103102022/3 Componente % en peso
Carbono 83 – 87
Hidrógeno 10 – 15
Azufre 2–6
Oxígeno Hasta 0,1
Nitrógeno Hasta 0,2
Organometálicos Hasta 0,1
Otros elementos Trazas
156
Uno de los parámetros de calidad más importantes en la industria petrolera es la gravedad Sabías que
API, la cual está estrechamente relacionada con la densidad. De acuerdo a esta variable el
La gravedad API es una
crudo se clasifica en condensado, liviano, mediano, pesado, y extra pesado.
correlación que incluye
la gravedad específica del
El petróleo en bruto o crudo sin tratar se puede extraer o recuperar de dos formas actualmente: crudo de petróleo.
mediante pozos de extracción asistida (frontal y horizontal) con dióxido de carbono y vapor
de agua o con inyección de polímeros, con mejoras en los sistemas para evitar una excesiva 141,5
contaminación del ambiente. APIgrav= 131,5
SG(60°F)
Ediciones Holguín ©
Instalaciones Donde SG es la gravedad
de superficie
especifica del crudo a
60°F o 15,5°C de forma
estándar.
Pozo de producción
zona de agua
envío de petróleo por ferrocarril y camiones
y petróleo
Kerosene bruto
Petróleo
bruto Alambique
Depósito
agua
Petróleo diesel
Brea y alquitrán
157
LA ECONOMÍA DEL PETRÓLEO
A nivel mundial el petróleo tiene una gran demanda por el uso de sus derivados, a continuación
Me conecto
con las TIC se observan los países de mayor producción de crudo a nivel mundial.
En parejas, revisen la
información sobre los
Ediciones Holguín ©
países con mayor cantidad
de reservas de petróleo y
gas. ¿Cuáles son los países
líderes y en qué posición
está el Ecuador?
goo.gl/yU36PW
Me conecto En la actualidad el precio del barril (unidad de medida estándar del crudo) teniendo como
con las TIC referencia los crudos WTI (West Texas Intermediate) y Brent (De Gran Bretaña); ha decaído
En base a la reseña histórica considerablemente, debido a una nueva forma de extracción de crudo de rocas bituminosas
del boom petrolero en denominado fracking el cual trae afectaciones muy graves al ambiente debido al sinnúmero
el Ecuador, analicen en
grupos de 3, los años en los de sustancias químicas peligrosas empleadas en dicho proceso.
que se obtuvieron mejores
resultados económicos
y compáralos con los EVOLUCIÓN DEL PRECIO DEL PETRÓLEO
de este año. Anota tus Precio del barril de Brent en $. Dato del día 1 de cada mes.
conclusiones.
https://goo.gl/aThqat 150
lapatilla.com
139,83 Enfriamiento
Junio 2008 de la demanda
120 mundial
y explosión
del tracking
90
EEUU Comienza la
primavera arabe
60 invade Irack
La OPEP mantiene su exceso
de oferta y China acelera su caída
30 45,59
Crisis económica Dic. 2008 27,76
25,68 mundial. Bancarrota Ene. 2016
Abril. 2003 de Lehman Brothers
0
2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010 2011 2012 2013 2014 2015
158
Trabajo y aprendo # 1
En clase
1. Escribe la definición de los siguientes términos: 3. Completa la siguiente torre de fraccionamiento del crudo:
a. Kerógeno:
Ediciones Holguín ©
b. Bitumen:
c. Destilación fraccionada:
d. WTI:
e. Fracking:
f. Gravedad API:
2. Investiga:
Trabajo y aprendo
a. ¿Cómo se extrae crudo de petróleo en los fondos
del mar?
b. ¿Qué ocurre si durante el transporte del crudo hay
un derrame en una zona selvática? ¿y si ocurre en el
mar? ¿y si ocurre en una reserva protegida?
c. ¿Por qué el fracking es el método de extracción más
contaminante que existe? Fig. 143. Destilación atmosférica del crudo
En casa
Ediciones Holguín ©
a. Según De Broglie el petróleo se originó de residuos
de materia orgánica animal y vegetal en lo profundo
de los lagos.
b. El origen inorgánico del petróleo se debe a carburos
metálicos que reaccionaron con agua hasta
descomponerse en hidrocarburos.
c. El kerógeno es la roca madre en donde se forma el
petróleo luego de la descomposición de la materia
orgánica.
d. Los ácidos carboxílicos y los alcoholes se Fig. 144. Destilación al vacío del crudo
transformaron solo en dióxido de carbono por las Investiga y responde las preguntas adjuntas:
bajas temperaturas. a. ¿Qué sustancia se emplea en la destilación al vacío
y que productos se obtienen? ¿Cómo se llama el
e. Los hidrocarburos una vez formados migran a la residuo?
superficie terrestre para almacenarse en lagunas de b. Explica para qué se utilizan los gasóleos pesados y
brea. ligeros.
159
CN.Q.5.3.8. Investigar y comunicar la importancia de los polímeros artificiales en sustitución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida cotidiana, así
como sus efectos negativos partiendo de la investigación en diferentes fuentes.
Polímeros
Exploremos los conocimientos
pinterest
a. ¿De qué material están elaborados estos objetos?
b. ¿Qué otros tipos de plásticos conocen?
c. ¿Por qué no se recomienda reutilizar las botellas plásticas
de las bebidas, a pesar de lavarlas bien?
d. Si el caucho y el látex son polímeros naturales, ¿cómo es
posible que el primero sea más resistente, si ambos tienen
el mismo origen? Fig. 145.
Objetos de plástico
policloruro de vinilo. El caso más reconocido a nivel mundial y que trascendió en el campo
de los polímeros fue el descubrimiento de Charles Goodyear al calentar con azufre la
savia del árbol de caucho obteniéndose de esta manera un material con alta resistencia al
esfuerzo de tracción: el caucho vulcanizado, actualmente empleado en llantas, fabricación de
material impermeable y como materia prima para hacer botas. Esta fue la primera vez que se
produce un material sintético con características mejoradas a partir de un polímero natural
o biopolímero. (Wade, 2010).
Fig. 146. Caucho natural
Una forma de sintetizar estos compuestos es a partir de los alquenos, cuando reaccionan
en condiciones especiales y con catalizadores adecuados, mediante reacciones de
polimerización, las cuales pueden ser por adición y condensación. Las aplicaciones que tienen
estos materiales aumentan cada día, debido al descubrimiento de nuevos monómeros que
mejoran las propiedades de resistencia mecánica y térmica. (Yurkanis, 2010).
160
Clasificación de los polímeros
Los polímeros tienen diversas clasificaciones, las más importantes son:
1. De acuerdo a su origen:
a. Naturales: provienen de plantas tales como la celulosa que se encuentra en la madera
y el interior de ciertos tallos de las plantas; también tenemos al almidón y el caucho
natural; algunos son de origen animal tales como la lana y seda que se encuentran en
la piel de ciertos animales y la quitina que se encuentra en los caparazones de ciertos
mariscos. También tenemos a las proteínas y los ácidos nucleicos que se encuentran en
las células de los seres vivos.
Polímeros
Monómeros Uso
naturales
Celulosa
1 Glucosa Papel, algodón
(polisacáridos)
Amidón Almacenamiento de
2 Glucosa
(polisacáridos) energía en vegetales
Glicógeno Almacenamiento de
3 Glucosa
(polisacáridos) energía en animales
Proteínas estructurales y
5 Proteína Aminoácido
funcionales
Aminoácidos (proteína
7 Lana (proteína) Tejidos
pelo y piel de oveja)
Fabricación de neumáticos,
8 Caucho natural Isopreno artículos impermeables y
aislantes.
c. Sintéticos: son los que usan mayormente a nivel mundial, se los obtiene a escala
industrial y son los que más aplicaciones poseen, cada uno de ellos tienen un monómero
“iniciador” que van desde ciertos alquenos, hasta amidas y nitrilos, esto también influye
en sus propiedades reactivas como inflamabilidad y toxicidad
161
Tabla 5.3: Polímeros sintéticos y sus aplicaciones.
Polímeros
Monómeros Uso
sintéticos
Película, utensilios de
2 Polipropileno Propeno
cocina, aislante eléctrico
3. Según su síntesis:
a. Por adición: los monómeros que poseen doble enlace son aquellos que forman
polímeros por adición, el proceso inicia con la apertura del doble enlace y se coloca un
monómero a continuación del otro. El proceso termina cuando no se adicionan más
monómeros a la cadena. Como ejemplos tenemos a los polímeros vinílicos y acrílicos
(polietileno, polipropileno, poliestireno, polimetracrilato de metilo).
162
Iniciación (a partir de, por ejemplo, un peróxido):
O O
R−C−O−O−C−R 2R’ + 2CO2
Propagación: H H
H H H H C=C H H H H
H R
R’+ C = C R−C−C R − C − C− C− C ...
H R H R H R H R
Terminación (por acoplamiento, por ejemplo):
H H H H H H H H
R − C ............. C + − C............. C −R R − C ............. C − C ............. C −R
H R R H H R R H
Fig. 147. Proceso de síntesis polimérica por adición
b. Por condensación: para lograr esta reacción los monómeros deben tener al menos
dos grupos funcionales, el producto es un polímero de alta resistencia a los esfuerzos
mecánicos y agua que se condensa. No hay iniciador en esta reacción y el crecimiento de la
cadena se consigue añadiendo monómeros al grupo principal, por ejemplo las poliamidas
como el nylon y el kévlar; poliésteres como el polietilen- tereftalato PET y la baquelita; y los
poliuretanos como la lycra, dacrón y el orlón.
4. Según su composición:
a. Puramente orgánicos: solo contiene sustancias orgánicas en su estructura son los más
usuales en la vida cotidiana.
b. Orgánicos–Inorgánicos: mezclan componentes orgánicos e inorgánicos como las
siliconas, las cuales da origen a las gomas y resinas, muy aplicados en la industria.
c. Puramente inorgánicos: son los más inusuales pero sus aplicaciones en el campo de
seguridad son amplias, a este grupo pertenecen los fosfacenos y los polisilanos. Sus usos
van desde elastómeros hasta vidrios con alta resistencia al impacto
163
5. Según sus propiedades térmicas:
a. Termoestables: son aquellos que tras un primer calentamiento forman enlaces de tal
manera que se solidifican impidiendo que se fundan después o se disuelvan. Por ejemplo
las resinas poliméricas que son la base del cuerpo de las pinturas.
b. Termoplásticos: Se funden tras calentamiento controlado y se solidifican al bajar la
temperatura. Por ejemplos el polietileno, poliacrilonitrilo, nylon, etc.
Ediciones Holguín ©
Fig. 149. Identificación de plásticos para su reciclado.
Trabajo y aprendo #2
a. En la condensación se obtiene
a. Su origen
agua como producto principal.
b. Sus propiedades mecánicas
b. Los monómeros vinílicos solo
c. Su obtención
pueden producir polímeros por
d. Su monómero condensación.
c. El PS y el poliuretano se producen
PET – PVC – PP – PS – Poliuretanos – por adición.
Nylon – Dacrón – Celulosa
d. La reacción de adición tiene tres
– Siliconas – ADN – Lycra - pasos: iniciación, propagación y
Poliacrilonitrilo. terminación.
164
Usos y aplicaciones de los polímeros
Los polímeros tienen aplicaciones simples y muy complejas desarrolladas durante el último Análisis interdiscplinario:
siglo, cada día se investiga para hacer de estos materiales, más amigables con el ambiente, que Los polímeros son
empleados mayoritariamente
permitan ser usados a microescala (nanomateriales), o mejoren la calidad de los productos para el área de embalaje
cotidianos. y empaques, por los
costos baratos para su
Petroquímicos
implementación. Investiga
Pinturas de qué forma podemos
Colorantes reducir el uso de plástico en
Plásticos Células Solar
orgánica
los envases de productos de
LED uso cotidiano para el aseo
Pila de personal.
combustible
Empaques
para comida Ingeniería de
Tejidos
Andamios
Vestidores
POLIMEROS
Tecnologias
de tintas para
impresión Cosméticos
Cuidado
personal
Revestimientos Productos
Funcionales Farmacéuticos
Infraestructura Administración de
Material de fármacos
Reforzamiento
Los plásticos son empleados en la fabricación de envases, empaques, soportes de alta Sabías que
resistencia, y demás objetos de escritorio como bolígrafos, carpetas, vasos, platos, cubiertos, Los plásticos que no
manteles, tapetes, bolsas, sandalias, aislantes térmicos, entre otros más. Las botellas son son reutilizables, son
los productos plásticos de mayor demanda a nivel mundial especialmente el PET, usado aquellos que deben
en campos como los alimentos, transporte de productos, bebidas gaseosas, agua para evitarse; especialmente el
contacto prolongado con
consumo humano, entre otros. Para el cuidado a la salud y el medio ambiente no olvide usar
niños, porque contienen
adecuadamente los plásticos, algunos de estos no se pueden reutilizar, ya que con el tiempo sustancias altamente
pueden disgregar monómeros muy tóxicos para el ser humano con consecuencias mortales. tóxicas como los ftalatos
(Chang, 2010) y bisfenoles; los cuales
causan toxicidad testicular,
malformaciones en el
Consecuencias del excesivo uso de polímeros artificiales aparato reproductor
A nivel mundial la demanda de plásticos aumenta, cada año es imprescindible la presencia masculino y tumores
de plásticos en nuestras vidas, hemos desarrollado productos de gran aplicabilidad casi en hepáticos.
cualquier campo, pero las consecuencias de los desechos que generan estas sustancias son
aterradoras para la naturaleza. PVC O VINIL
Puede contener ftalatos
Espuma de
poliestireno
Puede contener
bisfenol A
165
PET 6% otros
7% 19%
PS.EPS
7%
PVC
13%
LDPE. LLDPE
19%
HDPE
PP
12%
19%
49.5 millones de toneladas
incluyendo 5 millones de toneladas de otros plásticos
Por ejemplo en el caso de la industria papelera, la celulosa es la materia prima principal para
Me conecto la fabricación de grandes bobinas de diferentes tipos de papel, el problema principal de este
con las TIC
tipo de industria es la contaminación generada por desechos químicos para blanquear y
Observa con detalle tratar las fibras de celulosa, según el proceso Kraft, dejando como resultado ríos y fuentes de
los links adjuntos y en agua dulce totalmente destruidas por la acidez de los residuos.
parejas reflexiona: ¿Qué
consecuencias mortales
causan el inadecuado uso de Las empresas embotelladoras gastan altísimas cantidades de agua para hacer lavados de los
los plásticos? ¿Cuáles son los envases que se reutilizan, como el agua de consumo, arrastrando ciertos productos tóxicos
plásticos amigables con el persistentes en el agua, como bisfenoles, ftalatos entre otros más.
medio ambiente?
http://www ecointeligencia. El plástico es un material que no se degrada en condiciones ambientales, es persistente en
com/2013/09/
el tiempo, su descomposición puede tardar miles de años. Científicos han realizado varias
contaminacion-plastico-
fronteras/#lightbox/1 proyecciones de la contaminación con este material y se estima que para el 2025 se tendrán
más 155 millones de toneladas de plástico en el mar, nadando con las corrientes.
Ciertos plásticos pueden ser reutilizados para el mismo fin, pueden obtenerse otros beneficios
como material de construcción, fuente combustible, con un adecuado reciclaje, actualmente
se están reemplazando plásticos por biopolímeros que se degradan con facilidad y se
obtienen a partir de fibras vegetales y almidones como el banano, cebolla, maíz entre otros.
(Wade, 2010)
166
Trabajo y aprendo #3
En clase
1. Escribe el nombre de las siguientes polímeros abreviados: 3. Indica el valor de verdad de las siguientes premisas:
f. PE: de Bisfenol A.
d. El dacrón es un polímero sintético de la familia de
2. Investiga a las siguientes cuestiones:
los poliuretanos.
a. ¿A qué sustancias denominamos resinas 4. Observa las imágenes:
Trabajo y aprendo
poliméricas?
nmilenio.cl
b. ¿Cuál es la diferencia entre poliésteres y poliuretanos?
c. ¿Cómo se clasifican los polímeros según su
obtención química?
d. ¿Es posible emplear caucho natural para hacer
llantas de bicicleta? Fig. 153. Equipo policiáco
En casa
1. Escribe el polímero que se obtiene con los siguientes 2. Explica 3 ideas para reducir el consumo de plásticos
monómeros: en casa:
a. Cloruro de vinilo
shutterstock.com
b. Tetrafluoroeteno
c. Eteno
d. Butadieno
e. Metacrilato de metilo
f. Estireno
g. Propenonitrilo
h. Isopreno
Fig. 154. Huertos verticales de botellas plásticas
167
CN.Q.5.3.13. Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno natural y la salud humana basándose en su toxicidad y su permanencia en el
ambiente; y difundir el uso de prácticas ambientalmente amigables que se pueden utilizar en la vida diaria.
Shutterstock.com
contesta:
Ediciones Holguín ©
168
Las sustancias contaminantes son aquellas que, tienen un diverso origen (diferentes fuentes),
que afectan los recursos de la naturaleza como el agua, aire, suelo, y los seres vivos; como por
ejemplo los daños en la capa de ozono, descargas de aguas residuales en ríos y lagos, el efecto
de los gases de invernadero en la atmosfera, el smog fotoquímico y accidentes nucleares.
(Bermúdez, 2010)
los metales pesados), de degradación lenta o persistentes (sustancias que necesitan largos Smog: masa de aire
periodos de tiempo como décadas, para degradarse como los plásticos). contaminada que cubre
grandes ciudades y
lugares que tengan
• Según sus efectos colaterales: industrias con alta tasa
Leves (no producen riesgos significativos a corto y mediano plazo), tóxicos (riesgos de de producción de gases.
(DRAE, 2016)
perjuicio en el organismo en pequeñas dosis), nocivos (riesgos de problemas en sistemas
y aparatos en dosis más altas), carcinógenos (provocan diferentes tipos de cáncer),
teratógenos (provocan alteraciones genéticas al feto en desarrollo en el vientre materno).
(Mihelcic, 2012)
169
• Riesgos ambientales: las sustancias contaminantes tienen un límite permisible en el
medio, es decir que hay parámetros que permiten regular la presencia de los mismos en
los recursos naturales no renovables para poder preservarlos y de esta manera conservar
el ambiente en el cual desarrollamos nuestras actividades cotidianas. En términos
de ingeniería ambiental, el riesgo se maneja en base al tiempo de exposición, el cual
depende de cada sustancia y nos exige por tanto una manipulación adecuada de estos
contaminantes. De acuerdo a los potenciales peligros que puede generar una sustancia,
existen varios de situaciones de toxicidad que nos afectan, de manera directa o indirecta;
en el ámbito de la salud, física y mental.
Tabla 5.4: Categorías de los diferentes tipos de peligro con sustancias contaminantes
Peligros de toxicidad Peligros de toxicidad
Peligros f'isicos Peligros mundiales
humana ambiental
Carcinogenicidad Toxicidad acuática Explosividad Lluvia ácida
Neurotoxicidad Toxicidad aviar Oxidantes Calentamiento global
Toxicidad mamifer a
Nefrotoxicidad pH (ácido o básico) Amenza de seguridad
(no humana)
Eventos de clima
Reacción violenta
Cardiotoxicidad extremo como
con el agua
inundaciones
170
El mal manejo del mercurio, en una ciudad de Japón, una bahía denominada Minamata, es
Sabías que
un claro ejemplo de los efectos por intoxicación con mercurio, causados por los residuos Los metales pesados, son
de la empresa Chisso, encargada de elaborar fertilizantes nitrogenados, que después elementos químicos que
poseen alto peso molecular
incluyeron metilmercurio, como aditivo y descargaban todos sus efluentes en la bahía antes y que en pequeñas dosis es
mencionada. Producto de este mal manejo de residuos durante más de 30 años, se produjo tóxico y puede provocar
consecuencias muy graves
una enfermedad tal por intoxicación por mercurio en base a las dietas de pescado que hacían por ingesta directa, tanto para
los pobladores de esta zona pesquera y resultó perjudicial para los habitantes ya que sufrían animales como las personas.
davidstreams.com
de problemas nerviosos, falta de coordinación de actividades simples, desmayos, golpes
frecuentes en la cabeza, escalofríos e insomnio y en las mujeres causaban teratogénesis en los
niños dentro del vientre materno. (Ministerio del Ambiente de Japón, 2013)
buendiario.com
Fig. 158. Estado natural de metales
pesados
Trabajo y aprendo #4
En clase
171
Sabías que CONTAMINACIÓN DE FUENTES DE AGUA
Las elevadas temperaturas
con las que se descarga El agua es un recurso natural no renovable que se emplea tanto para las actividades cotidianas
aguas, a ríos y mares, provoca como: aseo, alimentación y también para recreación. Además es la materia prima e insumo
la desaparición de especies, más importante para los procesos industriales, por ejemplo: para la generación de vapor
debido a que no resisten
sobrecalentado, limpieza de materia prima, preparación de diluciones, lavados de producto
el aumento de calor en el
medio, es lo que ocurre en el
terminado o envases reciclados entre otros.
caso de las hidroeléctricas.
Lamentablemente las empresas no dan un adecuado tratamiento a las aguas que emplean,
cde.3.elcomercio.pe/
previo al descargo a los cuerpos de agua como ríos y lagos, con límites de parámetros
aceptables, para preservar las especies acuáticas y terrestres; también debemos tener en
cuenta los desechos domésticos vertidos a las alcantarillas o las redes colectoras de agua
residual. Se colocan sustancias de todo tipo que en ciertos casos se infiltran por el suelo
provocando contaminación en nuestras propias fuentes de agua potable.
La contaminación
del agua
Sustancias
Contaminantes Efectos
multas y acciones
legales contra
microorganismos sustancias quien contamine
patógenicos radiactivas
desechos compuestos
orgánicos orgánicos
mares vehículo de
desaparición
sustancias químicas y océanos enfermadades
de especies
inorgánicas
limitación para
reproducción
el uso humano
en exceso
agua de calor y
olor desagradables
• Eutrofización del agua: cuando se acumulan muchos nutrientes en los cuerpos de agua,
estos generan la presencia de algas que consumen altas cantidades de oxígeno del agua y
producen grandes cantidades de desechos orgánicos que “pudren” el agua.
172
• Contaminación agrícola: el excesivo uso de pesticidas y abonos nitrógeno-fosforados,
provocan que se infiltren por el suelo, restos de agua con estas sustancias, contaminando
pozos y acuíferos cercanos, que son fuente de agua potable.
• Mareas negras: la presencia de hidrocarburos, provocada por derrames petroleros,
afectan de manera muy terrible los mares y océanos; al ser el crudo más liviano que
el agua, este se mantiene flotando, y contamina a especies terrestres y marinas que se
mantienen en las superficies, destruyendo su fuente de alimento y el paso del oxígeno
disuelto para respirar.
• Aumento de enfermedades: las aguas contaminadas con microorganismos, provoca el
aumento de enfermedades gastrointestinales y la presencia de vectores (transmisores de
virus) en los hogares; tales como: el dengue, chinkunguya, zika, cólera, diarrea, gastritis,
etc. (Bermúdez, 2010)
CONTAMINACIÓN EN EL AIRE
El aire contiene aproximadamente un 21% de oxígeno y 78% de nitrógeno, además de
Me conecto
ciertos elementos y compuestos que a pesar de mantenerse en bajas concentraciones,
con las TIC
afectan considerablemente la calidad del aire que respiramos y que es necesario también Otros contaminantes del
para actividades industriales en las que se requiere este componente como medio para aire.
secar sustancias o para calentarlas. Los contaminantes principales que afectan el aire, se los goo.gl/zQ7WcS
denomina contaminantes criterio y se detallan a continuación:
173
CONTAMINACIÓN EN EL SUELO
El suelo es uno de los componentes más afectados en la actualidad, debido al uso de
sustancias químicas para acelerar el crecimiento de cultivos, que a largo plazo, destruyen
la capa de nutrientes naturales. Entre los contaminantes que más afecta el suelo tenemos
el plástico, la chatarra tecnológica, pilas y baterías, envases de vidrio y residuos tóxicos
descargados directamente, que queman los cultivos y no permiten su desarrollo adecuado.
(Brown et al, 2009)
Suelo
Constituyente Estructura
Características Tipos
Gases y líquidos en espacios porosos de
Porosidad -temperatura -Podzol - Capa superficial
Procesos -ácido base -Chemozen Solidos - Subsuelo
Reacciones redox -Lateritas Orgánicos Inorgánicos - Horizonte profundo
Propiedades cobidales -Suelos desérticos
Biomasas Particulas coloidales
Interacciones superficiles
Plantas degradas minerales
Capacidad de intercambio iónico
organismos vivos microscopicos óxidos
Tipos humus carbonatos
Contaminación
Evaluación de la
Física Biológica Química contaminación
Cambios en Putrefacción de Metales pesados
temperatura y especies o cepos contaminantes orgánicos Control de Muestreo de suelos
radiactividad patógenos o inorgánicos contaminantes - Barreras manuales
- Taladros mecánicos
- Perforadoras
Residuos - Muetsradores
de cerámica
Reducción - Tubos de carbón
Contaminación Clasificación Minimización Reutilización Tratamiento y eliminación activado
antropogénica Inertes de residuos Reciclaje de residuos -Bolsas de muestras
Tóxicos
-Superficial Especiales -COntenedores
Radioactivos Tipos de actuación especiales
-Subterránea Urbanos:
-Vertido alevoso 1. Botellas plásticas
-Vertido no alevoso 2. Chatarra tecnológica Tratamientos
-Difusa 3. Pilas y baterías 1. No recuperación 3. Recuperación
-Puntual 4. Residuos líquidos 2. Contención
5. Desechos orgánicos de contaminación
En el terreno Fuera del terreno
6. Cartones y papeles
- Biodegradación - Tratamiento quimico
7. Bolsas plásticas
- Vetrificación - Degradación biológica
8. Envases de lata y vidrio
- Degradación química (compostaje)
Transmisión - Estabilización lidificación - Extracción lavado
contaminantes -Lavado del suelo - Deposito de seguridad
Efectos tóxicos
- Aireación
en cadena trófica
Agua Aire
plantas animales humanos
Fig. 162. Cuadro explicativo del suelo.
174
Efectos sobre el agua
Cuando los derrames de crudo se generan en altamar o de manera general en cuerpos
de agua superficial, el petróleo forma una capa sobre la superficie que impide el paso de
oxígeno, necesario para la vida marina, así como reduce el aporte de sólidos y de sustancias
vitales para el desarrollo de las especies.
Shutterstock.com
Fig. 163. Contaminación de agua
por derrame de petróleo
En las aguas subterráneas, las consecuencias también son devastadoras; por el incremento
Me conecto
de la salinidad, cuando existe intromisión de las aguas empleadas en producción de petróleo
con las TIC
con altos índices de sal; en las napas subterráneas (capas de suelo de constitución porosa,
que le convierten en depósitos utilizables de líquido). (Cricyt, 2016) En grupos de seis personas,
analiza cada uno de los
casos propuestos en el link
Efectos sobre el aire adjunto y discute, ¿Cuál de
Los depósitos de crudo, también contienen gas natural, el cual, dependiendo de la proporción todos es el peor accidente
con el crudo, el gas se puede almacenar, si se encuentra en altas cantidades y si es bajo, es ambiental de los últimos
venteado (eliminado directamente a la atmosfera) y/o incinerado, por medio de grandes tiempos? Expongan sus
antorchas. ideas en el aula de clases.
https://www.veoverde.
com/2014/10/los-
La contaminación generada por la quema de este gas, no solo trae un incremento en las 10-peores-desastres-
concentraciones de dióxido de carbono en el aire; además puede contener cantidades ambientales-del-mundo/
considerables de dióxido de azufre y monóxido de carbono; que contaminan grandes
extensiones aéreas y pueden provocar el fenómeno de lluvia ácida.
Los derrames de crudo, en el ámbito ambiental, han provocado daños muy severos, y a
escala mundial; han acabado con hábitats enteros, esto incluye: flora, fauna y recursos no
renovables. Tal y como es el caso Exxon – Valdez, que ocurrió, el 24 de marzo 1989, este
buque transportaba alrededor de 41 millones de litros de petróleo, que se derramaron en
las costas de Prince William Sound, Alaska, los daños a la flora y fauna, aun son estudiados
en la actualidad.
Shutterstock.com
Shutterstock.com
Fig. 164. Contaminación de aire por gas natural Fig. 165. Buque tras el derrame de petróleo
175
Prácticas ambientalmente amigables: Tratamiento de residuos
Todos estamos llamados a cuidar el medio ambiente, a conservar los recursos para lograr un
desarrollo sostenible de nuestras ciudades, estos consejos son los que nos ayudarán a evitar
desastres naturales por descuido y despreocupación. Es momento de contribuir con nuestro
granito de arena, para el medio ambiente; con estos sencillos consejos:
Ediciones Holguín ©
No tires basura Inicia un huerto Utiliza el agua Planta
en el suelo en tu casa responsablemente un árbol
Me conecto Además, es necesario implementar nuevas formas de aprovechar los recursos, aplicado los
con las TIC criterios de reciclar, reusar y reducir; actualmente los materiales que se están reutilizando
Realiza un mapa son los plásticos; debido a su persistencia en el ambiente; es casi imposible que se degraden
conceptual en resumen de manera natural, es por eso que se reutilizan como accesorios decorativos, macetas para
sobre las prácticas las plantas, recubrimiento de materiales, entre otros.
medioambientales en casa.
goo.gl/7Qa4ot
Otros residuos de donde se extraen nuevos productos, es de la basura de tipo vegetal; la
cual, al descomponerse, produce biogás; el cual puede ser empleado como combustible
casero y también, genera compost, el cual se usa como abono, en los cultivos; reduciendo
el uso excesivo de sustancias químicas empleadas para el desarrollo de las plantaciones.
Las aguas residuales que por lo general se descargan a los ríos y lagos; se pueden tratar de
varias formas para obtener agua potable, riego y ser reutilizada en los procesos industriales,
abaratando costos y aprovechando los recursos al máximo.
176
Trabajo y aprendo #5
En clase
1. Define los siguientes términos sobre contaminantes: 3. Observa la siguiente secuencia del procesamiento del
a. Teratógeno: papel, indique en que partes del proceso se obtienen
b. Toxicidad: residuos que afectan al agua.
c. Metal pesado:
Ediciones Holguín ©
d. Eutrofización:
e. Mareas negras:
f. COVS: CALDERA
TRANSPORTE PATIO BAGAZO
BANDA DE ALIMENTACIÓN
ZARANDA
2. Investiga sobre las siguientes cuestiones:
DEPURACIÓN
COCCIÓN
a. ¿A que se denomina material particulado PM 10 y PULPA
BLANCA LAVADO
Trabajo y aprendo
PULPA
ETAPA DE BLANQUEO
PM 2.5? CAFÉ
En casa
1. Indica cuál de las siguientes afirmaciones es falsa sobre 3. Observa la siguiente imagen sobre el desastre petrolero
la contaminación del suelo: en la amazonia ecuatoriana:
alertaroja.net
a. La basura doméstica e industrial, son uno de los
problemas más grandes de contaminación del
suelo.
b. El uso de pesticidas y abonos como la urea no afectan
para nada los nutrientes del suelo a largo plazo.
c. La erosión y deforestación son los efectos más
devastadores de la destrucción del suelo.
Fig. 168. Derrame de petrróleo en la selva ecuatoriana
d. Las pilas y las baterías contienen sustancias químicas
peligrosas que destruyen la corteza terrestre.
Investiga y responde las preguntas adjuntas:
e. El desfogue de hidrocarburos en derrames de
a. ¿Qué es la bioacumulación? ¿Qué ocurre con las
petróleo destruyen la flora y fauna de las especies
plantas y animales que absorben petróleo?
que habitan en estas zonas.
b. Explique cómo se elimina petróleo de un suelo
2. Escribe 5 ideas para reutilizar plástico en casa: contaminado.
177
CN.Q.5.3.9. Examinar y explicar los símbolos que indican la presencia de los compuestos aromáticos y aplicar las medidas de seguridad recomendadas para su manejo.
shutterstock.com
a. ¿Qué puede ocasionar un incendio en el laboratorio?
b. ¿Qué deben hacer en caso de que se produzca un incendio
en estas instalaciones?
c. El incendio que se observa en la imagen, fue provocado por
una sustancia alcalina, ¿por qué no es posible usar un
extintor de agua si queremos apagarlo?
Las materias primas empleadas en procesos industriales a gran escala, deben ser
Me conecto cuidadosamente manipuladas, almacenadas y empleadas de tal manera que no afecte el
con las TIC
desarrollo de las actividades dentro de la empresa, reduciendo las situaciones de riesgo y
Elabora un mapa peligro. Por estas razones es importante conocer la simbología empleada a nivel internacional
conceptual en base a para el uso de los productos químicos dentro de los procesos; estos símbolos de seguridad
las reglas de seguridad y
surgen de la necesidad de reconocer con facilidad los riesgos en la manipulación prolongada
manejo de situaciones de
peligro en el laboratorio, de ciertas sustancias que en altas concentraciones son perjudiciales para los seres vivos.
revisando el link adjunto. La normativa que rige esta simbología, es proporcionada por la National Fire Protection
goo.gl/AkQVK4 Association (NFPA por sus siglas en inglés) numero 704. De manera simple la norma sugiere
emplear un rombo o diamante de seguridad cuyos colores y números permiten verificar
rápidamente los riesgos del uso de las sustancias químicas.
Ediciones Holguín ©
178
Observe que cada color señala una característica del riesgo al emplear una sustancia: el Sabías que
color azul indica el nivel de riesgo, el rojo trata sobre el grado de inflamabilidad, parámetro La norma NFPA es la que se
necesario para su adecuado almacenamiento; el amarillo sobre su reactividad, también esta toma como referencia para
variable es vital para el manejo y dosificación en los procesos y finalmente el color blanco, el no solo para el manejo de
sustancias peligrosas sino
cual es el único que no se maneja con numeración sino con simbología abreviada, considera también para saber cómo
un tipo de riesgo especial de la sustancia en cuestión. (Norma NFPA 2010). actuar ante un conato de
incendio producido por
dichas sustancias.
Ejemplos de identificación de sustancias peligrosas:
shutterstock.com
Ediciones Holguín ©
IDENTIFICACIÓN DE RIESGOS NOIRMA NFPA 704
2
MATERIAL DE RIESGO S I R
3
1 0 0 0
Fig. 172. Símbolo de la NFPA
ACETONA 1 3 0
ACETILENO 1 4 3
ÁCIDO ACÉTICO 2 2 1
UN-1230 UN-1993
ÁCIDO CLORHÍDRICO 3 0 1
GASOLINA DIESEL-PETRÓLEO
ÁCIDO SULFÚRICO 3 0 2
ALCOHOL ETÍLICO 0 3 0
2 4
ALCOHOL METÍLICO
AMONIACO
2
3
4
1
0
0
0 0 1 0
AZUFRE 2 1 0
UN-1999 UN-1075
BUTANO 1 4 0
ASFALTOS G.L.P
CLORO 3 0 0
2 3
CLOROFORMO 2 0 0
DIESEL-2-PETROLEO
GASOLINA
1
1
4
3
0
0
0 0 1 0
GAS LICUADO DE PETROLEO 1 4 0
UN-1268 UN-1863
GLICERINA 1 1 0
RESIDUAL TURBO-A1
HIDROGENO 0 4 0
KEROSENE 0 2 0
LANOLINA 0 1 0
2 4
MAGNESIO 0 1 2 0 0 1 0
NICOTINA 4 1 0
NITROGLICERINA 2 2 4 UN-1270 UN-1223
PROPANO 1 4 0 ACEITE KEROSENE
LUBRICANTE
SODA CAUSTICA 3 0 1
Para sustancias como el benceno, tolueno y xileno, sustancias aromáticas de gran uso en la
industria petroquímica, el rombo de seguridad es el siguiente:
179
3
2 0 Fig. 173. Rombo de seguridad
para productos peligrosos
180
Tabla 5.7: Pictogramas de seguridad de productos quimicos 2
Cada etiqueta de una sustancia quimica presenta la informacion detallada de las propiedades
fisicas y quimicas del producto, indicaciones sobre su manipulacion, pictogramas de seguridad
y fecha de caducidad, ademas del contenido neto en gramos, kilogramos o litros. De forma
mas detallada las Hojas de Seguridad o MSDS (Material Safety data Sheet por sus siglas en
ingles), contienen tambien todo lo relacionado con riesgos biologicos, por inhalacion directa e
indirecta, primeros auxilios que se deben proporcionar, recomendaciones de almancenamiento y
181
Sabías que disposicion de los residuos del producto y todo lo relacionado sobre normas de seguridad
Toda sustancia química se en su manipulacón.
encuentra incluida dentro de
un registro de información
Para evitar accidentes en la manipulacion o almacenamiento de sustancias químicas
detallada, que se identifica
con el número de CAS peligrosas se sugiere ademas de tener en cuenta la reactividad de cada producto, también
(Chemical Abstract Service) ciertas normas de seguridad en general, detalladas en la Norma ecuatoriana INEN 2266,
de forma única para cada que trata además del almacenamiento, transporte y distribución de sustancias químicas en
compuesto.
general.
Isoleucina
Es importante considerar que en caso de un accidente en el que se produzca fuego al trabajar
con sustancias químicas se deben usar extintores, los cuales son elementos de seguridad
que pueden ser fijos o móviles y permiten reducir el riesgo de explosiones, eliminando la
produccion de fuego y energia calórica. Existen cinco tipos de fuego asociados al material
que lo produce. A continuacioón se indica el tipo de extintor con el tipo de fuego que
General
puede controlar:
Fórmula
C6H13NO2
bruta
Fuego Clase A: se produce por materiales combustibles sólidos como la madera, papel,
Ácido (2S,
Nom trapos, carton, algodón, cueros, fibras, plásticos.
3S)- 2- amino- 3
IUPAC
-methylpentanoique
Numero
73-32-5 Fuego Clase B: se produce mediante la accion de líquidos inflamables o combustibles como
CAS
gasolinas, diesel, pinturas, GLP, acetona, aceites.
Fuego Clase C: producido por equipos y sistemas eléctricos energizados, tales como: TV,
Buen vivir radios, electrodomésticos, computadoras, ect.
La seguridad industrial es
un pilar fundamental, en el Fuego Clase D: producido por metales combustibles o reactivos como aluminio, magnesio,
desarrollo de actividades sodio, potasio, cobre, etc.
para la elaboración de un
producto. Mediante una
simbología simple, las Fuego Clase K: producido por materiales de combustión espotánea como grasas y aceites
empresas mantienen el uso vegetales. (Norma INEN 2266)
de elementos de protección
Ediciones Holguín ©
182
Trabajo y aprendo #6
En clase
1. Investiga lo siguiente sobre extintores: 3. Verifica el pictograma más adecuado para las siguientes
sustancias químicas (Guie el ejercicio con las MSDS)
a. ¿Cuál es la diferencia entre extintor de agua a presión
y el PQS (Polvo Químico Seco)?
trabajo y aprendo
sustancias:
b. Acido benzoico
c. Furano
En casa
1. Observa la imagen y responda: 2. A partir de la hoja de seguridad del antraceno:
Determina:
andes.info.ec
a. Su fórmula condensada.
d. Recomendaciones de almacenamiento.
e. Numero de CAS.
f. Pictograma de seguridad.
Fig. 176. Tanquero de combustible
g. Rombo de seguridad.
a. ¿Qué tipo de sustancia peligrosa es la que porta este
tanquero? (Combustible, solvente, refrigerante) h. Dos propiedades físicas.
b. ¿Hay algún error en la simbología del diamante de i. Dos propiedades químicas.
seguridad? Corríjalo de ser posible.
j. Dos efectos generales en la salud.
183
CN.Q.5.3.14. Examinar y explicar la utilidad de algunos biomateriales para mejorar la calidad de vida de los seres humanos.
shutterstock
siguientes:
BIOMATERIALES
Las sustancias químicas de tipo sintético o natural, además de ser útiles en el campo industrial,
Me conecto también desempeñan un papel clave en el campo de la medicina, específicamente en la
con las TIC reconstrucción de tejidos, órganos y aparatos, para personas que, ya sea por una enfermedad
Observa las nuevas o un accidente grave, necesitaron el reemplazo parcial o total de una parte de su cuerpo.
tendencias en biomateriales Aquí es donde se hacen presentes los biomateriales.
en esta revista científica.
Escribe un pequeño
ensayo, dando a conocer
las aplicaciones de estas
Material Estudios
sustancias.
para uso biológicos
goo.gl/nbqsnrcontent
biomédico
Ciencias e Biología
ingeniería
Biomateriales
Medicina
Necesidad
clínica
Fig. 178. Relación de los Biomateriales con otras ciencias.
184
Los biomateriales se definen como aquellas sustancias químicas que se emplean para sustituir Glosario
o reparar una parte de un organismo vivo, para que pueda recuperar sus funciones biológicas Genoma: conjunto de
por completo. Puede ser de origen natural y sintético, y además de ser biocompatible con el genes que forman parte
de una célula. (DRAE,
paciente al cual se le hace este cambio de componente vivo. 2016).
Consanguinidad:
parentesco natural entre
personas que tienen
Ediciones Holguín ©
descendencia de los
mismo antepasados.
(DRAE, 2016)
La biocompatibilidad es la capacidad que tiene un material para que sea aceptado por el
organismo de la persona, sin provocar efectos secundarios, como alergias, irritaciones,
respuesta inflamatoria o en el peor de los casos la presencia de cáncer en los tejidos
circundantes al biomaterial.
Bioactivos Bioactivos
Bio - inerte Biomemético
o bioreabsorbible, o bioreabsorbible,
biomateriales biomateriales biomateriales
biomateriales
185
A largo de los años el estudio de estos materiales aumenta y se descubren cada día sustancias
más resistentes y menos invasivas para el organismo, de tal manera que sean más duraderas
en su uso, evitando cambiar la estructura en tiempos muy cortos. (Springer, 2013)
Sus usos y aplicaciones en la actualidad superan nuestra imaginación, llegando incluso hasta
la misma célula, para reparar daños en el genoma humano, empleando nanomateriales
compuestos (nanocomposites). El cuerpo humano en la mayoría de los casos acepta tejidos
vivos para su reconstitución, pero en la mayoría de los casos no existen donantes compatibles
con la persona que requieren de tejidos y órganos para mantener un buen estilo de vida
y recuperar la salud. A veces se utilizan células del cuerpo, como las células madres; para
fabricar tejidos similares para reconstrucción de los mismos.
rodilla
Ediciones Holguín ©
• Biomateriales naturales: aquellos de origen natural, obtenidos de seres vivos, tales como
la seda, el colágeno y lana; también se obtienen de uno o varios donantes que pueden o
no tener consanguinidad con el paciente.
186
• Biomateriales sintéticos: se emplean en prótesis, son fabricados mediante el uso de
aleaciones metálicas de cromo, níquel, mercurio, como los implantes dentales; también se
emplean polímeros biocompatibles, del tipo cerámico y además aquellas que son de tipo
compuesto usados en biotecnología médica.
shutterstock.com
Fig. 182. Materiales empleados en prótesis e injertos.
187
Análisis Interdisciplinario: De acuerdo a su aplicación los biomateriales se clasifican según:
• Dispositivos cardiovasculares
La nanotecnología es una
ciencia que se basa en el • Aplicaciones ortopédicas y dentales
estudio de materiales a • Aplicaciones oftalmológicas
escala nanométrica, en • Bioelectrodos y Biosensores
la actualidad busca las
aplicaciones en el campo • Sustitutos o injertos de piel y tejidos
de la medicina para dar • Suturas
solución a problemas • Sistemas de liberación
como el cáncer y el sida.
Investiga las últimas
noticias sobre aplicación Tabla 5.9: Aplicaciones de los biomateriales
de nanomateriales en la
curación del cáncer. Materiales Ejemplos
Metales: Fijación ortopédica: tornillos, clavos alambres,
shutterstock.com
Compuestos:
Cerámica-metal, carbón- otro Válvulas cardiacas, uniones óseas, marcapasos.
material.
En la actualidad el uso de estos materiales invade la parte estética de las personas, generando
grandes gastos en implantes de silicona y de ligamentos.
Ediciones Holguín ©
188
Trabajo y aprendo #7
En clase
1. Indica el valor de verdad de las siguientes afirmaciones: 3. Verifica el tipo de biomaterial según el tipo de prótesis
Trabajo y aprendo
2. Explica que sustancias se utilizan como biomateriales
de acuerdo a:
Ediciones Holguín ©
a. Su aplicación cardiovascular.
b. Como trasplante de órganos.
c. Aplicación dental.
d. Su actividad de recuperación de tejidos.
1. Observa la imagen e investigue lo siguiente: 2. Analiza los siguientes tipos de biomateriales empleados
en cada caso:
i.ytimg.com
189
Aplico y verifico mis conocimientos
1. Las sustancias químicas peligrosas tienen diferentes 3. Determina el literal correcto sobre contaminación:
identificaciones de riesgo. Escribe la abreviatura del
pictograma de peligro correspondiente.
a. Los compuestos criterio del aire son aquellos que
Abreviatura Programa causan su contaminación en escala muy pequeña.
b. Los residuos de origen químico o descargas
industriales, destruyen los ecosistemas de ríos y
lagos.
c. Los contaminantes que provocan daños en la capa
de ozono, son los gases de verano.
Evaluación continua
2. Vincula las siguientes palabras con su respectiva e. Uso de desodorantes y refrigerantes industriales.
descripción:
190
Aplico y verifico mis conocimientos
5. Identifica la sustancia empleada en cada biomaterial: 7. En base al diagrama del proceso de obtención de
carbonato de calcio tipo Solvay.
a. Tejido cutáneo artificial
H2O(V)
b. Injerto de retina humana de un donante HC1(g) CO2
Na2CO3(3)
c. Varilla para enderezar un hueso roto H2SO Evaporado
Evaluación continua
a. ¿Cuántos bloques se observan en el diagrama?
6. Completa el nombre de cada uno polímero, de b. Indica los desechos obtenidos en cada bloque (las
acuerdo al monómero y especifique si se lo obtiene por sustancias con la flecha hacia arriba y a la derecha
son productos)
adición (A) o condensación (C):
c. ¿Cuáles son los productos finales del proceso
a. Cloruro de vinilo:
Solvay?
Polímero: _____________________ d. Entre los desechos obtenidos, explique cuales
Síntesis: _______________________ contaminan el aire, el agua y el suelo.
e. ¿Hay alguna forma de reutilizar los desechos de
b. Propileno: agua y ácido obtenidos?
Polímero: _____________________ Autoevaluación
Síntesis: _______________________ Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
d. Aminoácidos:
Distingo los factores que causan
Polímero: _____________________ la contaminación de los recursos
naturales.
Síntesis: _______________________
191
Sintesis de lo aprendido
Mezcla de hidrocarburos Compuestos que Aquellas que perjudican o Son materiales empleados
que provienen de la materia poseen largas cadenas destruyen uno o varios para la reconstrucción
orgánica. Combustible estructurales con una componentes de la parcial o total de tejidos y
líquido color negro que al naturaleza. órganos dañados, como
unidad repetitiva
destilarse a altas prótesis o injertos.
temperaturas puede generar llamada monómero.
los siguientes productos:
Incluye: Agua, aire, suelo,
•Gases combustibles paisaje, animales, plantas, Incluye:
•Gasolinas hasta el mismo ser humano; •Bioinerte
sufren las consecuencias de •Biotolerables
•Diésel
los efectos de los •Bioactivos
•Keroseno
contaminantes a corto, •Sintéticos y naturales
•Gasóleos mediano y largo plazo.
•Aceites lubricantes
•Ceras
•Asfalto
•Carbón Tipos de contaminación:
Para evitar la contaminación en cualquiera de sus formas, debemos considerar que hay
sustancias que aún tienen un potencial que puede ser aprovechado para ser recicladas,
reutilizadas y reusadas; además podemos reducir su presencia en el ambiente, empleando
productos naturales y que sean biodegradables
192
Heteroevaluación
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre b. En la destilación atmosférica, no es posible
el petróleo, sus derivados y los compuestos oxigenados obtener gasolinas.
más usados: c. Se necesita de bajas temperaturas para obtener
los derivados del crudo.
1. Uno de los productos de mayor aplicación como
combustible industrial es: Lee con atención y selecciona la respuesta correcta
a. Gasolina. sobre sustancias contaminantes y biomateriales.
b. Bunker.
c. Gasóleo. 7. El dióxido de carbono, los lixiviados y la silicona son
respectivamente:
2. El petróleo se concentra en un tipo de roca porosa a. Contaminantes de aire, agua y suelo.
Evaluación sumativa
denominada: b. Los dos primeros son contaminantes, el último es
a. Colágeno. un biomaterial.
b. Misógino. c. Los dos últimos son contaminantes sólidos y el
c. Kerógeno. primero es un líquido.
193
Evaluación integrativa
Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubique las siguientes sustancias según la aplicación medica
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca que posee:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo. Amalgamas, siliconas, botox, fibras óseas naturales,
colágeno, dacrón, óxidos de aluminio y mezclas cerámica-
Describa los diferentes tipos de contaminación. metal.
Coloca el término utilizado para cada una de las siguientes
descripciones: Dental Prótesis
Término Descripción
Recuperación de
Es provocada por la presencia de Estéticos
tejidos
contaminantes en acuífero, mares.
Causada por la generación de
Evaluación integrativa
acehardaware.com
o explosiones no controladas.
194
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos
de desecho. Su estabilidad
b. Se mezclan el agua yenel cuestión
oxígeno de reactividad hace Verificación del pH: Tome un tubo de ensayo y deposite
su destrucción
c. Se unen elespontánea
hierro y el aireseaseco
casi imposible a corto en él, una muestra de plástico. Coloque un pedazo de
Evaluación continua
plazo
d. ySeprovoquen
combinan el una contaminación
hierro, oxígeno y eldel aguamedio: agua, papel indicador, sujetado en la boca del tubo con un
aire, etc. como consecuencia de productos secundarios trocito de algodón, cuidando de que el papel no toque las
paredes del tubo. Humecte el algodón para mojar el papel
de su degradación “natural”. El impacto ambiental que también y se procede a calentar suavemente la muestra,
causan estos desechos, se reflejan más en el punto de vista luego observe que el papel cambia en su coloración e
estético por ejemplo basureros locales repletos de bolsas inmediatamente separe el tubo del mechero. Verifique el
de basuras. Por otra parte económicamente la fabricación pH y compare con la tabla #2
ph de los Vapores, obtenidos calentando lentamente en tubo de desprendimiento
de estos polímeros sugiere una inversión muy alta en
0,5 a 4,0 5,0 5,5 8 a 9,5
cuestión de materias primas y demanda energética, que se
Polímeros halogenados Poliolefinas Poliamidas
trata de recuperar de alguna manera. Políesteres vinilitos Polialcohol vinilico Polímeros ABS
Reciclado: Es una actividad que se realiza con el fin de Esteres de celulosas Polivil acetales Resinas fenólicas y de cresol
Aminoresinas anilina
incorporar nuevamente el plástico que ya se utilizó, a una Polietilenter eftalato Polimeros de estireno
melamina
En casa
mezcla de plástico nuevo de similares características; ya y urea formaldehido
Novolacas Polimetacrilatos
sea Clasifica
1.- para emplearlo
cada unacomode en
las productos
aplicaciones de según
menorsucontrol
rama El astómeros de poliuretanos Polioxido de metileno
químicaoycomo
de calidad explica por qué
aditivos de nueva tanda de productos. Resinas de poliésteres Policarbonatos
insaturados
Es importante recalcar que los plásticos que se pueden
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo Polímeros fluorados Poliuretanos lineales
recuperar con más facilidad son los de condensación así
humano Fibra vulcanizada Siliconas
comob. los PET y poliamidas
Composición químicadeldeltipo Nylon. (Gómez, 1997).
calcio Polisulfuros Resinas fenólicas
c. Cuantificación de plaquetas
Materiales en la sangre
y Reactivos Separación por flotabilidad: en un vaso de precipitación
d. Síntesis de las vitaminas colocar agua destilada hasta la mitad y tome un trozo de
Muestras de plástico, vasos de precipitación de 250 muestra y observe si flota o no. Agítelo y vuelva a observar
ml, tubos de ensayo medianos, pinzas para tubos lo que ocurre. Agregue pequeñas cantidades de sal y
2.-de Elensayo,
carbono 14, es Bunsen,
un elemento radioactivo utilizado observe lo que pasa. Ordene las muestras de acuerdo a sus
mechero algodón, tijeras, papel densidades.
para la determinación de la vida promedio en el
indicador universal, pinzas para crisol, agua destilada.
hallazgo de fósiles. La técnica implica un análisis de
Salladecomposición
mesa. y la cantidad de sustancia que se Procesamiento de los datos
1. Reporta en una taba las observaciones de cada prueba.
encuentran integrando al fósil.
2. Determine el tipo de polímero presente en cada
Procedimiento: muestra.
a. con
Tome ¿Estauna aplicación
pinza de a que
crisolrama
un detrozola Química
de muestra hacey
referencia? Conclusiones y Recomendaciones.
acérquelo a la llama del mechero Bunsen, observe los ¿Cuáles son los polímeros de mayor uso en la vida cotidiana?
b. ¿Investiga
cambios de colores y determina que esy un
en la muestra análisis cualitativo
la presencia de o no ¿Qué simbología tienen los polímeros para diferenciarlos?
y cuantitativo?
de humos, perciba el olor y observe si la muestra sigue ¿Existen polímeros biodegradables? ¿Qué consecuencias
combustionando se fuera de la llama. Verifique sus para el ambiente trae la inadecuada disposición final de los
observaciones conla estructura
CE.CN.Q.5.2. Analiza la tabla del
#1átomo en función de la comparación de las teorías
polímeros,
atómicas deespecialmente los plásticos?
Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.
195
Proyecto
Objetivos Recursos:
-Fomentar la cultura de reciclaje desde el hogar. Desechos orgánicos (cascaras de frutas, restos de comida,
-Usar las fuentes orgánicas de desecho, para aprovecharlas verduras, nada de comidas preparadas como carne,
como composta. pastas, etc), caja de madera o de plástico de superficie
rectangular de 20 x 15 cm y 15 cm de altura (o de medidas
Fundamento Teórico aproximadas), hojas y ramas frescas, agua potable, guantes,
En el hogar se generan residuos de todo tipo, a esto
tijeras, mascarilla.
le llamamos basura, lo consideramos como un simple
desperdicio pero no aprovechamos algunos componentes
Justificación
que aún tienen un fin determinado. A estos desechos los
En la actualidad los desechos que se generan en los
podemos clasificar en plásticos, vidrio y biodegradables.
Estos últimos se emplean de manera provechosa en hogares aumentan cada año, esto se debe a la explosión
la fabricación de un aditivo para las plantas y cultivos demográfica en cada región, por consiguiente esto genera
denominado composta, que aporta con nutrientes en el más demanda de recursos y se obtienen más desperdicios.
desarrollo de los mismos. De acuerdo con los principios de química verde debemos
empezar a aprovechar lo que consideramos como basura,
El compostaje es un proceso de acción microbiológica en el debido a que no hay espacios disponibles para almacenarlas
cual ciertos microorganismos degradan la materia orgánica, y darles una disposición final adecuada.
en condiciones aerobias (presencia de aire), generando Además de aprovechar recursos y reducir gastos,
un abono orgánico de forma natural. La condición para contribuimos a la conservación del ambiente, desarrollando
obtener un buen compost es tener residuos con alto desde casa buenas prácticas y valores para con el planeta.
contenido de materia orgánica (Infoagro, 2016) Guía tu proyecto por medio de este video:
Ediciones Holguín ©
https://www.youtube.com/watch?v=bOui1GrTtro
plástico
45º-55º Compost inmaduro Compost maduro
orgánicos H2O
(verdes-café)
O2
Café oscuro. Café oscuro.
Olor mas o menos
Sin olor fuerte.
pronunciado.
Hay gusanos y partes del No hay gusanos y nada
material que pueden ser del material puede ser
indentificados. identificado.
No hay riesgos, es
Usar poca cantidad (puede
bueno realizar varias
quemar las plantas).
Fig. 190. Proceso de compostaje aplicaciones.
196
Actividades 3. Utiliza este compost en una planta de tu jardín y al
1. Preparación del compost cabo de 5 días observa que ocurre.
a. Formar un grupo de 6 personas.
Conclusiones
b. Separa de la basura los desechos orgánicos esto
incluye: cascaras de frutas, restos de vegetales, cascaras - ¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?
de huevos. Almacénalos en una funda de color negro - ¿Qué residuos orgánicos son los que más se generan en
bien cerrada afuera de tu casa. casa?
c. En el “compostador” de madera o plástico (en la caja), - Mencione 4 beneficios de obtener compost en casa.
colocar una capa de hojas y ramas secas, y ubicarlo en
un lugar donde haga sombra. Evaluación
d. Colocar los desechos orgánicos encima de la primera
- ¿Qué tipos de compostaje se pueden realizar en casa?
capa que se puso en el compostador cubriendo toda la
- ¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
superficie. Después colocar encima otra capa de hojas
elaboración del proyecto?
y ramas para permitir la aireación.
- Indica 3 desechos orgánicos generados en altas
e. Colocar encima de la capa de hojas restos de poda
cantidades que se pueden emplear en compostaje.
es decir hojas y ramas frescas, además para acelerar el
proceso puede colocar una capa de tierra de huerto o
estiércol. Autoevaluación
Estiércol, tierra de
huerto,
compost...(opcional Para poner en marcha
para acelerar el la compostera, llenar
proceso) al menos hasta la Casi Casi
mitad con la mezcla Destrezas Siempre Nunca
de materiales secos y siempre nunca
Materiales húmedos húmedos.
Restos de poda
Pongo todo mi
Restos de cocina entusiasmo en
la realización de
Materiales secos
Preparar un lecho base los proyectos.
ramas y hojas secas de materiales leñosos.
197
3
12 Solucionario
198
3
12 Solucionario
Ejercicio 5:
En casa
a. frontalmente
Ejercicio 1:
b. eje, solapan, pi
a. Fórmula semidesarrollada, su fórmula molecular es
En casa C10H18O
Ejercicio 1: b. No es necesario porque la formula molecular permite
a. La familia VIII A o gases nobles (el helio solo tiene 2 determinar la masa molar.
electrones de valencia) Ejercicio 2:
b. Carbono: [He] 2s22p2, Silicio: [Ne] 3s23p2, Germanio: a. Si, la diferencia radica en el grupo funcional.
b. C5H12O
[Ar] 4s23d104p2, Estaño: [Kr] 5s24d105p2, Plomo: [Xe]
6s24f145d104p2 Trabajo y aprendo # 4 (pág. 37)
c. Porque con esta cantidad de electrones adquieren En clase
una configuración estable similar a la de un gas noble. Ejercicio 1:
Ejercicio 2: De cinco formas diferentes: estructura de Lewis,
a. La opción B formulas empíricas y moleculares, estructuras zigzag,
Solucionario
b. No porque el hidrógeno solo puede completar estructuras tridimensionales y formulas en perspectiva
dueto: 2 electrones compartidos Ejercicio 2:
c. A: enlaces simples 2, dobles 1, sigma 3, pi 1. B: enlaces . Estructura de Lewis: D, Representación zigzag: A,
simples 3, dobles 1, sigma 4, pi 1. Estructura tridimensional: C y Formula molecular: B.
Ejercicio 3:
Trabajo y aprendo # 3 (pág. 33) CO2: 2 orbitales híbridos sp2, NH4+: 4 orbitales híbridos
En clase sp3, HCHO: 2 orbitales sp3 y 1 orbital sp2, HCN: 1 orbital
sp3 y 1 orbital sp.
Ejercicio 1:
Ejercicio 4:
La fórmula desarrollada muestra todos los enlaces
entre carbonos e hidrogeno u otras sustancias del . a. μ, Debyes.
compuesto, mientras que la condensada solo muestra b. polar, disolver.
los enlaces del carbono. No porque ambas se relacionan c. disolver.
entre sí. d. par, donar.
Ejercicio 2: En casa
. a. estructurales, enlaces, semidesarrolladas.
Ejercicio 1:
b. cantidad, molécula.
a. Insaturada
Ejercicio 3:
b. carbonos primarios=0, carbonos secundarios=5,
H carbonos terciarios=1
CH3−CH −CH2 − C≡N
H c H
CH3
c c c. sp2 y sp3
0 c c Ejercicio 2: El azúcar es polar y la cera es apolar
C6H5OH H c H
H Ejercicio 3:
H3C H
El agua y el azúcar son moléculas polares por eso se
Ejercicio 4:
disuelve y la cera en cambio es apolar y al mezclarse
. Fórmula molecular: C12H22O11 con el agua es imposible su disolución
199
3
12 Solucionario
2.
6.
Alotropía Característica a. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O; 2 C4H10 + 13 O2 →
Solido negro resbaladizo que se usa en 8 CO2 + 10 H2O
GRAFITO
industria b. No se los puede observar porque se transforman en
Usado como materia prima para tinte
NEGRO DE HUMO gases
negro
c. porque son moléculas apolares
Se obtiene por la quema controlada
CARBON VEGETAL d. chispa o fuente de fuego.
de madera
Solido brillante muy duro que puede 7. Fórmula empírica butanona: C4H8O, pertenece a la
DIAMANTE
cortar todo familia de las cetonas.
NANOTUBO
Usado en nanotecnología forma 8. Mayor momento dipolar: fosfamina
tubular
Mayor solubilidad en agua: fosfamina
BUCKYBOLA Similar a un balón de futbol
Heteroevaluación (pág. 41)
3. Literal c
1. b. 6. c.
4. 2. c. 7. c.
a. Estructura en zigzag, la formula la escribiría contando los 3. c. 8. b
carbonos representados en las esquinas y los hidrógenos 4. a. 9. c.
que les acompañan para completar los 4 enlaces del 5. c. 10. c.
carbono y al final colocando el oxígeno C16H34O2. Autoevaluación (pág. 42)
b. 16 carbonos,
c. sp2 y sp3 respectivamente Enlace Descripción
d. sp3 Es la disposición de los electrones en la tabla
Configuración
e. polar por los enlaces con el oxígeno que es un elemento periódica según la energía creciente, para el
electrónica
carbono es 1s22s22p4.
más electronegativo que el carbono.
200
3
12 Solucionario
Unidad 2
Son los diferentes estados físicos en los cuales se
Alotropía
presenta un elemento en la naturaleza. Trabajo y aprendo # 1 (pág. 53)
En clase
Orbitales Se forman cuando se combinan orbitales atómicos
moleculares para obtener enlaces químicos. Ejercicio 1:
a. Son hidrocarburos que posee enlaces simples y forma
Propiedad que se mide en la fuerza que tiene una
Acidez sustancia para ceder iones H+ según la definición parte de la cera o parafina, también de denominan
de Bronsted-Lowry. alcanos.
b. Hidrocarburos insaturados que poseen doble enlace
Soluble en y forman parte de los aceites.
Polar
agua
c. Compuestos aromáticos que forman parte de la
Vitamina
C, Vinagre, Vitamina C, Vinagre, acetona
gasolina.
acetona d. Sustancias que poseen dobles o triples enlaces en
donde no se satura por completo el átomo de
Gases Líquidos
carbono.
Solucionario
e. Termino que designa a los electrones de valencia que
Gas carbónico, Gasolina de avión, aceite de cocina, vinagre,
metano acetona no se encuentran en la misma posición de orbitales
sino que se mueven alrededor de toda la molécula.
• El número de carbonos primarios y secundarios: Primarios
f. Sustancia que cambia rápidamente de estado líquido
3: Secundarios: 2
a gas en presencia de altas temperaturas.
• La hibridación de los átomos extremos y sus enlaces de Ejercicio 2:
OM: Para ambos carbonos extremos, hibridación: sp2 y La diferencia de los tres radica en sus enlaces: los
sp3, OM: 4 sigma y 1 pi. saturados poseen enlaces simples, los insaturados
• Su polaridad, su solubilidad en diésel (molécula no polar): poseen dobles o triples enlaces y los aromáticos
Polar, insoluble en diésel. poseen enlaces dobles donde se encuentran electrones
• Si es ácido o base: Es ácido deslocalizados.
HO Ejercicio 3: literal c
O
Ejercicio 4:
O Gasolina, gas de cocina, gas natural.
CH3 OH
En casa
Coevaluación (pág. 42) Ejercicio 1:
• Grafito El aditivo que se colocaba a la gasolina antiguamente
• Estructura de Lewis era el tetraetilo de plomo y el rendimiento del diésel se
• sp2
mide con el índice de cetano.
• Trigonal plana
• Es polar debido a su enlace con el oxígeno que es más Ejercicio 2:
electronegativo Halogenuros: CHCl3; CH3Br
• Si Oxigenados: CH3COOH
• Mayor a cero Saturados: CH4
201
3
12 Solucionario
Ejercicio 4: En clase
Pertenece a los compuestos oxigenados, insaturados y
ramificados Ejercicio 1:
Es una familia de compuestos que poseen el mismo
grupo funcional y difieren en la cantidad de grupo
Trabajo y aprendo #2 (pág. 59)
metilo que poseen. Se representan con formula
condensada.
Solucionario
En clase
Ejercicio 2:
Ejercicio 1:
El punto de ebullición más alto lo posee la butanona,
Es un conjunto de átomos que otorgan una serie de
porque su grupo funcional se ubica en un carbono
propiedades físicas y químicas únicas para la sustancia
secundario y se requiere de mayor energía para que
que la contenga. La letra R significa radical alquilo y Ar
cambie de estado físico.
radical arilo.
Ejercicio 3:
Ejercicio 2:
a. metilo
a. alquinos, alcoholes.
b. puentes, oxigenado
b. pKa, ácida
c. Condensada
Ejercicio 3: literal b
Ejercicio 4:
a. F
Ejercicio 4:
b. V
a. El grupo cetona es más acido
c.F
b. Analizando los grupos funcionales si tienen
electrones libres es nucleófila, por que el nitrógeno y
En casa
el oxígeno de los grupos funcionales tienen electrones
libres. Ejercicio 1:
a. CH3 – (CH2)4 – COOH; CH3 – (CH2)14 – COOH
En casa b. grupo carboxilo
Ejercicio 1: Ejercicio 2:
a. Son cuatro grupos funcionales: carboxilo, aromático, CH3 – (CH2)2 – CHO; CH3 – CH2– CO – CH3.
éter, cetona. El punto de ebullición mas alto lo posee el butanona
b. el compuesto posee nucleofília, porque todos los porque tiene capacidad para formar más puentes de
grupos funcionales tienen electrones libres. hidrógeno que el butanal.
202
3
12 Solucionario
Solucionario
PESO MOLECULAR: 58.08 g/ mol.
Nitrogenados Muestran grupos derivados del nitrógeno.
COMPOSICION:
C: 62.04 %; H: 10.41 % y O: 27.55 %
Cíclicos Tienen estructuras con formas geométricas.
3.
Heteroevaluación (pág. 67)
a. V
b. F 1. c 6. b
c. F 2. c 7. c
3. a 8. a
d. F
4. c 9. b
e. V 5. b 10. c
203
3
12 Solucionario
Unidad 3
Sustancias altamente explosivas en presencia de
Inflamables
fuentes de calor. Trabajo y aprendo #1 (pág. 81)
Solucionario
En clase
Electrófilo Nucleófilo
Ejercicio 1:
CH3+; NH4+ CH3CHO
a. Son hidrocarburos que posee enlaces simples y forma
Compuesto
parte de la cera o parafina, también de denominan
Ácido carboxílico
Organometálico parafinas.
b. Hidrocarburos de cadena abierta.
CH3BrMg CH3 – (CH2)6 – COOH c. Conjunto de átomos de carbono que poseen radicales
de alquilo.
El ácido acético y el etanodiol, tienen dos grupos funcionales, d. Sustancias que poseen dobles o triples enlaces en donde
el primero tiene al grupo carbonilo y el segundo es un no se satura por completo el átomo de carbono.
alcohol con dos grupos OH, ambos poseen los mismos e. Término que designa a aquellos derivados de los alcanos
elementos, pero sus propiedades están definidas por cada que tienen un hidrógeno menos en la estructura total.
grupo. f. Sustancia insaturadas que poseen triple enlace.
Coevaluación (pág. 68)
Ejercicio 2:
O a
H 3C CH3 CH2-CH- (CH3)- CH3
N CH=C-CH-CH-CH2-CH3
H
CH3
•¿Qué grupos funcionales se observan en la molécula? b. C12H25
Carbonilo, amino, aromático c. 3
•¿A qué familias orgánicas pertenece? Cetonas, aminas, d. 1 hexeno
aromáticos e. 2,3,7 trimetil, 1 hepteno
204
3
12 Solucionario
Solucionario
CH3 1 2 3 4
CH2=CH-CH=CH2
c. 5 etil, 3 metil, octano
d. CH3 CH2-CH3 En casa
CH2=CH-C-CH=C-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
Ejercicio 1:
CH3 CH3
a. De la destilación fraccionada del petróleo,
e. CH3 CH3
b. biodiesel, biogás, gasolina ecológica, hidrogeno.
CH≡C-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
c. 2 C8H18 + 25 O2 = 16 CO2 + 18 H2O.
CH3 CH3
d. Admisión, Compresión, Explosión, Escape.
205
3
12 Solucionario
b Propano
206
3
12 Solucionario
c.
CH3-CH2 Alquenos Su terminación -ileno
e. NH2 CH3
CH3 2:
CH3 Hidrocarburos que poseen dobles o triples enlaces que
desestabilizan el carbono. ( e)
Ejercicio 3: literal b Derivados del benceno que poseen un solo anillo con uno
Ejercicio 4: o más radicales. (d)
Sustancias que contienen carbono e hidrógeno, son de
a. Bromobenceno, cadena abierta con enlaces simples, dobles y triples. ( a)
b. o-nitro tolueno, Sustancias que se caracterizan por su aroma y se derivan
Solucionario
c. Acido m-nitro benzoico del benceno. ( b)
Conjunto que se forma cuando dos sustancias interactúan
En casa entre sí mediante una fuerza intermolecular como los
puentes de hidrógeno. ( c)
Ejercicio 1: 3:
a. V,
a. Grupos nitro y alquilo.
b. F,
b. 2,4,6 trinitro tolueno.
c. F,
c. Es explosivo. d. F,
d. No colocarlo cerca de fuente de calor o de alta e. F
temperatura. 4:
a. CH3 CH3
Ejercicio 2:
CH3
a. Todos son mononucleares.
b. CH2-CH3
b. 1. Éter fenil metílico, 2. Amino benceno, 3. Acetofenona.
c. el número 3. CH2-CH2-C≡C-CH-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 106)
c. CH3
1: CH3-CH2-CH-COOH
Familia Características d.
Alcanos Son sustancias saturadas CH2-CH2
CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
Cíclicos Tienen forma geométrica
CH2-CH2-CH3
207
3
12 Solucionario
e. CH3 CH2-CH2- CH2 –CH3 c. No es posible realizarlos porque no tiene isómeros cis y trans.
CH2-CH=CH-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
8.
CH3 CH3
f. a. Debido a la instauración del enlace pi que presentan en
CH2-CH2-CH2-CH3 los dobles y triples enlaces, lo que no llena al carbono con
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 su respectivo octeto.
CH3
b. Del griego parum: apenas y affinis: reactividad, es decir es
208
3
12 Solucionario
CH3-(CH2)3-CH3 UNIDAD 4:
CH3-C≡C-CH3
CH3-CH=CH2
p-metil nitro-benceno, o-cresol Trabajo y aprendo #1 (pág. 127)
CH3-C≡C-CH2-CH3
En clase
Insaturados Cíclicos Ejercicio 1:
a. Interacción entre dos compuestos orgánicos mediante
CH3-C≡C-CH3
CH3-CH=CH2
una fuerza intermolecular.
CH3-C≡C-CH2-CH3 b. Grupo funcional de aldehídos y cetonas (R-CO-R´).
Solucionario
c. Grupo funcional de los ácidos carboxílicos (R-COOH)
d. Son aquellos que tienen el grupo –OH ubicado en un
HSO3- CH2-CH3 carbono primario.
e. Son aquellas que tienen el grupo –NH2 con dos radicales.
HSO3- f. Son aquellos que tienen el grupo -NH2CO con tres
radicales.
CH2-CH3
Ejercicio 2:
3: Se lo obtiene mediante una Sulfonación, con ácido
a. Que en el grupo funcional los aldehídos tienen un
sulfúrico concentrado en exceso.
hidrogeno y las cetonas otro radical.
Coevaluación (pág. 110) b. Oxidación de alcoholes.
c. Reactivo de Grignard
d. Imposible, la acetona no se puede reducir.
Ejercicio 3: literal c
HOOC 2 5 COOH
1 Ejercicio 4:
a. Acido propanodioico
b. 3-pentanona
• ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal? 6 c. éter isopropil etílico
• ¿Qué prefijo se escribe cuando un grupo funcional se d. 2,3 butanodiol.
repite dos veces? Di
• ¿Cuántos radicales posee en total? 2
En casa
• ¿Puede formar dímeros con otra molécula exactamente Ejercicio 1:
igual? Si a. Grupos hidroxilo y carbonilo.
209
3
12 Solucionario
En casa
b. El hidrogeno del OH se convierte como ácido y el
Ejercicio 1:
oxígeno del carbonilo como base.
a. La diabetes melitus.
c. amida, porque su grupo funcional es el -CONH2
b. Por una coloración naranja oscura.
d. 1 sustituyente
Ejercicio 2
a. Actualmente no se extrae de semillas porque se
Ejercicio 2:
obtienen cantidad muy pequeñas, por eso se sintetiza a
a. 1. Acido carboxílico, 2. Aldehído, 3. Cetona, 4. Éter;
partir del tolueno.
b. Ya están indicadas en la misma figura.
b. No hay registros.
c. El éter.
c. 50 mg/L
En clase En clase
Solucionario
Ejercicio 1:
Ejercicio 1:
a. Base nitrogenada que forma parte de la hélice principal
a. En pinturas especialmente, o como refrigerantes
de los ácidos nucleicos.
b. Debe ser polar
b. Azúcares que no se hidrolizan en sustancias más
c. Volatilidad
pequeñas.
d. Hay riesgo de intoxicación por inhalación directa
c. Macromoléculas que contienen ácidos grasos en su
Ejercicio 2: composición.
a. Producto obtenido por la destilación de la madera seca. d. Sustancias que se comportan como ácidos y bases al
b. Reacción química mediante la cual se obtienen éteres a mismo tiempo gracias a sus grupos funcionales
partir de alcoxidos y haluros de alquilo. e. Sustancias complejas que poseen un grupo carbonilo y
c. Situación de peligro en la que se puede exponer el amino, son los precursores de las proteínas.
bienestar físico y mental en un proceso. Ejercicio 2:
d. Sustancia empleada como sedante en el campo de la 2. Carbohidratos: a, b; Aminoácidos: f; Lípidos: c,
medicina. Proteínas: d y Ácidos nucleicos: e
e. Sustancia empleada para la disolución de sustancia de
la misma naturaleza. Ejercicio 3:
210
3
12 Solucionario
4: literal c
Glicina
Gly G 5: Esto se debe a los radicales que poseen los cuales, no
tienen electrones de valencia libre, por lo que forman
c. No esencial.
enlaces no polares dentro de la molécula.
d. Formador de proteínas en los seres vivos.
6: a. Carotenos
Ejercicio 2: b. Aportan con vitamina A
a. Adenina. 7: a. acetona
Solucionario
b. Ribosa b. celulosa,
c. ARN. c. ácido acético
d. metanol
Ejercicio 3: e. etilenglicol
A partir de la glucosa y la galactosa. No existen fuentes f. urea
vegetales de lactosa porque es de origen animal.
8: a. acido oxálico
Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 144) b. etoxietano
c. Isopropianoato de etilo,
1. Término Descripción
d. 3 pentanona
Cetonas
Poseen enlaces carbono- oxigeno, en carbonos e. ácido 3-metil, propanoico
secundarios.
f. 2,2 dimetil-butanal
Ácidos
Su grupo funcional es el carboxilo.
carboxílicos
9: Se usan de manera general como fuente principal en la
Aldehídos Su terminación es al. síntesis de los plásticos y como solventes en procesos
de recuperación de plásticos.
Aminas Se forman a partir del amoniaco.
10:
Poseen un grupo funcional que combina ácidos
Amidas a. 4.
carboxílicos con aminas.
b. una base nitrogenada: que es el uracilo en el ARN y
Alcoholes Poseen uno o varios enlaces -OH
que no está presente en el ADN así como la azúcar que
Éteres
Son sustancias oxigenadas empleadas como lo conforma ribosas para el ARN y desoxirribosas para
solventes por su poca reactividad
el ADN.
c. La valina se la encuentra en chocolates, semillas
2. O O O de durazno y frutos rojos y la isoleucina en la soya, y
+1 +2 +3
comidas que contengan pollo, pavo, cordero, queso.
R H R R R OH
211
3
12 Solucionario
d. Inflamable.
Plásticos Sustancias peligrosas
e. Porque en exceso produce una ceguera permanente,
seguido de una muerte cerebral.
f. en todos aquellos para tratar la piel Fenilamina, Etanol, formol, acetone, methanol,
butanamina eter dietilico, glycerol, acido acetico
g. no se debe guardar en lugares con temperaturas
superiores a los 79°C.
Eteres Acidos carboxilicos
11: a. Sacarosa y fructuosa
b. Aceites vegetales con hidróxido de sodio
c. Grasas con hidróxido de sodio Eter dietilico Ácido acético
d. Grasas con sales de sodio o calcio.
1. a 4. b 7. c
Solucionario
2. a 5. b 8. c H3N
+
COO-
3. b 6. c 9. b C
Autoevaluación (pág. 148)
H
Término Descripción
212
3
12 Solucionario
Si reemplaza el extremo derecho por un grupo amino esos ecosistemas. En una reserva natural es muy peligroso
¿Cómo se llama la sustancia obtenida? debido a que se encuentran especies protegidas que en
Se obtiene una amida ciertos casos son únicas en su especie.
Si esta sustancia fuese una amida ¿de qué manera se la c. Porque emplean sustancias químicas toxicas que pueden
convierte en amina? contaminar los acuíferos, por las fracturas que causa este
Mediante una reducción con hidruro de litio y aluminio método en las capas de roca porosa.
Unidad 5: 20oC
Trabajo y aprendo # 1 (pág. 159)
Butano, propano, productos
En clase químicos (disolventes)
Solucionario
a. Roca madre donde originalmente se forma el petróleo.
b. Es la mezcla de hidrocarburos pesados con cierta 190oC
cantidad de compuestos sulfurados.
Combustible Diésel (gasoleo)
c. Proceso mediante el cual se separan los componentes
del crudo de acuerdo a las temperaturas aproximadas de Combustible para
cada uno. calefacciones
213
3
12 Solucionario
Ejercicio 4:
c. Por su obtención: Para el chaleco antibalas se usa Kevlar y para las balas de
* Adición: PET – PVC – PP – PS goma son de plástico.
* Condensación: Poliuretanos – Nylon – Dacrón –
Celulosa – Lycra - Poliacrilonitrilo En casa
Ejercicio 1:
e. PMM
Ejercicio 2:
a. PVC f. PS
literal d b. PTFE g. Poliacrilonitrilo
c. PE h. caucho natural.
Trabajo y aprendo # 3 (pág. 167)
d. caucho sintético
En clase
Ejercicio 2:
Ejercicio 1:
Como materias primas para las construcciones de casas
a. ABS: Acrilonitrilo, butadieno, estireno ecológicas; también como maceteros tipo jardines
b. SAN: estireno, acrilonitrilo colgantes de pared y como muebles ecológicos (llantas
c. polipropileno usadas)
d. polietileno de alta densidad,
e. Poliuretano Ejercicio 3:
f. polietileno.
Rhodobacter, Azotobacter, Pseudomonas, Baggiatoa y
Leptothrix. La aplicación más importante que tienen
estos polímeros es en el uso como envase amigable con
el ambiente.
214
3
12 Solucionario
Solucionario
bacterias y microorganismos tóxicos. c. Reciclar, Reducir y Reutilizar.
215
3
12 Solucionario
1
Solucionario
Ejercicio 2:
a.
2
b.
1 1 0
3 0 2 0
h. Forma: polvo amarillo, densidad: 1,24 g/ml
4
c. d.
3 i. Tras descomposición produce monóxido de carbono,
En casa
Ejercicio 2:
Ejercicio 1: a. Biomateriales compuestos
a. Combustible b. naturales
b. Si el numero 3 va en el color azul y el W va en el blanco. c. polímeros y cerámicos
216
3
12 Solucionario
Ocular Vidrio
Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 190)
1.
Dental Metálico, polímero
Abreviatura Pictograma
Solucionario
Reconstrucción del
Metálico
peroné
F
Clavos para
enderezar un brazo Metálico
roto
En casa N
Ejercicio 1:
a. Capilar, para el cabello
b. Pelo o células cutáneas; se recomienda usar el tipo
C
natural.
Ejercicio 2:
a. metálicos
b. polímero
O
c. naturales,
d. polímeros o cerámicos,
e. polímeros.
217
3
12 Solucionario
2:
• Hojas de seguridad que contienen información sobre c. Diamida + diácido:
riesgos de las sustancias. (MSDS) Polímero: Poliamidas
• Combustible derivado del petróleo (keroseno) Síntesis: Condensación
• Son biomateriales que no reaccionan con los tejidos
circundantes y favorecen la restitución. (Bioinerte) d. Aminoácidos:
Polímero: Proteínas
3: literal b Síntesis: Adición
218
3
12 Solucionario
1
1 0
Causada por la generación de gases tóxicos
Al aire como el dióxido y monóxido de carbono y
compuestos halogenados volátiles.
Solucionario
La provoca el uso de sustancias peligrosas ¿Qué tipo de macromolécula es?
Química
como combustibles, solventes, explosivos. Edulcorante es artificial
O
+
H 3N O
N
- H
O O
219
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