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Química Orgánica

3
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. BGU
Dirección General: Dr. Rubén Holguín Arias, MSc. Autor: Ing. Químico Luis Vaca Salazar.
Departamento de Ediciones:
Dirección Editorial: Econ. Rubén Holguín Cabezas, MSc. Edición General: Lcda. Jenny Cabezas de Holguín, MSc.
Editor de Área: Ing. Julio Barzola Monteses. Coordinador de proyectos: Ing. Danilo Holguín C., MBA.
Directora de Arte: Lcda. Kenary Yaguaracuto Castillo.
Diseño de Portada y Diseño Gráfico: Lcda. Julissa Moreira Fabiani.
Diagramación: Lcdo. Jonathan Cedillo.
Fotografías: Shutterstock, Internet y archivos Ediciones Holguín S.A.

© EDICIONES HOLGUÍN S.A. Primera Edición – Julio 2017


ISBN: 978-9942-969-61-3 Derecho de Autor: 007831 Depósito Legal: Gye - 000246
Prohibida la reproducción parcial o total del libro, por cualquier medio, sin permiso de la Editorial.
Impresión: Offset Abad
Libro de edición ecuatoriana.

EDICIONES HOLGUÍN S.A. Cdla. Bellavista, avenida Barcelona, Mz. 73 S. 40


(+593 4) 2203597 - 2203893
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Guayaquil - Ecuador

“ESTE LIBRO DE TEXTO RECIBIÓ LA CERTIFICACIÓN CURRICULAR MEDIANTE EL ACUERDO MINISTERIAL Nro.
MINEDUC-SFE-2017-00049-A, EMITIDO POR EL MINISTERIO DE EDUCACIÓN DEL ECUADOR EL 17 DE AGOSTO DE 2017,
SUSTENTADA EN LOS INFORMES DE EVALUACIÓN EMITIDOS POR LA UNIVERSIDAD INTERNACIONAL SEK; POR LO CUAL
SE GARANTIZA LA CALIDAD DE ESTE LIBRO DE TEXTO Y SE AUTORIZA SU UTILIZACIÓN COMO LIBRO DE TEXTO PRINCIPAL
DE LA ASIGNATURA QUÍMICA DEL NIVEL DE BACHILLERATO GENERAL UNIFICADO PARA EL 1º. 2º. y 3º. GRADO DE BGU.

LAS INTERPRETACIONES, AFIRMACIONES, COMENTARIOS, OPINIONES, EXPRESIONES, EXPLICACIONES CONTENIDAS


EN ESTE TEXTO, SON DE RESPONSABILIDAD EXCLUSIVA DE SU AUTOR, DE CONFORMIDAD CON LO PRESCRITO EN LA
LEY DE PROPIEDAD INTELECTUAL.

LA CERTIFICACIÓN CURRICULAR TIENE UNA VALIDEZ DE TRES AÑOS LECTIVOS, CONTADOS A PARTIR DEL AÑO DE
EXPEDICIÓN DEL ACUERDO MINISTERIAL, SIEMPRE Y CUANDO REFLEJE EL CURRÍCULO NACIONAL VIGENTE.”

NOTIFÍQUESE.- Dado en Quito, D.M. , a los 17 día(s) del mes de Agosto de dos mil diecisiete.
Presentación
Estimados estudiantes y docentes:

Ediciones Holguín S.A. se complace en ofrecer a la comunidad educativa su nueva


serie Logros Química, destinada a favorecer los aprendizajes requeridos en esta
importante área de estudio y contribuir de esta manera a alcanzar el perfil del
bachiller ecuatoriano.

Logros Química es una serie elaborada para aportar al desarrollo de nuestros


estudiantes, de manera equilibrada y de acuerdo a sus edades con el fin de
promover sus capacidades y habilidades. Cumple fielmente con los lineamientos
del Ministerio de Educación y responde a las necesidades de estudiantes y
docentes porque, a través de su metodología activa, promueve la construcción de
conocimientos a partir de la experiencia, la reflexión e indagación, por medio de
preguntas y actividades necesarias para llegar a la conceptualización y la aplicación
de aprendizajes reflexivos que permiten inferir conclusiones y consecuencias en el
proceso de aprender. Además, los recursos visuales e interactivos empleados y la
prolija selección de segmentos contribuyen a lograr la calidad educativa esperada
por la sociedad ecuatoriana.

Es muy importante destacar que cada texto ha sido elaborado por un equipo
pedagógico de alto nivel, lo que garantiza que los estudiantes cuenten con una
herramienta que les ayude alcanzar un aprendizaje significativo, ser competentes
para reconocer su proceso de aprendizaje, aumentando así su eficacia, su
rendimiento y su capacidad de trabajo colaborativo.

Es nuestro anhelo que con el trabajo conjunto que realicen tanto docentes
como estudiantes, apoyados en estos valiosos libros de texto, que ponemos a su
consideración, se logren los objetivos que todos aspiramos alcanzar: una educación
de calidad y calidez.

Ediciones Holguín S.A.

3
Relaciónate con tu texto
El texto Logros Química de Primer año de Bachillerato está conformado por seis unidades que contienen:

Apertura de unidad
Ilustración o fotografía
En la doble página los
Título de la unidad 1 La química del carbono
gráficos plantean una
Está relacionado con visión general del tema
los temas tratados de la unidad.
en la unidad.

Lectura de imágenes
Plantea preguntas
para decodificar las Mapa de conocimientos
Mapa de contenidos
imágenes a través Bloque el mundo de la química

Es un organizador gráfico
de la observación.
• El carbono: • Enlaces del carbono

de los bloques temáticos


• El átomo de Carbono: Generalidades • Clasificación de los compuestos orgánicos:
shutterstock.com
• Propiedades físicas y químicas del Carbono • Compuestos orgánicos: Representación
Lectura de imágenes Me conecto • Alotropías del Carbono • Hibridación del Carbono
• •¿Conoces el material usado para fabricar la punta de un lápiz?
• ¿Sabías que se puede convertir el grafito en diamante?
con las TIC
• Para ampliar la información, ingresa
• Compuestos comunes
• Estructura electrónica del carbono:
• Propiedades comunes de los compuestos
orgánicos de cada unidad.
• ¿Conoces otro material que también se obtiene del grafito? a la siguiente página: • Estructura del átomo • Clasificación general de los compuestos
goo.gl/A2uUGr • Orbitales moleculares orgánicos

Evaluación diagnóstica DCCD Construyo mis conocimientos


Examen que pretende identificar los Presenta las destrezas con criterios de Corresponde al desarrollo de los
aprendizajes previos que posees y que se desempeño que constituyen el saber hacer que contenidos conceptuales que debes
requieren para este nuevo año lectivo. debes desarrollar con una o más acciones. aprender.

Evaluación diagnóstica Título del bloque


Corresponde al nombre
CN.Q.5.3.11. Examinar y comunicar la importancia de los ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de las amidas y aminas, de los glúcidos, lípidos, proteínas y aminoácidos para el
Estimado (a) estudiante: la prueba que vas a rendir pretende identificar los aprendizajes previos que posees frente a los nuevos ser humano en la vida diaria, en la industria y en la medicina, así como las alteraciones que puede causar la deficiencia o exceso de su consumo, para valorar la trascendencia
de una dieta diaria balanceada, mediante el uso de las TIC.
que te depara este nuevo año lectivo. El resultado de la prueba no tiene ningún valor para asignar calificaciones o calcular
promedios en esta asignatura; sin embargo, debes hacer tu mejor esfuerzo al responderla, ya que los resultados servirán para
Bioquímica
del bloque de contenidos
preparar estrategias de refuerzo en los conocimientos que requieras para iniciar con éxito tus nuevos aprendizajes.

Exploremos los conocimientos


que compone la unidad.
IEE. 1.- .- Identifico las características generales del carbono.

Albert Szent-Gyorgyi nació en Budapest el 16 de septiembre de 1893 en el

upload.wikimedia.or
La química orgánica estudia los compuestos de un El carbono se presenta en la naturaleza de diferentes
elemento en especial: formas entre ellas: seno de la familia Szent-Györgyi, con tres generaciones de científicos. Durante
su carrera de investigador, trabajó en varias universidades. Fue galardonado
a. Hidrogeno a. Como gas diatómico con el Premio Nobel en 1937 por sus descubrimientos en relación con el
proceso de combustión biológica, especialmente por sus estudios con la
b. Carbono b. Como hielo seco
Exploremos los vitamina C.

conocimientos
c. Oxigeno c. Como grafito
a. ¿Qué elementos contienen las vitaminas?

b. ¿Cuál es tu opinión sobre la ingesta diaria de vitamina C?


IEE. 2.- Con ayuda de la tabla periódica establezco las propiedades periódicas del carbono.
La configuración electrónica abreviada del carbono El carbono tiene la siguiente posición en la tabla Propone vivir una experiencia Albert Szent-Gyorgyi
es: periódica:
a. 1s2 2s2 2p2 a. Grupo 3 A, nivel 4
concreta en equipo. Busca motivarte, Construyo mis conocimientos

activar tus conocimientos previos, y


b. [He] 2s2 2p2 b. Grupo de los Carbonoides, nivel 3

LA QUÍMICA DE LA VIDA: BIOQUÍMICA


c. [He] 2s2 2p3 c. No metal representativo, grupo 4 A, nivel 2

acercarte a los nuevos saberes. Los grupos funcionales que se han estudiado en secciones anteriores forman un gran
conjunto de moléculas complejas denominadas macromoléculas, las cuales tienen funciones
IEE. 3.- Diferencio los tipos de enlace que forman los átomos de carbono y sus estructuras moleculares:
Entre elementos no metales los enlaces que se pueden El carbono al combinarse consigo mismo puede formar
Incluye actividades que provocan específicas para los organismos vivos: estas son las biomoléculas, sustancias vitales para el
desarrollo del ser humano, plantas y animales. A este gran grupo de moléculas pertenecen:
formar son: 3 tipos de enlaces:

a. Únicamente covalente polar. a. Simples, dobles y ternarios.


en ti un desequilibrio cognitivo los ácidos grasos o lípidos, proteínas, carbohidratos, vitaminas y aminoácidos.

b. Covalente polar y no polar. b. Monoenlaces, duplicados y triples.


al enfrentarte con algo novedoso La síntesis de este complejo grupo molecular ocurre a partir de moléculas más pequeñas, en
el interior de las células, y estos reactivos se obtienen del medio ambiente que nos rodea. La
producción de las biomoléculas depende exclusivamente del metabolismo del consumidor
que no lo puedes explicar solo con
c. Iónico – Covalente c. Simples, dobles y triples.
y de la calidad de los productos que consuma.

8 tus saberes previos y que te llevan a Me conecto


En la destreza anterior consideramos los polímeros, y entre ellos a los de origen natural, algunos
de ellos son sintetizados a partir de reacciones en los organismos vivos, y se denominan

preguntarte qué sé, qué no sé y qué con las TIC


Biomoléculas
biopolímeros, a este grupo pertenecen las proteínas, polisacáridos y carbohidratos o
azucares. Los lípidos y las vitaminas son necesarios para el funcionamiento de los órganos y la

quiero saber.
goo.gl/XYWQeC obtención de energia, y los aminoácidos son las moléculas responsables de la producción de
proteínas que el cuerpo necesita para crecer. Los ácidos nucleicos son los que mantienen la
información genética, el ADN y el ARN se encuentran en el interior de las células y pertenecen
a este grupo (Brown et al, 2009).

150

Trabajo y aprendo
Son actividades que debes realizar para que alcances el desarrollo
de las destrezas, también constituyen un refuerzo y ampliación del
aprendizaje.
Aplico y verifico mis conocimientos Aplico y verifico mis conocimientos

En clase

Aplico y verifico mis


En clase En clase
5.- Escriba el nombre de los grupos funcionales siguientes: 7.- Dibuje los isómeros que se indican a continuación:
1.- Las sustancias orgánicas tienen diferentes 2.- Determine el literal correcto sobre nomenclatura 1.- La Química tiene que ver con el estudio de a. 2 isómeros de cadena para el C6H14
a. R–CHO
nomenclaturas según su grupo funcional. Escriba de la orgánica: b. 2 isómeros de función para el C3H6O
a. R–OH
b. Estructura de la materia c. 2 isómeros geométricos para el 1,3 dimetil 2-buteno
familia a la cual se refiere cada característica a. Los radicales se escriben en orden alfabético antes

conocimientos Accesorios
b. Composición de la materia
de la cadena carbonada. c)
c. R–COOH
Propiedades de la materia 8.- Responda los siguiente:
Familia Característica
b. Los aromáticos tienen dos tipos de radicales: los d. Transformaciones de la materia a. ¿Cuál es la razón de la gran reactividad que presentan
Terminación –ol. Tienen el d. R–O–R´ los insaturados?
grupo hidroxilo. bencilos y fermios.
2.- La
e. oxidación
R–CO–R´o herrumbre se produce cuando: b. ¿De dónde proviene el nombre glicerina?

Conjunto de actividades
Se usan como solventes, c. Los ácidos carboxílicos son los que tienen la c. ¿Qué posiciones relativas en el benceno tienen los
tienen solo un enlace prioridad más baja al nombrarlos. f.a. Se
–C=C–
combinan los óxidos con el oxígeno isómeros: orto, meta y para?
–O-entre los radicales. d. Según las posiciones de los derivados del benceno b. –C
g. Se mezclan
≡ C– el agua y el oxígeno d. ¿Qué sustancias se necesitan para oxidar un alcohol
Se pueden comportar c. Se unen el hierro y el aire seco primario?
se los nombra con los prefijos meta, piro y orto.
Evaluación continua

Evaluación continua
h.
d. –

para aplicar lo aprendido y


como ácidos y bases por el Se combinan el hierro, oxígeno y el agua e. ¿Es posible reducir la cetona a alcohol o su vez oxidar
grupo carboxilo -COOH e. Las cadenas carbonadas alifáticas que tienen más
un alcohol a cetona?
Terminación -al. Tienen un de un radical repetido, se los nombra con prefijos 6.- Complete el nombre de cada uno de los compuestos f. ¿Por qué es peligroso manejar el etilenglicol?
grupo carbonilo. suecos. orgánicos, su fórmula de esqueleto se observa a 9.- A partir del benceno indique que tipo de reacción y

autoevaluarse. Me conecto
Se derivan del benceno continuación: reactivos se necesitan para obtener:
4.- Escriba el nombre o la formula semidesarrollada de los a. Ciclohexano
a. Ácido _________ o ________ etanodioico
Termina en el sufijo -ona. siguientes compuestos orgánicos: b. Acetofenona
O
c. Acido benceno sulfónico
HO C d. Cloro-benceno

con las TIC


2.- Relacione los siguientes términos con su respectiva a. 2,4 –dimetil- tolueno C OH
Autoevaluación
descripción, las cuales se encuentran determinadas en En casa O
Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
la parte inferior: b. 1- etil- 4- propil- 3- heptino b. Éter dietílico o _________________
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
a. Dímeros H3Cpor quéO
química y explica CH3
b. Alifáticos Alcanzado Por alcanzar
c. Acido (2- metil) butanoico a. El
c. Metabolismo de los carbohidratos
olor de las manzanas o en el cuerpo
c. Derivados del benceno Distingo cada uno de los tipos de
humano
______________________________ enlaces químicos y los relaciono con
d. Mononucleados b. Composición química del calcio
d. Éter propil octilico las electronegatividades

Uso de las tecnologías


e. Insaturados c. Cuantificación O
CH3de plaquetas en la sangre
Realizo estructuras de puntos de Lewis
d. Síntesis
H3de
C las vitaminas O CH3
•Hidrocarburos que poseen dobles o triples enlaces que e. 1,4,6- trietil- 4- butil- 2- noneno
e identifico las excepciones.

desestabilizan el carbono. ( ) d. El metano y el acetileno o _________ Determino los estados de oxidación


de los elementos presentes en los
•Derivados del benceno que poseen un solo anillo con 2.- El carbono 14, es un elemento radioactivo utilizado

de la comunicación
f. 2-bromo- 5-hidroxi- hexanal diferentes compuestos.
uno o más radicales ( )
CH4
para la determinación H–C
de la ≡vida
C–Hpromedio en el
g. e. El trinitrotolueno
hallazgo de fósiles. Lao técnica implica un análisis de
Determino cuales son las propiedades
•Sustancias que contienen carbono e hidrogeno, son de CH3− CH2− CO− CH2− CH3 periódicas más comunes y determino
la composición y la cantidad de sustancia que se
______________________________ sus diferencias.
cadena abierta con enlaces simples, dobles y triples. ( ) h. encuentran integrando al fósil.
CH3− CH− CH2− COOH Realizo la formulación de los
CH3

para profundizar los


•Sustancias que se caracterizan por su aroma y se O2N a que rama
a. ¿Esta aplicación NO2 de la Química hace elementos químicos binarios y
CH3 ternarios.
derivan del benceno. ( ) referencia?
Nombro a los compuestos químicos
•Conjunto que se forma cuando dos sustancias CH3 b. ¿Investiga y determina que es un análisis cualitativo binarios y ternarios y diferencio entre
i. NO2
CH3−CH2−C− CHO y cuantitativo? cada una de las nomenclaturas.
interactúan entre sí mediante una fuerza intermolecular
como los puentes de hidrogeno. ( )

114
CH3
CE.CN.Q.5.7.
CE.CN.Q.5.2. Argumenta la estructura
Analiza la estructura
tipos de enlace que la conforman.
del del átomo
átomo de carbono
en función de lay comparación
demuestra que
deeslasunteorías
átomoatómicas

115
excepcional, que(explica
de Bohr tiene la los
capacidad de de
espectros unirse consigo mismo
los elementos con diferentes
químicos),
enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los
Autoevaluación aprendizajes adquiridos.
Son una serie de preguntas
Síntesis de lo aprendido cerradas que pueden ser
Resume las ideas principales de los temas tratados en la unidad. respondidas de manera
individual.
Sintesis de lo aprendido Proyecto

DETERMINACIÓN DE LOS COMPONENTES DE LA LECHE

Buen vivir
Moléculas orgánicas

Proyecto
y sus aplicaciones
Objetivos. • Matraz Erlenmeyer 250 ml.
• Agitador.
• • Conocer el método de separación de los componentes

Es un recurso educativo para el


Sustancias Sustancias Petróleo Biomoléculas básicos de la leche.
• Pipeta.
oxigenadas oxigenadas • • Reconocer los distintos tipos de sustancias existentes • Papel filtro.

Situación concreta que


en la leche (entera). • Termómetro.
• • Caracterizar los componentes de la leche (caseína,
Mezcla de • Probeta.
en aplica- Compuestos que Son macromoléculas lactosa).

desarrollo de múltiples destrezas


ciones
Pose en hidrocarburos que • • Vasos de precipitación.
provienen de la poseen largas cadenas vitales para el desarrollo
medicina, Fundamento Teórico • Espátula.
estructurales con una de organismos vivos:

está relacionada con el


industria y la materia orgánica. En los animales mamíferos el alimento exclusivo en • Embudo.
vida cotidiana: Combustible unidad repetitiva un periodo más o menos largo de su vida postnatal
líquido color negro • Equipo de filtrado al vacío.

relacionadas a la investigación lo
llamada monómero. es la leche, a través de la lactancia materna o artificial, y
que al destilarse a corresponde a ese periodo el mayor desarrollo corporal Justificación.
cluye: Alcoho-
In altas temperaturas relativo y de incremento de peso. Todo ello nos indica Los controles de calidad de las sustancias alimenticias como
Incluye:

eje transversal y en la que


les,éteres, puede generar los que la leche es un alimento completo y por tanto debe
la leche, son exhaustivos para asegurar que el consumo de
alde hídos, siguientes produc- •Proteínas contener en una proporción adecuada los principios

que permiten un acercamiento al


ceto nas y ácidos tos: •Vitaminas inmediatos (proteínas, glúcidos y grasas) así como agua, la misma no afecte a la salud de las personas. Por esta razón
carboxílicos. •Lípidos sales minerales, oligoelementos y vitaminas (Alonso 2009). es importante determinar el contenido de grasa, proteínas
Los componentes de la leche se resumen a continuación

puedes contribuir a su
•Carbohidratos y vitaminas verificando que sea el adecuado para evitar
Los más utilizados: •Gases combustibles •Aminoácidos en el siguiente esquema:
que su tiempo de vida útil se reduzca y afecte el bienestar
me tanol, etanol,

conocimiento científico. Además,


•Gasolinas •Ácidos nucleicos de los consumidores. Dependiendo del origen natural de
glicerina o glicerol,
me •Diésel
tanal o LECHE 100%
la leche su composición puede variar con un rango de
•Keroseno

solución para mejorar la


formaldehido,
pr Se clasifican de acuerdo a: Agua 87% Materia seca 13% aceptación pequeño para asegurar la calidad del mismo.
opanona o
acet •Gasóleos •De acuerdo a su origen: Naturales y sintéticos. Sólidos no grasos 8.8% Grasa 4.2%

promueve el trabajo colaborativo,


dietona, éter •Aceites lubricantes •Por el tipo de monómero: Homopolímero, Lactosa
ílico. Además •Ceras 4.7% Guía tu proyecto por medio de este video:
depres
sus beneficios copolímero.
•Asfalto

calidad de vida.
Sustancias inerales Proteína Ac. Orgánicos Compuestos orgánicos https://www.youtube.com/watch?v=qrZuDyMe800
poentan riesgos •Según su síntesis: Por adición y condensación. 0.65% 3.3 % 0.18 % Minoritarios 0.14%
•Carbón
r manipulación •Según su composición: Orgánicos, Inorgánicos Caseína Proteínas del suero Proteínas de la membrana Tabla 1: Análisis de los componentes mayoritarios de

para ponerlo en prácticas en la


2.7% 0.6% del glóbulo graso 0.04%
inadecuada e •Según sus propiedades mecánicas: Elastómeros, la leche de diferentes fuentes naturales
rec no
ingesta Plásticos y Fibras Composición aproximada de la leche(% en peso) (además se usan los
Nutriente Vaca Búfalo Humano
omendada. siguientes términos)
•según sus propiedades térmicas: Termoestables, (a) Suero lácteo = suero desproteinizado = agua + lactosa + sales lácteas;
(b) Plasma lácteo = leche desnatada = agua `+ masa sólida no láctea) Aqua, q 88,0 84,0 87,5
termoplásticos
los
Algunas
NF de estas sustancias se catalogan como peligrosas, especialmente las que son volátiles como
compuestos aromáticos. Poseen una identificación mediante pictogramas de acuerdo a la norma
Recursos.
• Ácido acético 50 %.
• Leche.
Proteína, Kcal
Proteína. qr,
Grasa, qr,
61,0
3,2
3,4
97,0
3,7
6,9
70,0
1,0
4,4
comunidad.
PA e INEN, para su transporte, almacenamiento y distribución, mediante la aplicación del rombo • Ácido acético glacial
de seguridad • Etanol. Lactosa, qr, 4,7 5,2 6,9
Minerales, qr, 0,72 0,79 0,20

160 70

Análisis
interdiscplinario
Autoevaluación

Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubique las siguientes sustancias orgánicas de acuerdo a los
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca grupos señalados en las tablas:

Evaluación integradora
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.

Describa los diferentes tipos de biomoléculas.


Indica el término utilizado para cada una de las siguientes
descripciones:
PETE, Lactosa, aceite de oliva, formol, celulosa,
polimetacrilato, Orlón, almidón, margarinas, LDPE, éter
dietílico, xileno, mantecas, fructuosa, vitamina A.
Expone actividades con
Término Descripción
Son sustancias que tienen la composición
mínima C-(H2O).
Plásticos Sustancias Peligrosas
Autoevaluación aplicaciones de las TICs con
Son una serie de preguntas cerradas que pueden ser
Poseen una estructura definida de grupo
amino y grupo carbonilo a la vez. Hidratos de carbonos Lípidos

otras ciencias, los cuales


Evaluación sumativa

Su monómero principal son los aminoácidos,


formando cadenas de hasta 4 estructuras.

Poseen tres componentes que permiten


formar las unidades de la información
genética.
La glicina tiene una estructura similar al ácido acético
con la diferencia de un grupo amino sustituido por un
hidrogeno. Dibuje el aminoácido en forma zwitterión
respondidas de manera individual. ayudarán al educando a
Coevaluación
Son sustancias que al calentarse en medio
acido producen muchísimas moléculas de

desarrollar su razonamiento
glucosa.

Coevaluación
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.
Resolución de una propuesta mediante el trabajo en lógico y constructivista.
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.
El aspartame es un edulcorante calórico (endulzante artificial), posee solo riesgo de
explosión a altas temperaturas, su reactividad en escala NFPA es baja y no tiene riesgos
especiales. Su estructura se muestra en la figura. Con esta información responda: ¿Qué HOOC
2 5
COOH
equipos, en el que cada estudiante debe aportar con las
destrezas desarrolladas. La coevaluación se enfoca en
1
tipo de sustancia peligrosa es? ¿Cuál es su rombo de seguridad? ¿Tiene un pictograma?
¿Qué tipo de macromolécula es? ¿Qué forma iónica tiene? ¿Es recomendable consumir
en exceso endulzantes artificiales?

aspectos actitudinales.
Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado Por alcanzar
Criterios para evaluarse entre compañeros
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema
Su participación fue activa
Aporto con sus conocimientos en la resolución del problema
Buscó y sugirió soluciones al problema

Glosario
162

Presenta el significado
de nuevas palabras para
Heteroevaluación Heteroevaluación
comprender con mayor
Actividades que miden los logros, están
facilidad el contenido
Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre Lee con atención y selecciona la respuesta correcta en
el petróleo, sus derivados y los compuestos oxigenados cuanto a polímeros y biomoléculas.

relacionadas con los criterios de desempeño


más usados:
6.-La celulosa, el Dacrón y las proteínas son respectivamente:

propuesto.
1.-Uno de los productos de mayor aplicación como
combustible industrial es: a. Polímero natural, poliéster y biopolímero

planteados para cada bloque.


a. Gasolina. b. Copolímero, por condensación y eco polímero.
b. Bunker. c. Polímero plástico, elastómero y degradables.
c. Gasóleo.
7.-La diferencia entre glicina y alanina es:
Evaluación sumativa

2.-La glicerina tiene aplicaciones actuales en el campo de:


a. La electricidad como aislante. HOOC HOOC
b. La medicina como barbitúrico. H C CH3 H C CH3
c. La biología como solvente. NH3+ NH3+
Alanina Glicina
Ala Gly
3.-El petróleo se concentra en un tipo de roca porosa A G

Experimentos denominada:
a. Colágeno.
b. Misógino.
a. El grupo funcional.
b. Un radical metilo.
c. El zwitterión de los grupos ácido y amino.
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos c. Kerógeno. 8.-Los ácidos nucleicos tienen la siguiente estructura:

Tema:
Identificación de polímeros y su clasificación. La sustancia
COMPORTAMIENTO ANTE LA COMBUSTIÓN

Comportamiento
arde Azul
color de
la llama
Olor de
los humos
Olor a parafina
Tipo
de polímero
Polietileno
En este segmento se 4.-La destilación atmosférica del petróleo se produce en el
siguiente equipo:
a. Base sulfurada, nucleído y grupo fosfórico.
b. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucléolo.
c. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucleótido.

complementan la teoría y la
suavemente, se vuelve
transparente en la zona de Ligero olor a

Sabías que...
geranio Polietileno
Objetivos. combustión
a. Columna de enriquecimiento. 9.-Los polímeros de acuerdo a su propiedades mecánicas
Arde suavemente y se funde Azul Cuerno quemado Poliamida
-Mediante técnicas simples identificar los diferentes humosa
Dulce a azucar
Arde suavemente y se funde Brillante y muy quemada Poliestireno b. Columna de concentración. son:
Arde suavemente y se funde Brillante y humosa goma quemada ABS
tipos de polímeros y separarlos de acuerdo a sus Continúa afuera del Azul, muy Intenso a formal- Polioximetileno c. Columna de fraccionamiento.

práctica. Es por esto que, se


mechero pequeña hido (hospital)
propiedades físicas Arde con llama, pero se
apaga inmediatamente Verde claro Acre, pero no a
goma quemada PVC
a. Elásticos, fibrosos y plásticos.
•Fundamento Teórico después de retirarla del
mechero 5.-Una de las siguientes sustancia causa la muerte en dosis b. Fibras, plásticos y elastómeros.
Arde con dificultad, cenizas Blanca
Los polímeros, especialmente los artificiales, con el tiempo inodoro Siliconas
c. Nylon, licras y PP

Presenta información
y humos blancos amarillenta pequeñas de alcohol por el producto final que produce:
Arde lentamente y con Azul
sufren un desgaste del tipo físico y químico, provocando A frutas muy PMMA

plantean sencillos, valiosos y


blanquecino intenso
chisporroteo a. I.
que pierdan su utilidad y así se convierten en materiales
Verificación del pH: Tome un tubo de ensayo y deposite b. II. 10.- Los disacáridos pueden producir:
de desecho. Su estabilidad en cuestión de reactividad hace en él, una muestra de plástico. Coloque un pedazo de
Evaluación continua

su destrucción espontánea sea casi imposible a corto papel indicador, sujetado en la boca del tubo con un c. Ninguna.
trocito de algodón, cuidando de que el papel no toque las

interesante e importante
plazo y provoquen una contaminación del medio: agua, a. 3 monosacáridos.
paredes del tubo. Humecte el algodón para mojar el papel I CH3 CH2 OH

divertidos experimentos que


aire, etc. como consecuencia de productos secundarios también y se procede a calentar suavemente la muestra, b. 2 polisacáridos.
de su degradación “natural”. El impacto ambiental que luego observe que el papel cambia en su coloración e
causan estos desechos, se reflejan más en el punto de vista inmediatamente separe el tubo del mechero. Verifique el II CH3 OH c. 2 monosacáridos.
estético por ejemplo basureros locales repletos de bolsas pH y compare con la tabla #2

sobre un tema estudiado.


de basuras. Por otra parte económicamente la fabricación ph de los Vapores, obtenidos calentando lentamente en tubo de desprendimiento

te facilitarán la conexión con el


0,5 a 4,0 5,0 5,5 161
de estos polímeros sugiere una inversión muy alta en 8 a 9,5
Polímeros halogenados Poliolefinas Poliamidas
cuestión de materias primas y demanda energética, que se Políesteres vinilitos Polialcohol vinilico Polímeros ABS
trata de recuperar de alguna manera. Esteres de celulosas Polivil acetales Resinas fenólicas y de cresol
Reciclado: Es una actividad que se realiza con el fin de Polietilenter eftalato Polimeros de estireno Aminoresinas anilina
melamina
y urea formaldehido

mundo práctico, observando


incorporar nuevamente el plástico que ya se utilizó, a una
Novolacas Polimetacrilatos
mezcla de plástico nuevo de similares características; ya El astómeros de poliuretanos Polioxido de metileno
sea para emplearlo como en productos de menor control Resinas de poliésteres Policarbonatos
insaturados
de calidad o como aditivos de nueva tanda de productos.
Polímeros fluorados Poliuretanos lineales
Es importante recalcar que los plásticos que se pueden

y palpando cómo reaccionan


Fibra vulcanizada Siliconas
recuperar con más facilidad son los de condensación así Polisulfuros Resinas fenólicas
como los PET y poliamidas del tipo Nylon. (Gómez, 1997).
Separación por flotabilidad: En un vaso de precipitación
Materiales y Reactivos colocar agua destilada hasta la mitad y tome un trozo de
muestra y observe si flota o no. Agítelo y vuelva a observar
Muestras de plástico, vasos de precipitación de 250

las sustancias, lo que además


lo que ocurre. Agregue pequeñas cantidades de sal y
ml, tubos de ensayo medianos, pinzas para tubos observe lo que pasa. Ordene las muestras de acuerdo a sus
de ensayo, mechero Bunsen, algodón, tijeras, papel densidades.
indicador universal, pinzas para crisol, agua destilada. • Procesamiento de los datos
Sal de mesa. 1.- Reporta en una taba las observaciones de cada prueba.
•Procedimiento:
2.- Determine el tipo de polímero presente en cada
muestra.
Tome con una pinza de crisol un trozo de muestra y • BConclusiones y Recomendaciones.
acérquelo a la llama del mechero Bunsen, observe los ¿Cuáles son los polímeros de mayor uso en la vida cotidiana?
cambios de colores en la muestra y la presencia de o no ¿Qué simbología tienen los polímeros para diferenciarlos?
te permitirá confirmar con
tus propios sentidos lo que la
de humos, perciba el olor y observe si la muestra sigue ¿Existen polímeros biodegradables? ¿Qué consecuencias
combustionando se fuera de la llama. Verifique sus para el ambiente trae la inadecuada disposición final de los
observaciones conla estructura
CE.CN.Q.5.2. Analiza #1átomo en función de la comparación de las teorías atómicas deespecialmente
la tabla del polímeros, los plásticos?
Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),

163

teoría te indica.
Índice de contenidos
UNIDAD 1 “La química del carbono”

12 El carbono 24 Hibridación del Carbono


12 El átomo de carbono: generalidades 28 Generalidades de los compuestos orgánicos
13 Propiedades físicas y químicas del carbono 28 Fórmulas que representan los compuestos
13 Alotropías del carbono orgánicos
15 Análisis de estructuras orgánicas 30 Fórmula empírica y molecular
18 Estructura electrónica del carbono 34 Propiedades comunes de los compuestos
18 Estructura atómica del carbono orgánicos
19 Teoría del enlace químico 40 Síntesis de lo aprendido
21 Teoría del enlace de valencia 43 Experimento: Métodos de separación para
21 Teoría del orbital molecular mezclas orgánicas.
22 Enlace sigma σ 44 Proyecto: Preparación de carbón vegetal
23 Enlace pi π

UNIDAD 2 “Clasificación de los compuestos orgánicos”

48 Categorización de los hidrocarburos 60 Series homólogas


48 Categorías para clasificar los hidrocarburos 60 Definición de serie homóloga
48 Composición química 60 Representaciones generales de series homólogas
52 Propiedades físicas y químicas de cada grupo funcional
54 Grupos funcionales 62 Tendencias de propiedades físicas y químicas de
54 Definición de grupo funcional series homologas
55 Grupos funcionales de los compuestos orgánicos 66 Síntesis de lo aprendido: Casificación de los
56 Reactividad de grupos funcionales compuesto orgánicos
57 Reactividad por enlaces 69 Experimento: Identificación de grupos funcionales
58 Propiedades químicas adicionales de los grupos 70 Proyecto: Determinación de los componentes de
funcionales la leche

UNIDAD 3 “Nomenclatura de
hidrocarburos y compuestos oxigenados”

74 Hidrocarburos Alifáticos 79 Reglas para la formulación de hidrocarburos


74 Hidrocarburos alifáticos y su clasificación ramificados
75 Formulación de hidrocarburos alifáticos 80 Reglas para la formulación de compuestos con
75 Reglas para la formación de hidrocarburos dos o más grupos funcionales
lineales 82 Propiedades de los hidrocarburos alifáticos
76 Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos 82 Propiedades físicas de alcanos, alquenos y
78 Cadenas carbonadas alquinos
85 Propiedades Químicas de alcanos, alquenos y 97 Reactividad del benceno
alquinos 98 Nomenclatura de derivados del benceno
90 Isomeria 101 Aplicaciones de algunos hidrocarburos alifáticos
90 Descripción de isomería en compuestos y aromáticos
orgánicos 108 Síntesis de lo aprendido
94 Compuestos aromáticos 111 Experimento: Obtención e Identificación de
94 Compuestos aromátciso, definición y diferencias Hidrocarburos.
con los hidrocarburos cíclicos. 112 Proyecto: Obtención de biogás con residuos
95 El benceno, características generales. orgánicos
96 Propiedades físicas y químicas del benceno

UNIDAD 4 “Sustancias orgánicas oxigenadas y


nitrogenadas”
116 Sustancias orgánicas oxigenadas y nitrogenadas orgánicos oxigenados
116 Grupos funcionales que contienen oxígeno y 134 Bioquímica
nitrógeno 134 La química de la vida: bioquímica
117 Nomenclatura y propiedades de cada 135 Carbohidratos, Glúcidos o Azúcares
compuesto orgánico oxigenado y nitrogenado 139 Aminoácidos, proteínas y Ácidos nucleicos
118 Propiedades de los alcoholes 142 Ingesta recomendada de sustancias bioquímicas
128 Importancia de las sustancias oxigenadas 146 Síntesis de lo aprendido
128 Aplicaciones de los compuestos orgánicos 149 Experimento: Obtención de alcoholes y su
oxigenados identificación
132 Riesgos del uso inapropiado de los compuestos 150 Proyecto: Fabricación de jabones caseros

UNIDAD 5 “Química del petróleo y sus impactos en


la naturaleza”
154 El petróleo 174 Contaminación causada por la industria
154 El oro negro: teorías sobre el origen del petróleo petrolera
156 Caracterización y métodos de extracción del 174 Efectos sobre el suelo
petróleo 175 Efectos sobre el agua
160 Polímeros 175 Efectos sobre el aire
160 Generalidades de los polímeros 176 Prácticas ambientalmente amigables:
161 Clasificación de los polímeros tratamiento de residuos
165 Usos y aplicaciones de los polímeros 178 Manejo de sustancias peligrosas y usos de
165 Consecuencias del excesivo uso de polímeros nuevos materiales
artificiales 178 Símbolos de seguridad en la industria
168 Contaminantes y sus efectos 184 Los productos del futuro: biomateriales
168 Sustancias contaminantes: definición y 184 Biomateriales
clasificación 192 Síntesis de lo aprendido
169 Clasificación de contaminantes 195 Experimento: Identificación de polímeros
172 Contaminación de fuentes de agua 196 Proyecto: Separación y tratamiento de residuos
173 Contaminación en el aire en casa
174 Contaminación en el suelo
Evaluación diagnóstica

Estimado (a) estudiante: la prueba que vas a rendir pretende identificar los aprendizajes previos que posees frente a los nuevos
que te depara este nuevo año lectivo. El resultado de la prueba no tiene ningún valor para asignar calificaciones o calcular
promedios en esta asignatura; sin embargo, debes hacer tu mejor esfuerzo al responderla, ya que los resultados servirán para
preparar estrategias de refuerzo en los conocimientos que requieras para iniciar con éxito tus nuevos aprendizajes.

IEE. 1. Identifico las características generales del carbono.

La química orgánica estudia los compuestos de un El carbono se presenta en la naturaleza de diferentes


elemento en especial: formas entre ellas:

a. Hidrógeno a. Como gas diatómico

b. Carbono b. Como hielo seco

c. Oxígeno c. Como grafito

IEE. 2. Con ayuda de la tabla periódica establezco las propiedades periódicas del carbono.
La configuración electrónica abreviada del carbono El carbono tiene la siguiente posición en la tabla
es: periódica:

a. 1s 2 2s2 2p2 a. Grupo III A, nivel 4

b. [He] 2s 2 2p2 b. Grupo de los Carbonoides, nivel 3

c. [He] 2s 2 2p3 c. No metal representativo, grupo IV A, nivel 2

IEE. 3. Diferencio los tipos de enlace que forman los átomos de carbono y sus estructuras moleculares:
Entre elementos no metales los enlaces que se pueden El carbono al combinarse consigo mismo puede formar
formar son: 3 tipos de enlaces:

a. Únicamente covalente polar. a. Simples, dobles y ternarios

b. Covalente polar y no polar b. Monoenlaces, duplicados y triples

c. Iónico – Covalente c. Simples, dobles y triples

8
IEE. 4. Diferencio la estructura de un compuesto aromático y los nombres comerciales de las sustancias
orgánicas cotidianas
El benceno se puede representar mediante las Dos sustancias muy utilizadas como solventes son:
estructuras de:
a. Lewis, porque es un compuesto alifático. a. Acetona y Etanolona

b. Kekule porque es un compuesto aromático. b. Acetona y alcohol potable

c. Ninguna de las anteriores. c. Alcohol industrial y metano

IEE. 5. Analizo las propiedades del petróleo y sus derivados.

Los componentes principales que dan origen al La destilación fraccionada de petróleo nos permite:
petróleo son:
a. Materiales inorgánicos como sales y ácidos que a. Obtener productos combustibles como a
contienen carbono. gasolina, diésel y keroseno.

b. Sustancias orgánicas que provienen de restos de b. Sintetizar gas natural empleando altas
plantas y animales. temperaturas.

c. El carbón de leña que se usa para preparar c. Fabricar asfalto de gran resistencia para el uso en
alimentos.Dos sustancias muy utilizadas como carreteras.
solventes son:

IEE. 6. Determino la importancia de los compuestos orgánicos en la industria, medicina y la vida cotidiana.

Ciertas sustancias orgánicas oxigenadas como los Las botellas de agua están elaboradas a partir de un
alcoholes se emplean en diferentes campos: polímero plástico cuyo nombre es:
a. Medicina y producción de bebidas alcohólicas.
a. PVC
b. Sustancias para limpieza y purificación de
materiales. b. PPT

c. Las dos anteriores son correctas. c. PPL

9
1 La química del carbono

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Lectura de imágenes Me conecto


con las TIC
• ¿Conoces el material usado para fabricar la punta de un lápiz?
• ¿Sabías que se puede convertir el grafito en diamante? • Para ampliar la información, ingresa
a la siguiente página:
• ¿Conoces otro material que también se obtiene del grafito? goo.gl/A2uUGr
Mapa de conocimientos

Bloque el mundo de la química

• El carbono: • Generalidades de los compuestos orgánicos:


• El átomo de carbono: Generalidades • Fórmulas que representan los compuestos
• Propiedades físicas y químicas del carbono orgánicos
• Alotropías del carbono • Fórmulas estructurales
• Compuestos comunes • Fórmula empírica molecular
• Estructura electrónica del carbono: • Propiedades comunes de los compuestos
• Estructura del átomo orgánicos
• Orbitales moleculares
• Enlaces del carbono
DCCD: Explicar que el carbono es un átomo excepcional, desde la observación y comparación de las propiedades de algunas de sus variedades alotrópicas y el análisis de las
fórmulas de algunos compuestos.

El carbono

Exploremos los conocimientos

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1. Observa la imagen y analiza las siguientes cuestiones:

a. ¿Cuáles son los números de oxidación que tiene el


carbono, al formar los compuestos?
b.¿Cuántos electrones de valencia tiene el carbono?
c.¿Si el carbono posee seis electrones en total, porque
solo puede formar enlaces con dos de ellos?
d. ¿En qué productos de uso cotidiano, podemos
encontrar carbono?
Fig. 1.
Estructura del átomo de carbono

Construyo mis conocimientos

EL ÁTOMO DE CARBONO: GENERALIDADES


El carbono es un elemento químico que constituye apenas el 0.027% de la corteza terrestre,
Análisis Interdisciplinario: a pesar de no ser muy abundante en su estado libre, se lo encuentra combinado en otros
La química orgánica compuestos como por ejemplo: el Na2CO3 o el CO2. Se conocen más de 16 millones de
estudia los compuestos compuestos que contienen carbono. Los químicos sintetizan cada año miles de nuevos
que están conformados
por carbono sean naturales
compuestos de los cuales el 90% contiene este elemento. También forma parte del petróleo,
o sintéticos y la bioquímica gas natural, ciertos combustibles, productos sintéticos como: las fibras, plásticos, pegamentos,
se especializa en los medicinas, entre otros y principalmente está presente en todos los organismos vivos: la vida
compuestos orgánicos
que forman parte de
como la conocemos, se basa en los compuestos de carbono. (Brown, LeMay, Bursten, &
los seres vivos (incluye Burdge, 2009).
el ser humano, plantas
y animales). Investiga
cuales son las nuevas
La química como ciencia, posee un amplio abanico de ramas entre ellas recalcamos que
tecnologías empleadas estudia de forma separada los compuestos de carbono: mediante la química orgánica, la
en la determinación de cual surgió por la creencia que se tenía en el siglo XVIII de que sólo los organismos vivos
compuestos bioquímicos.
podían formar compuestos orgánicos. El químico alemán Friedrich Wöhler desmintió esto,
en 1828, al sintetizar urea (H2NCONH2), la cual es una sustancia orgánica se encuentra en
la orina de los mamíferos, mediante el calentamiento del cianato de amonio (NH4OCN)
que es una sustancia inorgánica. Además, los aportes de Friederich August Kekule para la
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estructuración de moléculas orgánicas y las síntesis de estas nuevas sustancias, en 1858, con
su Teoría de la Estructura Química, permitió explicar de manera más sencilla por qué las
moléculas presentaban diferentes formas aunque su fórmula química es la misma (isomería).
Fig. 2. (Burbano 2012).

12
Propiedades físicas y químicas del Carbono

El carbono es un no metal, se encuentra en estado sólido en la naturaleza, sus átomos adoptan Glosario
una forma irregular y desordenada, es decir amorfa; además presenta cuatro estructuras Alotropía: Propiedad
diferentes o alótropos en la naturaleza: diamante, grafito, fullerenos y nanotubos de carbono. que poseen determinados
elementos químicos de
Al posicionarse en el grupo IV A posee 4 electrones de valencia del tipo covalente que le presentarse bajo estructuras
confiere la gran tendencia a la concatenación es decir a unir átomos semejantes entre sí para moleculares diferentes.
obtener cadenas lineales, ramificadas y anillos También forma óxidos estables como el CO2 y (Ecured, 2016)
CO grandes contaminantes del aire y que forman parte de los gases de invernadero. (Petrucci, Hibridación: Es la
2003) promoción de electrones,
desde un nivel de
energía lleno, hasta uno
ALOTROPÍAS DEL CARBONO parcialmente lleno, para
formar enlaces con otros
El carbono se presenta en cuatro formas alotrópicas: elementos. (Yurkanis, 2010)

Grafito: Su estructura molecular, consiste en una disposición hexagonal de los átomos de Cadena lineal: Fórmula
carbono, formando capas planas, con una distancia de 3.35 Amstrogns de longitud; que se estructural donde los
carbonos no poseen
unen mediante enlaces covalentes, con una interacción débil. Esta estructura particular se radicales o ramificaciones,
obtiene mediante el calentamiento a altas temperaturas (cercanas a 3000°C) de sustancias sino que forman una línea
que contengan carbono, como por ejemplo los minerales de coque, muy empleado recta. (Chang 2010)

industrialmente. En este proceso los átomos de carbono forman grandes redes de anillos que Saturación: Capacidad
se fusionan hasta formar el grafito. Lo que explica las propiedades lubricantes y conductoras de los átomos para formar
de electricidad del carbono en este estado, además de su característico color negro. (Sanz, enlaces simples con otras
sustancias. (Ecured, 2016)
2007).
Secuenciación genética:
Técnica empleada en la
lectura del ordenamiento
de las bases nitrogenadas
que forman el ADN. (Ecured
2016)
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Fig. 3. Estructura física y disposición atómica del grafito.

Algunas aplicaciones de esta sustancia son: la fabricación de la punta de los lápices, obtención
de electrodos para baterías y uso industrial; y la producción de fibras de carbono combinadas
con plástico para mejorar sus propiedades de resistencia. (Petrucci, 2003).

Un material de excepcionales propiedades físicas y químicas, que se obtiene a partir del grafito
es el grafeno, consiste en láminas de un átomo de espesor, con una estructura hexagonal
como si fuese un panal de abejas. Esta estructura consiste en un material traslucido, muy
duro, de alta resistencia, flexible y ligero, excelente conductor térmico y eléctrico, estable

13
en condiciones de alta presión; lo que permite moldearlo según sus aplicaciones, las cuales
surgen actualmente en nuevos campos tales como: pinturas, tratamiento de agua de mar,
ahorro de energía, filtros semipermeables, secuenciación genética, entre otras. (Romero,
2016)

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Fig. 4. Red estructural del grafeno

Glosario Diamante: Posee una estructura tridimensional ordenada, en donde los átomos de
Abrasivo: producto que carbono, se mantienen unidos por cuatro enlaces covalentes entre sí, creando una forma
sirve para desgastar o pulir geométrica muy estable, lo que explica su resistencia a altas temperaturas y presiones; se lo
mediante fricción, sustancias
duras como metales o obtiene de forma natural en depósitos subterráneos de grandes montañas que contienen
vidrios. (DRAE, 2016). grafito, gracias a las condiciones que proporcionan para formar este codiciado material. En la
actualidad se lo obtiene artificialmente recreando esas condiciones extremas en laboratorios
Conductividad: propiedad
que tienen los cuerpos para especializados para obtener diamantes sintéticos de menor valor comercial, pero con un
conducir calor y electricidad. alto poder estructural. Es el elemento más duro que se conoce, y actualmente se emplean
(DRAE, 2016) como aditivos sobre superficies metálicas para aumentar su durabilidad, su poder abrasivo
y su capacidad para disipar cal or, como elementos cortantes para aceros u otros materiales
duros. (Petrucci, 2003)

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Fig. 5. Estructuras tridimensionales del diamante y del grafito..

14
Fullerenos: Son estructuras atómicas muy singulares que contienen C60 o C70 con
formas similares a los balones de futbol, denominados buckybolas. Se están desarrollando
muchos estudios científicos sobre las propiedades de estos materiales en el campo de los
nanomateriales.
Nanotubos de Carbono: Consisten en capas sencillas o múltiples de átomos de carbono
puro, en el que un átomo de carbono está unido a otros tres, formando redes tridimensionales
de forma tubular, muy empleados en nanotecnología como materiales de alta resistencia y
conductividad. (Brown et at, 2009).

Las estructuras anteriormente descritas parten de una base de grafeno, de tal manera, que al
enrollar una capa de grafeno se obtiene un nanotubo, al dar la forma esférica, se obtiene un
fullereno y al juntar varias capas a una determinada distancia se obtiene grafito.

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Fig. 6. Tranformación de láminas de grafeno en fullerenos, nanotubos de carbono y grafito.

Análisis de estructuras orgánicas.

En nuestra vida cotidiana encontramos muchos compuestos orgánicos que son necesarios
para nuestro organismo y otros tantos que son perjudiciales en altas dosis; algunos son
amigables con el ambiente mientras que otros lo destruyen lentamente.

A continuación, vamos a analizar la estructura del carbono en algunos de estos compuestos:

15
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Sabías que
El gas natural y el gas
licuado de petróleo GLP
tienen diferente origen:
El primero se lo extrae de
reservas naturales o junto
con el petróleo, formado
por metano, en un 40%
de la producción mundial
y el restante mediante la
refinación del crudo de
petróleo; mientras que el
segundo es una mezcla de
propano y butano que se
pueden licuar con facilidad
a temperatura y presión
ambientales.
goo.gl/Bo8prp

Fig. 7. Comparación de estructuras del carbono y sus compuestos.

El carbono, no solo puede unirse a sí mismo formando estructuras tridimensionales totalmente


Fig. 8. Tanque de gas
diferentes, al unirse con otros elementos como el hidrógeno y el oxígeno, forma sustancias
con propiedades únicas, como por ejemplo al propano, el cual, junto al butano, forman parte
del gas de cocina; ambos gases pueden mezclarse sin reaccionar entre sí. Tenemos también
al eteno, en donde se observa la presencia de un doble enlace, entre átomos de carbono y
una estructura ramificada y con la formación de un anillo, como es el caso de la fructuosa, un
azúcar que se encuentra en los frutos de las plantas.

Existen estructuras carbónicas, mucho más complejas, donde el carbono es capaz de


interactuar con metales, tal como es el caso de la Dimetilglioxima (DMG); esta sustancia
es la única que puede aislar al níquel en estado divalente. También puede formar cadenas
extremadamente largas y con un patrón similar, a las que se denominan polímeros, como el
polietileno, que se forma a partir del tereftalato.
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Fig. 9. Estructura de la DMG y del Tereftalato.

16
Trabajo y aprendo #1

En clase

1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Determina la alternativa correcta sobre las alotropías
del carbono
a. Orgánico:
a. Los fullerenos son estructuras que tienen forma de
b. Alotropía: balón de rugby.
b. Los diamantes se obtienen a partir del grafito.
c. Tetravalente: c. Los nanotubos de carbono se obtienen a partir de
los diamantes.
d. Covalente d. El grafito puede presentarse como carbón de leña y
gas carbónico.
2. Indica tres propiedades físicas y dos propiedades
químicas del Carbono por el cual lo hacen un átomo 4. Escriba el nombre de cuatro compuestos orgánicos que

Trabajo y aprendo
multifuncional. contengan oxígeno.

En casa

1. Determina el valor de verdad de las siguientes 3. El carbono grafito posee formas naturales que tienen
proposiciones: diferentes nombres y cada una tienen un uso diferente.
Investiga y relaciona los diferentes tipos de grafito
a. El carbono puede formar solo compuestos con su respectiva aplicación:
orgánicos por su posición en la tabla periódica.
b. Los diamantes sintéticos se emplean en maquinaria Carbón vegetal Nanotecnología
pesada para cortar materiales extremadamente Carbón activado Cocina
duros. Grafeno Pinturas
c. El grafeno es un derivado del grafito, que consiste Negro de humo Purificación de agua
en capas finas que forman un panal de abejas en su
4. Actualmente se estudia una sustancia que es más
estructura.
dura que el diamante, llamada Lonsdaleita, la cual
d. Una de las aplicaciones del grafeno es el tratamiento
se encuentra en zonas que han sufrido impactos de
de agua. meteoritos. Investiga lo siguiente sobre esta sustancia:
e. El carbono es capaz de formar enlaces con metales
por sus electrones polares. a. La forma de la estructura interna
2. Indica tres sustancias orgánicas que se obtienen a partir b. En honor a quien recibió ese nombre
de la caña de azúcar. c. El otro nombre con el cual se lo conoce
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5. En grupos, investiga las formas de obtención y los usos


del carbón activado. ¿Su estructura es similar al grafito?
Justifica tu respuesta.

Fig. 10.

17
CN.Q.5.1.16: Relacionar la estructura del átomo de carbono con su capacidad de formar de enlaces de carbono-carbono, con la observación y descripción de modelos
moleculares.

Estructura electrónica del carbono

Exploremos los conocimientos

1. En parejas, observen la imagen y reflexiona:

planckciencia.blogspot.com
a. Si las esferas representan los electrones ¿Por qué el C14
tiene 8 neutrones en comparación con él C12?
b. ¿En qué consiste la prueba del carbono 14?
c. ¿De qué manera se emplea este método en la
actualidad?
d. Si ustedes fueran arqueólogos y tuvieran que datar la
edad de una sustancia radiactiva similar al uranio
¿Será posible usar la prueba del carbono 14? ¿Por qué? Fig. 11.
Fósil analizado con la prueba del
carbono14.

Construyo mis conocimientos

Sabías que ESTRUCTURA ATÓMICA DEL CARBONO

El tiempo de vida media,


se define como el tiempo El carbono, se ubica en una posición muy especial dentro de la tabla periódica: exactamente
necesario para que la en el centro de los elementos del segundo nivel de energía, hacia su derecha los elementos
concentración de una
tienden a ceder electrones y hacia la izquierda, tienden a perderlos; como el carbono se
sustancia radiactiva
decaiga a la mitad de la ubica en la mitad, este elemento puede ganar, perder electrones y además los comparte, su
que inicialmente posee. configuración electrónica particular le permite formar diferentes tipos de enlaces. (Yurkanis
Cada sustancia posee un
2010).
tiempo estimado de vida
media; esto indica cuanto
les tomaría transformarse C: 6 electrones → 1s2 2s2 2p2
en sustanciasquímicas más
estables (con radiactividad La estructura atómica del carbono, puede variar, según la cantidad de neutrones que posea;
cero). es decir que presenta isótopos, los más conocidos son: el carbono – 12, 13 y 14, de los cuales,
VIDA MEDIA DE LOS los dos últimos son radiactivos. Todas estas especies atómicas del carbono, se encuentran
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ELEMENTOS
en la naturaleza, en diferentes porcentajes de abundancia, siendo el carbono 12, el de mayor
Uranio -238 5 mil millones de años
Uranio -235
Plutonio -239
700 millones de años
24 000 años
presencia en los organismos vivos y la corteza terrestre. Los otros dos isotopos, se encuentran
Carbono -14 5 600 años
Cobalto -60 5 años en bajas proporciones; y se generan por la transformación del dióxido de carbono por la
Yodo -131 8 días
Oro -198 3 días acción de la radiacion cósmica al contacto con la capa atmosférica, de tal manera que se
Sodio -24 15 horas
Flúor -17
Polonio -214
1 minuto
0,00000003 segundos
forma esta especie y hasta convertirse en nitrógeno – 14, en la naturaleza. El carbono 14,
Plomo nada (es estable)
Fig. 12. Vida media de los
tiene un tiempo de vida de media de 5568 años, en donde se transforma la mitad de la
elementos concentración inicial de este isotopo; esta característica, permite emplear esta especie
radiactiva en la datación de fósiles, para determinar su edad, con una técnica denominada la

18
prueba del carbono 14. Una de las limitaciones de esta sustancia es que no se puede emplear Sabías que
para determinar la edadde restos con edades superiores al tiempo de vida media. (Petrucci,
Los átomos de hidrógeno
2003) completan dueto es decir
pueden compartir como
El carbono posee en total 6 electrones; cuando interactúa con átomos iguales o diferentes, sus máximo 2 electrones
electrones de valencia (los que se ubican en el último nivel de energía) son los que participan de valencia y el resto
de elementos tratan de
activamente en la formación de enlaces químicos. El carbono posee cuatro electrones de
compartir electrones hasta
valencia, de los cuales, en teoría, solo dos estarían disponibles para formar enlaces; pero llegar al octeto, es decir 8
¿Cómo es posible que el carbono sea tetravalente cuando forma los diferentes compuestos electrones de valencia; pero
no siempre se logra cumplir
de la naturaleza? Para responder a esta interrogante, es necesario analizar previamente dos
esto cuando: el átomo
teorías que permiten explicar este fenómeno en el átomo de carbono: la teoría del enlace central nollega al octeto (no
quimico y la de enlace de valencia. (McMurry, 2012). lo completa), o se excede
(tiene más de 8 electrones) o
tienen un número impar de
Teoría del enlace químico electrones de valencia.
A mediados de los años 1800, la química tuvo un desarrollo rápido en nuevos campos de
estudio a nivel atómico, y se iniciaron las investigaciones sobre la forma en como los enlaces,
mantenían unidos a los átomos. En 1858 August Kekulé y Archibald Couper, propusieron de
forma independiente que, en los compuestos orgánicos, el carbono es tetravalente y siempre
forma cuatro enlaces cuando se une a otros elementos para formar compuestos estables.
Además, Kekulé afirmó que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para formar
cadenas extendidas de átomos enlazados. En 1865, Kekulé aportó otro avance importante
cuando sugirió que las cadenas de carbono pueden volver a doblarse sobre sí mismas para
formar anillos de átomos.

Bonds in plane
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Bond receding
into page of page

H C
H
Bond coming
H out of plane
A regular
tetrahedron
A tetrahedral
carbon atom

Fig. 13. Representación del carbono tetraédrico.

Aunque Kekulé y Couper tenían razón, al describir la naturaleza tetravalente del carbono, la
estructura química de las sustancias se veía de una manera bidimensional hasta 1874. En ese
año, Jacobus van't Hoff y Joseph Le Bel, añadieron una tercera dimensión a nuestras ideas
sobre los compuestos orgánicos, cuando propusieron que los cuatro enlaces de carbono no
están orientados al azar, sino que tienen direcciones espaciales específicas. Van't Hoff fue aún

19
más lejos y sugirió que los cuatro átomos a los que el carbono se une a las esquinas
de un tetraedro regular, con el carbono en el centro. (McMurry, 2012).

¿Por qué los átomos se unen entre sí, y cómo se pueden describir los enlaces
electrónicamente? La razón es relativamente sencilla: Los enlaces mantienen juntos a los
átomos, porque de esta manera, el compuesto resultante, es más estable y tiene un nivel más
bajo en energía, que los átomos cuando se encuentran separados. La formación de enlaces
siempre libera energía, y cuando se rompen, siempre hay absorción de energía. Esto es posible,
si revisamos con detalle las propiedades electrónicas de los átomos.

Los gases nobles poseen en su último nivel de energia, ocho electrones de valencia, lo que
les otorga una estabilidad energética en su configuración. Los principales grupos de la tabla
periódica, se rigen por esta tendencia de estabilidad electrónica, similar a la de los gases
nobles. Por ejemplo, los metales alcalinos pierden un electrón de su subnivel s para formar
cationes, para lograr una configuración de gas noble; mientras que los halógenos, ganan un
electrón en su subnivel p, para lograr esa configuración estable, el resultado de la combinación
de estos iones es la formación de una interacción electrostática denominada enlace iónico.
(McMurry, 2012)

En cambio, los elementos de los grupos centrales de la tabla periódica, mantienen otro tipo
de interacción, así tenemos que, en la molécula de metano, no hay formación de enlaces
iónicos; porque el carbono, requeriría mucha energia, tanto para ganar o perder electrones, y
llegar a una configuración de gas noble; por esta razón estos electrones se
comparten, de tal manera que se forma un enlace de tipo covalente, el cual se representa
con las estructuras punto – electrón de Lewis o las formas de línea de enlace de Kekulé.
(McMurry, 2012)

Ediciones Holguín ©
H H
Electron-dot structures H C H H N H H O H H C O H
(Lewis structures)
H H H

H H
Line-bond structures H C H H N H H O H H C O H
(Kelulé structures)
H H H

Methane Ammonia Water Methanol


(CH4) (NH3) (H2O) (CH3OH)

Fig. 14.: Estructuras de Lewis y Kekulé de algunas sustancias.

20
Teoría del enlace de valencia
Para la formación del enlace covalente típico, entre dos átomos; es necesario que los orbitales
atómicos (regiones del atomo donde existe mayor probabilidad de encontrar electrones),
interaccionen entre sí o se solapen (sus funciones de onda comparten la misma amplitud);
con la condición de que cada orbital debe estar ocupado por un solo electrón, y además con
espines opuestos. El ejemplo más sencillo de esta teoría, es la formación del enlace del
hidrogeno diatómico:

Ediciones Holguín ©
+

1H · + 1H · H ----- H
Fig. 15.: Formación de enlace covalente entre átomos e hidrógeno.

Cuando los átomos permanecen alejados, su interacción nuclear es nula, y a medida que
se reduce la distancia entre ambos, comienzan a solaparse, de tal manera que existe un
equilibrio de fuerzas de atracción y repulsión entre sus núcleos y sus electrones de valencia.
De esta forma se logra alcanzar un nivel de energia lo suficientemente bajo y un máximo de
estabilidad de la molécula formada, tal y como se observa en el diagrama de energía adjunto.
(Carey, 2012)

Ediciones Holguín ©

I
No hay atracción
IV
Repulsión H- -H
H : H
Energía

III H- -H
Lo más estable 104 kcal/mol
H : H III
H : H Atracción
r=0.74 A

Distancia internuclear (r)


Fig. 16. Diagrama de energía para la formación del enlace covalente del hidrógeno gas.

Teoría del orbital molecular


Otra forma de describir la formación del enlace covalente, se basa en la teoría del orbital
molecular, la cual menciona que los orbitales atómicos de los elementos se superponen entre
sí, perdiendo su individualidad y formando los orbitales moleculares, de tal forma que se
comparten los electrones de ambos átomos en la interface de los orbitales. Si se superponen
orbitales atómicos del mismo signo, se forma un orbital enlazante y si tienen signos contrarios,
se forma un orbital antienlazante. (Burbano 2012)

21
Ediciones Holguín ©
Me conecto Región de enlace
con las TIC
Revisa las animaciones
sobre orbitales atómicos y
moleculares. Indica cómo Los electrones en esta
se forma cada uno y que región atraen a ambos
forma geométrica posee. Núcleo 1 Núcleo 2
goo.gl/XPfGpX núcleos y apantallan sus
cargas positivas evitando
así la repulsión entre ellas.

Fig. 17.: Región de formación de orbitales moleculares

Enlace sigma σ
El enlace que se forma cuando dos orbitales de tipo s se solapan (se superponen sus longitudes
de onda), es el enlace sigma (σ); el cual se produce frontalmente y en la región central de los
orbitales atómicos, donde el eje de simetría en la unión, le da mayor estabilidad a la
molécula. En compuestos orgánicos, el enlace sigma corresponde a los enlaces sencillos y los
enlaces dobles y triples poseen un enlace sigma.

Cuando estos mismos orbitales 1s al solaparse interaccionan destructivamente, se forma


un orbital molecular antienlazante de tipo sigma σ* (se designa con artedisco a los OM
antienlazantes), que separa los orbitales con un desfase o nodo.

Ediciones Holguín ©

Fig. 18. OM enlazantes y antienlazantes para una molécula de H2

Para una molécula de hidrógeno gas, tal como muestra la figura anterior, al solaparse dos
orbitales 1s se forman un OM enlazante sigma que comparte dos electrones con espines
opuestos, con un mínimo de energía con respecto a los orbitales atómicos y además se forma
un OM antienlazante sigma; que por lo general en moléculas estables está vacío.
De forma similar se pueden formar enlaces enlazantes y antienlazantes sigma con orbitales
s-p y p-p, con la condición que el solapamiento de orbitales atómicos sea frontal. (Wade,
2010)

22
Ediciones Holguín ©
Fig. 19. OM enlazantes sigma con orbitales s-p y p-p
Ediciones Holguín ©

Enlace pi (π)
Me conecto
Los enlaces pi se forman con el solapamiento de orbitales p en dirección perpendicular a con las TIC
la línea que conecta a los núcleos, teniendo como eje de simetría el centro de los orbitales Observa las simulaciones
de los enlaces sigma y pi
atómicos, de tal manera que la densidad electrónica se concentra hacia arriba y hacia abajo,
en diferentes compuestos
del enlace sigma. Cuando estos orbitales p se encuentran en fase el OM es enlazante pi (π) y orgánicos y haz un
si no ocurre eso se forman OM antienlazantes pi (π)*. Los orbitales π tienen forma ovoide resumen en parejas
sobre las diferencias más
hacia arriba y hacia abajo porque se comparten un par electrones en cada sección. En los importantes en cada caso.
enlaces dobles y triples, los enlaces pi se forman alrededor de un enlace sigma, el cual se https://goo.gl/QO6nJ
encuentra sobre la línea del eje central entre ambos orbitales atómicos.
Ediciones Holguín ©

Fig. 20. OM enlazantes y antienlazantes pi para orbitales 2px

De tal manera que los enlaces dobles, poseen un enlace sigma y un enlace pi y para triples
enlaces, tiene un enlace sigma por el solapamiento con un par orbitales s y dos enlaces pi
porque se comparten dos pares de orbitales p..

23
( )

Ediciones Holguín ©
( )

Fig. 21. OM en la molécula de acetileno C2H2

Hibridación del Carbono:


Me conecto
con las TIC Las estructuras tridimensionales de los compuestos orgánicos están estrechamente
En grupos de tres personas, relacionadas con la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia (RPECV),
revisa el link adjunto sobre: la cual menciona que los pares de electrones se repelen entre sí, mientras que los enlaces y los
Animaciones de
pares libres de electrones, forman los ángulos de mayor tamaño entre sí, esto se logra gracias a
hibridación de orbitales; y
escribe un cuadro resumen la formación de orbitales híbridos, que resultan de la combinación de orbitales atómicos; los
sobre los orbitales híbridos cuales permiten distribuir los electrones en un espacio atómico más grande donde forman
y sus formas geométricas.
goo.gl/wviLoF los enlaces más estables. Recordemos que la geometría molecular, es una representación en
tres dimensiones de las estructuras de Lewis de las moléculas. Esta representación también
depende de los orbitales híbridos que se forman con diferentes orbitales atómicos s y p.
(Chang 2011)

La hibridación sp se da entre 1 orbital s y 1 orbital p que se combinan entre si formando dos


orbitales híbridos sp; en el cual distribuye los electrones equitativamente hacia ambos lados,
formando una estructura lineal estable, con un ángulo de 180°, que separa los electrones del
enlace en ambos extremos y este aparece cuando se forma un triple enlace que contiene un
enlace sigma y dos enlaces pi. (Burbano 2012)
Ediciones Holguín ©

Fig. 22. Orbitales híbridos sp para el BeH2

24
La hibridación sp2 se obtiene cuando un orbital s se combina con dos orbitales p, dando como
resultado tres orbitales híbridos sp2, que se encuentran distribuidos de manera equidistante
con ángulo de 120° cada uno; formando una estructura trigonal plana; esta distribución
espacial aparece en ciertos casos en los dobles enlaces, que contienen un enlace sigma y un
enlace pi. Es importante mencionar que en la estructura queda un orbital p no hibridado,
perpendicular al plano donde se encuentran los otros orbitales híbridos. (Burbano
2012)

Ediciones Holguín ©
orbital
pZ no hibridado
120⁰ 120⁰

120⁰
tres orbitales híbridos sp² superpuestos átomo de carbono híbrido sp²
(visto por un lado)

Fig. 23. Orbitales híbridos sp2

Leo y recuerdo

La hibridación sp2 se obtiene cuando un orbital s se combina con dos orbitales p, dando como Los enlaces simples poseen
un enlace sigma; los enlaces
resultado tres orbitales híbridos sp2, que se encuentran distribuidos de manera equidistante dobles poseen un enlace
con ángulo de 120° cada uno; formando una estructura trigonal plana; esta distribución sigma y un enlace pi; y los
espacial aparece en ciertos casos en los dobles enlaces, que contienen un enlace sigma y un enlaces triples tienen un
enlace sigma y dos enlaces pi.
enlace pi. Es importante mencionar que en la estructura queda un orbital p no hibridado,
perpendicular al plano donde se encuentran los otros orbitales híbridos. (Burbano
2012)
Ediciones Holguín ©

Fig. 24. Orbitales híbridos sp3 para el metano y sus representaciones estructurales

25
Ejemplos:
A continuación se realiza un análisis de las cadenas carbonadas en función del tipo de enlace
y la hibridación de los átomos de carbono.
e)
1. C H = CH2
a) c)


C H3– CH2 – C = C H – CH – CH2 – C C –Cl
b)


f) d)
CH3 – C – CH3


CH3
Tabla 1.1: Análisis estructural de las cadenas de carbono en función del enlace
Carbono Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de enlace
hibridación molecular enlace
a) sp3 Tetraédica 109.5º Sencillo

b) sp3 Tetraédica 109.5º Sencillo

c) sp2 Triangular plana 120º Doble

d) sp Lineal 180º Triple

e) sp2 Triangular plana 120º Doble

f) sp Lineal 180º Triple

g)
2.
CH3 – C H – CH3
a) b) c) d) e) f)

C H3 –CH = C – CH2– C H – C C – CH2 – C H = CH – C – C C – CH3
h)

CH3 Cl CH3
Tabla 1.2: Análisis estructural de las cadenas de carbono en función de la hibridación
Carbono Tipo de Ángulo de Geometría molecular
hibridación enlace
a) sp3 109º Tetraédica

b) sp2 120º Trigonal plana

c) sp3 109º Tetraédica

d) sp 180º Lineal

e) sp2 120º Trigonal plana

f) sp3 109º Tetraédica

g) sp3 109º Tetraédica

h) sp 180º Lineal

26
Trabajo y aprendo #2

En clase

1. Responde ¿Cuál es la razón más importante por la que 4. La acetona es un solvente orgánico muy empleado
el carbono puede formar enlaces covalentes? en laboratorios, a partir de su estructura molecular
2. Relacione los siguientes conceptos con las palabras determine los enlaces π y σ que se observan según el
tipo de enlace con el carbono (esferas negras)
claves siguientes:
Enlace sigma Dirección lateral
Enlace pi No comparte e-

Ediciones Holguín ©
Orbital enlazante Comparte e-
Orbital antienlazante Dirección frontal

3. Indique la configuración electrónica de los siguientes


elementos: Fig. 25.

Trabajo y aprendo
a. Aluminio +3
b. Carburo (C-4) 5. Complete los espacios en blanco:
c. Bromonio (Br+1)
d. Azufre a. Cuando dos orbitales p se encuentran en el mismo
e. Boro eje y se solapan ___________________ se forma
un enlace σ.
f. Silicio
g. Hidruro (H-1) b. Cuando dos orbitales p se encuentran en el mismo
h. Peróxido (O-1) ____ y se ________ lateralmente se forma un
i. Grafito enlace _____.

En casa
1. Las configuraciones electrónicas de los elementos de una 2. Dos compuestos orgánicos A y B, tienen la misma
misma familia o grupo tienen los mismos electrones de fórmula empírica o simple C2H6O, pero sus estructuras
valencia en su último nivel de energía. Con ayuda de la moleculares son diferentes como se observa en la
tabla periódica responde lo siguiente: figura.

a. ¿Cuál de las familias del grupo A posee elementos O B O


con diferentes electrones de valencia? CH3 C CH3 CH3 CH 2 C
A H

b. Demuestre que los carbonoides tienen los mismos


electrones de valencia. (use las configuraciones a. ¿Cuál tiene más electrones de valencia?
electrónicas abreviadas)
b. ¿Todos los elementos completan octeto? Si o No y
por qué.
c. ¿Por qué en los enlaces covalentes la mayoría
de elementos tratan de alcanzar 8 electrones de c. Indique los enlaces simples, dobles, sigma y pi, que
valencia? posee cada uno.

27
CN.Q.5.1.17: Examinar y clasificar la composición de las moléculas orgánicas, las propiedades generales de los compuestos orgánicos y su diversidad, expresadas en fórmulas
que indican la clase de átomos que las conforman, la cantidad de cada uno de ellos, los tipos de enlaces que los unen e incluso la estructura de las moléculas.

Generalidades de los compuestos orgánicos

Exploremos los conocimientos

tech.sme.sk
1. En grupo, luego de observar detenidamente la imagen,
respondan:

a. ¿Qué sustancia creen que se puede apreciar en esta


imagen?
b. El metano también puede formar sustancias llamadas
hidratos, al absorber agua del medio, como se
muestra en la figura ¿Qué sucedería si se calienta este
hidrato a una temperatura superior a 100°C? ¿Por qué Fig. 26.
ocurre eso? Metano hidratado en una superficie
metálica

Construyo mis conocimientos

FÓRMULAS QUE REPRESENTAN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos son aquellos que están conformados por carbono e hidrógeno,
también se incluyen otros elementos como los halógenos (F, Cl, Br, I), ciertos anfígenos (S, O)
Leo y recuerdo y nitrogenoides (N, P) y algunos metales (Na, Ca, Mg, K). (Chang 2011).
La palabra hidrocarburo
viene del latín hydor que Para representar estos compuestos se emplean varias formas, entre ellas destacan: la estructura
significa agua y carbo de Lewis, en donde los electrones de valencia que se comparten se representan como líneas
que significa carbón, para de unión entre los diferentes elementos; también se representan mediante puntos y líneas,
referirse a todos aquellos en donde cada átomo de carbono representa un punto que se unen con líneas en forma
compuestos que están de zigzag; además mediante fórmulas simples o empíricas y condensadas o moleculares
formados por carbono e se emplean también los formulas en perspectiva donde las líneas punteadas representan
hidrógeno. enlaces hacia atrás del plano y las líneas en cuña representan enlaces hacia afuera del plano;
y se representan con estructuras tridimensionales donde los átomos poseen forma esférica.
(Wade 2011)
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chemistry.about.com/od/
H H
H H
H H
H H
H CH CC HC H H HC HC H
C C
H H
H HH H CH3 CH3 HCH3 H
Fig. 27. Diferentes formas de representar un molécula de etanO

28
En química orgánica, se emplean diferentes formas de representar los compuestos, mediante Sabías que
fórmulas; en algunas de las cuales se pueden apreciar todos sus enlaces o únicamente los
Las fórmulas estructurales
elementos que los conforman (Wade, 2010). A continuación, se explican cada uno pueden tener diferentes
de los tipos de fórmulas: representaciones:
En estructura de Lewis, en
zigzag, o en 3D; cada una
Fórmula Fórmula Fórmula muestra los enlaces que
Sustancia unen a cada elemento.
molecular semi-desarrollada desarrollada

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H
Metano CH4 CH3 --- H H C H H H H
H C H H C C H
H H H
H
Metano (CH4) Etano (C2H6)

Fig. 29. Fórmulas estructurales


H H del metano y etano

Etano C2H6 CH3 --- CH3 H C C H


H H

Fig. 28. Tipos de fórmulas estructurales

Fórmulas estructurales: Son aquellas que permiten la representación de los enlaces de cada
compuesto orgánicos teniendo como referencia las estructuras de Lewis, en diferentes
disposiciones:
• Fórmula desarrollada: también denominada fórmula de Lewis, muestra todos los
enlaces entre los elementos que conforman una molécula. Para ello se debe tener en
cuenta el carbono se satura con cuatro enlaces, el hidrogeno solo puede un enlace
simple y los elementos como el oxígeno y nitrógeno pueden presentar dobles y triples
enlaces.

H H H
C= C C= O H C≡C H
H H H
Etileno Formadeido Acetileno

Fig. 30.Tipos de fórmulas estructurales

• Fórmula semi-desarrollada: es similar a la formula desarrollada con la diferencia


principal que solo nos muestra los enlaces entre átomos de carbono en la estructura
principal, de tal manera que los elementos que se repiten se colocan junto a los
carbonos.

29
Tabla 1.3: Fórmulas semidesarrolladas de ácidos carboxílicos
Nombre Compuesto
Ácido metanoico
H−COOH
(Ácido fórmico)
Ácido etanoico
CH3−COOH
(Ácido acético)
Ácido 2-propenoico
CH2=CH−COOH
(Ácido acrílico)
Ácido butanoico
CH3−CH2−CH2−COOH
(Ácido butírico)
Ácido etanodioico
HOOC−COOH
(Ácido oxálico)
Ácido propanodioico
HOOC − CH2 − COOH
(Ácido malónico)
Ácido butanodioico
HOOC − CH2 − CH2 − COOH
(Ácido succínico)

• Fórmulas condensadas: esta representación solo muestra la cantidad de átomos


totales; los grupos funcionales no muestran sus enlaces característicos como en los
anteriores tipos de estructuras. C2H5OH; CH4; C2H2

Me conecto
con las TIC Fórmula empírica y molecular
Revisa el siguiente La fórmula empírica o simple es la que se obtiene mediante experimentación y análisis (de
Tutorial sobre análisis forma empírica). Uno de los métodos empleados para la determinación de esta fórmula es el
por combustión, escribe
tus conclusiones acerca análisis por combustión, desarrollado por Liebig, que consiste en quemar una sustancia que
de la secuencia de este contiene Carbono, Hidrogeno y Oxigeno en un horno especial adaptado con absorbedores
método para determinar
las fórmulas empíricas y para capturar los productos de la reacción, para pesarlos y obtener la cantidad generada de
moleculares de las cada uno; a partir de esta información se calculan las proporciones de los elementos que
sustancias. ¿En qué casos
conforman la muestra. (Burbano 2012)
este método es costoso?
goo.gl/H4xElH
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Horno

Corriente
de

Muestra Absorbente Absorbente


para para

Fig. 31. Aparato para análisis por combustión

30
Para obtener la fórmula molecular se necesita un dato adicional: el peso molecular o masa
molar de la sustancia, la cual se determinar por diversos métodos entre los cuales figuran:

• Elevación de la temperatura de ebullición, disminución de la temperatura de


congelación (propiedades coligativas de las disoluciones de compuestos orgánicos).
• Análisis del estado gaseoso, empleando la ecuación de gases ideales para determinar
su peso molecular, con su volumen, presión, temperatura y masa en gramos.
• Espectrometría de masas, que utiliza espectros de radiación en estado gaseoso.

Las fórmulas empíricas permiten tener una idea de la proporción mínima que poseen los
grupos funcionales con sus series homólogas (compuestos que poseen similitud en su
estructura) mientras que las formulas moleculares indican las proporciones que poseen los
diferentes compuestos de forma total, en otras palabras, esta fórmula sintetiza las de tipo
estructural, en su mínima expresión. (Wade, 2010)

Ejemplos

Cálculo de fórmula empírica Sabías que


Un compuesto orgánico está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno. Cuando se El peso molecular o masa
produce la combustión de 1,570 g del mismo se obtienen 3 g de dióxido de carbono y 1,842 molar, es la masa en gramos
g de agua. Calcule su fórmula empírica. que posee un compuesto
por cada mol del mismo.
Existen muchas sustancias
Primero: Colocamos los datos en la reacción de combustión para tener la referencia con los que poseen el mismo peso
molecular, pero se
pesos moleculares de los productos conocidos: diferencian en la proporción
de sus elementos o en su
fórmula estructural.

Cx Hy Oz + O2 → CO2+ H2 O

¿? 44 g/mol 18 g/mol
1,570 g 3g 1,842 g

A continuación, se determina la cantidad de carbono a partir del dióxido de carbono, y la


cantidad de hidrógeno a partir del agua.

2gH
1,842 g H2O x = 0,2047 g H
18 g H2 O

∙ 12 g C
3 g CO2 = 0,8182 g C
44 g CO2

31
Luego por diferencia con la masa de la muestra se calcula el contenido de oxígeno:

m=muestra = m C+m H + m O
1,570 g= 0,8182 + 0,2047 g + m O
m O= 0,5471 g

Después con estas masas elementales de determina las moles de cada una, y se divide
además para el menor valor de moles obtenido. Finalmente se obtienen las proporciones
de la fórmula empírica.

0,8182 g 0,068 moles


C: = =2
12 g/mol 0,034 moles

0,2047 g 0,2047 moles


H: = =6
1 g/mol 0,034 moles

0,5471 g 0,034 moles


0: = =1
16 g/mol 0,034 moles

Fórmula empirica C2 H6 0

Cálculo de fórmula molecular.


Suponga que como dato adicional al problema anterior le dan la masa molar de esta
sustancia desconocida= 92 g/mol y le piden determinar la fórmula molecular:
Primero se debe determinar el peso de la fórmula empírica:

C2H60 C = 2X12 = 24; H = 6X1 = 6; 0 = 16


Peso empírico: 24 + 6 + 16 = 46 g/mol

Luego se calcula la relación de masas (η) entre la fórmula empírica y molecular que indica
la cantidad de veces que se repite la proporción para la fórmula molecular.

92g/mol
η= Masa molar = =2
Peso empírico 46g/ mol

Finalmente se determina la fórmula molecular:

C4 H12 O2

De esta forma se aplica el análisis elemental para la determinación de fórmulas empíricas y


moleculares: (Burbano 2012)

32
Trabajo y aprendo #3

En clase
1. Responde ¿Cuál es la diferencia entre fórmula 3. Indica con un visto las fórmulas estructurales presentes:
desarrollada y condensada? ¿Se puede calcular la
fórmula molecular sin la empírica?
H
CH3−CH −CH2 − C≡N
H c H
2. Completa los espacios en blanco: CH3
c c
0 c c
C6H5OH H c H
a. Las fómulas __________________ permiten
representar las moléculas mostrando todos los H
H3C H
_____________, y se clasifican en: desarrolladas,
_______________ y condensadas.
4. La lactosa es una azúcar que forma parte de la leche. Un
análisis elemental por combustión de este compuesto

Trabajo y aprendo
b. La fórmula empírica es la más simple representación
obtiene estos resultados: al quemar 5 gramos de lactosa
que indica la ____________ de los átomos en una
se obtiene 7,72 g de dióxido de carbono y 2,89 g de
fórmula base. La fórmula molecular es la mínima
agua. Determine su fórmula molecular si su masa molar
expresión de una ______________.
es de 342 uma.

En casa
El eucaliptol es un compuesto de estructura compleja, 2. Observa los siguientes compuestos oxigenados y
es el componente principal del indiscutible aroma de responde las preguntas adjuntas:
las hojas de eucalipto:

CH3
OH H2 H2
H2 C H C
CH C H3 C C CH3
H3 C C CH3
H2 OH
CH3 CH3
EUCALIPTOL
a. ¿Tienen la misma fórmula molecular? ¿Dónde la
1. Observa su estructura y responde: diferencia de cada estructura?

a. ¿Qué tipo de fórmula lo representa? ¿Cuál es su b. De ser posible determine la fórmula simple de
fórmula molecular? ambas, con esta información: al combustionar 0,25
g de esta sustancia se obtienen 0,168 g de C y 0,307
b. ¿Podría calcular su masa molar o es necesaria la g de H2O
fórmula empírica?

33
Propiedades comunes de los compuestos orgánicos:
Los compuestos orgánicos poseen propiedades que los identifican y diferencian entre sí; a
continuación, se detallan las más importantes:

Momento dipolar (μ): Es la medida de la polaridad de un enlace que se dirige hacia el


elemento más electronegativo y que se indica mediante una flecha encima del enlace de
la estructura de Lewis. El momento dipolar de una molécula se determina con la sumatoria
vectorial de los momentos dipolares entre átomos. Las moléculas que tienen μ=0 son
apolares y aquellas que poseen μ>0 son moléculas polares. Se mide en unidades Debye (D)
y es el producto de la carga Q por la distancia entre cargas r, las cuales se simbolizan con las
letras delta δ+ y δ-. (Burbano 2012)

δ+
δ- δ+ δ- CO2 F
BF3
O=C=O ∑ µ =0
B
δ- F F δ- ∑ µ =0
δ +
CH4
H δ- H2O
C H δ+ O ∑µ
δ- H Hδ ∑ µ ≠0
δ+ H H δ+ ∑ µ ≠0 +

δ+ NH3
N H δ+
δ+ H H δ+ ∑ µ ≠0 ∑ µ ≠0

Fig. 32. Ejemplos de momentos dipolares.

Leo y recuerdo
Solubilidad: Es la capacidad de una sustancia para disolverse en otra a una determinada
El fenómeno en el que
los iones de una sal son temperatura. Tenga en cuenta la regla general: “Lo similar disuelve a lo similar”, por lo que se
disueltos por moléculas de analizan cuatro posibles casos para esta propiedad: (Wade 2011)
agua, se llama hidratación.

• Soluto y solvente polares: Como en el caso del agua y la sal común (NaCl), el agua
Ediciones Holguín ©

tiene la capacidad de disolver los iones de la sal gracias a su alta polaridad.

• Soluto polar y solvente apolar: Si se disuelve sal común con gasolina, se observa que
no se forma ninguna disolución debido a que la gasolina no tienen una polaridad lo
suficientemente alta como para disolver los iones de la sal.

Fig. 33. Hidratación del cloruro


• Soluto apolar y solvente polar: Tomamos el ejemplo del agua y del aceite, las fuertes
de sodio atracciones intermoleculares del agua (puentes de hidrogeno) impiden que se logre
disolver las moléculas de aceite.

34
• Soluto y solvente apolares: Es el caso de la parafina y la gasolina las cuales son
moléculas apolares que se disuelven entre si gracias a las fuerzas de Van der Waals con
las que interaccionan.

Acidez y Basicidad: De acuerdo a la definición de Bronsted-Lowry, un ácido es una sustancia


capaz de donar iones hidrógeno H+ y una base es aquella que capta iones H+, pero no siempre
es así puesto que existen sustancias que no poseen iones hidrógeno pero se comportan
como ácidos y bases según la definición de Lewis: acido es una sustancia que carece de un
par de electrones para alcanzar el octeto y una base es una sustancia capaz de ceder ese par
de electrones. (Burbano 2012).

H O + H Cl H O H + Cl

H H
Base Ácido Ácido conjugado Base conjugado
Cl
Cl
Cl A1 + NH3 Cl A1 NH3
Cl Cl
Lewis ácido Lewis base

Fig. 34. Ejemplos de ácidos y bases según Bronsted y Lewis.

La acidez es la tendencia de una sustancia a ceder iones H+ y la basicidad a captarlos de


tal manera que esta interacción se ve afectada por la electronegatividad de cada elemento
central en la molécula. (Wade 2011).

Electronegatividad C < N < O < F


aumento de electronegatividad
Estabilidad –CH3 < –NH2 < –OH < –F

Acidez H – CH3 < H – NH2 < H –OH < H –F


aumento de acidez

–CH3 > –NH2 > –OH > –F

aumento de basicidad
Basicidad

Fig. 35. Tendencia de la acidez y basicidad de diferentes sustancias


según la electronegatividad.

35
Ejemplos:
Reacciones ácido - base de Bronsted - Lowry:

+
+ _ +

CH3COOH + H2O CH3COO-(aq) + H3O+((aq)


ácido1 débil base2 débil base1 fuerte ácido2 fuerte

_
+ +

CH
C H3CO
COOH
COO
OO OH + OH-(aq) CH3COO-(aq) + H2 O
ácido1 fuerte
fue
fu base2 fuerte base1 débil ácido2 débil
Fig. 36. Reacciones ácido base del ácido acético

Reacciones ácido - base de Lewis:

R R R
R Formacion Compleja
R B + P R B P R
R Enlace coordinado de un covalente
R R R R
Ácido Base
Lewis Lewis

CH3 CH3 Cl CH3 Cl



+ – –
CH3 – C – Cl + AlCl3 CH3 – C – Cl – Al – Cl CH3 – C + + Cl – Al – Cl

CH3 CH3 Cl CH3 Cl


Base Ácido Complejo Ácido Base
Lewis Lewis Lewis Lewis

H 3C H 3C Br H3C CH3

+ – + –
O + BBr3 O – B – Br O–B + Br

H 3C H 3C Br H3C CH3
Base Ácido Complejo Ácido Base
Lewis Lewis Lewis Lewis

Fig. 37. Ejemplos de reacciones ácido base de Lewis.

36
Trabajo y aprendo #4

En clase
1. Menciona las diferentes formas de representar un 3. Indica los orbitales híbridos del átomo central en las
compuesto orgánico. siguientes moléculas, de acuerdo a sus enlaces.

2. Observa las siguientes imágenes y relaciona la letra O=C=O ___________________


con la respectiva estructura que representa:
NH4+ ___________________
A H2-C=O ___________________
OH CH3 CH 2 OH
B H-C = N ___________________

H H 4. Completa los espacios en blanco.


H C C OH

Trabajo y aprendo
C Ediciones Holguín ©
H H D a. El momento dipolar se simboliza con la letra
____, y se mide en __________.
____ Estructura de Lewis b. Cuando juntamos una molécula _____, con una
no polar esta no se puede ___________.
____ Representación zigzag c. Cuando juntamos dos moléculas polares estas se
____ Estructura tridimensional pueden ____________.
d. Según Lewis un ácido requiere un ____ de electrones
____ Fórmula molecular y la base los puede_________________

En casa

1. El olor característico de la canela se debe a un compuesto 2. En las siguientes figuras se observa la preparación de
orgánico aromático llamado cinamaldehído, cuya dos mezclas, la primera agua con azúcar y la segunda
estructura se representa a continuación, responda: agua con cera, observa con atención y contesta lo
siguiente:
O
youtube.com
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OH

Fig. 38. Disoluciones caseras.


a. ¿La molécula es saturada o insaturada?
b. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y a. ¿Qué tipo de polaridad tiene el azúcar y la cera?
terciarios tiene en el hexágono?
b. ¿Por qué se disuelve en agua el azúcar y la cera no?
c. ¿Qué hibridación tiene el carbono con doble enlace
Justifique la respuesta.
ubicado la mitad de la molécula?

37
37
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
1. Vincula las siguientes palabras con su respectiva a. Los orbitales atómicos contienen un número de
descripción, las cuales se encuentran determinadas en electrones definido por el numero cuántico l=2n+4.
la parte inferior: b. Los orbitales moleculares poseen los electrones
compartidos que representan cada átomo
a. Alotropía
b. Orbital molecular individual.
c. Hibridación c. Siempre que se forma un OM enlazante se forma
d. Estructura de Lewis un OM antienlazante también.
e. Momento dipolar d. Los enlaces sigma se forman por solapamiento
transversal de orbitales s.
• Medida de la polaridad de una molécula en
e. Los enlaces pi se forman solo por solapamiento de
Evaluación continua

unidades Debye. ( )
orbitales s y p.
• Diferentes formas en las cuales se presenta un
elemento en la naturaleza. ( )
• Es la promoción de electrones de valencia de 4. La cera de abeja es un material muy utilizado en
orbitales llenos a aquellos que están vacíos para productos para la piel por sus propiedades cicatrizantes
formar enlaces. ( ) y rejuvenecedoras, uno de sus componentes es el ácido
• Representación de los electrones de valencia palmítico que tiene el siguiente grupo estructural:
compartidos entre elementos. ( )
• Son los que se forman cuando los orbitales atómicos O
se solapan para formar los enlaces. ( ) OH

2. El carbono presenta varias formas alotrópicas. Escribe


Observando la formula química, responde lo siguiente:
el nombre de cada una de ellas según la característica
expuesta.
a. ¿Qué tipo de estructura representa el compuesto?
Alotropía Característica ¿Cómo escribiría su fórmula simplificada o mínima?
Solido negro resbaladizo que se usa en b. ¿Cuántos carbonos se cuentan en total?
industria.
c. ¿Qué tipos de orbitales moleculares se observan en
Usado como materia prima para tinte
los enlaces C=O y C-OH?
negro.
Se obtiene por la quema controlada de d. ¿Qué hibridación tiene solo el enlace C-C de cada
madera. parte de la cadena?
Solido brillante muy duro que puede e. ¿La molécula es polar o apolar? Justifique la
cortar todo. respuesta.
Usado en nanotecnología forma tubular. f. ¿Sera posible disolver esta sustancia en tetracloruro
Similar a un balón de fútbol. de carbono (CCl4), una molécula no polar?
g. Según la definición de Bronsted- Lowry ¿qué
3. Determina el literal correcto en base a los orbitales debería perder la molécula para convertirse en una
atómicos y moleculares:
base?

38
Aplico y verifico mis conocimientos

5. Identifica el tipo de orbital molecular del átomo 8. Determina de la siguiente lista de imágenes cuál de
indicado con la flecha en las siguientes especies los compuestos posee el mayor momento dipolar y la
mayor solubilidad en agua.
orgánicas:
a. Ácido cianhídrico
H C ≡N
O
b. Fosfamina
O O P N
H
H
H H
OH c. Ozono
H C C ≡N

Evaluación continua
H3C CH3 O
H H
O O

d. Tetracloruro de carbono

CI
6. La combustión es una reacción química en la cual
C CI
una sustancia orgánica reacciona con oxígeno del aire
CI
y produce dióxido de carbono y agua. Por ejemplo CI
cuando se prenden los encendedores de la cocina y se Autoevaluación
observa una llama de color azul intenso. Considerando Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
la información proporcionada, determina: marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
Alcanzado Por alcanzar
a. Las dos ecuaciones balanceadas al quemar gas de
cocina (mezcla de propano C3H8 y butano C4H10). Contrasto los diferentes tipos de
alotropía del carbono.
b. ¿Se pueden observar los productos de la reacción
de manera fácil? Si o no y por qué.
Distingo cada tipo de orbital
c. ¿Por qué es posible mezclar estos dos compuestos atómico y molecular.
orgánicos para obtener gas de cocina?
d. ¿Qué se necesita para producir la combustión, Determino la diferencia entre
enlaces simples, dobles, triples,
además del combustible y el oxígeno? sigma y pi

7. Con la siguiente información, determina la fórmula Identifico las diferentes formas de


representar moléculas orgánicas.
empírica de la butanona, si al quemar 0,15 g de esta
sustancia se obtiene 0,37 g de dióxido de carbono y Reconozco con facilidad la
0,15 g de agua. tendencia de las propiedades
de las moléculas orgánicas y su
clasificación

39
Sintesis de lo aprendido

El Carbono

Elemento que constituye los seres vivos, principal objeto de estudio de la Química
Orgánica, posee cuatro electrones de valencia lo que le permite formar enlace covalentes con otros
elementos.

Alotropía Ejemplos Representaciones


cotidianos
H H
• Grafito
Estructura de Lewis H C C OH
• Diamante • Gas metano H H
• Nanotubos • Gas de cocina
• Buckybolas • Gasolina Tridimensional
• Carbón • Diésel
• Negro de • Acetona
humo Fórmula empírica /
• Etanol CH 3 CH 2 OH
• Grafeno molecular
• Azúcar
• Carbón • Formol
activado Estructura en zig zag OH

Según la cantidad de electrones compartidos, los enlaces son:


Tipos de enlaces simples (un par compartido), dobles (dos pares compartidos), triples
(tres pares compartidos)

Según los orbitales moleculares son: sigma (solapamiento frontal de orbitales atómicos s-s, s-p, p-p), pi
(solapamiento lateral de orbitales p-p).

Enlaces y estructuras Cuando se combinan átomos de carbono con otros elementos; la


hibridación de sus orbitales, permiten formar los diferentes enlaces
que definen las estructuras tridimensionales.

Hibridación sp3 (enlace simple, Hibridación sp2 (enlace doble, Hibridación sp (enlace triple,
geometría tetraédrica) geometría trigonal plana) geometría lineal)

Polaridad: momento dipolar μ, se Solubilidad: capacidad de una


Propiedades
mide en Debyes. Moléculas polares μ sustancia para disolverse en otra.
>0, Moléculas apolares μ=0 “Lo similar disuelve a lo similar”

Acidez y Basicidad: Bronsted: ácido cede protones, Base gana protnes; Lewis: ácido gana electrones,
Base pierde electrones; La acidez aumenta con la electronegatividad del átomo central, y la basicidad
disminuye con esta propiedad.

40
Heteroevaluación

Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre 6. El H-C≡C-H y el CH3OH, se clasifican respectivamente
el carbono, sus propiedades físicas y químicas: como moléculas orgánicas:

1. El carbono al unirse con el hidrógeno forma: a. Saturada y Oxigenada.


a. Clorofluorocarbonados. b. Carbogenada e Insaturada.
b. Hidrocarburos. c. Insaturada y Oxigenada.
c. Compuestos organolépticos.
7. El 1-pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH tiene la
2. El carbono al estar ubicado en la mitad del nivel de siguiente formula molecular:
energía 2, es capaz de: a. CH3-(CH2 )3– O – H
b. C5H11O

Evaluación sumativa
a. Ceder electrones.
c. No se puede determinar porque falta el peso de la
b. Ganar electrones.
fórmula.
c. Compartir electrones.

8. El objetivo del análisis de combustión es:


3. Las formas alotrópicas del carbono usadas en
a. Determinar indirectamente el contenido de carbono
nanomateriales son:
y oxígeno.
a. Grafeno y negro de humo. b. Determinar la formula molecular únicamente.
b. Grafeno, nanotubos y bola-beeckman. c. Determinar el contenido de carbono, hidrógeno y
c. Buckybolas, nanotubos de carbono y grafeno. oxígeno por medio de los productos de la combustión.

4. Uno de los siguientes compuestos forma parte de la 9. Determinar la ecuación de combustión completa del
gasolina ecológica: etanol C2H5OH:
a. Etanol usado también en bebidas alcohólicas. a. C2H5OH(l) + O2(g) CO(g) + H2O(g)
b. Metanol usado también en la preparación de b. C2H5OH(l)+ O2(g) H2CO3(ac)
guanchaca. c. C2H5OH(l) + O2(g) CO2 (g) + H2O(g)
c. Azúcar porque esta se disuelve en la gasolina.
10. Para la molécula de metano CH4 que posee enlaces
5. El diamante se obtiene a partir del grafito mediante: simples en su estructura tiene:

a. Altas temperaturas, bajas presiones para hacer la a. Cuatro enlaces pi, orbitales híbridos sp3 y forma
estructura resistente. tetraédrica.
b. Altas temperaturas y grandes cantidades de grafito. b. Tres enlaces pi y 1 sigma, orbitales híbridos sp2 y
c. Altas temperaturas y presiones que modifican la forma trigonal.
estructura geométrica del grafito. c. Cuatro enlaces sigma, orbitales híbridos sp3 y forma
tetraédrica.

41
Evaluación integrativa

Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Clasifica los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca a los criterios señalados en las tablas:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
Diferencia entre los diversos tipos de enlaces químicos y
sus propiedades. Gas carbónico, gasolina de avión, aceite de cocina, metano,
Coloca el nombre del tipo de compuesto al que hace vitamina C, cera de abeja, Plástico, caucho, vinagre, acetona.
mención:
Soluble en agua Polar

Enlace Descripción
Es la disposición de los electrones Gases Líquidos
en la tabla periódica según la
energía creciente, para el carbono es
Evaluación integrativa

1s22s22p4.
Para la siguiente molécula, indica:
Son los diferentes estados físicos en
El número de carbonos primarios y secundarios. La
los cuales se presenta un elemento
hibridación de los átomos extremos y sus enlaces de OM.
en la naturaleza.
Su polaridad, su solubilidad en diésel (molécula no polar)
Se forman cuando se combinan y si es ácido o base.
orbitales atómicos para obtener
enlaces químicos.
Propiedad que se mide en la fuerza HO
que tiene una sustancia para ceder
iones H+ según la definición de O
Bronsted-Lowry. O
CH3 OH

Coevaluación
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros
El óxido de grafeno es un material mejorado que se emplea actualmente en estudios de
lucasled.es

escala nanométrica para determinar sus campos de aplicación. Su fórmula se puede escribir
como O=G−OH. En base a esta información responda: ¿Cuál es la forma alotrópica del
carbono que da origen al grafeno? ¿Qué estructura representa este óxido? ¿Qué hibridación
tiene el átomo central? ¿Qué figura geométrica lo representa? ¿La sustancia es apolar,
por qué? ¿Es posible que este óxido se disuelva en agua caliente? ¿Cuál es el valor de su
Fig. 39. Envase de
momento dipolar? óxido de grafeno

Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado Por alcanzar


Criterios para evaluarse entre compañeros.
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema.
Su participación fue activa.
Aportó con sus conocimientos en la resolución del problema.
Buscó y sugirió soluciones al problema.

42
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos

Tema: Materiales Reactivos


En clasede separación para mezclas orgánicas
Métodos
-Vaso de precipitado - Filtración: Mezcla de agua y
Objetivos - Embudo arena.
- Espátula - Adsorción: carbón activado,
- Analizar los métodos de separación de sustancias
- Gotero, Soporte solución de azul de metileno al
orgánicas más utilizados de acuerdo a las propiedades - Anillos y nueces 1%, agua destilada.
de las mismas. - Papel filtro - Cromatografía:
- Determinar de forma cualitativa la eficiencia de los marcador negro y rojo
permanente, agua destilada.
métodos.
Fundamento Teórico Procedimiento
Las mezclas homogéneas y heterogéneas son aquellas 1. Filtración: tome un trozo de papel filtro y recórtelo de
forma circular con un diámetro de 20 cm, luego dóblelo
en las que las sustancias se mezclan en diferentes
por la mitad dos veces, tómelo por la parte superior

Evaluación continua
proporciones de masa, que se separan mediante métodos de tal manera que no se observe abertura alguna en
físicos, por ejemplo al mezclar agua y arena, se los puede el fondo y colóquelo dentro de un embudo. Monte el
separar colocándola en un papel filtro de una porosidad sistema que se detalla en la figura anterior, con el soporte,
determinada, de tal manera que el líquido pasa y el sólido una nuez y el aro, dentro del aro coloque el embudo con
el papel filtro y debajo de este un vaso de precipitado.
se queda retenido en el papel, a este proceso se denomina
Con mucho cuidado pasar la muestra por el embudo
filtración; si deseamos separar una mezcla de agua con azul sin rebasar el papel filtro. Registre el volumen de agua
de metileno que es un colorante orgánico, se emplea la obtenido.
adsorción con carbón activado, el cual posee diminutos 2. Adsorción: monte el sistema de filtración como en el
poros que absorben esta sustancia; también existe un caso anterior y llene el papel filtro con carbón activado
hasta la mitad. Pase la muestra por el embudo sin rebosar
proceso similar con la diferencia de que se tiene una fase
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama el papel filtro, anote sus observaciones al terminar la
fija química
y una móvil en un
y explica porsolvente
qué apropiado para separar filtración.
por ejemplo los componentes de una tinta, empleando la 3. Cromatografía: recorte dos tiras de papel filtro de 2
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo
cromatografía x 8 cm y dibuje en cada una un punto grande con un
humanoen papel. (Petrucci 2010).
b. Composición química del calcio marcador de color diferente en el centro del papel. Con
Ediciones Holguín ©

c. Cuantificación de plaquetas en lapapel ayuda del gotero humectar los puntos con una gota de
desangre

d. Síntesis de las vitaminas filtro agua y repetir hasta que todo el papel ese humedecido.
En casa
Observe y anote lo que ocurre a los tres minutos.
embudo

2.- El carbono 14, es un elemento radioactivo utilizado Procesamiento de los datos


para la determinación de la vida promedio en el a. Reporta en una tabla las observaciones de cada
hallazgo de fósiles. La técnica implica un análisis de método de separación.
la composición y la cantidad de sustancia que se b. Indica las fases de los sistemas de cada ensayo.
encuentran integrando al fósil.
a. ¿Esta aplicación a que rama de la Química hace Conclusiones y Recomendaciones
referencia? ¿Qué propiedades físicas o químicas permitieron las
b. ¿Investiga y determina que es un análisis cualitativo separaciones? ¿Cuál es el método donde se apreció
y cuantitativo? mejor la separación y por qué? ¿Qué otros reactivos
naturales se pueden usar para cromatografía? ¿Cuál es el
Fig. 40. fundamento de cada proceso?

43
Proyecto

PREPARACIÓN DE CARBÓN VEGETAL

Objetivos Justificación

- Fabricar carbón vegetal a bajo costo y manera sencilla El carbono es un elemento que presenta diferentes estados
aprovechando los recursos naturales renovables. físicos entre ellos el grafito, el cual es una sustancia sólida,
- Observar los diferentes cambios en la materia vegetal resbaladiza de color negro que se emplea en la industria
para la obtención de una forma alotrópica de carbono. como lubricante y también de forma muy conocida en las
- Comparar entre una combustión y una pirolisis con
minas de los lápices.
los productos que se obtienen en cada caso.

El grafito de forma natural se presenta como carbón


Fundamento Teórico
vegetal el cual es una sustancia solida quebradiza de color
negro que se obtiene por la calcinación a alta temperatura
El carbón vegetal es el residuo sólido que queda cuando
se "carboniza" la madera, es decir se la "hidroliza", en de la leña seca y que se emplea como combustible fósil,
condiciones controladas, en un espacio cerrado, como en la antigüedad se lo uso como materia prima en el
es el horno de carbón. El control se hace sobre la entrada funcionamiento de los motores a vapor de los trenes, siendo
del aire, durante el proceso de carbonización, para que la un pilar muy importante en cuestiones de transporte.
madera no se queme simplemente en cenizas, como sucede
en un fuego convencional, sino que se descomponga En la actualidad se emplea el carbón para la preparación
químicamente para formar el carbón vegetal. (FAO, 2016). de alimentos al aire libre que le da un sabor único y especial
¿Qué importancia posee las reacciones químicas? ¿Qué a las comidas. (Petrucci, 2011).
diferencia existe entre combustión y pirolisis? ¿En qué
cantidades se necesitan los materiales? La producción Guía tu proyecto por medio de este video: https://goo.gl/
de carbón vegetal es muy grande a nivel mundial y se s30rH2
lo puede fabricar de manera casera controlando uno de
los factores más influyentes en este proceso que es la
Ediciones Holguín ©

presencia de suficiente aire puesto que se podría provocar


una combustión completa.

Recursos

- Madera o leña seca (nueva o reciclada)


- Cubeta o balde de metal, limpio y seco
- Hacha pequeña o machete
- Guantes térmicos
Fig. 41. Disposición experimental de la fogata y el cilindro
- Pinzas metálico para la pirolisis de la madera

44
Actividades Conclusiones

1. Forma grupos de seis personas. - ¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?


2. En un sitio seguro enciende fuego vivo con un poco - ¿Qué tipo de reacción química se produjo?
de la leña que tengas, usando los troncos más gruesos. - ¿Es necesario seguir usando carbón vegetal? Si o no y
por qué
Mientras se enciende bien, corta la madera en trozos
- ¿Qué es lo que actualmente se busca reducir por el
pequeños, lo suficiente como para que quepan en la
uso de combustibles fósiles como el carbón?
lata en la mayor cantidad posible

3. Haz un hueco al centro del fuego encendido, y sin más Evaluación


coloca allí la cubeta con la madera, tapada; dejando la
- ¿Qué es la alotropía?
abertura para arriba para que las llamas no enciendan
la madera de dentro. La tapa restringirá el ingreso de - ¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
elaboración del proyecto?
oxígeno, mejorando la calidad y acelerando el proceso.
- Elabora una lista de sustancias que se emplean como
4. Mantén la cubeta en el calor por no menos de 10 combustible fósil.
horas, turnándose para evitar que el fuego se apague.
Pasado este tiempo, retira la cubeta del fuego con Autoevaluación.
mucho cuidado y deja enfriar antes de abrir. Puedes ir
dándole vueltas para ayudar a enfriar más velozmente.
Casi Casi
5. Una vez que puedas tomar la cubeta con las manos Destrezas Siempre Nunca
siempre nunca
sin quemarte, retira el carbón del interior y guarda en
bolsas de papel en un sitio seco y fresco.
Pongo todo mi
entusiasmo en
la realización de
Análisis y procesamiento de los datos los proyectos.

Dialogo con mis


1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué ocurre al
compañeros
terminar la reacción? para mejorar el
trabajo.
2. Determina con tu grupo de compañeros ¿Qué
productos se obtienen en esta pirolisis? Afianzo mis
conocimientos
3. Analiza con tu grupo de compañeros ¿Por qué usamos con el trabajo
un balde metálico tapado? práctico.

4. Elabora una tabla de observaciones de las características El proyecto


de la madera antes y el después de la reacción. promueve mi
curiosidad para
5. Consulta con tu grupo de compañeros ¿Qué otro investigar más
sobre el tema.
proceso se necesitaría para producir carbón activado?

45
2 Clasificación de los
compuestos orgánicos

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Lectura de imágenes Me conecto


• ¿Conoces en qué se utiliza esta sustancia? con las TIC
• ¿Qué tipo de fórmula representa este compuesto? • Para ampliar la información, ingresa
a la siguiente página:
• ¿Conoces otro nombre que posea esté compuesto?
goo.gl/fi2rLE
Mapa de conocimientos
Bloque el mundo de la química

• Categorización de los Hidrocarburos: • Series Homólogas


• Categorías para clasificar los hidrocarburos • Definición de serie homóloga.
• Propiedades físicas y químicas. • Representaciones generales de series homólogas
• Grupos Funcionales: de cada grupo funcional.
• Definición de grupo funcional. • Tendencias de propiedades físicas y químicas de
series homólogas.
• Grupos funcionales de los compuestos orgánicos.
• Reactividad de grupos funcionales.
• Propiedades químicas adicionales de los grupos
funcionales.
CN.Q.5.1.18. Categorizar y clasificar a los hidrocarburos por su composición, su estructura, el tipo de enlace que une a los átomos de carbono y el análisis de sus propiedades
físicas y su comportamiento químico.

Categorización de los Hidrocarburos

Exploremos los conocimientos

1. En grupos de tres compañeros, observa la imagen

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y responde:

a. ¿Qué sustancias orgánicas formar parte del gas


usado en la cocina?
b. Actualmente se puede obtener gas combustible a
partir de los desechos orgánicos ¿Es posible emplear
estos gases como combustibles para la cocina?
Justifiquen su respuesta.
Fig. 42.

Gas butano en hornilla de cocina

Construyo mis conocimientos

CATEGORÍAS PARA CLASIFICAR LOS HIDROCARBUROS

Los compuestos orgánicos tienen diversos criterios para su clasificación, tal y como se indicó
al final del capítulo anterior; pero se tomarán en cuenta los siguientes: (Yurkanis 2010)
Sabías que
Parafina es la denominación •Según su composición
que reciben los alcanos por
su nombre de origen en •Según su tipo de enlace
latín, y la cera es un éster •Según su estructura
(sustancia de alto peso
molecular) que resulta de la •Según sus propiedades físicas y químicas
reacción entre un ácido graso
con un alcohol y se emplea Composición química: de acuerdo a los elementos que componen estas sustancias, se
en la fabricación de velas.
clasifican en:
definicion.de

1. Hidrocarburos: son aquellos compuestos que están conformados por carbono e


hidrógeno en diferentes proporciones y además estos se subdividen en:
a. Alcanos o parafinas: son aquellas sustancias que poseen enlaces simples (enlace
σ) con hibridación sp3 y reciben la denominación de parafinas de un vocablo en latín
Fig. 43. Velas artesanales que significa “falta de reactividad”, puesto que no reaccionan fácilmente en condiciones
ambientales; son los hidrocarburos más simples de toda la gama de compuestos
orgánicos y se los encuentra por ejemplo en combustibles fósiles como la gasolina y en
la producción de velas y candeleros de aceite. Ejemplo: Metano (CH4), Butano (C4H10).

48
b. Alquenos u olefinas: son aquellos compuestos que poseen uno o más enlaces
dobles (enlace o y π), con hibridación sp2; reciben el nombre de olefinas porque estos
compuestos se emplean para sintetizar aceites pesados muy utilizados en automóviles
y maquinaria industrial. Ejemplo: 1-Buteno, Isopreno.

3 4
H CH2 CH3
1 2
C C

H H

Fig. 44. Estructuras en zigzag del 1-buteno y del isopreno.

c. Alquinos o acetilénicos: son sustancias que poseen uno o varios triples enlaces

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(enlaces o y π), con hibridación sp; se les llama acetilénicos en honor al primer compuesto
de esta familia que es el etino o acetileno, un gas que se emplea en soldadura.

2. Halogenuros de alquilo: Son hidrocarburos (incluye alcanos, alquenos y alquinos) que


Fig. 46. Cloroformo en 3D.
poseen un o varios halógenos (F, Cl, Br, I), que sustituyen al hidrógeno, en su estructura; por
ejemplo, el cloroformo o triclorometano.

3. Oxigenados: son las sustancias que además de contener carbono e hidrogeno, también
poseen oxígeno, tales como los: alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos y sus derivados que se
detallan en los siguientes apartados de esta unidad. Ejemplo: etanol, acetona, ácido acético.

4. Nitrogenados: son los hidrocarburos que contienen átomos o grupos derivados del
nitrógeno (grupo amino -NH3, grupo nitro –NO2, grupo ciano -C≡N), tales como: aminas,
amidas, nitrilos.

5. Organometálicos: son sustancias que contienen un hidrocarburo combinado con un


metal (alcalino, alcalinotérreo o de transición) y un no metal (halógeno) a la vez. Uno de los
primeros investigadores de estos elementos fue el científico Grignard, quien empleó estos
compuestos como catalizadores en síntesis orgánicas. (Morrison 2008)

R– H+ Mg Éter Anhidro R–Mg– x


Halogenuro de Reactivo de
alquilo Grignard

Fig. 45. Obtención de un reactivo de Grignard a partir de un


halogenuro de alquilo.

49
6. Tipo de enlace: según la saturación del átomo de carbono, con diferentes tipos de enlaces,
subdividen en:

a. Saturados: son aquellos compuestos en los cuales todos sus carbonos están llenos
con hidrógenos mediante enlaces simples para completar el octeto en los electrones
de valencia, lo que les permite mantenerse químicamente estables. A este grupo
pertenecen todos los alcanos.

b.Insaturados: son aquellos que poseen enlaces dobles o triples que sustituyen a uno
o dos átomos de hidrogeno; se los denomina de esta forma porque no completan una
estructura estable en la molécula, o que se encuentre saturada (llena) por átomos de
hidrógeno; razón que explica una mayor reactividad con respecto a los alcanos. A este
grupo pertenecen los alquenos y alquinos. (Wade 2011)

7. Estructura: de acuerdo a la disposición de los átomos de carbono se clasifican en:

a. Lineales: son los compuestos cuya fórmula se escribe como una sola línea, es decir
sin ramificaciones o radicales adicionales, se los denomina con la letra “n-” para indicar
que sus estructuras no tienen ningún radical adicional al que menciona su fórmula
estructural (Lewis) o en zigzag. Por ejemplo: n-butano, n-2-penteno

H H H H
H C C C C H C4H10

H H H H
n–butano

Fig. 47. Estructura desarrollada del n-butano C4H10

b. Ramificados: son aquellos compuestos que poseen radicales o ramas adicionales


en la estructura principal; es decir que los átomos de carbono están unidos a otros
carbonos remplazando a los hidrógenos de las cadenas lineales. En las estructuras
desarrolladas y en zigzag se puede apreciar la diferencia de los radicales con la cadena
principal.

CH3 CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH2– CH2– CH3
5–butil–3,6–dimetilnonano
Fig. 48. Estructura desarrollada de una cadena ramificada.

50
8. Compuestos cíclicos: Son aquellos compuestos que poseen una estructura cerrada y
forman figuras geométricas. Se toman en cuenta las sustancias que tengan como mínimo
tres átomos de carbono para formar la estructura; todos estos compuestos reciben el
prefijo “ciclo” indicando que la estructura es cerrada. Ejemplo: ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano. (Wade 2010).

120°
60° 108°
90°
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Fig. 49. Ángulos de cuatro hidrocarburos cíclicos.

9. Aromáticos o Naftenos: Son aquellos que poseen una estructura electrónica deslocalizada
con cinco o seis eslabones; es decir que los electrones de valencia no se mantienen en el Buen vivir
mismo sitio si no que se mueven alrededor de toda la molécula; esta particularidad hace
Las gasolinas poseen algunos
que estas sustancias tengan un aroma o fragancia característica. El benceno es el principal hidrocarburos aromáticos
compuesto aromático el cual posee la siguiente estructura de orbitales moleculares: (Chang o naftenicos, lo que explica
su fuerte olor; actualmente
2010) se emplean aditivos que
Ediciones Holguín ©

mejoran la combustión
del mismo y son amigables
con el ambiente, como el
uso de etanol por su alto
rendimiento.

posta.com.mx
Deslocalizado
Fig. 50. Estructura de orbitales moleculares deslocalizados.

El benceno posee orbitales p que se unen mediante dobles enlaces entre carbonos
formando orbitales moleculares de tipo sp2 los cuales se los puede representar de dos
maneras equivalentes o resonantes (estructura similar con diferente posición espacial). Estas
estructuras se denominan representaciones de Kekule.
Fig. 52. Bomba de gasolina

1 2 3
Fig. 51. Estructuras resonantes de Kekule para el benceno.

51
Glosario Los derivados del benceno también forman parte de los compuestos aromáticos; ya
Cíclico: compuesto que poseen la misma estructura deslocalizada; algunos poseen radicales orgánicos
químico que forma una (compuestos aromáticos mono cíclicos) por ejemplo el tolueno y la anilina y otros poseen
estructura cerrada, similar
a una figura geométrica. dos o más anillos (compuestos aromáticos heterocíclicos) por ejemplo: el fenantreno, el
(Chang, 2010). antraceno. Reciben el nombre de naftenos porque son componentes principales de las

Nafta: fracción ligera del


naftas o gasolinas. (Gary, 2003)
petróleo que se obtiene
como parte de la gasolina
y se emplea como materia

Ediciones Holguín ©
CH3 NH2
prima en petroquímica y
solventes (DRAE, 2016).

Tolueno Anilina
9 10
8 9 1 8
8a 9a 8a 10a 1
7 2
7 4b 4a 2
6 4a 3
10a
5 10 4 6 5 4 3
Antraceno Fenantr eno

Fig. 53. Estructuras en zigzag de compuestos derivados del benceno

Sabías que Propiedades físicas y químicas


La anilina no es un tinte que Se toman en consideración las siguientes propiedades que distinguen muy bien un
se utiliza en celebraciones de
carnaval; es un compuesto
compuesto orgánico de otro: (Morrison 2010)
derivado del benceno, muy
toxico al contacto con la piel. a. Combustibles: sustancias que reaccionan con oxígeno para producir una
H
N
H combustión completa o incompleta; se denominan combustibles fósiles a los que
H H son derivados del petróleo, como la gasolina, diésel y combustibles ecológicos o
H H alternativos los que se obtienen de otras fuentes amigables con el ambiente como:
H
biogás, gasolina Eco País.

b. Volátiles: a bajas temperaturas y presión constante estas sustancias se


transforman rápidamente en estado gaseoso, por lo que no pueden mantenerse
por mucho tiempo en estado líquido, tal y como la acetona o el etanol.

c. Inflamables: en presencia de una simple chispa se auto encienden o explotan,


como el éter de petróleo o el pentano.

d. Tóxicos: peligrosos para el ser humano, provocan enfermedades y perjuicios


sea por inhalación, exposición prolongada en la piel o ingestión de los mismos,
como el benceno y sus derivados.

52
Trabajo y aprendo #1

En clase

1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Determina la alternativa correcta sobre la clasificación
estructural de los compuestos orgánicos:
a. Parafina
a. Los hidrocarburos ramificados poseen una
b. Olefina estructura geométrica cerrada.
c. Nafteno b. Los compuestos lineales se los representa con la
letra n- que significa normalidad.
d. Insaturado
c. Los compuestos aromáticos tienen una estructura
e. Deslocalizado deslocalizada.
f. Volátil d. Los compuestos cíclicos forman figuras en tres
dimensiones.
2. Responde: ¿Cuáles son las diferencias principales entre
4.-Escriba 3 compuestos orgánicos que sean alcanos y

Trabajo y aprendo
hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos?
combustibles a la vez.

En casa

1. Investiga: ¿Qué aditivo se colocaba antiguamente a la 3. Observa las siguientes formulas orgánicas, identifica su
gasolina para mejorar su octanaje (desempeño)? ¿Con clasificación de acuerdo a su estructura:
qué índice se mide el desempeño del diésel?
1
OH 2
aquariuslife.com.br

CH3
CH3 H H
C C 5
4 H H
3
Fig. 55.

___________________ Ramificados
Fig. 54. Gasolina ___________________ Aromáticos
___________________ Lineales
2. Determina el grupo correcto al que pertenecen los
siguientes compuestos: ___________________ Cíclicos

CHCl3 CH3COOH CH3CH=CH2 4. El olor característico de los plátanos está determinado


HC≡N CH3Br por el siguiente compuesto orgánico: acetato de
MgCH3Br CH4 isoamilo. Describe a que grupos de los compuestos
orgánicos pertenece.

Halogenuros Oxigenados
Saturados Insaturados Cíclicos
Organometálicos Alcanos

53
CN.Q.5.2.14. Establecer y examinar el comportamiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos como parte de la molécula que determina la reactividad y las
propiedades químicas de los compuestos.

Grupos funcionales
Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen con mucha atención y

shutterstock.com
responde a las preguntas adjuntas:

a. ¿Para que se utilizan estas dos sustancias, en la


vida cotidiana?
b. Si ambas sustancias se emplean en cuestiones
de asepsia (higiene personal), ¿por qué no se
recomienda usar la acetona para tratar heridas
superficiales en la piel?

Fig. 56.
Solventes usados de forma casera

Construyo mis conocimientos


DEFINICIÓN DE GRUPO FUNCIONAL
Análisis
interdiscplinario: Los compuestos orgánicos poseen una infinidad de combinaciones debido a que el
Los grupos funcionales carbono no solo puede unirse a sí mismo o a los átomos de hidrógeno; sino que es capaz de
forman parte de las sustituirlos por átomos como oxígeno, nitrógeno, halógenos entre otros que pueden cambiar
biomoléculas, se encuentran
dentro de la estructura
notablemente las propiedades de la sustancia orgánica; a esto le llamamos grupo funcional:
de vitaminas y proteínas, es el conjunto de átomos que es responsable del comportamiento químico de la molécula
también del mismo ADN. La que lo contiene; es decir que podemos tener dos moléculas diferentes con el mismo grupo
biotecnología es una ciencia funcional y ambas reaccionarían de manera similar. (Chang 2010)
que agrupa la química, la
biología y las tecnologías
actuales para buscar solución Los grupos funcionales se representan de manera general con los átomos que le caracterizan
a los problemas actuales y las moléculas que los contienen pasan a formar parte de ramas o radicales alifáticos de
de salud, por ejemplo en la ese mismo grupo principal de átomos que se simbolizan con la letra “R” y se enumeran
genética. Investiga cuáles colocando un subíndice si hubiese más radicales alrededor del grupo funcional. Si fuese un
sustancias pueden causar
radical aromático se simboliza con “Ar”. (Brown, LeMay, Bursten, & Burdge, 2009)
daños genéticos al ser
humano e identifica sus
grupos funcionales.
Tabla 2.1: Representación de grupos funcionales de aldehídos y cetonas
drsalaues.com

O
Aldehido R-COH C
R H
Fig. 57. Niña con labio
leporino.
O
Cetona R-CO-R' C
R1 R2

54
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos poseen diferentes grupos funcionales que les otorgan propiedades
físicas y químicas únicas, a continuación, en la siguiente tabla se detallan los grupos funcionales
más importantes:
Tabla 2.2: Grupos funcionales en química orgánica
Familia G. Funcional Ejemplo
Alcanos –C–C– CH3–CH2–CH2–CH3
Alquenos – C=C– CH3–CH =CH–CH3
Alquinos –C≡C– CH3– C C–CH3
Alcoholes R – OH CH3–CH2–OH
Haloalcanos(X Ci, Br O I) R–X CH3–CH2–Br
Éteres R – O – R’ CH3–O– CH2–CH3
:O:
Aldehidos C CH3–CH2–CHO
R H
:O:
Cetonas C CH3–CO–CH2–CH3
R R'
:O:
Ácidos Carboxílicos C CH3–CH2–COOH
R ÖH

:O:
Ésteres C CH3–CH2–COO–CH3
R ÖR'

Aminas R–NH2 CH3–CH2–NH2

:O: NOTA: En las aminas


Amidas C CH3–CH2–CONHCH3 y amidas, puede ser
R NH2 sustituido más de un
hidrogeno del grupo
Nitrilos R–C ≡ N CH3–CH2–CN funcional por un radical.
Fuente: Química Orgánica Ediciones Holguín 2012

Cada grupo funcional tiene una particularidad en la ubicación de uno o varios elementos
químicos, algunos se mantienen en los extremos, otros en la parte intermedia de las
moléculas, algunos unidos por enlaces simples y otros con enlaces dobles y triples; lo que les
da una capacidad de reacción distinta con ciertas sustancias como los ácidos, las bases, las
sales entre otros compuestos. (Brown, LeMay, Bursten, & Burdge, 2009)

55
Reactividad de grupos funcionales:
Los grupos funcionales proporcionan diferente reactividad a los compuestos orgánicos, de
acuerdo a las siguientes propiedades:

Acidez y Basicidad
Para medir de manera sencilla estas propiedades se emplea una función logarítmica
denomina pKa la cual relaciona la constante acida de una sustancia.

pKa=-log[Ka]

A mayor pKa, menor acidez posee la sustancia y mayor basicidad tiene su ion conjugado. Los
hidrocarburos alcanos poseen los pKa más altos (cercano a 50), y las sustancias que poseen
grupos funcionales oxigenados y nitrogenados poseen acidez media con un pKa entre 20 y
30 y los compuestos que poseen pKa negativos son especies protonadas (carga positiva) que
mantienen una acidez extremadamente fuerte. (Yurkanis 2010)

Tabla 2.3 : Tabla de pKa de diferentes sustancias orgánicas

Ácido pKa Ácido pKa Ácido pKa

O O O
18 9
CH4 50 C H3C c CH3
H3C H H2
+
H2C = CH2 44 (CH3)3COH 18 (CH3)3PH 8,65
H 43 16 SH 7,8
H +
NH
CH3 41 CH3CH2OH 15,9 7
N
H2O 15,7 H
5,23
40
CH3 = NH2 35 CH3OH 15,5 4,75
+N
NH3 O O
H
34 Eto c OEt 13,3 4,6
O H2 CH3COOH
H3C-C 30 + NH3
N(CH3)2
CF3CH2OH 12,4 4
CH3-CN 25 H2
c 11,2 NO2
HC CH NC CN
0,2
25 O2N OH
O O
O
H3C-C Eto c CH3 11 -1,2
OCH3 24,5 H2 CF3COOH
+
O
(CH3)2NH2 10,73 CH3SO3H -1,7
H3C S CH3 23
+ +
O
CH3NH3 10,62 H 3O

56
Reactividad por enlaces
Los grupos funcionales poseen reactividad alta o baja de acuerdo a la disposición de los enlaces
entre los átomos, tal y como se detalla en la siguiente tabla:

Tabla 2.4: Reactividad por el tipo de enlace de los grupos funcionales:

Baja
Grupo Alta reactividad Razón de su
Centro reactivo reactividad
funcional con reactividad
con

Instauración del
Alquenos −C=C− Halógenos, agua Alcanos
doble enlaces Sabías que
Los alquenos y alquinos son
Instauración del más reactivos que los alcanos
Alquinos −C≡C− Halógenos, agua Alcanos debido a la instauración del
triple enlaces
doble y triple enlace es decir
al compartir más electrones
Ácidos, agua, Electrones de valencia entre los
Alcoholes −OH haluros de alquilo, Alcanos libres en el átomos de carbono lo que
oxidantes oxígeno produce que la molécula se
mantenga un tanto inestable
Instauración del para reaccionar con otras
Oxidantes y Agua, haluros
Aldehídos −CHO doble enlace sustancias.
Reductores de alquilo

Ediciones Holguín ©
del oxígeno

Agua, haluros Instauración del


Cetonas −CO− Reductores de alquilo, doble enlace
oxidantes del oxígeno

Instauración del
doble enlace
Ácidos Bases, haluros de Agua, con 1 oxigeno Fig. 58. Estructura de
−COOH orbitales del etileno
carboxílicos alquilo, reductores Oxidantes y electrones
libres en el
oxígeno OH

Agua,
Electrones
Reductores, alcoholes,
Aminas −NH2 libres en el
Organometálicos aldehídos,
nitrógeno
cetonas

De forma general podemos concluir que la reactividad de los grupos funcionales se debe a la
instauración de los átomos de carbono y a los electrones libres o no enlazados que se mantienen
dentro de los grupos; esto explica el sinnúmero de reacciones que pueden tener los compuestos
orgánicos, desde oxidaciones-reducciones hasta sustituciones complejas que son vitales para los
organismos vivos e incluso para la conservación del medio ambiente; así como otras que generan
sustancias que atentan contra la salud y el bienestar de los seres vivos. (Schaum 2001)

57
Propiedades químicas adicionales de los grupos funcionales
Existen un par de propiedades químicas que están estrechamente ligadas a los electrones
de valencia de una molécula, lo que permite establecer ciertos tipos de reacciones orgánicas
como las sustituciones o las adiciones; estas propiedades son:
Sabías que
Electrófilo se traduce
• Electrofilicidad: las sustancias electrófilas son aquellas que poseen baja densidad
como “amante de los
electrones” por su electrónica por lo que son aceptores de electrones. Por ejemplo, sustancias o
tendencia a captarlos. cationes con muy pocos electrones de valencia disponibles.
Nucleòfilo se traduce
como “amante de los
núcleos” porque su • Nucleofilicidad: las sustancias nucleofilas son aquellas que tienen alta densidad
tendencia es la de donar
electrónica por lo que son dadores de electrones. Por ejemplo, aquellos compuestos
electrones a núcleos con
orbitales vacíos. o aniones que poseen muchos electrones de valencia disponibles. (Schaum 2001).

Tabla 2.5: Ejemplos de algunos nucleofilos y electrófilos.

NUCLEÓFILOS ELECTRÓFILOS

R− R+
OH− H+
R − C ≡ N (C ≡ N−) NO2+
Halogenuros: CI−, Br− NO
R−COO− BF3, AICI3 (ácidos de Lewis)
R−OH cationes metálicos: Na+
H2O R3C+
R−NH2 SO3
NH3 CH3CI, CH3 - CH2CI
R−O− halógenos: CI2, Br2
(en realidad cationes X+
producidos a partir de estos halógenos)

Ejercicio

Determine cuál de los compuestos orgánicos son nucleofilos y electrófilos, de la


siguiente lista:

2+ − +
N ≡ C− H2C=CH2 Hg H Ag NH3 H2O
1 2 3 4 5 6 7

CH3CH2O +
H CH3COO− Br2 BF3
8 9 10 11 12 13

Nucleofilos: 1, 2, 4, 6, 7, 8, 9, 11
Electrófilos: 3, 5, 10, 12, 13

58
Trabajo y aprendo #2

En clase
1. Responde ¿Qué es un grupo funcional? ¿Qué significan 4. La benzocaína es una sustancia utilizada como
las letras R y Ar en los grupos funcionales? analgésico, la cual tiene la siguiente estructura
molecular:
2. Completa los espacios en blanco:

a. Los grupos funcionales insaturados corresponden O


a los alquenos y ____________. El grupo funcional
más simple que contiene el grupo -OH es el de los
___________. O CH3
b. Para medir la acidez de una sustancia se emplea
la función ________, que relación la constante
________ de un compuesto. NH2
BENZOCAINA

Trabajo y aprendo
3. Indica la opción con la sustancia que tenga más
capacidad de reaccionar con sustancias oxidantes:

a. CH3COOH
Identifica los grupos funcionales de la molécula y
b. C2H5OH luego contesta:
c.CH3COCH2CH3
a. ¿Cuál es el centro reactivo que tiene mayor acidez?
d. C4H10
b. ¿Cómo determinamos si esta sustancia es
e. CH3−CH=CH−CH3
nucleofila?
En casa

1. La aspirina o también denominada ácido acetil salicílico, 2. Observa los grupos funcionales de los aldehídos y
es un medicamento empleado para combatir los cetonas, ambos provienen del miso grupo denominado
dolores de cabeza, cuya fórmula desarrollada es la carbonilo, el cual se adjunta en la imagen:
siguiente:
HO O
H3C H3C
C=O C=O C=O
O CH3
H
H 3C
Grupo
O carbonillo Aldehido Cetona

Observa la fórmula y responde: a. Investiga: ¿Cuál de los dos es más reactivo con un
a. ¿Cuántos grupos funcionales se pueden observar y agente oxidante y por qué?
cuáles son?
b. Indica la razón por la cual el grupo carbonilo es
b. ¿El compuesto posee electrofilia o nucleofilia? altamente reactivo y ácido.

59
CN.Q.5.2.15. Diferenciar las fórmulas empíricas, moleculares, semidesarrolladas y desarrolladas y explicar la importancia de su uso en cada caso.

Series homólogas

Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen y analiza las preguntas siguientes:

shutterstock.com
a. ¿Qué sustancia se emplea para la conservación de
especímenes de animales?
b. El metanol es una sustancia altamente toxica; si
esta sustancia posee una formula química similar
al formol ¿Por qué puede causar la muerte en altas
concentraciones?
Fig. 59.
c. Compara las respuestas con las de tus compañeros.
Especímenes animales conservados en
formol.

Construyo mis conocimientos

DEFINICIÓN DE SERIE HOMÓLOGA

La infinidad de compuestos orgánicos que se sintetizan cada día, se agrupan en familias


que contienen los mismos grupos funcionales; cuando estas familias poseen grupos
metileno (−CH2−) que difieren del anterior compuesto de la serie; esta agrupación
se denomina Serie Homóloga y los miembros que lo componen se los denomina
Homólogos (Yurkanis, 2010). Por ejemplo: los compuestos lineales más simples de las
sustancias orgánicas como los alcanos tienen homólogos entre sí, el butano y el propano
pertenecen a esta familia, así como el decano y octano. (Wade, 2010)

Glosario REPRESENTACIONES GENERALES DE SERIES HOMÓLOGAS DE CADA GRUPO FUNCIONAL


Homóloga: Proviene
del vocablo “homos” Por lo general las series homólogas son las familias en las que se clasifican los compuestos de
que significa igual; acuerdo a su grupo funcional, de tal manera que para representar la tendencia en la que se
haciendo referencia a los
repite el grupo metileno se emplean las fórmulas semi-desarrolladas colocando como factor
compuestos con el mismo
grupo funcional, pero común el número de –CH2– que se repite en las moléculas. (Wade, 2010).
difieren en la cantidad
de grupos metileno que
Ejemplo:
poseen. (Chang, 2010) H
H
H
H
H

Butano:
H H
H
H
H

60
Fórmula condensada: C4H10

Fórmula semi-desarrollada: CH3–CH2–CH2–CH3

Fórmula serie homóloga: CH3–(CH2)2–CH3

Pentano:

Fórmula condensada: C5H12

Fórmula semi-desarrollada: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

Fórmula serie homóologa: CH3–(CH2)3–CH3

1-propanol:

Fórmula condensada: C3H7OH

Fórmula semi-desarrollada: CH3–CH2–CH2–OH

Fórmula serie homóloga: CH3–CH2–CH2–OH

1-hexanol:

Fórmula condensada: C6H13OH Ediciones Holguín ©

Fórmula semi-desarrollada: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

Fórmula serie homóloga: CH3-(CH2)4-CH2-OH


Fig. 60. Serie homóloga de los alcanos.

Tabla 2.6: Ejemplos de series homólogas de tres grupos funcionales distintos

Ejemplos de Series homólogas


Nombre de la serie Alcanos Alcoholes Ácidos carboxílicos
CH4 CH3−OH H−COOH
Fórmula
CH3−CH3 CH3−CH2−OH CH3−COOH
semidesarrolladora
CH3−CH2−CH3 CH3−CH2−CH2−OH CH3−CH2−COOH
Fórmula general CH3−(CH2)n−CH3 CH3−(CH2)n−OH CH3−(CH2)n−COOH
Fórmula empírica CnH2n+2 CnH2n+2O CnH2nO2

61
TENDENCIAS DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE SERIES
HOMÓLOGAS

Por lo general los compuestos orgánicos de una misma serie homóloga tienen propiedades
químicas similares entre sí, la diferencia se centra en el grupo funcional en las moléculas;
Leo y recuerdo puesto que este define su reactividad y velocidad de reacción. Por ejemplo, los alquenos y
Las fuerzas intermoleculares alquinos son más reactivos en comparación con los alcanos, por la presencia de los enlaces
que modifican los puntos de
fusión y ebullición dependen dobles y triples, los cuales son menos estables que los enlaces simples. Además, el peso
del grupo funcional. En la molecular de las sustancias influye directamente en la variación de estas propiedades,
mayoría de los casos los
puesto que, al aumentar este valor, las sustancias se vuelven menos reactivas.
puentes de hidógeno alteran
estos puntos mediante
enlaces débiles del tipo -OH. Con respecto a las propiedades físicas, las series homólogas guardan similitud, y sus
diferencias en las tendencias de estas propiedades tales como puntos de fusión y ebullición,
aumentan con la cantidad de átomos de carbono que posee la serie, aunque su grupo
Ediciones Holguín ©

funcional sea distinto.

Fig. 61. Representación de Además, el grupo funcional y las fuerzas intermoleculares asociadas, hacen que estas
los puentes de hidrógeno
propiedades difieran en cada serie, como ejemplo se menciona el caso de los alcoholes
que tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos, por la estructura del enlace
carbono – oxigeno que cada uno posee.

A continuación, se verifican con los siguientes ejemplos, que las propiedades físicas se
ven influenciadas por la presencia del grupo funcional que modifica el tipo de fuerza
intermolecular.

Figura 2.7: Tendencias del punto de fusión y ebullición de varios compuestos


orgánicos
Temperatura Temperaura
Compuesto Fórmula Masa
ebullición Fusión
Dimetiléter CH3OCH3 46 −24ºC −138ºC
Etanol CH3CH2OH 46 78ºC −130ºC
Propanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC −127ºC
Dietileter (CH3CH2)2O 74 34ºC −116ºC
Propilamina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC −83ºC
Metilaminoetano CH3CH2NHCH3 59 37ºC
Trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC −117ºC
Etilenglicol HOCH2CH2OH 62 197ºC −13ºC
Ácido acético CH3CO2H 60 118ºC 17ºC
Etilendiamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC

62
Trabajo y aprendo #3

En clase
1. Responde ¿Qué es una serie homóloga? ¿Con qué tipo 3. Completa los espacios en blanco:
de fórmula se las representa? a. La serie homóloga se caracteriza por indicar las
veces en las que el grupo ___________ se repite.
2. Observa las siguientes imágenes y relaciona la serie
homologa con el compuesto respectivo: b. La fuerza intermolecular de los _________ de
hidrógeno, puede modificar el punto de ebullición
A CH3 CH2 CH CH2 cuando la molécula es tiene grupo funcional
O _________.
CH3 CH2 CH2 C B
H
C H H H H c. Para escribir la serie homóloga de varios compuestos
H C C C C O H se emplea la fórmula ______________.
H H H H 4. Indica el valor de verdad de las proposiciones:

Trabajo y aprendo
CH3 C C CH3 D
a. Las sustancias inorgánicas que forman parte de una
____ Aldehídos serie homóloga se llaman homúnculos.

____ Alcoholes b. Los alcoholes tienen puntos de ebullición bajos


debido a sus débiles enlaces OH.
____ Alquinos
c. El metileno es un grupo funcional que pertenece solo
____ Olefinas a los alcanos.

En casa

1. Las siguientes moléculas pertenecen a la familia de los 2. Algunas sustancias orgánicas pertenecen a series
ácidos carboxílicos: homologas que parten del mismo grupo funcional.
Este es el caso de los aldehídos y cetonas que provienen
del grupo carbonilo:
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH O
O
C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
A B
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

Por ejemplo el butanal y la butanona.

a. Escribe las fórmulas para representar las series


homologas de estos ácidos. O O
CH3−CH2 −CH2−C CH3 − CH2−C−CH3
H
b. Investiga ¿Cómo se llama el grupo funcional de los
ácidos carboxílicos? Desarrolla las series homólogas de cada compuesto e
indica cuál de ellas tienen el punto de ebullición más
alto.

63
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
1. Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo a 3. Determina el literal correcto en base a la clasificación
diferentes criterios. Escribe el nombre de la clasificación de los compuestos orgánicos:
correspondiente de los hidrocarburos.
a. Los compuestos acetilénicos poseen triples enlaces
Fórmula Característica en su estructura.
Poseen grupos derivados del oxígeno. b. Los aromáticos o naftalenos tienen un olor
ca.racterístico que lo diferencian de otros compuestos
Poseen dobles y triples enlaces. orgánicos.

Se forman con carbono e hidrógeno c. Los compuestos cíclicos poseen una singular forma
mediante enlaces simples. geométrica definida por el número de carbonos
Evaluación continua

incluyendo el metano.
Contienen metales y halógenos en su
estructura. d. Los compuestos inflamables no son peligrosos
en lugares con altas temperaturas porque son muy
Muestran grupos derivados del
nitrógeno. estables.
Tienen estructuras con formas e. Las sustancias orgánicas tóxicas perjudican a la salud
geométricas. de las personas expuestas por largo tiempo a ellas.
2. Vincula las siguientes palabras con su respectiva
descripción, las cuales se encuentran determinadas en 4. La alanina es un aminoácido responsable de la
la parte inferior: formación de proteínas; que posee la siguiente
estructura:

a. Serie homóloga
b. Análisis por combustión NH2 O
c. Grupo funcional CH3 C C OH
d. Parafinas
H
e. Naftenos

• Sustancias que forman parte de las naftas o gasolinas. A continuación, responde lo siguiente:
( )
a. ¿Cuáles son los grupos funcionales que posee este
• Compuestos que contienen el mismo grupo funcional
aminoácido?
y difieren en la cantidad de metileno –CH2–. ( )
b. Investigue que tipos de proteínas permite sintetizar
• Proceso empleado para obtener fórmulas empíricas y esta sustancia
moleculares. ( )
c. ¿A qué familia pertenece el grupo funcional
• Conjunto de átomos responsable del comportamiento sombreado con celeste?
de las moléculas. ( )
d. ¿Esta sustancia es nucleófila o electrófila?
• Sustancias que componen las ceras, corresponde a la
primera familia de compuestos orgánicos. ( )

64
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
En clase
5. LaIdentifique
1.- las que
Química tiene sustancias
ver concon tendencia
el estudio de nucleofila a. Determina la fórmula empírica y molecular de esta
(Nu) o electrofila (E): sustancia.
a. Estructura de la materia
b. Composición de + la materia
b. A partir de la fórmula molecular, investiga el nombre
R− NH2 −I ; BH3; R−OH; R−CN; Br ;
c. Propiedades de la materia
− − 2+ de este compuesto.
CH3−CH2 −O
d. Transformaciones de; la CH 3−COO−Ca
materia
c. Complete la hoja de seguridad de dicha sustancia.
2.- La oxidación o herrumbre se produce cuando:
Nucleófila:___________________________
d. Si la sustancia es volátil e inflamable ¿Qué
a. Se combinan los óxidos con el oxígeno recomendaciones le daría a sus amigos para almacenar
Electrófila:___________________________
b. Se mezclan el agua y el oxígeno
esta sustancia en casa?
c. Se unen el hierro y el aire seco

Evaluación continua
6. d. LaSehoja
combinan el hierro,de
de seguridad oxígeno y el agua orgánico
un compuesto e Indica el grupo funcional que posee la molécula.
poseen la siguiente información incompleta: f. ¿Cómo se llama la serie homóloga (familia) de este
compuesto?
HOJA DE SEGURIDAD IV
g. Explica a partir del grupo funcional si esta sustancia es
_____________________________________
electrófilo.
FÓRMULA: _____________________. h. Averigua el pKa del compuesto y determine si la
PESO MOLECULAR: 58.08 g/ mol. sustancia es ácida o básica.
COMPOSICION:
En casa Autoevaluación
C: ______ %; H: 10.41 % y O: ______%
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
. química y explica por qué marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
GENERALIDADES: Es un líquido incoloro, de olor
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo Alcanzado Por alcanzar
característico
humano agradable, volátil, altamente inflamable
yb.
susComposición
vapores son másquímica del calcio
pesados que el aire. Se obtiene Contrasto los diferentes tipos de
c. Cuantificación de plaquetas en la sangre alotropía del carbono.
como subproducto en la fermentación por medio
d. Síntesis de las vitaminas
de la cual se obtiene alcohol butílico; por destilación Distingo cada tipo de orbital
destructiva de madera y a partir de oxidación por atómico y molecular.
2.- El carbono 14, es un elemento radioactivo utilizado
cracking
para la de propano. Es utilizada
determinación de la vidacomopromedio
disolvente en
de el
Determino la diferencia entre
hallazgo
grasas, de fósiles.
aceites, ceras, La técnica
hules, implica
plásticos, lacasuny barnices
análisis de enlaces simples, dobles, triples,
y como materia prima en una gran variedadque
la composición y la cantidad de sustancia de se sigma y pi.
encuentran integrando al fósil.
síntesis en química orgánica. Por otra parte, junto con Identifico las diferentes formas de
a. ¿Esta aplicación a que rama de la Química hace representar moléculas orgánicas.
hielo y dióxido de carbono sólido, se puede utilizar
referencia?
para enfriar a temperaturas
b. ¿Investiga y determina que muyesbajas comocualitativo
un análisis mezcla Reconozco con facilidad la
y cuantitativo?
frigorífica. tendencia de las propiedades
de las moléculas orgánicas y su
clasificación.
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.

65
Sintesis de lo aprendido

CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

Por su Por su tipo de Por su Por sus Por sus grupos


composición enlace estructura propiedades Funcionales

Saturados: Lineales: Combustibles


Hidrocarburos:
Poseen enlace Estructuras sin inflamables
Poseen carbono,
simple. radicales Volátiles
hidrógeno
Insaturados: Ramificados: Tóxicos
- Alcanos o poseen enlaces estructuras con
Parafinas dobles, triples. radicales.
- Alquenos u Cíclicos:
Olefinas Estructuras de
- Alquinos o cadena cerrada
Acetilénos

Halogenuros de Los grupos funcionales son conjuntos de átomos que son responsables de las
alquilo: contienen propiedades físicas y químicas de la molécula que los contenga.
halógenos en la Las familias de compuestos con el mismo grupo funcional se denominan series
estructura homólogas.

Oxigenados:
O
Poseen oxígeno CLASE DE COMPUESTO Ácidos R−COOH
O FAMILIA R− C −OH
O
Nitrogenados: Alcanos Ésteres R−COO−R’
R−C−O−R’
Possen nitrógeno 1º R−NH2
Alquenos C C Aminas 2º R−NH−R’
R −N−R’
Organometálicos: Alquinos −C≡C− 3º R−N(R’)=R”
R’
Son hidrocarburos
Halogenuros de Alquilo R−X O
que poseen un 1º (no sust.)
R−C−NH2
metal y un no Alcoholes R−OH Amidas 2º(N sust.)
O
metal. R−C−NH−R’
Éteres R−O−R’ O
O 3º(N, N disust.) R−C−N−R’
Aldehidos R CHO R−C−H R’
O
Cetonas R CO R’ Nitrilos R−C ≡ N
R C H

66
66
Heteroevaluación

Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre Lee con atención y selecciona la respuesta correcta
la clasificación de los compuestos orgánicos y grupos en cuanto a fórmulas de representación y series homólogas.
funcionales:
6. El 1-pentanol CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH tiene la
1. El H−C≡C−CH3 y el CH3−CH2-OH pertenecen a las siguiente fórmula molecular:
familias de: a. CH3−(CH2 )3– O – H
a. Hidrocarburos y Aldehídos.
b. Acetilénicos y Aromáticos. b. C5H11O
c. Insaturados y Alcoholes. c. No se puede determinar porque falta el peso de la fórmula.
7. El objetivo del análisis de combustión es:
2. Los grupos funcionales poseen propiedades químicas
a. Determinar indirectamente el contenido de carbono
importantes las cuales son:
y oxígeno.

Evaluación sumativa
a. Acidez y Combustión.
b. Determinar la fórmula molecular únicamente.
b. Electrofilicidad y Viscosidad.
c. Acidez y Electrofilicidad. c. Determinar el contenido de carbono, hidrógeno y
oxígeno por medio de los productos de la combustión.

3. Un grupo funcional que contiene oxígeno es: 8. ¿Cuál de las dos sustancias tiene un punto de ebullición
más bajo?
a. Oxidrilo− OH.
b. Eternano− ET−OH H H H H H H

c. Mixto – O–C−OH2 H C C O OH H C C C C OH

H H H H H H
4. Los compuestos derivados del benceno forman la Etanol (alcohol etílico) (n–butanol)

familia de:
a. El etanol, porque tiene menos carbonos que el
a. Naftalenos.
butanol.
b. Organometálicos. b. El butanol, porque tiene el grupo OH más alejado del
c. Naftenos o Aromáticos. centro.
c. Ambos tienen puntos de ebullición similares.
5. La anilina, es un compuesto derivado del benceno, que
posee la estructura adjunta. ¿A qué familias pertenece 9. Analizando las dos sustancias de la figura anterior. ¿Cuál
este compuesto? de las opciones, explica su alta reactividad comparada
con los alcanos?
NH2 a. Por su serie homóloga
b. Por su grupo funcional
c. Porque sus enlaces oxidrilo forman puentes de
hidrógeno

10. Uno de los factores que modifica las propiedades físicas


a. Aromáticos y nitrilos. de una serie homóloga es:
b. Naftenos y nitrogenados. a. Numero de carbonos
c. Parafinas e insaturados. b. Grupo funcional
c. Las dos anteriores son correctas

67
Autoevaluación
Evaluación integrativa

Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca Clasifica los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo
con un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o a los criterios señalados en las tablas:
La química
marca en el es la ciencia
cuadro rojo sique
aúnsenecesitas
encarga apoyo.
del estudio de las
sustancias.lasSefamilias
Describa divide en
enlas
química
que sepura y aplicada.
clasifican los compuestos
orgánicos. CH3 – (CH2)6 – COOH; CH3+; CH3BrMg; CH3CHO–; NH4+;
1.- ¿La el
Coloca bioquímica es una para
término utilizado de las
cadaramas
una dedelaslasiguientes
química H–(C=O)–H; CH3–CO–CH3
aplicada que estudia?
descripciones:
a. Las sustancias orgánicas e inorgánicas, además de Electrófilo Nucleófilo
los métodos utilizados para este fin.
b. La composición, identificación y cantidad de una
T'ermino
sustancia en un determinado Descripción
material.
c. La composición de la química en el Universo.
Poseen enlace simple, también se Compuesto
d. Las estructuras y trasformaciones químicas de la Ácido carboxílico
los denomina alcanos.
Evaluaciónintegrativa

materia que ocurren en los seres vivos. Organometálico


sumativa

Contienen electrones
deslocalizados,
José un joyero de profesión, poseen
salió de su untrabajo
casa al olor muy
temprano en la mañana.característico,
Rumbo alforman
trabajo parte de las
observo que el
naftas.
vehículo donde se trasladaba se mantenía a una velocidad
de 60 Km/h, el tiempoSudeestructura posee20radicales
traslado duro min. Unaque
vezseen
El ácido acético y el etanodiol, están conformados por
derivan de la estructura lineal.
el trabajo José quiso determinar naturaleza elemental de
los mismos elementos químicos: carbono, hidrógeno
una joya que aparentemente
Sustanciaseraaltamente
de plata, explosivas
para ello midió
en y oxígeno. Explica porque ambos tienen propiedades
su masa (5.25 x 10-3Kg) y su volumen
presencia de fuentes (0,5
decm
3
). Una vez
calor. diferentes, en base a los grupos funcionales; si poseen dos
determinada su densidad pudo corroborar que la joya si
Evaluación

enlaces con oxígeno.


era de plata.

2.- ¿Qué paso del método científico utilizo José para


Coevaluación
Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros
Coevaluación
La acetanilida es una sustancia solida de color blanco en forma de cristales, estable a
temperaturaen
Resuelvan ambiente,
parejaspero con riesgoentre
y evalúense de inflamabilidad.
compañeros.Su fórmula semidesarrollada
se observa a continuación: En base a esta información responda: ¿Qué grupos funcionales O
El diclofenaco sódico es un fármaco que actúa como antiinflamatorio. Una H 3C
se observan
tableta de en la molécula?sódico
diclofenaco ¿A qué familias
tiene un orgánicas
diámetropertenece?
de 2,3 Recordando
cm, un grosor que cada
de 8 N
carbono se satura con 4 enlaces ¿La sustancia es saturada o insaturada?
mm y una masa de 0,5 g. con estos datos resolver las siguientes preguntas: ¿Qué propiedad H
funcional
¿Cuál tiene
es el áreael de
compuesto si posee
la tableta? ¿Cuálvarios
es el electrones
volumen de devalencia libres?
la tableta? ¿Conesque
¿Cuál la
densidad de lapuedo
variable química tableta? ¿Cuál
medir es eldepeso
la acidez de la tableta?
esta sustancia? ¿Flotará
¿Es posible o se hundirá
almacenarla cerca
la
de tableta
la cocina?en¿Aelqué
agua,
serieasumiendo
homólogo? que no se disuelve ni hace efervescencia? .

Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado


Alcanzado Por
Poralcanzar
alcanzar
Criterios para evaluarse entre compañeros
compañeros.
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema
problema.
Su participación fue activa
activa.
Aporto
Aportó con sus conocimientos en la resolución del problema
problema.
Buscó y sugirió soluciones al problema
problema.

68
68
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos

Tema: Procedimiento
Identificación de grupos funcionales. Se numeran seis tubos de ensayo pequeños y se colocan
Objetivos en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla
1.2.
- Identificar mediante algunas de las reacciones
características ciertos grupos funcionales orgánicos. Tubo
Sustancia Volumen/gotas
Fundamento Teórico No
El comportamiento de una molécula orgánica se debe 1 Ácido acético 10
principalmente a la presencia en su estructura de uno o 2 Agua destilada 10
varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de átomos, 4 Propionaldehído 10
que por tal regularidad confieren propiedades físicas y 5 Ciclohexeno 10
químicas muy similares a la estructura que las posee. La 9 Etanol 20
mayoría de estos grupos funcionales se presentan en 10 n-heptano 20
las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por

Evaluación continua
ejemplo, los halogenuros de acilo, por su reactividad son A continuación, se procede de esta manera:
poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como a. Se adicionan 10 gotas de agua destilada al tubo 1,
intermediarios en síntesis orgánica. (Wade 2010). se mezcla perfectamente y se agrega una gota del
indicador universal.
FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL
Recuérdese que: si la disolución se torna roja, hay un
Alcanos (Parafinas) c c
ácido carboxílico presente.
HIDROCARBUROS

Alquenos (Olefinas) c c
b. Se agregan 10 gotas de agua destilada y cinco gotas de
disolución 0.02 M de KMnO4 a los tubos cuatro y cinco
Alquinos (Acetilenos) c c
se agita suavemente cada tubo por aproximadamente
Aromáticos un minuto. Si después de este tiempo se observa la
Halogenuros Derivados halagenados formación de un precipitado color café (MnO2), se
En casa
R X

Alcoholes R CH
Éteres R O R’
trata de un aldehído o de un alqueno. Si no ocurre
1.- Clasifica cada una de Aldehídos
las aplicaciones segúnO su rama cambio de color y la mezcla permanece de color
OXIGENADAS

R C
FUNCIONES

química y explica por qué O


H violeta oscuro, ello indica que no ocurrió reacción.
Cetonas
a. Metabolismo de los carbohidratos RenC el c. Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de
O cuerpo
R’

humano Ácidos carboxílicos R C sodio metálico (precaución: el sodio metálico debe


OH
b. Composición química del calcio R C O manejarse con cuidado y alejarse del agua). Agítese
Ésteres
c. Cuantificación de plaquetas en la sangre O R’ suavemente por unos 15 segundos y obsérvese si
R NH
ocurre alguna reacción. Si el sodio metálico se disuelve
2

d. Síntesis de las vitaminas R NH R’


NITROGENADAS

Amimas
y hay burbujeo, se trata de un alcohol. Si no se observa
FUNCIONES

R N R’

R’
O reacción alguna, se trata de un alcano.
2.- El carbono 14, es un elemento
Amidas radioactivo
R C
utilizado
para la determinaciónNitrilos
de la vida promedio
R C
NH
N en el
2
Procesamiento de los datos
hallazgo de fósiles. Nitrocompuestos
La técnica implica un R
análisis de
NO 2
1. Reporta en una tabla las observaciones la presencia de
la composición
Materialesy la cantidad deReactivos
sustancia que se los grupos funcionales según el cambio registrado.
encuentran integrando al fósil. 2. Indica la estructura desarrollada de los grupos
Seis tubos de ensaye pequeños n-heptano, Ciclohexeno, funcionales.
a. tapón,
con ¿Esta dos
aplicación
vasos de a que rama
Etanol,de la Química hace
Propionaldehído,
referencia?
precipitado de 50 ml , 2 Ácido acético, KMnO4 0,02 Conclusiones y Recomendaciones
b. ¿Investiga
pipetas y determina
, una pipeta graduada que es un metálico,
N, Sodio análisis cualitativo
Indicador ¿Qué reacciones orgánicas se obtienen con sodio
y cuantitativo?
de 5 ml, una varilla de vidrio, universal, Agua destilada. metálico? ¿Cuál es la función del indicador universal?
una espátula, una gradilla para
¿Cuál es el fundamento de cada identificación?
tubos de ensayo.
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.

69
Proyecto

DETERMINACIÓN DE LOS COMPONENTES DE LA LECHE

Objetivos Recursos
• Ácido acético 50 % • Papel filtro
• Conocer el método de separación de los componentes
• Leche • Termómetro
básicos de la leche.
• Reconocer los distintos tipos de sustancias existentes en • Ácido acético glacial • Probeta
la leche (entera). • Etanol • Vasos de precipitación
• Caracterizar los componentes de la leche (caseína, • Matraz Erlenmeyer 250 ml • Espátula
lactosa).
Fundamento Teórico • Agitador • Embudo
• Pipeta • Equipo de filtrado al vacío
En los animales mamíferos el alimento exclusivo en
un periodo más o menos largo de su vida postnatal
es la leche, a través de la lactancia materna o artificial, y Justificación
corresponde a ese periodo el mayor desarrollo corporal Los controles de calidad de las sustancias alimenticias como
relativo y de incremento de peso. Todo ello nos indica la leche, son exhaustivos para asegurar que el consumo de
que la leche es un alimento completo y por tanto debe
la misma no afecte a la salud de las personas. Por esta razón,
contener en una proporción adecuada los principios
inmediatos (proteínas, glúcidos y grasas) así como agua, es importante determinar el contenido de grasa, proteínas
sales minerales, oligoelementos y vitaminas (Alonso 2009). y vitaminas verificando que sea el adecuado para evitar
Los componentes de la leche se resumen a continuación que su tiempo de vida útil se reduzca y afecte el bienestar
en el siguiente esquema:
de los consumidores. Dependiendo del origen natural de
LECHE 100% la leche su composición puede variar con un rango de
Agua 87% Materia seca 13%
aceptación pequeño para asegurar la calidad del mismo.

Sólidos no Grasa
grasos 8.8% 4.2% Guía tu proyecto por medio de este video:
https://goo.gl/6avdfW
Lactosa 4.7%

Sustancias Ac. Compuestos Tabla 2.8: Análisis de los componentes mayoritarios


Proteína
inerales Orgánicos orgánicos
0.65%
3.3 %
0.18 % de la leche de diferentes fuentes naturales
Minoritarios
0.14% Nutriente Vaca Búfalo Humano
Caseína Proteínas Proteínas Agua, gr 88,0 84,0 87,5
2.7% del suero de la
0.6% membrana
del glóbulo
Proteína, Kcal 61,0 97,0 70,0
graso 0.04%
Proteína. qr, 3,2 3,7 1,0
Composición aproximada de la leche(% en peso) (además se Grasa, qr, 3,4 6,9 4,4
usan los siguientes términos)
(a) Suero lácteo = suero desproteinizado = agua + lactosa + Lactosa, qr, 4,7 5,2 6,9
sales lácteas;
(b) Plasma lácteo = leche desnatada = agua `+ masa sólida no Minerales, qr, 0,72 0,79 0,20
láctea)

70
Actividades 4. Consulta con tu grupo de compañeros ¿Qué otro
1. Formar grupos de 6 personas. proceso se necesitaría para separar azucares en la
Precipitación de grasa y caseína. leche?
2. Colocar en un matraz Erlenmeyer 100 ml de leche
homogenizar. Conclusiones
3. Pesar e introducir en baño maría a 40 °C.
4. Agregar 1 ml de ácido acético 50 % cuando la sustancia -¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?
haya llegado a los 40 0 C, apagar mechero. -¿Qué tipo de reacción química corta la leche?
5. Agitar hasta obtener precipitado. -¿Es necesario hacer control de calidad en la leche? Si o no
6. Dejar enfriar y filtrar por gravedad, colocar un embudo y ¿por qué?
con papel filtro y realizar el filtrado.
7. Medir el volumen del filtrado. Evaluación
Separación de lactosa. -¿Qué es la acidez?
8. Colocar el suero obtenido en el procedimiento -¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
anterior en un vaso de precipitación 250 ml. elaboración del proyecto?
9. Calentar a ebullición y evaporar hasta 20 ml, al calentar -Elaborar una lista de alimentos que se emplean como
realizar en un vaso de precipitado de 250 ml y regular fuente de leche natural.
la llama del mechero que no esté tan oxigenada ya que
podría derramarse o saltar la muestra si se calienta en
exceso. Destrezas Siempre
Casi Casi
Nunca
siempre nunca
10. Agregar 70 ml de etanol al 95 %.
11. Entibiar solución hasta aparición de coágulos
gelatinosos. Pongo todo mi
entusiasmo en
12. Filtrar por gravedad y colocar el filtrado en frasco
la realización de
tapado los proyectos.
13. Colocar la solución en refrigeración por 24 horas.
14. Filtrar solido por succión. Dialogo con mis
compañeros
15. Dejar secar y pesar lactosa. para mejorar el
trabajo.
Análisis y procesamiento de los datos
1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué ocurre Afianzo mis
conocimientos
cuando se agrega ácido acético a la leche? con el trabajo
2. Determina con tu grupo de compañeros ¿Qué práctico.
cantidad se obtuvo de cada componente en % masa/
volumen? El proyecto
promueve mi
3. Elabora una tabla de observaciones de las curiosidad para
características de la leche antes y el después de cada investigar más
extracción. sobre el tema.

71
3 Nomenclatura y
propiedades de los
hidrocarburos

shutterstock.com

Lectura de imágenes
Me conecto
•¿Conoces cómo se fabrican las pinturas que usamos en casa? con las TIC
• ¿Qué tipo de compuestos dan el olor característico de las •Para ampliar la información, ingresa a
pinturas? la siguiente página:
• ¿Conoces una forma natural de preparar pinturas? goo.gl/rMNeh6

72
Mapa de conocimientos
Bloque: El mundo de la química
• Hidrocarburos alifáticos: • Compuestos aromáticos
• Hidrocarburos alifáticos y su clasificación • Compuestos aromáticos, definición y diferencias
• Formulación de hidrocarburos alifáticos con los hidrocarburos cíclicos
• Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos • El benceno, características generales
• Propiedades físicas y químicas del benceno
• Propiedades de los hidrocarburos alifáticos:
• Reactividad del benceno
• Propiedades físicas de alcanos, alquenos y
• Nomenclatura de derivados del benceno
alquinos
• Aplicaciones de algunos hidrocarburos alifáticos
• Propiedades químicas de alcanos, alquenos y
y aromáticos
alquinos
• Isomería:
• Descripción de isomería en compuestos
orgánicos.

73
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular y nominar a los hidrocarburos alifáticos partiendo del análisis del número de carbonos, tipo y número de enlaces que están presentes en
la cadena carbonada.

Hidrocarburos Alifáticos
Exploremos los conocimientos
1. Observa la estructura adjunta del hexano, y en grupos de

shutterstock.com
dos, respondan lo siguiente:

a. ¿Qué tipos de fórmulas están representando al


hexano?
b. ¿Cómo se representa su fórmula condensada y a
qué serie homóloga pertenece?
c. Esta sustancia es muy empleada como solvente en
experimentos de laboratorio ¿Cómo es posible que
el vapor de esta sustancia sea altamente explosivo
Fig. 62.
si es un alcano?
Fórmulas estructurales del hexano

Construyo mis conocimientos


HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y SU CLASIFICACIÓN

Como se mencionó en la unidad anterior los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo


a diferentes criterios, el más sencillo de todos es por su composición; la primera familia que
estudiaremos es la serie de los hidrocarburos: aquellas sustancias que contienen carbono
e hidrógeno con una estructura de cadena abierta (alifáticos). Ampliamente utilizados en
procesos industriales estos compuestos son la base para obtener otros nuevos productos
orgánicos en condiciones específicas de presión, temperatura y concentración, según el tipo
de reacción que se lleve a cabo para estas síntesis. (Burbano 2012)

A este grupo de hidrocarburos pertenecen los alcanos, alquenos y alquinos, cada uno de
ellos con una diferencia significativa que se sintetiza a continuación:

Tabla 3.1: Diferencias entre grupos funcionales de la serie de hidrocarburos alifáticos

Grupo Tipo de Saturación del


Serie Homóloga Representación
funcional enlace enlace

‒ano
Alcanos ‒C‒ C‒ Simple Saturado
‒il

‒eno
Alquenos ‒C = C‒ Doble Insaturado
ileno
Alquinos ‒ino ‒C C‒ Triple Insaturado

74
Formulación de hidrocarburos alifáticos
Las familias de hidrocarburos provienen de prefijos determinados por la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada por sus siglas en inglés) y que se relaciona con el
número de carbonos que posee el compuesto.

Tabla 3.2: Prefijos para hidrocarburos según los carbonos

Cantidad de carbonos Cantidad de carbonos


Prefijo Prefijo
en la cadena en la cadena
1 Met 17 Heptadec o Heptadeca

2 Et 18 Octadec o Octadeca

3 Prop o Propa 19 Nonadec o Nonadeca

4 But o Buta 20 Eicos

5 Pent o Penta 21 Heneicos


6 Hex o Hexa 22 Docos
7 Hept o Hepta 23 Tricos

8 Oct u Octa 30 Triacont


9 Non o Nona 31 Hentriacont

10 Dec o Deca 40 Tetracont

11 Undec o Undeca 50 Pentacont


12 Dodec o Dodeca 60 Hexacont Me conecto
13 Tridec o Trideca 70 Heptacont con las TIC
En grupos de cuatro
14 Tetradec o Tetradeca 80 Octacont personas, fabrique una
15 Pentadec o Pentadeca 90 Nonacont maqueta con palillos y
bolas de plástico para
16 Hexadec o Hexadeca 100 Hect representar las formulas
3D de los hidrocarburos
alifáticos, que se observan
en el link adjunto.
Reglas para la formación de hidrocarburos lineales goo.gl/qL77Ey
1. Si la sustancia posee solo enlaces simples, identifique la cantidad de carbonos totales y
escriba el prefijo correspondiente.

2. Si posee un doble o triple enlace, debe anteponer el número del carbono donde se ubica,
seguido de un guión.

3. A continuación, escriba el prefijo y la terminación correspondiente según el caso (eno, ino).

75
Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos
Alcanos
Su terminación tiene el sufijo ANO, los alcanos lineales se ajustan a la siguiente fórmula
simplificada para determinar el número de hidrógenos que lleva cada una: CnH2n+2, también
se pueden representar mediante estructuras en 3D, teniendo en cuenta que cada atomo de
carbono se satura con cuatro enlaces simples en total. (Burbano 2012)

Ejemplos:

Metano
H
F condensada: CH4 F desarrollada: H C H F 3D:
H

A partir de dos o más carbonos, se pueden incluir formulas desarrolladas, semidesarrolladas


y condensadas.

Etano

F condensada: C2H6 F semi-desarrollada: CH3 – CH3

H H
F desarrollada: H C C H F 3D:
H H

Propano

F condensada: C3H8 F semi-desarollada: CH3 – CH2 – CH3


H H H
F desarrollada: H C C H H F 3D:
H H H

A partir del butano la fórmula condensada se distingue de la semidesarrollada por la cantidad


de veces que se repite el -CH2- que se refiere a la serie homóloga de los alcanos.

Butano

F condensada: C4H10 F abreviada: CH3 – (CH2)2 – CH3

F semidesarrollada: CH3 – CH2 – CH2 – CH3

H H H H
F desarrollada: H C C C C H F 3D:
H H H H
Ediciones Holguín ©

76
Alquenos

Su terminación tiene el sufijo ENO o ILENO, los alquenos lineales mantienen la siguiente
fórmula para determinar el número de hidrógenos que lleva cada una, considerando un solo
enlace doble: CnH2n, también se pueden representar en 3D, y el doble enlace se da entre
átomos consecutivos de carbono. (Burbano 2012)

Ejemplos:
Eteno o Etileno

F condensada: C2H4 F semi-desarrollada: CH2 = CH2

HH
F desarrollada: H–C=C–H F 3D:

1-Propeno o 1-Propileno

F condensada: C3H6 F semi-desarrollada: CH2 = CH – CH3

H H H
F desarrollada: H C C C H F 3D:
H H

2-penteno o 2-pentileno

H H H H 2

H C C C C C H 1
Dibujo (plano)
H H H H
Fórmula desarrollada

CH3 CH CH CH2 CH3


Fórmula semi-desarrollada

Ediciones Holguín ©

Alquinos

Su terminación tiene el sufijo INO o ILINO; para calcular la cantidad de hidrógenos en los
alquinos lineales se usa la siguiente formula: CnH2n-2, de forma similar a los alquenos se debe
especificar el número del carbono donde va ubicado para establecer una nomenclatura
adecuada, el triple enlace que posee es altamente reactivo. (Burbano 2012).
Ejemplo:

77
Etino, Etilino o Acetileno

F condensada: C2H2 F semi-desarrollada: CH CH

F desarrollada: H–C C–H F 3D: Ediciones Holguín ©

1-Propino o 1-Propilino
F molecular: C3H4 F condensada: CH C – CH3

H
F desarrollada: H–C C– C –H F 3D:
H Ediciones Holguín ©

Cadenas carbonadas

Son aquellas que poseen radicales de alquilo agregados a los carbonos de una cadena
principal. Estos radicales son derivados de los hidrocarburos alcanos los cuales han perdido
un hidrógeno para dar espacio a un nuevo enlace con la cadena principal. Su terminación es
il o ilo.
Tabla 3.3: Radicales simples empleados en las cadenas carbonadas
Radical Nombre
CH3– Metilo
CH3 –CH2– Etilo
Sabías que
Los hidrocarburos lineales CH3 –CH2 –CH2– Propilo
se representan con la
letra n- que se refiere a CH3 –CH2 –CH2 –CH2– Butilo
una estructura normal, en
cambio los hidrocarburos CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2– Pentilo
ramificados deben indicar
con el número del carbono Existen otros radicales que tienen un nombre de origen propio y que también se utilizan en
donde se ubican los radicales. la formación de cadenas ramificadas:
Ediciones Holguín ©

H3C
CH3 CH2 CH CH3
HC
CH3 Sec-butilo
H3C
Isopropilo
H3C CH CH2 CH3
CH3
Fig. 63. Derivados del Isobutilo
petróleo H3C C CH2
H3C C

CH3 CH3
Ter-butilo CH3 Neopentilo

CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3


H3C CH2 C Isopentilo
H3C CH CH2 CH2 CH2
CH3 Isohexilo
Ter-pentilo
Figura 3.1 Radicales de alquilo compuestos

78
Reglas para la formulación de hidrocarburos ramificados:
1. Determinar la cantidad de carbonos en la cadena continua más larga.
2. Enumerar la cadena en la dirección en la que el sustituyente tenga el menor número posible.
3. Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
4. Si existe más de un sustituyente repetido, este debe nombrarse con prefijos que indican el
número de veces que aparece en la cadena (di, tri, tetra, penta, etc.)
5. Si se obtiene el mismo conjunto de números en ambas direcciones, el primer grupo
mencionado tiene el número más bajo.
6. Finalmente se escribe el nombre de la cadena principal.

Notas: Un número y una palabra se separan con un guión; los números se separan con una
coma. Al nombrar los radicales, no se toman en cuenta los prefijos di, tri, tetra, sec y ter. Los
prefijos iso y ciclo sí se toman en cuenta al alfabetizar.

CH3 CH2 CH CH2 CH3


3–metilpentano

CH3

CH3 CH CH CH3

2,3–dimetilbutano
CH3 CH3

CH3 C H3
– –

CH3 C

CH CH3
2,2,3–trimetilbutano

CH3

CH2 CH3
– –

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH3 5–etil–2,5–dimetilheptano


CH3 CH3

CH2 CH3 CH3


– –

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 3,3,6–trimetil–7–metildecano


CH2 CH3 CH2 CH3

En el caso de los alquenos y alquinos la cadena principal se determina con los dobles y triples
enlaces que están presentes, es decir que son prioridad para formar la cadena carbonada, tal
y como se indica a continuación.

79
Reglas para la formulación de compuestos con dos o más grupos funcionales

1. El hidrocarburo principal, es el de la cadena continua más larga que contiene al grupo


funcional.
2. Enumerar el hidrocarburo principal, en la dirección que asigne el menor número posible al
grupo funcional.
3. Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
4. Si se obtiene el mismo número en ambas direcciones para el grupo funcional, la cadena se
enumera en la dirección que se asigne el número menor posible al sustituyente y se siguen las
dos últimas reglas del caso anterior.

Estas reglas serán aplicadas en esta y la siguiente unidad; en donde se explicarán con ejemplos
las nomenclaturas y la formulación de cada grupo funcional. Primero se inicia con los
hidrocarburos:

Sabías que
Tienen mayor prioridad CH3 CH = CH– CH = CH CH2 CH3 2,4–heptadieno
al nombrar la cadena
carbonada el Alqueno que
el Alquino, es decir que se
lo toma como el primero y CH3 CH = CH– CH = CH2 1,3–pentadieno
en base a él se cuentan los
números de ubicación de los
radicales.
6 5 4 3
CH3
H3C−C≡C−CH−CH2 −CH2−CH3 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH CH3
2 CH
2
1 CH2 CH CH3
1
CH3

Cadena principal: hepteno. Posición del doble enlace: 2


Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil)
Nombre del compuesto: 5,6- dimetil-3- propil-hepteno

CH3 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C C CH CH CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3

Cadena principal: octino. Posición del triple enlace: 2


Radicales: 4 (isopropil); 5 (etil); 7 (metil)
Nombre del compuesto: 5-etil- 4-isopropil-7-metil-2-octino

80
Trabajo y aprendo # 1

En clase

1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Verifica el valor de verdad de las siguientes aseveraciones:
a. Alcano:
a. Los compuestos orgánicos lineales no tienen forma
b. Alifático:
tridimensional.
c. Cadena carbonada:
d. Insaturado: b. Los hidrocarburos ramificados se los representa con
la letra l- que se refiere a línea recta.
e. Sustituyentes:
f. Alquino: c. Los alquenos y alquinos son insaturados a causa de
sus enlaces.
2. Responde: para el siguiente compuesto: 2,3 dimetil-4
isobutil-1 hexeno d. Los alcanos lineales siguen la formula CnH2n+2.

Trabajo y aprendo
a. ¿Cuál sería su fórmula desarrollada?
4. Escribe el nombre del siguiente compuesto orgánico:
b. ¿Y su fórmula simple?

c. ¿Cuántos radicales tiene?


CH2 CH CH C CH
d. ¿Cuál es la cadena principal?
CH2 CH2 CH3
e. ¿Es posible nombrarlo de otra forma?

En casa

1. Investiga: 2. Escribe la fórmula o el nombre de los siguientes


a. ¿Si en una misma cadena carbonada tuviésemos hidrocarburos:
un doble y triple enlace a la vez, cuál de ellos se lo a. CH3
nombra como principal en la cadena carbonada? CH2 CH CH CH CH CH3
CH2 CH CH3
H3C CH3
b. 4-metil-5-propil-2,6-octadiino
H3C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 CH3 H3C
H3C CH3 c.
CH3
H3C H 3C H3C

b. Indica el nombre de la cadena principal señala en la CH3


imagen. d. 5-etil-3,3,7-trimetil-1,4-undecadieno

c. Escribe los radicales que posee la cadena. e. 4,5,6,7-tetrametil-1-decino

81
CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar a los alcanos, alquenos y alquinos por su estructura molecular, sus propiedades físicas y químicas en algunos productos de uso cotidiano (gas
doméstico, kerosene, espelmas, eteno, acetileno).

Propiedades de los hidrocarburos alifáticos

Exploremos los conocimientos


Injector Bujía

Ediciones Holguín ©
1. Analiza la imagen siguiente y responde a las cuestiones
planteadas
a. ¿Cuál es la diferencia entre los motores a gasolina y
los que usan diésel?
b. Si ambas sustancias contienen cadenas carbonadas
de alcanos ¿Cómo es posible que puedan quemarse
dentro de los motores? DIESEL GASOLINA
Fig. 64.
Diferencias entre el motor a diesel
y a gasolina

Construyo mis conocimientos

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Debido a su estructura química los grupos funcionales de los hidrocarburos alifáticos poseen
propiedades únicas con respecto al resto de compuestos orgánicos. A continuación se
contrastan propiedades físicas de suma importancia para ámbitos industriales:

a. Solubilidad: los alcanos son insolubles en agua debido a que son moléculas apolares, es
decir que son hidrófobos, propiedad muy aplicada en la conservación de metales como
Glosario
lubricante para evitar la corrosión; en el caso de los alquenos y alquinos son ligeramente
Hidrófobos: sustancia que
no adsorbe agua. (DRAE, más solubles que los alcanos por dos razones importantes: la primera por la débil
2016). interacción electrónica de sus enlaces pi, lo que permite polarizar momentáneamente la
molécula y la segunda por los enlaces de tipo vinílicos que permiten un momento dipolar
Vinilo: radical insaturado
que posee dos carbonos diferente de cero.
unidos mediante un doble
enlace. (Chang, 2010). Enlaces
vinílicos

H3C H H3C CH3 H3C H


C C C C C C
H H H H H CH3
propeno, µ = 0.35 D vector suma = vector suma = 0
µ = 0.33 D µ=0
cis-but-2-eno,pe 4 °C trans-but-2-eno, pe 1 °C

Fig. 65. Comparación del momento dipolar de diferentes alquenos.


Fuente: Química Orgánica de Wade Volumen 1 7ma edición

82
b. Densidad: para todos los casos la densidad tiene una estrecha relacion con el peso
molecular es decir que aumentan a la par. Es importante recalcar que los primeros cuatro
hidrocarburos de cada serie alifática se encuentran en estado gaseoso, los siguientes hasta
el carbono 16, se encuentran en estado líquido y los restantes son sólidos a temperatura
y presión estándar (1 Pa, 25°C).

Tabla 3.4: Tendencias del temperatura de fusión, ebullición y densidad de


hidrocarburos alifáticos típicos.

T.f. T.e. Densidad


Nombre Fórmula
°C °C relativa (a 20°C)
Metano CH4 −183 −162
Etano CH3CH3 −172 −88.5
Propano CH3CH2CH3 −187 −42
n-Butano CH3(CH2)2CH3 −138 0
n-Pentano CH3(CH2)3CH3 −130 36 0.626
n-Hexano CH3(CH2)4CH3 −95 69 .659
n-Heptano CH3(CH2)5CH3 −90.5 98 .684
n-Octano CH3(CH2)6CH3 −57 126 .703
Etileno CH2=CH2 −169 −102
Propileno CH2=CHCH3 −185 −48
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 −6.5
1-Penteno CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.643
1-Hexeno CH2=CH(CH2)3CH3 −138 63.5 675
1-Hepteno CH2=CH(CH2)4CH3 −119 93 698
Acetileno HC ≡ CH −82 −75
Propino HC ≡ CCH3 −101.5 −23
1-Butino HC ≡ CCH2CH3 −122 9
1-Pentino HC ≡ C(CH2)2CH3 −98 40 0.695
1-Hexino HC ≡ C(CH2)3CH3 −124 72 0.719
1-Heptino HC ≡ C(CH2)4CH3 −80 100 0.733

c. Temperatura de fusión: La temperatura a la cual una sustancia se transforma del estado


sólido al líquido a una presión constante de 101325 Pa, recibe el nombre de punto de
fusión; el cual no solo depende de las fuerzas intermoleculares dentro del compuesto
sino también de su empaquetamiento estructural, es decir la disposición interna de
las moléculas; cuando los hidrocarburos lineales son pares y aumentan la cantidad de
carbonos, esta temperatura, se incrementa de manera similar; en contraste con los
impares que al poseer un arreglo geométrico desigual por la cantidad de carbonos, sus
temperaturas de fusión son ligeramente menores. (Yurkanis, 2010)

83
50

temperatura de fusión( C)
o
0
números pares
50

100
números impares
150

200
0 5 10 15 20
número de átomos de carbono
Fig. 66. Tendencia de las temperaturas de fusión para hidrocarburos alifáticos.
Fuente: Química Orgánica de Burbano 1ra edición

Análisis interdiscplinario: d. Temperatura de ebullición: La temperatura a la cual una sustancia pasa del estado
La industria de combustibles, líquido a gas a presión constante de 101325 Pa, se denomina temperatura de ebullición;
emplea hidrocarburos
como materia prima en el cual es diferente para cada hidrocarburo, no solo por su estructura química como tal
la generación de energia, sino también por los tipos de fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals) que
y deben mantener altas
son necesarias vencer para cambiar de fase, tales como: fuerzas dipolo – dipolo, dipolo –
medidas de seguridad para
evitar riesgos de explosiones dipolo inducido, ion – dipolo inducido, las cuales tienen mayor intensidad en el estado
e incendios. De tal manera líquido. Cuando se hace una comparación entre alcanos lineales y ramificados con
que se debe tener muy en
cuenta las propiedades físicas radicales iso, se observa que la estructura normal de los alcanos tienen una mayor área
de los mismos tales como superficial de contacto con otras moléculas por lo que esas temperaturas de ebullición
presión y temperatura de
ebullición para su correcto
son mayores a los que tienen una ramificación de tipo iso la cual compacta un poco más
almacenamiento. Investiga la molécula permitiendo que la interacción molecular sea menor, esto explica la tendencia
cómo es posible almacenar ligeramente más baja. (Carey, 2006)
el gas, cocina en un cilindro
metálico sin que tengamos
riesgo de explosión.

CH3 (CH2)n CH3


temperatura de ebullición (°C)

50

0
n-alcanos
50
CH3
100
CH (CH2)nCH3
150
isoalcanos CH3
200
0 5 10 15 20
número de átomos de carbono

Fig. 67. Tendencia de las temeparuras de ebullición para hidrocarburos alifáticos.


Fuente: Química Orgánica de Burbano 1ra edición

84
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
Su reactividad es exclusiva función del tipo de enlace por lo que se analizarán reacciones
típicas de cada serie alifática:

a. Combustión: es una descomposición térmica en presencia de oxigeno que produce


dióxido de carbono y agua. Esta reacción es altamente exotérmica y además es de óxido-
reducción.

CnH2n+2 (s,l,g) + (3n+1)/ 2 O2 (g) nCO2 + (n+1)H2O(g)

CH4 (g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) Hr: -192 Kcal/mol

C4H10 (g) + 13/2 O2 (g) 4 CO2 (g) + 5H2O (g) Hr: -688 Kcal/mol

Fig. 68 Ecuación general balanceada de combustión para alcanos.

Para lograr una combustión eficiente se debe considerar la relacion combustible/oxígeno


óptima para evitar excesiva contaminación en el aire por los gases producidos

Falta de aire Exceso de aire


Sabías que
Cosntituyente de los gases de combustión

La relacion oxígeno/
Pérdidas en combustible para un
los gases de rendimiento óptimo del
R ango de funcionamiento óptimo de

combustión motor es de 14.7 ml de


la instalación de combustión

aire a 1 ml de combustible.
Mezcla Esto nos asegura que la
Anhídrido combustión sea completa..
combustible/
carbónico
aire

Oxígeno
Ediciones Holguín ©

Aire
14.7 a 1
Monóxido de
carbono Combustible

λ=1
Fig. 69. Diagrama de relación entre combustible, aire y productos de combustión. Fig. 70. Relación aire
combustible óptima.

b. Sustitución: Para los alcanos que son sustancias no reactivas en condiciones normales
(de ahí deriva el nombre de parafina), es necesario suministrar altas cantidades de energia
radiante para romper los enlaces covalentes para sustituir un hidrógeno por un halógeno.

85
En cuestión de reactividad el cloro y el bromo son los más adecuados para una
Halogenación debido a que el yodo no reacciona y el flúor es tan reactivo por su alta
electronegatividad que destruye la molécula.

Buen vivir Ejemplo: El metano puede formar más de un compuesto halogenado cuando se coloca
Los compuestos en exceso el cloro gas a una temperatura de 250°C y se obtienen 4 posibles productos al
halogenados, son unos sustituir uno, varios o todos los hidrógenos del mismo. (Schaum 2004).
de los contaminantes
más perjudiciales para el
aire, especialmente para
la capa de ozono. Estos
compuestos se encuentran 250°C (l) (ac)
en los aerosoles, refrigerantes, CH4 + CI2 CH3CI + HCI
desodorantes, sprys para (g) (g)
el cabello, entre otros
Cloruro de metilo
productos de uso cotidiano.
shutterstock.com

250°C (l) (ac)


CH3CI + CI2 CH2CI2 + HCI
(l) (g)
Cloruro de metileno

Fig. 71. Envases

250°C (l) (ac)


CHCI2 + CI2 CHCI3 + HCI
(l) (g)
Cloroformo

250°C (l) (ac)


CHCI3 + CI2 CCI4 + HCI
(l) (g)
Tetracloruro de carbono

Fig. 72. Halogenación del metano en todas su etapas.

c. Craqueo: el craqueo pirolítico o cracking es una reacción en la cual se toman alcanos de


alto peso molecular y se someten a una pirolisis a 800°C y 3 atm de presión para obtener
hidrocarburos simples más livianos. Este proceso se emplea para descomponer fracciones
pesadas de crudo y obtener compuestos más livianos como las naftas o gasolinas.

Este proceso se logra con alta eficiencia con la ayuda de adecuados catalizadores como las
zeolitas que permiten acelerar la reacción.

86
Componente gasolina Componente diesel

Fig. 73. Craqueo pirolítico con catalizadores

d. Adición: en las reacciones de adición para alquenos y alquinos los enlaces pi se rompen
por la acción de un catalizador en adecuadas condiciones de presión y temperatura,
colocando productos como ácidos hidrácidos, halógenos, hidrógeno gaseoso, obteniendo
de esta forma una gama de productos sustituidos.
Sabías que
H Br
H2C CH2 + H Br H2C CH Cuando en una adición
(g) (ac)
Haloalcanos
(g) de alquenos y alquinos se
agrega hidrogeno, la reacción
se denomina hidrogenación.
H H Si se realiza en un alqueno
H2C CH2 + H H CH2 CH2 produce un alcano y se
Alcanos realiza en un alquino se
(g) (g) (g) obtiene primero un alqueno
y con exceso de hidrogeno
se sintetiza un alcano con un
(l) catalizador metálico.
H3C CH3 Br CH3
CH3 −C=C− + H2 Pt, Pd or Ni −C−C−
Br2, CCI4
C C C C H H
H3C
H3C CH3 CH3 Br CH3CH CH2 H2 Ni CH3CH2CH3
(l) alqueno alcano
(g)
H H
C C 2H2 C C
Ni, Pt, Pd
(l) H3C Br (l) H H
Br Br alquino alcano

Br2 C C Br2
H3C C CH H3C C CH
(g) Br H (l) Br Br (l)

Fig. 74. Reacciones de adición para alquenos y alquinos

87
Ejemplos:
Reacciones de alcanos, alquenos y alquinos:

• Combustión:

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O


2C5H10 + 15O2 10CO2 + 10H2O

• Sustitución:

CH3 – CH3 + Br2 hu


CH3 – CH3 – Br + HBr
Etano BromoEtano Ácido
Bromhídrico

• Craqueo o pirolisis:

C4H10 + C4H8 (no saturado)


C8H18 pirólisis C6H14 + C2H4 (no saturado)
C4H10 + CH4 + C2H4 + C + C8H16 + H2

• Adición:

Pd/C
CH3CH = CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
2- buteno butano

PtO2
+ H2

ciclopenteno ciclopenteno

Br Br

Br2
CH3 – C CH + H2 + Br2 CH3 – C = CH CH3 – C – CH


propino Br Br Br Br
1, 2 - dibromopropeno 1,1,2,2, - tetrabromopropano

Fig. 75. Reacciones de alcanos, alquenos y alcinos.de

88
Trabajo y aprendo #2

En clase
1. Responde: para el siguiente compuesto: 1,4,6 trimetil, 3 3. Determine la alternativa correcta sobre los reactividad
isobutil, 2 noneno química de los hidrocarburos:

a. ¿Cuál sería su estructura semidesarrollada? a. Los alcanos son reactivos en presencia de un


b. ¿Su temperatura de ebullición sería más alto o más halógeno sin usar calor.
bajo que el 2,4 dimetil nonano? b. Los alcanos son sustancias muy poco reactivas con
condiciones normales.
c. ¿Es soluble en agua? c. Los alquenos y alquinos no pueden ser quemados
d. ¿Cuál es la ecuación balanceada para su combustión? en aire.
d. Los alcanos si pueden formar reacciones de adición
al romper un enlace pi.
2. Define el concepto de las siguientes palabras:
4. Escriba cuál de los dos hidrocarburos tiene el punto de

Trabajo y aprendo
a. Solubilidad: ebullición más alto y es más reactivo con los halógenos:
b. Craqueo:
1 2 3 4
c. Espelma de vela: CH2 CH CH CH2
d. Temperatura de fusión: 3 2 1
CH3 C CH2
e. Temperatura de ebullición:
CH3
f. Gas natural:

En casa

1. Investiga: 2. Para los siguientes hidrocarburos:


CH3
a. ¿De dónde proviene la gasolina?
b. Si este combustible fósil perjudica el aire ¿Qué otros CH3 CH CH C CH
combustibles pueden ser usados como reemplazo CH2 CH3
de la gasolina?
c. Escriba la ecuación ajustada para la combustión de
octano, componente principal de la gasolina. CH3
d. Escriba los nombres de cada etapa de un motor de CH3 C CH2 CH CH3
cuatro tiempos. CH3 CH3
n Determina:
S
Ediciones Holguín ©

a. El que posee el punto de fusión más elevado.


b. El menos soluble en CCl4 (compuesto apolar).
c. El que produce más energia calórica al quemarse.
d. El más reactivo en una hidrogenación.
Fig. 76. Etapas del motor de 4 tiempos. e. El que produciría más rápido una halogenación.

89
CN.Q.5.2.17. Establecer y analizar las diferentes clases de isomería resaltando sus principales características y explicando la actividad de los isómeros, mediante la interpretación
de imágenes, ejemplos típicos y lecturas científicas.

Isomería

Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen y analiza con mucha atención a las

wps.prenhall.com
preguntas propuestas:

a. ¿En que difieren las estructuras señaladas?


b. ¿Cómo es posible que, al cambiar la posición
de un solo enlace, se obtengan productos de
diferentes colores?
c. Si esto mismo ocurre con una sustancia
orgánica llamada talidomida, ¿Los efectos del
cambio de posición en su estructura son Fig. 77.
beneficiosos o perjudiciales para la salud? Compuestos coloreados de cobalto

Construyo mis conocimientos


Me conecto
con las TIC DESCRIPCIÓN DE ISOMERÍA EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
En parejas realiza un En compuestos orgánicos, el termino isomería se refiere a una propiedad que poseen estas
mapa conceptual en
sustancias que tienen la misma fórmula molecular con una estructura diferente, el término
resumen de los diferentes
tipos de isómeros con su proviene del griego isos= igual y meros= partes, indica que estos compuestos tienen
nomenclatura y forma: exactamente la misma cantidad de átomos pero organizados con diferentes formas, los
goo.gl/iEvS1c
cuales poseen propiedades únicas que permite diferenciarlos unos de otros. (Yurkanis, 2010)

Los isómeros se clasifican en dos grandes grupos:


1. Isómeros estructurales: compuestos que poseen la misma fórmula molecular con
diferentes estructuras o disposiciones espaciales. A su vez se clasifican en tres grupos:

a. Isómeros de posición: los grupos funcionales se ubican en diferentes formas de


tal manera que la cantidad de elementos sea exactamente la misma.
Ejemplo: Isómeros de posición para el pentanol.

OH

OH
2.- Pentanol 3.- Pentanol

90
b. Isómeros de cadena: son aquellos en donde la cadena es similar con la diferencia
en la cantidad de radicales que se colocan.

Ejemplo: isómeros del hidrocarburo C5H12, observe que a pesar de las diferentes
posiciones en los carbonos la cantidad de elementos es la misma.

CH3 CH3
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH2−CH3 CH3−C−CH3
CH3
η-pentano,bp=36ºC isopentano,bp=28ºC neopentano,bp=10ºC

Glosario
b. Isómeros de función: los grupos funcionales toman diferente posición elemental Arreglo espacial:
disposición tridimensional
de tal manera que se observan dos compuestos totalmente distintos con la misma que adquiere una molécula
cantidad de elementos. CH3 orgánica. (Chang, 2010).

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CHCH2CH2CH3 CH3−CCH2CH3 Especular: que se refleja en


Ejemplo: En el primer caso se obtiene un alcohol y en el segundo un éter a pesar de un espejo. (DRAE, 2016)
CH3 CH3
tener la misma
hexanofórmula molecular.2.- metilpentano 2,2- dimetilbutano

OH CH3
CH3 H2 H2
CH C
CH3−CHCHCH 3C
CH3−CH CHCH 2CH C4H10O
H3C2 C 3 CH3 H3C CH3
H2 CH3O
3.- metilpentano
2,3- dimetilbutano

2. Estereoisómeros: son aquellos compuestos que poseen la misma cantidad y tipo de


átomos, con los mismos enlaces; con la diferencia única en el arreglo espacial de estos. A su
vez se clasifican en tres grupos:
a. Isómeros geométricos: Compuestos que poseen igual o diferente posición de un
radical determinado, fijando como posición central un doble enlace. Estos isómeros
pueden ser de tipo: CIS (la misma posición), y TRANS (diferente posición). Para que
exista este tipo de isómero dos de los elementos del doble enlace deben ser diferentes.

Ejemplo: Isómeros cis - trans del 2-buteno

CH3 H CH3 H
C C

C C
CH3 H H CH3
cis-2-Buteno trans-2-Buteno

91
b. Enantiomeros: son moléculas que tienen imágenes de espejo no superponibles
Sabías que
entre sí. Poseen un carbono quiral (asimétrico) en donde todos los radicales son
Un centro quiral es un
atomo de carbono de un diferentes entre sí.
determinado compuesto,
que posee todos sus
sustituyentes diferentes entre c. Diastereoisomeros: son moléculas que tienen más de un centro quiral pero
sí. sus imágenes especulares se superponen parcialmente, lo que provoca que tengan

CHO
Ediciones Holguín © diferentes propiedades físicas y químicas.
CHO

OH H
H OH

CHOH
CHOH OH diastereomeros OH
R S
R R
Fig. 79. Proyección de espejo de
NH2 NH2
una molécula orgánica.

Enantiomeros Enantiomeros

OH OH
S R
S S
NH2 NH2
diastereomeros
R,R,y S,S R,S,y S,R
Enantiomeros Enantiomeros
CH3 CH3
CHEjemplo
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 Fig. 78. 3−CH−CH 2−CH3 y diastereomeros
de enantiómeros CH3−C−CH3
CH3
η-pentano,bp=36ºC isopentano,bp=28ºC neopentano,bp=10ºC
Ejercicio

Indica la fórmula de esqueleto (zigzag) de 5 isómeros para la fórmula C6H14.

CH3

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CHCH2CH2CH3 CH3−CCH2CH3

CH3 CH3
hexano 2.- metilpentano 2,2- dimetilbutano

CH3
CH3
CH3−CHCHCH3
CH3−CH2CHCH2CH3
CH3
3.- metilpentano
2,3- dimetilbutano

92
Trabajo y aprendo#3

En clase
1. Escribe el concepto de los siguientes términos: 3. Determina la alternativa correcta sobre los tipos de
isómeros:
• Isómeros geométricos:
a. Los isómeros de posición cambian de lugar los
• Isómeros de función: enlaces.
• Isomería de cadena: b. La forma cis y trans pertenecen a isómeros
• Enantiómeros: geométricos.
• Diastereomeros: c. Los isómeros de cadena no cambian de posición los
• Centro asimétrico: carbonos radicales.
d. Los enantiómeros tienen más de un centro quiral
siempre.
2. Responde: Para el siguiente compuesto estereoquimico:
4. Escribe 5 isómeros para la formula C4H10
1 COOH 3 COOH
5. ¿Qué isómeros son de posición, cadena y función?
OH H H OH

Trabajo y aprendo
H OH HO H
COOH CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n - pentano
COOH CH2-CH-CH2-CH3 2-metilbutano
2 COOH 4 COOH CH3
HO H H OH
HO H H OH CH2 = CH - CH2 - CH3 1- buteno
COOH COOH CH3 - CH = CH - CH3 2- buteno
O O
¿Cuáles son enantiómeros y cuáles diastereomeros? CH3 - CH2 - C
H CH3 - C - CH3
aldehido cetona
En casa
1. Investiga: 2.- Para los siguientes hidrocarburos:

a. ¿Qué tipo de isomería posee la molécula adjunta? H3C H H CH3


C H CH CH3 CI
b. Si tienen la misma fórmula molecular, ¿cómo es C
C CI C CH CI C CH CI
posible que sus propiedades sean tan diferentes? H
H CH CH3 CI C CH
CH H CH3
H3C CI

Ho oH Determina:
o o
N N NH a. Su fórmula mínima.
HN o
o o b. La isomería a la que corresponde
o c. El nombre de cada uno.
R-talidomida S-talidomida
sedativa teratogenica 3. Escriba de ser posible tres isómeros de cadena y tres de
posición para la formula C3H8

93
CN.Q.5.1.21. Explicar e interpretar la estructura de los compuestos aromáticos, particularmente del benceno, desde el análisis de su estructura molecular, propiedades
físicas y comportamiento químico.

Compuestos aromáticos

Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen y analiza con mucha atención las preguntas:

shutterstock.com

a. ¿Qué tipo de aceite se aprecia en la imagen?
b. ¿Qué sustancias orgánicas son responsables del sabor en
los aceites?
c. Algunas sustancias aromáticas como los fenoles, son las
que forman parte de los olores característicos de frutas y
vegetales ¿Por qué pueden causar graves problemas de
salud en altas dosis, si en bajas cantidades son beneficiosos?

Fig. 80.
Aceite natural

Construyo mis conocimientos


COMPUESTOS AROMÁTICOS, DEFINICIÓN Y DIFERENCIAS CON LOS
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son todos aquellos compuestos derivados del benceno C6H6, y reciben esta denominación
por el aroma característico que poseen. Estos se clasifican de acuerdo a la cantidad de ciclos
o grupos fenil (-C6H5 radical de benceno) asociados entre sí:

• Mononucleares: poseen una sola molécula de benceno que contiene uno o varios
radicales de diferentes grupos funcionales.

• Polinucleares: poseen varias moléculas de benceno que se encuentran unidas mediante


un enlace simple (No fusionados), o también varias moléculas condensadas en una sola
estructura (Fusionados).

Se diferencian de los hidrocarburos cíclicos, por dos razones: la primera, porque a pesarde
mantener una estructura cerrada; esta no es deslocalizada (es decir sus electrones se
mantienen en movimiento a lo largo de todo el anillo bencénico), porque no poseen el
triplete de dobles enlaces, que son los responsables de esta característica y la segunda razón,
es porque los cíclicos de alquenos y alquinos, tienen una reactividad más alta, comparándolos
con los aromáticos, los cuales pueden formar múltiples productos químicos, con la ayuda de
un catalizador, aplicados en diversos campos industriales. (Wade, 2010)

94
CH 8.7% H2 CH2 9.4% H2 6.3% H2
CH CH 8.3% H2 CH2 CH1

CH CH
CH
Tolueno Ortoxileno Naftaleno
Benceno
5.6% H2 5.6% H2 6.5% H2

Antraceno Fenantreno Bifenilo


Fig. 81. Ejemplos de compuestos aromáticos

EL BENCENO, CARACTERÍSTICAS GENERALES

El benceno es un compuesto orgánico, que posee seis carbonos unidos mediante enlaces
dobles en carbonos impares, con una hibridación del tipo sp2, mantiene una particularidad
que lo hace diferente de los alquenos, posee enlaces pi con electrones deslocalizados y forman
una nube electrónica hacia arriba y hacia abajo del plano central de la molécula, es decir que
se mantienen en constante movimiento, lo que explica su excepcional estabilidad química. A
continuación, se presentan las diferentes formas en las que algunos científicos como: Kekulé,
Klaus, Thiele entre otros, proponían una representación para la molécula del benceno:

H3C−C ≡C−C≡C−CH3 H2C=CH−C≡C−CH=CH2


I II

H H

H C H H C H
C C C C CH CH2
HC C
C C C C
H C H H C H
CH CH
H H V
III IV
kekule Dewar

klaus Amstrong-Baeyer Thiele

Fig. 82. ntiguas representaciones estructurales del benceno

95
Sabías que Actualmente la representación del benceno responde a una duda existencial que tenía
Las estructuras de Kekulé Kekulé, la cual pudo ampliar en un sueño. Recordando que cuando una serpiente se muerde
son las formas resonantes la cola, forma un círculo que no tienen principio ni fin, represento por primera vez al benceno
del benceno, es decir que
permiten representar de con una estructura resonante que muestra la deslocalización de electrones.
cualquiera de las dos formas,
que al unirlas forman el anillo
bencénico.
H

H C H
C C

C C
H C H

H
1 2 3

Fig. 83. Estructura del benceno con su anillo central.

Propiedades físicas y químicas del benceno

Es un líquido incoloro de olor característico muy fuerte, es ligeramente volátil, su temperatura


de ebullición es de 80,1°C, es menos denso que el agua e insoluble en esta sustancia, se disuelve
con facilidad en éter, ciclohexano, disulfuro de carbono entre otras sustancia apolares.

Buen vivir
Los compuestos aromáticos
son la materia prima de
shutterstock.com

la industria petroquímica,
para la producción de
medicamentos, polímeros,
detergentes, perfumes,
abonos, entre otros más. El
riesgo de esta industria, se
centra en la toxicidad de
compuestos aromáticos
como los fenoles, que
pueden provocar graves
deficiencias en el sistema
reproductor masculino
especialmente.
Fig. 84. Benceno en estado líquido.
shutterstock.com

El benceno o 1,3,5 ciclohexatrieno, es altamente tóxico, incluyendo sus vapores a una


prologada exposición, es estable a temperatura ambiente por lo que es muy complicado que
reaccione de esa manera, para ellos se necesitan de reactivos y condiciones especiales para
Fig. 85. Escencias y aromas de
lavanda. formar otros compuestos aromáticos derivados del mismo. (Yurkanis, 2010)

96
Reactividad del benceno:

El benceno tiene reacciones de diferente tipo que se basan en una sustitución de tipo
electrofilica, es decir que el benceno por los dobles enlaces insaturados que posee necesita
atraer electrones hacia si para estabilizar su carga en el anillo. Entre las reacciones más
importantes tenemos:

O O
Br S
OH

H2(g) finamente dividido


hidrogenación
bro NI 300 ºC, 30 atm ion ujo
ac 4 refl
mo o n
niz lf 2SO
Br2 aci su c. H
temFe or (1) ón co
n
p. a FeBr
mb 3 O
CI ien
te nitración
ció n conc N
niza conc. H2 . HNO3 O
cloro 1)
SO4 <55
ºC
CI2 ( I3
alc
tion

ilac
RC AICI3

AIC biente
alkyla

ión
O

p. am
eflux

CI , reflu
Frie rco)2

tem
raft

or
AI RCI

del
el-C

CI3 r

( x
-Cr
Fried

O
aft

R R

Fig. 86. Esquema general de las reacciones del benceno.

• Nitración: la reacción ocurre con ácido nítrico concentrado como electrófilo y el


catalizador es el ácido sulfúrico, se obtiene el nitro-benceno como producto.

• Sulfonación: la reacción ocurre con ácido sulfúrico en exceso a su vez con trióxido de
azufre en ácido sulfúrico como catalizador, se obtiene el ácido benceno-sulfónico.

• Halogenación: los halógenos como el cloro y bromo reaccionan a temperatura ambiente


con un catalizador de sal metálica como FeBr3 o AlCl3, se obtiene un haluro de benceno.

• Hidrogenación: al emplear hidrógeno gas como reactivo principal en condiciones


de alta presión y temperatura con un catalizador metálico como el Ni, se obtiene el
ciclohexano.

• Alquilación de Friedel-Crafts: se utiliza un haluro de alquilo como iniciador en


presencia de una sal metálica como catalizador, se obtiene un alquilo-benceno.

• Acilación de Friedel-Crafts: se emplea un haluro de acilo (halogenuro de ácido


carboxílico) como iniciador en presencia de un catalizador de sal metálica, se obtiene
una cetona.

97
Nomenclatura de derivados del benceno

Para nombrar a los derivados del benceno, debemos analizar la cantidad de sustituyentes que
poseen el compuesto aromático y si tiene además anillos condensados.
Me conecto
con las TIC •Para nombrar aromáticos que poseen un solo sustituyente se debe tener en cuenta los

En grupos de tres, analiza


tipos de radicales arilo (derivados del benceno):
la nomenclatura de
compuestos aromáticos,
explicada con videos; y R
escriban una resumen de Fenilo
no más de dos carillas,
comparándolos con
la nomenclatura de
hidrocarburos lineales. Bencilo CH2
goo.gl/464plP

•Se escribe el nombre del radical arilo respectivo seguido de la terminación del grupo
funcional correspondiente:
CI Br I NO2

Clorobenceno Bromobenceno Yodobenceno Nitrobenceno

CH3 NH2 OH COOH SO3H

Tolueno Anilina Fenol Ácido benzoico Ácido benceno


sulfonico

Fig. 87. Derivados mononucleares del benceno

Algunos nombres son de origen o tradicionales tales como:


Tolueno o metil-benceno, Anilina o amino-benceno, Fenol o hidroxi-benceno.

• Cuando el anillo bencénico posee dos o más sustituyentes se debe especificar los que
tienen más prioridad para nombrarlos primero, y a partir del primero se cuentan los
demás radicales en orden alfabético.

Orden de prioridad de los grupos funcionales: Indique cuál de todos los grupos se debe
nombrar primero porque es el más importante para la cadena principal.

98
Sabías que
Tabla 3.5: Escala de orden de prioridad descendente para compuestos orgánicos
La prioridad de los grupos
funcionales no solo aplica
ESCALA DE PRIORIDADES
con los compuestos
aromáticos también se
Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres> haluros de ácidos > amidas> nitrilos> emplean en las cadenas
aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > haluros > nitro > carbonadas alifáticas.
alcanos
CH3 CH3
-COOH > R -COOCO- R >-COO- > R-COX > -CONH2 > -CN > -CHO > OH
H3C
-CO - > -OH > -NH2 > -O - > -C = C - > -C ≡ C- > - X- , -NO2, -R
3,7−Dimetilocta−2,6−dien−1−ol

CH3

1 6 6
6 2 5 1 OH 5 1 COOH

5 3 4 2 C2H5 4 2
4 Br 3 3
CI

Comun m-Bromobuteno o-Etilfenol Ácido p-clorobenceno


IUPAC 3-Bromobuteno 2-Etilfenol Ácido 4-clorobenzoico

CHO CH3

1 1 Br 1 CI
6 2 6 2 6 2

5 3 5 3 5 3
4 4 H2N 4
CH3

Comun m-Metilbenzaldehido o-Bromotolueno P- Cloroanilina


IUPAC 3-Metilbenzaldehido 2-Bromotolueno 4-Cloroanilina

Fig. 88. Compuestos aromáticos di sustituidos.

•Existen ciertas posiciones específicas de los radicales aromáticos que tienen otros
prefijos: posición 1-2 orto, posición 1-3 meta y posición 1-4 para. (Yurkanis, 2010)

Ejemplo:

Dibromobenceno, este puede presentar 3 isómeros de posición diferentes tipo orto (o-),
meta (m-) y para (p-).

Br Br Br
Br

Br

Br
o-Dibromobenceno m-Dibromobenceno p-Dibromobenceno
orto meta para

99
También se pueden tomar los nombres tradicionales de los grupos prioritarios para nombrar
estos compuestos:
I NO2 SO3H

CI
Br CI
p-Bromoyodobenceno m-Cloronitrobenceno p-Clorobenceno sulfónico

CH3 OH COOH NH2


NO2
I

NO2
o-Nitrotolueno Br Ácido o-Yodoanilina
P-Bromofenol m-nitrobenzoico

• A continuación se muestran ejemplos de compuestos aromáticos polinucleares con un


enlace simple o con núcleos condensados. (Carey, 2004)

Fig. 89. Ejemplos de compuestos aromáticos con más de un anillo bencénico.

100
Aplicaciones de algunos hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Los compuestos orgánicos tienen un sinnúmero de aplicaciones, se obtienen de diferentes


fuentes naturales por lo que reciben ciertos nombres tradicionales o de origen con los que se
conocen hasta la actualidad.

• Gas natural: Su composición es netamente metano (en un 90% aproximadamente),


se emplea como combustible para la generación de energía eléctrica o en procesos
que demanden altas cantidades de calor. Se obtiene asociado al petróleo, mediante
la descomposición de materia orgánica; y como producto final de la putrefacción de
las plantas, animales y desechos alimenticios en forma de biogás; es extremadamente
explosivo por lo que se lo almacena en contenedores de forma esférica para evitar
escapes.
GAS NATURAL SECO

Ediciones Holguín ©
(METANO: C2 , ETANO:C2)

PLANTA DE
PROCESAMIENTO

PROPANO (C3)
GLP
BUTANNO (C4)

LGN
NAPTHA LIVIANA

GAS NATURAL HORNO


AGUA NAPTHA PESADA
AGUA

YACIMIENTO DE GAS NATURAL PLANTA DE FRACCIONAMIENTO

Fig. 90. Procesamiento del gas natural

• Etano y Propano (C2H6, C3H8): En proporciones casi similares forman parte del gas
de cocina o también conocido como GLP (gas licuado de petróleo) que llega a nuestros
hogares, la mezcla se la somete a alta presión para almacenarla en cilindros manteniendo
la temperatura baja y constante para su distribución segura.
Ediciones Holguín ©

Fig. 91. Fuentes del GLP

101
• Gasolina: Mezcla de varios compuestos, mayoritariamente formada por octano C8H18,
que se extrae del petróleo como combustible fósil, por su alto poder de combustión,
se lo obtiene a partir de la destilación del petróleo y del gas natural, como fracciones
ligeras y pesadas. Se emplean en casi todo tipo de transporte (automovilístico y aéreo),
y actualmente se combina con el etanol como aditivo para obtener un combustible
ecológico.

• Diésel y Kerosene: Son productos de la

ehowenespanol.com
destilación fraccionada del petróleo que poseen
entre 10 a 18 carbonos en la cadena principal
la diferencia es la aplicación, el kerosene se
emplea como combustible para lámparas, se
emplea para la fabricación de velas gracias a la
síntesis de la parafina a partir de esta mezcla;
y el diésel como combustible de automotores
pesados, ambos por su alto poder calorífico
de combustión. También se puede obtener un
diésel ecológico con el tratamiento de aceites
usados para el aprovechamiento de este
recurso.
Fig. 92. Tanque de diesel

• Eteno o etileno: Se lo obtiene mediante el reformado con vapor de hidrocarburos


de refinería como etano, propano entre otros; además mediante reformado catalítico de
naftas. Muy empleado en la fabricación de polímeros como el PVC y como componente
principal para la síntesis del caucho lo que le da alta dureza y flexibilidad.

polietileno de alta y baja densidad

etanol

dicloroetano cloruro de vinilo

óxido de etileno etilenglicol

ETILENO acetato de vinilo etilen-vinil-acetato

acetaldehido ácido acético

etilbenceno estireno

alcohol etílico

propionaldehido

Fig. 93. Derivados del etileno

102
• Acetileno Sustancia gaseosa altamente inflamable logra una de combustión cercana a
los 3000°C lo que permite emplearla para el corte de materiales y la soldadura. Debido a
su alta reactividad se transporta disuelto en acetona en cilindros metálicos a 1520 kPa de
presión. También se lo denomina gas de soldadura (Speight, 2002)

• Hexano: Este compuesto altamente volátil, se lo obtiene como parte de la industria


petroquímica de solventes; es de venta restringida en la actualidad, porque suele ser
usado, en síntesis, de estupefacientes; se emplea como solvente en análisis químico,
industria de calzado y pinturas, gracias a su facilidad de evaporación, no deja residuo
alguno, ni en el suelo, ni en el agua. Además, los seres vivos no acumulan fracciones de
hexano en el organismo.

• Tolueno: El metil-benceno, su color amarillento y olor suave son muy similares al


benceno; de aspecto aceitoso, se emplea como un solvente en diferentes productos
como: pinturas, perfumes, lacas, mezcladores de gasolinas para avión y automóviles. Su
prolongada exposición a sus vapores puede provocar estado de coma.

reacción productos

hidrodealquilación benceno + metano

desproporción benceno + xilenos

trinitrotolueno (TNT)
nitración
2,4 dinitrotolueno
TOLUENO
benzaldehído
oxidación
ácido benzoico

cloración cloruro de bencilo

carbonilación p-tolualdehído

Fig. 94. Productos obtenidos a partir del tolueno

• Xileno: También llamado dimetil-benceno y se lo encuentra como mezcla de sus


tres isómeros de posición orto, meta y para. Empleado como solvente para pinturas,
limpieza de filtros mecánicos y maquinaria. Además, se lo utiliza como componente de
agroquímicos y productos para el hogar. (Carey, 2004)
CH3
CH3 CH3

CH3

CH3
CH3
Orto-xileno meta-xileno para-xileno
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)
Fig. 95. Isómeros del xileno

103
A continuación, se indica en la tabla adjunta, los usos y aplicaciones de ciertos hidrocarburos
aromáticos:

Tabla 3.6: Usos y aplicaciones de hidrocarburos aromáticos

COMPUESTO AROMÁTICO USO O APLICACIÓN


Cl
Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido
incoloro de olor agradable empleado en la fabricación
del fenol y del DDT, un antiguo plaguicida, que ya
no se fabrica debido a su alto índice de toxicidad en
organismos vivos.
CLOROBENCENO

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su


toxicidad ha sido reemplazado por otros menos
perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de
OH colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones
FENOL de la garganta. En concentraciones altas es venenoso
(Hidroxibenceno) y perjudicial para las personas, especialmente los
hombres.

Es la amina aromática más importante. Es materia prima


para la elaboración de colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un compuesto altamente tóxico y
NH2
mortal al contacto con la piel.
ANILINA
(Aminobenceno)

Se utiliza como desinfectante y como conservante de


alimentos.
COOH
ÁCIDO BENZOICO

CH3
O2N NO2 Se usa para la fabricación del TNT, un explosivo muy
potente. Reacciona con los álcalis fuertes, formando
sustancias de color amarillo, muy sensibles al calor y al
golpe.
NO2
2,4,6 - Trinitrotolueno

Es conocido comercialmente como naftalina. Es


utilizado en germicidas y permite combatir la polillas.
NAFTALENO

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril


de agentes climatológicos y del ataque de insectos..
ANTRACENO
Trabajo y aprendo #4

En clase
1. Define el concepto de las siguientes palabras: 3. Determina la alternativa correcta sobre reactividad del
benceno:
a. Electrones deslocalizados:
a. En una sulfonación se puede emplear ácido
b. Mononucleares: sulfhídrico mezclado con metano.
b. El producto de una alquilación aromática es un
c. Polinucleares: benceno con un radical alcano.
d. Radical Arilo: c. Los catalizadores empleados en una hidrogenación
no pueden ser metales pesados como el níquel,
e. Estructuras de Kekulé: hierro, cobre.
d. La halogenación no se puede realizar con cloro gas
2. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos
aromáticos: porque es tóxico.

a. 1-etil-2-metilbenceno

Trabajo y aprendo
4. Escribe el nombre de los siguientes compuestos
b. Orto-nitro tolueno aromáticos.

c. P-etil-fenol Br CH3 COOH

d. Acido m-propil bencénico NO2


e. 1,2,3 trimetil anilina NO2

En casa

1. Investiga: 2. Para los siguientes compuestos orgánicos:


CH3
O2N NO2
OCH3 NH2 O CH3

NO2
a. ¿Qué grupos funcionales se observan en la
estructura del TNT? 1 2 3
b. ¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto
aromático?
Determina:
c. ¿Cuál es la propiedad química más importante de
a. El tipo de compuesto aromático.
este compuesto? b. El nombre de cada uno.
d. ¿Qué recomendaciones sugiere para su adecuado c. ¿Cuál es producto de una Acilación de Friedel -
almacenamiento Crafts?

105
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
1. Los hidrocarburos alifáticos tienen diferentes 3. Determina el literal correcto sobre nomenclatura
nomenclaturas según su grupo funcional. Escribe orgánica:
el nombre de la familia a la cual se refiere cada a. Los radicales se escriben en orden alfabético antes
característica de la cadena carbonada.
b. Los aromáticos tienen dos tipos de radicales: los
Familia Característica bencilos y fermios.
Son sustancias saturadas c. Los ácidos carboxílicos son los que tienen la
prioridad más baja al nombrarlos.
Tienen forma geométrica
d. Según las posiciones de los derivados del benceno
Su terminación -ileno se los nombra con los prefijos meta, piro y orto.
Evaluación continua

e. Las cadenas carbonadas alifáticas que tienen más


se derivan del benceno de un radical repetido, se los nombra con prefijos

Termina en el sufijo -ino. suecos.

4. Escribe el nombre o la fórmula semidesarrollada de los


2. Relaciona los siguientes términos con su respectiva siguientes compuestos orgánicos:
descripción, las cuales se encuentran determinadas en
la parte inferior: a. 2,4 –dimetil- tolueno
a. Dímeros
b. Alifáticos b. 1- etil- 4- propil- 3- heptino
c. Derivados del benceno
d. Mononucleados
c. 2-metil, butano
e. Insaturados
• Hidrocarburos que poseen dobles o triples enlaces que d. 2 butil, 5 propil octino
desestabilizan el carbono. ( )
• Derivados del benceno que poseen un solo anillo con
e. 11,4,6- trietil- 4- butil- 2- noneno
uno o más radicales ( )
• Sustancias que contienen carbono e hidrógeno, son
f. 2-butil- 5-metil- hexano
de cadena abierta con enlaces simples, dobles y
g. CH3− CH − CH− CH − CH2 CH3
triples. ( )
CH2
• Sustancias que se caracterizan por su aroma y se
h. CH3
derivan del benceno. ( ) CH3 − C − C− CH − CH − C− CH2− CH3
• Conjunto que se forma cuando dos sustancias CH3 CH3 CH3
interactúan entre sí mediante una fuerza intermolecular
como los puentes de hidrógeno. ( ) i. CH3−CH2−CH− CH2−CH−C−CH2
CH3 C CH3 CH2 CH3
CH3

106
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
En clase
5. Escribe el nombre de los grupos funcionales siguientes: 7. Dibuja los isómeros que se indican a continuación:
1.- La Química tiene que ver con el estudio de a. 2 isómeros de cadena para el C6H14
a. –C–C–
b. 2 isómeros de función para el C3H6O
a. Estructura de la materia
b. –CH2– c. 2 isómeros geométricos para el 1,3 dimetil 2-buteno
b. Composición de la materia
c) –C=C– 8. Responde los siguiente:
c. Propiedades de la materia

d. Transformaciones
d. –C=C– de la materia a. ¿Cuál es la razón de la gran reactividad que presentan
los insaturados?
e. –
2.- La oxidación o herrumbre se produce cuando: b. ¿De dónde proviene el nombre parafina?
c. ¿Qué posiciones relativas en el benceno tienen los
a. Se combinan
6. Indica cuáles sonloslos
óxidos con el oxígeno
principales hidrocarburos que isómeros: orto, meta y para?
b. Se mezclan el agua y el oxígeno d. ¿Qué sustancias se necesitan para promover una
forman parteelde
c. Se unen los siguientes
hierro productos, investigando
y el aire seco combustión?

Evaluación continua
previamente:
d. Se combinan el hierro, oxígeno y el agua e. ¿Es posible reducir la cetona a alcohol o su vez oxidar
a. Gasolina de avión un alcohol a cetona?
f. ¿Por qué es peligroso manejar el etilenglicol?
_________________________
9. A partir del benceno indca qué tipo de reacción y
b. Asfalto reactivos se necesitan para obtener:
a. Ciclohexano
_________________________ b. Acetofenona
c. Aceite lubricante. c. Ácido benceno sulfónico
d. Cloro-benceno
_________________________
Autoevaluación
d. En
Gascasa
natural vehicular. Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
1.- Clasifica cada una de las aplicaciones según su rama marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.
_________________________
química y explica por qué
e. Diésel pesado (Bunker)
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo
Autoevaluación Alcanzado Por alcanzar
humano
_________________________
b. Composición química del calcio
f. GLP
c. Cuantificación de plaquetas en la sangre Contrasto los diferentes tipos
d. Síntesis de las vitaminas hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
_________________________

g. Gas de cocina Distingo cada tipo de isomería.


2.- El carbono 14, es un elemento radioactivo utilizado
_________________________
para la determinación de la vida promedio en el
hallazgo de fósiles. La técnica implica un análisis de Determino la diferencia entre alcanos,
h. Gas de soldadura alquenos y alquinos, en su estructura y
la composición y la cantidad de sustancia que se
reactividad.
encuentran integrando al fósil.
_________________________
a. ¿Esta aplicación a que rama de la Química hace
i. Diluyente Identifico las diferentes aplicaciones
referencia? de compuestos cotidianos.
b. ¿Investiga
_________________________
y determina que es un análisis cualitativo
y cuantitativo? Reconozco los grupos funcionales, en
formulas y nomclaturas.

CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.

107
Sintesis de lo aprendido

Nomenclatura y propiedades de
los Hidrocarburos

Hidrocarburos Propiedades de los Hidrocarburos


Alifáticos hidrocarburos Aromáticos

Poseen carbono Saturados:


e hidrógeno. Poseen enlace simple. Son derivados del
Físicas:
Pueden ser: Insaturados: benceno. Pueden ser:
Solubilidad
Poseen enlaces
Densidad
dobles, triples.
Temperatura de fusión
Mononucleares:
Temperatura de
Monosustituidos,
Alcanos: Terminación ano, enlace simple ebullición
Disustituidos,
Alquenos: Terminación eno, enlace doble Químicas: Polisustituidos.
Alquinos: Terminación ino, enlace triple Combustión Prefijos para dos
Sustitución sustituyentes:
Craqueo Posición 1-2 orto, 1-3
Radicales: Derivados de los alcanos, que Adición meta y 1-4 para
tienen un hidrógeno menos. Polinucleares:
H3 C
Mediante enlace
HC
CH3 CH2 CH CH3 simple
H3C
Isopropilo
CH3 Sec-butilo
o por condensación de
H3 C CH CH2 CH3
CH3
Isobutilo anillos.
H3C C CH2
H3C C

CH3 CH3
Ter-butilo CH3 Neopentilo

CH3 H3 C CH CH2 CH2 CH3


H 3C CH2 C Isopentilo
H3C CH CH2 CH2 CH2
Reacciones del benceno:
CH3
Ter-pentilo
Isohexilo Nitración: con ácido nítrico concentrado y el
catalizador es el ácido sulfúrico.
Sulfonación: con ácido sulfúrico en exceso a su
Isómeros: Tienen igual fórmula molecular vez con trióxido de azufre.
con diferente posición estructural. Pueden Halogenación: el cloro y bromo reaccionan a
ser: temperatura ambiente con una sal iónica.
Estructurales: De posición, De cadena, Hidrogenación: el hidrogeno gas reacciona a
OH
De función alta presión y temperatura con un catalizador
OH
metálico.
Estereoisomeros: Geométricos, Alquilación de Friedel-Crafts: Se utiliza un
Enantiómeros, Diastereomeros. haluro de alquilo como iniciador en presencia
H H H CH3 de una sal metálica.
C C C C Acilación de Friedel-Crafts: Se emplea un
haluro de acilo en presencia de un catalizador
H3C CH3 H3 C H de sal metálica.

108
108
Heteroevaluación

Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre 6. Cuando el benceno reacciona con ácido sulfúrico en
los hidrocarburos alifáticos y la isomería: exceso, se promueve una reacción de:

1. El etanol (C2H5OH) y el éter di metílico (CH3-CO-CH3) a. Sulfatación


son isómeros de:
b. Sulfonación
a. Posición. c. Acidificación
b. Geométrico.
7. Un derivado del benceno que se obtiene por nitración
c. Función.
es:
2. La fórmula del 2,4,5 trimetil, 6 propil, 1 octino tiene: a. Ácido nítrico
b. Nitro-benceno

Evaluación sumativa
a. 4 radicales aromáticos.
b. 2 enlaces insaturados. c. Anilina

c. 3 radicales alquílicos idénticos. 8. El grupo bencil es similar al radical:


a. Fenil
3.- Entre alquenos y alquinos, los más inestables son:
b. Toluil
a. Ambos.
c. Butil
b. Solo los alquenos.
9. Una de las opciones contiene las posiciones correctas de
c. Los alquinos por el triple enlace. estos radicales en el benceno:

4. Para el siguiente hidrocarburo, la cadena principal es: NO2 CH3

CH2−CH2−CH3

CH≡C−C=C−CH=CH2 Cl
−CH2−CH3 F
a. Orto - Meta
a. La que incluye solo los dobles enlaces
b. Meta - Para
b. La que incluye solo el triple enlace
c. Para - Orto
c. La que incluye doble y triple enlace
10. El benceno es más estable a comparación de los
5.-Los isómeros cis y trans para el 3 metil, 2 buteno: hidrocarburos:

a. No son posibles. a. Alquenos

b. No se pueden representar. b. Alquinos

c. Son iguales. c. Insaturados

109
Autoevaluación

Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubique los siguientes compuestos de acuerdo a los grupos
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca señalados a continuación de la lista:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
Describa los grupos funcionales que componen las
sustancias oxigenadas. CH3 – (CH2)3 – COOH; anilina, CH3-CH=CH2; CH3COCH3;
Coloca el término utilizado para cada una de las siguientes p-metil nitro-benceno, CH3CHO; H-(C=O)-H; CH3-C≡C-
descripciones: CH2-CH3; tolueno, o-cresol

Alifáticos Aromáticos Disustituidos


Término Descripción
Son hidrocarburos que poseen
triples enlaces..
Insaturados Cíclicos
Evaluación sumativa

Contienen tres enlaces dobles,


que forman una estructura
deslocalizadas en forma de anillo.

Escriba los dos isómeros aromáticos faltantes del ácido,


Su estructura tiene enlaces simples.
etil benceno sulfónico, indique el tipo de compuesto
aromático que es y con reacción orgánica se lo obtiene a
Sustancias que poseen dobles partir del benceno. CH2-CH3
enlaces. HSO3-
(m-)

Coevaluación

Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.


El ácido carboxílico propuesto en la figura, es de tipo doble, al igual que sus radicales
que son idénticos, la numeración para nombrar el compuesto inicia en el extremo
izquierdo. En base a esta información responda: ¿Cuántos carbonos tiene la cadena
principal? ¿Qué prefijo se escribe cuando un grupo funcional se repite dos veces?
5
¿Cuántos radicales posee en total? ¿Puede formar dímeros con otra molécula 2 COOH
HOOC
exactamente igual? Si pudiéramos separar los radicales para obtener benceno y 1

hacemos que este benceno reaccione con bromo líquido ¿Qué producto se obtendría
y que catalizador se debería emplear para lograr este objetivo?

Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado Por alcanzar


Criterios para evaluarse entre compañeros.
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema.
Su participación fue activa.
Aporto con sus conocimientos en la resolución del problema.
Buscó y sugirió soluciones al problema.

110
110
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos

Tema: • Procedimiento
Obtención e Identificación de Hidrocarburos ALCANOS
a. En un tubo de ensayo previamente secado, agregar en
Objetivos partes iguales pequeñas cantidades de la cal sodada y
-Sintetizar a escala de laboratorio hidrocarburos alifáticos del acetato de sodio. Colocar un tapón con el tubo de
simples. desprendimiento insertado, en la boca del tubo.
-Mediante reacciones químicas, identificar el c. En un soporte universal coloque el tubo de ensayo sesgado
comportamiento de los diferentes hidrocarburos y calentar con mucho cuidado hasta observar la salida de
obtenidos. un gas.
•Fundamento Teórico d. En un tubo de ensayo delgado coloque agua de bromo
y sumerja la punta del tubo de desprendimiento en él;
Alcanos: también se los conoce como hidrocarburos observe lo que ocurre durante 30 segundos y anote.
parafínicos o saturados, estos nombres se refieren al e. Proceda ahora a burbujear el gas en la disolución de
comportamiento químico que poseen en su estructura permanganato. Observe y anote tras 30 segundos.

Evaluación continua
molecular, debido a que los carbonos tienen completos sus f. Cerca de la salida del gas, ponga en contacto con una llama,
enlaces covalentes, cumplen la ley del octeto es decir está observe y anote todo lo que ocurre.
ALQUENOS
saturado, y debido a esto forman sustancias apolares, las
a. En tubo de ensayo seco, colocar arena, etanol y ácido
cuales presentan una reactividad extremadamente. Se unen
sulfúrico concentrado.
mediante enlaces sencillos, su fuente natural es el petróleo y b. Con un tapón, tapar el tubo de ensayo y calentar con
son sustancias base para la síntesis de otras. cuidado hasta que se produzca un gas.
Alquenos: son hidrocarburos que poseen un doble enlace c. Proceda de manera similar como el caso anterior con el
entre dos átomos de carbono consecutivos. Los alquenos agua de bromo, la disolución de permanganato y la prueba
también se conocen como hidrocarburos insaturados. Un de la llama. Observe y anote todo lo acontecido.
antiguo nombre de esta familia de compuestos es olefinas. El ALQUINO
más representativo de la serie es el eteno. a. Con mucho cuidado coloque dos pedacitos de carburo de
calcio en un tubo que tenga desprendimiento lateral con
Alquinos: son hidrocarburos que poseen un triple enlace
una manguera insertada y que se encuentre adaptada a la
entre dos átomo de carbonos adyacentes. El triple enlace es punta de una bureta con agua.
el que determina las propiedades reactivas de los alquinos. b. Tapar la boca del tubo con un tapón que tenga un tubo
También se conocen como hidrocarburos acetilénicos, de desprendimiento, abra lentamente el paso de agua
debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el de la bureta y Observe todo lo que ocurre y anote, hasta
acetileno o etino. (Yurkanis 2010). presenciar la salida del gas.
c. Realice los ensayos de verificación correspondientes con
agua de bromo, permanganato y la llama.
Materiales Reactivos
•Procesamiento de los datos
1. Reporta en una tabla las observaciones de las pruebas de
- 3 tubos de ensayo delgados
reconocimiento de cada hidrocarburo.
con tapón horadado, - Acetato de sodio,
2. Escriba cada una de las reacciones para obtener los
3 tubos de ensayo anchos, - Cal sodada (mezcla
4 pipetas graduadas de 5 ml, 1:2 de NaOH + CaO), hidrocarburos analizados y los procesos de combustión
1 pera, 6 soportes universales, Solución 0,01 M de de cada uno de los gases sometidos al mechero.
3 pinzas para tubos de ensayo, KMnO4, •Conclusiones y Recomendaciones
1 pinza para bureta 3 tubos de - Alcohol etílico, H2SO4 ¿Qué reacciones orgánicas se obtienen con el permanganato
desprendimiento acodados, 1 (c), de potasio? ¿Qué nos permite comprobar el ensayo con agua
bureta 50 ml, 1 manguera fina, - Arena, Agua potable, de bromo? ¿Qué productos se obtienen en las reacciones de
1 gradilla, pinza para tubos, - Carburo de calcio, combustión? ¿Por qué se debe usar arena en la obtención
mechero Bunsen, 3 espátulas. - Agua de Br2 del alqueno? ¿Qué sucedería si agregamos agua a chorro al
carburo de calcio?
CE.CN.Q.5.2. Analiza la estructura del átomo en función de la comparación de las teorías atómicas de Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.

111
Proyecto

OBTENCIÓN DE BIOGÁS CON RESIDUOS ORGÁNICOS

Objetivos Recursos
Verificar la obtención de biogás, mediante el uso
de residuos orgánicos, para el tratamiento natural Bidón de agua de cinco galones, estilete, cinta de teflón,
de los desechos en casa y así obtener una fuente tubería PVC codos y llave de paso de ¼ de pulgada,
alternativa de combustible. adhesivo epóxido, estiércol o abono, desechos de frutas
o verduras, manguera resistente al calor, fósforos, agua
Fundamento Teórico potable.

Los desechos biodegradables son fuentes alternativas de Justificación


recursos que podrían reutilizarse y reciclarse para generar
energía, energía de biomasa. Cuando esta se somete a Actualmente el agotamiento de combustibles fósiles,
descomposición, genera gases que pueden utilizarse como el calentamiento global, la polución ambiental y las
combustible, principalmente el gas metano. emanaciones de gases de efecto invernadero, entre otros
problemas de escala global, nos marcan la necesidad de un
El biogás viene a ser un gas combustible que se genera en cambio en la distribución de nuestra matriz energética hacia
dispositivos específicos o en medios naturales a partir de el uso de energías menos contaminantes y renovables, o sea
las diferentes reacciones de biodegradación que sufre la obtenidas de fuentes naturales virtualmente inagotables.
materia orgánica, mediante la acción de microorganismos,
así como de otros factores en ausencia de aire. Por otro lado, el tema de gestión de residuos se ha vuelto
un pilar fundamental en lo que al desarrollo sustentable
Este gas resultante está formado por un 29% dióxido de se refiere. Actualmente la mayoría de los residuos son
carbono (CO2), 60 % metano (CH4), y otros gases, aunque depositados en vertederos incontrolados, en donde no
en cantidades menores que los anteriores. El principal es sólo se realiza un daño ambiental, sino que también se
el metano, y es este gas el que sirve como combustible. provocan consecuencias a nivel social, sanitario y cultural
de las poblaciones afectadas.
La producción de biogás por descomposición sin aire
Guía tu proyecto por medio de este video:
(descomposición anaeróbica) es un modo útil para tratar
https://goo.gl/8wTAA7
residuos biodegradables, dado que produce un combustible MEZCLA
SALIDA
Ediciones Holguín ©

de valor (el metano), y genera un desperdicio que puede


VALVULA BIO
DOMO
aplicarse como abono genérico o acondicionador de suelo. FERTILIZANTE

NIVEL
TERRENO BIO GAS D
Este tipo de gas puede ser utilizado igualmente para E
S
ENTRADA C
producir energía eléctrica mediante turbinas o plantas A
R
generadoras a gas, así como estufas, secadores, hornos, G
A
calderas u otros sistemas de combustión a gas. SALIDA

Fig. 96. Obtención


de biogás

112
Actividades Conclusiones

1. Obtención - ¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?


a. Forma un grupo de seis personas - ¿Por qué no se obtuvo una llama tan grande en el biogás
b. Toma el bidón y coloque en su interior cáscaras producido?
de naranja o residuos orgánicos (de vegetales) hasta - Menciones dos metodos de aplicaciones actuales del
llenar ¼ del bidón, luego agregue una capa de estiércol biogás.
o abono hasta llenar la mitad del tanque, después
agregue agua hasta completar las ¾ partes del bidón. Evaluación
c. Con la tubería y el codo de ¼, y la llave haga una
conexión externa para la manguera. Coloque una - ¿Qué son los biocombustibles?
tubería de 30 cm de largo en la abertura del bidón, - ¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
luego coloque un codo y a continuación una tubería elaboración del proyecto?
de 15 cm, luego la llave de paso y finalmente otra - Elaborar una lista de otros residuos que pueden
tubería de 15 cm, donde se encuentre conectada la aprovecharse para generar biogás.
manguera con un adaptador.
d. Tape el bidón con el sistema construido Autoevaluación
anteriormente, de tal manera que no exista entrada de
aire alguno, cubra todo con la cinta aislante y espere
una semana hasta que se genere el biogás.
Casi Casi
Destrezas Siempre Nunca
siempre nunca
2. Reconocimiento
e. Para determinar la presencia de biogás, abrir
lentamente la llave de paso y percibir el olor que Pongo todo mi
entusiasmo en
emana el tanque y cerra inmediatamente la llave. la realización de
Anote sus observaciones. los proyectos
f. Para verificar su inflamabilidad, encienda un cerillo
y abra lentamente la llave de paso, acerque la llama y Dialogo con mis
compañeros
observe si se prende el extremo de la manguera. Anote para mejorar el
sus observaciones del color y tamaño de la llama. trabajo

Análisis y procesamiento de los datos: Afianzo mis


conocimientos
con el trabajo
1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué sucede
práctico
cuando pasa una semana de la fermentación?
2. Determina con tu grupo de compañeros ¿Qué tipo de El proyecto
combustión ocurre con el biogás producido? promueve mi
curiosidad para
3. Elabora una tabla de observaciones de cada una de las investigar más
pruebas de identificación. sobre el tema.

113
Sustancias orgánicas
4 oxigenadas y
nitrogenadas

Lectura de imágenes Me conecto


con las TIC
• ¿Conoces qué sustancias orgánicas contienen los limones? Para ampliar la información,
• ¿Qué tipo de compuestos forman las frutas en descomposición? ingresa en la siguiente página:
http://www.ub.edu/ecologia/
• ¿Conoces cómo se obtiene alcohol a partir de las frutas? carlos.gracia/PublicacionesPDF/
Cap%C3%ADtulo%204_Bioetanol.pdf
Mapa de conocimientos
Bloque: El mundo de la química

• Sustancias orgánicas oxigenadas y • Bioquímica


nitrogenadas • La Química de la vida: Bioquímica
• Nomenclatura IUPAC • Carbohidratos, Glúcidos o Azucares
• Propiedades físicas y químicas. • Lípidos
• Proteínas, Aminoácidos y Ácidos nucleicos
• Importancia de las sustancias oxigenadas • Ingesta recomendada de sustancias bioquímicas
• Aplicaciones de los compuestos orgánicos
oxigenados y nitrogenados
• Riesgos del uso inapropiado de esta clase de
compuestos orgánicos

theculturedfoodie.com
CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria, así como el peligro de su empleo no
apropiado (incidencia del alcohol en la química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).

Sustancias orgánicas oxigenadas y nitrogenadas

Exploremos los conocimientos

shutterstock.com
1. Observa la imagen y responde en parejas las siguientes
preguntas:
a. ¿Cuál es el uso actual de la urea?
b. ¿Qué otro aditivo puede ser empleado para abono de
los cultivos?
c. Si la urea tiene la formula condensada CO(NH2)2 ¿A qué
familias orgánicas pertenece?

Fig. 97.
Úrea granulada

Construyo mis conocimientos

GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO Y NITRÓGENO

En la naturaleza existen una gama de hidrocarburos con diferentes propiedades y


componentes, algunos incluyen al elemento oxigeno dentro de su estructura, con enlaces
Me conecto simples y dobles enlaces, tal y como se detalla en la tabla 3.1.
con las TIC
Generalidades sobre lo Tabla 4.1 Grupo funcionales oxigenados
alcoholes:
goo.gl/zUybBU Compuesto Grupo Nombre del grupo
Ejemplo
oxigenado funcional funcional

Alcoholes CH3-OH metanol - OH hidroxilo

O O
CH3 - C = -C= carbonilo (en un
Aldehídos H H
etanal o - CHO carbono primario)

O
=

Cetanos CH3 - C - CH3 -C- carbonillo


propanona o - CO -

O O
CH3 - C = -C=
Ácidos carboxílicos OH OH carboxilo
ácido etanoico o -COOH

116
De forma general tenemos que el enlace simple del oxígeno está representado en el grupo
hidroxilo (-OH) y que a su vez incluye las funciones: alcohol y éter. Así también el doble
enlace del oxígeno está representado en dos grupos generales: el grupo carboxilo (-COOH)
que incluye: ácidos carboxílicos y esteres y el grupo carbonilo (-C=O) que trata con los
aldehídos y cetonas. (Wade, 2010)

O O
OH- C C
R R2 R OH
Fig. 98. Representación de grupos funcionales oxigenados

Las sustancias orgánicas nitrogenadas que se estudiaran en esta unidad, básicamente consisten
en dos tipos: las aminas y amidas, cuyos grupos funcionales se presentan a continuación.

Tabla 4.2 Grupo funcionales nitrogenados


Función química Grupo funcional Ejemplo
etilamina
Amina -NH2
CH3 - CH2 - NH2

O acetamida
Amida O
=

- C - NH2
=

CH3 - C - NH2

Nomenclatura y propiedades de cada compuesto orgánico oxigenado y nitrogenado


Alcoholes:
Su grupo funcional es el hidróxido (-OH), se nombra con la terminación -ol, aplicable cuando
son alcoholes de cadena abierta o ramificados; o colocando la palabra alcohol seguido de la
familia de carbonos terminado en -ilico, cuando son alcoholes lineales.

Importante: Cuando el número de carbonos en la cadena es mayor o igual a tres, se debe


especificar la posición del grupo funcional para la correcta nomenclatura del mismo.
Ejemplos:

H H H
H C O H H C C O H
H H H
Alcohol metílico o metanol Alcohol etílico o etanol

117
OH
OH
H3C CH OH
CH2 CH3
2-butanol 1, 2-butanodiol

OH OH
OH 1 2 3 4 5 6
7

1, 4, 6 -heptanotriol

Propiedades de los alcoholes


Son líquidos incoloros de olor característicos, son altamente volátiles mientras más bajo sea
su masa molecular porque se mantienen en estado líquido, pueden mantenerse en estado
sólido si cuentan con mayor cantidad de carbonos, por lo que sus temperaturas de fusión y
ebullición son exclusiva función de la masa molecular. Estos dos puntos de temperatura están
lo suficientemente alejados como para usar los alcoholes como mezclas anticongelantes en
los automóviles. Son solubles en agua, pero esta disminuye al aumentar su masa molecular
debido a la estructura apolar de la molécula. (Carey, 2004)

A continuación, se observan las tendencias de algunos alcoholes, cuyas temperaturas de


fusión y ebullición difieren entre sí, no solo por el número de carbonos que poseen, sino
por la posición del grupo funcional, de tal manera que, al aumentar el número de carbonos,
estas propiedades tienen a aumentar, y cuando su grupo funcional se ubica en carbonos
secundarios, se observa que las temperaturas tienen a descender, gracias a la estabilidad en la
posición del grupo oxidrilo.

Tabla 4.3 Tabla de propiedades físicas de ciertos alcoholes

Nombre Punto de fusión ºC Punto de ebullición ºC Densidad


Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
2-butanol -114 99,5 0,806
2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802
2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789
1-pentanol -78,5 138 0,817
Ciclohexanol 24 161,5 0,962

118
Con respecto a su reactividad, el enlace –OH permite que los alcoholes sean muy reactivos
en presencia de ácidos, que permite deshidratarlos (eliminar agua) y formar alquenos.
También sufren reacciones de oxidación para obtener aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
en presencia de un buen agente oxidante como el dicromato de potasio. (Yurkanis, 2010)

Dependiendo del tipo de alcohol la oxidación se produce de manera diferente:

H H R R
R C OH R C O R C OH R C O
H Un aldehido H Una cetona
Un alcohol 1º Un alcohol 2º
R
R C OH No hay oxigenación
R
Un alcohol 3º

Éteres:
Su grupo funcional es el grupo oxi (-O-), se nombra con la terminación éter, indicando al
principio los radicales que se encuentran a cada lado del oxígeno, y se nombran en orden
alfabético, o también se los nombra colocando la terminación oxi al primer radical que se Sabías que
nombra, seguido del otro radical con nomenclatura normal de un hidrocarburo alifático Un alcohol primario es aquel
que posee un grupo –OH
(terminado en ano, eno, ino). unido a un carbono enlazado
Ejemplos: solo a un carbono más.
Los alcoholes secundarios
poseen un grupo oxidrilo con
un carbono que está unido a
Etil metil éter o metoxietano CH3− O− CH2− CH3 dos más y el alcohol terciario
tiene el grupo funcional
unido a un carbono que se
enlaza con tres carbonos más.
Éter dietílico o di etil éter CH3− CH2− O− CH2−CH3
Tipo Estructura

alcohol
primario
1-Isopropoxi, 2-metil propano o Isobutil isopropil éter
alcohol
secundario
CH3− CH− O− CH2− CH−CH3

alcohol
CH3 CH3 terciario

119
Propiedades de los éteres
Aunque son muy solubles en el agua, son mucho más volátiles que los alcoholes, teniendo
bajas temperaturas de fusión. Sus temperaturas de ebullición dependen de la cantidad y el
tipo de sustituyentes que posean, así por ejemplo, el dietiléter se evapora con facilidad a 35°C
aproximadamente, pero el anisol que posee un radical fenilo se evapora a una temperatura
superior a los 150°C. Son líquidos estables, pero al reaccionar con el aire pueden producir
peróxidos altamente explosivos por lo que se deben almacenar en contendores metálicos,
muy bien cerrados. Como el enlace oxígeno-carbono es muy complicado de romper son
estables en medios básicos teniendo un uso como solventes para la extracción y purificación
de sustancias orgánicas liquidas. (Wade, 2010).

Tabla 4.4 Tabla de propiedades físicas de ciertos éteres


Nombre P.f. ºC P.e. ºC Nombre P.f. ºC P.e. ºC
Dimetil éter -140 -24 Anisol -37 154
Dietil éter -116 34,6 (Fenil metil éter)
Di-n-propil éter -122 91 Fenetol -33 172
Diisopropil éter -60 69 (Etil fenil éter)
Di-n-butil éter -95 142 Difienl éter 27 259
Divinil éter 35 1,4-Doxano 11 101
Dialil éter 94 Tetrahidrofurano -108 66

Aldehídos
Los aldehídos tienen como grupo funcional al grupo carbonilo con la diferencia que uno de
los radicales es el hidrógeno, se representa como grupo –CHO, el cual solo va ubicado en los
carbonos extremos. Se los nombra escribiendo la cadena principal de carbonos terminado
en al o colocando el nombre de origen terminado en aldehído.
Ejemplos:

Formal dehído o metanal HCHO


Acetal dehído o etanal CH3CHO
Butiraldehído o butanal CH3CH2CH2CHO

3-fenilpropenal o ciclohexan o
propenal ó acroleína
cinamal dehído carbal dehído
Fig. 99. Nomenclatura de aldehídos

120
Cetonas
Las cetonas tienen como grupo funcional al grupo carbonilo con dos radicales que pueden
ser diferºentes o iguales, se representa como grupo –CO-, el cual solo va ubicado en los
carbonos internos. Se los nombra escribiendo la cadena principal de carbonos y se indica
al principio el terminado en ona, también se puede colocar como grupo central la cetona y
como radicales de alquilo a los demás carbonos.
Ejemplos:

Propanona acetona CH3 - CO - CH3

Butanona Etil-metil-cetona CH3 - CH2 - CO - CH3

2,4- dimetil-pentanona CH3 - CH - CO - CH - CH3


CH3 CH3

También como en los alcoholes los aldehídos y cetonas pueden presentar más de una vez Sabías que
su grupo funcional en una cadena carbonada, como se muestra a continuación, en ese Los grupos funcionales de
ácidos carboxílicos, aldehídos
caso se debe considerar para los aldehídos el termino dial que indica que los dos carbonos
y cetonas ya incluyen un
extremos tienen el grupo funcional y en las cetonas se debe especificar el número del atomo carbono en la estructura
de carbono donde se encuentra el grupo cetona. por esta razón al contarlos
en las cadenas carbonadas
Ejemplos: se deben incluir como parte
del total, por ejemplo el ácido
O O pentanoico cuenta con cinco
HC −CH2 −CH CH3 −CO −CH2 −CH−CO−CH3 carbonos incluido el del
grupo carboxilo.
CH3 O
Propanodial 4 metil, 2,5 hexanodiona CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - OH

O
CHO −CH2 −C−CH2−CHO
3 - oxo pentanodial

Propiedades de los aldehídos y cetonas


Son solubles en agua gracias a los grupos carbonilo, y forman enlaces de puente de hidrógeno
entre sí; lo que indica que su temperatura de ebullición es mayor a los éteres, pero menor
al de los alcoholes. A medida que el número de carbonos aumenta sus propiedades físicas
como puntos de fusión y ebullición también aumentan, tal y como se observa en la tabla
adjunta.

121
Tabla 4.5 Tabla de propiedades físicas de ciertos aldehídos y cetonas
Fórmula Nombre del Densidad Temp. de Temp. de
semidesarrollada compuesto (g/mL) ebullición (ºC) fusión (ºC)
ALDEHÍDOS

H - CHO metanal 0,815 -21 -92

CH3 - CHO etanal 0,781 21 -121

CH3 - CH2 - CHO propanal 0,807 49 -81

CH3 - CH2 - CH2 - CHO butanal 0,817 76 -99

CETONAS

CH3 - CO - CH3 propanona 0,791 56 -94

CH3 - CO - CH2 - CH3 butanona 0,805 80 -86

CH3 - CO - (CH2)2 - CH3 2-pentanona 0,812 102 -78

CH3 - CO - (CH2)3 - CH3 2-hexanona 0,830 150 -35

Los aldehídos pueden formar ácidos carboxílicos al oxidarse con dicromato de potasio y las
cetonas no lo pueden logra por su impedimento estérico (bloqueo de cargas en el átomo
central) de ataque. Además, ambos reaccionan con los reactivos de Grignard para formar
alcanos sustituidos.

Ácidos carboxílicos
Su grupo funcional es el grupo carbonilo (-COOH), se los nombra colocando la palabra ácido,
seguido del prefijo según los carbonos terminado en -oico, aplicable para todos los ácidos. En
algunos casos aún se utilizan nombres de origen con los antiguamente, se conocían a estos
ácidos.
Ejemplos:

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH
Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico
(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)

Fig. 100. Ácidos carboxílicos con nombres IUPAC y de origen

122
Tabla 4.6 Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido matanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de hormigas.

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino (vinagre)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion de griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla

CH3(CH2)2COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Grasa de cabra

Cuando se presentan dos grupos carboxilo dentro de una misma cadena el grupo funcional que se repite, debe llevar
el prefijo griego “di” teniendo en cuenta que el grupo funcional va siempre en los extremos y se sobreentiende que se
ubican en el carbono del principio y del final de la cadena.
Ejemplos:

Tabla 4.7 Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural

O OH
Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC - COOH
HO O

O O
Ácido malónico Ácido propanodio HOOC - (CH2) - COOH
HO OH

O
HO
Ácido succínico Ácido butanodioico HOOC - (CH2)2 - COOH
OH
O
O O
Ácido glutárico Ácido pentanodioico HOOC - (CH2)3 - COOH
HO OH
O
OH
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC - (CH2)4 - COOH
HO
O

123
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Los ácidos orgánicos tienen la particularidad de poseer dos enlaces diferentes con átomos de
oxígeno a la vez, de tal manera que presentan un comportamiento dual: se comportan como
ácidos con el hidrógeno del grupo hidroxilo y como bases con el oxígeno del grupo carbonilo
(doble enlace). (Fernández, 2016)

:O: oxígeno básico

C
H3C OH hidrógeno ácido
El enlace –OH y los electrones de valencia disponibles en el oxígeno del doble enlace
permiten formar puentes de hidrógeno como dímeros lo que explica los tan altos puntos de
ebullición que poseen estos compuestos. Tienen una solubilidad alta cuando el número de
carbonos es pequeño debido a la deslocalización de cargas entre los átomos de oxígeno del
grupo funcional.

Sabías que Tabla 4.8 Tabla de propiedades físicas de ciertos ácidos carboxílicos
Un dímero, es un compuesto Solubilidad gr en 100
que está formado por la Nombre Pto. de fusión ºC Pto. de ebullición
gr de agua
unión de dos unidades
similares. Cuando dos Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
moléculas idénticas
interaccionan entre sí con Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
una fuerza intermolecular
también forman dímeros. Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
O OH
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
R C C R
OH O
Ac. etanodiótico 189 239 0,7

Ac. propanodióico 135,6 Soluble

Ac. fenilmetanóico 122 Soluble

Ac. ftálico 231 250 0,34

Reaccionan con sustancias reductoras como el LiAlH4 para formar aldehídos, y reaccionan con
alcoholes para formar esteres en medio acido o básico, estos compuestos son responsables
del aroma característico de las frutas (Burbano, 2012).

O O
H+
H3C C (I) + CH3OH H3C C (I) + HOH (I)

OH OCH3
Fig. 101. Esterificación del ácido acético con metanol, obteniéndose Etanoato de metilo y agua.

124
Aminas
Las aminas tienen como grupo funcional al grupo amino, el cual se deriva del amoniaco,
cuando se le han sustituido cada uno de sus hidrógenos por un radical de alquilo o de arilo;
se representa como grupo –NH2, el cual solo va ubicado en los carbonos extremos. Se los
nombra escribiendo la cadena principal de carbonos terminado en amina o colocando el
nombre de origen terminado en amina. Cuando se le sustituye solo un hidrogeno, la amina
es primaria, cuando se sustituyen dos es secundaria y cuando se han sustituidos sus tres
hidrógenos es del tipo terciaria.
Ejemplos:
amoníaco
NH3

R NH2 R NH R NH R''
R' R'
amina amina amina
primaria secundaria terciaria
NH2 NH2
CH3CH2NH2

Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina


(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)
Fig. 102. Nomenclatura de aminas

Amidas
Las amidas tienen como grupo funcional al grupo amida, el cual se obtiene con la combinación
entre el grupo carbonilo y el grupo amino, el cual solo va ubicado en los carbonos extremos.
Se los nombra escribiendo la cadena principal de carbonos y se indica al principio el grupo
funcional, terminado en amida. Similar a las aminas, estas pueden sustituirse todos sus
hidrógenos.
Ejemplos:
O
O O
R C R
R C R C
N
NH2 NH - R
R
Amida Primaria Amida Secundaria Amida Terciaria

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2
Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida
Fig. 103. Nomenclatura de amidas

125
Propiedades de aminas y amidas
Son solubles en agua gracias a los enlaces N-H que poseen, y de esta manera forman puente
de hidrógeno entre sí; lo que indica que su temperatura de ebullición es menor al de los
alcoholes. A medida que el número de carbonos aumenta, sus propiedades físicas también
se incrementan y dependiendo del sustituyente estas variables pueden mantener diferentes
valores, tal y como se observa en la tabla adjunta.

Me conecto Tabla 4.9 Tabla de propiedades físicas de ciertas aminas


con las TIC Punto de Punto de Solubilidad
Nombre
Ingresa al siguiente link y fusión (ºC) ebullición (Cº) (gr/100 gr de H2O)
en grupos de tres, discutan Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
acerca de las actuales
aplicaciones de las aminas y Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
amidas; resuman sus ideas
en un mentefacto. Trimetil-amina -117 3 91
http://quimicayaan.
blogspot.com/ Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

Tabla 4.10 Tabla de propiedades físicas de ciertas aminas


Nombre Fórmula P.f. ºC
Acetanilida C6H5NHCOCH3 114

Benzanilida C6H5NHCOC6H5 163

Aceto-o-toluidida o-CH3C6H4NHCOCH3 110

Aceto-o-toluidida m-CH3C6H4NHCOCH3 66

Aceto-o-toluidida p-CH3C6H4NHCOCH3 147

o-Nitroacetanilida o-O2NC6H4NHCOCH3 93

m-Nitroacetanilida m-O2NC6H4NHCOCH3 154

p-Nitroacetanilida p-O2NC6H4NHCOCH3 216

Con respecto a su reactividad, las aminas por lo general pueden arder en el aire, dando
como productos óxidos de nitrógeno; y además pueden obtenerse aminas a partir de la
reducción de amidas con hidruros de litio y aluminio, esto aplica tanto para amidas primarias,
secundarias y terciarias.

O
1. LiAIH4, éter H2
H3C C H3C C NH2
2. H3O+
NH2
Fig. 104. Reducción de amida a aminas

126
Trabajo y aprendo #1

En clase
1. De forma breve explica el significado de las siguientes 3. Determina la alternativa incorrecta sobre los éteres y
palabras: esteres:

a. Los esteres son producto de una reacción de


• Dímero: esterificación.
• Grupo Carbonilo:
• Grupo Carboxilo: b. Los éteres son muy usados como solventes
industriales.
• Alcoholes primarios:
• Amina secundaria: c. Los éteres son muy reactivos por lo que es posible
• Amida terciaria: convertirlos en alcoholes.

d. Los esteres definen los aromas de ciertas frutas.


2. Responde:
4. Escribe el nombre de los siguientes compuestos

Trabajo y aprendo
a. ¿Qué diferencia existe entre aldehídos y cetonas? oxigenados:
b. ¿Cómo se llama la reacción en la cual los alcoholes a. HOOC - CH2 - COOH
primarios producen ácidos carboxílicos?
b. CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3
c. ¿Qué sustancia se emplea como catalizador para
convertir el propanal en un alcano?
c. CH3 - CH - O - CH2 - CH3
d. ¿Es posible convertir la acetona en un alcohol CH3
terciario?
d. CH3 - CHOH - CHOH - CH3

En casa
1. Investiga en grupos de tres personas: 2. Para los siguientes compuestos orgánicos:

a. ¿Qué grupos funcionales se observan en la a. CH3 - CH - CH2 - COOH


estructura del ibuprofeno?
CH3
b. ¿Qué grupo funcional se comporta como ácido y H H
cual como base? b.
O O
c. ¿Esta sustancia es una amina o amida? Justifique su
respuesta. O
d. ¿Cuántos sustituyentes se encuentran alrededor del c. CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3
nitrogeno?
d. CH3 - (CH2)3 - NH - (CH2)3 CH3
HO
Determina:
O a. ¿El tipo de compuesto según su grupo funcional.

N CH3 b. La fórmula semidesarrollada de cada uno


H
c. ¿Cuál es más volátil?

127
CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria, así como el peligro de su empleo no
apropiado (incidencia del alcohol en la química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).

Importancia de las sustancias oxigenadas


Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen y en grupos de tres reflexionen las siguientes

grupoartema.blogspot.com
cuestiones:

a. ¿Para qué sirve el formaldehido?

b. ¿Qué consecuencias trae consigo la ingesta del precursor del


formaldehido; que es el metanol?

c. ¿Cómo se puede emplear esta sustancia para la conservación de


especímenes animales, sin dañar los tejidos?
Fig. 105.
Frasco de formaldehído

Construyo mis conocimientos

Me conecto APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS


con las TIC
El alcance de la química orgánica básica a nivel industrial es más notable en estos tiempos,
En el aula debate con
tus compañeros sobre por las aplicaciones que tienen ciertos productos en el ámbito médico, para el control de
las generalidades sobre enfermedades, la generación de nuevas sustancias a escala industrial y la asepsia en general.
lo alcoholes y los usos A continuación, se detallarán las aplicaciones de algunos compuestos oxigenados que
actuales de estas sustancias.
goo.gl/gwx1a7
representan a los grupos funcionales más usados.

Alcoholes: Estas sustancias tienen múltiples usos gracias a su gran solubilidad en agua
cuando estos poseen bajos pesos moleculares. Entre los que más destacan de este grupo,
tenemos al metanol, etanol, 1-propanol, glicerina.

Sabías que El metanol se obtiene como producto de la destilación de las astillas de madera seca, en ausencia
Las reacciones en las que los de aire a 400°C, a este producto aceitoso se denomina acido piroleñoso. Hoy en día el metanol
alquenos producen alcoholes se obtiene mediante una reacción entre gas de síntesis (CO+H2) y el dióxido de carbono,
se denominan hidratación, se emplean como materia prima cualquiera de los siguientes tres productos: gas metano,
en las que se tratan con
ácido sulfúrico concentrado hidrocarburos en estado líquido de bajo peso molecular o carbón vegetal. (Wade, 2010)
como catalizador a altas
temperaturas y presiones. El etanol se sintetiza de manera natural por fermentación de frutas que contienen altas dosis
H 3C OH H de azucares tales como: caña de azúcar, almidones de maíz, patata, cereales; uvas, grosellas,
C=CH2 H2O,H2SO4 H3C C CH2 manzanas entre otros, llegando a un rendimiento aproximado del 15% en volumen. Otra
H3C
CH3 forma de obtener este alcohol es partir de la hidrogenación del etileno, de forma directa o
Fig.106. indirecta con el uso de adecuados catalizadores metálicos.

128
60°C; 20 atm
H2C=CH2 +H2SO4 C2H50-SO3H; ∆H= -243KJ/mol
(g) (ac) (g)

C2H50-SO3H + H20 90°C C2H5OH


(g) (l) (g)

H2C=CH2 + H2O/H (cat) 90°C


+
C2H5OH ∆H= -46KJ/mol
(g) (l) (g)

Fig. 107. Reacciones indirecta y directa para la obtención industrial del etanol

Tabla 4.11: Resumen de los usos de los primeros cuatro alcoholes.

Metanol: Etanol: Propanol: Butanol:

- Disolvente de tintas, - Su principal uso - Se utiliza como - Solvente latente


colorantes, resinas y es como bebida un antiséptico para pinturas.
aún más eficaz
adhesivos. alcohólica,
que el alcohol
- Forma parte en la alcohol etílico, es un
elaboración de películas antiséptico disolvente
fotográficas, plásticos, y disolvente importante.
jabones textiles, tintes de y en la
madera, tejidos con capa elaboración de
de resina sintética, cristal ambientadores
inastillable y productos y perfumes.
impermeablilizantes.

Otro compuesto de la familia de los alcoholes, con muchas aplicaciones es la glicerina, glicerol Glosario

o 1, 2,3 propanotriol. Es un componente principal en productos de cuidado personal como Resinas epóxicas: polímero
que contiene el oxígeno
cremas, aceites, medicamentos, sustancias empleadas para el aseo, gracias a su solubilidad como puente. Se utiliza para
preparar recubrimientos
con sustancias polares y de fácil absorción para la dermis.
y como adhesivo. (DRAE,
2016).
Antiguamente se lo obtenía mediante el tratamiento básico con lejía de la epiclorhidrina, Lejía: mezcla de una base o
logrando una hidrolisis parcial a altas temperaturas (200 – 300°C) para obtener una solución sal alcalina, por lo general de
hidróxido de sodio con un
salobre de glicerina que se purificaba tras separar la sal obtenida y destilar el residuo. 90 a 95% de pureza. (DRAE,
(Weissermel, 1989). 2016)

En la actualidad la glicerina se obtiene como subproducto de la saponificación de las grasas


para obtener jabones, al tratar ácidos grasos o grasas con varias moléculas de álcali sódico;
también se lo puede sintetizar junto con el biodiesel, empleando como materias primas,
aceite vegetal y un alcohol (generalmente metanol), en presencia de un catalizador básico
como NaOH o KOH. (Yurkanis, 2010).

129
16%Cuidado
personal 18% Drogas y
fármacos
6% Tabaco
14% Poliester
y poliones
2% Detergentes
11% 8% Resinas
2% Celofán
Alimentos alquidicas
11% 2% Explosivos
Otros 10%
Triacetina

Fig. 108. Porcentajes de los diferentes usos de la glicerina.

Actualmente se han encontrado nuevos usos para este polialcohol, en la industria ganadera,
de biocombustibles, en la industria de síntesis química para dar origen a nuevas sustancias.

LAS MIL Y UNA UTILIDADES DE LA GLICERINA

USUS TRADICIONALES NUEVAS APLICACIONES

Medicamentos Explosivos

Ediciones Holguín ©
Alimentación Bioaditivos
animal

Alimentos
Supresor de
Tabaco polvo Etilenglicol
Cosméticos
Electricidad
Propamodiol
Telas Lubricantes

Etano
Papel Pinturas Plástico

Fig. 109. Comparación de usos tradicionales y novedades sobre la glicerina

Éteres: los éteres se emplean como muy buenos disolventes de sustancias polares, se emplean
Me conecto
con las TIC de manera principal en las pinturas, perfumes, fragancias por su alta volatilidad en el ambiente,
además antiguamente se lo empleó como un anestésico local de aplicación directa, como
Explica en resumen la
funcionalidad del éter combustible inicial de motores a diésel y como materia prima en la producción de polímeros
dietílico y sus múltiples y pegamentos fuertes.
aplicaciones.
goo.gl/qMZ9fS

130
El éter dietílico es el más conocido de la familia, se lo obtiene mediante deshidratación de
etanol con ácido sulfúrico a 140°C, si la reacción no se controla adecuadamente puede
producir éteres sulfurados. Otra forma de obtención se da gracias a la síntesis de Williamson
en la cual se emplea un alcoxido (sal derivada de un alcohol) con un haluro de alquilo. (Wade,
2010).

O
R−O

R’−X
(SN2) R R’ + X−

Fig. 110. Reacción general de la Síntesis de Williamson.

Sus usos son muy variados: desde medio solvente en perfumes, pinturas, adhesivos, tintes,
aceites, ceras, hasta emplearlo como un refrigerante, anestésico controlado, y un reactivo
muy importante en química orgánica.

Aldehídos y cetonas: ambas familias orgánicas tienen en común el grupo funcional


carbonilo el cual difiere solo en la posición estructural. El doble enlace que mantiene en el Me conecto
con las TIC
atomo de oxígeno del grupo funcional le permiten obtener propiedades altamente reactivas
En parejas diseña un mapa
especialmente en presencia de agentes oxidantes y reductores. Los aldehídos se emplean
conceptual para resumir
como solventes en las pinturas, en la preparación de esencias y perfumes, como materia las aplicaciones cotidianas
prima en la síntesis de plásticos y resinas. Las cetonas se utilizan como solventes a escala de los aldehídos y cetonas.
goo.gl/TXtYxo
industrial, en síntesis orgánicas simples, en la fabricación de fibras y medicamentos y como
agente astringente en la limpieza de materiales de vidrio.

De este grupo los más utilizados son el formaldehido y la acetona: el formol, metanal o
formaldehido se obtienen por la oxidación controlada del metanol con catalizadores
metálicos y se emplea en diversos campos de las ciencias, especialmente en la conservación
de animales y personas fallecidas, así como fabricación de plásticos y resinas

Tabla 4.12: Usos del formaldehido


Resinas. Fungicidas.
Acabados de textiles. Bactericida.
Manufactura de tintas. Recubrimientos.
Productos farmacéuticos. Desodorantes ambientales.
Plásticos. Intermedio en otros procesos químicos.
Curtiduría. Manufactura de papel.
Fluidos embalsamantes.

131
La acetona o propanona se obtiene mediante deshidrogenación de alcohol isopropílico o
Me conecto mediante oxidación de polipropileno y se utiliza cotidianamente como quitador de esmalte
con las TIC de las uñas, como disolvente plásticos, fibras sintéticas y resinas de tipo epóxicas, es el
Verifica cuál de las componente volátil o vehículo de las pinturas y resinas, así como agente de limpieza de
sustancias tiene mayor material de vidrio, microprocesadores y prendas de lana y piel.
riesgo por intoxicación
en las Hojas de seguridad
de productos orgánicos
RIESGOS DEL USO INAPROPIADO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
oxigenados. OXIGENADOS
goo.gl/S5uKD
goo.gl/rfKfFi Los compuestos oxigenados no solo presentan beneficios del todo, también presentan riesgos
goo.gl/VmA3Jg
goo.gl/edVVk5
de manipulación y exposición prolongada para las personas que trabajan con estas sustancias,
goo.gl/oFMMDL por esta razón se debe tener mucha precaución en caso de un accidente, a continuación se
detallan los riesgos de manipulación inadecuada de los compuestos anteriormente descritos:

Tabla 4.13: Resultados del uso inadecuado de sustancias oxigenadas.

Dosis máxima
permisible oral
Sustancia Consecuencias de ingesta
(mg sustancia/
Kg de peso)

El envenenamiento por este medio se lleva a cabo frecuentemente


por etanol adulterado, en una dosis de 25 a 100 ml que resulta fatal. Al
principio se produce una narcosis similar a la del etanol, pero después de
Metanol 4,28
10 a 15 horas se presentan daños más graves sobre el sistema nervioso
central, sobre el nervio óptico y finalmente, se presentan los efectos
agudos como dolores de cabeza, mareos, náuseas, dermatitis y ceguera.

Si se usa de manera controlada, los efectos de esta sustancia son leves.


Tras una prolongada inhalación de altas dosis (generalmente mayores de
5000 ppm) provoca irritación ocular y del tracto respiratorio, además de
Etanol 1400 náuseas, hasta llegar al vómito, dolor de cabeza, depresión, excitación,
adormecimiento y otros efectos de tipo narcótico, coma, hasta llegar a
la muerte. Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras
que su ingestión constante, alcoholismo.

En general, es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis y


anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria. Si
Éter se lo consume puede causar náuseas, vómito, dolor de cabeza y pérdida
420
dietílico de la conciencia, cierta irritación del tracto respiratorio. Una exposición
crónica lleva a anorexia, dolor de cabeza, adormecimiento, fatiga,
agitación y disturbios mentales.

Los principales síntomas de una intoxicación crónica por acetona son:


500 (irritación dolor de cabeza, irritación de ojos, nariz y tráquea, los cuales desaparecen
Acetona
de ojos) al salir del área contaminada. Pero efectos tóxicos no se han reportado
hasta el momento.

La inhalación provoca irritación en los ojos, nariz y sistema respiratorio


central. La exposición a 50-100 ppm durante 5 a 10 minutos puede causar
Formol 108
edema pulmonar, neumonía e incluso la muerte. El contacto con la piel
causa efectos inmediatos y retardados.

132
Trabajo y aprendo #2

En clase
1. Para cualquier tipo de sustancia oxigenada usada como 3. Escoje la alternativa correcta sobre los riesgos del mal
solvente, responde: uso de productos químicos oxigenados:

a. ¿En qué productos puede ser utilizada ampliamente? a. Si se supera el límite permisible de consumo hay
riesgo solo de una ceguera temporal.
b. ¿Para que pueda emplearse en pinturas debe ser
polar o no polar? b. No todos los productos químicos pueden causar
un efecto nocivo para la salud, algunos solo irritan
c. ¿Qué propiedad de los solventes permite que las la piel.
pinturas se sequen rápidamente?
c. Las sustancias volátiles como las cetonas pueden
d. ¿Qué sucedería si nos exponemos durante 4 o 5 provocar irritación de vías respiratorias.
horas a un solvente?
d. Al consumir constantemente bebidas alcohólicas
2. Define el concepto de los siguientes términos: se induce al alcoholismo.

Trabajo y aprendo
a. Acido piroleñoso: 4. Escribe dos riesgos por consumo accidental de la
glicerina :
b. Síntesis de Williamson:

c. Riesgo:

d. Anestésico:

e. Solvente:

f. Síntesis orgánica: Fig.111. Frasco de glicerina


supermateriasprimas.com

En casa
1. Cuando el organismo no emplea azucares para la 2. Los aldehídos se encuentran de forma natural en ciertas
generación de energia, lo hace a partir de los ácidos frutas y semillas que le dan un aroma característico,
grasos, lo que provoca la presencia de cetonas en el por ejemplo el olor a almendras se da gracias al
organismo y se excretan en la orina. A esta anomalía se benzaldehído. Determina:
la denomina acidosis cetónica.
dietas.elembarazo.net
diabetesaldia.com

Fig. 113. Semillas de almendra

Sobre esta sustancia investiga lo siguiente:


Fig.112. Prueba de acidez de orina a. ¿Cómo se lo extrae de las semillas de almendras?

a. Investiga: ¿Qué enfermedad es la única que causa b. ¿Existe riesgo alguno por un consumo excesivo de
presencia de cetonas en la orina? almendras?

b. ¿Cómo se puede comprobar visualmente la c. ¿Cuál es el límite de consumo permitido de este


presencia de cetonas en la orina? aldehído?

133
CN.Q.5.3.11. Examinar y comunicar la importancia de los ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de las amidas y aminas, de los glúcidos, lípidos, proteínas y aminoácidos para el
ser humano en la vida diaria, en la industria y en la medicina, así como las alteraciones que puede causar la deficiencia o exceso de su consumo, para valorar la trascendencia
de una dieta diaria balanceada, mediante el uso de las TIC.

Bioquímica

Exploremos los conocimientos

picyab.com
1. Observa la imagen y responde a las siguientes cuestiones.

a. ¿Qué frutas poseen altos contenidos de vitamina C?


b. ¿Cuál es tu opinión sobre la ingesta diaria de vitamina C?
c. Si esta sustancia se encuentra naturalmente, en ciertas frutas
como las naranjas y limones ¿Por qué se expenden pastillas
efervescentes de vitamina C? Fig. 114.
Frutas con alto contenido de
vitamina C

Construyo mis conocimientos

LA QUÍMICA DE LA VIDA: BIOQUÍMICA

Los grupos funcionales que se han estudiado en secciones anteriores forman un gran
conjunto de moléculas complejas denominadas macromoléculas, las cuales tienen funciones
específicas para los organismos vivos: estas son las biomoléculas, sustancias vitales para el
desarrollo del ser humano, plantas y animales. A este gran grupo de moléculas pertenecen:
los ácidos grasos o lípidos, proteínas, carbohidratos, vitaminas y aminoácidos.

La síntesis de este complejo grupo molecular ocurre a partir de moléculas más pequeñas, en
Me conecto el interior de las células, y estos reactivos se obtienen del medio ambiente que nos rodea. La
con las TIC
producción de las biomoléculas depende exclusivamente del metabolismo del consumidor
En un mapa conceptual
y de la calidad de los productos que consuma.
resume las características
principales de las
Biomoléculas En la destreza anterior consideramos los polímeros, y entre ellos a los de origen natural, algunos
goo.gl/XYWQeC
de ellos son sintetizados a partir de reacciones en los organismos vivos, y se denominan
biopolímeros, a este grupo pertenecen las proteínas, polisacáridos y carbohidratos o
azucares. Los lípidos y las vitaminas son necesarios para el funcionamiento de los órganos y
la obtención de energia, y los aminoácidos son las moléculas responsables de la producción
de proteínas que el cuerpo necesita para crecer. Los ácidos nucleicos son los que mantienen
la información genética, el ADN y el ARN se encuentran en el interior de las células y
pertenecen a este grupo (Brown et al, 2009).

134
LA MATERIA VIVA

Formado por
Biomoléculas Bioelementos

Inorgánicas Orgánicas

Agua Sales minerales

Glúcidos Lipidos Prótidos Ácidos


nucleicos
Monosacáridos Ácidos grasos Aminoácidos
Nucleótidos
Oligosacáridos Ácil-glicéridos Péptidos
ADN
Polisacáridos Céridos Holoproteínas
ARN
Fosfolípidos Heteroproteínas
Esteroides
Isoprenoides
Prostaglandinas

Fig. 115. Clasificación de los componentes de la materia viva

Carbohidratos, Glúcidos o Azúcares Me conecto


Son las biomoléculas que están conformadas por carbono, hidrogeno y oxígeno en una con las TIC
proporcional tal que su fórmula simple es C-(H2O), esta peculiar uni ón entre los átomos le En grupos de tres, revisa
da el nombre de hidratos de carbono. Posee grupos oxidrilo unidos a los carbonos y cuenta la página web adjunta
Bioquímica interactiva y
con grupos carbonilos (aldo y ceto). (Burbano, 2012).
escribe un resumen de
Glucosa Fructosa no más de dos carillas
aldohexosa cetohexosa sobre la formación de
C6H12O6 biomoléculas.
goo.gl/Og0ImM
H O
C CH2OH
1
1 1 Grupo
H −C −OH Aldehído C O
2
2

HO −C −H HO −C −H
3 Grupo 3

H −C −OH Cetona HO −C −H
4 4

H −C −OH H −C −OH
5 5

CH2 OH CH2OH
6 6
Fig. 116. Estructura molecular de un carbohidrato

Clasificación
Los carbohidratos se clasifican en tres grandes grupos:
• Monosacáridos: son azucares simples que no sufren una hidrolisis a compuestos
más sencillos, se subdividen según el grupo funcional: aldosas si poseen un
grupo cetona en la cadena. Por ejemplo la fructuosa, glucosa, ribosa, entre otros.

135
También pueden ciclarse mediante la formación de hemiacetales entre los grupos oxidrilo y
Sabías que
aldo de la misma cadena.
Los monosacáridos
presentan disposición
espacial tipo
O O
CH2OH H CH2OH H
enantiómeros, se
C4 C1 C4 C1
nombran mediante
una inicial mayúscula H H H OH H H H OH
L (levógiro) o D C3 C3 C2
C2
(dextrógiro), según
la posición del grupo OH OH OH OH
funcional oxidrilo del α − D − Ribofuranosa α − D − Desoxirrbofuranosa
glúcido.
CH2OH CH2OH
C4
H O H O C4
O O
H H OH H OH
C
1
C
1 H
HC−OH
2
HO−CH
2 C4 C1 C4 C1
HO−CH HC−OH
3 3
OH H OH H OH H H
HC−OH
4
HO−CH
4
OH
HC−OH HO−CH
C2 C3 C2
5 5 C3
CH2−CH CH2−OH
OH H OH
H
6 6

D−Glucose L−Glucose α − D − Glucopiranosa β − D − Galactopiranosa


Fig. 119. Estructura quiral de Fig. 117. Monosacáridos ciclados.
la glucosa.
• Disacáridos: pueden hidrolizarse en dos monosacáridos, en medio
ácido y con aplicación de calor. Entre los principales disacáridos tenemos:
lactosa, sacarosa, maltosa, etc. Observe la estructura cíclica de cada rama
del glúcido unidos mediante un enlace con el oxígeno tal si fuera un éter.

CH2OH hemiacetal CH2OH


O O
H H OH H H OH

HO OH H HO OH H
OH H

H OH alcohol H OH
α − D − Glucosa β − D − Glucosa

hidrolisis condensación
H2O H2O
6 6
CH2OH acetal CH2OH
5
O 5
O hemiacetal
H H OH H H OH
4 1 4 1
HO OH H OH H
O H
3 2 3 2
H OH H OH
Maltosa
Fig. 118. Síntesis de la maltosa

136
• Polisacáridos: son sustancias que pueden hidrolizarse en muchos
monosacáridos, son biopolímeros que se encuentran de forma natural, por
ejemplo la celulosa y el almidón, de las cuales se pueden obtener más de
1000 moléculas de glucosa. Esto explica porque las plantas pueden almacenar
altísimas cantidades de azucares que se encuentran en los frutos. (Wade, 2010).
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
H H H
H HH HH H
O OH H O OH H O OH H O
H CH2OH
O
H OH H OH H OH
H O
CH2OH H
O O OH H H
H O
H
CH2OH
O O OH H H OH
H O
H
H OH
O OH H

H OH

ALMIDÓN CELULOSA
Fig. 120. Estructuras del almidón y la celulosa
Lípidos: Sabías que

Los lípidos son sustancias orgánicas de composiciones diversas, formados por carbono, Las grasa trans son aquellas
que se encuentran en
hidrogeno, oxígeno y en ocasiones incluye al fósforo, nitrógeno y azufre; son de suma comida chatarra, cosas fritas
importancia para los organismos vivos como fuente de energía (ATP) para las células. y procesadas industrialmente
y en altas dosis pueden causar
(Burbano, 2012)
aumento del colesterol.

shutterstock.com
Se los obtiene de diferentes fuentes: de la grasa de los animales, de ciertas plantas oleaginosas
como el girasol, maíz, oliva, etc. Además son materias primas para la obtención de jabones
mediante reacciones de saponificación donde se emplea hidróxido de sodio y se obtienen
como subproducto glicerina.
Fig. 122. Comida rápida con alto
contenido en grasas.

O O
CH2 − O − C − R R − C − O−Na+ CH2 − O H
O O

CH − O − C − R’ +3 NaOH R’ − C − O Na+ + CH − OH
O O
CH2 − O − C − R’ R” − C − O−Na+ CH2 − OH
Grasa o aceite Glicerina
Jabón
Fig. 121. Esquema de una saponificación.

137
Tipos de lípidos:
A este grupo pertenecen sustancias obtenidas de plantas y animales de forma natural,
también incluyen ciertas hormonas, esteroides y ceras.

Tabla 4.14: Clasificación completa de los lípidos

Grupos Lçipido Características

Si son sólidos se les llama grasas y si


son líquidos a T ambientes se llaman
Acilgliceroles o aceites. Forman principalmente los
glicéridos lípidos de reserva energética, son
Glicerol abundantes en el tejido adiposo
+ anima, en las semillas y en frutos de
Ácido graso las plantas oleaginosas. Triglicéridos,
Simples triacilglicéridos o triacilgliceroles
Sólo contienen pertenecen a este grupo.
C,H y O
Son solubles en medios acuosos y a T
ambientes sin sólidas. Se encuentran
Céridos
en los animales en la superficie del
Lípidossapon Alcohol
cuerpo (piel, pluma cutícula, etc.)y en
+
saponificables los vegetales, recubren la epidermis de
Ácido graso
Tienen en su frutos, tallos y evitan la pérdida de agua
por evaporación.
composición
ácidos grados Fosfolípidos Fofoacilgliceroles: glocerol+ácido
Complejos o Poseen un grupo fosfato, graso+HPO4+Colina o etanolamina
lípidos de otorgándoles una
membrana Esfingomielinas: esfingosina +ácido
marcada polaridad
Además de C, graso+HPO4+COlina
H y O, también
tienen N, P, S u Glucolípidos Cerebrósidos: esfingosina+ácido graso
otra molécula cini Formados por una +azúcar simple
glúcido. Forman cermida unida a un
las membranas glúcido, están en las
celulares, de ahí el bicapas lipídas de las
nombre de lípidos membranas celulares y Gangliósidos: esfingosina+ácido
de mebrana son abundantes en el graso++ 2 a 6 azúcares simples
tejido nervioso

Esencias Mentol, geraniol, limoneno, alcanfor,


Terpenos vegetales geraniol, ecucaliptol, vainilia
Son lípidos derivados del Vitaminas
hidrocarburo isopreno Vitaminas: A, E y K
lípidas
constan, como mínimo
de dos moléculas de este Pigmentos
Cartotenos y xantofinas
vegetales
Lípidos
Insaponifica- Colesterol (precursor de numerosos
Esteroles
bles Esteroides esteroides) y Vitamina D
Se derivan del núcleo del
Dentro su esterano. Hormonas Hormonas suprarrena es y hormonas
composición esteroides sexuales
no contienen
ácidos grasos
Existen varias
familias de
estos, que Su molécula básica está constituída por
Protaglandinas
se desginan 30 átomos de C que forman un anillo
PG
con una letra ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
adicional: PGA,
PGB, PGC

138
Aminoácidos, proteínas y Ácidos nucleicos
Las proteínas son las sustancias más importantes entre todas las biomoléculas, gracias a ellas
se logra sintetizar los nutrientes necesarios para el desarrollo de las funciones de cada órgano
y aparato, de promover la homeostasis en los sistemas vivos y de mantener el cuerpo sano.
Estos se definen como los polímeros de los aminoácidos, debido a que ellos son sus
componentes principales. (Yurkanis, 2010)

Tabla 4.15: Funciones de las proteínas


Tipo de proteína Ejemplo Función del ejemplo

Proteínas estructurales colágeno, queratina Fortalecen tendones, piel, cabello y uñas.

Enzimas ADN polimerasa Replica y repara el ADN

Proteínas transportadoras hemoglobina Transporta O2 a las células

Proteínas contráctiles actina, miosina Ocasionan la contracción de los músculos

Proteínas protectoras anticuerpos Complejo con proteínas extremas

Hormonas insulina Regula el metabolismo de la glucosa

Toxinas venenos de serpientes Incapacitan a la presa

Los aminoácidos son sustancias de alto peso molecular que presentan en su estructura un
grupo amino y un grupo carboxílico, los cuales reciben la denominación de α por la unión que
mantienen estos grupos funcionales al grupo carbonilo; que le otorgan un comportamiento
ácido-base, denominándolos también como zwitterión. Cuando los aminoácidos se
mantienen unidos mediante puentes de sulfuro, estos conformar la estructura primaria de
las proteínas y estas son las responsables de las propiedades y funciones que desempeñan en
el organismo. (Wade, 2010)

Fig. 123. Grupos funcionales de los aminoácidos

Los aminoácidos son veinte en total y se dividen en dos grupos: lo esenciales, que el
organismo no puede sintetizar y los no esenciales, aquellos que el organismo puede sintetizar.
Estos aminoácidos esenciales provienen de otras fuentes como las frutas, verduras, granos,
entre otras, las cuales tienen una dosis recomendada para mantener el equilibrio entre las
sustancias que el cuerpo requiere. (Brown et al, 2009)

139
Sabías que

Ediciones Holguín ©
COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH
Las proteínas presentan +
H3N −C−H
+
H3N −C−H
+
H3N −C−H
+
H3N −C−H
+
H3N −C−H +
+
H3N −C−H
H3N −C−H
4 tipos de estructuras, de
CH2 CH2 CH2 H CH2 CH2 CH2
acuerdo a la interacción
CH2 CH OH C CH2
que presenten las unidades Glicina
estructurales que son los S CH Serina O OH C
N
CH3 Fenilalanina H O OH
aminoácidos. Acido
Metionina Triptófano aspartico Acido
COOH COOH glutamico
+
H3N −C−H +
H3N −C−H
COOH
COOH COOH + CH2 CH2 COOH COOH
+ + H3N −C−H + +
H3N −C−H H3N −C−H CH2 H3N −C−H H3N −C−H
CH2
HC−OH CH2 C CH3 CH
C
CH3 SH O NH2 OH Alanina H3C CH3
O NH2
Treonina Asparagina Glutamina Tirosina Valina
Cisteína
Ediciones Holguín ©

Ediciones Holguín ©
COOH COOH
COOH COOH COOH COOH COOH COOH
+ + + + COOH +
H3N −C−H
C−H H3N −C−H H3N −C−H H3N −C−H +
H3N −C−H H3N −C−H +
+
H3N −C−H
H3N −C−H CH2
CH2 CH2 H CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH OH C CH2 HC = C
Glicina CH2 CH2
CH Serina O OH C HN NH
N CH2 NH
alanina H Fig. 124. Estructuras químicas de O OH +
Acido NH3 C C
las proteínas Acido H
Triptófano aspartico +
COOH COOH glutamico Licina 2HN NH2
+ Arginina Histidina
H3N −C−H +
H3N −C−H
COOH
OOH + CH2 CH2 COOH COOH COOH COOH COOH
H3N −C−H + + + + +
−H CH2 H3N −C−H H3N −C−H H3N −C−H H3N −C−H HN −C−H
CH2
H2 C CH3 CH CH2 H3C −CH 2HC CH2
C
H O NH2 OH Alanina H3C CH3 H3C CH3 CH2 CH2
O NH2
Asparagina Glutamina Tirosina Valina Leucina CH3 Prolina
ína
Isoleucina
Fig. 125. Fórmulas estructurales de los aminoácidos.

Tabla 4.16: Aminoácidos esenciales y no esenciales


Esenciales No esenciales
Valina Alanina* Glisina
Leucina Arginina* Ácido Aspartico
Isoleusina Glutamina* Ácido Glutamico
Lisina Taurina* Serina
Treonina Cisteina* Prolina
Metionina Tirosina* Hidroxiprolina
Fenilalanina Histidina* Asparagina
Triptofano

La estructura secundaria de las proteínas está formada por el enrollamiento de las cadenas de
aminoácidos (péptidos) formando una distribución de hélice en alfa y hoja plegada gracias a
los enlaces amino que se forman.

140
Estructura primaria
Defensa Contráctil es
Orden o secuencia de
Catalizadores aminoácidos
Estructurales Mensajeros
biológicos químicos
Estructura secundaria
Funciones es
Proteínas Enrollamiento de la cadena
Niveles de Puede ser alfa hélice o beta
Formados por: Unidad Organización plegada.
básica
C−H−O−N−S
Estructura terciaria
Aminoácidos es

Forma tridimensional de
Son: Unidos las proteínas
Esenciales
por:
20 Estructura cuarternaria
es
No Esenciales
Enlaces peptídicos Unión de 2 o más proteínas o de
una proteína a otra estructura
no proteica

Fig. 126. Mapa conceptual sobre las proteínas

La estructura terciaria corresponde a una distribución espacial, en forma granular, en donde Sabías que
se unen las estructuras secundarias de las proteínas incluyendo todas las disposiciones La diferencia entre ADN y
enrolladas y plegadas. El enrollado de las enzimas puede producir importantes efectos en los ARN radica únicamente en
una base nitrogenada que
procesos de catálisis (incremento en las velocidades de reacción), permitiendo que las es el uracilo, el cual solo está
reacciones se lleven a cabo aun en condiciones desfavorables. presente en el ARN.

Las estructuras cuaternarias, se refiere a la asociación de dos o más cadenas de péptidos en la


proteína completa, tal y como es el caso de la hemoglobina, que consiste en cuatro cadenas
de péptidos conjugadas para formar una proteína globular.

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Los ácidos nucleicos son polímeros sustituidos de azucares como la aldopentosa y que
son responsables del transporte de la información genética de un organismo vivo; son
moléculas de una estructura y tamaño muy grandes, a este grupo pertenecen el ácido
Fig. 127. Estructura helicoidal
desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN); ambos están conformados por: una del ADN
base nitrogenada que pueden ser purinas (adenina y guanina) y pirimidinas (citosina, timina y
uracilo); una azúcar pentosa (ribosa en ARN y desoxirribosa en ADN) y el grupo fosfato, todo
este conjunto forma un nucleótido, que es como un escalón en la estructura de doble hélice
de estos ácidos. Estas macromoléculas se encuentran en el interior de los núcleos celulares y
su tamaño es cinco millones de veces más grande que la molécula de metano. (Wade, 2010)

Cuando la célula inicia el proceso de mitosis o división, el ADN se replica para formar dos
copias idénticas para las células hijas. El ADN es relativamente estable, proporcionando un
vehículo eficaz en la transmisión de la información genética de generación en generación.

141
Las moléculas de ARN por lo general son mucho más pequeñas que el ADN y son más fáciles
de hidrolizar (disociar en agua) y descomponer (separa en cadenas mas cortas). El ARN por
lo general sirve como una copia de respaldo cuando el ADN nuclear está decodificando el
genoma. El ADN nuclear dirige la síntesis del ARN mensajero, que deja el núcleo para servir
como una plantilla para la construcción de las moléculas de las proteínas en los ribosomas.
Después de haber servido a su propósito, el ARN mensajero se rompe de manera enzimática
a sus partes componentes, las cuales se vuelven disponibles para ensamblarse en nuevas
moléculas de ARN para dirigir otras síntesis y así el proceso se repite sucesivamente.

Ingesta recomendada de sustancias bioquímicas:

Una dieta balanceada mantiene nuestro cuerpo sano y nuestro organismo trabajando de
manera óptima, a continuación se presenta una tabla con recomendaciones de ingesta diaria
de biomoléculas esenciales.

Glúcidos o hidratos de carbono Lípidos o grasas Prolíticos o proteinas


Funciones Funciones Funciones
Aportar energía al organismo. - Aportan energía y ayudan a - Son los nutrientes que desempeñan
Cada gramo de carbohidratos abrsorver determinados nutrientes. un mayor número de funciones en las
proporciona 4 KJ. - Cada gramo de grasa cñelulas de todos los seres vivos.
proporcionan 9 KJ. - Forman parte de la estructura de los
Necesidades diarias tejidos y por otro lado tienen función
- Son imprescindibles para otras
funciones como la absorción de metabólica y reguladora.
Deben aportar entre 55 - 60% de las
calorías de la dieta algunas vitaminas (las liposolubles), Necesidades diarias
las síntesis de hormonas y como
Tipos material aislante. También forman - La cantidad de proteinas que se
parte de las membranas celulares y necesita en la dieta diaria depende
- Almidones o féculas: presentes en de las membranas que envuelven de muchas factores, como la edad
los cereales, legumbres, patatas, los nervios. (durante el crecimiento las necesidades
etc. Son los materiales de reserva se duplican o triplican) o el estado
energética de los vegetales. Necesidades diarias de nuestro intestino y riñón (de ellos
- Azúcares se caracterizan por su dependerá la capacidad de absorción y
sabor dulce. Están presentes en las Se recomienda que las grasas de la el valor biológico de las preotíenas que
frutas (gructosa), leche ( lactosa), dieta aporten entre un 20% y un 30% consumamos)
azúcar blanca (sacarosa) miel de las necesidades energéticas diarias - En general se recomienda de 40 a 60g
(glucosa y fructosa), etc. de proteínas al día para un adulto.
- Fibra: presente en verduras, frutas, Tipos - Durante el embarazo, la lactancia y el
frutos secos, cereales integrales crecimiento las necesidades aumentan.
- Grasas saturadas: se encuentran
y legumbres enteras. No es
en productos lácteos y de origen Tipos
energética.
animal.
- Su función es facilitar el tránsito - De origen vegetal: se encuentran
- Grasas insaturadas: presentes en
de los alimentos por el intestino. en frutos secos, soja, legumbres,
los aceites vegetales (aceite de
oliva, maiz, girasol, cacahuates, champiñones y cereales.
¿Sabías que...? - De origen animal: se encuentran
etc). Las grasas de los pescados
Es el nutriente cuya combustión deja contienen mayoritariamente en carnes, pescados, aves, huevos y
menos residuos en el organismo. Por ácidos grasis insaturados. productos lácteos.
eso, el cerebro y el sistema nervioso
¿Sabías que...? ¿Sabías que...?
solamente utilizan glucosa para
obtener energía, evitando asi la Las grasas sautaradas provocan Las proteínas de origen animal son
presencia de residuos tóxicos (como el un incremento del colesterol en la moléculas mucho más complejas y
amoníaco resultante del metabolismo sangre, lo que aumentan el riesgo grandes, su valor biológico es mucho
proteico), en las celulas nerviosas. de sufrir una enfermedad coronaria. mayor que las de origen vegetal
aunque son más difíciles de digerir.

Fig. 128. Dieta diaria recomendada.

142
Trabajo y aprendo #3

En clase
1. De forma breve define el concepto de los términos 3. Algunas vitaminas contienen una estructura tipo
siguientes: hidróxido que las hace solubles en agua y son
responsables de actividades específicas en las células,
a. Nucleótido:
por ejemplo la vitamina A, cuyo precursor es el
b. Monosacárido: betacaroteno.
c. Lípidos:
d. Zwitterión:
e. Aminoácido:

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2. Identifica la familia a la que pertenecen de los siguientes
compuestos bioquímicos:

Trabajo y aprendo
a. Sucrosa
b. Lactosa
Fig. 129. Alimentos recomendados
c. Prostaglandina en la ingesta diaria
d. Colágeno
e. ADN Indica cuatro fuentes donde se puede encontrar esta
f. Triptófano vitamina y cuál es la ingesta diaria recomendada.

En casa
1. Investiga sobre la glicina y responda las cuestiones 2. Para el siguiente nucleótido:
adjuntas:

NH2
H O N
O N
H2N C C HO − P −O
O N
OH OH N
H

a. ¿Cuál es su nombre IUPAC? Determina


a. La base nitrogenada.
b. ¿Cómo se representa en forma zwitterión? b. El tipo de azúcar pentosa.
c. Si pertenece al ADN o al ARN.
c. ¿Qué tipo de aminoácido es?
3. Indica a partir de que monosacáridos es posible obtener
d. ¿Qué función principal desempeña esta sustancia lactosa y en que productos vegetales se la encuentra.
en el organismo?

143
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
1. Las sustancias orgánicas tienen diferentes grupos 4. Determina el literal incorrecto sobre usos de sustancias
funcionales. Escribe la familia de derivados oxigenados orgánicas oxigenadas:
o nitrogenados según las características. a. La ingesta desproporcionada de alcoholes como el

Familia Características etanol causa adicción.


b. Los éteres son muy empleados como aditivos de
Poseen enlaces carbono- oxígeno,
en carbonos secundarios. pinturas por su acción solvente.
c. El metanol puede producir solo ceguera cuando está
Su grupo funcional es el carboxilo.
mezclado en una bebida.
Su terminación es al. d. El uso más importante del formaldehido es la
conservación de cuerpos.
Evaluación continua

Se forman a partir del amoniaco.


e. La acetona es un solvente empleado a gran escala en
Poseen un grupo funcional que la industria y síntesis orgánica.
combina ácidos carboxílicos con
aminas.
5. Algunos aminoácidos como la metionina son
Poseen uno o varios enlaces -OH hidrófobos. Explica cuál es la razón por la que no
Son sustancias oxigenadas pueden mezclarse con agua en base a su estructura
empleadas como solventes por su molecular.
poca reactividad.
O
2. Escribe el grupo funcional de los aldehídos, cetonas S
H3C OH
y ácidos carboxílicos y asígnales una escala de mayor
reactividad. NH2

6. Los terpenos son sustancias alifáticas que se derivan


del isopreno; algunos compuestos terpenos generan el
3. Vincula el grupo funcional de los aldehídos, cetonas color naranja, amarillo y rojo de ciertos alimentos.
y ácidos carboxílicos y asígnales una escala de mayor
reactividad.
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a. Proteínas
b. Macromoléculas
c. Aminoácidos
Fig. 130. Frutas y verduras
Determina:
• En general son las sustancias que poseen alto peso
a. ¿Cómo se llaman los compuestos que dan este
molecular y compleja estructura orgánica. ( )
pigmento a los frutos?
• Son biopolímeros naturales ( )
b. ¿Cuáles son los beneficios de estas sustancias en el
• Son las estructuras primarias de las proteínas ( )
organismo?

144
Aplico y verifico mis conocimientos

En clase
7. Indica el componente principal (compuesto orgánico) 9. Investiga en grupos de tres, cuáles son los usos actuales
de los siguientes productos químicos:: de las aminas y amidas en la industria del plástico.
a. Agente quitaesmalte 10. Contesta las siguientes interrogantes:
b. Fibras de madera a. ¿Cuántas estructuras tridimensionales poseen las
c. Vinagre proteínas?
d. Guanchaca b. ¿Qué diferencia radica entre el ADN y el ARN?
e. Refrigerante para autos c. ¿Cuáles son las fuentes naturales de la valina y la
f. Abonos nitrogenados isoleucina?
d. ¿Qué tipo de producto peligroso es el éter di etílico?
8. Completa el nombre de cada uno de los compuestos
e. ¿Por qué no es recomendable consumir metanol?

Evaluación continua
orgánicos, su fórmula de esqueleto se observa a
f. ¿En qué productos cosméticos se usa la glicerina?
continuación:
g. ¿Qué precauciones de almacenamiento, se deben
: a. Ácido _________ o _________ etanodioico tener con respecto al etanol?
O
11. Averigua ¿Qué sustancias deben reaccionar para
HO C obtener los siguientes productos?
C OH a. Glucosa
b. Biodiesel
O
c. Jabones
: b. Éter dietílico o ________________________ d. Detergentes
Autoevaluación
H3C CH3 Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
O
marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.

: c. El olor de las manzanas o ________________ Autoevaluación Alcanzado Por alcanzar

CH3 O Contrasto los diferentes tipos de


O polímeros y sus aplicaciones.

: H3C CH3
Distingo los pictogramas de seguridad
y el uso de extintores según el tipo de
fuego.
CH3 CH2 CO CH2 CH3
: d.
Determino las aplicaciones de los
CH3 CH CH2 COOH productos del petróleo.
: e.
CH3
Identifico los beneficios y riesgos de
sustancias orgánicas oxigenadas.
CH3
CH3 CH2 C CHO Reconozco con facilidad los diferentes
: f. tipos de biomoléculas
CH3

145
Sintesis de lo aprendido

Sustancias orgánicas oxigenadas


y nitrogenadas

Sustancias Compuestos Compuestos Biomoléculas


oxigenadas oxigenados nitrogenados

Poseen Poseen carbono, Poseen carbono, Son macromoléculas


aplicaciones en hidrógeno y hidrogeno y nitrógeno.
oxígeno. vitales para el desarrollo
medicina, Pueden ser: de organismos vivos:
industria y la Pueden ser:
vida cotidiana:

Incluye: •Alcoholes: •Aminas:


Alcoholes, éteres, Terminación ol, Terminación Incluye:
aldehídos, grupo hidroxi -OH amina, grupo •Proteínas
cetonas y ácidos • Éteres: Terminación amino -NH2 •Vitaminas
carboxílicos. •Lípidos
éter – oxi, grupo • Amidas:
oxigeno –O- Terminación •Carbohidratos
Los más utilizados: •Aminoácidos
metanol, etanol, • Aldehídos: amida, grupo
Terminación al o amido -CONH2 •Ácidos nucleicos
glicerina o glicerol,
metanal o aldehído, grupo
formaldehido, carbonilo aldo –
propanona o CHO.
acetona, éter • Cetonas:
dietílico. Además Dependiendo del número de veces que se
de sus beneficios Terminación ona,
oxo, grupo funcional reemplace un hidrógeno, del grupo funcional
presentan riesgos
por manipulación ceto –CO- amino o amido, se pueden obtener compuestos
inadecuada e • Ácidos carboxílicos: primarios, secundarios y terciarios.
ingesta no Terminación Acido –
recomendada. oico, grupo carboxilo
–COOH

146
Heteroevaluación

Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre Lee con atención y selecciona la respuesta correcta en
compuestos oxigenados ynitrogenados: cuanto a polímeros y biomoléculas.
1. La urea tiene aplicaciones actuales en el campo de: 5. La diferencia entre glicina y alamina es:
a. La agricultura como abono.
HOOC HOOC
b. La medicina como barbitúrico. H C CH3 H C H
c. La biología como solvente.
NH3+ NH3+
Alanina Glicina
Ala Gly
2. Una de las siguientes sustancias, causa la muerte en dosis A G
pequeñas de alcohol por el producto final que produce:
a. El grupo funcional
a. I
b. Un radical metilo
b. II
c. El zwitterión de los grupos ácido y amino.

Evaluación sumativa
c. Ninguna
6. Los ácidos nucleicos tienen la siguiente estructura:
I CH3CH2OH a. Base sulfurada, nucleído y grupo fosfórico.
b. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucléolo.
II CH3OH
c. Base nitrogenada, grupo fosfato y nucleótido

3. El propanol CH3-CH2-CH2-OH tiene la misma fórmula 7. Los disacáridos pueden producir:


molecular que el: a. 3 monosacáridos.
a. Ácido propionico b. 2 polisacáridos.
b. Éter metil etílico c. 2 monosacáridos.
c. Acetona
8. Las proteínas tienen como unidad funcional, a las
siguientes biomoléculas:
4. Un ejemplo de un triol (con tres grupos -OH) es:
a. Aminas
b. Amidas
O H O H c. Aminoácidos

H OH HO H 9. Los lípidos pueden reaccionar con lejía en alta


HO H H OH concentración para producir:
H OH HO H a. Jabones
H OH HO H b. Detergentes
c. Desinfectantes
CH2OH CH2OH
10. Los lípidos pueden reaccionar con lejía en alta
concentración para producir:
a. Glipina
a. Estructuras proteicas en cuatro dimensiones
b. Glicerina
b. Unidades básicas para la formación de proteínas
c. Glucosa
c. Ácidos nucleicos nítricos

147
Evaluación integrativa

Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubica as siguientes sustancias orgánicas de acuerdo a los
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca grupos señalados en las tablas:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo.
Etanol, vinagre blanco, aceite de oliva, formol, acetona,
Describa los diferentes tipos de biomoléculas. fenilamina, alanina, metanol, butanamina, éter dietílico,
Indica el término utilizado para cada una de las siguientes glicerol, ácido acético, vitamina A, ADN.
descripciones:
Aminas Sustancias oxigenadas
Término Descripción
Son sustancias que tienen la composición
mínima C-(H2O).
Evaluación integrativa

Éteres Ácidos carboxílicos


Poseen una estructura definida de grupo
amino y grupo carbonilo a la vez.

Su monómero principal son los aminoácidos,


formando cadenas de hasta cuatro
estructuras. La glicina tiene una estructura similar al ácido acético
Poseen tres componentes que permiten con la diferencia de un grupo amino sustituido por un
formar las unidades de la información hidrógeno. Dibuje el aminoácido en forma zwitterión.
genética.

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Son sustancias que al calentarse en medio
acido producen muchísimas moléculas de
glucosa.

Coevaluación Fig. 131. Vinagre blanco

Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.


O
El benzoato de metilo, es un derivado del benceno empleado en salud, es uno de
los componentes del agua oxigenada medicinal. Sobre esta sustancia responde lo
siguiente, Si en el extremo derecho cambiamos el radical metilo por un hidrogeno
OCH3
¿Qué sustancia oxigenada se obtiene?; si reemplaza el extremo derecho por un grupo
amino ¿Cómo se llama la sustancia obtenida?; Si esta sustancia fuese una amida ¿de
qué manera se la convierte en amina? Justifiquen la respuesta
Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado Por alcanzar
Criterios para evaluarse entre compañeros.
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema.
Su participación fue activa.
Aportó con sus conocimientos en la resolución del problema.
Buscó y sugirió soluciones al problema.

148
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos

Tema: Procedimiento
Obtención de alcoholes y su identificación Obtención
1. Forme un grupo de seis personas.
Objetivo
2. Llene con grosellas un frasco de vidrio de aproximadamente
Obtener alcoholes mediante fermentación de frutas, para 1 galón y añadir 1 libra y media de azúcar, coloque primero
extraerlo en forma de destilado puro y de esta forma una capa de grosella luego una capa de azúcar y así
identificar sus propiedades físicas y químicas.
sucesivamente hasta que la última capa sea de grosella.
Fundamento Teórico Tapar y guardar en oscuridad por un tiempo mínimo de 2
meses. También puede usar otra fruta diferente que tenga
Propiedades generales: de manera general los alcoholes
azúcares.
son sustancias en estado líquido, no poseen color, su masa
molar es bajo y su olor característico, son altamente solubles
en agua, pero disminuye la solubilidad al incrementarse la
cadena de carbonos.

Evaluación continua
También poseen temperaturas de ebullición variables de
acuerdo a la masa molar que poseen, de tal manera que
algunos se mantienen en estado sólido y líquido. Ciertos
alcoholes son más densos que el agua, con temperaturas Fig. 132. Destilación simple del fermento
de fusión y ebullición de rangos mu separados, lo que les
permite ser empleados en el campo automotor e industrial 2. Filtre el líquido producido y proceda a destilarlo hasta
como anticongelantes. obtener 250 ml, sin que la temperatura de ebullición
sobrepase los 70°C.
Propiedades químicas de los alcoholes: la reactividad de los
alcoholes está definida por su grupo funcional OH, el cual Reconocimiento
está más unido a los carbonos cuando la masa molecular es 1. Para determinar la densidad del producto, usa una probeta
más pequeña, de tal manera que provoca un efecto inductivo de 100 ml y un densímetro.
hacia el oxígeno generando a presencia de un dipolo, lo que 2. Para verificar su inflamabilidad, coloca 2 ml del producto en
explica su alta volatilidad. Este puede reaccionar con agentes una capsula de porcelana y acerque una llama.
oxidantes y reductores obteniéndose productos como 3. En un tubo de ensayo coloca 2 ml del destilado y agrega
aldehídos, cetonas, acido carboxílicos, alcanos y alquenos. dicromato de potasio hasta que la solución tome el
Puede comportarse como un ácido o base dependiendo de color pardo del reactivo, luego lentamente y con cuidado
las condiciones de reacción. agregar 1 ml de ácido sulfúrico arrimando a las paredes del
Fuentes: de forma natural los alcoholes se pueden sintetizar tubo de ensayo inclinado previamente.
mediante la fermentación de frutas con altos contenidos
Procesamiento de datos
de azucares, como la grosella, uva, manzanas, entre otras.
También proceden de plantas como la caña de azúcar Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué sucede cuando
de la cual se extrae y purifica este componente mediante se destila el fermento?; elaboren una tabla de observaciones
destilación. (Wade 2010) de cada una de las pruebas de identificación

Materiales y reactivos Conclusiones y reomendaciones


Disolución acuosa de K2Cr2O7, H2SO4, Fermento de frutas, ¿Cuáles son los alcoholes de mayor uso en la vida cotidiana?
Aro de calentamiento, Cilindro graduado,Pipetas, Embudo y ¿Qué otras frutas poseen mayor contenido de azucares para
papel filtro, Tubos de ensayo, Gradilla, Balón de destilación, producir alcohol? ¿De qué forma podemos medir la
Mechero, Cápsula de porcelana, Refrigerante recto, Malla, concentración de alcohol? ¿Qué consecuencias para el ser
Agarraderas con Nuez,
CE.CN.Q.5.2. Analiza Soportes
la estructura universal,
del átomo en funciónDensímetro. humano,
de la comparación de las teorías atómicasprovoca el consumo
de Bohr (explica excesivo
los espectros de alcohol?
de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.

149
Proyecto

FABRICACIÓN DE JABONES CASEROS

Objetivos Índice de saponificación para diferentes aceites


-Verificar las reacciones de saponificación para obtener Aceites grasos NaOH KOH
jabones, empleado materiales caseros. Aceite de oliva 0,136 0,190
- Aprovechar los residuos de aceites vegetales usados, Aceite de girasol 0,137 0,192
para la obtención de jabones. Aceite de aguacate 0,133 0,187
Fundamento Teórico Aceite de almendras dulces 0,138 0,192
Manteca de cacao 0,137 0,193
Se entiende por saponificación la reacción que produce la
Manteca de coco 0,184 0,266
formación de jabones. La principal causa es la disociación
Aceite de sésamo 0,134 0,187
de las grasas en un medio alcalino, separándose glicerina
Aceite de soja 0,136 0,190
y ácidos grasos. Estos últimos se asocian inmediatamente
Aceite de ricino 0,129 0,179
con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos
Aceite de palma 0,146 0,199
grasos: el jabón. Esta reacción se denomina también
desdoblamiento hidrolítico y es una reacción exotérmica. Recursos
Sosa caustica, agua destilada, etanol, aceite vegetal (nuevo
o usado), paleta de madera, recipientes plásticos, recipiente
La reacción típica es: ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN
metálico, fundas transparentes medianas, balanza gramera.
ALCALINA = JABÓN + GLICERINA. Así es como al mezclar
los ácidos grasos (principales componentes de las grasas Justificación
animales y aceites vegetales) con una solución alcalina El aceite vegetal es un producto necesario en la preparación
(sosa con agua), se obtiene el jabón y otro subproducto de alimentos, y la mayoría de las veces una vez utilizado, se
que se obtiene de esta reacción es la glicerina. desecha sin aprovecharlo por completo, y generando una
fuente de contaminación muy complicada de tratar para
el agua y el suelo.
El álcali es imprescindible para que se produzca esa
reacción, pero hay que tener en cuenta que por sí solo es
En la actualidad, se desea aprovechar este residuo, con la
un elemento cáustico muy peligroso, cuyo manejo implica transformación en otro producto muy empleado de forma
tomar una serie de precauciones muy importantes para casera, como son los jabones.
manipularlo con seguridad. Los álcalis más utilizados en la
fabricación del jabón son la sosa (hidróxido sódico, NaOH) Guía tu proyecto por medio de este video: https://www.
y la potasa (hidróxido potásico, KOH). Para determinar la youtube.com/watch?v=3KxR2HHgves&t=350s
cantidad de álcali o hidróxido necesario para la preparación
shutterstock.com

del jabón, se debe consultar a la referencia del índice de


saponificación (IS) el cual indica la cantidad de sosa a usar
multiplicando este factor por el volumen en mililitros del
aceite empleado.

Fig. 133. Jabones caseros de fácil obtención

150
Actividades 3. Elabora una lista de recomendaciones sencillas para la
1. Preparación de los reactivos preparación de jabones
a. Formar un grupo de cuatro personas.
b. Toma 500 ml de aceite vegetal y viértalo en un Conclusiones
recipiente plástico - ¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?
c. Calcule la cantidad de sosa a utilizar con la tabla del IS - ¿Qué sustancia de limpieza se obtiene de forma similar
y pese una cantidad aproximada con la balanza. al jabón?
d. En un recipiente a parte coloque 200 ml de agua y con - Mencione cinco precauciones en la elaboración de
mucho cuidado agregue la sosa, disuelva por completo, jabones.
agitando y deje reposar hasta que se enfríe.
Evaluación
Nota 1: Para preparar la disolución de sosa, emplear gafas - ¿Qué aceites pueden ser usados para elaborar aceites?
protectoras, guantes de látex y mascarilla, puesto que esta - ¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
mezcla es altamente corrosiva. Y siempre debe agregarse elaboración del proyecto?
la sosa al agua, no al revés porque puede causar un riesgo - Indica tres diferencias entre el jabón líquido, el
detergente y el jabón en barra
de explosión.

Autoevaluación
2. Saponificación
e. A continuación, agregue la solución de sosa, al aceite
con mucho cuidado para evitar salpicaduras, y agite
Casi Casi
constantemente hasta la formación de una mezcla Destrezas Siempre Nunca
siempre nunca
espesa.
f. Antes de que se endurezca la mezcla, colocar en un Pongo todo mi
recipiente metálico, donde previamente se coloca una entusiasmo en
funda plástica. la realización de
los proyectos
g. Dejar reposar por un día completo, y desmoldarlo,
cortarlo en porciones más pequeñas para su uso. Dialogo con mis
compañeros
Nota 2: Si la mezcla está muy suave tras haber transcurrido para mejorar el
trabajo
24 horas, se debe dejar reposar otro día más.
Afianzo mis
Análisis y procesamiento de los datos conocimientos
con el trabajo
1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué cantidad
práctico
de sosa se utilizó en el proceso? ¿Por qué no se puede
agregar primero la sosa y después el agua?. El proyecto
2. Determina con tu grupo de compañeros que aditivos promueve mi
curiosidad para
pueden ser usados para mejorar la apariencia del jabón.
investigar más
sobre el tema.

151
5 Química del
petróleo y sus
impactos en
la naturaleza

Me conecto
con las TIC
Lectura de imágenes Para ampliar la información,
ingresa a la siguiente
¿Conoces cómo se extrae el petróleo? página: http://www.
¿Qué método emplea EEUU para extraer petróleo? energiasrenovablesinfo.
com/general/fracking-
¿Conoces el nombre de la refinería de petróleo que posee nuestro país? significado-prblemas-
ventajas/
Mapa de conocimientos
Bloque: La Química en acción
• El petróleo
• El Oro negro: Teorías sobre el origen del petróleo • Contaminantes y sus efectos
• Caracterización, métodos de extracción y refinación del • Sustancias contaminantes: Definición y Clasificación
petróleo • Contaminación de agua, aire y suelo
• La Economía del petróleo • Contaminación causada por la industria petrolera
• Prácticas ambientalmente amigables
• Productos derivados del petróleo: Polímeros
• Generalidades de los Polímeros • Manejo de sustancias peligrosas y uso de nuevos materiales
• Clasificación de los polímeros • Seguridad y manejo de productos peligrosos
• Usos y aplicaciones de los polímeros • Los productos del futuro: Biomateriales
• Consecuencias del excesivo uso de polímeros artificiales.

.shutterstock.com
CN.Q.5.3.7. Explicar y examinar el origen, la composición e importancia del petróleo, no solo como fuente de energía, sino como materia prima para la elaboración de una gran
cantidad de productos, a partir del uso de las TIC.

El Petróleo
Exploremos los conocimientos

En pares, observen con detenimiento la imagen y respondan

shutterstock.com
las siguientes cuestiones:

a. ¿Qué tipos de combustibles son usados para


automóviles y maquinaria pesada
b. ¿Qué tipos de desechos producen los combustibles
ecológicos?
c. ¿Cómo se puede emplear el caucho de neumáticos
viejos, para fabricar combustible si este tiene altos
contenidos de azufre? Fig. 134.
Combustibles diarios

Construyo mis conocimientos


EL ORO NEGRO: TEORÍAS SOBRE EL ORIGEN DEL PETRÓLEO

El petróleo es una mezcla homogénea de hidrocarburos, de consistencia aceitosa de color


Glosario negro, es un combustible líquido; cuyo nombre deriva del griego petra: piedra y óleum: aceite,
Barril de petróleo: unidad se encuentra contenido en rocas sedimentarias en las profundidades de la corteza. (Bhaskara,
referencial de medida 1998)
volumétrica del petróleo,
equivalente a 42 galones
estadounidenses. (Bhaskara,
Existen varias teorías sobre el origen del petróleo, las cuales en resumen son las siguientes:
1998).
• Teoría inorgánica: propuesta por Berthelott y Mendeleyev, afirmaron que algunas
Bituminoso: materiales
sustancias contenidas en los depósitos petrolíferos, como el metano y el acetileno
que contienen carbono e
hidrogeno de manera natural, se obtuvieron a partir de carburos cálcicos y carburos metálicos; los otros demás
arden con llama produciendo hidrocarburos se originaron mediante reacciones químicas posteriores, tal y como se
un humo espeso y un olor resumen a continuación.
característico. (DRAE, 2016)

METALES (l)
ALCALINOS H2O
CaCO3 CaC2 HC ≡ CH PETRÓLEO (l)
PIEDRA CALIZA (s) CARBUROS (s) ACETILENO (g)

(ac)
+
Fe3C + Mn3C H +H2O HIDROCARBUROS
CARBUROS ÁCIDOS DILUIDOS
PETRÓLEO (l)
(s) (g)

Fig. 135. Reacciones inorgánicas sobre el origen petrolífero.

154
• Teoría orgánica: de acuerdo a los científicos Engler y Kramer proponen en 1911, una Análisis interdiscplinario:
teoría sobre el origen orgánico del petróleo que formó hace cientos de millones de años, La geología está
en tres etapas: directamente involucrada
con la industria petrolera,
en la etapa de extracción.
En la primera etapa se formaron los depósitos de materia orgánica con restos de El petróleo no se encuentra
directamente como una
animales y vegetales que se sitúan en el fondo de lagos marinos denominados bentos. mezcla de hidrocarburos
Las bacterias actúan en la descomposición de este material biogenico transformando líquidos, sino que está
contenido en grandes
los carbohidratos en grasas y sustancias solubles en agua, que se desalojan del depósito,
depósitos de roca porosa
quedando únicamente sustancias como ceras y grasas solubles en aceite. A todo este denominada kerógeno,
conjunto precursor del crudo se lo denomina kerógeno. este contiene todos los
compuestos orgánicos que
son solubles únicamente
en aceite. Existen cuatro
tipos de kerógeno, cada

Ediciones Holguín ©
uno contiene diferentes
hidrocarburos de origen y
producen en proporciones
distintas crudo, gas natural
asociado, húmedo o seco.
Investiga cual es el método
Materia actual de extracción de
Orgánica petróleo en kerógeno no
poroso.

Ediciones Holguín ©
Fig. 136. Etapas de la formación orgánica del petróleo.
Fig. 137. Proporciones en la
formación del kerógeno

En la segunda etapa se forma un residuo bituminoso (mezcla de hidrocarburos pesados


con cierta cantidad de compuestos sulfurados), tras someter los compuestos de grupo
oxidrilo y carboxilo del kerógeno a altas presiones y temperaturas, desprendiéndose CO2
y H2O en forma de gas. La continua exposición al calor provoca que el bitumen se craquee
(rompimiento ligero de las moléculas) para formar hidrocarburos olefinas.

En la tercera etapa los hidrocarburos insaturados obtenidos en la etapa anterior se


polimerizan (forman largas cadenas carbonadas) y ciclan para formar compuestos
naftenicos y parafínicos.

155
Una vez que los hidrocarburos se han formado estos deben migrar hacia rocas porosas
circundantes con gran porosidad que sirven como lugares de almacenamiento y
posteriormente se dirigen a grandes áreas donde quedan atrapados y que contienen rocas
impermeables que impiden su salida. De tal manera que tienen la siguiente ubicación:
una capa de fondo con agua salobre, producto de las infiltraciones de sales disueltas de la
superficie; una capa intermedia donde se halla el crudo y finalmente una capa de gas natural
en la parte superior. (Serrano, 2014).

Ediciones Holguín ©
Fig. 138. Localización típica de crudo de petróleo.

Me conecto
con las TIC CARACTERIZACIÓN Y MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO
En grupos de cuatro El crudo es una mezcla de hidrocarburos, con pequeñas cantidades de compuestos sulfurados,
personas, revisa el link nitrogenados, organometálicos y otros elementos, según como se detalla en la tabla adjunta.
sobre los procesos De acuerdo a este contenido estimado y de los tipos de sustancias presentes el crudo puede
de refinería petrolera. tener coloración verde, café, marrón o negro. En general contiene hidrocarburos naftenicos,
Reflexionen ¿Estos procesos aromáticos y parafínicos que son fuente principal de productos petroquímicos. (Serrano
los realiza la refinería de 2014).
Esmeraldas?
http://www.nptel.ac.in/
Tabla 5.1: Composición del crudo
courses/103102022/3 Componente % en peso
Carbono 83 – 87
Hidrógeno 10 – 15
Azufre 2–6
Oxígeno Hasta 0,1
Nitrógeno Hasta 0,2
Organometálicos Hasta 0,1
Otros elementos Trazas

156
Uno de los parámetros de calidad más importantes en la industria petrolera es la gravedad Sabías que
API, la cual está estrechamente relacionada con la densidad. De acuerdo a esta variable el
La gravedad API es una
crudo se clasifica en condensado, liviano, mediano, pesado, y extra pesado.
correlación que incluye
la gravedad específica del
El petróleo en bruto o crudo sin tratar se puede extraer o recuperar de dos formas actualmente: crudo de petróleo.
mediante pozos de extracción asistida (frontal y horizontal) con dióxido de carbono y vapor
de agua o con inyección de polímeros, con mejoras en los sistemas para evitar una excesiva 141,5
contaminación del ambiente. APIgrav= 131,5
SG(60°F)

Ediciones Holguín ©
Instalaciones Donde SG es la gravedad
de superficie
especifica del crudo a
60°F o 15,5°C de forma
estándar.

Pozo de producción
zona de agua
envío de petróleo por ferrocarril y camiones
y petróleo

Fig. 139. Métodos de extracción


de crudo. Shutterstock.com

La refinación del petróleo, es un conjunto de procesos en el cual se separan sus componentes;


estos procesos emplean separaciones físicas, mediante la acción del calor y también
reacciones químicas; una de las etapas que genera la mayor cantidad de derivados del
petróleo es la destilación atmosférica, en la cual se emplea una torre o columna de destilación Me conecto
a una presión normal de 101.33 kPa, operando a temperaturas superiores a los 400°C, luego con las TIC
de enfriarse se obtienen por fracciones cada uno los derivados del petróleo: gas natural, Observa la obtención
gasolinas, keroseno, diésel, entre otros y el residuo del crudo, es nuevamente sometido a una detallada de los derivados
destilación con presión de vacío, para obtener gasóleos ligeros y pesados, y asfalto como del crudo en el video
producto final. Los derivados del petróleo son empleados en su mayoría como combustible adjunto. Razona lo
de tipo fósil, también como materias primas de aceites lubricantes, cremas para la piel, breas, siguiente ¿De qué
ceras, pinturas, abonos, polímeros, entre otros más. propiedad física depende
la separación del crudo, en
Ediciones Holguín ©

Separador de Torre de cada uno de sus derivados?


gas y petróleo fraccionamiento
Refigerador
Gases ligeros Comparte tus razones con
tus compañeros.
Depósito Aceites lubricantes
https://www.
Gasolina
youtube.com/
Esencias especiales
watch?v=rpoMBcfIgew
Estación de bombeo Gasóleo
(combustible para motores
diesel)

Kerosene bruto
Petróleo
bruto Alambique
Depósito
agua
Petróleo diesel

Brea y alquitrán

Fig. 140. Proceso de destilación atmosférica del petróleo.

157
LA ECONOMÍA DEL PETRÓLEO
A nivel mundial el petróleo tiene una gran demanda por el uso de sus derivados, a continuación
Me conecto
con las TIC se observan los países de mayor producción de crudo a nivel mundial.
En parejas, revisen la
información sobre los

Ediciones Holguín ©
países con mayor cantidad
de reservas de petróleo y
gas. ¿Cuáles son los países
líderes y en qué posición
está el Ecuador?
goo.gl/yU36PW

Fig. 141. Estadística de los países petroleros

Me conecto En la actualidad el precio del barril (unidad de medida estándar del crudo) teniendo como
con las TIC referencia los crudos WTI (West Texas Intermediate) y Brent (De Gran Bretaña); ha decaído
En base a la reseña histórica considerablemente, debido a una nueva forma de extracción de crudo de rocas bituminosas
del boom petrolero en denominado fracking el cual trae afectaciones muy graves al ambiente debido al sinnúmero
el Ecuador, analicen en
grupos de 3, los años en los de sustancias químicas peligrosas empleadas en dicho proceso.
que se obtuvieron mejores
resultados económicos
y compáralos con los EVOLUCIÓN DEL PRECIO DEL PETRÓLEO
de este año. Anota tus Precio del barril de Brent en $. Dato del día 1 de cada mes.
conclusiones.
https://goo.gl/aThqat 150

lapatilla.com
139,83 Enfriamiento
Junio 2008 de la demanda
120 mundial
y explosión
del tracking
90
EEUU Comienza la
primavera arabe
60 invade Irack
La OPEP mantiene su exceso
de oferta y China acelera su caída
30 45,59
Crisis económica Dic. 2008 27,76
25,68 mundial. Bancarrota Ene. 2016
Abril. 2003 de Lehman Brothers
0
2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010 2011 2012 2013 2014 2015

Fig. 142. Decaimiento del precio del petróleo.

En el Ecuador la situación con el petróleo no es muy alentadora con respecto a mejorar la


economía, por lo que se buscan nuevas formas de impulsarla, mediante el cambio de la
matriz productiva, de tal manera que se exploten nuevos recursos para la generación de
energia, productos combustibles que reduzcan la contaminación al máximo y aquello de
gran demanda a nivel mundial sintetizados con mano de obra nacional.

158
Trabajo y aprendo # 1

En clase
1. Escribe la definición de los siguientes términos: 3. Completa la siguiente torre de fraccionamiento del crudo:
a. Kerógeno:

Ediciones Holguín ©
b. Bitumen:
c. Destilación fraccionada:
d. WTI:
e. Fracking:
f. Gravedad API:

2. Investiga:

Trabajo y aprendo
a. ¿Cómo se extrae crudo de petróleo en los fondos
del mar?
b. ¿Qué ocurre si durante el transporte del crudo hay
un derrame en una zona selvática? ¿y si ocurre en el
mar? ¿y si ocurre en una reserva protegida?
c. ¿Por qué el fracking es el método de extracción más
contaminante que existe? Fig. 143. Destilación atmosférica del crudo

En casa

1. Indica cuál de las siguientes afirmaciones es verdadera 2. Observa la siguiente imagen:


sobre el origen del petróleo:

Ediciones Holguín ©
a. Según De Broglie el petróleo se originó de residuos
de materia orgánica animal y vegetal en lo profundo
de los lagos.
b. El origen inorgánico del petróleo se debe a carburos
metálicos que reaccionaron con agua hasta
descomponerse en hidrocarburos.
c. El kerógeno es la roca madre en donde se forma el
petróleo luego de la descomposición de la materia
orgánica.
d. Los ácidos carboxílicos y los alcoholes se Fig. 144. Destilación al vacío del crudo
transformaron solo en dióxido de carbono por las Investiga y responde las preguntas adjuntas:
bajas temperaturas. a. ¿Qué sustancia se emplea en la destilación al vacío
y que productos se obtienen? ¿Cómo se llama el
e. Los hidrocarburos una vez formados migran a la residuo?
superficie terrestre para almacenarse en lagunas de b. Explica para qué se utilizan los gasóleos pesados y
brea. ligeros.

159
CN.Q.5.3.8. Investigar y comunicar la importancia de los polímeros artificiales en sustitución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida cotidiana, así
como sus efectos negativos partiendo de la investigación en diferentes fuentes.

Polímeros
Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen y respondan en grupos de tus compañeros.

pinterest
a. ¿De qué material están elaborados estos objetos?
b. ¿Qué otros tipos de plásticos conocen?
c. ¿Por qué no se recomienda reutilizar las botellas plásticas
de las bebidas, a pesar de lavarlas bien?
d. Si el caucho y el látex son polímeros naturales, ¿cómo es
posible que el primero sea más resistente, si ambos tienen
el mismo origen? Fig. 145.
Objetos de plástico

Construyo mis conocimientos

GENERALIDADES DE LOS POLÍMEROS


Sabías que
El caucho natural consiste La palabra polímeros proviene del vocablo griego: “polys”= muchos y “meros”= partes
en un polímero de isopreno o componentes, son moléculas orgánicas de alto peso molecular y una estructura
que proviene de árboles
extremadamente larga, que contiene varias unidades repetidas denominadas monómeros
de familias cauchíferas,
los cuales producen esta las cuales están unidas entre sí; existen muchos polímeros de origen natural y artificial, que
sustancia con aspecto tienen aplicaciones en amplios sectores de la industria y la vida cotidiana.
pegajoso (goma), en el
interior del tronco.
La historia de los polímeros se remonta al siglo XIX cuando se sintetizó por accidente el
sltcaucho.org

policloruro de vinilo. El caso más reconocido a nivel mundial y que trascendió en el campo
de los polímeros fue el descubrimiento de Charles Goodyear al calentar con azufre la
savia del árbol de caucho obteniéndose de esta manera un material con alta resistencia al
esfuerzo de tracción: el caucho vulcanizado, actualmente empleado en llantas, fabricación de
material impermeable y como materia prima para hacer botas. Esta fue la primera vez que se
produce un material sintético con características mejoradas a partir de un polímero natural
o biopolímero. (Wade, 2010).
Fig. 146. Caucho natural
Una forma de sintetizar estos compuestos es a partir de los alquenos, cuando reaccionan
en condiciones especiales y con catalizadores adecuados, mediante reacciones de
polimerización, las cuales pueden ser por adición y condensación. Las aplicaciones que tienen
estos materiales aumentan cada día, debido al descubrimiento de nuevos monómeros que
mejoran las propiedades de resistencia mecánica y térmica. (Yurkanis, 2010).

160
Clasificación de los polímeros
Los polímeros tienen diversas clasificaciones, las más importantes son:
1. De acuerdo a su origen:
a. Naturales: provienen de plantas tales como la celulosa que se encuentra en la madera
y el interior de ciertos tallos de las plantas; también tenemos al almidón y el caucho
natural; algunos son de origen animal tales como la lana y seda que se encuentran en
la piel de ciertos animales y la quitina que se encuentra en los caparazones de ciertos
mariscos. También tenemos a las proteínas y los ácidos nucleicos que se encuentran en
las células de los seres vivos.

Tabla 5.2: Polímeros naturales y sus aplicaciones.

Polímeros
Monómeros Uso
naturales

Celulosa
1 Glucosa Papel, algodón
(polisacáridos)

Amidón Almacenamiento de
2 Glucosa
(polisacáridos) energía en vegetales

Glicógeno Almacenamiento de
3 Glucosa
(polisacáridos) energía en animales

4 ADN Ácido nucleico Material genético

Proteínas estructurales y
5 Proteína Aminoácido
funcionales

6 Seda (poliamidas) Amida Tejidos y telas

Aminoácidos (proteína
7 Lana (proteína) Tejidos
pelo y piel de oveja)

Fabricación de neumáticos,
8 Caucho natural Isopreno artículos impermeables y
aislantes.

b. Semi-sintéticos: se obtienen a partir de polímeros naturales a los cuales se les ha


realizado alguna modificación en su estructura para mejorar sus propiedades, tales como
la bakelita y el caucho vulcanizado.

c. Sintéticos: son los que usan mayormente a nivel mundial, se los obtiene a escala
industrial y son los que más aplicaciones poseen, cada uno de ellos tienen un monómero
“iniciador” que van desde ciertos alquenos, hasta amidas y nitrilos, esto también influye
en sus propiedades reactivas como inflamabilidad y toxicidad

161
Tabla 5.3: Polímeros sintéticos y sus aplicaciones.

Polímeros
Monómeros Uso
sintéticos

1 Polietileno Eteno Bolsa, juguetes

Película, utensilios de
2 Polipropileno Propeno
cocina, aislante eléctrico

3 Polidoruno de vinilo Cloro de etano Ventanas, sillas, aislantes

Embalajes, aislantes térmico


4 Poliestireno Fenileten
y acústicos

5 PTFE (teflón) Tetrafluoreteno Antiadherente, aislante

6 Cloropreno o neopreno 2- clorobutadieno Aislamiento, neumáticos


Me conecto
con las TIC
Propennitrilo
En grupos de cuatro 7 Poliacrilonitrilo Tapicerías, alfombras, tejidos
(acrilonitrilo)
personas, revisa la
información sobre la Metil-propenato de
familia de los polímeros y PMM Muebles, lentes y equipos
8 metilo
respondan: ¿Qué sustancia (Plexiglas) ópticos
(metacrilato de metilo)
contienen polímeros
naturales? ¿Qué productos Amidas
cotidianos tienen 9 Nailon Plásticos, fibras
(poliamidas)
polímeros artificiales?
http://www.tangram. Fabricación de tubos,
co.uk/index.htm
correas. Luego de
10 Caucho sintético Butadieno vulcanizarlo, se utiliza en la
fabricación de neumáticos y
llantas

2. Por el tipo de monómero:


a. Homopolímero: lo conforma un solo monómero como el polietileno, PVC (policloruro
de vinilo) y polipropileno.
b. Heteropolímero o copolímero: están formados por dos o más monómeros diferentes,
por ejemplo el SBS o caucho Estireno-butadieno-Estireno y también el nylon que es una
poliamida.

3. Según su síntesis:
a. Por adición: los monómeros que poseen doble enlace son aquellos que forman
polímeros por adición, el proceso inicia con la apertura del doble enlace y se coloca un
monómero a continuación del otro. El proceso termina cuando no se adicionan más
monómeros a la cadena. Como ejemplos tenemos a los polímeros vinílicos y acrílicos
(polietileno, polipropileno, poliestireno, polimetracrilato de metilo).

162
Iniciación (a partir de, por ejemplo, un peróxido):
O O
R−C−O−O−C−R 2R’ + 2CO2

Propagación: H H
H H H H C=C H H H H
H R
R’+ C = C R−C−C R − C − C− C− C ...
H R H R H R H R
Terminación (por acoplamiento, por ejemplo):
H H H H H H H H
R − C ............. C + − C............. C −R R − C ............. C − C ............. C −R
H R R H H R R H
Fig. 147. Proceso de síntesis polimérica por adición

b. Por condensación: para lograr esta reacción los monómeros deben tener al menos
dos grupos funcionales, el producto es un polímero de alta resistencia a los esfuerzos
mecánicos y agua que se condensa. No hay iniciador en esta reacción y el crecimiento de la
cadena se consigue añadiendo monómeros al grupo principal, por ejemplo las poliamidas
como el nylon y el kévlar; poliésteres como el polietilen- tereftalato PET y la baquelita; y los
poliuretanos como la lycra, dacrón y el orlón.

Formación de poliamidas (nailon 6,6, kévlar, etc):


H H
H–N–(CH2)6 –N–H +HOOC– (CH2)4 – COOH –N–(CH2)6 –N–OC– (CH2)4 – CO– +H2O
H diamina H diácido poliamida (nailon 6,6)
O
HOOC– OH H– N N–H OC C–N NH +H2O
H H
ácido 1,4 -bencenodioico 1,4 -diaminobenceno kévlar
ácido terétalico

Formación de poliéster (PET, baquelita, etc):


O H2 H2 O H2 H2
HOOC– OH H–O– C– C– OH –OC– O – C – C – O – +H2O
1,2- etanodiol Politereftalico de etileno
ácido 1,4 -bencenodioico
etilenglicol Poliéster (PET)
ácido teréftalico

Fig. 148. Proceso de síntesis polimérica por condensación.

4. Según su composición:
a. Puramente orgánicos: solo contiene sustancias orgánicas en su estructura son los más
usuales en la vida cotidiana.
b. Orgánicos–Inorgánicos: mezclan componentes orgánicos e inorgánicos como las
siliconas, las cuales da origen a las gomas y resinas, muy aplicados en la industria.
c. Puramente inorgánicos: son los más inusuales pero sus aplicaciones en el campo de
seguridad son amplias, a este grupo pertenecen los fosfacenos y los polisilanos. Sus usos
van desde elastómeros hasta vidrios con alta resistencia al impacto

163
5. Según sus propiedades térmicas:
a. Termoestables: son aquellos que tras un primer calentamiento forman enlaces de tal
manera que se solidifican impidiendo que se fundan después o se disuelvan. Por ejemplo
las resinas poliméricas que son la base del cuerpo de las pinturas.
b. Termoplásticos: Se funden tras calentamiento controlado y se solidifican al bajar la
temperatura. Por ejemplos el polietileno, poliacrilonitrilo, nylon, etc.

6. Según sus propiedades mecánicas:


a. Plásticos: son polímeros que se pueden moldear mediante calentamiento, a altas
temperaturas se comportan como líquido y se lo colocan en diferentes tipos de moldes
para después de darles la forma requerida se los enfría y se mantienen como sólidos. Estos
polímeros tienen una identificación numerada para luego ser reutilizados adecuadamente:

Ediciones Holguín ©
Fig. 149. Identificación de plásticos para su reciclado.

b. Elastómeros: recuperan su forma original tras someterse a deformaciones por fuerzas


externas como el caucho.
c. Fibras: materiales de gran longitud dispuestos en forma lineal formados por
macromoléculas como los poliésteres.

Trabajo y aprendo #2

1. Clasifica los polímeros siguientes de 2. Escoje la alternativa correcta sobre la


acuerdo a: síntesis de polímeros:

a. En la condensación se obtiene
a. Su origen
agua como producto principal.
b. Sus propiedades mecánicas
b. Los monómeros vinílicos solo
c. Su obtención
pueden producir polímeros por
d. Su monómero condensación.
c. El PS y el poliuretano se producen
PET – PVC – PP – PS – Poliuretanos – por adición.
Nylon – Dacrón – Celulosa
d. La reacción de adición tiene tres
– Siliconas – ADN – Lycra - pasos: iniciación, propagación y
Poliacrilonitrilo. terminación.

164
Usos y aplicaciones de los polímeros
Los polímeros tienen aplicaciones simples y muy complejas desarrolladas durante el último Análisis interdiscplinario:
siglo, cada día se investiga para hacer de estos materiales, más amigables con el ambiente, que Los polímeros son
empleados mayoritariamente
permitan ser usados a microescala (nanomateriales), o mejoren la calidad de los productos para el área de embalaje
cotidianos. y empaques, por los
costos baratos para su
Petroquímicos
implementación. Investiga
Pinturas de qué forma podemos
Colorantes reducir el uso de plástico en
Plásticos Células Solar
orgánica
los envases de productos de
LED uso cotidiano para el aseo
Pila de personal.
combustible

Empaques
para comida Ingeniería de
Tejidos
Andamios
Vestidores
POLIMEROS

Tecnologias
de tintas para
impresión Cosméticos
Cuidado
personal

Revestimientos Productos
Funcionales Farmacéuticos
Infraestructura Administración de
Material de fármacos
Reforzamiento

Fig. 150. Aplicaciones actuales de los polímeros:

Los plásticos son empleados en la fabricación de envases, empaques, soportes de alta Sabías que
resistencia, y demás objetos de escritorio como bolígrafos, carpetas, vasos, platos, cubiertos, Los plásticos que no
manteles, tapetes, bolsas, sandalias, aislantes térmicos, entre otros más. Las botellas son son reutilizables, son
los productos plásticos de mayor demanda a nivel mundial especialmente el PET, usado aquellos que deben
en campos como los alimentos, transporte de productos, bebidas gaseosas, agua para evitarse; especialmente el
contacto prolongado con
consumo humano, entre otros. Para el cuidado a la salud y el medio ambiente no olvide usar
niños, porque contienen
adecuadamente los plásticos, algunos de estos no se pueden reutilizar, ya que con el tiempo sustancias altamente
pueden disgregar monómeros muy tóxicos para el ser humano con consecuencias mortales. tóxicas como los ftalatos
(Chang, 2010) y bisfenoles; los cuales
causan toxicidad testicular,
malformaciones en el
Consecuencias del excesivo uso de polímeros artificiales aparato reproductor
A nivel mundial la demanda de plásticos aumenta, cada año es imprescindible la presencia masculino y tumores
de plásticos en nuestras vidas, hemos desarrollado productos de gran aplicabilidad casi en hepáticos.
cualquier campo, pero las consecuencias de los desechos que generan estas sustancias son
aterradoras para la naturaleza. PVC O VINIL
Puede contener ftalatos
Espuma de
poliestireno
Puede contener
bisfenol A

Fig. 151. Polímeros altamente


tóxicos

165
PET 6% otros
7% 19%
PS.EPS
7%

PVC
13%
LDPE. LLDPE
19%
HDPE
PP
12%
19%
49.5 millones de toneladas
incluyendo 5 millones de toneladas de otros plásticos

Fig. 152. Consumo de plásticos según el tipo a nivel mundial.

Por ejemplo en el caso de la industria papelera, la celulosa es la materia prima principal para
Me conecto la fabricación de grandes bobinas de diferentes tipos de papel, el problema principal de este
con las TIC
tipo de industria es la contaminación generada por desechos químicos para blanquear y
Observa con detalle tratar las fibras de celulosa, según el proceso Kraft, dejando como resultado ríos y fuentes de
los links adjuntos y en agua dulce totalmente destruidas por la acidez de los residuos.
parejas reflexiona: ¿Qué
consecuencias mortales
causan el inadecuado uso de Las empresas embotelladoras gastan altísimas cantidades de agua para hacer lavados de los
los plásticos? ¿Cuáles son los envases que se reutilizan, como el agua de consumo, arrastrando ciertos productos tóxicos
plásticos amigables con el persistentes en el agua, como bisfenoles, ftalatos entre otros más.
medio ambiente?
http://www ecointeligencia. El plástico es un material que no se degrada en condiciones ambientales, es persistente en
com/2013/09/
el tiempo, su descomposición puede tardar miles de años. Científicos han realizado varias
contaminacion-plastico-
fronteras/#lightbox/1 proyecciones de la contaminación con este material y se estima que para el 2025 se tendrán
más 155 millones de toneladas de plástico en el mar, nadando con las corrientes.

Las consecuencias de todo esto es el perjuicio a la misma sociedad, por la destrucción de


hábitats terrestres y marinos, muerte y extinción de especies que se alimentan de plástico que
desechamos inconscientemente en cualquier lugar.

Ciertos plásticos pueden ser reutilizados para el mismo fin, pueden obtenerse otros beneficios
como material de construcción, fuente combustible, con un adecuado reciclaje, actualmente
se están reemplazando plásticos por biopolímeros que se degradan con facilidad y se
obtienen a partir de fibras vegetales y almidones como el banano, cebolla, maíz entre otros.
(Wade, 2010)

166
Trabajo y aprendo #3

En clase
1. Escribe el nombre de las siguientes polímeros abreviados: 3. Indica el valor de verdad de las siguientes premisas:

a. ABS: a. Los poliésteres pertenecen a los polímeros naturales

b. SAN: por adición.

c. PP: b. El uso más importante que tienen los polímeros

d. HDPE: plásticos es el de los envases y material desechable.

e. PU: c. El PVC no se puede reutilizar, porque se contamina

f. PE: de Bisfenol A.
d. El dacrón es un polímero sintético de la familia de
2. Investiga a las siguientes cuestiones:
los poliuretanos.
a. ¿A qué sustancias denominamos resinas 4. Observa las imágenes:

Trabajo y aprendo
poliméricas?

nmilenio.cl
b. ¿Cuál es la diferencia entre poliésteres y poliuretanos?
c. ¿Cómo se clasifican los polímeros según su
obtención química?
d. ¿Es posible emplear caucho natural para hacer
llantas de bicicleta? Fig. 153. Equipo policiáco

¿Qué polímeros se emplean para fabricar estos materiales?

En casa

1. Escribe el polímero que se obtiene con los siguientes 2. Explica 3 ideas para reducir el consumo de plásticos
monómeros: en casa:
a. Cloruro de vinilo

shutterstock.com
b. Tetrafluoroeteno
c. Eteno
d. Butadieno
e. Metacrilato de metilo
f. Estireno
g. Propenonitrilo
h. Isopreno
Fig. 154. Huertos verticales de botellas plásticas

CH2 3. Los polihidroxialcanoatos (PHAS) son biopolímeros


CH2
N H2C producidos por bacterias, poseen propiedades de
acrilonitrilo 1,3-butadieno degradabilidad muy altas. Investiga cuatro nombres
CH2 de bacterias que producen estos polímeros e indica
estireno
cinco aplicaciones en la vida cotidiana.

167
CN.Q.5.3.13. Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno natural y la salud humana basándose en su toxicidad y su permanencia en el
ambiente; y difundir el uso de prácticas ambientalmente amigables que se pueden utilizar en la vida diaria.

Contaminantes y sus efectos

Exploremos los conocimientos

1. Observa con mucha atención la imagen, analiza y

Shutterstock.com
contesta:

a. ¿Qué sustancias contiene el petróleo que contaminan


de esta forma a la naturaleza?
b. ¿Qué conoces sobre la forma en que se extrae
actualmente el petróleo en nuestro país?
c. Si fueras un ingeniero químico o un encargado de
gestión ambiental, ¿de qué forma reducirías estos
derrames de crudo en las zonas selváticas?

2. Comparte tus respuestas en el aula. Fig. 155.


Derrame de petróleo

Construyo mis conocimientos

SUSTANCIAS CONTAMINANTES: DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN

La contaminación es un fenómeno que actualmente está afectando nuestro desarrollo, y


también el de las plantas y animales, ocurre cuando se disponen en los ecosistemas sustancias
toxicas que destruyen el orden natural de las especies e impiden que realicen sus actividades
cotidianas de manera adecuada.

Ediciones Holguín ©

Fig. 156. Cuadro resumen sobre la contaminación

168
Las sustancias contaminantes son aquellas que, tienen un diverso origen (diferentes fuentes),
que afectan los recursos de la naturaleza como el agua, aire, suelo, y los seres vivos; como por
ejemplo los daños en la capa de ozono, descargas de aguas residuales en ríos y lagos, el efecto
de los gases de invernadero en la atmosfera, el smog fotoquímico y accidentes nucleares.
(Bermúdez, 2010)

Los contaminantes se pueden clasificar de acuerdo a los siguientes criterios:

• Según el estado físico:


Sólidos (basura, restos de comida, empaques, residuos de materias primas, material
particulado (PM)), líquidos (solventes, combustibles fósiles, lixiviados, aguas residuales) y
gaseosos (vapores tóxicos, dióxido de carbono, óxidos de nitrógeno y azufre).

• Según el medio donde ocurre la contaminación:


Me conecto
En cuerpos de agua (ríos, lagos, pozos, estuarios, mares, océanos), aire, suelo (zonas urbanas con las TIC
y rurales), paisajístico (afecta la imagen de los paisajes), lumínico (causado por exceso o Observa los diferentes
defecto de luz solar), ruido y nuclear (causada por reacciones nucleares). tipos de contaminación y
argumenta tu respuesta.
¿Cuáles son los tipos
• Según la fuente que lo produce: de contaminación más
Físicos (residuos que no cambian por acciones mecánicas o de esfuerzo, como restos agresiva que existen, por
los daños que causa al
de rocas, plásticos entre otros), químicos (sustancias que alteran o producen reacciones ambiente?
indeseables y perjudican los recursos naturales como descargas de ácidos y bases en goo.gl/3ebL8O
altas concentraciones), biológicos (microorganismos o bacterias que pueden provocar
alteraciones genéticas o daños en tejidos y órganos en los seres vivos).

• Según su persistencia en el tiempo:


Glosario
Degradables (se descomponen mediante procesos naturales en cierto periodo de tiempo),
Riesgo: situación
biodegradables (sustancias que se descomponen en productos químicos más simples por próxima de peligro o
acción bacteriológica), no degradables (no se descomponen por procesos naturales como daño. (DRAE, 2016).

los metales pesados), de degradación lenta o persistentes (sustancias que necesitan largos Smog: masa de aire
periodos de tiempo como décadas, para degradarse como los plásticos). contaminada que cubre
grandes ciudades y
lugares que tengan
• Según sus efectos colaterales: industrias con alta tasa
Leves (no producen riesgos significativos a corto y mediano plazo), tóxicos (riesgos de de producción de gases.
(DRAE, 2016)
perjuicio en el organismo en pequeñas dosis), nocivos (riesgos de problemas en sistemas
y aparatos en dosis más altas), carcinógenos (provocan diferentes tipos de cáncer),
teratógenos (provocan alteraciones genéticas al feto en desarrollo en el vientre materno).
(Mihelcic, 2012)

169
• Riesgos ambientales: las sustancias contaminantes tienen un límite permisible en el
medio, es decir que hay parámetros que permiten regular la presencia de los mismos en
los recursos naturales no renovables para poder preservarlos y de esta manera conservar
el ambiente en el cual desarrollamos nuestras actividades cotidianas. En términos
de ingeniería ambiental, el riesgo se maneja en base al tiempo de exposición, el cual
depende de cada sustancia y nos exige por tanto una manipulación adecuada de estos
contaminantes. De acuerdo a los potenciales peligros que puede generar una sustancia,
existen varios de situaciones de toxicidad que nos afectan, de manera directa o indirecta;
en el ámbito de la salud, física y mental.

Tabla 5.4: Categorías de los diferentes tipos de peligro con sustancias contaminantes
Peligros de toxicidad Peligros de toxicidad
Peligros f'isicos Peligros mundiales
humana ambiental
Carcinogenicidad Toxicidad acuática Explosividad Lluvia ácida
Neurotoxicidad Toxicidad aviar Oxidantes Calentamiento global

Hepatoxicidad Toxicidad anfibia Reductores Agotamiento del ozono

Toxicidad mamifer a
Nefrotoxicidad pH (ácido o básico) Amenza de seguridad
(no humana)
Eventos de clima
Reacción violenta
Cardiotoxicidad extremo como
con el agua
inundaciones

Toxicidad pulmonar Escasez de agua


Pérdida de
Toxicidad hematol'ogica
biodoversidad
Toxicidad endocrina Persistencia
Inmunotoxicidad Bioacumulación
Toxicidad reproductiva
Teratogenicidad
Mutagenicidad
(toxicidad del ADN)
Toxicidad dérmica
Toxicidad ocular
Interacciones de
enzimas

• Toxicidad: la toxicidad es una propiedad química, que permite medir el grado de


afectación de una sustancia, para los componentes abióticos como el agua, aire y el suelo
y para los seres vivos (plantas, animales y el ser humano). Esta depende exclusivamente
de la concentración en la que se encuentra y las condiciones de presión y temperatura.
Por ejemplo el mercurio, un metal pesado en estado líquido que posee una toxicidad
máxima en agua de 0.2 μg/m3, por inhalación crónica, en forma natural se lo encuentra
en los peces y mariscos producto de la absorción del meltilmercurio en aguas de mar;
causada por las descargas de industria mineras y de amalgamas.

170
El mal manejo del mercurio, en una ciudad de Japón, una bahía denominada Minamata, es
Sabías que
un claro ejemplo de los efectos por intoxicación con mercurio, causados por los residuos Los metales pesados, son
de la empresa Chisso, encargada de elaborar fertilizantes nitrogenados, que después elementos químicos que
poseen alto peso molecular
incluyeron metilmercurio, como aditivo y descargaban todos sus efluentes en la bahía antes y que en pequeñas dosis es
mencionada. Producto de este mal manejo de residuos durante más de 30 años, se produjo tóxico y puede provocar
consecuencias muy graves
una enfermedad tal por intoxicación por mercurio en base a las dietas de pescado que hacían por ingesta directa, tanto para
los pobladores de esta zona pesquera y resultó perjudicial para los habitantes ya que sufrían animales como las personas.

davidstreams.com
de problemas nerviosos, falta de coordinación de actividades simples, desmayos, golpes
frecuentes en la cabeza, escalofríos e insomnio y en las mujeres causaban teratogénesis en los
niños dentro del vientre materno. (Ministerio del Ambiente de Japón, 2013)

buendiario.com
Fig. 158. Estado natural de metales
pesados

Fig. 157. La Bahía de Minamata, ciudad homenajeada con el nombre del


tratado mundial para reducir contaminación por mercurio (2013)

Trabajo y aprendo #4

En clase

1. Responde a las siguientes cuestiones: 2. Investiga sobre el DDT, un antiguo


a. ¿Qué es la contaminación? ¿Qué pesticida empleado en haciendas de
sustancias contaminantes afectan cultivos tropicales. ¿Por qué se ha
el aire a nivel industrial? prohibido su venta y producción? ¿Qué
consecuencias produce la intoxicación
b. ¿Qué tipo de contaminante es el
de esta sustancia en humanos?
plomo en el agua? ¿Qué sucedería
agscientific.com

si bebemos agua de un pozo que


está contaminado con desechos
líquidos hospitalarios?
c. Escriba 4 contaminantes líquidos
que sean biodegradables.
Fig. 159. Frasco de DTT

171
Sabías que CONTAMINACIÓN DE FUENTES DE AGUA
Las elevadas temperaturas
con las que se descarga El agua es un recurso natural no renovable que se emplea tanto para las actividades cotidianas
aguas, a ríos y mares, provoca como: aseo, alimentación y también para recreación. Además es la materia prima e insumo
la desaparición de especies, más importante para los procesos industriales, por ejemplo: para la generación de vapor
debido a que no resisten
sobrecalentado, limpieza de materia prima, preparación de diluciones, lavados de producto
el aumento de calor en el
medio, es lo que ocurre en el
terminado o envases reciclados entre otros.
caso de las hidroeléctricas.
Lamentablemente las empresas no dan un adecuado tratamiento a las aguas que emplean,
cde.3.elcomercio.pe/

previo al descargo a los cuerpos de agua como ríos y lagos, con límites de parámetros
aceptables, para preservar las especies acuáticas y terrestres; también debemos tener en
cuenta los desechos domésticos vertidos a las alcantarillas o las redes colectoras de agua
residual. Se colocan sustancias de todo tipo que en ciertos casos se infiltran por el suelo
provocando contaminación en nuestras propias fuentes de agua potable.

Entre los contaminantes que se encuentran mayoritariamente en el agua tenemos:

•Microorganismos patógenos y bacterias.


•Desechos orgánicos persistentes y biodegradables.
Fig. 160. Contaminación marina •Sustancias inorgánicas insolubles.
•Metales pesados.
•Elementos radiactivos.

La contaminación
del agua

Sustancias
Contaminantes Efectos

multas y acciones
legales contra
microorganismos sustancias quien contamine
patógenicos radiactivas

desechos compuestos
orgánicos orgánicos
mares vehículo de
desaparición
sustancias químicas y océanos enfermadades
de especies
inorgánicas

limitación para
reproducción
el uso humano
en exceso

agua de calor y
olor desagradables

Fig. 161. Cuadro resumen de la contaminación del agua

Los efectos que provocan estos contaminantes se detallan a continuación:

• Eutrofización del agua: cuando se acumulan muchos nutrientes en los cuerpos de agua,
estos generan la presencia de algas que consumen altas cantidades de oxígeno del agua y
producen grandes cantidades de desechos orgánicos que “pudren” el agua.

172
• Contaminación agrícola: el excesivo uso de pesticidas y abonos nitrógeno-fosforados,
provocan que se infiltren por el suelo, restos de agua con estas sustancias, contaminando
pozos y acuíferos cercanos, que son fuente de agua potable.
• Mareas negras: la presencia de hidrocarburos, provocada por derrames petroleros,
afectan de manera muy terrible los mares y océanos; al ser el crudo más liviano que
el agua, este se mantiene flotando, y contamina a especies terrestres y marinas que se
mantienen en las superficies, destruyendo su fuente de alimento y el paso del oxígeno
disuelto para respirar.
• Aumento de enfermedades: las aguas contaminadas con microorganismos, provoca el
aumento de enfermedades gastrointestinales y la presencia de vectores (transmisores de
virus) en los hogares; tales como: el dengue, chinkunguya, zika, cólera, diarrea, gastritis,
etc. (Bermúdez, 2010)

CONTAMINACIÓN EN EL AIRE
El aire contiene aproximadamente un 21% de oxígeno y 78% de nitrógeno, además de
Me conecto
ciertos elementos y compuestos que a pesar de mantenerse en bajas concentraciones,
con las TIC
afectan considerablemente la calidad del aire que respiramos y que es necesario también Otros contaminantes del
para actividades industriales en las que se requiere este componente como medio para aire.
secar sustancias o para calentarlas. Los contaminantes principales que afectan el aire, se los goo.gl/zQ7WcS
denomina contaminantes criterio y se detallan a continuación:

Tabla 5.5: Contaminantes criterio del aire y sus efectos


Origen Efectos
-Participa en el efecto
CO2
Procede de las reacciones de invernadero al captar la
(Dióxido de carbono)
combustión. radiación infrarroja que la
tierra emite hacia el espacio.
CO Se produce en la combustión
-Altamente tóxico para el
(Monóxido de incompleta de la mezcla
hombre.
carbono) combustible aire.
Reacciones a alta temperatura -Lluvia ácida alteraciones
NOx
entre el nitrógeno y oxígeno de ecosistemas forestales y
(Óxido de nitrógeno)
presentes en el aire, en los acuáticos.
procesoos de combustión. -Irrita los bronquios.
-Lluvia ácida: alteraciones
de ecosistemas forestales y
Procede de la combustión
SO2 acuáticos.
de los combustibles fósiles,
(Dióxido de azufre) -enfermedades de tipo
debido al azufre que contiene.
alergico, irritación de ojos y
vías respiratorias.
Gases de escape originados -Efectos cancerígenos
COV
por una deficiente -Enfermades de tipo alérgico
(compuestos orgánicos
combustión o la evaporación -Irritación de ojos y vías
volátiles)
del carburante. respiratorias.
Se emiten por la mala
-Suciedad ambiental
combustión de los
Partículas y humo -Reducen visivilidad
carburantes (sobre todo en
-Afectan a las vías respiratorias
motores diesel)

173
CONTAMINACIÓN EN EL SUELO
El suelo es uno de los componentes más afectados en la actualidad, debido al uso de
sustancias químicas para acelerar el crecimiento de cultivos, que a largo plazo, destruyen
la capa de nutrientes naturales. Entre los contaminantes que más afecta el suelo tenemos
el plástico, la chatarra tecnológica, pilas y baterías, envases de vidrio y residuos tóxicos
descargados directamente, que queman los cultivos y no permiten su desarrollo adecuado.
(Brown et al, 2009)
Suelo

Constituyente Estructura
Características Tipos
Gases y líquidos en espacios porosos de
Porosidad -temperatura -Podzol - Capa superficial
Procesos -ácido base -Chemozen Solidos - Subsuelo
Reacciones redox -Lateritas Orgánicos Inorgánicos - Horizonte profundo
Propiedades cobidales -Suelos desérticos
Biomasas Particulas coloidales
Interacciones superficiles
Plantas degradas minerales
Capacidad de intercambio iónico
organismos vivos microscopicos óxidos
Tipos humus carbonatos
Contaminación
Evaluación de la
Física Biológica Química contaminación
Cambios en Putrefacción de Metales pesados
temperatura y especies o cepos contaminantes orgánicos Control de Muestreo de suelos
radiactividad patógenos o inorgánicos contaminantes - Barreras manuales
- Taladros mecánicos
- Perforadoras
Residuos - Muetsradores
de cerámica
Reducción - Tubos de carbón
Contaminación Clasificación Minimización Reutilización Tratamiento y eliminación activado
antropogénica Inertes de residuos Reciclaje de residuos -Bolsas de muestras
Tóxicos
-Superficial Especiales -COntenedores
Radioactivos Tipos de actuación especiales
-Subterránea Urbanos:
-Vertido alevoso 1. Botellas plásticas
-Vertido no alevoso 2. Chatarra tecnológica Tratamientos
-Difusa 3. Pilas y baterías 1. No recuperación 3. Recuperación
-Puntual 4. Residuos líquidos 2. Contención
5. Desechos orgánicos de contaminación
En el terreno Fuera del terreno
6. Cartones y papeles
- Biodegradación - Tratamiento quimico
7. Bolsas plásticas
- Vetrificación - Degradación biológica
8. Envases de lata y vidrio
- Degradación química (compostaje)
Transmisión - Estabilización lidificación - Extracción lavado
contaminantes -Lavado del suelo - Deposito de seguridad
Efectos tóxicos
- Aireación
en cadena trófica
Agua Aire
plantas animales humanos
Fig. 162. Cuadro explicativo del suelo.

CONTAMINACIÓN CAUSADA POR LA INDUSTRIA PETROLERA

Me conecto La contaminación generada por el petróleo, se produce al liberar accidental o intencionalmente,


con las TIC este producto en el ambiente; provocando efectos adversos sobre los seres vivos, incluido el
hombre y sobre el medio, de manera directa o indirecta.
Prácticas
medioambientales en casa.
Las fuentes de contaminación involucran todas las operaciones de extracción, procesamiento
goo.gl/7Qa4ot
y transporte de crudo y sus derivados; que conducen lastimosamente al deterioro del medio
ambiente, perjudicando directamente al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora. A continuación,
se analizan cada uno de los efectos del petróleo en los componentes abióticos del medio:

Efectos sobre el suelo


Todos los sectores en donde se han construido pozos de extracción, piletas de purga, ductos
de transporte del crudo y sus derivados y las redes de caminos, comprometen una gran
superficie de suelo que resulta degradada, puesto que se debe eliminar toda la flora, se alisa
el terreno y se genera un gran movimiento de maquinaria pesada en las zonas. Además, los
derrames de petróleo y los desechos generados en el procesamiento del crudo, producen
una alteración del sustrato del suelo, reduciendo su capacidad para el cultivo de plantas,
dejándolos inutilizables, por años.

174
Efectos sobre el agua
Cuando los derrames de crudo se generan en altamar o de manera general en cuerpos
de agua superficial, el petróleo forma una capa sobre la superficie que impide el paso de
oxígeno, necesario para la vida marina, así como reduce el aporte de sólidos y de sustancias
vitales para el desarrollo de las especies.

Shutterstock.com
Fig. 163. Contaminación de agua
por derrame de petróleo

En las aguas subterráneas, las consecuencias también son devastadoras; por el incremento
Me conecto
de la salinidad, cuando existe intromisión de las aguas empleadas en producción de petróleo
con las TIC
con altos índices de sal; en las napas subterráneas (capas de suelo de constitución porosa,
que le convierten en depósitos utilizables de líquido). (Cricyt, 2016) En grupos de seis personas,
analiza cada uno de los
casos propuestos en el link
Efectos sobre el aire adjunto y discute, ¿Cuál de
Los depósitos de crudo, también contienen gas natural, el cual, dependiendo de la proporción todos es el peor accidente
con el crudo, el gas se puede almacenar, si se encuentra en altas cantidades y si es bajo, es ambiental de los últimos
venteado (eliminado directamente a la atmosfera) y/o incinerado, por medio de grandes tiempos? Expongan sus
antorchas. ideas en el aula de clases.
https://www.veoverde.
com/2014/10/los-
La contaminación generada por la quema de este gas, no solo trae un incremento en las 10-peores-desastres-
concentraciones de dióxido de carbono en el aire; además puede contener cantidades ambientales-del-mundo/
considerables de dióxido de azufre y monóxido de carbono; que contaminan grandes
extensiones aéreas y pueden provocar el fenómeno de lluvia ácida.

Los derrames de crudo, en el ámbito ambiental, han provocado daños muy severos, y a
escala mundial; han acabado con hábitats enteros, esto incluye: flora, fauna y recursos no
renovables. Tal y como es el caso Exxon – Valdez, que ocurrió, el 24 de marzo 1989, este
buque transportaba alrededor de 41 millones de litros de petróleo, que se derramaron en
las costas de Prince William Sound, Alaska, los daños a la flora y fauna, aun son estudiados
en la actualidad.
Shutterstock.com

Shutterstock.com

Fig. 164. Contaminación de aire por gas natural Fig. 165. Buque tras el derrame de petróleo

175
Prácticas ambientalmente amigables: Tratamiento de residuos
Todos estamos llamados a cuidar el medio ambiente, a conservar los recursos para lograr un
desarrollo sostenible de nuestras ciudades, estos consejos son los que nos ayudarán a evitar
desastres naturales por descuido y despreocupación. Es momento de contribuir con nuestro
granito de arena, para el medio ambiente; con estos sencillos consejos:

Ediciones Holguín ©
No tires basura Inicia un huerto Utiliza el agua Planta
en el suelo en tu casa responsablemente un árbol

Transpórtate en bicicleta, Desconecta los aparatos Recicla y reutiliza todo


patines o camina electrónicos que no utilizas lo que puedas

Separa los residuos sólidos


orgánicos e inorgánicos Usa focos ahorradores Evita el uso de plástico

Fig. 166. Resumen de prácticas ambientales amigables

Me conecto Además, es necesario implementar nuevas formas de aprovechar los recursos, aplicado los
con las TIC criterios de reciclar, reusar y reducir; actualmente los materiales que se están reutilizando
Realiza un mapa son los plásticos; debido a su persistencia en el ambiente; es casi imposible que se degraden
conceptual en resumen de manera natural, es por eso que se reutilizan como accesorios decorativos, macetas para
sobre las prácticas las plantas, recubrimiento de materiales, entre otros.
medioambientales en casa.
goo.gl/7Qa4ot
Otros residuos de donde se extraen nuevos productos, es de la basura de tipo vegetal; la
cual, al descomponerse, produce biogás; el cual puede ser empleado como combustible
casero y también, genera compost, el cual se usa como abono, en los cultivos; reduciendo
el uso excesivo de sustancias químicas empleadas para el desarrollo de las plantaciones.
Las aguas residuales que por lo general se descargan a los ríos y lagos; se pueden tratar de
varias formas para obtener agua potable, riego y ser reutilizada en los procesos industriales,
abaratando costos y aprovechando los recursos al máximo.

Es posible reducir, además, la dependencia de los combustibles fósiles; sintetizando nuevas


sustancias para sustituirlos, por ejemplo, el biodiesel que se obtiene mediante la reacción
entre aceites usados y alcoholes ligeros, donde se obtiene esta sustancia y otro residuo
que es la glicerina, aprovechado en la industria cosmética. La gasolina ecológica, es otra
innovación en este campo; puesto que se emplea conjuntamente con la gasolina natural,
un aditivo, menos toxico y contaminantes, como el etanol, esto logra un considerable
descenso en los niveles de producción de dióxido de carbono en el aire.

176
Trabajo y aprendo #5

En clase
1. Define los siguientes términos sobre contaminantes: 3. Observa la siguiente secuencia del procesamiento del
a. Teratógeno: papel, indique en que partes del proceso se obtienen
b. Toxicidad: residuos que afectan al agua.
c. Metal pesado:

Ediciones Holguín ©
d. Eutrofización:
e. Mareas negras:
f. COVS: CALDERA
TRANSPORTE PATIO BAGAZO
BANDA DE ALIMENTACIÓN
ZARANDA
2. Investiga sobre las siguientes cuestiones:
DEPURACIÓN
COCCIÓN
a. ¿A que se denomina material particulado PM 10 y PULPA
BLANCA LAVADO

Trabajo y aprendo
PULPA
ETAPA DE BLANQUEO
PM 2.5? CAFÉ

b. ¿Cómo se llaman las sustancias químicas que


ROLLOS
DE PAPEL
permiten controlar los derrames de crudo de
MAQUINA PARA HACER PAPEL RECUPERACIÓN DE QUÍMICOS
petróleo?
c. ¿Qué significan las siglas 3R en el ámbito de la
conservación ambiental
Fig. 167. Proceso de producción de papel

En casa

1. Indica cuál de las siguientes afirmaciones es falsa sobre 3. Observa la siguiente imagen sobre el desastre petrolero
la contaminación del suelo: en la amazonia ecuatoriana:

alertaroja.net
a. La basura doméstica e industrial, son uno de los
problemas más grandes de contaminación del
suelo.
b. El uso de pesticidas y abonos como la urea no afectan
para nada los nutrientes del suelo a largo plazo.
c. La erosión y deforestación son los efectos más
devastadores de la destrucción del suelo.
Fig. 168. Derrame de petrróleo en la selva ecuatoriana
d. Las pilas y las baterías contienen sustancias químicas
peligrosas que destruyen la corteza terrestre.
Investiga y responde las preguntas adjuntas:
e. El desfogue de hidrocarburos en derrames de
a. ¿Qué es la bioacumulación? ¿Qué ocurre con las
petróleo destruyen la flora y fauna de las especies
plantas y animales que absorben petróleo?
que habitan en estas zonas.
b. Explique cómo se elimina petróleo de un suelo
2. Escribe 5 ideas para reutilizar plástico en casa: contaminado.

177
CN.Q.5.3.9. Examinar y explicar los símbolos que indican la presencia de los compuestos aromáticos y aplicar las medidas de seguridad recomendadas para su manejo.

Manejo de sustancias peligrosas y usos de nuevos materiales

Exploremos los conocimientos

1. En grupos, analicen la imagen y respondan:

shutterstock.com
a. ¿Qué puede ocasionar un incendio en el laboratorio?
b. ¿Qué deben hacer en caso de que se produzca un incendio
en estas instalaciones?
c. El incendio que se observa en la imagen, fue provocado por
una sustancia alcalina, ¿por qué no es posible usar un
extintor de agua si queremos apagarlo?

2. Socialicen sus respuestas en clase.


Fig. 169.
Incendio en el laboratorio

Construyo mis conocimientos

SÍMBOLOS DE SEGURIDAD EN LA INDUSTRIA

Las materias primas empleadas en procesos industriales a gran escala, deben ser
Me conecto cuidadosamente manipuladas, almacenadas y empleadas de tal manera que no afecte el
con las TIC
desarrollo de las actividades dentro de la empresa, reduciendo las situaciones de riesgo y
Elabora un mapa peligro. Por estas razones es importante conocer la simbología empleada a nivel internacional
conceptual en base a para el uso de los productos químicos dentro de los procesos; estos símbolos de seguridad
las reglas de seguridad y
surgen de la necesidad de reconocer con facilidad los riesgos en la manipulación prolongada
manejo de situaciones de
peligro en el laboratorio, de ciertas sustancias que en altas concentraciones son perjudiciales para los seres vivos.
revisando el link adjunto. La normativa que rige esta simbología, es proporcionada por la National Fire Protection
goo.gl/AkQVK4 Association (NFPA por sus siglas en inglés) numero 704. De manera simple la norma sugiere
emplear un rombo o diamante de seguridad cuyos colores y números permiten verificar
rápidamente los riesgos del uso de las sustancias químicas.
Ediciones Holguín ©

Fig. 170. Rombo de seguridad


para sustancias químicas.

178
Observe que cada color señala una característica del riesgo al emplear una sustancia: el Sabías que
color azul indica el nivel de riesgo, el rojo trata sobre el grado de inflamabilidad, parámetro La norma NFPA es la que se
necesario para su adecuado almacenamiento; el amarillo sobre su reactividad, también esta toma como referencia para
variable es vital para el manejo y dosificación en los procesos y finalmente el color blanco, el no solo para el manejo de
sustancias peligrosas sino
cual es el único que no se maneja con numeración sino con simbología abreviada, considera también para saber cómo
un tipo de riesgo especial de la sustancia en cuestión. (Norma NFPA 2010). actuar ante un conato de
incendio producido por
dichas sustancias.
Ejemplos de identificación de sustancias peligrosas:

shutterstock.com
Ediciones Holguín ©
IDENTIFICACIÓN DE RIESGOS NOIRMA NFPA 704

2
MATERIAL DE RIESGO S I R
3
1 0 0 0
Fig. 172. Símbolo de la NFPA
ACETONA 1 3 0
ACETILENO 1 4 3
ÁCIDO ACÉTICO 2 2 1
UN-1230 UN-1993
ÁCIDO CLORHÍDRICO 3 0 1
GASOLINA DIESEL-PETRÓLEO
ÁCIDO SULFÚRICO 3 0 2
ALCOHOL ETÍLICO 0 3 0
2 4
ALCOHOL METÍLICO
AMONIACO
2
3
4
1
0
0
0 0 1 0
AZUFRE 2 1 0
UN-1999 UN-1075
BUTANO 1 4 0
ASFALTOS G.L.P
CLORO 3 0 0

2 3
CLOROFORMO 2 0 0
DIESEL-2-PETROLEO
GASOLINA
1
1
4
3
0
0
0 0 1 0
GAS LICUADO DE PETROLEO 1 4 0
UN-1268 UN-1863
GLICERINA 1 1 0
RESIDUAL TURBO-A1
HIDROGENO 0 4 0
KEROSENE 0 2 0
LANOLINA 0 1 0
2 4
MAGNESIO 0 1 2 0 0 1 0
NICOTINA 4 1 0
NITROGLICERINA 2 2 4 UN-1270 UN-1223
PROPANO 1 4 0 ACEITE KEROSENE
LUBRICANTE
SODA CAUSTICA 3 0 1

Fig. 171. Identificación de tipo de rombo de sustancias varias empleadas en industria.

Para sustancias como el benceno, tolueno y xileno, sustancias aromáticas de gran uso en la
industria petroquímica, el rombo de seguridad es el siguiente:

179
3
2 0 Fig. 173. Rombo de seguridad
para productos peligrosos

Riesgo 2: Peligroso; Inflamabilidad 3: Debajo de los 37ºC no se recomienda almacenar cerca


de fuentes de calor; Reactividad 0: Es estable en condiciones ambientales, no reaccionan con
el aire, aunque son volátiles. Riesgo específico: Ninguno.

Además de esta nomenclatura sencilla del rombo de seguridad, es importante conocer


los pictogramas o símbolos de seguridad mediante los cuales se tiene una idea del riesgo
específico de una sustancia al ser manipulada. Cada uno de los pictogramas tiene una imagen
alusiva al tipo de riesgo y una letra que lo identifica:

Tabla 5.6: Pictogramas de seguridad de productos quimicos 1

Clasificación: sustancias y preparaciones que reaccionan exotéricamente


también sin oxígeno y que detonan según condiciones de ensayo
E fijadas, pueden explotar al calentar bajo inclusión parcial.
Explosivo
Precaución: Evitar el choque, percusión, fricción, formación de chispas,
fuego y acción del calor.

Clasificación: líquidos con un punto de inflamación inferior a 21°C, pero


que No son altamente inflamables, Sustancias sólidas y preparaciones
F que por acción breve de una fuente de inflamación pueden inflamarse
Fácilmente fácilmente y luego pueden continuar quemándose ó permanecer
Inflamable incandescentes.

Precaución: mantener lejos de llamas abiertas, chispas y fuentes de calor

Clasificación: líquidos con un punto de inflamación inferior a 0°C y un


F+ punto de ebullición de máximo 35°C. Gases y mezclas de gases, que a
Extrema- presión normal y a temperatura usual son inflamables en el aire.
Damente
Inflamable Precaución: mantener lejos de llamas abiertas, chispas y fuentes de
calor.

Clasificación: destrucción del tejido cutáneo en todo su espesor en el


caso de piel sana, intacta.
C
Corrosivo Precaución: mediante medidas protectoras especiales evitar el contacto
con los ojos, piel e indumentaria. No inhalar los vapores. En caso de
accidente o malestar consultar inmediatamente al médico!.

180
Tabla 5.7: Pictogramas de seguridad de productos quimicos 2

Clasificación: la inhalación y la ingestión o absorción cutánea en


pequeña cantidad, pueden conducir a daños para la salud de magnitud
considerable, eventualmente con consecuencias mortales.
T
Tóxico Precaución: evitar cualquier contacto con el cuerpo humano. En
caso de malestar consultar inmediataemente al médico. En caso de
manipulación de estas sustancias deben establecerse procedimientos
especiales.

Clasificación: la inhalación y la ingestión o absorción cutánea en MUY


pequeña cantidad, pueden conducir a daños de considerable magnitud
T+ para la salud, posiblemente con consecuencias mortales.
Muy tóxico
Precaución: evitar cualquier contacto con el cuerpo humano, en caso
de malestar consultar inmediatamente el médico.

Clasificación: (peróxidos orgánicos). Sustancias y preparados que, en


contacto con otras sustancias, en especial con sustancias inflamables,
producen rección fuertemente exotérmica.
O
Comburente
Precaución: evitar todo contacto con sustancias combustibles.
Peligro de inflamación: pueden favorecer los incendios comenzados y
dificultar su extinción.

Clasificación: la inhalación, la ingestión o la absorción cutánea pueden


provocar daños para la saud agudos o crónicos. Peligros para la
reproducción, peligro de sensibilización por inhalación, en clasificación
Xn
con R42.
Nocivo
Precaución: evitar el contacto con el cuerpo humano.

Clasificación: sin ser corrosivos, pueden producir inflamaciones en caso Me conecto


de contacto breve, prolongado o repetido con la piel o en mucosas. con las TIC
Xi Peligro de sensibilización en caso de contacto con la piel. Clasificación
Irritante con R43. En grupos de tres personas,
revisen la información
Precaución: evitar el contacto con ojos y piel; no inhalar vapores. y respondan: ¿Cuál es el
contenido de una MSDS?
goo.gl/s8Ky16
Clasificación: en el caso de ser liberado en el medio acuático y no
acuático puede producirse un daño del ecosistema por cambio de
equilibrio natural, inmediatamente o con posteridad. Ciertas sustancias
N
o sus productos de transformación pueden alterar simultáneamente
Peligro para el
diversos compartimentos.
medio
ambiente
Precaución: según sea el potencial de peligro, no dejar que alcancen
la canalización, en el suelo o el medio ambiente. Observar las
prescripciones de eliminación de residuos especiales.

Cada etiqueta de una sustancia quimica presenta la informacion detallada de las propiedades
fisicas y quimicas del producto, indicaciones sobre su manipulacion, pictogramas de seguridad
y fecha de caducidad, ademas del contenido neto en gramos, kilogramos o litros. De forma
mas detallada las Hojas de Seguridad o MSDS (Material Safety data Sheet por sus siglas en
ingles), contienen tambien todo lo relacionado con riesgos biologicos, por inhalacion directa e
indirecta, primeros auxilios que se deben proporcionar, recomendaciones de almancenamiento y

181
Sabías que disposicion de los residuos del producto y todo lo relacionado sobre normas de seguridad
Toda sustancia química se en su manipulacón.
encuentra incluida dentro de
un registro de información
Para evitar accidentes en la manipulacion o almacenamiento de sustancias químicas
detallada, que se identifica
con el número de CAS peligrosas se sugiere ademas de tener en cuenta la reactividad de cada producto, también
(Chemical Abstract Service) ciertas normas de seguridad en general, detalladas en la Norma ecuatoriana INEN 2266,
de forma única para cada que trata además del almacenamiento, transporte y distribución de sustancias químicas en
compuesto.
general.
Isoleucina
Es importante considerar que en caso de un accidente en el que se produzca fuego al trabajar
con sustancias químicas se deben usar extintores, los cuales son elementos de seguridad
que pueden ser fijos o móviles y permiten reducir el riesgo de explosiones, eliminando la
produccion de fuego y energia calórica. Existen cinco tipos de fuego asociados al material
que lo produce. A continuacioón se indica el tipo de extintor con el tipo de fuego que
General
puede controlar:
Fórmula
C6H13NO2
bruta
Fuego Clase A: se produce por materiales combustibles sólidos como la madera, papel,
Ácido (2S,
Nom trapos, carton, algodón, cueros, fibras, plásticos.
3S)- 2- amino- 3
IUPAC
-methylpentanoique
Numero
73-32-5 Fuego Clase B: se produce mediante la accion de líquidos inflamables o combustibles como
CAS
gasolinas, diesel, pinturas, GLP, acetona, aceites.

Fuego Clase C: producido por equipos y sistemas eléctricos energizados, tales como: TV,
Buen vivir radios, electrodomésticos, computadoras, ect.
La seguridad industrial es
un pilar fundamental, en el Fuego Clase D: producido por metales combustibles o reactivos como aluminio, magnesio,
desarrollo de actividades sodio, potasio, cobre, etc.
para la elaboración de un
producto. Mediante una
simbología simple, las Fuego Clase K: producido por materiales de combustión espotánea como grasas y aceites
empresas mantienen el uso vegetales. (Norma INEN 2266)
de elementos de protección
Ediciones Holguín ©

personal (EPP) como


obligatorios para la reducción
de condiciones de riesgo y
peligro.
Ediciones Holguín ©

Fig. 174. Símbolos de seguridad


industrial

Tabla 5.8 Uso recomendado de extintores.

182
Trabajo y aprendo #6

En clase

1. Investiga lo siguiente sobre extintores: 3. Verifica el pictograma más adecuado para las siguientes
sustancias químicas (Guie el ejercicio con las MSDS)
a. ¿Cuál es la diferencia entre extintor de agua a presión
y el PQS (Polvo Químico Seco)?

b. Si llegase a ocurrir un derrame de tolueno y esta se


quema ¿Qué tipo de fuego es ese? ¿Qué extintor # de Pictograma Sustancia peligrosa
sugiere usar para combatir el percance?
Xileno
c. Escriba cuatro ejemplos de fuego de clase C y K

d. ¿Qué sustancia contienen los extintores de CO2 y Benceno


halotron?

2. Indica el rombo de seguridad para las siguientes Fenol

trabajo y aprendo
sustancias:

a. Anilina Alcohol bencílico


es.made-in-china.com

b. Acido benzoico

c. Furano

d. Cloro-benceno Fig. 175. Ácido benzóico

En casa
1. Observa la imagen y responda: 2. A partir de la hoja de seguridad del antraceno:
Determina:
andes.info.ec

a. Su fórmula condensada.

b. Los usos que tiene esta sustancia y su límite de toxicidad


por inhalación.

c. Reactividad en presencia del aire.

d. Recomendaciones de almacenamiento.

e. Numero de CAS.

f. Pictograma de seguridad.
Fig. 176. Tanquero de combustible
g. Rombo de seguridad.
a. ¿Qué tipo de sustancia peligrosa es la que porta este
tanquero? (Combustible, solvente, refrigerante) h. Dos propiedades físicas.
b. ¿Hay algún error en la simbología del diamante de i. Dos propiedades químicas.
seguridad? Corríjalo de ser posible.
j. Dos efectos generales en la salud.

183
CN.Q.5.3.14. Examinar y explicar la utilidad de algunos biomateriales para mejorar la calidad de vida de los seres humanos.

Los productos del futuro: biomateriales

Exploremos los conocimientos

1. Observa la imagen adjunta y responde las cuestiones

shutterstock
siguientes:

a. ¿Qué material observas en la imagen y para qué se


utiliza?
b. ¿Qué sustancias son empleadas para los implantes
corporales?
c. Si se utilizan sustancias de alto peso molecular en las
prótesis, ¿es razonable emplear sustancias como los aceites
para la fabricación de implantes? ¿Por qué?

2. Comparte tus respuestas con sus compañeros de clase. Fig. 177.


Implantes de silicona

Construyo mis conocimientos

BIOMATERIALES

Las sustancias químicas de tipo sintético o natural, además de ser útiles en el campo industrial,
Me conecto también desempeñan un papel clave en el campo de la medicina, específicamente en la
con las TIC reconstrucción de tejidos, órganos y aparatos, para personas que, ya sea por una enfermedad
Observa las nuevas o un accidente grave, necesitaron el reemplazo parcial o total de una parte de su cuerpo.
tendencias en biomateriales Aquí es donde se hacen presentes los biomateriales.
en esta revista científica.
Escribe un pequeño
ensayo, dando a conocer
las aplicaciones de estas
Material Estudios
sustancias.
para uso biológicos
goo.gl/nbqsnrcontent
biomédico

Ciencias e Biología
ingeniería

Biomateriales
Medicina

Necesidad
clínica
Fig. 178. Relación de los Biomateriales con otras ciencias.

184
Los biomateriales se definen como aquellas sustancias químicas que se emplean para sustituir Glosario
o reparar una parte de un organismo vivo, para que pueda recuperar sus funciones biológicas Genoma: conjunto de
por completo. Puede ser de origen natural y sintético, y además de ser biocompatible con el genes que forman parte
de una célula. (DRAE,
paciente al cual se le hace este cambio de componente vivo. 2016).

Consanguinidad:
parentesco natural entre
personas que tienen

Ediciones Holguín ©
descendencia de los
mismo antepasados.
(DRAE, 2016)

Fig. 179. Esquema del proceso de aplicación de un biomaterial.

La biocompatibilidad es la capacidad que tiene un material para que sea aceptado por el
organismo de la persona, sin provocar efectos secundarios, como alergias, irritaciones,
respuesta inflamatoria o en el peor de los casos la presencia de cáncer en los tejidos
circundantes al biomaterial.

Metales y Ingenieria de tejidos y


Aleaciones Biocerámica soportes.
y polímeros Nano/ Composiciones
inoxidable, e híbridos Celular, biológico
aleaciones, titanio Colágeno colágeno, moléculas
, acero

Bioactivos Bioactivos
Bio - inerte Biomemético
o bioreabsorbible, o bioreabsorbible,
biomateriales biomateriales biomateriales
biomateriales

1era Generación 2da Generación 3ra Generación 4ta Generación


Biomateriales Biomateriales Biomateriales Biomateriales

1950 1960 1970 1980 1990 2000 2010 2020 2030

Fig. 180. Línea de tiempo para las generaciones de biomateriales

185
A largo de los años el estudio de estos materiales aumenta y se descubren cada día sustancias
más resistentes y menos invasivas para el organismo, de tal manera que sean más duraderas
en su uso, evitando cambiar la estructura en tiempos muy cortos. (Springer, 2013)

Sus usos y aplicaciones en la actualidad superan nuestra imaginación, llegando incluso hasta
la misma célula, para reparar daños en el genoma humano, empleando nanomateriales
compuestos (nanocomposites). El cuerpo humano en la mayoría de los casos acepta tejidos
vivos para su reconstitución, pero en la mayoría de los casos no existen donantes compatibles
con la persona que requieren de tejidos y órganos para mantener un buen estilo de vida
y recuperar la salud. A veces se utilizan células del cuerpo, como las células madres; para
fabricar tejidos similares para reconstrucción de los mismos.

rodilla
Ediciones Holguín ©

Fig. 181. Componentes artificiales que sustituyen partes del cuerpo.

Los biomateriales se clasifican de acuerdo a varios criterios que se indican a continuación:

• Biomateriales naturales: aquellos de origen natural, obtenidos de seres vivos, tales como
la seda, el colágeno y lana; también se obtienen de uno o varios donantes que pueden o
no tener consanguinidad con el paciente.

186
• Biomateriales sintéticos: se emplean en prótesis, son fabricados mediante el uso de
aleaciones metálicas de cromo, níquel, mercurio, como los implantes dentales; también se
emplean polímeros biocompatibles, del tipo cerámico y además aquellas que son de tipo
compuesto usados en biotecnología médica.

shutterstock.com
Fig. 182. Materiales empleados en prótesis e injertos.

• Biomateriales tolerantes: son los que se encuentran en el tejido óseo y se separan


mediante un tejido de tipo fibroso.
• Biomateriales activos: establecen enlaces químicos entre el tejido óseo y el implante a
utilizar; de tal manera que se favorece el proceso de integración óseo dentro del organismo.
• Biomateriales inertes: son sustancias que permiten un contacto directo entre el hueso
y el injerto del tejido óseo, sin necesidad de causar efectos secundarios.
Ediciones Holguín ©

Fig. 183. Proceso de inclusión de injerto óseo

187
Análisis Interdisciplinario: De acuerdo a su aplicación los biomateriales se clasifican según:
• Dispositivos cardiovasculares
La nanotecnología es una
ciencia que se basa en el • Aplicaciones ortopédicas y dentales
estudio de materiales a • Aplicaciones oftalmológicas
escala nanométrica, en • Bioelectrodos y Biosensores
la actualidad busca las
aplicaciones en el campo • Sustitutos o injertos de piel y tejidos
de la medicina para dar • Suturas
solución a problemas • Sistemas de liberación
como el cáncer y el sida.
Investiga las últimas
noticias sobre aplicación Tabla 5.9: Aplicaciones de los biomateriales
de nanomateriales en la
curación del cáncer. Materiales Ejemplos
Metales: Fijación ortopédica: tornillos, clavos alambres,
shutterstock.com

316, 316L, aleaciones de Ti, barras intermedulares, placas, implantes


aceros de bajo contenido de carbono. dentales.

Polímeros Suturas, arterias, nariz, orejas, mandíbulas,


Silicón, dracón, teflón, nylon dientes, tendones.
Fig. 184. Estudios actuales de
medicina
Cerámidos:
Prótesis de cadera, dientes, dispositivos
Óxido de aluminio, aliminatos de
trascutáneo.
cálcio, óxido de Ti y carbonos.

Compuestos:
Cerámica-metal, carbón- otro Válvulas cardiacas, uniones óseas, marcapasos.
material.

En la actualidad el uso de estos materiales invade la parte estética de las personas, generando
grandes gastos en implantes de silicona y de ligamentos.

Ediciones Holguín ©

Fig. 185. Estadística actual del uso de


implantes

188
Trabajo y aprendo #7

En clase

1. Indica el valor de verdad de las siguientes afirmaciones: 3. Verifica el tipo de biomaterial según el tipo de prótesis

Prótesis Tipo de biomaterial


a. Los biomateriales cerámicos se utilizan solo para
implantes dentales. Ocular
b. Los biopolímeros como las siliconas se utilizan para Dental
implantes mamarios en la mayoría de los casos.
Injerto de piel
c. Las prótesis oftalmológicas son elaboradas de vidrio
suave que se quiebra con facilidad. Reconstrucción del
d. Los biomateriales compuestos solo se utilizan para peroné
hacer suturas. Clavos para enderezar
un brazo roto

Trabajo y aprendo
2. Explica que sustancias se utilizan como biomateriales
de acuerdo a:

Ediciones Holguín ©
a. Su aplicación cardiovascular.
b. Como trasplante de órganos.
c. Aplicación dental.
d. Su actividad de recuperación de tejidos.

Fig. 186. Prótesis para fémur


En casa

1. Observa la imagen e investigue lo siguiente: 2. Analiza los siguientes tipos de biomateriales empleados
en cada caso:
i.ytimg.com

a. Brazo roto partido en tres partes.


b. Pérdida total de la cornea derecha.
c. Calvicie.
d. Cambio de válvula cardiaca.
e. Suturas de una cortada profunda en el estómago.
Fig. 187. Tratamiento para la calvicie
3. Indica 5 riesgos de usar sustitutos de silicona en
operaciones estéticas de glúteos y senos.
a. ¿Qué tipo de injerto es el que se visualiza en la
imagen?
aumento-de-pecho.eu

b. ¿Qué material se emplea para este tipo de injerto?


¿Se puede emplear algo de tipo sintético?

Fig. 188. Prótesis de silicona

189
Aplico y verifico mis conocimientos

1. Las sustancias químicas peligrosas tienen diferentes 3. Determina el literal correcto sobre contaminación:
identificaciones de riesgo. Escribe la abreviatura del
pictograma de peligro correspondiente.
a. Los compuestos criterio del aire son aquellos que
Abreviatura Programa causan su contaminación en escala muy pequeña.
b. Los residuos de origen químico o descargas
industriales, destruyen los ecosistemas de ríos y
lagos.
c. Los contaminantes que provocan daños en la capa
de ozono, son los gases de verano.
Evaluación continua

d. El excesivo uso de sustancias halogenadas no


provoca el calentamiento global.
e. Los metales pesados como el mercurio no se
acumulan en los organismos vivos.

4. Señala el tipo de contaminación en cada caso:

a. Derrames de crudo en alta mar.

b. Provocar la extinción de especies endémicas de la


selva.

c. Emisión de gases tóxicos de los autos.

d. Explosiones para entrar a las minas.

2. Vincula las siguientes palabras con su respectiva e. Uso de desodorantes y refrigerantes industriales.
descripción:

a. Bioinerte f. Fabricación de papel y generación de residuos


b. MSDS químicos que van a los ríos.
c. Keroseno
g. Restos de basura en los bosques.
• Hojas de seguridad que contienen información
sobre riesgos de las sustancias. ( ) h. Fugas de gas natural en el subsuelo.
• Combustible derivado del petróleo ( )
• Son biomateriales que no reaccionan con los tejidos i. Bloqueo de luz solar para los cultivos.
circundantes y favorecen la restitución. ( )
j. Acumulación de aguas negras.

190
Aplico y verifico mis conocimientos

5. Identifica la sustancia empleada en cada biomaterial: 7. En base al diagrama del proceso de obtención de
carbonato de calcio tipo Solvay.
a. Tejido cutáneo artificial
H2O(V)
b. Injerto de retina humana de un donante HC1(g) CO2
Na2CO3(3)
c. Varilla para enderezar un hueso roto H2SO Evaporado

d. Inyección de colágeno para la cara Horno


Na2sO
Horno Na2CO3(q)

e. Polímero para aumentar el tamaño de glúteos NaCI


Extractor CaS
f. Dientes postizos CaCO3 C
g. Válvula cardiaca H2O
h. Marcapasos Responde lo siguiente:

Evaluación continua
a. ¿Cuántos bloques se observan en el diagrama?
6. Completa el nombre de cada uno polímero, de b. Indica los desechos obtenidos en cada bloque (las
acuerdo al monómero y especifique si se lo obtiene por sustancias con la flecha hacia arriba y a la derecha
son productos)
adición (A) o condensación (C):
c. ¿Cuáles son los productos finales del proceso
a. Cloruro de vinilo:
Solvay?
Polímero: _____________________ d. Entre los desechos obtenidos, explique cuales
Síntesis: _______________________ contaminan el aire, el agua y el suelo.
e. ¿Hay alguna forma de reutilizar los desechos de
b. Propileno: agua y ácido obtenidos?
Polímero: _____________________ Autoevaluación
Síntesis: _______________________ Marca con una X en Alcanzado si lo haces sin apoyo, o
marca en Por alcanzar si aún necesitas apoyo.

c. Diamida + diácido: Autoevaluación Alcanzado Por alcanzar


Polímero: _____________________
Contrasto los diferentes tipos
Síntesis: _______________________ de corrosión y sus métodos de
prevención.

d. Aminoácidos:
Distingo los factores que causan
Polímero: _____________________ la contaminación de los recursos
naturales.
Síntesis: _______________________

Determino las aplicaciones de los


e. Estireno + Butadieno + Estireno biomateriales en diferentes campos.
Polímero: _____________________
Síntesis: _______________________ Identifico los beneficios y riesgos de
los biomateriales.
f. Diol + Diácido:
Polímero: _____________________
Reconozco las formas de reducir la
Síntesis: _______________________ contaminación.

191
Sintesis de lo aprendido

Química del petróleo y sus


impactos en la naturaleza

Petróleo Polímeros Sustancias Uso de Biomateriales


contaminantes

Mezcla de hidrocarburos Compuestos que Aquellas que perjudican o Son materiales empleados
que provienen de la materia poseen largas cadenas destruyen uno o varios para la reconstrucción
orgánica. Combustible estructurales con una componentes de la parcial o total de tejidos y
líquido color negro que al naturaleza. órganos dañados, como
unidad repetitiva
destilarse a altas prótesis o injertos.
temperaturas puede generar llamada monómero.
los siguientes productos:
Incluye: Agua, aire, suelo,
•Gases combustibles paisaje, animales, plantas, Incluye:
•Gasolinas hasta el mismo ser humano; •Bioinerte
sufren las consecuencias de •Biotolerables
•Diésel
los efectos de los •Bioactivos
•Keroseno
contaminantes a corto, •Sintéticos y naturales
•Gasóleos mediano y largo plazo.
•Aceites lubricantes
•Ceras
•Asfalto
•Carbón Tipos de contaminación:

Se clasifican de acuerdo a: •Según el estado físico: Sólidos, líquidos y gaseosos.


•De acuerdo a su origen: Naturales y sintéticos. •Según el medio donde ocurre la contaminación: En
cuerpos de agua, aire, suelo, paisajístico, lumínico,
•Por el tipo de monómero: Homopolímero,
ruido y nuclear.
copolímero.
•Según la fuente que lo produce: Físicos, químicos,
•Según su síntesis: Por adición y condensación. biológicos.
•Según su composición: Orgánicos, Inorgánicos •Según su persistencia en el tiempo: Degradables,
•Según sus propiedades mecánicas: Elastómeros, biodegradables, no degradables, de degradación lenta
Plásticos y Fibras o persistentes.
•según sus propiedades térmicas: Termoestables, •Según sus efectos colaterales: Leves, tóxicos, nocivos,
termoplásticos. carcinógenos, teratógenos.

Para evitar la contaminación en cualquiera de sus formas, debemos considerar que hay
sustancias que aún tienen un potencial que puede ser aprovechado para ser recicladas,
reutilizadas y reusadas; además podemos reducir su presencia en el ambiente, empleando
productos naturales y que sean biodegradables

192
Heteroevaluación

Lee con atención y selecciona la respuesta correcta sobre b. En la destilación atmosférica, no es posible
el petróleo, sus derivados y los compuestos oxigenados obtener gasolinas.
más usados: c. Se necesita de bajas temperaturas para obtener
los derivados del crudo.
1. Uno de los productos de mayor aplicación como
combustible industrial es: Lee con atención y selecciona la respuesta correcta
a. Gasolina. sobre sustancias contaminantes y biomateriales.
b. Bunker.
c. Gasóleo. 7. El dióxido de carbono, los lixiviados y la silicona son
respectivamente:
2. El petróleo se concentra en un tipo de roca porosa a. Contaminantes de aire, agua y suelo.

Evaluación sumativa
denominada: b. Los dos primeros son contaminantes, el último es
a. Colágeno. un biomaterial.
b. Misógino. c. Los dos últimos son contaminantes sólidos y el
c. Kerógeno. primero es un líquido.

8. Los injertos de piel y las prótesis dentales poseen:


3. La destilación atmosférica del petróleo se produce en el
siguiente equipo: a. Materiales naturales.
a. Columna de enriquecimiento. b. Materiales sintéticos.
b. Columna de concentración. c. Ambos.
c. Columna de fraccionamiento.
9. El reciclaje consiste en:
4. La celulosa, el dacrón y las proteínas son respectivamente:
a. Solo utilizar lo necesario para no generar desechos.
a. Polímero natural, poliéster y biopolímero.
b. Reutilizar todo lo que sea posible para generar
b. Copolímero, por condensación y eco polímero.
menor cantidad de residuos.
c. Polímero plástico, elastómero y degradables.
c. Emplear solo el plástico que es reutilizable con el
PET.
5. Los polímeros de acuerdo a su propiedades mecánicas
son:
10. Los biopolímeros de tipo sintético que se emplean
a. Elásticos, fibrosos y plásticos.
para la fabricación de prótesis, deben poseer una
b. Fibras, plásticos y elastómeros.
propiedad clave para poder aplicarlos:
c. Nylon, licras y PP
a. Biomagnificacion.
6. Una de las opciones es verdadera, sobre los derivados b. Biocompatibilidad.
del petróleo: c. Biodegradabilidad.
a. En la destilación al vacío, se obtiene como único
residuo el asfalto, que se emplean en carreteras.

193
Evaluación integrativa

Lee, piensa y responde. Luego, señala tu logro. Marca con Ubique las siguientes sustancias según la aplicación medica
un visto en el cuadro verde si lo haces sin apoyo, o marca que posee:
en el cuadro rojo si aún necesitas apoyo. Amalgamas, siliconas, botox, fibras óseas naturales,
colágeno, dacrón, óxidos de aluminio y mezclas cerámica-
Describa los diferentes tipos de contaminación. metal.
Coloca el término utilizado para cada una de las siguientes
descripciones: Dental Prótesis

Término Descripción
Recuperación de
Es provocada por la presencia de Estéticos
tejidos
contaminantes en acuífero, mares.
Causada por la generación de
Evaluación integrativa

gases tóxicos como el dióxido y


monóxido de carbono y compuestos
halogenados volátiles.
Algunas sustancias como los kerosenos, se emplean como
Se produce por efectos de bacterias y combustibles en el campo agrícola; explique cuál es la
microorganismos. diferencia con las gasolinas de autos; que se obtienen en la
La provoca el uso de sustancias destilación atmosférica del crudo.
peligrosas como combustibles,
solventes, explosivos.
Un ejemplo de esta contaminación
es la perdida de cultivos por erosión

acehardaware.com
o explosiones no controladas.

Coevaluación Fig. 189. Galón de keroseno

Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.


Resuelvan en parejas y evalúense entre compañeros.
El aspartame es un endulzante artificial, posee riesgo de explosión a altas temperaturas,
su reactividad en escala NFPA es baja. Su estructura se muestra en la figura. Responda: O
+
¿Qué tipo de sustancia peligrosa es? ¿Cuál es su rombo de seguridad? ¿Tiene un H 3N O
N
pictograma? ¿Es recomendable consumir en exceso estos endulzantes? ¿Qué sustancia H
-
natural lo puede reemplazar? ¿Se derivada directamente del crudo de petróleo? ¿Su O O
estructura es de un tipo de polímero especial? Justifíquelo. O

Criterios para evaluarse entre compañeros Alcanzado Por alcanzar


Criterios para evaluarse entre compañeros
Proporcionó ideas útiles en la solución de problema
Su participación fue activa
Aportó con sus conocimientos en la resolución del problema
Buscó y sugirió soluciones al problema

194
Experimento
Aplico y verifico mis conocimientos

Tema: COMPORTAMIENTO ANTE LA COMBUSTIÓN


color de Olor de Tipo
En clasede polímeros
Identificación Comportamiento
la llama los humos de polímero
La sustancia arde Azul Olor a parafina Polietileno
Objetivos
1.- La Química tiene que ver con el estudio de suavemente, se vuelve
Ligero olor a
transparente en la zona de geranio Polietileno
combustión
-Identificar los diferentes tipos de polímeros mediante Arde suavemente y se funde Azul Cuerno quemado Poliamida
a. Estructura
técnicas de lay materia
simples clasificarlos de acuerdo a sus Arde suavemente y se funde Brillante y muy Dulce
quemada
a azucar Poliestireno
humosa
propiedades físicasde
b. Composición la materia
y químicas. Arde suavemente y se funde Brillante y humosa goma quemada ABS
c. Propiedades de la materia Continúa
mechero
afuera del Azul, muy
pequeña
Intenso a formal-
hido (hospital) Polioximetileno
d. Transformaciones
Fundamento Teórico de la materia Arde con llama, pero se
apaga inmediatamente Verde claro Acre, pero no a
goma quemada PVC
después de retirarla del
LosLapolímeros,
2.- oxidaciónespecialmente
o herrumbre se losproduce
artificiales, con el tiempo
cuando: mechero
Arde con dificultad, cenizas Blanca
sufren un desgaste del tipo físico y químico, provocando y humos blancos amarillenta
inodoro Siliconas
Arde lentamente y con Azul A frutas muy
quea. pierdan su utilidad
Se combinan y así secon
los óxidos convierten
el oxígenoen materiales chisporroteo blanquecino intenso PMMA

de desecho. Su estabilidad
b. Se mezclan el agua yenel cuestión
oxígeno de reactividad hace Verificación del pH: Tome un tubo de ensayo y deposite
su destrucción
c. Se unen elespontánea
hierro y el aireseaseco
casi imposible a corto en él, una muestra de plástico. Coloque un pedazo de

Evaluación continua
plazo
d. ySeprovoquen
combinan el una contaminación
hierro, oxígeno y eldel aguamedio: agua, papel indicador, sujetado en la boca del tubo con un
aire, etc. como consecuencia de productos secundarios trocito de algodón, cuidando de que el papel no toque las
paredes del tubo. Humecte el algodón para mojar el papel
de su degradación “natural”. El impacto ambiental que también y se procede a calentar suavemente la muestra,
causan estos desechos, se reflejan más en el punto de vista luego observe que el papel cambia en su coloración e
estético por ejemplo basureros locales repletos de bolsas inmediatamente separe el tubo del mechero. Verifique el
de basuras. Por otra parte económicamente la fabricación pH y compare con la tabla #2
ph de los Vapores, obtenidos calentando lentamente en tubo de desprendimiento
de estos polímeros sugiere una inversión muy alta en
0,5 a 4,0 5,0 5,5 8 a 9,5
cuestión de materias primas y demanda energética, que se
Polímeros halogenados Poliolefinas Poliamidas
trata de recuperar de alguna manera. Políesteres vinilitos Polialcohol vinilico Polímeros ABS
Reciclado: Es una actividad que se realiza con el fin de Esteres de celulosas Polivil acetales Resinas fenólicas y de cresol
Aminoresinas anilina
incorporar nuevamente el plástico que ya se utilizó, a una Polietilenter eftalato Polimeros de estireno
melamina
En casa
mezcla de plástico nuevo de similares características; ya y urea formaldehido
Novolacas Polimetacrilatos
sea Clasifica
1.- para emplearlo
cada unacomode en
las productos
aplicaciones de según
menorsucontrol
rama El astómeros de poliuretanos Polioxido de metileno
químicaoycomo
de calidad explica por qué
aditivos de nueva tanda de productos. Resinas de poliésteres Policarbonatos
insaturados
Es importante recalcar que los plásticos que se pueden
a. Metabolismo de los carbohidratos en el cuerpo Polímeros fluorados Poliuretanos lineales
recuperar con más facilidad son los de condensación así
humano Fibra vulcanizada Siliconas
comob. los PET y poliamidas
Composición químicadeldeltipo Nylon. (Gómez, 1997).
calcio Polisulfuros Resinas fenólicas

c. Cuantificación de plaquetas
Materiales en la sangre
y Reactivos Separación por flotabilidad: en un vaso de precipitación
d. Síntesis de las vitaminas colocar agua destilada hasta la mitad y tome un trozo de
Muestras de plástico, vasos de precipitación de 250 muestra y observe si flota o no. Agítelo y vuelva a observar
ml, tubos de ensayo medianos, pinzas para tubos lo que ocurre. Agregue pequeñas cantidades de sal y
2.-de Elensayo,
carbono 14, es Bunsen,
un elemento radioactivo utilizado observe lo que pasa. Ordene las muestras de acuerdo a sus
mechero algodón, tijeras, papel densidades.
para la determinación de la vida promedio en el
indicador universal, pinzas para crisol, agua destilada.
hallazgo de fósiles. La técnica implica un análisis de
Salladecomposición
mesa. y la cantidad de sustancia que se Procesamiento de los datos
1. Reporta en una taba las observaciones de cada prueba.
encuentran integrando al fósil.
2. Determine el tipo de polímero presente en cada
Procedimiento: muestra.
a. con
Tome ¿Estauna aplicación
pinza de a que
crisolrama
un detrozola Química
de muestra hacey
referencia? Conclusiones y Recomendaciones.
acérquelo a la llama del mechero Bunsen, observe los ¿Cuáles son los polímeros de mayor uso en la vida cotidiana?
b. ¿Investiga
cambios de colores y determina que esy un
en la muestra análisis cualitativo
la presencia de o no ¿Qué simbología tienen los polímeros para diferenciarlos?
y cuantitativo?
de humos, perciba el olor y observe si la muestra sigue ¿Existen polímeros biodegradables? ¿Qué consecuencias
combustionando se fuera de la llama. Verifique sus para el ambiente trae la inadecuada disposición final de los
observaciones conla estructura
CE.CN.Q.5.2. Analiza la tabla del
#1átomo en función de la comparación de las teorías
polímeros,
atómicas deespecialmente los plásticos?
Bohr (explica los espectros de los elementos químicos),
Demócrito, Dalton, Thompson y Rutherford y realiza ejercicios de la configuración electrónica desde el modelo mecánico- cuántico de la materia.

195
Proyecto

SEPARACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS EN CASA

Objetivos Recursos:
-Fomentar la cultura de reciclaje desde el hogar. Desechos orgánicos (cascaras de frutas, restos de comida,
-Usar las fuentes orgánicas de desecho, para aprovecharlas verduras, nada de comidas preparadas como carne,
como composta. pastas, etc), caja de madera o de plástico de superficie
rectangular de 20 x 15 cm y 15 cm de altura (o de medidas
Fundamento Teórico aproximadas), hojas y ramas frescas, agua potable, guantes,
En el hogar se generan residuos de todo tipo, a esto
tijeras, mascarilla.
le llamamos basura, lo consideramos como un simple
desperdicio pero no aprovechamos algunos componentes
Justificación
que aún tienen un fin determinado. A estos desechos los
En la actualidad los desechos que se generan en los
podemos clasificar en plásticos, vidrio y biodegradables.
Estos últimos se emplean de manera provechosa en hogares aumentan cada año, esto se debe a la explosión
la fabricación de un aditivo para las plantas y cultivos demográfica en cada región, por consiguiente esto genera
denominado composta, que aporta con nutrientes en el más demanda de recursos y se obtienen más desperdicios.
desarrollo de los mismos. De acuerdo con los principios de química verde debemos
empezar a aprovechar lo que consideramos como basura,
El compostaje es un proceso de acción microbiológica en el debido a que no hay espacios disponibles para almacenarlas
cual ciertos microorganismos degradan la materia orgánica, y darles una disposición final adecuada.
en condiciones aerobias (presencia de aire), generando Además de aprovechar recursos y reducir gastos,
un abono orgánico de forma natural. La condición para contribuimos a la conservación del ambiente, desarrollando
obtener un buen compost es tener residuos con alto desde casa buenas prácticas y valores para con el planeta.
contenido de materia orgánica (Infoagro, 2016) Guía tu proyecto por medio de este video:
Ediciones Holguín ©

https://www.youtube.com/watch?v=bOui1GrTtro
plástico
45º-55º Compost inmaduro Compost maduro
orgánicos H2O
(verdes-café)
O2
Café oscuro. Café oscuro.
Olor mas o menos
Sin olor fuerte.
pronunciado.
Hay gusanos y partes del No hay gusanos y nada
material que pueden ser del material puede ser
indentificados. identificado.

Puede ser usado como


cobertura para jardines, Incorporado en la tierra.
arbustos y árboles perennes.

No hay riesgos, es
Usar poca cantidad (puede
bueno realizar varias
quemar las plantas).
Fig. 190. Proceso de compostaje aplicaciones.

196
Actividades 3. Utiliza este compost en una planta de tu jardín y al
1. Preparación del compost cabo de 5 días observa que ocurre.
a. Formar un grupo de 6 personas.
Conclusiones
b. Separa de la basura los desechos orgánicos esto
incluye: cascaras de frutas, restos de vegetales, cascaras - ¿Qué tan interesante encontraste el proyecto?
de huevos. Almacénalos en una funda de color negro - ¿Qué residuos orgánicos son los que más se generan en
bien cerrada afuera de tu casa. casa?
c. En el “compostador” de madera o plástico (en la caja), - Mencione 4 beneficios de obtener compost en casa.
colocar una capa de hojas y ramas secas, y ubicarlo en
un lugar donde haga sombra. Evaluación
d. Colocar los desechos orgánicos encima de la primera
- ¿Qué tipos de compostaje se pueden realizar en casa?
capa que se puso en el compostador cubriendo toda la
- ¿Qué conclusiones obtuvieron como equipo para la
superficie. Después colocar encima otra capa de hojas
elaboración del proyecto?
y ramas para permitir la aireación.
- Indica 3 desechos orgánicos generados en altas
e. Colocar encima de la capa de hojas restos de poda
cantidades que se pueden emplear en compostaje.
es decir hojas y ramas frescas, además para acelerar el
proceso puede colocar una capa de tierra de huerto o
estiércol. Autoevaluación
Estiércol, tierra de
huerto,
compost...(opcional Para poner en marcha
para acelerar el la compostera, llenar
proceso) al menos hasta la Casi Casi
mitad con la mezcla Destrezas Siempre Nunca
de materiales secos y siempre nunca
Materiales húmedos húmedos.
Restos de poda
Pongo todo mi
Restos de cocina entusiasmo en
la realización de
Materiales secos
Preparar un lecho base los proyectos.
ramas y hojas secas de materiales leñosos.

Fig. 191. Esquema de un compost


Dialogo con mis
Ediciones Holguín © compañeros
2. Generación del compost. para mejorar el
trabajo.
f. Durante 18 días aproximados, no permita que el
compost se seque o se humedezca de mas, manténgalo Afianzo mis
siempre hidratado con agua potable. conocimientos
con el trabajo
Análisis y procesamiento de los datos: práctico.

1. Observa con tu grupo de compañeros ¿Qué cambios El proyecto


se observan en las características del compost entre el promueve mi
primer y último día? curiosidad para
investigar más
2. Determina con tu grupo de compañeros la cantidad de sobre el tema.
composta obtenida.

197
3
12 Solucionario

Evaluación diagnóstica En casa


IEE.1.: IEE.4.:
Ejercicio 1:
• b • b
a. F, b.V, c. V, d. V, e. F
• c • b
Ejercicio 2:
Azúcar, etanol, celulosa
IEE.2.: IEE5.:
Ejercicio 3:
• b • b
3. Carbón vegetal: Cocina, Carbón activado: Purificación
• c • a
de agua, Grafeno: Nanotecnología, Negro de humo:
Pinturas.
IEE.3.: IEE5.:
Ejercicio 4:
• b • c
a. Hexagonal
• c • a
b. En honor a la científico irlandesa Kathleen Lonsdale
c. Diamante hexagonal.
Unidad 1 Ejercicio 5:
Trabajo y aprendo # 1 (pág. 17) El carbón activado, es una estructura de carbono
Solucionario

cristalino, altamente poroso que le permite adsorber


En clase altas dosis de gases, vapores orgánicos y humedad del
aire, esa es su función principal. Se lo obtiene a partir
Ejercicio 1: de la activación del grafito a altas temperaturas, o
a Toda sustancia que forma parte de los seres vivos y está mediante una reacción ácida, catalizada por sales de
formada por carbono e hidrógeno. zinc.
b. Diferentes estados físicos en los que se presenta una Trabajo y aprendo # 2 (pág. 27)
sustancia en la naturaleza
En clase
c. Elemento que contiene cuatro electrones de valencia.
d.Tipo de enlace en el que se comparten electrones de Ejercicio 1:
valencia. Porque se ubica exactamente en la mitad del segundo
periodo de la tabla, de tal manera que puede ganar y
Ejercicio 2:
perder electrones, además de compartirlos.
Propiedades físicas: el carbono es un no metal, en la
Ejercicio 2:
naturaleza se presenta como solido de diferentes
. Dirección frontal; Enlace pi: Dirección lateral; Orbital
formas: diamante, grafito, fullerenos y nanotubos,
enlazante: Comparte e-; Orbital antienlazante: No
sus otros estados físicos de alcanzan en condiciones
comparte e-
extremas de presión y temperatura.
Ejercicio 3.
Propiedades químicas: el carbono posee 4 electrones a.1s22s22p6 b. 1s22s22p6,
de valencia, forma enlaces de tipo covalente en donde c. 1s22s22p63s23p64s23d104p6 d. [Ne] 2s22p4,
e. [He] 2s22p1 f. [Ne] 3s23p2
comparte electrones.
g. 1s2 h. [He] 2s22p3,
Ejercicio 3: b
i. [He] 2s22p2
Ejercicio 4:
Ejercicio 4:
Etanol, formol, glicerina, ácido acético, entre otros.
Enlaces sigma: 9, Enlaces pi: 1

198
3
12 Solucionario

Ejercicio 5:
En casa
a. frontalmente
Ejercicio 1:
b. eje, solapan, pi
a. Fórmula semidesarrollada, su fórmula molecular es
En casa C10H18O
Ejercicio 1: b. No es necesario porque la formula molecular permite
a. La familia VIII A o gases nobles (el helio solo tiene 2 determinar la masa molar.
electrones de valencia) Ejercicio 2:
b. Carbono: [He] 2s22p2, Silicio: [Ne] 3s23p2, Germanio: a. Si, la diferencia radica en el grupo funcional.
b. C5H12O
[Ar] 4s23d104p2, Estaño: [Kr] 5s24d105p2, Plomo: [Xe]
6s24f145d104p2 Trabajo y aprendo # 4 (pág. 37)
c. Porque con esta cantidad de electrones adquieren En clase
una configuración estable similar a la de un gas noble. Ejercicio 1:
Ejercicio 2: De cinco formas diferentes: estructura de Lewis,
a. La opción B formulas empíricas y moleculares, estructuras zigzag,

Solucionario
b. No porque el hidrógeno solo puede completar estructuras tridimensionales y formulas en perspectiva
dueto: 2 electrones compartidos Ejercicio 2:
c. A: enlaces simples 2, dobles 1, sigma 3, pi 1. B: enlaces . Estructura de Lewis: D, Representación zigzag: A,
simples 3, dobles 1, sigma 4, pi 1. Estructura tridimensional: C y Formula molecular: B.
Ejercicio 3:
Trabajo y aprendo # 3 (pág. 33) CO2: 2 orbitales híbridos sp2, NH4+: 4 orbitales híbridos
En clase sp3, HCHO: 2 orbitales sp3 y 1 orbital sp2, HCN: 1 orbital
sp3 y 1 orbital sp.
Ejercicio 1:
Ejercicio 4:
La fórmula desarrollada muestra todos los enlaces
entre carbonos e hidrogeno u otras sustancias del . a. μ, Debyes.
compuesto, mientras que la condensada solo muestra b. polar, disolver.
los enlaces del carbono. No porque ambas se relacionan c. disolver.
entre sí. d. par, donar.
Ejercicio 2: En casa
. a. estructurales, enlaces, semidesarrolladas.
Ejercicio 1:
b. cantidad, molécula.
a. Insaturada
Ejercicio 3:
b. carbonos primarios=0, carbonos secundarios=5,
H carbonos terciarios=1
CH3−CH −CH2 − C≡N
H c H
CH3
c c c. sp2 y sp3
0 c c Ejercicio 2: El azúcar es polar y la cera es apolar
C6H5OH H c H
H Ejercicio 3:
H3C H
El agua y el azúcar son moléculas polares por eso se
Ejercicio 4:
disuelve y la cera en cambio es apolar y al mezclarse
. Fórmula molecular: C12H22O11 con el agua es imposible su disolución

199
3
12 Solucionario

Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 38) f. no se puede,


g. un hidrógeno.
1.
5. Orbitales moleculares
Medida de la polaridad de una molécula en unidades
Debye. (e)
Diferentes formas en las cuales se presenta un elemento 2σ, 1 3σ, 1
en la naturalez (a) O
Es la promoción de electrones de valencia de orbitales
llenos a aquellos que están vacíos para formar enlaces. O O
(c)
Representación de los electrones de valencia 1σ, 2
H H
compartidos entre elementos. (d) 4σ OH
Son los que se forman cuando los orbitales atómicos se H C C ≡N
solapan para formar los enlaces. (b) H3C CH3 H H
Solucionario

2.
6.
Alotropía Característica a. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O; 2 C4H10 + 13 O2 →
Solido negro resbaladizo que se usa en 8 CO2 + 10 H2O
GRAFITO
industria b. No se los puede observar porque se transforman en
Usado como materia prima para tinte
NEGRO DE HUMO gases
negro
c. porque son moléculas apolares
Se obtiene por la quema controlada
CARBON VEGETAL d. chispa o fuente de fuego.
de madera
Solido brillante muy duro que puede 7. Fórmula empírica butanona: C4H8O, pertenece a la
DIAMANTE
cortar todo familia de las cetonas.

NANOTUBO
Usado en nanotecnología forma 8. Mayor momento dipolar: fosfamina
tubular
Mayor solubilidad en agua: fosfamina
BUCKYBOLA Similar a un balón de futbol
Heteroevaluación (pág. 41)
3. Literal c
1. b. 6. c.
4. 2. c. 7. c.
a. Estructura en zigzag, la formula la escribiría contando los 3. c. 8. b
carbonos representados en las esquinas y los hidrógenos 4. a. 9. c.
que les acompañan para completar los 4 enlaces del 5. c. 10. c.
carbono y al final colocando el oxígeno C16H34O2. Autoevaluación (pág. 42)
b. 16 carbonos,
c. sp2 y sp3 respectivamente Enlace Descripción
d. sp3 Es la disposición de los electrones en la tabla
Configuración
e. polar por los enlaces con el oxígeno que es un elemento periódica según la energía creciente, para el
electrónica
carbono es 1s22s22p4.
más electronegativo que el carbono.

200
3
12 Solucionario

Unidad 2
Son los diferentes estados físicos en los cuales se
Alotropía
presenta un elemento en la naturaleza. Trabajo y aprendo # 1 (pág. 53)
En clase
Orbitales Se forman cuando se combinan orbitales atómicos
moleculares para obtener enlaces químicos. Ejercicio 1:
a. Son hidrocarburos que posee enlaces simples y forma
Propiedad que se mide en la fuerza que tiene una
Acidez sustancia para ceder iones H+ según la definición parte de la cera o parafina, también de denominan
de Bronsted-Lowry. alcanos.
b. Hidrocarburos insaturados que poseen doble enlace
Soluble en y forman parte de los aceites.
Polar
agua
c. Compuestos aromáticos que forman parte de la
Vitamina
C, Vinagre, Vitamina C, Vinagre, acetona
gasolina.
acetona d. Sustancias que poseen dobles o triples enlaces en
donde no se satura por completo el átomo de
Gases Líquidos
carbono.

Solucionario
e. Termino que designa a los electrones de valencia que
Gas carbónico, Gasolina de avión, aceite de cocina, vinagre,
metano acetona no se encuentran en la misma posición de orbitales
sino que se mueven alrededor de toda la molécula.
• El número de carbonos primarios y secundarios: Primarios
f. Sustancia que cambia rápidamente de estado líquido
3: Secundarios: 2
a gas en presencia de altas temperaturas.
• La hibridación de los átomos extremos y sus enlaces de Ejercicio 2:
OM: Para ambos carbonos extremos, hibridación: sp2 y La diferencia de los tres radica en sus enlaces: los
sp3, OM: 4 sigma y 1 pi. saturados poseen enlaces simples, los insaturados
• Su polaridad, su solubilidad en diésel (molécula no polar): poseen dobles o triples enlaces y los aromáticos
Polar, insoluble en diésel. poseen enlaces dobles donde se encuentran electrones
• Si es ácido o base: Es ácido deslocalizados.
HO Ejercicio 3: literal c
O
Ejercicio 4:
O Gasolina, gas de cocina, gas natural.
CH3 OH
En casa
Coevaluación (pág. 42) Ejercicio 1:
• Grafito El aditivo que se colocaba a la gasolina antiguamente
• Estructura de Lewis era el tetraetilo de plomo y el rendimiento del diésel se
• sp2
mide con el índice de cetano.
• Trigonal plana
• Es polar debido a su enlace con el oxígeno que es más Ejercicio 2:
electronegativo Halogenuros: CHCl3; CH3Br
• Si Oxigenados: CH3COOH
• Mayor a cero Saturados: CH4

201
3
12 Solucionario

Insaturados: CH3CH=CH2 Ejercicio 2:


Cíclicos: a. El aldehído, debido a que puede formar ácidos
Organometálicos: MgCH3Br carboxílicos tras una última oxidación.
Alcanos: CH4 b. Es altamente reactivo porque posee un oxÍgeno con
doble enlace lo que vuelve a la sustancia insaturada y es
Ejercicio 3:
ácido porque sus pKa se encuentran alrededor de 11 a
____1,5___ Lineales ___2,4____
4.
Ramificados___3,4____ Cíclicos ___3,4____
Aromáticos Trabajo y aprendo #3 (pág. 63)

Ejercicio 4: En clase
Pertenece a los compuestos oxigenados, insaturados y
ramificados Ejercicio 1:
Es una familia de compuestos que poseen el mismo
grupo funcional y difieren en la cantidad de grupo
Trabajo y aprendo #2 (pág. 59)
metilo que poseen. Se representan con formula
condensada.
Solucionario

En clase
Ejercicio 2:
Ejercicio 1:
El punto de ebullición más alto lo posee la butanona,
Es un conjunto de átomos que otorgan una serie de
porque su grupo funcional se ubica en un carbono
propiedades físicas y químicas únicas para la sustancia
secundario y se requiere de mayor energía para que
que la contenga. La letra R significa radical alquilo y Ar
cambie de estado físico.
radical arilo.
Ejercicio 3:
Ejercicio 2:
a. metilo
a. alquinos, alcoholes.
b. puentes, oxigenado
b. pKa, ácida
c. Condensada
Ejercicio 3: literal b
Ejercicio 4:
a. F
Ejercicio 4:
b. V
a. El grupo cetona es más acido
c.F
b. Analizando los grupos funcionales si tienen
electrones libres es nucleófila, por que el nitrógeno y
En casa
el oxígeno de los grupos funcionales tienen electrones
libres. Ejercicio 1:
a. CH3 – (CH2)4 – COOH; CH3 – (CH2)14 – COOH
En casa b. grupo carboxilo

Ejercicio 1: Ejercicio 2:
a. Son cuatro grupos funcionales: carboxilo, aromático, CH3 – (CH2)2 – CHO; CH3 – CH2– CO – CH3.
éter, cetona. El punto de ebullición mas alto lo posee el butanona
b. el compuesto posee nucleofília, porque todos los porque tiene capacidad para formar más puentes de
grupos funcionales tienen electrones libres. hidrógeno que el butanal.

202
3
12 Solucionario

Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 64) 4.


1: a. Grupo amino y grupo carboxilo
b. No sintetiza proteínas sino azucares como la glucosa
Fórmula Característica c. A los ácidos carboxílicos
d. Nucleófila
Oxigenados Poseen grupos derivados del oxígeno. 5.
Nucleófilos: R-NH2; R-OH; R-CN: Br - ; CH3-CH2-O-
Insaturados Poseen dobles y triples enlaces. ; CH3-COO -
Electrófilos: I+;BH3; Ca2+
Se forman con carbono e hidrógeno
Alcanos
mediante enlaces simples.
6.
Contienen metales y halógenos en su
Organometálicos HOJA DE SEGURIDAD IV Acetona
estructura.
FÓRMULA: C3H6O

Solucionario
PESO MOLECULAR: 58.08 g/ mol.
Nitrogenados Muestran grupos derivados del nitrógeno.
COMPOSICION:
C: 62.04 %; H: 10.41 % y O: 27.55 %
Cíclicos Tienen estructuras con formas geométricas.

a. C3H6O ambas fórmulas son idénticas


b. acetona
2:
c. Va el recuadro que esta puesto en el texto.
Sustancias que forman parte de las naftas o gasolinas. (e ) d. que no lo almacenen en lugares donde la temperatura
Compuestos que contienen el mismo grupo funcional y sea superior al punto de inflamación de la sustancia, el
difieren en la cantidad de metileno –CH2-. (a ) área debe ser ventilada y la sustancia debe estar muy bien
Proceso empleado para obtener formulas empíricas y cerrada para evitar escapes
moleculares. (b ) e. Carbonilo
Conjunto de átomos responsable del comportamiento de f. Cetona
las moléculas. (c ) g. No porque el oxígeno posee electrones de valencia libres
Sustancias que componen las ceras, corresponde a la que la convierten en nucleofilo
primera familia de compuestos orgánicos. (d ) h. pKa= -2,85 sustancia acida.

3.
Heteroevaluación (pág. 67)
a. V
b. F 1. c 6. b
c. F 2. c 7. c
3. a 8. a
d. F
4. c 9. b
e. V 5. b 10. c

203
3
12 Solucionario

Autoevaluación (pág. 68) •¿La sustancia es saturada o insaturada? Insaturada


•¿Qué propiedad funcional tiene el compuesto si posee
Término Descripción
varios electrones de valencia libres? Nucleofilo
Poseen enlace simple, también se los denomina •¿Con que variable química puedo medir la acidez de esta
Parafinas
alcanos.
sustancia? pKa

•¿Es posible almacenarla cerca de la cocina?


Contienen electrones deslocalizados, poseen un
Aromáticos
olor característico, forman parte de las naftas.
•No porque tiene riesgo de inflamabilidad

Su estructura posee radicales que se derivan de la


•¿A qué serie homóloga pertenece el extremo izquierdo
Ramificados
estructura lineal. de la molécula? Cetonas

Unidad 3
Sustancias altamente explosivas en presencia de
Inflamables
fuentes de calor. Trabajo y aprendo #1 (pág. 81)
Solucionario

En clase
Electrófilo Nucleófilo
Ejercicio 1:
CH3+; NH4+ CH3CHO
a. Son hidrocarburos que posee enlaces simples y forma

Compuesto
parte de la cera o parafina, también de denominan
Ácido carboxílico
Organometálico parafinas.
b. Hidrocarburos de cadena abierta.
CH3BrMg CH3 – (CH2)6 – COOH c. Conjunto de átomos de carbono que poseen radicales
de alquilo.
El ácido acético y el etanodiol, tienen dos grupos funcionales, d. Sustancias que poseen dobles o triples enlaces en donde
el primero tiene al grupo carbonilo y el segundo es un no se satura por completo el átomo de carbono.
alcohol con dos grupos OH, ambos poseen los mismos e. Término que designa a aquellos derivados de los alcanos
elementos, pero sus propiedades están definidas por cada que tienen un hidrógeno menos en la estructura total.
grupo. f. Sustancia insaturadas que poseen triple enlace.
Coevaluación (pág. 68)
Ejercicio 2:
O a
H 3C CH3 CH2-CH- (CH3)- CH3
N CH=C-CH-CH-CH2-CH3
H
CH3
•¿Qué grupos funcionales se observan en la molécula? b. C12H25
Carbonilo, amino, aromático c. 3
•¿A qué familias orgánicas pertenece? Cetonas, aminas, d. 1 hexeno
aromáticos e. 2,3,7 trimetil, 1 hepteno

204
3
12 Solucionario

Ejercicio 3: literal a pesados, se rompen mediante la adición de átomos


Ejercicio 4: de hidrógeno para formar hidrocarburos de bajo peso
3 propil, 4 pentin-1 eno molecular.
c. Cera de vela
En casa d. Temperatura a la cual la sustancia pasa de estado sólido
a líquido, a presión constante.
Ejercicio 5:
e. Temperatura a la cual la sustancia pasa de estado
a. al doble enlace.
líquido a gaseoso, a presión constante.
b. 10 tridequin, 2 eno
f. Producto que se extrae asociado al petróleo y contiene
c. 6,8 diisobutil, 7 isopropil
una alta concentración de metano.
Ejercicio 6:
Ejercicio 3:
a. 4 metil, 3 vinil, 1 hexeno
b
b. CH2-CH2-CH3
Ejercicio 4:
CH3-C≡C-CH-CH-C≡C-CH2-CH3
Debido a sus dos dobles enlaces

Solucionario
CH3 1 2 3 4
CH2=CH-CH=CH2
c. 5 etil, 3 metil, octano
d. CH3 CH2-CH3 En casa
CH2=CH-C-CH=C-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
Ejercicio 1:
CH3 CH3
a. De la destilación fraccionada del petróleo,
e. CH3 CH3
b. biodiesel, biogás, gasolina ecológica, hidrogeno.
CH≡C-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
c. 2 C8H18 + 25 O2 = 16 CO2 + 18 H2O.
CH3 CH3
d. Admisión, Compresión, Explosión, Escape.

Trabajo y aprendo # 2 (pág. 89) Ejercicio 2:


a. El Alquino,
En clase
b. El alcano,
Ejercicio 1: c. El Alquino,
a. CH3 CH2-CH- (CH3)- CH2 –CH3 d. el Alquino,
CH2-CH=CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 e. el Alquino
CH3 CH3 Trabajo y aprendo # 3 (pág. 93)
b. Si es más alto porque tiene más radicales
En clase
c. No
d. 4 C17H35 + 103 O2 = 68 CO2 + 70 H2O Ejercicio 1:
Ejercicio 2: a. Sustancias que poseen la misma fórmula empírica con
a. Propiedad de las sustancias que indica que se pueden diferente posición estructural.
disolver o no en otras. b. Isómero geométrico donde los radicales prioritarios
b. Reacción química en la cual los hidrocarburos más están en la misma posición.

205
3
12 Solucionario

c. Isómero geométrico donde los radicales prioritarios Ejercicio 4:


están en diferente posición. .a. C6H10Cl3
d. Sustancias que poseen un centro quiral y tienen una b. Isómeros de cadena
imagen especular no superponible.
c. El primero: 4,5 dicloro, 2 hexeno, el central: 4,5 dicloro, 2
e. Sustancias que poseen más de un centro quiral, donde hexeno, el ultimo: 4,5 dicloro, 2 hexeno
una parte de la molécula es superponible y la otra parte
Ejercicio 5:
no.
Solo es posible la fórmula normal del compuesto que
f. Carbono que posee 4 radicales diferentes entre sí.
corresponde al propano
Ejercicio 2:
H H H
1 y 3; 2 y 4 son enantiómeros; 1 y 2; 3 y 4 son diastereomeros. H C C C H
Ejercicio 3: H H H
Solucionario

b Propano

Ejercicio 4: Trabajo y aprendo #4 (pág. 105)


Solo existen 2 isómeros: En clase
Ejercicio 1:
H H H a Interacción entre dos compuestos orgánicos mediante
H H H H H C C C H una fuerza intermolecular.
H C C C C H H H b. Grupo funcional de aldehídos y cetonas (R-CO-R´).
H H H H H C H
c. Grupo funcional de los ácidos carboxílicos (R-COOH)
Butano H
Metilpropano d. Son aquellos que tienen el grupo –OH ubicado en un
carbono primario.
Ejercicio 5:
Isómeros de posición: n-pentano y 2-metil butano e. Son aquellos que tienen el grupo –OH ubicado en un
carbono secundario.
Isómeros de cadena: 1-buteno, 2-buteno
f. Son aquellos que tienen el grupo –OH ubicado en un
Isómeros de función: propanal y acetona
carbono terciario.
Ejercicio 2:
En casa
a. CH3-CH2 CH3
Ejercicio 3:

a. Son enantiómeros b. NO2 CH3

b. Porque en los enantiómeros, la posición espacial cambia


OH
todas las propiedades de las moléculas orgánicas.

206
3
12 Solucionario

c.
CH3-CH2 Alquenos Su terminación -ileno

d. COOH Aromáticos Se derivan del benceno


CH3-CH2-CH2
Alquinos Termina en el sufijo -ino

e. NH2 CH3
CH3 2:
CH3 Hidrocarburos que poseen dobles o triples enlaces que
desestabilizan el carbono. ( e)
Ejercicio 3: literal b Derivados del benceno que poseen un solo anillo con uno
Ejercicio 4: o más radicales. (d)
Sustancias que contienen carbono e hidrógeno, son de
a. Bromobenceno, cadena abierta con enlaces simples, dobles y triples. ( a)
b. o-nitro tolueno, Sustancias que se caracterizan por su aroma y se derivan

Solucionario
c. Acido m-nitro benzoico del benceno. ( b)
Conjunto que se forma cuando dos sustancias interactúan
En casa entre sí mediante una fuerza intermolecular como los
puentes de hidrógeno. ( c)
Ejercicio 1: 3:
a. V,
a. Grupos nitro y alquilo.
b. F,
b. 2,4,6 trinitro tolueno.
c. F,
c. Es explosivo. d. F,
d. No colocarlo cerca de fuente de calor o de alta e. F
temperatura. 4:
a. CH3 CH3
Ejercicio 2:
CH3
a. Todos son mononucleares.
b. CH2-CH3
b. 1. Éter fenil metílico, 2. Amino benceno, 3. Acetofenona.
c. el número 3. CH2-CH2-C≡C-CH-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 106)
c. CH3
1: CH3-CH2-CH-COOH

Familia Características d.
Alcanos Son sustancias saturadas CH2-CH2
CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
Cíclicos Tienen forma geométrica
CH2-CH2-CH3

207
3
12 Solucionario

e. CH3 CH2-CH2- CH2 –CH3 c. No es posible realizarlos porque no tiene isómeros cis y trans.
CH2-CH=CH-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
8.
CH3 CH3
f. a. Debido a la instauración del enlace pi que presentan en
CH2-CH2-CH2-CH3 los dobles y triples enlaces, lo que no llena al carbono con
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 su respectivo octeto.
CH3
b. Del griego parum: apenas y affinis: reactividad, es decir es

g .4-metil, 2-hexeno falta de reactividad

h. 4,5,6,6 -tetrametil-2-octino c. orto: 1-2, meta: 1-3, para: 1-4.

i. 5 ter-butil, 2 propil, 1 heptino d. materia combustible, un comburente y un iniciador.


5:
e. No debido a que tiene un impedimento estérico, por
a. alcano, b. bencil, c. alqueno,
tratarse de un carbono terciario.
d. alquino, e. fenilo
Solucionario

6: f. Porque en altas dosis puede causar una intoxicación


a. alcanos masiva incluso la muerte
f. propano y butano
b. alcanos g. propano y butano
9.
c. alcanos, h. acetileno,
d. metano i. compuestos aromáticos. a. Hidrogenación, con hidrógeno gas y catalizador
e. alcanos metálico.

b. Acilación de Friedel-Crafts, con cloruro de ácilo y ácido


7. de Lewis.
a
c. Sulfonación, con ácido sulfúrico en exceso.

d. Cloración, con cloro gas y ácido de Lewis.

Hexano 2-Metileno 3-Metilpentano Heteroevaluación (pág. 109)


1. c 4. c 7. b 10. c
2. c 5. a 8. a
2,2-Dimetilbutano 3. c 6. b 9. b
2,3-Dimetilbutano

Autoevaluación (pág. 110)


b.
H3C- C- C- OH H3C- C- C- OH Término Descripción

H2 H2 H2 Alquinos Son hidrocarburos que poseen triples enlaces.

1 - propanol C3H8O metoxietano


Contienen tres enlaces dobles, que forman una
Aromáticos
estructura deslocalizadas en forma de anillo.
(alcohol) (éter)

208
3
12 Solucionario

• Si pudiéramos separar los radicales para obtener benceno


Alcanos Su estructura tiene enlaces simples.
y hacemos que este benceno reaccione con bromo líquido
Alquenos Sustancias que poseen dobles enlaces. • ¿Qué producto se obtendría y que catalizador se debería
emplear para lograr este objetivo? Bromo-benceno y el
catalizador es bromuro férrico FeBr3
Alifáticos Aromáticos Disustituidos

CH3-(CH2)3-CH3 UNIDAD 4:
CH3-C≡C-CH3
CH3-CH=CH2
p-metil nitro-benceno, o-cresol Trabajo y aprendo #1 (pág. 127)
CH3-C≡C-CH2-CH3
En clase
Insaturados Cíclicos Ejercicio 1:
a. Interacción entre dos compuestos orgánicos mediante
CH3-C≡C-CH3
CH3-CH=CH2
una fuerza intermolecular.
CH3-C≡C-CH2-CH3 b. Grupo funcional de aldehídos y cetonas (R-CO-R´).

Solucionario
c. Grupo funcional de los ácidos carboxílicos (R-COOH)
d. Son aquellos que tienen el grupo –OH ubicado en un
HSO3- CH2-CH3 carbono primario.
e. Son aquellas que tienen el grupo –NH2 con dos radicales.
HSO3- f. Son aquellos que tienen el grupo -NH2CO con tres
radicales.
CH2-CH3
Ejercicio 2:
3: Se lo obtiene mediante una Sulfonación, con ácido
a. Que en el grupo funcional los aldehídos tienen un
sulfúrico concentrado en exceso.
hidrogeno y las cetonas otro radical.
Coevaluación (pág. 110) b. Oxidación de alcoholes.
c. Reactivo de Grignard
d. Imposible, la acetona no se puede reducir.

Ejercicio 3: literal c
HOOC 2 5 COOH
1 Ejercicio 4:
a. Acido propanodioico
b. 3-pentanona
• ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal? 6 c. éter isopropil etílico
• ¿Qué prefijo se escribe cuando un grupo funcional se d. 2,3 butanodiol.
repite dos veces? Di
• ¿Cuántos radicales posee en total? 2
En casa
• ¿Puede formar dímeros con otra molécula exactamente Ejercicio 1:
igual? Si a. Grupos hidroxilo y carbonilo.

209
3
12 Solucionario

En casa
b. El hidrogeno del OH se convierte como ácido y el
Ejercicio 1:
oxígeno del carbonilo como base.
a. La diabetes melitus.
c. amida, porque su grupo funcional es el -CONH2
b. Por una coloración naranja oscura.
d. 1 sustituyente
Ejercicio 2
a. Actualmente no se extrae de semillas porque se
Ejercicio 2:
obtienen cantidad muy pequeñas, por eso se sintetiza a
a. 1. Acido carboxílico, 2. Aldehído, 3. Cetona, 4. Éter;
partir del tolueno.
b. Ya están indicadas en la misma figura.
b. No hay registros.
c. El éter.
c. 50 mg/L

Trabajo y aprendo #2 (pág. 133) Trabajo y aprendo #3 (pág. 143)

En clase En clase
Solucionario

Ejercicio 1:
Ejercicio 1:
a. Base nitrogenada que forma parte de la hélice principal
a. En pinturas especialmente, o como refrigerantes
de los ácidos nucleicos.
b. Debe ser polar
b. Azúcares que no se hidrolizan en sustancias más
c. Volatilidad
pequeñas.
d. Hay riesgo de intoxicación por inhalación directa
c. Macromoléculas que contienen ácidos grasos en su
Ejercicio 2: composición.
a. Producto obtenido por la destilación de la madera seca. d. Sustancias que se comportan como ácidos y bases al
b. Reacción química mediante la cual se obtienen éteres a mismo tiempo gracias a sus grupos funcionales
partir de alcoxidos y haluros de alquilo. e. Sustancias complejas que poseen un grupo carbonilo y
c. Situación de peligro en la que se puede exponer el amino, son los precursores de las proteínas.
bienestar físico y mental en un proceso. Ejercicio 2:
d. Sustancia empleada como sedante en el campo de la 2. Carbohidratos: a, b; Aminoácidos: f; Lípidos: c,
medicina. Proteínas: d y Ácidos nucleicos: e
e. Sustancia empleada para la disolución de sustancia de
la misma naturaleza. Ejercicio 3:

f. Reacción química mediante la cual se obtienen


3. Frutas de color naranja y amarillo, aceite de hígado de
productos orgánicos.
bacalao, huevos, cereales fortificados. Ingesta diaria
Ejercicio 3: recomendada: 900 microgramos por día.
d
En casa
Ejercicio 4: Ejercicio 1:
No hay efectos peligrosos registrados
a. Ácido aminoetanoico.

210
3
12 Solucionario

b. H Escala de reactividad: ácidos, aldehídos y cetonas


3:
+
H3N COO -
• En general son las sustancias que poseen alto peso
C molecular y compleja estructura orgánica. (b)
• Son biopolímeros naturales (a)
• Son las estructuras primarias de las proteínas. (c)
H

4: literal c
Glicina
Gly G 5: Esto se debe a los radicales que poseen los cuales, no
tienen electrones de valencia libre, por lo que forman
c. No esencial.
enlaces no polares dentro de la molécula.
d. Formador de proteínas en los seres vivos.
6: a. Carotenos
Ejercicio 2: b. Aportan con vitamina A
a. Adenina. 7: a. acetona

Solucionario
b. Ribosa b. celulosa,
c. ARN. c. ácido acético
d. metanol
Ejercicio 3: e. etilenglicol
A partir de la glucosa y la galactosa. No existen fuentes f. urea
vegetales de lactosa porque es de origen animal.
8: a. acido oxálico
Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 144) b. etoxietano
c. Isopropianoato de etilo,
1. Término Descripción
d. 3 pentanona
Cetonas
Poseen enlaces carbono- oxigeno, en carbonos e. ácido 3-metil, propanoico
secundarios.
f. 2,2 dimetil-butanal
Ácidos
Su grupo funcional es el carboxilo.
carboxílicos
9: Se usan de manera general como fuente principal en la
Aldehídos Su terminación es al. síntesis de los plásticos y como solventes en procesos
de recuperación de plásticos.
Aminas Se forman a partir del amoniaco.
10:
Poseen un grupo funcional que combina ácidos
Amidas a. 4.
carboxílicos con aminas.
b. una base nitrogenada: que es el uracilo en el ARN y
Alcoholes Poseen uno o varios enlaces -OH
que no está presente en el ADN así como la azúcar que
Éteres
Son sustancias oxigenadas empleadas como lo conforma ribosas para el ARN y desoxirribosas para
solventes por su poca reactividad
el ADN.
c. La valina se la encuentra en chocolates, semillas
2. O O O de durazno y frutos rojos y la isoleucina en la soya, y
+1 +2 +3
comidas que contengan pollo, pavo, cordero, queso.
R H R R R OH

211
3
12 Solucionario

d. Inflamable.
Plásticos Sustancias peligrosas
e. Porque en exceso produce una ceguera permanente,
seguido de una muerte cerebral.
f. en todos aquellos para tratar la piel Fenilamina, Etanol, formol, acetone, methanol,
butanamina eter dietilico, glycerol, acido acetico
g. no se debe guardar en lugares con temperaturas
superiores a los 79°C.
Eteres Acidos carboxilicos
11: a. Sacarosa y fructuosa
b. Aceites vegetales con hidróxido de sodio
c. Grasas con hidróxido de sodio Eter dietilico Ácido acético
d. Grasas con sales de sodio o calcio.

Heteroevaluación (pág. 147) H

1. a 4. b 7. c
Solucionario

2. a 5. b 8. c H3N
+
COO-
3. b 6. c 9. b C
Autoevaluación (pág. 148)
H
Término Descripción

Son sustancias que tienen la Glicina


Carbohidratos
composición mínima C-(H2O). Gly G

Poseen una estructura definida de Coevaluación (pág. 148)


Aminoácidos grupo amino y grupo carbonilo a la
vez.
O

Su monómero principal son los


OCH3
Proteínas aminoácidos, formando cadenas de
hasta 4 estructuras.

Poseen tres componentes que El benzoato de metilo, es un derivado del benceno


Ácidos nucleicos permiten formar las unidades de la empleado en salud, es uno de los componentes del agua
información genética. oxigenada medicina
Si en el extremo derecho cambiamos el radical
Son sustancias que al calentarse en metilo por un hidrógeno ¿Qué sustancia oxigenada se
Polisacáridos medio acido producen muchísimas obtiene?
moléculas de glucosa.
Se obtiene un ácido carboxílico

212
3
12 Solucionario

Si reemplaza el extremo derecho por un grupo amino esos ecosistemas. En una reserva natural es muy peligroso
¿Cómo se llama la sustancia obtenida? debido a que se encuentran especies protegidas que en
Se obtiene una amida ciertos casos son únicas en su especie.

Si esta sustancia fuese una amida ¿de qué manera se la c. Porque emplean sustancias químicas toxicas que pueden
convierte en amina? contaminar los acuíferos, por las fracturas que causa este
Mediante una reducción con hidruro de litio y aluminio método en las capas de roca porosa.

Unidad 5: 20oC
Trabajo y aprendo # 1 (pág. 159)
Butano, propano, productos
En clase químicos (disolventes)

Combustible para vehículos


Ejercicio 1: (gasolina)

Solucionario
a. Roca madre donde originalmente se forma el petróleo.
b. Es la mezcla de hidrocarburos pesados con cierta 190oC
cantidad de compuestos sulfurados.
Combustible Diésel (gasoleo)
c. Proceso mediante el cual se separan los componentes
del crudo de acuerdo a las temperaturas aproximadas de Combustible para
cada uno. calefacciones

d. West Texas Intermediate: crudo de referencia en el


precio del petróleo. 320oC
e. Proceso mediante el cual se extrae crudo de rocas
bituminosas.
f. Parámetro de calidad del crudo que relaciona la gravedad 400oC

especifica del mismo.


En casa
Ejercicio 2:
Ejercicio 1:
a. Se extrae mediante plataformas petroleras, se manera literal c
similar a los pozos petroleros con la diferencia que se hace
en un islote artificial y se trabaja con menos cantidad de Ejercicio 2:
crudo para ser almacenado. a. Se emplea el residuo de la destilación atmosférica, es
b. Ocurre una contaminación excesiva del suelo porque el el crudo reducido, se obtienen como productos gasóleos
crudo tienen una viscosidad muy alta y persiste en el suelo. ligeros y pesados; el residuo es asfalto.
El problema de que ocurra en el mar, es la contaminación b. Son las materias primas para la fabricación de aceites
del agua, en ambos casos peligran los animales y plantas de lubricantes.

213
3
12 Solucionario

Trabajo y aprendo # 2 (pág. 164) Ejercicio 2:

En clase a. A todo producto polimérico que se emplea en la


industria para la fabricación de plásticos.
Ejercicio 1:
b. Los grupos funcionales de ambos, los poliésteres son
a. Origen: elastómeros y los poliuretanos son termoplásticos
* Naturales: ADN, Celulosa, Nylon c. Por adición y condensación
* Sintéticos: PET – PVC – PP – PS – Poliuretanos – Dacrón d. No es posible, porque primero debe ser vulcanizado.
– Siliconas – Lycra - Poliacrilonitrilo.
Ejercicio 3:
b. Propiedades mecánicas:
a. F c. F
* Elastómeros: -, Fibras: Nylon, Dacrón, Celulosa, Siliconas,
b. V d. F
Lycra, Poliacrilonitrilo, Poliuretanos
* Plásticos: PET – PVC – PP – PS.
Solucionario

Ejercicio 4:

c. Por su obtención: Para el chaleco antibalas se usa Kevlar y para las balas de
* Adición: PET – PVC – PP – PS goma son de plástico.
* Condensación: Poliuretanos – Nylon – Dacrón –
Celulosa – Lycra - Poliacrilonitrilo En casa
Ejercicio 1:
e. PMM
Ejercicio 2:
a. PVC f. PS
literal d b. PTFE g. Poliacrilonitrilo
c. PE h. caucho natural.
Trabajo y aprendo # 3 (pág. 167)
d. caucho sintético
En clase
Ejercicio 2:
Ejercicio 1:
Como materias primas para las construcciones de casas
a. ABS: Acrilonitrilo, butadieno, estireno ecológicas; también como maceteros tipo jardines
b. SAN: estireno, acrilonitrilo colgantes de pared y como muebles ecológicos (llantas
c. polipropileno usadas)
d. polietileno de alta densidad,
e. Poliuretano Ejercicio 3:
f. polietileno.
Rhodobacter, Azotobacter, Pseudomonas, Baggiatoa y
Leptothrix. La aplicación más importante que tienen
estos polímeros es en el uso como envase amigable con
el ambiente.

214
3
12 Solucionario

d. Fenómeno que ocurre en los cuerpos de agua cuando


Trabajo y aprendo # 4 (pág. 171)
tienen un exceso de microrganismos que consumen todo
En clase el oxígeno disponible y pudren el agua.
e. Corrientes marinas contaminadas por derrames de
Ejercicio 1:
petróleo.
a. Se denomina contaminación a la presencia de sustancias f. Son los compuestos orgánicos volátiles que provocan
que perjudican el bienestar de los componentes de un contaminación en el aire en altas dosis.
ecosistema, causando su destrucción a corto, mediano o
largo plazo, siendo tóxicos y nocivos. Las sustancias que Ejercicio 2:
contaminan el aire a nivel industrial son los óxidos de
a. A aquellas sustancias en estado sólido que tienen un
azufre, nitrógeno, el dióxido y monóxido de carbono.
tamaño de partícula de 10 y 2.5 micras y que contaminan
b. Es un metal pesado. Podemos sufrir intoxicación el aire en altas dosis.
o contaminación biológica debido a la presencia de b. Son los dispersantes.

Solucionario
bacterias y microorganismos tóxicos. c. Reciclar, Reducir y Reutilizar.

c. Aguas residuales domésticas, alcoholes, éteres y cetonas


Ejercicio 3:
en agua en bajísimas concentraciones.
En los lavados y en el blanqueo
Ejercicio 2:
En casa
Porque se ha comprobado científicamente los efectos
secundarios de su persistencia en los cultivos, las Ejercicio 1: literal b
consecuencias son devastadoras para el sistema nervioso
Ejercicio 2:
central provocando convulsiones y temblores, y en las
Usarlos como material de limpieza, ornamental,
mujeres perjudica el periodo de lactancia. como recipientes para colectar agua, como floreros y
portalápices, como cobertores o manteles
Trabajo y aprendo # 5 (pág. 177)
Ejercicio 3:
En clase
a. Es un proceso mediante el cual se acumulan en el
Ejercicio 1: interior de los organismos vivos, las sustancias toxicas
a. Sustancia que afecta el desarrollo del feto en el vientre que provocan un efecto nocivo para quienes lo poseen.
materno, provocando daños genéticos. No pueden desarrollar sus actividades de forma natural,
b. Parámetro de las sustancias químicas que indican el debido a una película de hidrocarburo que se adhiere a la
riesgo en su manipulación, almacenamiento y distribución, piel, provocando la muerte.
en los diferentes usos que posea. b. Se puede utilizar filtros para extraer los hidrocarburos
c. Elemento químico de alto peso molecular, considerado derramados, delimitando el suelo contaminado y
contaminantes por su persistencia en los organismos extrayéndolo a parte para su remediación.
vivos.

215
3
12 Solucionario

Trabajo y aprendo # 6 (pág. 183) Ejercicio 2:


En clase a. C14H10
Ejercicio 1: b. Como reactivo de laboratorio, es mayor 17000 mg/Kg
en ratas.
a. El componente que contienen porque ambos pueden c. No tiene
estar presurizados, el PQS tiene fosfato amónico. d. Almacenar en lugar fresco, conservar el envase
b. Fuego de clase B. Se recomienda usar Agua, halotron herméticamente cerrado en un lugar seco y ventilado.
o CO2. e. 120-12-7
c. Clase C: Causados por electrodomésticos, laptops, TV, f.
radios. Clase K: mantecas, margarinas, aceite de oliva y
girasol.
d. Contienen dióxido de carbono y fluorocarbonados g.
halogenados respectivamente

1
Solucionario

Ejercicio 2:
a.
2
b.
1 1 0
3 0 2 0
h. Forma: polvo amarillo, densidad: 1,24 g/ml

4
c. d.
3 i. Tras descomposición produce monóxido de carbono,

1 1 3 0 dióxido de carbono; no se conocen reacciones peligrosas.


j. No produce irritaciones fuertes a la piel y puede ser
nocivo si se inhala.
Ejercicio 3:
Trabajo y aprendo #7 (pág. 189)
# de Pictograma Sustancia peligrosa
En clase
No hay Xileno
Ejercicio 1:
4,3 Benceno
a. F
4, 5 Fenol
b. V
3 Alcohol bencílico c. F
d. F

En casa
Ejercicio 2:
Ejercicio 1: a. Biomateriales compuestos
a. Combustible b. naturales
b. Si el numero 3 va en el color azul y el W va en el blanco. c. polímeros y cerámicos

216
3
12 Solucionario

d. polímeros y naturales. Ejercicio 3:


Pueden acumularse en zonas de riesgo para el cuerpo
Ejercicio 3: humano, se pueden romper las bolsas que lo contienen
e invadir tejidos y órganos, daño estético a la persona,
Prótesis Tipo de biomaterial complicaciones para desarrollar actividades cotidianas, la
muerte.

Ocular Vidrio
Aplico y verifico mis conocimientos (pág. 190)
1.
Dental Metálico, polímero
Abreviatura Pictograma

Injerto de piel Natural


E

Solucionario
Reconstrucción del
Metálico
peroné

F
Clavos para
enderezar un brazo Metálico
roto

En casa N

Ejercicio 1:
a. Capilar, para el cabello
b. Pelo o células cutáneas; se recomienda usar el tipo
C
natural.

Ejercicio 2:
a. metálicos
b. polímero
O
c. naturales,
d. polímeros o cerámicos,
e. polímeros.

217
3
12 Solucionario

2:
• Hojas de seguridad que contienen información sobre c. Diamida + diácido:
riesgos de las sustancias. (MSDS) Polímero: Poliamidas
• Combustible derivado del petróleo (keroseno) Síntesis: Condensación
• Son biomateriales que no reaccionan con los tejidos
circundantes y favorecen la restitución. (Bioinerte) d. Aminoácidos:
Polímero: Proteínas
3: literal b Síntesis: Adición

4: e. Estireno + Butadieno + Estireno


a. Al agua, liquido. Polímero: SBS
b. De flora y fauna. Síntesis: Condensación
c. Al Aire.
Solucionario

d. Suelo, aire y ruido. f. Diol + Diácido:


e. Al aire. Polímero: Poliésteres
f. Ruido, al agua y al aire. Síntesis: Condensación
g. Al suelo.
h. Al suelo y al aire. 7:
i. Lumínica. a. 4
j. Al agua.: b. HCl (g), CO2, H2O.
c. Na2CO3 y CaS
5: d. El aire es contaminado con el HCl y el CO2, el suelo y el
a. sintética e. sintética agua no se contaminan.
b. natural f. metálica o polímero e. Si otro proceso industrial necesita de estas sustancias,
c. metálica g. cerámica o metálica se las puede almacenar para ser utilizadas y reducir la
d. natural h. metálico. contaminación

6: Heteroevaluación (pág. 193)


a. Cloruro de vinilo: 1. a 6. a
Polímero: PVC 2. c 7. b
Síntesis: Adición 3. c 8. b
4. a 9. b
b. Propileno: 5. b 10. b
Polímero: PP
Síntesis: Adición

218
3
12 Solucionario

Autoevaluación (pág. 194) ¿Qué tipo de sustancia peligrosa es?


No lo es
Término Descripción

Es provocada por la presencia de ¿Cuál es su rombo de seguridad?


Al agua
contaminantes en acuífero, mares.

1
1 0
Causada por la generación de gases tóxicos
Al aire como el dióxido y monóxido de carbono y
compuestos halogenados volátiles.

Se produce por efectos de bacterias y


Biológica ¿Tiene un pictograma?
microorganismos.
No

Solucionario
La provoca el uso de sustancias peligrosas ¿Qué tipo de macromolécula es?
Química
como combustibles, solventes, explosivos. Edulcorante es artificial

Un ejemplo de esta contaminación es la ¿Qué forma iónica tiene?


Al suelo perdida de cultivos por erosión o explosiones Según la figura esta en forma zwitterión
no controladas.

¿Es recomendable consumir en exceso endulzantes


artificiales?
Dental Prótesis
No es recomendable en exceso.
Dacrón, oxidos de aluminio,
Amalgamas mezclas ceramica-metal

Recuperación de tejidos Estéticos

Fibras oseas naturales,


Siliconas, botox
colageno,

Coevaluación (pág. 194)

O
+
H 3N O
N
- H
O O

219
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