ACFrOgAwKwREqkKYeveUVNU92VFJMum7 e6Kwc6FDoQJJufg3BhbEkmWEtkwkkICdkFNszJDy4XV8jRdHhq8otcpOqn TJ - XPPKGVPFSKHJ ybXPLpobW6cHcZ9PVUkMYN6aJfzO74jNe5jvGMkk

1
INDICE
Pág
PRESENTACIÓN…………………………………………………….......……….... 4
UNIDAD 1. EL PETRÓLEO RECURSO NATURAL Y FUENTE DE

COMPUESTOS DE CARBONO PARA LA INDUSTRIA QUÍMICA.
INTRODUCCIÓN…………………………………………………………...……… 7
TEMA 1. CONCEPTOS BÁSICOS
¿Qué es la química orgánica? …………………………………………......……... 8

Importancia de la química orgánica…………………………………………......... 8
Características de los compuestos: orgánicos e inorgánicos……………..…… 9
Propiedades del carbono. Formas alotrópicas, familia, estado físico, no
metal, números de oxidación, configuración electrónica, electrones del último
nivel,.…….…………………………………………………………........………….. 9
Hibridación…………………………………………………………………........…. 14
Tipos de fórmulas………………………………………………………........…….. 20
Clasificación de los compuestos orgánicos por su estructura………........…… 22
Actividades…………………………………………………………........………….. 24
TEMA 2. PETROQUÍMICA
Definición y composición del petróleo………………………………….........…… 28

Clasificación del petróleo……………………………………………….........……. 30
Características de los petróleos crudos mexicanos…….………………........… 32
Actividades ………………………………………………………………………….. 36
Hidrocarburos. Definición. Clasificación………………………………........……. 37
Actividades………………………………………………………………………….. 41
Alcanos…………………………………………………………………........………. 42
Actividades…………………………………………………………………………… 58
Alquenos…………………………………………………………………........…….. 61
Actividades…………………………………………………………………………… 70
Alquinos……………………………………………………………………........…… 72
Actividades…………………………………………………………………………… 79
Compuestos aromáticos………………………………………………........……… 81
Actividades…………………………………………………………………………… 86
Separación del petróleo………………………………………………........……… 87
Demanda de materias primas para la obtención de combustibles y para la
industria de la transformación………………………………………........……….. 92
Petroquímica..................................................................................................... 96
Estudio del eteno o etileno……………….……………………………….......…… 103
Problemática e importancia económica y social de la industria
Petroquímica..................................................................................................... 109
2
Problemas de contaminación ambiental (agua, aire y suelo) en la extracción
y transformación del petróleo………………………………......................……… 111
Actividades…………………………………………………………………………… 114
Tipos de reacciones químicas orgánicas………………………………........…... 117
Actividades…………………………………………………………………………… 126
Grupos funcionales………………………………………………………........…… 128
- Alcoholes…………………………………………………………........…………... 129
- Aldehídos…………………………………………………………………........….. 138
- Cetonas…………………………………………………………………........……. 140
- Ácidos carboxílicos. …………………………………………………........……… 143
- Aminas. ………………………………………………………………........………. 147
- Amidas……………………………………………………………........…………... 150
- Éteres. ………………………………………………………………….........……. 151
- Ésteres………………………………………………………………......…………. 152
- Halogenuros de alquilo…………………………………………........…………… 153
- Halogenuros de acilo…………………………………………….........………….. 156
- Anhídridos………………………………………………………........……………. 157
Grupos funcionales presentes en las biomoléculas……………........…………. 158
Actividades…………………………..…………………………………........……… 162
UNIDAD 2. EL ESTUDIO DE LOS POLÍMEROS Y SU IMPACTO EN LA

ACTUALIDAD.
INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………. 175
Importancia de los polímeros…………………………………………........……… 176

Clasificación de los polímeros por:
- Su origen………………………………………………………………........……... 177
- Su estructura………………………………………………………….......………. 180
- Sus usos…………………………………………………………............………… 181
- Sus propiedades físicas………………………………………….........…………. 187
- El número de tipos de monómeros……………………………………........…... 189
- El tipo de reacción de obtención……………………………………........……... 190
Polimerización por adición……………………………………………........……… 192
Polimerización por condensación………………………………….....…………… 197
Principales polímeros derivados del etileno………………….…........………….. 200
Condiciones en las reacciones de polimerización…………….........…………… 201
Actividades…………………………………………………………………………… 210
Polímeros de especialidad……………………………………........……………… 216
Relación estructura-propiedades………………………………………........……. 224
Problemas de contaminación y de salud originados por los polímeros……..... 227
Actividades…………………………………………………………………….......... 234
Anexo. Integración de la petroquímica en México……………………........…… 237
Actividades Experimentales……………………………………………………….. 241
Bibliografía……………………………………….……………........……………….. 291
Direcciones electrónicas.................................................................................... 293
3
PRESENTACIÓN
Los recursos naturales del planeta se agotan, lo que incrementa el uso de

productos químicos orgánicos, a través de la industria.
Las refinerías por medio del petróleo proveen solo unos cuantos productos
químicos básicos, que son la partida o el inicio para la producción, transformación
química o modificación de propiedades, para obtener muchos más productos
necesarios.
Es indudable que, ante esto, los conocimientos de la química son necesarios

como una cultura básica, para que los jóvenes comprendan su entorno o ser un
buen profesionista.
Lo anterior lleva a plantearnos las necesidades educativas o conocimientos que

requieren dentro de la formación de nuestros jóvenes.
La materia de Química IV, curso que se imparte en el sexto semestre del

Bachillerato, cubre de manera general una parte de la química del carbono y de la
obtención de algunos productos básicos.
El contenido del libro está basado en los Planes y Programas Actualizados

oficiales de la Institución. Consta de dos Unidades.
Unidad 1. El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono

para la industria química.
Tema I: Conceptos básicos
Tema II: Petroquímica.
Unidad 2. El estudio de los polímeros y su impacto en la actualidad.

En la primera unidad se consideró necesario incluir un apartado o Tema I llamado
de conceptos básicos, para recordar y ubicar al alumno en la estructura y otras
particularidades del carbono y de otros elementos básicos en este curso.
Cada unidad contiene:

Introducción
4
Desarrollo de los conceptos básicos, con un lenguaje claro y acorde a los
conocimientos de los alumnos. En algunos casos se amplían los conceptos para
lograr una mejor comprensión.
Ejemplos resueltos, que le permitan analizar y aplicar la teoría vista en clase y

posteriormente resolver problemas.
Actividades, al final de cada tema se incluye una serie de actividades como son;
resolución de cuestionarios, ejercicios de nomenclatura, resolución de problemas y
sugerencias de actividades experimentales. Todo con la finalidad de que el
alumno y el docente tengan material para practicar los conocimientos o como una
forma de evaluación.
Se considera que es posible un mejor aprendizaje cuando el alumno está

continuamente practicando la teoría.
El material se pone a uso y consideración de alumnos y profesores relacionados

con la materia de Química IV, esperamos sus sugerencias y opiniones para
mejorar las futuras ediciones.
Seminario Linus Pauling

Julio del 2004
Revisión enero 2014
5
2020
Unidad 1
El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de
carbono para la industria química.
6
INTRODUCCION
El petróleo es un recurso mineral energético no renovable, del cual se obtienen

muchos compuestos orgánicos que dan origen a una amplia gama de productos
llamados petroquímicos, que se utilizan como materia prima en las industrias de
fertilizantes, polímeros, alimenticia, química, farmacéutica y textil entre otras. Por
lo que es importante y necesario el estudio de estas dos industrias, la petrolera y
la petroquímica.
En esta unidad se presentan los siguientes temas:
Tema I. Conceptos básicos
En el que se estudian las propiedades del carbono, la clasificación y tipos de

fórmulas de los compuestos orgánicos.
Tema II. Petroquímica
En el que se estudia:
- El petróleo: definición, origen, composición, separación, clasificación,

características del petróleo mexicano.
- Diferentes tipos de hidrocarburos, procesos para mejorar los combustibles.
- Petroquímica: definición, petroquímica básica, secundaria, métodos de

obtención e importancia de algunos petroquímicos como el etileno.
- Importancia económica y social de esta industria, así como los problemas de

contaminación que origina.
- Clasificación y comportamiento de los compuestos orgánicos por grupo

funcional, tipos de reacciones orgánicas y los grupos funcionales presentes en
las biomoléculas.
7
TEMA I CONCEPTOS BÁSICOS
El estudio de la Química se ha dividido en orgánica e inorgánica, aunque no existe

un fundamento teórico para esta diferenciación, se ha conservado para su
enseñanza y por una serie de características particulares de los compuestos
orgánicos.
La Química Orgánica estudia los compuestos orgánicos del carbono, razón por
lo que también se le conoce como química del carbono.
En el siglo XVIII se consideraban compuestos inorgánicos a los que procedían de

los minerales y compuestos orgánicos a los que se obtenían de plantas y
animales, ellos creían que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y que solo las
cosas vivas como plantas y animales podían producir este tipo de compuestos.
Esta concepción romántica fue desechada por Wöhler, un químico alemán, que
preparó urea a partir de materia que no provenía de plantas o animales según la
siguiente reacción:
Pb(CNO)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2

urea
Su importancia radica en que después del agua, los compuestos del carbono son
uno de los principales constituyentes de los seres vivos y de sus productos
metabólicos, el bienestar material del hombre actual radica en este tipo de
compuestos, solo por mencionar algunos diremos que se encuentran presentes en
los: medicamentos (penicilina, aspirina, insulina etc.), fibras textiles (dacrón, nylon,
rayón, etc.), productos de limpieza e higiene (jabones, detergentes, pasta de
dientes, etc.), polímeros (PVC, polietileno, poliuretano, etc.), derivados del petróleo
(gasolina, aceites, turbosina, etc.), insecticidas, papel, vitaminas, etc.
Los compuestos se clasifican en dos grandes grupos: orgánicos e inorgánicos.
Los orgánicos tienen en común que contienen carbono, exceptuando a los

siguientes que si lo contienen: CO2, CO, CS2, bicarbonatos (NaHCO3, KHCO3,
etc.), carbonatos (CuCO3, BaCO3, etc.), cianuros (KCN, Mg(CN)2, etc.) y carburos
(Ca2C, Co2C, etc.). Los inorgánicos están formados por todos los elementos.
Hoy se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos sintéticos y

naturales, este número es mucho mayor que los 100, 000 compuestos inorgánicos
que se conocen.
8
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
• Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en sus moléculas, a veces

sólo combinado con hidrógeno y en otras con oxígeno y nitrógeno (C, H, O, N),
en menor frecuencia contienen S, P, Cl, Br, I, As.
• El número de compuestos orgánicos es muy grande en comparación con los

inorgánicos.
• En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la particularidad

de unirse unos con otros para formar cadenas.
• Los compuestos orgánicos tienen bajos puntos de fusión inferior a 400°C, en

tanto que los inorgánicos se funden a veces hasta 1000 °C.
• Generalmente los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta y

generalmente las reacciones de los compuestos inorgánicos son casi
instantáneas.
• Debido al enlace covalente entre los átomos que forman los compuestos
orgánicos generalmente no conducen la corriente eléctrica, generalmente los
inorgánicos en solución acuosa y fundidos se ionizan por lo que la conducen.
• La gran mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los

inorgánicos no lo son.
• Generalmente los compuestos orgánicos son insolubles en agua, mientras que

los compuestos inorgánicos, la mayor parte se disuelven en este líquido.
• Los compuestos orgánicos generalmente presentan la propiedad de isomería,

esto es, puede haber dos o más substancias orgánicas cuyas moléculas están
formadas por el mismo número de átomos, pero estas presentan propiedades
físicas y químicas distintas, esta propiedad de isomería generalmente no la
presentan los inorgánicos.
• Las reglas de nomenclatura son diferentes entre los orgánicos e inorgánicos.
PROPIEDADES DEL CARBONO
El término carbono procede del latín carbo que significa carbón de leña. El
carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, constituye
alrededor del 0.025 % de la corteza terrestre, principalmente en forma de
carbonatos. Lo contiene el anhídrido carbónico de la atmósfera, los tejidos de los
seres vivos y los hidrocarburos del petróleo.
9
Se encuentra en la naturaleza en tres formas alotrópicas: (alotropía= diferentes
formas que adquiere un elemento aún en un mismo estado de agregación,
dependiendo del arreglo de los átomos).
Grafito: se encuentra muy difundido en la naturaleza y su estructura consiste en

capas planas de átomos organizados hexagonalmente, que se unen débilmente
unas a otras. Es buen conductor de la corriente eléctrica, resiste a la acción de
muchos reactivos químicos y es bastante estable al calor.
Diamante: Es una de las substancias más duras conocidas, cada átomo se enlaza
a cuatro átomos en una estructura tridimensional. Es incoloro y no conduce la
electricidad.
Carbono amorfo: Tiene un bajo grado de cristalinidad, con punto de fusión alto e
insoluble.
Red cristalina (a) del diamante (cúbica), (b) del grafito

(hexagonal) y (c) del carbón activo (no cristalina).
Figura tomada de Miller:
Actualmente se piensa que hay otras formas como el futboleno (fullereno) y el

carbono blanco, y que el carbono amorfo no es una forma alotrópica.
Fullereno
10
Como es relativamente abundante en la naturaleza en sus distintas variedades,
suele extraerse directamente. Sus isótopos son:
N°
ATÓ NOMBRE VIDA MEDIA ABUNDANCIA MASA ATÓMICA
MICO
6 Carbono 11 20.3 minutos 0.002 11.000
6 Carbono 12 Estable 98.890 12.000
6 Carbono 13 Estable 1.108 13.003
6 Radiocarbono 5730 años 0.000 14.003
Carbono 15 2.45 0.000 15.000
6
segundos
El carbono es un NO METAL que en la tabla periódica se encuentra:
Período: 2
Grupo o familia: IV A
Número atómico: 6
Masa atómica: 12.0107
Estado físico: sólido
Clase: representativo 6
C
12.0107
II III IV V VI VII
GRUPO 0
A A A A A A
1°
6
P 2°
C
E
R 3°
I
4°
O
D 5°
O
S 6°
7°
11
PROPIEDADES:
Densidad 3 513 Kg/m3 Radio atómico 0.914 Å

(diamante)
2 260 Kg/m3
(grafito)
Punto de fusión 3 800 K Radio covalente 0.77 Å
Punto de ebullición 5 100 K Radio iónico C-4 = 2.60 Å
C+4 = 0.15 Å
Dureza (Mohs) 0.8 (grafito) Volumen atómico 4.58 cm3/mol
Conductividad térmica 1.59 J/m s °C 1ª E. de ionización 1086.4 kJ/mol
Conductividad 0.7 (mohm cm-1) 2ª E. de ionización 2352.6 kJ/mol
eléctrica
Calor específico 689.70 J/Kg K 3ª E. de ionización 4620.4 kJ/mol
Est. de oxidación 4+, 2+ , 4-
Afinidad electrónica 156.9 kJ/mol
Electronegatividad 2.55
A temperaturas normales el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A

temperaturas altas reacciona directamente con la mayoría de los metales para
formar carburos, y con el oxígeno reacciona para formar monóxido de carbono
(CO) y dióxido de carbono (CO2).
Reacciona con el hidrógeno a altas temperaturas y produce metano: CH4
El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica.
En la actualidad se conoce un gran número de compuestos orgánicos, esto se

debe a las propiedades químicas del carbono y a su capacidad para formar
enlaces entre si y con otros elementos, principalmente con el hidrógeno a esta
propiedad se le llama concatenación o formación de cadenas.
Las propiedades químicas de los elementos y compuestos son consecuencia de

las características electrónicas de sus átomos, para comprender el
comportamiento químico del carbono es necesario considerar su configuración
electrónica.
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
El carbono tiene un número atómico de 6, su configuración electrónica en estado

basal es:
12
C6 1s2 2s2 2p2
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz
Como observamos el último nivel tiene 4 electrones, para alcanzar la configuración

de gas raro, debe perder los cuatro electrones, ganar cuatro electrones o
compartirlos. Una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones
significa una gran cantidad de energía, por tal razón el carbono opta generalmente
por compartir sus cuatro electrones mediante enlaces covalentes.
El átomo de carbono posee una capacidad de combinación de 4, lo cual se explica

al suponer que hay una promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p z que
se encuentra vacío, teniendo un reacomodo energético, de esta manera tiene
cuatro electrones para combinarse:
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
Estas cuatro posibilidades de enlace que presenta el átomo carbono explican su

tetravalencia.
•
• C• C
•
Los cuatro orbitales del carbono se orientan simétricamente en el espacio, de

modo que se considera su núcleo el centro de un tetraedro, los orbitales están
dirigidos hacia los vértices del tetraedro.
13
La formación de enlaces covalentes puede explicarse como una superposición de
orbitales.
Así los átomos de C se pueden unir a otros átomos de carbono, hidrógeno,

nitrógeno, oxígeno o azufre, compartiendo electrones.
HIBRIDACIÓN
De acuerdo con la teoría del enlace de valencia, se forman enlaces covalentes

cuando se encuentran y se traslapan los orbitales que no están llenos,
procedentes de átomos diferentes. Sin embargo cuando se trata de explicar los
enlaces y la geometría de muchas moléculas a través de la unión de orbitales
puros este modelo no está de acuerdo a la realidad.
Un ejemplo sería el compuesto llamado metano (CH4) en el que si los enlaces C-H
se formaran a partir del orbital 1s del hidrógeno y de los orbitales s y p del
carbono, la molécula del metano tendría tres enlaces de igual energía (s-p) y otro
de distinta energía (s-s). El comportamiento químico del metano nos permite
asegurar que todos los enlaces C-H son idénticos. Por lo que el carbono debe
tener orbitales de igual energía.
Lo anterior puede explicarse mediante un proceso de mezcla o combinación de

orbitales llamado hibridación, en el que un grupo de orbitales de valencia de
diferente energía dan lugar a otro número igual de orbitales de características
híbridas y de la misma energía. A partir de orbitales puros heterogéneos (s, p, d)
se pueden obtener orbitales híbridos homogéneos (sp3, sp2, sp).
Hibridación sp3
Supongamos que tenemos un átomo de carbono y se acercan a él a gran

velocidad cuatro átomos diferentes a él (podría ser átomos de hidrógeno) con alto
contenido de energía cinética, la estructura de éste se altera en sus orbitales
externos 2s, 2px 2py 2pz, a medida que los otros átomos se acercan más al
carbono su energía cinética se convierte en energía potencial, que implica la
promoción de un electrón a un orbital de mayor contenido de energía potencial, no
ocupado electrónicamente antes. Cuando la energía potencial alcanza un máximo
se dice que se ha logrado el estado de transición o estado excitado y esto sucede
cuando ocurre el encuentro atómico. En este instante los núcleos de los dos
átomos se han acercado al máximo. Luego del estado excitado la energía del
sistema desciende. A partir de los orbitales atómicos puros del átomo de carbono
se forman cuatro orbitales atómicos híbridos sp3 (la s indica que intervino un
orbital de esta naturaleza, el superíndice 3 significa que intervienen 3 orbitales
atómicos p).
14
             
 
1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s sp sp sp sp3
3 3 3
Estado basal Estado excitado Estado hibridado
 Los orbitales sp3 se colocan lo más alejados uno de otro. Se hallan unos de otros
a 109.5º, haciendo una pirámide tetragonal de base triangular
Tomada de Ander, P. y Sonnessa, A. en Principios de Química. Introducción a los conceptos teóricos.
Tomada de http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html
FORMACIÓN DEL ENLACE SIGMA ()
El enlace que se forma entre el orbital s puro del hidrógeno y el orbital híbrido sp 3
del carbono se llama enlace sigma (  ).
En el caso de que el átomo de carbono se una a otro átomo de carbono para

formar el etano, se unen a través de la superposición de 3 de los 4 orbitales sp 3 de

15
cada átomo de carbono con los orbitales 1s de los 3 átomos de hidrógeno y el
cuarto orbital de cada átomo de carbono se superpone con su equivalente del otro
átomo de carbono (orbital sp3). Esto produce un enlace  entre los átomos de
carbono.
Los enlaces sigma () son muy estables, debido a que se encuentran
frontalmente. Todos los enlaces sencillos son de 
este tipo.
En resumen, el enlace sigma se forma entre dos orbitales atómicos s, entre un

orbital atómico s y uno sp3 y entre dos orbitales sp3.
s–s
Enlace sigma s – sp3

( )
sp3 – sp3

Hibridación sp2
Para el carbono existen otras posibilidades de hibridación además de la sp 3, las

cuales se originan por diversas combinaciones del orbital 2s y los 3 orbitales 2p.
Si se combinan el orbital 2s con dos de los 2p. Se genera un átomo de carbono

con tres orbitales sp2. Cada uno con un tercio de orbital s y dos tercios de orbital p
y un orbital p no hibridado o puro.
             
 
1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2p 2 2p 2 2p 2 2p z

16
Los tres orbitales sp2 tienen ejes de simetría coplanares que forman ángulos de
120º entre sí.
Cuando dos átomos de carbono se unen mediante un doble enlace, la hibridación

de los orbitales es sp2.
En el caso del eteno o etileno (CH2 = CH2) la unión entre un orbital sp2 y otro sp2
de los dos átomos de carbono forman un enlace u orbital molecular sigma (  ) al
igual que la unión entre un orbital sp2 y un orbital s del hidrógeno.
ENLACE pi ()
Los orbitales puros pz de cada átomo de carbono se superponen por arriba y por
abajo lateralmente formando un enlace u orbital molecular llamado pi (  ) que es
más fácil de romper y se presenta en los enlaces dobles y triples.
17
Tomada de http//www.puc.cl/sw_educ/qda1106/CAP3/3C/3C2/
Hibridación sp
Esta hibridación del carbono se origina cuando en la promoción electrónica

participa un orbital s y un orbital p produciéndose dos orbitales híbridos sp (con
carácter s y p por parte iguales) y dos orbitales 2p no hibridados o puros.
             
 
1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s sp sp 2p y 2p z
 Los ejes de los orbitales hibridados sp se hallan a 180º es decir son lineales.
Cuando se forma un compuesto con hibridación sp como el etino o acetileno

(CH  CH) los átomos se acercan con orientación tal que los ejes de sus orbitales
sp sean colineales. Se colocan hidrógenos en los dos orbitales sp opuestos.
En esta hibridación se tienen dos pares de orbitales p que pueden generar enlace
u orbital molecular pi (), por lo que resultarán tres enlaces carbono – carbono en
total
18
Los lóbulos de cada uno de los enlaces p se traslapan mutuamente a lo largo del
eje de la molécula para formar un cilindro de electrones que rodea al enlace 
carbono-carbono. Así los enlaces  pierden su individualidad y se combinan
generando un sistema  con simetría cilíndrica.
La molécula generada por este proceso es lineal, o sea, los núcleos de ambos

hidrógenos y carbonos se encuentran sobre una línea recta. Por lo que el ángulo

de enlace resulta de 180º.
Tomada de http://www.puc.cl/sw_educ/qda1106/CAP3/3C/3C2/
19
Ejemplo
En las siguientes fórmulas ¿qué tipo de hibridación presenta cada uno de los
átomos de carbono, sp3, sp2 o sp?
a)
6
CH3
CH2 = CH – CH2 – CH – CH3

1 2 3 4 5
Solución: los carbonos que tienen un enlace sencillo tienen hibridación sp3 y los
que tiene enlace doble tiene hibridación sp2.
Los carbonos 3, 4, 5, 6, presentan hibridación sp 3 y los carbonos 1 y 2, hibridación

sp2.
b) CH3 – C  C – CH3
1 2 3 4
Solución: los carbones que tienen un enlace sencillo tienen hibridación sp 3 y los
que tienen enlace triple tienen hibridación sp.
Los carbonos 1y 4 presentan hibridación sp3 y los carbonos 2 y 3, hibridación sp.
TIPOS DE FÓRMULAS
Fórmula molecular o condensada cuando únicamente se indica el número de

átomos que forman el compuesto sin indicar cómo están unidos.
Ejemplo 1
El compuesto llamado metano está formado por un átomo de carbono y cuatro

átomos de hidrógeno, así CH4 es la fórmula molecular del metano.
Ejemplo 2
¿Cuál es la fórmula molecular o condensada del compuesto llamado etano? la

fórmula molecular del etano es:
C2H6
20
Fórmula semidesarrollada es aquella en que únicamente se escriben con
guiones las uniones entre átomos de carbono y se emplean subíndices que
indican el número de átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono.
Ejemplo 3
¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del compuesto llamado n-hexano (C6H14)?
La fórmula semidesarrollada es CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
Ejemplo 4
¿Cuál es la fórmula semidesarrollada para el compuesto llamado n-butano

(C4H10)?
La fórmula semidesarrollada es CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Fórmula desarrollada o estructural es una fórmula en la que se representan

mediante guiones todas las uniones carbono-carbono, carbono-hidrógeno y del
carbono con otros elementos como: O, N, S, P y halógenos de un compuesto.
Ejemplo 5
¿Cuál será la fórmula desarrollada o estructural del compuesto C6H14, llamado

hexano?
H H H H H H
I I I I I I
H–C–C–C–C–C–C–H
I I I I I I
H H H H H H
Ejemplo 6
¿Cuál será la fórmula desarrollada o estructural del compuesto C4H10, llamado n-

butano?
H H H H
I I I I
H–C–C–C–C–H
I I I I
H H H H
21
Ejemplo 7
¿Cuál será la fórmula desarrollada del compuesto C3H6, llamado propeno?
H H H
I I I
H–C=C–C–H
I
H
Ejemplo 8
¿Cuál será la fórmula desarrollada del compuesto C2H4O2, llamado ácido

etanoico?
H O
I II
H–C–C–O–H
I
H
FÓRMULA GRÁFICA
En este modelo no se representan con símbolos los átomos de carbono e

hidrógeno, pero sí otro tipo de átomos. Cada línea representa un enlace carbono –
carbono. El inicio de cada línea y los vértices llevan un átomo de carbono. Se
utiliza para representar estructuras de moléculas lineales y también cíclicas.
Ejemplo 9
¿Cuál es la fórmula gráfica del compuesto llamado propano CH3 – CH2 – CH3?
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN SU

ESTRUCTURA O ESQUELETO DE CARBONO
Los compuestos orgánicos, pueden formar cadenas o anillos de muchos tamaños

y tener ramificaciones. Por lo anterior los esqueletos que forman los compuestos
orgánicos se clasifican en acíclicos y cíclicos:
22
Normales o lineales CH3 – CH2 – CH3
Saturados
Arborescentes CH3 – CH – CH3
Acíclicos I
(Alifático) CH3
Normales o lineales CH3 – CH = CH2

No saturados
Arborescentes CH3 – C = CH2
I
CH3
CH2
Simples
CH2 – CH2
Saturados
Arborescentes CH2
CH2 – CH – CH3
Homocíclicos Alicíclicos Simples

CH2
CH = CH
No saturados Arborescentes
Cíclicos CH2
CH = C − CH3
CH2 – CH2
Saturados I I
CH2 CH2
Heterocíclico O
CH2 – CH
No saturados I II
CH2 CH
O
23
 ACTIVIDADES
A.- Da respuesta a las siguientes preguntas:
1. ¿Qué estudia la química orgánica?
2. ¿Dónde se encuentran los compuestos orgánicos?
3. Investiga la fórmula de tres compuestos orgánicos.
4. De la siguiente lista de compuestos clasifícalos en orgánicos e inorgánicos.
Compuesto Orgánico Inorgánico

H2CO3
CH3-COOH
CO2
CH3-OH
KCN
5. Si se tiene un compuesto con punto de fusión de –180oC y punto de ebullición

de –164oC, se disuelve en agua, no conduce la corriente eléctrica ¿es un
compuesto orgánico o inorgánico?
6. Se tiene un compuesto en estado sólido de color blanco, se disuelve en agua,

su punto de fusión es de 800oC y punto de ebullición de 1000oC, ¿es un
compuesto orgánico o inorgánico?
7. Completa el siguiente cuadro:
Propiedades Orgánicos Inorgánicos
8. ¿Cuál es la importancia de la química orgánica?
Del carbono:
9. ¿Cuáles son sus formas alotrópicas?
10. ¿A qué familia pertenece?
11. ¿Cuál es su configuración?
24
12. ¿Cuántos electrones tiene en el último nivel?
13. ¿Cuál es su número de oxidación?
14. ¿Qué tipo de enlace forma, con los no metales?
15. ¿De qué depende la concatenación del carbono?
16. ¿Cómo se explica la formación de enlaces covalentes?
17. ¿Qué entiendes por hibridación?
18. Con esferas de unicel y palillos o con modelos que existen en el laboratorio,
construye las estructuras de metano, etano y ciclohexano.
19. Construye la molécula de eteno o etileno. Demuestra el impedimento rotacional

de la molécula y la facilidad para romper este enlace.
20. Construye la molécula del etino o acetileno.
21. En la siguiente estructura encierra en un círculo los átomos de carbono con

hibridación sp3 y en un triángulo los de hibridación sp2.
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH = CH2
22. En la siguiente estructura encierra en un círculo los átomos de carbono con

hibridación sp3 y en un rectángulo los de hibridación sp.
CH3
CH  C – CH2 – CH – CH2 – CH3
23. Escribe la fórmula molecular o condensada de los siguientes compuestos.
a) CH3 – C – OH b) CH3 – C = CH2 c) CH3 – CH2 – C – O – CH3

II I II
O CH3 O
_____________ _____________ ___________________
25
d) CH3 – CH2 – CH = O e) CH2 – CH2 – CH2 f) NH2 – CH2 – C – OH
I I II
Cl Cl O
_______________ _________________ __________________
24. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos.
a) H H H H b) H H
I I I I I I
H–O–C–C=C–C–H H–C–C–H
I I I I
H–C–H H H–C–C–H
I I I
H H H
___________________ _________________
c) H H d) H H H H
I I I I I I
H–C–C≡C–C–H H–C–C–O–C–C–H
I I I I I I
H–C–H H H H H H
I
H
_________________ __________________
25. Escribe las fórmulas desarrolladas de los siguientes compuestos.
a) CH3 – CH = O b) CH3 – CH = CH2
_______________________ _______________________
c) CH3 – CH – CH = CH2 d) CH3 – CH2 – O – CH3

I
OH
_____________________ _______________________
e) CH3 – CH – CH2 – CH3 f) CH3 – C ≡ CH

I
CH3
_____________________ ________________________
26
g) CH3 – CH2 – OH h) CH3 – CH2 – CH3
_____________________ ________________________
26. Representa en forma gráfica los siguientes compuestos
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 _______________________
b) CH3 CH3
I I
CH3 – CH – CH – CH3 _______________________
c) CH2 – CH2 – CH2

I I
Cl Cl _______________________
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ________________________
e) CH2
CH2 CH2
I I
CH2 CH2
CH2 _______________________
f) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

I I
CH3 CH3 _______________________
g) CH2
CH2 CH – CH3
I I
CH2 − CH2 _______________________
B.- Realiza la actividad experimental “Diferencias entre compuestos orgánicos e

inorgánicos” del Manual de actividades experimentales de Química IV del
Seminario Linus Pauling.
27
TEMA 2. PETROQUÍMICA
DEFINICIÓN Y COMPOSICIÓN DEL PETRÓLEO
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos (compuestos constituidos de carbono

e hidrógeno) en latín, quiere decir aceite de roca. Es un líquido espeso cuyo color
varía entre amarillo y pardo oscuro, que se extrae del subsuelo, tiene olor
característico y flota en el agua. Hoy en día es la fuente principal de energía,
además de él se obtienen compuestos que sirven como materia prima para
elaborar medicinas, fertilizantes, plásticos, caucho, pesticidas, pinturas, fibras.
El origen del petróleo ha sido muy discutido y se han propuesto numerosas teorías
al respecto, las más importantes son las siguientes:
El origen orgánico supone que se originó por la descomposición de los restos de

animales y algas microscópicas acumuladas en el fondo de las lagunas y en el
curso inferior de los ríos, cubriéndose paulatinamente con capas de sedimentos.
Después debido a altas temperaturas, presiones y tiempo, estos restos fueron
transformados lentamente en hidrocarburos (compuestos formados de átomos de
carbono e hidrógeno), con pequeñas cantidades de azufre, oxígeno, nitrógeno,
trazas de metales como hierro, cromo, níquel y vanadio.
Origen inorgánico o mineral. Esta teoría dice que el petróleo se formó mediante
reacciones químicas ocurridas en el interior de la corteza terrestre. Son los
científicos soviéticos los interesados en probar esta hipótesis
Otra versión es la dada en Europa por Thomas Gold (1986). El gas natural
(metano) que se encuentra en los yacimientos petroleros, pudo haberse generado
a partir de los meteoritos que cayeron en la Tierra hace millones de años. En los
meteoritos se han encontrado más de 40 productos químicos semejantes al
kerógeno, el que se supone es precursor del petróleo.
Las propiedades físicas y químicas del petróleo dependen del número de átomos
de carbono y la manera en que están unidos para formar las moléculas. Los
hidrocarburos formados de uno a cuatro átomos de carbono son gases, los que
contienen de 5 a 20 carbonos son líquidos, y los de más de 20 son sólidos a
temperatura ambiente.
A las acumulaciones de petróleo o gas que ocupan un depósito independiente

sometido a un sistema único de presión se le llama yacimiento.
La composición del petróleo varía, dependiendo del tipo de yacimiento de donde

provenga, pero en general se considera que contiene entre 83 y 86% de carbono y
de 11 y 13% de hidrógeno, azufre 0.04-6%, oxígeno 0.1-0.5%, nitrógeno 0.1-1.5%.
Metales 0.005-0.15% (fierro, cromo, níquel, cobalto, vanadio principalmente). Los
hidrocarburos que contiene el petróleo son: parafinas lineales, isoparafinas,
28
cicloparafinas (naftenos), monoolefinas, diolefinas, cicloolefinas, acetilenos y
aromáticos.
Cuando los yacimientos son de mayor antigüedad tienen más hidrocarburos

gaseosos y sólidos y menos líquidos.
Por lo general, el petróleo crudo tal y como se extrae no sirve como energético, ya
que necesita de temperaturas altas para arder. Para utilizarse como energético es
necesario separarlo en sus diferentes fracciones que constituyen los diferentes
combustibles como la gasolina para avión (turbosina), gasolina, diesel, gasóleo
ligero y gasóleo pesado.
Yacimiento petrolífero
Tomado de Recio Del Bosque Francisco. Química Orgánica.
29
Pozo petrolero
Tomado de Recio Del Bosque Francisco. Química Orgánica.
CLASIFICACIONES DEL PETRÓLEO
Los petróleos crudos se clasifican de diferentes formas:
1. Con base a las cantidades de ceras y asfaltos que contienen.
Parafínico ligero Crudo que contiene relativamente pocas ceras.

Parafínico Crudo con relativamente alto contenido de ceras y bajo
contenido de asfalto en el residuo.
Nafténico o asfáltico Crudo con trazas de ceras y alto contenido de asfalto
en el residuo.
Aromático Crudo con alto contenido de aromáticos.
Los parafínicos son los que están constituidos por cadenas lineales de carbono
con hidrógeno, cuando las cadenas no presentan ramificaciones se denominan
parafinas normales, cuyas moléculas contienen desde un átomo (C 1) hasta (C33).
30
Si presentan ramificaciones se denominan isoparafinas, las cuales tienen un grupo
metilo (CH3-), unido al segundo átomo de carbono de la cadena principal, por
ejemplo:
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3

2 metil butano
Los naftenos son cicloparafinas o cicloalcanos, con o sin ramificaciones, por

ejemplo:
CH3
ciclopentano
metil ciclohexano
Los aromáticos son compuestos cíclicos derivados del 1, 3, 5 ciclohexatrieno o

benceno:
benceno
2. Con base a su densidad expresada en grados API (American Petroleum

Institute).
Aceite Crudo Densidad g/cm3 Densidad grados API

Extrapesado >1.0 10.0
Pesado 1.00 – 0.92 10.0 – 22.3
Mediano 0.92 – 0.87 22.3 – 31.1
Ligero 0.87 – 0.83 31.1 – 39.0
Superligero < 0.83 > 39
El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la
cantidad de hidrocarburos ligeros, ya que permite obtener una mayor cantidad de
gasolina y de productos petroquímicos
3. Con base en el contenido de azufre:
31
A. Dulces, si el contenido de azufre es menor al 0.5%
B. Amargos, si el contenido de azufre es mayor al 0.5%
De esta manera la gama de tipos de petróleo crudo se amplía, utilizándose

categorías como:
a) Extraligero
b) Ligero dulce
c) Ligero amargo
d) Extrapesado
La prueba de combustión es característica del tipo de petróleo de que se trate, los

ligeros se consumen al fuego con una flama azulosa y desprenden poco humo, en
cambio los pesados se consumen con una flama naranja, desprendiendo mucho
humo y dejando un residuo negro.
La viscosidad esta relacionada con su densidad y depende de su composición

mientras más ligero sea el petróleo más fluido será, por lo que los hay muy
viscosos hasta semi-sólidos.
De los pozos mexicanos se extraen principalmente tres tipos de petróleo crudo:
a) Olmeca (superligero) que es el de más alta calidad y valor.

b) Istmo (ligero) con mayor densidad que el Olmeca.
c) Maya (pesado) con alta densidad.
CARACTERÍSTICAS DE LOS PETRÓLEOS CRUDOS MEXICANOS
En México se extraen 17 tipos de petróleo crudo, pero se comercializan

principalmente tres tipos:
DENSIDAD % DE
NOMBRE TIPO DE PETRÓLEO
(° API) AZUFRE
Maya Pesado 22.0 3.3
Istmo Ligero 33.6 1.3
Olmeca Muy Ligero 39.3 0.8
La producción de los 14 restantes es pequeña comparada con las tres anteriores.
El crudo maya constituye un poco más de la mitad del total de la producción, como
se puede ver en la gráfica (Secret
32
aria de Energía).
En la siguiente tabla se puede observar una comparación de propiedades entre los

tres tipos de petróleo mexicano.
PROPIEDADES OLMECA ISTMO MAYA

Peso especifico a 20 °C 0.8261 0.8535 0.9199
Viscosidad SSU
a 15.5 °C 43.3 65.6 2156.0
a 21.1 40.3 57.8 1054.0
a 25.0 39.0 54.5 696.0
Factor de caracterización K 12.00 11.85 11.63
Parafinas, % peso 13.4 8.1 3.6
33
La producción de petróleo crudo, englobando a campos y pozos, se agrupan en
cuatro regiones:
1. Marina noreste (activos Ek-Balam, Ku-Maloob-Zap y Cantarell). Conocida

como Sonda de Campeche.
2. Marina suroeste (Abkatun, Pol-Chuc y Litoral de Tabasco)
3. Norte (Altamira, Poza Rica y Veracruz).
4. Sur (Bellota-Chinchorro, Luna, Jujo-Tecominoacán, Samaria-Sitio Grande,
Chilapilla-José Colomo y Muspac).
Producción de crudo por región 2002
2000
1500
mbd
1000
500
0
M. Noreste M. Suroeste Norte Sur
34
Como se observa en la gráfica anterior la mayor cantidad de crudo mexicano se
obtiene de la Sonda de Campeche es el tipo pesado y representa un volumen
aproximado de 1.2 millones de barriles (1 barril = 159 litros) por día, de crudos
ligeros y otros tipos se obtiene alrededor de 1.4 millones de barriles por día.
La producción del petróleo crudo mexicano y sus características ha variado a lo

largo de los últimos 15 años, debido a que los yacimientos han bajado su
producción, razón por la cual se ha tenido que localizar, desarrollar y explotar
nuevas cuencas geológicas.
DESVENTAJAS
En México se obtiene un alto porcentaje de petróleo crudo pesado, este tipo de

petróleo presenta una alta producción de residuos que empobrecen la calidad y
cantidad de los productos petroquímicos que se obtienen.
Por ejemplo, el maya tiene una alta concentración de asfaltenos, 14.5% del total
del residuo, además del 17.2% de cenizas y residuos de carbón o sea
aproximadamente el 35% de los residuos extraídos no es útil para los fines de
refinación. Las investigaciones y estudios van encaminadas al tratamiento y
separación de estas fracciones.
Con las “curvas de destilación TBP” (true boliling point, que significa temperatura
de ebullición real), se pueden distinguir los tres tipos de petróleo de acuerdo a los
rendimientos de los productos que se obtienen por separación directa. Si
analizamos los crudos mexicanos tenemos que en el crudo Maya se obtiene un
rendimiento del 15.7% en volumen de gasolina mientras que en el crudo Istmo se
obtiene un 26%.
También debido a la edad de los actuales yacimientos de crudo mexicano, se

tiene una disminución en la producción de gas natural, por ejemplo, la cantidad de
gas natural que se obtiene del petróleo crudo tipo Maya es muy inferior al obtenido
del crudo Istmo, por lo que se tiene que importar.
Como se puede deducir una baja en la producción de gas natural se refleja en los
índices de importación de este en los últimos años, además de que aumentan los
niveles de almacenamiento.
El petróleo es más apreciado si contiene una mayor proporción de hidrocarburos

con pocos átomos de carbono ó “crudo ligero” ya que permite obtener una mayor
cantidad de gasolina y de productos petroquímicos. Su precio siempre es mayor
que el del “crudo pesado”, el cual es un poco más difícil de procesar.
35
 ACTIVIDADES
A. Da respuesta a las siguientes preguntas.
1. ¿Qué es el petróleo?
2. Describe la teoría orgánica para la formación del petróleo.

3. ¿De qué dependen las propiedades físicas y químicas del petróleo?
4. ¿Qué es un yacimiento?
5. ¿Cuál es la composición del petróleo?
6. ¿Cuáles son los tipos de petróleo crudo mexicano?
7. ¿Cuál es el tipo de petróleo crudo mexicano de mayor producción?
8. ¿Cuáles son las zonas (campos y pozos), de mayor producción de petróleo

crudo?
9. ¿Cuáles son las desventajas del petróleo crudo mexicano?
a) Realiza la siguiente actividad experimental. Consulta el Manual de Actividades

Experimentales para Química IV, elaborado por el Seminario Linus Pauling.
• N° 3 “Caracterización de diferentes tipos de petróleo”
36
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas moléculas están

formadas solo de carbono e hidrógeno.
Son los componentes esenciales del petróleo y el gas natural. Son útiles como
combustibles, lubricantes y como materia prima para obtener diversos productos
como fibras sintéticas, alcohol, plásticos, medicinas y muchos otros productos
importantes.
CLASIFICACION.
Los hidrocarburos se clasifican en:
I. Alifáticos o acíclicos (de cadena abierta).
Ejemplos
CH3 – CH3 CH2 = CH2 CH  CH

etano eteno etino
Pueden ser:
1. Acíclicos saturados. Cuando la unión o enlace o ligadura entre carbono y

carbono es sencilla. Se les llaman alcanos.
Ejemplos
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
propano CH3
metilpropano
Los alcanos pueden ser:
a) Normales. Cuando la cadena de átomos de carbono es lineal, no tiene

ramificaciones.
Ejemplo
CH3 – CH2 – CH3

propano
37
b) Arborescentes. Cuando la cadena de átomos de carbono no es lineal, tiene
arborescencias o ramificaciones.
Ejemplo
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3
2,4-dimetilpentano
2. Acíclicos no saturados. Cuando el enlace o ligadura entre carbono y carbono

es doble o triple y pueden ser:
a) Acíclicos no saturados con doble enlace o ligadura y se llaman alquenos.
Ejemplos
CH3 – CH = CH2 CH2 = CH – CH – CH3
propeno CH3
3-metil-1-buteno
Pueden ser:
i) Normales. Cuando la cadena de átomos de carbono es lineal.
Ejemplo
CH3 – CH = CH – CH3
2-buteno
ii) Arborescentes. Cuando la cadena de átomos de carbono no es lineal tiene

arborescencias o ramificaciones.
Ejemplo
CH2 = CH – CH – CH3
CH3
3-metil-1-buteno
b) Acíclicos no saturados con triple ligadura o enlace y se llaman alquinos.
Ejemplo
CH  CH
etino
38
Pueden ser:
i) Normales. Cuando la cadena de átomos de carbono es lineal.
Ejemplo
CH3 – C  C – CH2 – CH3

2-pentino
ii) Arborescentes. Cuando la cadena de átomos de carbono no es lineal, tiene

arborescencia o ramificaciones.
Ejemplo
CH3 – CH – C  CH
CH3
3-metil-1-butino
II. Cíclicos o de cadena cerrada. Son hidrocarburos cuyas cadenas no son

abiertas, sino que forman cadenas cerradas o anillos o ciclos.
Pueden ser:
1. Cíclicos saturados o cicloalcanos (ciclanos) o alicíclicos o naftenos. Son

hidrocarburos cíclicos en los que el enlace entre carbono y carbono es sencillo.
Ejemplos
CH2
CH2 CH2
ciclopropano ciclopropano
2. Cíclicos no saturados. Son hidrocarburos cíclicos en los que existen un doble o

triple enlace o ligadura entre carbón y carbón.
Pueden ser:
a) Cicloalquenos. Son hidrocarburos cíclicos en los que existe un doble enlace

entre carbono y carbono.
Ejemplo
ciclobuteno
39
b) Bencénicos o aromáticos. Son hidrocarburos cíclicos no saturados derivados
del compuesto llamado 1,3,5-ciclohexatrieno o benceno.
Ejemplos
CH3
benceno metilbenceno
Resumiendo, se tiene la siguiente clasificación:
i) Normales o lineales
1. Saturados. Ligadura sencilla (alcanos)
ii) Arborescentes
I. Acíclicos i) Normales o lineales

a) Doble ligadura (alquenos)
ii) Arborescentes
2. No saturados
i) Normales o lineales
b) Triple ligadura (alquinos)
ii) Arborescentes
Hidrocarburos
1. Saturados cicloalcanos o alicíclicos
II. Cíclicos
a) Cicloalquenos
2. No saturados
b) Bencénicos o aromáticos
40
 ACTIVIDADES
1. De los siguientes compuestos encierra en un círculo los hidrocarburos.
a) CH4 b) CH4OH c) CH3 – CH2 – Br
2. Indica a que tipo de hidrocarburo corresponden los siguientes compuestos de

acuerdo a la clasificación considerada en este material (alifático saturado,
alifático insaturado, cíclico saturado, cíclico insaturado, alifático saturado
arborescente o alifático insaturado arborescente).
a) b) CH3 – CH = CH2 c) CH3 – CH – CH3
CH3
d) CH = CH –CH3 e) f) CH3 – CH3
CH3
g) h) CHC – CH – CH3 i) CH  CH
CH3
41
ALCANOS
Son hidrocarburos saturados que tienen un enlace o ligadura sencilla entre

carbono y carbono. Por su poca reactividad química, también se les llaman
parafinas (del latín parumaffinis, poca reactividad).
Una fuente natural de alcanos es el gas natural, algunas resinas de pino, las ceras
y principalmente el petróleo.
El gas que se utiliza en la cocina, la gasolina y el asfalto, son ejemplos de mezclas

de alcanos. De aquí podemos deducir la importancia de este tipo de compuestos.
Los alcanos forman un conjunto o familia de compuestos en la que cada

compuesto difiere del siguiente por un grupo – CH2 – (metileno). A la serie de
compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante, se le
llama serie homóloga. Las propiedades como el punto de fusión, el punto de
ebullición, la densidad y otras propiedades de los compuestos de una serie
homóloga muestran una dependencia sistemática con la masa molecular y sus
propiedades químicas son similares, es decir reaccionan de manera semejante.
En los alcanos normales el número de hidrógenos es dos veces el número de

átomos de carbono más dos por lo que podemos escribir la fórmula general de los
alcanos de cadena abierta como: CnH2n+2, en donde n es el número de átomos de
carbono.
Ejemplo
¿Cuál es la fórmula condensada y semidesarrollada de los alcanos con 3 y 5

átomos de carbono?
Como n = 3 la fórmula condensada es = C3H(2x3) +2 = C3H8 y la semidesarrollada

es CH 3 – CH2 – CH3
n = 5 la fórmula condensada = C5H(2x5) + 2 = C5H12
y la semidesarrollada es CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS NORMALES DE CADENA ABIERTA O

ALIFATICOS
Actualmente para darle nombre a los compuestos orgánicos se siguen las reglas
establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, cuyas
siglas son, en español UIQPA y en inglés IUPAC.
A los alcanos con 1, 2, 3 y 4 átomos de carbono, se les dieron nombres triviales o

comunes, que aun se conservan por tradición y son: metano, etano, propano y
42
butano, respectivamente. Con 5 átomos en adelante se usa como prefijo la raíz
del numeral griego que indica la cantidad de átomos de carbono seguido de la
terminación ano. También se antepone la letra n para indicar que es un alcano
normal.
Ejemplo: n-butano.
En la siguiente tabla se indican algunos prefijos y el número que representan:
PREFIJOS No. ATOMOS DE

CARBONO
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Undec 11
Dodec 12
Tridec 13
Tetradec 14
Pentadec 15
Hexadec 16
Heptadec 17
Octadec 18
Nonadec 19
Eicos 20
Uneicos 21
Doeicos 22
Triacont 30
Tetracont 40
Pentacont 50
Hexacont 60
Ejemplos
¿Cuál es el nombre de los siguientes compuestos orgánicos?
1. CH4 2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3. CH3 – (CH2)6 – CH3 4. CH3 – (CH2)12 – CH3
43
Respuestas:
Todos los compuestos están formados solamente por carbono e hidrógeno, el

enlace entre ellos es sencillo y son compuestos de cadena abierta, por lo que son
alcanos normales y su nombre dependerá del número de átomos de carbono. Sus
nombres son:
No. de átomos de
Fórmula Nombre
carbono
1. CH4 1 metano
2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 5 n-pentano
3. CH3 – (CH2)6 – CH3 8 n-octano
4. CH3 – (CH2)12 – CH3 14 n-tetradecano
ISOMERÍA
Para los tres primeros alcanos existe una manera de ordenar los átomos en el
espacio. Para el butano existen dos posibilidades:
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

butano normal o n-butano isobutano
Las dos moléculas tienen las mismas fórmulas condensadas, C4H10, pero el
butano normal presenta una secuencia lineal mientras que el isobutano consta de
tres grupos CH3 y un H enlazados a un átomo de carbono central. Las dos
moléculas tienen propiedades diferentes. Los compuestos que tienen la misma
fórmula condensada, pero difieren en el arreglo espacial de los átomos se
denominan isómeros.
La isomería es un fenómeno muy común en los compuestos orgánicos e

incrementa enormemente la cantidad de compuestos posibles.
Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula condensada o molecular

pero diferente fórmula desarrollada o semidesarrollada se les llaman
isómeros de estructura o de cadena.
Ejemplo 1
¿Los siguientes compuestos son isómeros de estructura? Explica tu respuesta.
44
CH3
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 b) CH3 – C – CH3
pentano CH3
2,2-dimetilpropano
Si son isómeros de estructura porque tienen la misma fórmula condensada, C 5H12,

pero diferente fórmula semidesarrollada.
Ejemplo 2
¿Los siguientes compuestos son isómeros de estructura? Explica tu respuesta.
CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH – CH3

2-metilpentano 2-metilbutano
No son isómeros porque su fórmula condensada es diferente: a) C6H14 y b) C5H12.
Ejemplo 3
¿Cuál es la fórmula semidesarrollada de los isómeros de estructura del pentano?
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
n-pentano CH3
metilbutano
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
Al aumentar el número de átomos de carbono, aumenta el número de isómeros,

como se muestra en la siguiente tabla:
45
Número de Número de isómeros
átomos de
carbono
1 -
2 -
3 -
4 2
5 3
6 5
7 9
8 19
9 35
10 75
15 4 347
20 366 319
25 36 797 588
30 4 111 846 763
40 62 491 178 805 831
RADICALES ALQUILO
Para nombrar compuestos arborescentes se necesita definir el concepto de

radical, grupo alquilo o arborescencia, representado por R –. Se le considera
como un grupo de átomos que resulta de eliminar un átomo de hidrógeno de un
 -H 
alcano  R − H ⎯ ⎯→ R -  dejando un enlace con el que se une a otro
 
grupo atómico.
H H
 -H
H–C–H H–C–
H H
H H H H
-H
H–C–C–H H–C–C–
H H H H
Estos radicales también se escriben con fórmulas semidesarrolladas:
CH3 – y CH3 – CH2 –
46
Estos radicales se nombran usando el nombre del alcano del que se derivan,
cambiando la terminación ano por il o ilo.
Ejemplo 1
-H
CH4 CH3 –
metano metil o metilo
Ejemplo 2
¿Cuál es el nombre de los siguientes radicales?
a) CH3 – CH2 –
Se llama etil o etilo ya que está formado por 2 átomos de carbono y se deriva del
etano.
b) CH3 – CH2 – CH2 –
Se llama propil o propilo ya que está formado por 3 átomos de carbono y se deriva
del propano.
La siguiente tabla muestra, el nombre y fórmula de algunos radicales que reciben

nombres triviales:
NOMBRE DEL RADICAL ALQUILO FORMULA

CH3
Isopropil o isopropilo CH3 – CH –
CH3
Isobutil o isobutilo CH3 – CH – CH2 –
CH3
Terbutil o terbutilo CH3 – C –
CH3
CH3
Isopentil o isopentilo
CH3 – CH – CH2 – CH2 –
47
CH3
Neopentil o neopentilo CH3 – C – CH2 –
CH3
Secpentil o secpentilo CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
Terpentil o terpentilo CH3 – CH2 – C –
CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS ARBORESCENTES
A este tipo de compuestos se les dieron nombres comunes como:
CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
isopentano CH3
neopentano
Pero resultaba muy complicado aprenderse todos los nombres, por lo que la
UIQPA estableció las siguientes reglas para nombrarlos:
1. Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, lo que va a

determinar el nombre básico del alcano.
Ejemplo
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3 CH2
CH3
48
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena más larga por el extremo que
tenga más cerca una arborescencia.
Ejemplo
5 4 3 2 1 6 5 4 3
CH3 2CH2
1CH3
3. Se identifican los radicales que forman las arborescencias.

5 4 3 2 1 6 5 4 3
metil
CH3 2CH2
metil
1CH3
4. Para escribir el nombre, se anteponen el o los números de los átomos de

carbono de la cadena principal a los que están unidos y se coloca un guión
después de este número. Al final se da el nombre del alcano al que le
corresponda la cadena lineal más larga, escribiéndose como una sola palabra.
5 4 3 2 1 6 5 4 3
CH3 2 CH2
2-metilpentano 1CH3
3-metilhexano
5. Cuando se presentan dos o más arborescencias idénticas, esto se indica

mediante el uso de prefijos como di, tri, tetra, etc. Los números se separan
mediante comas.
CH3 – CH – CH – CH3
CH3 CH3
2,3-dimetilbutano
6. Cuando se presentan dos o más arborescencias o radicales de diferente tipo,

cada uno de ellos recibe un número correspondiente a su posición en la
cadena más larga. Los grupos se nombran en orden alfabético, pasando por
49
alto los prefijos como di o tri y los prefijos que indican el tipo de estructura
como iso, sec o ter. Se antepone un guión para separar cada tipo de radical.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH2
CH3
4-etil-2-metilheptano
7. Cuando existen dos cadenas de igual longitud que se pueden seleccionar

como cadena básica o más larga, se elige aquella que presenta el mayor
número de arborescencias.
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
CH2
CH2
CH3
5-butil-3, 4, 6-trimetilnonano (cuatro arborescencias)
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2 –CH3
CH3 6CH2 CH3 CH3
7CH2
8CH2
9CH3
3,4-dimetil-5-secpentilnonano (tres arborescencias)
El primer nombre es el correcto ya que se tiene un mayor número de

arborescencias.
50
8. Cuando existen ramificaciones a distancias iguales respecto a los dos
extremos de la cadena básica, se elige la numeración que presenta los
números más bajos.
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH3 CH3 CH3
Numerando por la derecha se llama 2,3,5-trimetilhexano y por la izquierda es

2,4,5-trimetilhexano
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH3 CH3 CH3

2,3,5-trimetilhexano
El nombre correcto es el de la derecha ya que presenta los números más bajos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS DE CADENA ABIERTA
Los primeros cuatro miembros de los alcanos normales (C1 – C4) son gases, los
alcanos normales de 5 a 17 átomos de carbono son líquidos y los alcanos
normales de 18 o más átomos de carbono son sólidos. Su densidad es menor a
1g/mL. Son solubles en disolventes de baja polaridad (no polares) como, por
ejemplo: benceno, tetracloruro de carbono y cloroformo. Su punto de ebullición
aumenta al aumentar su masa molecular. Su punto de fusión aumenta de forma
irregular, al aumentar su masa molecular. Como se observa en la siguiente tabla.
Propiedades físicas de alcanos normales

Nombre P. de F. (ºC) P. de E. (ºC) Densidad (g/cm3)
(Como líquidos)
Metano -182.6 -161.7 0.424
Etano -172.0 -88.6 0.546
Propano -187.1 -42.2 0.582
Butano -135.0 -0.5 0.579
n-Pentano -129.7 36.1 0.626
n-Hexano - 94.0 68.7 0.659
n-Heptano -90.5 98.4 0.684
n-Octano -56.8 125.6 0.703
n-Nonano -53.7 150.7 0.718
n-Decano -29.7 174.0 0.730
51
Las arborescencias disminuyen el punto de ebullición. Como se muestra en la
siguiente tabla:
Punto de ebullición de los isómeros del hexano

Compuesto Punto de ebullición (ºC)
Hexano 69
3-metilpentano 63
2-metilpentano 60
2,3-dimetilbutano 58
2,2-dimetilbutano 50
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCANOS NORMALES DE CADENA ABIERTA
Los alcanos son muy poco reactivos. Son inertes frente a ácidos como el H2SO4,
el HCl, o compuestos oxidantes como el KMnO4 y el K2Cr2O7. Por lo que se
requieren condiciones drásticas de temperatura, entre 240° y 400º C.
1. Reacción de halogenación. Es la sustitución de un átomo de hidrógeno por un

halógeno.
Ejemplos CH3Cl + HCl

clorometano
200/ 400 ºC CH2Cl2 + 2HCl
CH4 + Cl2 mezcla de diclorometano
luz CH3Cl + 3HCl
triclorometano
CCl4 + 4HCl
tetraclorometano
La halogenación de alcanos mayores como propano, butano da como resultado

una mezcla compleja de varios haluros de alquilo (R – X).
300º C mezcla CH3 – CH2 – CH2 – Cl + HCl

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 de 1-cloropropano
Cl2 Isómeros CH3 – CH – CH3 + HCl
propano
Cl
2-cloropropano
2. Combustión. Los alcanos son combustibles, producen CO2 y H2O y liberan

gran cantidad de energía calorífica y luminosa.
52

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + 8 O2 5CO2 + 6H2O
pentano
3. Pirólisis o cracking. Cuando un alcano de cadena larga se somete a la acción

de altas temperaturas o de un catalizador se descompone en otros de menor
masa molecular, hidrógeno y alquenos.
Ejemplo

CH3 – (CH2)14 – CH3 CH3 – (CH2)6 – CH3 + CH3 – (CH2)7 – CH3 +
hexadecano octano nonano
CH3 – (CH2)8 – CH3 + CH2 = CH2 +

decano eteno
CH3 – CH = CH2 + H2 + C
propeno
II. ALCANOS CÍCLICOS O DE CADENA CERRADA O CICLANOS O

NAFTENOS
Son hidrocarburos saturados (con ligadura sencilla entre carbono y carbono) de

cadena cerrada, en los que cada eslabón de la cadena es un grupo – CH2 –
(llamado metileno), por lo que también se les llaman hidrocarburos polimetilénicos,
también se llaman cicloparafinas, ya que sus características son semejantes a las
de los alcanos de cadena abierta o parafinas. Su fórmula general es (CH2)n.
Fuente natural
El petróleo de ciertos lugares es rico en cicloalcanos, conocidos en la industria

petrolera como naftenos. Ejemplo de ellos son el ciclohexano, el metilciclohexano,
el metilciclopentano y el 1,2-dimetilciclopentano.
Fórmulas
Puede escribirse su fórmula desarrollada, semidesarrollada, condensada o gráfica

con figuras geométricas regulares (triángulo, cuadrado, pentágono, hexágono,
etc.).
53
Ejemplo el ciclopropano
H H
C CH2
C3H6
H–C C–H CH2 CH2
condensada
H H semidesarrollada gráfica
desarrollada
NOMENCLATURA DE ALCANOS CÍCLICOS SATURADOS.
1. Sin sustituyentes. Para nombrarlos se antepone el prefijo ciclo al nombre del

hidrocarburo correspondiente, de acuerdo con el número de átomos de
carbono.
Ejemplo 1
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
Ciclopropano, porque está formado por 3 átomos de carbono y es un compuesto

cíclico saturado.
Ejemplo 2
¿Cuál es la fórmula gráfica del compuesto llamado ciclopentano?
El nombre ciclopentano, indica que es un compuesto de cadena cerrada saturado

y de 5 átomos de carbono.
2. Con un sustituyente. Si el compuesto tiene un sustituyente (radical alquilo,

halógeno, etc.), se indica el nombre del sustituyente del anillo y el nombre del
compuesto cíclico.
Ejemplo 1

Cl
54
Como el anillo se llama ciclopropano y tiene un solo sustituyente, que es cloro, el
nombre de este compuesto es: clorociclopropano.
Ejemplo 2
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?:

CH2 – CH3
Como es un compuesto cíclico o de cadena cerrada saturado formado por 6

átomos de carbono y el sustituyente es el radical etil (por estar formado por dos
átomos de carbono), el compuesto se llama etil-ciclohexano.
Ejemplo 3
¿Cuál es la fórmula del compuesto bromo-ciclopentano?
Como el nombre dice ciclopentano, el compuesto es de cadena cerrada saturado

formado de 5 átomos de carbono y además tiene como sustituyente al bromo, la
fórmula es la siguiente:
Br
3. Con dos o más sustituyentes. Si se tienen dos o más sustituyentes sus

posiciones se señalan con un número alrededor del anillo, en el sentido de las
manecillas del reloj o en el sentido contrario; de tal manera que resulte la
combinación de números más baja.
Ejemplo 1
1 CH3
2
CH3
Como es un compuesto cíclico saturado con cuatro átomos de carbono con dos
sustituyentes del mismo tipo, metil, en las posiciones 1 y 2, el compuesto se llama:
1,2-dimetilciclobutano.
55
Ejemplo 2
¿Cuál es la fórmula del compuesto 4-etil-1-metilciclohexano?
El nombre ciclohexano indica que es un compuesto cíclico saturado formado por

seis átomos de carbono, con un grupo etil en la posición 4 y un grupo metil en la
posición 1. Por lo tanto, su fórmula es la siguiente:
2 3
CH3 1 4 CH2 –CH3
PROPIEDADES FÍSICAS DE CICLOALCANOS
Tienen puntos de fusión y puntos de ebullición más altos y densidades mayores

que las correspondientes a alcanos acíclicos lineales o de cadena abierta normal,
probablemente se debe a su mayor rigidez, como se observa en la siguiente
tabla:
Propiedades físicas de cicloalcanos

Nombre P. de F (º C) P. de E. (º C) Densidad 20º C
(g/mL)
Ciclopropano - 127.6 - 32.7 0.001
Ciclobutano - 50.0 12.5 0.720
Ciclopentano - 93.9 49.3 0.746
Ciclohexano 6.6 80.7 0.779
Cicloheptano - 12.0 118.5 0.810
Ciclooctano 14.3 148.5 0.835
Ciclododecano 64.0 160 (100 mmHg) 0.861
PROPIEDADES QUÍMICAS DE CICLOALCANOS
A excepción del ciclopropano y del ciclobutano, los cicloalcanos son poco

reactivos y se comportan de manera similar que los alcanos de cadena abierta.
Halogenación
Aunque el ciclopropano es más reactivo que el ciclobutano, ambos al reaccionar

con los halógenos tienden a romper el anillo.
56

+ Cl2 Cl – CH2 – CH2 – CH2 – Cl
1,3-dicloropropano
ciclopropano
En el caso de los otros cicloalcanos no se rompe el anillo y se hace la sustitución

del hidrógeno por el halógeno en el anillo.
 Cl
+ Cl2 + HCl
ciclopentano clorociclopentano
Hidrogenación
Utilizando un catalizador y calentamiento se obtiene el alcano de cadena abierta

correspondiente.
Ni
+ H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
80º C
ciclobutano n –butano
USO
Los cicloalcanos mediante una reacción llamada reformación catalítica se

convierten en hidrocarburos aromáticos, que son compuestos muy importantes.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
Dos átomos de carbono unidos por un enlace sigma pueden girar alrededor del
enlace. Teniendo entonces varios arreglos en el espacio, a estas estructuras se
les conoce como isómeros conformacionales.
57
 ACTIVIDADES
1. ¿Qué es una serie homóloga?
2. ¿Cuál es la fórmula general de los alcanos?
3. Encierra en un círculo los átomos de carbono primarios, en un triángulo los

secundarios y en un rectángulo los terciarios.
CH3
I
a) CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
I
CH2
I
CH3
CH3
I
CH2 CH3
I I
b) CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – C – CH3
I I
CH2 CH2
I I
CH3 CH3
4. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
i) CH3 – (CH2)5 – CH3
ii) CH3 – (CH2)3 – CH3
iii) CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH – CH3
CH3
58
iv) CH3 CH3
CH3 – C – CH2 – C – CH3
CH3 CH3
v)
vi) CH3
CH3 – C – CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
vii) CH3
CH2
CH2
CH3 – CH – CH2 – CH3
5. Escribe la fórmula semidesarrollada o gráfica de los siguientes compuestos.
a) Etano
b) Propano
c) Nonano
d) Metano
e) 2,2,4 – trimetilpentano
f) 4-etil-2,2-dimetilheptano
g) 3-etil-5-metil-8-isopropildecano
h) 6-etil-4,4-diisopropil-2,5,5,6-tetrametiloctano
59
6. ¿Los siguientes pares de compuestos son isómeros de estructura o cadena?
Explica tu respuesta.
a) CH3 – (CH2)4 – CH3 y CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
b) C8H18 y C8H16
CH3 CH3 CH3 CH3
c) CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 y CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH3 CH3
7. ¿Cuál es el estado físico a temperatura normal de los siguientes compuestos?
a) n-propano b) n-decano c) n-eicosano
8. ¿El compuesto llamado hexano, se disuelve en agua? Explica tu respuesta.
9. ¿Para qué se usan los alcanos?
10. ¿Cuál es el nombre de los siguientes compuestos?
a) b) c) Br
Br
d) e) f) CH3
Cl Cl CH2 – CH3
CH3 CH3
B) Realiza las siguientes actividades experimentales y consulta el Manual de

Actividades Experimentales para Química IV, elaborado por el Seminario Linus
Pauling.
• N° 6 “Síntesis de metano”
60
ALQUENOS
Los alquenos, llamados comunmente olefinas por el aspecto aceitoso de algunos

de ellos, son hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono están unidos por
un doble enlace C = C.
Los átomos de carbono que contienen el doble enlace tienen hibridación sp 2. El

enlace doble está formado por un enlace sencillo, sigma (σ) y un enlace “pi” (π),
los cuales son muy reactivos. Los electrones que forman el enlace π son móviles
y se desplazan arriba y debajo de los núcleos atómicos.

I I
C=C
I I
sp2  sp2
Los alquenos se clasifican como hidrocarburos no saturados debido al doble

enlace entre carbono y carbono.
Los alquenos u olefinas presentan como fórmula general CnH2n, donde n es el

número de átomos de carbono, es decir, la molécula tiene el doble de átomos de
hidrógeno que de carbono. Por ejemplo: El eteno tiene la fórmula molecular C2 H4,
el propeno C3 H6.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALES
I. Nomenclatura común. Muchos alquenos normales o lineales tienen

nombres comunes o triviales con la terminación “ileno”.
Ejemplo
CH2 = CH – CH3
propileno
II. Nomenclatura (UIQPA).
1. Alquenos lineales o normales con una doble ligadura.
a) Con dos o tres átomos de carbono. Para nombrarlos se cambia la

terminación ano del alcano por eno.
Ejemplo
CH2 = CH2
eteno
61
b) Con cuatro o más átomos de carbono.
i) Se numera la cadena por el extremo más cercano a la doble ligadura.

ii) Para dar el nombre primero se escribe el número del átomo de carbono donde
está la doble ligadura, en seguida un guión y finalmente el nombre de la cadena
según el número de átomos de carbono con terminación “eno”.
Ejemplo 1
CH2 = CH – CH2 – CH3
Como es un compuesto de cadena lineal (abierta) con una doble ligadura, con
cuatro átomos de carbono, es un alqueno normal. Se numera la cadena desde el
extremo izquierdo, por lo que su nombre es: 1-buteno
1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3
Ejemplo 2

1 2 3 4
CH3 – CH = CH – CH3
Es un alqueno normal con una doble ligadura y cuatro átomos de carbono. Se

numera la cadena desde el extremo izquierdo o derecho, por lo que su nombre es:
2-buteno
Nombre Nombre común

Alqueno
sistemático o trivial
CH2 = CH2 Eteno etileno
CH2 = CH – CH3 Propeno propileno
CH2 = CH – CH2 – CH3 1-buteno 1-butileno
CH3 – CH = CH – CH3 2-buteno 2-butileno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1-penteno 1-amileno
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2-penteno 2-amileno
2. Nomenclatura de alquenos con una arborescencia
62
a) Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga una
doble ligadura.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3

II
CH2
b) Para numerar la cadena se comienza por el extremo más cercano a la doble

ligadura.
6 5 4 3 2
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3
II
1CH2
c) Se identifica la arborescencia.
6 5 4 3 2
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3
II
1CH2
2-metil-1-hexeno
d) Para dar el nombre, primero se escribe el número del átomo de carbono al

cual está unido el grupo alquilo, en seguida se escribe un guión y el nombre
del radical alquilo, después un guión y el número del átomo de carbono de la
doble ligadura, un guión y el nombre de la cadena según el número de átomos
de carbono con terminación “eno”.
3. Nomenclatura de alquenos con dos o más arborescencias iguales
a) Se siguen las tres primeras reglas anteriores.
b) Para dar el nombre, primero se escriben los números de los átomos de

carbono separados por una coma a los cuales están unidos los grupos alquilo
iguales, en seguida se escribe un guión y antes de escribir el nombre del
alquilo o arborescencia se escribe el prefijo que indica el número de alquilos o
arborescencias iguales (di, tri, tetra, etc.), después el nombre de la cadena
según el número de átomos de carbono terminada en “eno”.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH = CH – CH – CH – CH2 – CH3
I I
CH3 CH3
4, 5-dimetil-2-hepteno
63
4. Nomenclatura de alquenos con arborescencias diferentes
Se siguen las reglas del punto 2. Los diferentes radicales alquilo o arborescencias
se escriben en orden alfabético sin tomar en cuenta los prefijos como di, tri, iso,
sec, ter, etc.
CH3
1 2 3 4I 5
CH3 – CH = CH – C – CH – CH2 – CH3
I I
CH3 − CH 6CH2 – CH3
I I
CH3 7CH3
5-etil-4,6 -dimetil-4-isopropil-2-hepteno
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos con dos a cuatro átomos de carbono son gases a temperatura
ambiente. Los que presentan de 5 a 15 átomos de carbono son líquidos y los que
tienen más de 16 son sólidos.
Todos los alquenos son insolubles en agua.
Su densidad, punto de fusión y ebullición se eleva al aumentar el peso molecular.
Densidad a
Nombre Estructura P. f. °C P. eb. °C
20°C/mL
Eteno CH2 = CH2 -169.0 -102.0 0.566
Propeno CH2 = CH – CH3 -185.0 -48.0 0.610
1-buteno CH2 = CH – CH2 – CH3 -130.0 -6.5 0.625
1-penteno CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 -138.0 30.0 0.643
1-hexeno CH2 = CH – (CH2)3 – CH3 -138.0 63.5 0.675
1-hepteno CH2 = CH – (CH2)4 – CH3 -119.0 93.0 0.698
1-octeno CH2 = CH – (CH2)4 – CH3 -104.0 122.5 0.716
1-noneno CH2 = CH – (CH2)6 – CH3 -81.4 146.0 0.729
1-deceno CH2 = CH – (CH2)7 – CH3 -87.0 171.0 0.741
cis-2-buteno CH3 - CH = CH – CH3 -139.0 -3.7 0.621
64
trans-2-buteno CH3 - CH = CH – CH3 -106.0 0.9 0.604
cis-2-penteno CH3 – CH2 - CH = CH – CH3 -151.0 37.9 0.660
trans-2-penteno CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 -140.0 36.4 0.660
cis-3-hexeno CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 CH3 -138.0 66.4
trans-3-hexeno CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 –CH3 -113.0 67.1
isobuteno CH2 = C – (CH3)2 -141.0 -7.0 0.588
PROPIEDADES QUÍMICAS
La doble ligadura de las olefinas es muy reactiva (reacciona fácilmente). Adiciona

hidrógeno, halógenos, ácidos, agua, para convertirse en un compuesto saturado
en el que los átomos de carbono tienen cuatro enlaces sencillos.
Reacciones de adición
1. De hidrógeno. La hidrogenación catalítica de los alquenos produce alcanos.

Ni
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
Eteno hidrógeno etano
2. De halógenos. Los alquenos en presencia de cloro o bromo se convierten

fácilmente en compuestos saturados dihalogenados en carbonos vecinos.
CH2 = CH2 + Br2 CH2 – CH2

I I
eteno bromo Br Br
1,2-dibromoetano
3. De hidrácidos. Los alquenos adicionan una molécula de hidrácido, de

acuerdo con la regla de Markovnikov. En la adición de un ácido de
fórmula HX a una olefina, el hidrógeno del ácido se une al carbono de
la doble ligadura que tiene más hidrógenos y el anión (Cl 1-, Br1-, I1-) se
une al carbono que tiene menos hidrógenos.
Ejemplo 1
CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH2

I I
eteno ácido H Cl
clorhídrico
cloroetano
65
Ejemplo 2
CH2 = CH – CH3 + HCl CH2 – CH – CH3
I I
propeno ácido H Cl
clorhídrico
2-cloropropano
4. De agua. Se adiciona agua en medio ácido siguiendo la regla de

Markovnikov. El proceso se llama hidratación de olefinas y tiene gran
importancia industrial.
CH2 = CH – CH3 + H2O CH2 – CH – CH3

I I
Propeno H OH
2-propanol
5. Alquilación. Esta reacción consiste en obtener un alcano arborescente a

partir de un alqueno y un alcano.
CH3 CH3
I I
CH3 – CH = CH2 + H – C – CH3 CH3 – CH – CH2 – C – CH3
I I I
propreno CH3 H CH3
2-metil-propano 2,2-dimetilpentano
6. Formación de glicol. Reacción de Baeyer. Una solución diluida de KMnO4

(permanganato de potasio), en medio alcalino o neutro y en frío, se forman
dialcoholes, llamados glicoles.
CH3 – CH = CH2 + KMnO4 + H2O CH3 – CH – CH2 + MnO2 + KOH

I I
propeno permanganato agua OH OH dioxido de hidróxido
de potasio manganeso de potasio
1,2-dihidroxipropeno
Reacciones de sustitución
Halogenación. Los alquenos a 600°C con cloro o bromo dan reacciones de

sustitución en el carbono con hibridación sp3, más cercano al doble enlace.
CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH2 – CH = CH2 + HCl

I
propeno cloro Cl ácido
clorhídrico
3-cloro-1-propeno
66
Reacción de oxidación
El KMnO4 (permanganato de potasio) en solución concentrada, caliente y en

medio ácido reacciona con los alquenos, rompiendo el doble enlace y generando
ácidos, cetonas o CO2. El carbono terciario forma cetonas, el secundario forma
ácidos y el primario, CO2 y agua.
CH3 – CH = CH2 + KMnO4 CH3 – COOH + CO2 + H2O + MnO2 + KOH

propeno permanganato ácido acético dióxido de agua dióxido de hidróxido
de potasio carbono manganeso de potasio
DIENOS Y POLIENOS.
Los dienos son alquenos que tienen dos dobles enlaces entre carbono y carbono.
Los alquenos que tienen más de dos dobles enlaces en la cadena de carbonos se
llaman polienos y sus propiedades pueden llegar a ser bastante diferentes.
Los dienos se clasifican en dos clases de acuerdo con la distribución de los dobles
enlaces en la cadena:
Aislados: cuando los dobles enlaces están separados por más de un enlace
sencillo.
Ejemplo
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,4-pentadieno
Conjugados: cuando los dobles enlaces están separados por un enlace sencillo.
Ejemplo
CH2 = CH – CH = CH2
1,3-butadieno
Acumulados o Alenos: Cuando los dobles enlaces no están separados por

ningún enlace sencillo.
Ejemplo
CH2 = C = CH – CH3
1,2-butadieno
NOMENCLATURA UIQPA DE DIENOS Y POLIENOS
67
1. Se numera la cadena por el extremo más cercano a una doble ligadura.
2. Para dar el nombre, primero se escriben los números de los átomos de

carbono donde se encuentran las dobles ligaduras, separados por comas, en
seguida un guión y el nombre de la cadena según el número de átomos de
carbono. Se antepone a la terminación “eno” el prefijo que indique el número
de dobles enlaces en la molécula (di, tri, tetra, etc.).
Ejemplo 1

1 2 3 4
CH2 = CH = CH − CH3
1,2-butadieno
Ejemplo 2

6 5 4 3 2 1
CH3 − CH = C = CH – CH = CH2
1,3,4-hexatrieno
Ejemplo 3

7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH = CH – CH = CH – CH = CH2
1,3,5-heptatrieno
68
 ACTIVIDADES
1. En los siguientes alquenos, encierra en un círculo los átomos de carbono que

presentan hibridación sp2.
a) CH3 – CH = CH – CH3 b) CH3 – CH = C – CH3

I
CH3
c) CH2 = CH – CH – CH3 d) CH2 = C – CH3

I I
CH3 CH3
2. Completa con átomos de hidrógeno los siguientes compuestos. Para obtener

fórmulas semidesarrolladas.
C
I
a) C – C – C – C – C – C b) C = C – C – C = C – C
II I I
C C C
C
I
c) C =C –C d) C =C –C –C – C =C – C
I I
C C
3. Escribe σ o π en cada enlace, según corresponda.
a) CH3 – CH = CH – CH3 b) CH2 = C – CH3

I
CH3
c) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 d) CH2 = C – C = CH – CH3

II I I
CH2 CH3 CH3
4. Escribe la fórmula molecular de los siguientes alquenos.
a) CH2 = CH – CH3 ________________
69
b) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 ______________
c) CH3 – CH = CH – CH3 ________________
d) CH2 = C – CH2 – CH3 ________________

I
CH3
5. Escribe el nombre de los siguientes alquenos.
a) CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3 ______________________________

I
CH3
b) CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 ______________________________
I
CH3
CH3
I
CH2
I
c) CH3 – C = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 __________________________
I I
CH3 CH3
d) CH3 – CH2 – CH2 _____________________________

I
CH2 = CH – CH – CH2 – CH3
CH3
I
e) CH3 – CH2 – CH – C = C – CH = CH2 __________________________
I I
CH3 CH – CH3
I
CH3
6. Escribe las fórmulas de los siguientes alquenos.
a) 4-isobutil-3-etil-5-metil-3-octeno
b) trans-2-penteno
c) 2,3-dimetil-4-isopropil-2,4-hexadieno
70
d) 3-terbutil-2-metil-1,3-pentadieno
e) 4-secbutil-2-etil-3-isopropil-1,5-hexadieno
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados (no saturados), que presentan un

triple enlace entre carbono-carbono. Tienen como fórmula general CnH2n-2, con
cuatro hidrógenos menos que el alcano correspondiente.
1.20 A°
H C C H
°
1.05 A
El triple enlace entre carbono-carbono es considerado un grupo funcional.

También es posible tener diinos conjugados y diinos aislados.
H―C≡C―C≡C―CH3 H―C≡C―CH2―C≡C―H
1.3-Pentadiino 1,4-Pentadiino
diino conjugado diino aislado
NOMENCLATURA DE ALQUINOS NORMALES
I. COMÚN
El etino, es el alquino más sencillo con dos átomos carbonos (C2H2), comúnmente
se le denomina acetileno, razón por la que algunas veces se les nombra con este
término.
Ejemplos
HC CH HC C CH3 CH3 C C CH3
acetileno metil-acetileno dimetil-acetileno
71
II UNION INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA (UIQPA)
1. NOMENCLATURA DE ALQUINOS SIN ARBORESCENCIAS
a) Se identifica cuantos átomos de carbono contiene la cadena y se numeran

del extremo más cercano al triple enlace.
1 2 3 4 5
CH3 C C CH2 CH3
b) Para escribir el nombre:
i) Primero se pone el número del átomo de carbono en el cual inicia el triple

enlace y a continuación se pone un guión:
2-
ii) Se pone el nombre de la cadena (raíz del numeral griego que indica el
número de átomos de carbono) con terminación INO:
2-pentino
2. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CON ARBORESCENCIAS
a) Se elige cadena principal la cadena más larga de átomos de carbono que

contenga el enlace triple.
CH3
CH2
CH3─CH─C≡C─CH2─CH2─CH2─CH3
b) Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al triple enlace, de

forma que los átomos de carbono de dicho enlace tengan los números más
pequeños posibles.
72
1 CH3
2 CH2
3 4 5 6 7 8 9
c) Para indicar el nombre, primero se escriben las arborescencias, en orden

alfabético, anteponiendo el número del átomo de carbono al cual están
unidos, separados por un guión. Al final se escribe el número del átomo de
carbono en el cual se encuentra el triple enlace y separado por un guión el
nombre de la cadena (alcano) principal cambiando la terminación ano por
ino.
1 CH3
2 CH2
3 4 5 6 7 8 9
3-metil-4-nonino
3. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CON DOS O MÁS ENLACES TRIPLES
Los alquinos se nombran de manera semejante a la de los alcanos, cambiando la

terminación ANO por INO para indicar la presencia de un triple enlace, DIINO para
dos triples enlaces y así sucesivamente.
a) Si se encuentran presentes dos o más triples enlaces, se numera la cadena a

partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3─C≡C─CH2─C≡C─CH2─CH2─CH3
2,5-nonadiino
b) Si los enlaces son equidistantes a ambos extremos de la cadena la

numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera
ramificación.
73
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3─C≡C─CH─CH2─CH2─CH2─C≡C─ CH3
CH3
4-metil-2,8-decadiino
Ejemplo 1
CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH2 CH3

3-octino
Ejemplo 2
¿Cuál es la fórmula del compuesto 3-etil-4,5-dimetil-1-hexino?
CH3
CH C CH CH CH CH3
CH2 CH3
CH3
Ejemplo 3
CH3
CH C CH C C CH CH3
CH3
3,6-dimetil-1,4-heptadiino
74
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades
físicas son semejantes a las de los alcanos y alquenos, al aumentar el peso
molecular aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición y son
menos densos que el agua.
Punto de
Punto de Densidad
Compuesto ebullición
fusión (°C) g/mL
(°C)
Butano -138.3 -0.5 0.579
1-buteno -185.0 -6.3 0.625
1-butino -122.5 8.1 0.668 a 0°C
Los tres primeros alquinos (etino, propino, butino), son gases a temperatura
ambiente, los demás líquidos y sólidos los de mayor masa molecular.
Son solubles en disolventes de baja polaridad (no polares) como es el tetracloruro

de carbono, éter, benceno y otros.
En la siguiente tabla se pueden observar las propiedades de algunos alquinos
Nombre Punto
Densi- Punto
de
dad de
Fórmula semidesarrollada ebulli-
IUPAC Común (20 °C) fusión
ción
g/mL (°C)
(°C)
Etino Acetileno CH CH ---- -81.8 -83.0
Propino Metilacetileno CH C CH3 ---- -105.5 -23.2
CH3 0.668
1 Butino Etilacetileno CH C CH2 -122 8.6
(a 0°C
2 Butino Dimetilacetileno CH3 C C CH3 0.691 -32.3 27.0
CH C CH2 CH2 CH3
1 Pentino n-propilacetileno 0.695 -98 39.7
2 Pentino Metiletilacetileno CH3 C C CH2 CH3 0.711 -109.3 56.1
75
CH C CH2 CH2 CH2 CH3
1 Hexino n-butilacetileno 0.719 -124 72.0
CH3 C C CH2 CH2 CH3

2 Hexino Metilpropilacetileno 0.732 -89.5 84.5
CH3 CH2 C C CH2 CH3

3 Hexino Dietilacetileno 0.723 -103.1 81.4
1 Heptino n-amilacetileno CH C (CH2)4 CH3 0.733 -80 99.6

CH3 C C (CH2)3 CH3
2 Heptino metilbutilacetileno 0.748 112.0
CH3 CH2 C C (CH2)2 CH3
3 Heptino Etilpropilacetileno 0.738 -130.5 107.2
1 Octino n-hexilacetileno CH C (CH2)5 CH3 0.747 -70 126.0

CH3 C C (CH2)4 CH3
2 Octino Metilpentilacetileno 0.759 137.7
CH3 CH2 C C (CH2)3 CH3
3 Octino Etilbutilacetileno 0.752 -104.0 133.1
1. Reacciones de adición. Debido a la disponibilidad de los cuatro electrones de
los enlaces , presentan reacciones de adición.
a) De halógenos (Br2 y Cl2) en presencia de CCl4 ó de FeCl3, se produce di y

tetrahalogenuros de alquilo.
H H
FeCl3 I I
HC≡CH + Cl2 Cl ― C═C ― Cl
Etino 1,2-dicloroeteno
(acetileno) (dicloroacetileno)
H H H H
I I FeCl3 I I
Cl ― C═C ― Cl + Cl2 Cl ― C ― C ― Cl
I I
dicloroeteno Cl Cl
1,1,2,2-tetracloroetano
b) De halogenuros de hidrógeno, el HCl, HBr y el HI se pueden adicionar al

triple enlace para producir un haloalcano o un dihaloalcano, de acuerdo con
la regla de Markovnikov, “en la adición de un ácido de fórmula HX a una
76
olefina, el hidrógeno del ácido se une al átomo de carbono de la doble
ligadura que tiene más hidrógenos y el anión (Cl1-, Br1- y I1-) se une al
carbono que tiene menos hidrógenos”:
H H X
HX
―C≡C― + HX ―C═C― ―C― C―
X H X
CH3 C CH + HBr CH3 C CH2

propino Br
2-bromo-1-propeno
c) De agua (catalizada por H2SO4 y HgSO4), produce una cetona. El acetileno

produce un aldehído.
O
H2SO4
CH3 CH2 C CH + H2O HgSO4
CH3 CH2 C CH3
1-butino 2-butanona
HgSO4
CH CH + H2O 20% H2SO4
CH2 CH CH3 CH O
etino 75°
etanal
(acetileno) OH (acetaldehído)
alcohol vinílico
c) De Hidrógeno en presencia de platino finamente dividido, paladio o níquel

Raney produciendo un alcano.
Ni
CH3―CH2―CH2―C≡C―CH2―CH2―CH3 + H2
4-octino
77
H H
Ni
CH3–CH2–CH2–C═C–CH2–CH2–CH3 + H2 CH3–(CH2)6–CH3
4-octeno octano
USOS
El acetileno es combustible y arde en el aire con flama muy luminosa, razón por la
que en un tiempo se utilizó en lámparas de acetileno. Durante la combustión
desprende gran cantidad de calor y cuando arde en oxígeno produce elevadas
temperaturas hasta de 3 000 °C, por lo que se emplea en el soplete oxiacetilénico.
El acetileno participa en varias reacciones para obtener productos químicos

orgánicos de interés comercial, principalmente compuestos insaturados
empleados en la fabricación de plásticos y caucho sintético.
Un ejemplo es la dimerización para dar vinilacetileno:
CuCl
2 CH CH CH C CH CH2
NH4Cl
etino vinilacetileno
(acetileno)
El vinilacetileno por medio de una reacción de adición con HCl, produce cloropeno:
CuCl
CH C CH CH2 + HCl NH4Cl
CH2 C CH CH2
vinilacetileno
Cl
2-cloro-1,3-butadieno
(cloropreno)
El cloropeno es el 2-cloro-1,3-butadieno y es el monómero del hule sintético

llamado neopreno.
 ACTIVIDADES
1. ¿Cuál es la forma de una molécula con triple enlace carbono-carbono?
2. ¿Qué tipo de isomería presentan los alquinos?
3. ¿Cuál es más susceptible a una adición, el enlace doble o el triple enlace?
78
4. ¿Por qué los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad (no
polares)?
5. ¿Qué producto se obtiene al hacer reaccionar al acetileno con una molécula de

cloro?
6. Escribe los posibles isómeros estructurales de un alquino con fórmula

condensada C6H10 y escribe su nombre de acuerdo a la UIQPA.
7. Escribe los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas de

la UIQPA.
a) CH3 – CH2 – C≡CH
b) HC≡C–C≡C–C≡C–C≡CH
c) CH3–CH–C≡C–CH–CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
d) CH3–C–CH2–CH–C≡C–C–CH2–CH3
I I
CH3 CH2
CH3
CH3 CH3
e) CH3–CH–CH2–CH–C≡C–C–CH2– C≡C–CH3
I I
CH3 CH3
8. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes alquinos.
a) 3,3-dimetil-1-butino
b) 1,3-butadiino
79
c) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino
d) 1,3,5,7-decatetraino
e) 2-cloro-6-etil-2,5,7-trimetil-3-octino
f) 2-hexino
b) Realiza las siguientes actividades experimentales y consulta el Manual de

Pauling.
• N° 5 “Obtención de acetileno”
COMPUESTOS AROMÁTICOS
En 1835 Michael Faraday aisló del gas de alumbrado, un hidrocarburo, en el que

la proporción de carbono a hidrógeno era I:I. Mitscherlich en 1834, obtuvo por
pirolisis alcalina de la goma de benjuí, un hidrocarburo que hervía a 80oC y que
por su peso molecular y composición tenía la fórmula C6H6, al que denominó
bencina nombre que fue cambiado por Liebig a benzol, también se propuso
llamarle feno (del griego phainein, iluminar), pues se confirmó que el líquido de
Faraday y Mitscherlich eran idénticos, finalmente estos nombres se substituyeron
por el de benceno. También se encontró que, por degradación de algunas
esencias o aromas naturales, como las almendras, clavos de comer, aceites
fragantes de pirola, se obtenía benceno o compuestos afines como el tolueno de
aquí que se llaman compuestos aromáticos.
En 1865 Kekulé sugirió que el benceno podía representarse alternando una unión
sencilla y una doble, hay dos formas parecidas de arreglar las uniones, las cuales
alternan sus posiciones tan rápidamente que la sustancia resultante es diferente
de los compuestos no saturados ya que experimentalmente solo pueden aislarse
tres isómeros disustituidos, si las dobles ligaduras estuvieran fijas habría otros tres
isómeros. En términos modernos se dice que no es factible una sola
representación del benceno, sino que existen como formas resonantes.
De acuerdo con la teoría del orbital molecular, el benceno puede representarse

por un hexágono en el que va inscrito un círculo que simboliza los seis electrones
de valencia.
80
benceno
En la actualidad se le llama compuesto aromático al que tiene un anillo de

benceno y características similares a éste.
Ejemplos de hidrocarburos aromáticos

COOH NH2
OH
hidroxibenceno ácido bencen-carboxílico aminobenceno

(fenol) (ácido benzoico) (anilina)
CH=CH2
O CH3
vinil-benceno eter-metil-fenílico fenil-ciclohexano

(estireno) (anisol)
naftaleno antraceno
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
I. COMÚN
La investigación química de los aromáticos progresó de manera más rápida que

su método sistemático de nomenclatura, motivo por el cual muchos compuestos
aromáticos se conocen por sus nombres comunes o triviales, los cuales
frecuentemente, se refieren a su origen así, el tolueno recibe este nombre por
haberse obtenido de los productos de la destilación de bálsamo de tolú. De
acuerdo a las reglas de UIQPA se llama metil benceno o fenil metano.
Debido a la gran importancia industrial de los hidrocarburos aromáticos, se

aceptan los nombres comunes o triviales.
81
Ejemplos
CH3
NH2 OH
tolueno anilina fenol
CH=CH2 COOH
CH3
CH3
estireno o-xileno ácido benzoico
II. UNIÓN INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA (UIQPA)
1. Derivados monosubstituidos del benceno

Se antepone el nombre del grupo sustituyente, guión y enseguida la palabra
benceno.
Ejemplos
CH3
NH3 CH3 Cl
NH2 Cl
amino-benceno metil-benceno cloro-benceno
TABLA DE ALGUNOS SUSTITUYENTES
Sustituyente Nombre
-NH2 amino
-OH hidroxi
-COOH carboxilo
-NO2 nitro
-Br bromuro
-HSO3 ácido sulfónico
-CH=O aldehído
-CH3 metil
fenil
82
2. Derivados disustituidos del benceno
Cuando dos sustituyentes se unen al benceno se indica la posición con los

prefijos; orto (o), meta (m) y para (p), las cuales indican las posiciones 1-2, 1-3, o
1-4, respectivamente, al numerar los átomos de carbono del 1 al 6.
Para dar el nombre:

a) Si los dos sustituyentes son del mismo tipo, se escribe el prefijo (o, m, p), luego
guión, el prefijo di, el nombre del sustituyente, guión y la palabra benceno.
Ejemplos
NO
NO2 2
Cl
CH3
Cl
CH3 NO22
NO
m-dimetilbenceno o-diclorobenceno p-dinitrobenceno
b) Si los sustituyentes son diferentes se escribe el prefijo (o, m, p), guión

sucesivamente el nombre de los sustituyentes separados por un guión y la palabra
benceno.
Ejemplos
CH3
CH3 CH3
NO2
NO2 NO2
o-nitro-metilbenceno m-nitro-metilbenceno p-nitro-metilbenceno
c) Si los sustituyentes son diferentes y uno de ellos junto con el benceno se

conoce con un nombre trivial, para dar el nombre se escribe el prefijo (o, m, p),
guión, el nombre del sustituyente, guión y el nombre trivial.
Ejemplos
O-CH3
NH2 CH3
Cl
NO2 Br
o-cloroanilina m-nitrotolueno p-bromoanisol
83
d) Si se encuentra unido al anillo un grupo alcohol, aldehído, carboxílico, sulfónico
u otro grupo funcional tiene preferencia en la nomenclatura y numeración.
Ejemplos
COOH
OH
SO3H
NO2
CH3 CH3
ácido-m- toluén-sulfónico o-nitro-fenol ácido-p-toluén-carboxílico
3. Derivados polisustituidos del benceno
a) Cuando tres o más sustituyentes se unen al benceno se numeran los átomos de

carbono del benceno a partir del grupo funcional y si no existiera éste, se numeran
de manera que den los números más bajos, para dar el nombre se escribe el
número del carbono en donde se encuentra el primer sustituyente, guión, el
nombre del sustituyente, guión y se continúa de igual manera con los demás
sustituyentes por orden alfabético, al final la palabra benceno
Ejemplos
COOH
CH3
NO2
Br O 2N NO2
Br
OH
NO2 Br NO2
ácido-2,4-dinitro-benzoico 2,4,.6-tribromo-hidroxibenceno 2,4,6-trinitro- metilbenceno

(TNT)
PROPIEDADES FÍSICAS
Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en compuestos

polares, se presentan como líquidos o sólidos incoloros, de olor característico y
peculiar, el benceno tiene punto de ebullición de 80 oC, punto de fusión de 5.5oC y
densidad a 20oC de 0.874 g/mL
El vapor del benceno es denso e inflamable, por lo que representa un serio

peligro, arde con llama de gran luminosidad, posee un elevado poder calorífico. Es
un compuesto cancerígeno.
84
Todos los derivados poseen una marcada toxicidad.
Normalmente el benceno no efectúa reacciones por adición, pero de una manera

reminiscente a la química de los alcanos puede lograrse que efectúe reacciones
de sustitución, en condiciones distintas a la implícita de los alcanos.
1. Reacciones de sustitución
Como ejemplo de uno de los tipos de reacciones de sustitución que comúnmente

lleva a cabo el benceno es la bromación, en presencia del fierro como catalizador,
solo se sustituye un hidrógeno ya que no se han encontrado ni siquiera en
pequeñas cantidades otros compuestos isoméricos del bromobenceno.
Fe
Br
+ Br2 + HBr
benceno bromobenceno
2. Reacciones de adición
Otra indicación acerca de la estructura del benceno es que al reaccionar con tres
moles de hidrógeno se obtiene el ciclohexano, en presencia del rodio como
catalizador, obteniéndose el ciclohexano.
Rh
+ 3H2
benceno ciclohexano
85
 ACTIVIDADES
1. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
OH
CH3
COOH
Cl
OH Cl
a) b) c)
________________ ______________ ______________
SO3H
CH3
Cl
NO2 CH3
d) e)
_____________________ ____________________
2. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
a) Ácido-3-amino-2-cloro- 5-hidroxibenzoico
b) 5-bromo-1,2-dimetilbenceno
c) 1, 3-dietil-benceno
d) isopropilbenceno
e) 2,4,6-trinitrofenol
f) p- xileno
g) bromobenceno
86
SEPARACIÓN DEL PETRÓLEO
El petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos (líquidos, sólidos y gases

disueltos debido a la presión del pozo), que no puede utilizarse directamente. Para
obtener sus diversos compuestos es necesario someterlo a diversos métodos de
separación.
Realizada la exploración, ya sea de manera natural o por bombeo, se separan los

gases que lo acompañan: metano, etano, propano y butano. Estos gases se
comprimen formándose:
- Gas natural o seco: formado principalmente por metano con algo de butano y
otros hidrocarburos y que se envían hasta los centros de consumo domiciliario.
- Gas líquido o supergas: constituido por una mezcla de propano y butano que
se licua, se almacena en tanques de acero a presión y se expende para su
uso.
Posteriormente el crudo es depositado en tanques de almacenamiento, en donde

permanece por varios días para sedimentar y drenar el agua con sales que
contiene, Después es bombeado hacia una planta para su separación o
“refinación”, lo cual se logra mediante el proceso llamado destilación
fraccionada, esto se logra debido a que sus componentes tienen diferente punto
de ebullición.
A la planta en donde se separa el petróleo se le llama refinería y el proceso se

lleva a cabo en una torre de destilación, que es un cilindro que contiene platillos
horizontales, espaciados, cada platillo actúa como una barrera al paso del vapor
hacia la parte superior de la columna. El grado de separación depende del número
de platillos. Al vapor que se desplaza hacia arriba se le obliga a burbujear a través
de la fase líquida de cada platillo. Esto da lugar a que una gran cantidad del
material de mayor peso molecular se disuelva en el líquido y regrese a los platillos
inferiores mientras los compuestos más volátiles son vaporizados y pasan a los
platillos superiores repitiendo este proceso se obtiene una separación efectiva.
El crudo seco, sin sales ni impurezas, se destila en dos etapas, obteniéndose

fracciones que están constituidas por mezclas de compuestos de acuerdo con su
número de átomos de carbono en su estructura lo cual determinará su punto de
ebullición:
87
Corte longitudinal de una torre de destilación primaria
Tomada de http://www.lafacu.com/apuntes/geología/comb_fosi/
Primera etapa. Destilación atmosférica.
El petróleo se calienta en equipos especiales a presión normal y temperaturas

entre 260 ºC y 350 ºC. Los vapores pasan a la columna de destilación en donde la
temperatura disminuye gradualmente desde 350 ºC en el fondo hasta 100 ºC en la
parte superior. Separándose distintas fracciones: gases disueltos, éter de petróleo,
ligroína (nafta ligera), nafta o gasolina natural, queroseno, gasoil y por la base el
residuo que no destila.
Segunda etapa. Destilación al vacío.
El residuo se calienta y sus vapores se destilan al vacío obteniéndose: gasoil

pesado, destilado parafínico, aceites lubricantes (ligeros, medios y pesados),
asfalto, alquitrán y coque o carbón de petróleo.
Mediante filtración y cristalización se obtiene petrolato o vaselina sólida.
88
Tomada de: Recio Del Bosque, F. Química Orgánica
Tomada de: Ibáñez, R. J. en: http://www.lafacu.com/apuntes/geologia/petroleo/default.htm
89
Fracciones de petróleo
No. de átomos Rango de

Fracciones Usos
de Carbono. T. de E. (º C)
Gases 1-4  20 Combustible.
Petroquímica.
Eter de petróleo 5-7 30-60 Solvente
Ligroína (nafta 6-8 60-100 Solvente. Lavado en seco.

ligera)
Nafta: gasolina 6-9 70-150 Combustible para motores.
Petroquímica.
Queroseno 10-16 175-275 Combustible para
aeronaves, estufas.
Calefacción. Fabricación
de insecticidas
Gasóleo o gasoil 16-18 275-325 Combustible diesel:
camiones, tractores,
locomotoras.
Aceites lubricantes 20 en adelante 310-540 Lubricantes. Reserva para
craqueo.
Petrolato o 18-22 Lubricante medicamentos
vaselina
Parafina 20-30 50-60 Velas, papel encerado,
lubricante, medicamentos.
Asfalto  40 Pavimento.
Impermeabilizar.
Medicamentos
Coque o carbón de - - Electrodos. Metalurgia.
petróleo Carburo de calcio
Endulzamiento.
A las diferentes fracciones obtenidas se les eliminan los compuestos de azufre,

haciéndolos reaccionar primero con hidrógeno, para formar ácido sulfhídrico y éste
a su vez es eliminado mediante la absorción en soluciones acuosas de aminas. A
este proceso se le denomina endulzamiento. Posteriormente este ácido se hace
reaccionar catalíticamente para obtener azufre elemental.
A pesar de que el petróleo se conoce desde épocas remotas, por ejemplo los
egipcios lo usaban para embalsamar (7 000 a.e.), los chinos para iluminar en el
siglo III, en el renacimiento se obtenían lubricantes de depósitos superficiales, en
nuestro país se conoce desde la época prehispánica, los indígenas lo recogían de
90
las llamadas chapopoteras y lo utilizaban en ceremonias religiosa, como colorante,
pegamento e impermeabilizante en embarcaciones, en la época colonial se utilizó
para el alumbrado; no fue sino hasta la aparición del automóvil en 1895 que las
refinerías tienen su auge, por la necesidad de contar con gasolinas y actualmente
además de las gasolinas necesitamos los compuestos petroquímicos que de él se
obtienen.
En México la primera refinería llamada el Águila se construye en Veracruz en

1880. Muchos particulares extranjeros adquieren grandes extensiones de terreno
en donde existían chapopoteras amparados en la Ley del petróleo del 24 de
diciembre de 1901, aparecen entonces las compañías extranjeras que se dedican
a la explotación y refinación del petróleo.
El 7 de abril de 1916 se sientan las bases para que en la Constitución se incluya el

artículo 27 en el que se rescatan los bienes que pertenecen a la nación y el 18 de
marzo de 1938 el presidente Lázaro Cárdenas del Río decreta la expropiación de
la industria petrolera. El 7 de junio de ese año se crea Petróleos Mexicanos
(PEMEX). Este organismo se ha encargado hasta la fecha de la explotación,
refinación, almacenamiento y distribución del gas, del petróleo y sus derivados.
En nuestro país existen refinerías en: Salamanca, Gto., Tula, Hgo., Lázaro
Cárdenas, Mich., Cadereyta, N.L., Salina Cruz, Oax., Reynosa y Tampico, Tams.,
Poza Rica y Minatitlan, Ver.
91
⚫ Refinerías en la República Mexicana.
DEMANDA DE MATERIAS PRIMAS PARA LA OBTENCIÓN DE

COMBUSTIBLES Y PARA LA INDUSTRIA DE LA TRANSFORMACIÓN.
Una de las fracciones obtenidas en la destilación fraccionada del petróleo está

constituida por la gasolina virgen, que se compone de hidrocarburos de cinco a
nueve átomos de carbono en forma lineal y ciclos de cinco a seis átomos de
carbono, llamados parafinas y cicloparafinas respectivamente. Esta gasolina, tal
cual, no puede ser usada en los automóviles, debido a que se descubrió que el
heptano normal (cadena lineal) provoca la peor detonación en los motores de
combustión, por lo que la mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo
(efecto de fuerzas intempestivas que sacuden fuertemente las máquinas) se mide
por el octanaje (o grado de octano).
Al heptano normal se le asignó un valor arbitrario de cero en la escala

correspondiente y el compuesto con detonación menor es de ocho átomos de
carbono, formando una cadena ramificada llamada isooctano, con valor de 100, en
la actualidad los compuestos aromáticos tienen un octanaje mayor a 100 (120).
92
Existen dos tipos de gasolinas para automóvil: Magna y Premium, a las cuales se
ha agregado el metil terbutil éter (MTE), como antidetonante, por lo que se les
conoce como gasolinas oxigenadas, la fórmula del antidetonante es la siguiente:
CH3
CH3 – O – C – CH3
CH3
eter metil-terbutílico
(MTE)
De la fracción de 10 a 14 carbones corresponde a la kerosina, de la cual se extrae

el combustible de los aviones de turbina llamada turbosina y la última fracción de
15 a 18 átomos de carbono, se obtiene el combustible llamado diesel, que se usa
en motores diesel como tractores, locomotoras, camiones etc.
De los destilados al vacío se obtienen combustóleos pesados, de los que también

se obtienen gasolinas, por lo que se observa que casi el total de cada barril
procesado en las refinerías se destina a la obtención de combustibles, el cual
corresponde a un 93%, el 7% restante, se utiliza para la obtención de productos
petroquímicos.
Como sabemos la fracción del petróleo de mayor demanda son las gasolinas
(nafta ligera), con un octanaje de 50 a 55, no apta para usarse en los motores,
además la cantidad obtenida por destilación primaria es insuficiente para cubrir la
demanda, por lo que el reto para los científicos fue aumentar su producción por
diferentes reacciones de síntesis, para convertir los hidrocarburos lineales o poco
ramificados, en otros muy ramificados o de tipo aromático para alcanzar un buen
octanaje.
Las reacciones son descritas a continuación:
a) Desintegración térmica o pirólisis (cracking)
Este proceso implica el fraccionamiento de grandes hidrocarburos con más de 10

átomos de carbono por medio de calor y presión, dividiéndose la molécula en dos
o más fragmentos, formando mezclas de hidrocarburos saturados y no saturados
con pocos átomos de carbono.
Ejemplos
500-7000C
CH3 – (CH2)13 – CH3 CH3 – (CH2)8 – CH3 + CH3 – (CH2)7 – CH3
pentadecano decano nonano
93

CH3 – (CH2)14 – CH3 CH3 – (CH2)6 – CH3 + CH3 – (CH2)7 – CH3
hexadecano octano nonano
CH 3 – (CH2)8 – CH3 + CH2 = CH2 +C+

decano eteno
(etileno)
CH3 – CH = CH2 + H2
propeno
(propileno)
b) Desintegración con vapor
Se usa principalmente para transformar etano y propano en etileno y propileno,

usados como materia prima en la petroquímica.
Ejemplo

CH3 – CH3 CH2 = CH2
etano eteno
(etileno)
c) Desintegración catalítica
En este proceso los vapores de hidrocarburos (naftas de destilación) a 400oC se

pasan por un catalizador metálico de platino en sílica-alúmina, en este proceso se
obtienen gasolinas de alto octanaje.
d) Hidrodesintegración
También se conoce como hidrotratamiento, hidroformado o tratamiento con

hidrógeno. La desintegración se lleva a cabo en presencia de hidrógeno, las
olefinas se transforman en parafinas más estables y el azufre, nitrógeno y oxígeno
se convierten en ácido sulfhídrico, amoníaco y agua respectivamente, es
necesario un catalizador metálico.
e) Isomerización
Esta tecnología data de la Segunda Guerra Mundial y se emplea para convertir

hidrocarburos de cadena sencilla de bajo octanaje a otros de cadena ramificada
con mayor índice de octanaje.
94
Ejemplos
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

n butano CH3
2 metilpropano
CH3 – (CH2)4 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
n-hexano CH3
2 metilpentano
f) Alquilación
Este proceso consiste en la reacción con un alqueno para obtener un alcano

arborescente. En petroquímica se utiliza la alquilación para obtener cumeno,
dodecilbenceno y nonilfenol, se emplea como catalizador el ácido sulfúrico o el
ácido fluorhídrico.
Ejemplo
H2SO4
CH 3 – CH2 – CH2 - CH3 + CH2 = CH2 CH3 – CH – CH – CH3
n-butano eteno CH3 CH3

(etileno)
2, 3 dimetilbutano
(neohexano)
g) Polimerización
Este proceso antiguamente se usaba para duplicar, triplicar o cuadruplicar olefinas

de bajo peso molecular como butilenos, propileno y etileno, formando moléculas
en el rango de las gasolinas o sea con 8 o 9 átomos de carbono. Este proceso se
utiliza actualmente en la petroquímica para obtener polímeros, como el polietileno,
a partir del etileno o con el propileno para producir el polipropileno, etc.
Ejemplo
n(CH2 = CH2) (- CH2 – CH2-)n

eteno polietileno
(etileno)
h) Reformación catalítica
Se emplea para elevar el octanaje de las gasolinas que no contienen plomo, se

transforman los alcanos que tienen un reducido índice de octanaje en aromáticos.
95
También se utiliza la reformación catalítica para obtener aromáticos básicos para
la petroquímica: benceno, tolueno y xilenos (BTX). El catalizador es platino con
renio en alúmina.
Ejemplo
CH3 - (CH2)4 - CH3 + 4H2

hexano
benceno
I) Deshidrogenación
No obstante que, en otros procesos, como en la reformación catalítica, hay

eliminación de hidrógeno, el término deshidrogenación se aplica normalmente
para eliminar algunos hidrógenos de un alcano o radical alquilo, para formar
olefinas.
Ejemplo
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2

n-butano 1-buteno
j) Coquización
El coque de petróleo se obtiene como residuo en los procesos de desintegración.

La coquización se utiliza para eliminar metales pesados en alguna corriente de
refinería. Se calienta la mezcla en ausencia de aire los hidrocarburos se rompen,
quedando los metales atrapados en el coque.
PETROQUÍMICA
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos que mediante la destilación

fraccionada se pueden separar.
En nuestro país el 93% de los barriles de petróleo extraídos se utiliza como

combustible y el 7% restante se transforma mediante reacciones químicas en
otros compuestos (petroquímicos) que servirán como materia prima para diversas
industrias y que posteriormente darán origen a productos que facilitan nuestras
vidas.
96
Los petroquímicos son la base para la elaboración de más de 100 000 productos
que la vida moderna requiere para su bienestar (hule, plásticos, medicinas,
detergentes, telas, etc). La comodidad y la salud de la gente dependen cada día
más de la petroquímica. Incluso se están efectuando investigaciones para la
obtención de bioproteínas a partir de materias primas como el metanol.
La industria petroquímica la constituyen el conjunto de procesos químicos y

técnicos para la obtención de compuestos que tienen como materia prima el
petróleo y el gas natural.
Los compuestos petroquímicos se clasifican en básicos y secundarios.
Petroquímicos básicos. Desde el punto de vista científico un compuesto

petroquímico básico es aquel que se obtiene de la primera reacción de un
hidrocarburo derivado del petróleo o del gas natural. Sin embargo, desde el punto
de vista político-económico el gobierno los define como aquellos compuestos
estratégicos que solo puede producir el gobierno a través de Petróleos Mexicanos
(PEMEX) para asegurar el control del país sobre los mismos. El país que cuenta
con estas materias primas es capaz de producir todos ellos y quienes no,
dependen de otras naciones o de empresas trasnacionales para obtenerlos.
El número de compuestos petroquímicos básicos ha ido variando. En 1960 se

establecieron 17, en 1986 hasta 34, en 1992 se redujeron a 8 y en 1996 se
aumentó a 9.
Estos compuestos dan origen a cadenas petroquímicas (ver anexos 1 a 5)

obteniéndose otros compuestos petroquímicos (secundarios, terciarios, etc.) y a
productos terminados.
Sus nombres y fórmulas se dan a continuación:

CH4 CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2
metano eteno propeno
(etileno) (propileno)
CH2 = CH – CH2 – CH3 * CH3 – CH = CH – CH3* CH2 = CH – CH = CH2*

1-buteno 2-buteno 1, 3-butadieno
* Estos compuestos se conocen como butilenos.

CH3
benceno tolueno
97
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
orto-xileno meta-xileno para-xileno
OBTENCIÓN DE PETROQUÍMICOS BÁSICOS
Metano. Se obtiene al purificar el gas que sale de los pozos y separar los
hidrocarburos licuables.
Eteno o etileno. Este hidrocarburo olefínico se obtiene a partir de la desintegración

con vapor del etano.

CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2
etano eteno
Propeno o propileno. Se obtiene como subproducto de la desintegración catalítica

de la nafta.
CH3 CH3

CH3 – C – C – CH3 CH3 – CH = CH2 + C + CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Cat.
CH3 CH3 propeno n-butano
2,2,3,3-tetrametilbutano (propileno)
Butenos y butadienos. Se obtienen también por desintegración catalítica y térmica.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
CrO . Al2O3
butano 1,3-butadieno
Compuestos aromáticos (benceno, tolueno y orto, meta y para xilenos). Se

obtienen por medio de la reformación catalítica llamada BTX a partir de la nafta
pesada.
98
CH3 CH3
Mo2O3 Al2O3 560° C

+ 3H2
300 lb/pulg2
metilciclohexano tolueno
ETILENO
PROPILENO
BUTILENO
DESINTEGRACIÓN BENCENO
OTROS TÉRMICA
PRODUCTOS
DE
ALQUILACIÓN
PETRÓLEO DESTILACIÓN NAFTAS TOLUENO
BTX
CRUDO ATMOSFERICA
TOLUENO
REFORMACIÓN
CATALÍTICA AROMÁTICOS PARA-XILENO
RESIDUO
ISOMERIZACIÓN
XILENOS
ORTO-XILENO
DESTILACIÓN GASÓLEO DESINTEGRACIÓN

AL PROPILENO
CATALÍTICA
VACÍO
BUTILENO
OTROS PRODUCTOS GASOLINA
ALTO OCTANO
Tomado de Garritz, A. y Chamizo, J.A. Del tequesquite al ADN.
PETROQUÍMICOS SECUNDARIOS
Desde el punto de vista científico un compuesto petroquímico secundario es aquel

que se obtiene de la segunda reacción de algún hidrocarburo derivado del petróleo
o del gas natural. Desde el punto de vista político-económico el gobierno los define
como los compuestos que solo se pueden producir con permiso de la Secretaría
de Energía y Minas.
A continuación, se indican los petroquímicos secundarios obtenidos a partir de los

petroquímicos básicos.
99
Amoníaco
Hidrógeno
Metano
Monóxido de carbono
Bióxido de carbono
Etanol
Dicloroetano
Oxido de etileno
Etileno Acetato de vinilo

Acetaldehído
Etilbenceno
Polietileno de alta y baja densidad
Alcohol isopropílico
Butanol
Óxido de propileno
Propileno Polipropileno
2-etilhexanol
Dodeceno
Polibuteno
1-buteno
Óxido de butileno
100
Sec-butanol
Metil-etilcetona
1-buteno
o Ácido acético
2-buteno
Anhídrido maleico
Butadieno
Diclorobutenos
Ácido adípico
3,4-dicloro-1-buteno
Butadieno 1,3-ciclopentadieno
1,5-ciclopentadieno
1,4-diacetoxi-2-buteno
Etilbenceno
Anhídrido maleico
Benceno Cumeno
Ciclohexano
Nitrobenceno
101
Benceno
Xilenos
Trinitrotolueno
2,4-dinitrotolueno
Tolueno
Benzaldehido
Acido benzoico
Cloruro de bencilo
p-tolualdehído
Metano
Ácido tereftálico
Para-xileno
Dimetil tereftalato
Orto-xileno Anhídrido ftálico
Para-xileno
Meta-xileno
Orto-xileno
En la República Mexicana existen centros petroquímicos en: Cd. Camargo, Chih.;

Reynosa y Cd. Madero, Tamps.; Cadereyta, N.L.; Salamanca, Gto.; Poza Rica,
Cosoloacaque, Matapionche, Pajaritos, Cangrejera y Minatitlán, Ver.; Tula, Hgo.;
Texmelucan, Pue.; La Venta, Cd. PEMEX y Nuevo PEMEX, Tabs.; Salina Cruz,
Oax.; Cactus, Chis.
102
ESTUDIO DEL ETENO O ETILENO
También llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los químicos

holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwerenburgh, deshidratando
el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno

(1,2-dicloroetano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas
incoloro, de olor y sabor dulce, se inflama fácilmente al acercarle una chispa y en
presencia de oxígeno. Su punto de fusión es –169°C, el punto de ebullición de
–102.7°C. Es muy soluble en éter y alcohol, ligeramente soluble en agua. Estable
hasta los 350°C, por arriba de esta temperatura se descompone en metano y
acetileno.
El etileno es la materia más importante en la industria petroquímica, ya que se

puede transformar fácilmente en derivados de gran importancia técnica y
comercial. Sus principales derivados son el polietileno de alta y baja densidad,
acetaldehído, óxido de etileno, dicloroetano y etilbenceno, todas estas sustancias
son importantes para la fabricación de otros productos químicos y de muchos
artículos usados en la vida cotidiana.
Se emplea como anestésico en cirugía y en gran escala para la maduración de

frutas como limones, naranjas, plátanos, etc. El etileno tiene propiedades
103
semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como
la papa. Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de
bicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la fabricación de
insecticidas, así como en la preparación de tikol, que es un sustituto del hule.
Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule
sintético.
El etileno en condiciones de 1000 atmósferas y en presencia de trazas de oxígeno

se polimeriza obteniéndose el polietileno, constituido de centenares de moléculas
de etileno resistente al ataque de sustancias químicas.
Favorece la maduración de los frutos verdes, mezclado en pequeña proporción

con el aire de las cámaras donde se almacenan. Posee ligero poder anestésico.
En el laboratorio se obtiene al deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido

sulfúrico.
El etileno se encuentra en el petróleo crudo y en el gas natural.
Producción de etileno. Los gases de refinería formados principalmente por

metano, etano, etileno propano y propileno, se mezclan con gases de cracking a
500°C son fuentes importantes de etileno. Los gases de cracking pueden contener
hasta 40% de etileno.
El etileno puede obtenerse de las siguientes formas.

I. Industrialmente.
II. En el laboratorio.
Gas natural: Petroquímica

El gas de hulla y el de cracking suministran mezclas cuyo contenido en etileno es
insuficiente para la mayor parte de las síntesis.
Su enriquecimiento se logra por diferentes procedimientos: licuefacción y

destilación fraccionada, adsorción por un carbón activado especialmente tratado
para no adsorber selectivamente el etileno y el etano, cuya separación se efectúa
a continuación por licuefacción fraccionada.
Otro proceso para la obtención de etileno es mediante la desintegración de etano

recuperado de los líquidos del gas natural. El etano con vapor de agua se piroliza
en un horno a temperatura de 850 a 900°C. La eficiencia del proceso es de
alrededor del 75%.
CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2

etano eteno hidrógeno
104
Un ejemplo de la transformación del etano es cuando este se introduce en hornos
de pirólisis donde por efecto de la alta temperatura se modifican las moléculas del
gas transformándose en etileno, hidrógeno y metano, propileno y butadieno.
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + CH2=CH-CH=CH2 + …
De los hornos, la mezcla gaseosa va a la columna de apagado, donde se enfría

hasta 40°C, pasando luego a la sección de compresión en la que se eleva la
presión hasta 38kg/cm2, en cuatro etapas, efectuándose así la eliminación de
dióxido de carbono, ácido sulfhídrico y humedad. La corriente gaseosa luego se
lleva a la sección de subenfriamiento, donde se separa el hidrógeno gaseoso, ya
que los otros componentes de la mezcla pasan al estado líquido bajo estas
condiciones. Los líquidos condensados de esta sección entran a la recuperación
de productos, que comprende una columna demetanizadora, una desetanizadora,
una fraccionadora de etileno, una despropanizadora y una fraccionadora de
propano-propileno. En esta sección se separa metano, que luego se quema en
hornos; etano, que se recircula; etileno, que es el producto principal y se fabrica a
razón de 500,000T/a en la torre fraccionadora de etileno, propano, propileno,
butanos y gasolina ligera. Conforme avanza el procesamiento en la sección de
recuperación de productos, la temperatura aumenta para que se volatilicen
gradualmente los gases que interesan.
El eteno o etileno producido se utiliza para obtener derivados inmediatos como:

acetaldehído (CH3-CH=O), dicloroetano (Cl-CH2-CH2-Cl), óxido de etileno
[(CH2-CH2)O], etilbenceno (C6H5-CH2-CH3), polietileno de baja y alta densidad
[(-CH2-CH2-)n] , cloruro de etilo (CH3-CH2-Cl), y alcohol etílico (CH3-CH2-OH).
Reacciones del etileno
I. Reacción de hidratación. En solución ácida y a baja temperatura el etileno

incorpora una molécula de agua y se obtiene etanol también conocido como
alcohol etílico.
H+
CH2 = CH2 + H2O CH3 − CH2 − OH
etileno agua etanol
II. Reacción de halogenación. Es la adición de uno o más átomos de halógeno

(fluor, cloro, bromo, yodo).
CH2 = CH2 + Cl2 CH2 – CH2

I I
etileno cloro Cl Cl
1,2-dicloroetano
105
El dicloroetano es un líquido aceitoso, incoloro, de olor a cloroformo, de sabor
dulce, inflamable, muy irritante a los ojos, a la piel y cancerígeno.
A partir del dicloroetano se fabrica el cloruro de vinilo y otros derivados

halogenados con lo que, además, se fabrican tuberías, botellas, zapatos,
mangueras.
El cloruro de vinilo se emplea como monómero para la fabricación de policloruro

de vinilo, conocido como cloruro de vinilo y el polímero se conoce con el nombre
de cloruro de polivinilo (PVC).
III. Obtención del etilbenceno. Por el método de alkar en fase de vapor.
CH2 = CH2 + C6H6 C6H5 – CH2 – CH3

etileno benceno etilbenceno
El etilbenceno es un líquido con olor aromático, inflamable, tóxico e irritante.
A partir del etilbenceno se obtiene el estireno y por polimerización de éste se

obtiene el poliestireno, que sirve en la fabricación de resinas, plásticos y hules,
productos muy empleados actualmente.
IV. Reacción de polimerización. La polimerización del etileno produce polietileno

de baja densidad y alta densidad.
nCH2 = CH2 (− CH2 – CH2 −)n
etileno polietileno
El polietileno de baja densidad es un sólido blanco, insoluble en agua y en

disolventes orgánicos, con alta resistencia a la electricidad y a la corrosión.
El polietileno de alta densidad es un sólido blanco parecido al de baja densidad,

insoluble, con alta resistencia eléctrica, a la tensión y a la corrosión. No es tóxico,
pero es combustible.
Los polietilenos son los plásticos más utilizados en la actualidad, con ellos se
fabrican películas plásticas, tubos, envases, cajas, juguetes, empaques para
alimentos y medicamentos.
106
V. Reacción con el ácido clorhídrico. La reacción del etileno con el ácido
clorhídrico da como producto cloruro de etilo.
CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2 – Cl

etileno ácido cloruro de etilo
clorhídrico
El cloruro de etilo es un gas a temperatura ambiente que se licúa fácilmente por

compresión resultando un líquido incoloro, de olor etéreo, quemante. Es disolvente
de grasas, aceites, resinas y ceras. Es explosivo y cancerígeno.
El etileno es el compuesto más importante dentro de la Industria de la

petroquímica ya que es una sustancia utilizada para elaborar otros productos de
gran importancia en la vida diaria actual. El etileno forma parte de los
petroquímicos básicos junto con el metano, propileno, butadieno, benceno, tolueno
y xilenos.
La cantidad de etileno producido es un indicador de la industrialización de un país.
VI. Reacciones de oxidación.
1. La oxidación del etileno produce acetaldehído
2CH2 = CH2 + O2 2CH3 – CH = O

etileno oxígeno acetaldehído
A partir del acetaldehído se fabrica ácido acético, acetato de vinilo, alcohol 2-

etilhexílico y alcohol butílico, con lo que se fabrican recubrimientos, textiles,
adhesivos, detergentes, cosméticos.
2. En la actualidad también existen procesos catalíticos para obtener ácido acético

a partir del etileno
CH2 = CH2 + O2 CH3 – COOH

etileno oxígeno ácido acético
a) El ácido acético se sujeta a una reacción de pirólisis, a una temperatura

cercana a 900°C, se produce ceteno, el cual reacciona inmediatamente con
una molécula de ácido acético para producir anhídrido acético.
CH3 – COOH calor O = C = CH2 + H2O

ácido acético ceteno agua
107
O = C = CH2 + CH3 – COOH CH3 – CO − O − CO – CH3
ceteno ácido acético anhídrido acético
b) El anhídrido acético es la materia prima para obtener el ácido acetil salicílico,

conocido con el nombre común de Aspirina, la cual se utiliza para aliviar
dolores de cabeza y musculares. El ácido acetil salicílico se obtiene acetilando
el ácido salicílico con anhídrido acético.
COOH COOH
OH + (CH3-CO)2O OCO-CH3
anhídrido acético
ácido salicílico ácido acetil salicílico
3. El etileno con el oxígeno del aire, con plata metálica como catalizador, produce
óxido de etileno. La doble ligadura del alqueno se rompe para formar un enlace
con un átomo de oxígeno.
CH2 = CH2 + O2 CH2 – CH2

O
etileno oxígeno
oxido de etileno
a) El óxido de etileno se hidroliza en medio ácido para obtener etanodiol o

etilen glicol, el cual se utiliza como anticongelante o aditivo del plástico para
mejorar sus propiedades.
CH2 – C H2 + H2O CH2 – CH2

I I
O agua OH OH
óxido de etileno etanodiol
(etilen glicol)
b) El óxido de etileno se emplea en la fabricación de glioxal, producto con

valor comercial.
OH − C H2 – C H2 − OH reducción H−C–C–H
II II
etilen glicol O O
glioxal
108
c) El óxido de etileno reacciona con el amoníaco para producir etanol amina,
la reacción.
CH2 – CH2 + NH3 HO – CH2 = CH2 − NH2

O
óxido de etileno amoníaco etanol amina
d) Si se adiciona una segunda molécula de óxido de etileno, se produce la

dietanol amina (HO – CH2 – CH2 – NH2 – CH2 – CH2 –OH). Si se adicionan
tres moléculas de óxido de etileno al amoníaco se forma la trietanolamina
[N − (CH2 – CH2 – OH)3].
Las etanolaminas se utilizan como disolventes, para fabricar detergentes y para

sintetizar otros compuestos.
PROBLEMÁTICA E IMPORTANCIA ECONÓMICA Y SOCIAL DE LA

INDUSTRIA PETROQUÍMICA
La industria petroquímica nació como resultado de varios factores, algunos

tecnológicos, económicos, políticos y de naturaleza científica.
Uno de ellos fue la necesidad de encontrar materia prima de bajo precio y de

calidad, para obtener materiales sintéticos que complementaran o sustituyeran a
los materiales naturales cada vez más escasos y caros.
La demanda de materiales naturales como: fibras, hules, cueros, resinas, abonos

naturales y otros era elevada en relación con la oferta. Esta necesidad se
incrementaba debido al acelerado crecimiento de la población y a las necesidades
de la sociedad en general.
Desde la segunda década del siglo pasado ya se conocían las características de

los hidrocarburos y algunas de sus reacciones químicas. Se conocía la
composición del petróleo y los procesos por los cuales pueden obtenerse olefinas
e hidrocarburos aromáticos, con los cuales es posible sintetizar materiales
semejantes a los naturales. Los laboratorios de las empresas petroleras diseñaban
procesos químicos para mejorar las gasolinas, algunos de estos procesos eran
muy parecidos a los usados en la producción petroquímica.
La estabilidad del precio del petróleo también contribuyó al desarrollo de la

industria petroquímica, casi cien años, hasta que en 1973 el precio del barril de
petróleo (159 litros), se vendió por debajo de tres dólares norteamericanos.
109
La petroquímica logra su mayor desarrollo en la Segunda Guerra Mundial, cuando
Estados Unidos no podía importar materias primas como el hule natural, de las
plantaciones de Indonesia. En 1943 y 1944 el gobierno norteamericano y las
empresas del hule empezaron un programa gigantesco y rápido para instalar
catorce plantas petroquímicas y producir el hule necesario para las llantas de los
vehículos y aviones de los aliados.
Después de la guerra la investigación química se dio a la búsqueda de nuevos

procesos y materiales petroquímicos que sustituyeran a los naturales, así se
crearon resinas, plásticos, fibras y otros.
En la actualidad las refinerías son más complejas ya que además de preparar
combustibles, también obtienen materias primas para la industria petroquímica.
La industria petroquímica produce materias primas, no productos de consumo. Por

ejemplo, la cadena del etileno que es la base para preparar al grupo más
numeroso de compuestos petroquímicos como el dicloroetano, cloruro de vinilo y
policloruro de vinilo y de estos se utiliza el 25 % para fabricar tuberías, 18 % para
botellas, 12 % zapatos, 15 % para mangueras y alambres, 15 % para películas
plásticas y el 19 % para otras industrias y productos.
Con la cadena anterior nos damos cuenta que la petroquímica, abastece de

materia prima principal o secundaria a la mayoría de las industrias de la
transformación o extracción.
El mercado de la petroquímica no solo cubre las industrias y productos

tradicionales, constantemente se sintetizan nuevos productos por ejemplo
polímeros con usos muy diversos: en medicina en el diseño de prótesis o para
órganos artificiales, polímeros que absorben agua o aceite, polímeros
electroconductivos de resinas de fenol formaldehído y otros.
La producción mundial de productos petroquímicos es muy grande. Actualmente

más del 90 % de todos los productos de la química orgánica son petroquímicos,
los cuales se obtienen del petróleo crudo y del gas natural. La mayor parte de la
producción del petróleo (90-92 %) se utiliza como combustible y solo entre el 8 y
10 % se procesa en la petroquímica. Esto explica por que el precio del crudo
depende del precio de la demanda de combustibles y no de la demanda de
productos petroquímicos.
Lo anterior nos permite deducir que los precios de los petroquímicos y de sus
derivados dependen de los precios del crudo. Cuando su precio se incrementa,
también se eleva el precio de los compuestos petroquímicos, esto afecta
demasiado ya que los precios de los petroquímicos son superiores a los de los
combustibles (aproximadamente son del orden de 5 a 1) y obviamente los precios
de los productos terminados.
110
Por lo que el reto para México es producir petroquímicos antes de exportar el
crudo o solo usarlo como combustible.
En México el desarrollo de la petroquímica se da por diferentes razones como lo

es la necesidad de algunos productos petroquímicos, por ejemplo, el
dodecilbenceno, se importaba en grandes cantidades. En PEMEX se tenía
experiencia y conocimiento de algunos procesos parecidos para su obtención,
como es la alquilación, y se trató de comprar la tecnología, lo cual no se consiguió
y se instaló la planta sin comprar la tecnología.
En 1959, PEMEX construye la primera planta con objeto de entrar al mercado de

la petroquímica. En la década de 1960 a 1970, se instalaron nuevas plantas (con
tecnología comprada), para producir tetrámero de propileno, dodecilbenceno (una
segunda planta), etileno, polietileno, heptano, hexano, aromáticos, amoníaco,
estireno, etilbenceno, acetaldehído, alcohol isopropílico y dicloroetano.
La petroquímica no es solo estratégica por el gran número de industrias que

alimenta, también lo es por su impacto económico. Además de ser un buen
negocio, impulsa al resto de actividades productivas y aumenta la capacidad de
generación de riqueza de recursos petroleros.
Mientras que un barril de petróleo puede valer entre 20 y 40 dólares y genera

pocos empleos por su extracción; el mismo barril, transformado en petroquímicos
puede valer hasta unos 500 dólares o más y generar muchos más empleos en
todas sus etapas de producción, distribución y consumo, al incrementarse el
empleo por el impacto en la actividad productiva.
Quien cuente con las materias primas, en sus diversas formas, es capaz de
producir todos los compuestos petroquímicos; quien no, dependerá de otras
naciones o de empresas transnacionales para poder obtenerlos.
El contar con recursos petroleros e industria petroquímica es una cuestión de

soberanía y de sobrevivencia de la nación.
El futuro de la petroquímica mexicana depende de los profesionales químicos y del

esfuerzo que se haga para mejorar los procesos productivos, para hacerlos
eficiente y competitivos.
PROBLEMAS DE CONTAMINACIÓN AMBIENTAL (AGUA, AIRE Y SUELO) EN

LA EXTRACCIÓN Y TRANSFORMACIÓN DEL PETRÓLEO
El crecimiento y desarrollo de la industria petrolera y petroquímica se ha

incrementado, ya que cubren necesidades de la sociedad como el abastecer la
111
demanda de combustibles y materias primas para la producción de fibras
sintéticas, resinas, fertilizantes, plásticos, pinturas, pigmentos y otros productos.
En México, Petróleos Mexicanos (PEMEX) realiza las actividades de:
I. La industria petrolera que incluye:

1. La exploración o búsqueda del petróleo.
2. La extracción o explotación del crudo y del gas.
3. La separación o refinación, por medio de la destilación fraccionada.
4. El transporte de crudo, gas, combustibles y otros productos refinados.
II. La industria Petroquímica básica que implica:

1. La producción o síntesis de compuestos petroquímicos básicos.
2. La producción o síntesis de algunos compuestos petroquímicos secundarios.
3. El transporte de los compuestos producidos.
Todas estas actividades han llevado, a lo largo del tiempo, a una gran
contaminación ambiental. El impacto ambiental se presenta por:
❑ Deforestación que trae como consecuencia erosión y salinización del suelo en

la etapa de búsqueda de petróleo e introducción de maquinaria para su
extracción.
❑ La filtración de tóxicos a través del suelo y por consiguiente contaminación de

mantos freáticos.
❑ Contaminación de ríos, lagos al ser arrastrados desechos o petróleo crudo

durante la época de lluvias o las descargas directas de plantas petroquímicas.
Los desechos pueden contaminar los ríos y riachuelos, aún mucho después de
haber sido arrojados al agua, porque logran preservarse en sedimentos y
orillas que, una vez contaminados, pueden seguir contaminando el sistema
hídrico.
❑ Los metales pesados y algunos hidrocarburos tienden a acumularse

biológicamente a través de las cadenas alimenticias desde donde pueden
afectar a seres humanos, aves acuáticas y otros animales, a causa de la
concentración de dichas sustancias en las fuentes alimenticias. Además de los
diversos impactos sobre la vida animal y vegetal, se sabe que el arsénico,
cadmio, cromo, plomo, benceno y otros hidrocarburos aromáticos tienen
efectos cancerígenos.
112
❑ Derrames o fugas por roturas de los ductos subterráneos o subacuáticos,
accidentes de barcos cisternas que derraman el crudo en el mar o plataformas
abandonadas o porque algunos tanques cisterna usan agua de mar como
lastre y vacían al mar esta agua contaminada con petróleo o por que otros
barcos bombean el petróleo de desecho (del lavado de tanques) hacia los
mares.
Los derrames se extienden formando una capa aceitosa de hidrocarburos,

algunos de los cuales son volátiles y contaminan la atmósfera. Los menos
volátiles forman flóculos con el agua, flotan o se hunden, produciendo una
capa que impide el intercambio de oxígeno y bióxido de carbono entre el aire y
el agua, lo cual origina la muerte de muchos seres acuáticos. En ocasiones la
capa de petróleo llega hasta la playa, cubre la arena y las rocas e interfiere con
la vida animal y vegetal.
❑ La quema de gas en los mecheros, emisión de humos, polvos, gases que se

forman en los procesos químicos y la evaporación, contaminan el aire.
Las emisiones al aire constituyen 84 % de las emisiones y descargas totales.

Cerca de 70 % de las emisiones son óxidos de azufre, que provocan la lluvia
ácida y el 20 % son compuestos orgánicos volátiles totales (COVT).
El 91 % de las emisiones de COVT provienen de la evaporación de

hidrocarburos y el 9 % se refiere a hidrocarburos liberados por procesos de
combustión parcial.
La evaporación se da principalmente en los tanques de almacenamiento.
ALGUNOS HIDROCARBUROS CONTAMINANTES
Los HAP´s (hidrocarburos aromáticos policíclicos), son compuestos que se

forman de los hidrocarburos del petróleo y del pirólisis (fraccionamiento) de
combustibles. Muchos de estos compuestos son estables y altamente tóxicos,
algunos son potentes carcinógenos y otros mutagénicos. Se ha reportado que los
HAP´s son producidos a altas temperaturas de 400 a 500 °C.
Hay dos clases de hidrocarburos aromáticos policíclicos: los de bajo peso

molecular que tienen de 2 a 3 anillos aromáticos como el naftaleno, fluoreno,
fenantreno y antraceno y derivados, y los de alto peso molecular que tienen de 4
a 7 anillos aromáticos como el criseno. Sus características físicas y químicas
varían de acuerdo a su peso molecular y, en consecuencia, en su distribución y
conducta del ambiente, lo mismo sus efectos en los sistemas biológicos.
La Organización Mundial de la Salud (OMS) y la Comunidad Económica Europea

(CEE) considera a los siguientes HAP’s como contaminantes prioritarios debido a
sus efectos cancerigenos (naftaleno, acenaftileno, acenafteno, fluoreno,
113
fenantreno, antraceno, fluoranteno, pireno, benzo(a)antraceno, criseno,
benzo(b)fluoreno, benzo(k)fluoreno, benzo(a)pireno, indeno(1,2,3-cd)pireno,
dibenzo(ah)antraceno y benzo(ghi)perileno).
Estos compuestos se encuentran distribuidos en el suelo, mar, sistemas fluviales

y sedimentos, su presencia se ha atribuido principalmente a los derrames de
petróleo y descargas de plantas petroquímicas, aún cuando también se puede
deber al transporte atmosférico por los aportes de la combustión.
En nuestro país surge la necesidad de verificar las emisiones y la contaminación

de agua y suelo por la industria ya instalada, destacando que México cuenta con
una escasa y reciente experiencia en la aplicación de este instrumento de la
política ambiental.
En 1999 el Instituto Mexicano del Petróleo creó programas de investigación. La

biotecnología del petróleo surge como una respuesta para resolver problemas de
derrame de crudo a partir de microorganismos. Además, estas biotecnologías
permitirán reducir el impacto ambiental generado durante la cadena productiva del
petróleo, como es el caso del bioprocesamiento del petróleo (refinación),
bioconversión del petróleo y gas (petroquímica).
 ACTIVIDADES
1. ¿Cuál es el método empleado para separar el petróleo?
2. ¿En qué propiedades características se basa el método para separar el

petróleo?
3. ¿Cuáles son las principales fracciones obtenidas en la separación del

petróleo?
4. ¿Cómo se llama el proceso, donde a partir de hidrocarburos de cadenas

lineales se obtienen cadenas ramificadas?
5. ¿Qué nombre recibe el proceso para obtener los compuestos aromáticos?
6. Indica el nombre del proceso, de acuerdo a la siguiente reacción:
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH CH3 + CH2 = C CH3 CH3 C CH2 CH CH3
CH3
isobutano 2,2-dimetil-1-propeno 2,2,4-trimetilpentano
114
7. Escribe el nombre del proceso que consiste en obtener alcanos ramificados a
partir de un alcano y un alqueno
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + CH2 = CH2 CH3 – CH – CH – CH3
CH3 CH3
8. Escribe la reacción de polimerización para el polipropileno.
9. Escribe con tus palabras la definición de:
a) Industria Petroquímica.
b) Petroquímico básico.
c) Petroquímico secundario
10. ¿De manera general cómo se obtienen los compuestos petroquímicos?
11. Escribe la fórmula y nombre de cuatro compuestos petroquímicos básicos y de

cuatro secundarios.
12. ¿El hexano es un compuesto petroquímico básico o secundario? Explica.
13. El óxido de etileno se obtiene a partir de una reacción de oxidación del etileno
¿El óxido de etileno será un compuesto petroquímico básico o secundario?
Explica.
14. De acuerdo con las siguientes reacciones el sulfato de amonio ¿será un

compuesto petroquímico? Si lo es ¿será básico o secundario? Explica.

CH4 + H2O CO + 3H2

N2 + 3H2 2NH3
NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4
15. De acuerdo con las consideraciones del gobierno ¿el hidrógeno será un
compuesto petroquímico? Explica.
16. Elabora una lista de productos que utilices y consideres que se obtienen a
partir de uno o varios compuestos petroquímicos básicos o secundarios.
115
17. ¿En cuál estado de la Republica Mexicana están ubicados un mayor número
de centros petroquímicos?
18. ¿Cuál es la importancia económica-política y social de la Industria

petroquímica?
19. Escribe las propiedades físicas del etileno.
20. ¿Cuál es la importancia del etileno?
21. ¿En donde se encuentra naturalmente el etileno?
22. ¿Cómo se obtiene el etileno en el laboratorio?
23. ¿Qué compuestos se obtienen a partir del etileno?
24. ¿Qué es la pirólisis?
25. ¿Cuál es el derivado del etileno a partir del cual se obtiene el ácido acetil
salicílico?
26. A parte del etileno, menciona los otros petroquímicos básicos.
27. Completa las siguientes reacciones, escribe el nombre de reactivos y

productos.
CH2 = CH2 + H2O
CH2 = CH2 + Cl2
nCH2 = CH2
CH2 = CH2 + HCl
2CH2 = CH2 + O2
CH3 – COOH
Ag
CH2 – C H2
28. Escribe, a tu consideración ¿cuál es la importancia y problemática a la que se

enfrenta la industria petroquímica?
116
29. ¿Cuáles son las actividades de la industria petrolera?
30. ¿Cuáles son las actividades de la industria petroquímica básica?
31. ¿Cuáles son los problemas de contaminación en el agua, aire y suelo que
provocan las actividades de la industria del petróleo y petroquímica?
32. ¿Cuáles son los problemas de salud de los trabajadores de la industria del
petróleo y la petroquímica?
33. Escribe el nombre e investiga la fórmula de tres hidrocarburos aromáticos

policíclicos (HAPs), que son contaminantes.
B) Realiza las siguientes actividades experimentales y consulta el Manual de

Pauling.
• N° 4 “Destilación de una mezcla de hidrocarburos”

• N° 7 “Obtención de etileno”
TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
Las reacciones orgánicas son reacciones químicas de formación y transformación

de los compuestos orgánicos y algunas veces con compuestos inorgánicos.
Por lo general en la mayoría de éstas reacciones es necesaria la presencia de un

catalizador, aunque no aparezca en el producto. Un “catalizador se define como
una sustancia que modifica la velocidad de reacción sin ser un reactivo”.
Ejemplo
En la adición de hidrógeno a un alqueno, sólo se lleva a cabo en presencia de una

superficie metálica:
H
H H
Pt
+ H2
H H
H
ciclohexeno ciclohexano
117
El catalizador, que es el platino no se transforma en otra sustancia y por lo tanto
no aparece como producto.
Las reacciones orgánicas pueden ser clasificadas tomando en cuenta diferentes

características de las reacciones, por ejemplo, en homolíticas y heterolíticas
tomando en cuenta el tipo de ruptura de los enlaces en la molécula orgánica; en
electrofílica y nucleofílica de acuerdo a su mecanismo de reacción; en ésta
sección analizaremos algunos tipos de reacción desde el punto de vista de los
reactantes y los productos.
1. REACCIONES DE ADICIÓN
En una reacción de adición dos moléculas iguales o diferentes de reactivos se
combinan para formar un producto que contiene los átomos de ambos reactivos.
Este tipo de reacciones son características de los compuestos insaturados, ya que

la presencia de enlaces dobles o triples en la cadena los hace más reactivos.
De acuerdo al tipo de molécula que se adiciona se pueden clasificar en :
a) Hidrogenación. Cuando se adiciona una molécula de hidrógeno.
Ejemplo 1
La saturación de alquenos y alquinos (con adición de átomos de hidrógeno),

también llamada reducción, se lleva a cabo en presencia de Pd, Pt ó Ni en polvo.
Pt
CH3 CH CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3
2-buteno butano
Ejemplo 2
Pd Pd
CH CH + H2 CH2 CH2 + H2 CH3 CH3
etino eteno etano
(acetileno) (etileno)
Pd Pd
CH CH + H2 CH2 CH2 + H2 CH3 CH3
etino eteno etano
(acetileno) (etileno)
118
b) Hidratación. Cuando se adiciona una molécula de agua al enlace insaturado.
Ejemplo 1
Para el caso de los alquenos la reacción es catalizada por ácidos, como el

sulfúrico y fosfórico, para la preparación de alcoholes secundarios y terciarios.
OH
H2SO4
CH3 CH2 CH CH2 + H2O CH3 CH2 CH CH3
2-butanol
buteno
c) Halogenación. La molécula que se adiciona es un halógeno (Cl2 o Br2).
Ejemplo
En alquenos y en alquinos la halogenación es una reacción parecida a la

hidrogenación, en ésta se hace reaccionar a los hidrocarburos insaturados con el
halógeno disuelto en tetracloruro de carbono.
Br Br
CH3 C CH + Br2 CH3 C CH

CH3 C CH + Br2
propino Br Br Br Br
1,2-dibromopropeno 1,1,2,2-tetrabromopropano
d) Haluros de hidrógeno
En este tipo de reacciones se aplica la regla de Markovnikov, la cual dice “en la

adición de un ácido de fórmula HX a una olefina, el hidrógeno del ácido se
une al átomo de carbono de la doble ligadura que tiene más hidrógenos y el
anión (C1-, B1- y I1-) se une al carbono que tiene menos hidrógenos”.
Ejemplo
CH3 CH3
CH3 C CH2 + HCl CH3 C CH3
2-metilpropeno Cl
(isobuteno)
2-cloro-2-metilpropano
119
2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
En una reacción de sustitución un átomo o grupo de átomos de una molécula se
pueden reemplazar por otro u otros átomos en un hidrocarburo.
Este tipo de reacciones son muy importantes en la síntesis orgánica, ya que se

usan para cambiar los grupos funcionales de una molécula, lo cual lleva a una
modificación en la estructura de las moléculas.
Ejemplo 1
Sustitución de un átomo de hidrógeno del ciclohexano por un átomo de bromo

(Br2), en presencia de luz o de calor.
H H
H Br
Luz + HBr
+ Br2
ciclohexano bromociclohexano
Ejemplo 2
Los alcanos reaccionan fácilmente con moléculas de cloro y bromo, formando

derivados monohalogenados y polihalogenados. Ésta reacción se lleva a cabo en
presencia de luz, o por la elevación de la temperatura. El metano en la oscuridad a
250 °C empieza a clorarse:
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

metano clorometano
CH3 Cl + Cl2 Cl CH2 Cl + HCl

clorometano diclorometano
Cl
Cl CH2 Cl + Cl2 Cl CH Cl + HCl

diclorometano triclorometano
(cloroformo)
120
Cl Cl
Cl CH Cl + Cl2 Cl C Cl + HCl
triclorometano
(cloroformo) Cl
tretracloruro
tetraclruro de carbono
de carbono
Estas reacciones de sustitución se hacen más difíciles a medida que aumenta el

número de átomos de carbonos.
Ejemplo 3
La nitración del benceno, con ácido nítrico concentrado para formar nitrobenceno,
es una reacción lenta y exotérmica, solo se detiene por dilución del ácido. En la
práctica se utiliza la mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico
concentrado, añadiéndose poco a poco al benceno, enfriando y agitando.
H NO2
H2SO4
+ HNO3 + H 2O
benceno nitrobenceno
3. REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Sucede lo contrario que en las reacciones de adición, aquí una molécula se divide
en dos productos, en las cuales encontramos los mismos átomos presentes que
en el reactivo.
Ejemplo 1
La deshidrohalogenación de un derivado monohalogenado o sea la eliminación

de una molécula de hidrácido, permite formar un doble enlace y obtener un
alqueno. Se calienta el halogenuro con una solución alcohólica de potasa.
KOH
CH3 ― CH2 ― CH2 ― Br CH3 ― CH ═ CH2 + HBr
Bromopropano propeno
En este tipo de reacción se cumple la regla de Saytzeff, cuando en un

halogenuro de alquilo se elimina el halógeno y el hidrógeno, éste último se
retira del átomo de carbono adyacente con menos átomos de hidrógeno.
121
Ejemplo 2
La deshidratación de alcoholes, cuando se elimina una molécula de agua. Por

este método se obtienen alquenos. Se calienta el alcohol con un agente
deshidratante (H2SO4, KHSO4, ZnCl2, B2O3, P2O5 y otros), generalmente se usa el
ácido sulfúrico concentrado y la temperatura debe mantenerse constante.
H2SO4, 95 °C
CH3 ― CH2 ― CH ― CH3 CH3 ― CH ═ CH ― CH3 + H2O
OH
2-butanol 2-buteno
Ejemplo 3
La transformación de alcanos en alquenos y de éstos en alquinos, se puede lograr

por la eliminación de dos átomos de hidrógeno, reacción llamada de
deshidrogenación. Se llevan a cabo a temperaturas elevadas.
350 °C
CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 + H2
Al2O3
4. REACCIONES DE OXIDACIÓN
En este tipo de reacciones el reactivo orgánico es modificado por la acción de

reactivos llamados agentes oxidantes, los cuales dan como consecuencia el
aumento en el número de oxidación de uno o varios átomos de carbono del
compuesto orgánico.
Como agentes oxidantes más frecuentes se utilizan los óxidos metálicos en los
estados de oxidación más elevados (V2O5, CrO3), sales que contienen metales,
ácidos inorgánicos (HNO3, H2SO4, HClO4), perácidos orgánicos (ácido
perbenzoico C6H5―CO2OH y sus derivados), ozono, peróxido de hidrógeno, entre
otros.
Ejemplo 1
La combustión de los hidrocarburos es una reacción de oxidación de las más

importantes, por ser fuente de energía.
Calor
2CH3 CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O H = -341 kcal/mol de etano
etano
122
Ejemplo 2
La oxidación de hidrocarburos en condiciones más suaves da lugar a alcoholes,

aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos, todo depende de las condiciones de
reacción como: tipo de catalizador, temperatura y presión.
OH
KMnO4 al 1%
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3
3-metilpentano 3-metil-3-pentanol
Ejemplo 3
Las oxidaciones de alcoholes, se emplea como catalizador el ácido crómico,

transforma a los alcoholes secundarios en cetonas y alcoholes primarios en
ácidos carboxílicos.
OH O
H2CrO4
CH3 C CH3 CH3 C CH3 + H2
H propanona
2-propanol
H2CrO4 H2CrO4
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH O + H2 CH3 CH2 COOH
H 2O H 2O
propanol propanal ácido propanoico
5. REACCIONES DE CONDENSACIÓN
En este tipo de reacciones dos moléculas, forman un producto más complejo, con
pérdida de una molécula pequeña, generalmente agua.
Ejemplo 1
La reacción de condensación entre un alcohol con ácido carboxílico, en presencia

de un catalizador forma un éster y una molécula de agua.
123
O
H2SO4
CH3 CH2 C O OH + HO CH2 CH3 CH3 CH2 C O CH2 CH3 + H2O
ácido propanoico etanol propanoato de etilo
Ejemplo 2
La reacción de condensación en la cual dos moléculas de un solo reactivo se

combinan para formar una cetona de peso molecular más alto.
O O CH3 O
H2SO4
CH3 C CH3 + CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3 + H2O
2-propanona 4-metil-2-pentanona
6. REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN
En este tipo de reacciones la estructura del compuesto se modifica, cambia el

orden de unión de los átomos del reactivo con respecto al producto. También
puede haber otro tipo de cambios como es la conversión de grupos funcionales.
Estas reacciones se llevan a cabo en varios pasos.
Ejemplo 1
En la transposición de Beckmann el reactivo y el producto tienen la misma fórmula

condensada. Donde un grupo alquilo que en el reactivo está unido a un átomo de
carbono, queda unido a un átomo de nitrógeno, se rompe el enlace N―O y
aparece en el producto un enlace C ═ O.
CH3 O
+
H 3O
CH3 C N OH CH3 C N CH3
Ejemplo 2
Una reacción de transposición en la cual tienen diferente número y tipos de

átomos, entre el reactivo y producto, es la transposición pinacólica. En este tipo de
reacción un grupo metilo cambia de un átomo de carbono al átomo de carbono
adyacente, aparece un enlace C ═ O en el producto y el reactivo pierde una
molécula de agua.
124
OH O CH3
OH
H 3O +
C C CH3 CH3 C C CH3 + H2 O
CH3
CH3 CH3 CH3
2,3-dimetil-2,3-butanodiol 3,3-dimetil-2-butanona
7. REACCIONES DE ISOMERIZACIÓN
En esta reacción el reactivo y el producto son isomeros. Existen dos tipos de

reacciones de isomerización: geométricas y de posición.
Ejemplo 1
En una isomerización geométrica, los átomos del producto están unidos a los
mismos átomos del producto, pero cambia la disposición espacial de los enlaces
que los unen. La conversión del cis-2-penteno en trans-2-penteno, es una
isomerización geométrica.
CH3 CH2 CH3 CH3

H
C C C C
H H H CH2 CH3
cis-2-penteno trans-2-penteno
Ejemplo 2
En la isomerización de posición, uno o más sustituyentes o grupos funcionales

cambia su posición de la molécula del reactivo al producto. Una isomerización de
posición es la conversión de propanol en isopropanol.
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3
propanol
OH
2-propanol
(isopropanol)
125
8. REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
Algunos compuestos químicos adicionan moléculas, llamados monómeros, dando

por resultado moléculas más grandes (gigantes) llamadas polímeros.
Ejemplo
Algunos compuestos que tienen insaturaciones pueden presentar reacciones de

polimerización por adición. Una de las reacciones de adición es la que presenta el
isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que es el monómero que da lugar al polímero del
hule natural.
CH3 CH3
CH2 ═ C ― CH ═ CH2 ― CH2 ― C ═ CH ― CH2 ―

n
9. REACCCIONES DE HIDRÓLISIS
En este tipo de reacciones hay un rompimiento en la molécula reactante y se

adiciona una molécula de agua, obteniéndose como productos dos moléculas.
Ejemplo
La hidrólisis de los ésteres a ácidos carboxílicos es un ejemplo de hidrólisis en

donde los productos son más estables que los reactivos.
O O
CH3 C O CH3 + H2O CH3 C OH + CH3 OH
acetato de metilo ácido etanoico metanol

(ácido acético)
 ACTIVIDADES
1. ¿Cuál es el papel de un catalizador en una reacción química?
2. Escribe 3 ejemplos de catalizadores.
126
3. ¿Qué tipo de compuestos químicos pueden realizar reacciones de adición?
4. ¿En que consiste una reacción de sustitución?
5. ¿Por qué se les llama reacciones de eliminación?
6. ¿Qué es una reacción de polimerización?
7. Clasifica las siguientes reacciones, en adición, sustitución, eliminación,

oxidación, condensación, transposición, isomerización, polimerización o de
hidrólisis.
1.
O O
CH3 C OH + NH2 CH3 CH3 C O NH CH3 + H2O
2.
CH2 CH2 + Br2 Br CH2 CH2 Br
3.
O O
CH3 C OH + CH3 OH CH3 C O CH3 + H2O
4.
CH3 CH3
CH3 CH CH CH3 Br CH2 CH2 CH CH3
Br
5.
Pt
+ H2
127
6.
O O
CH3 CH2 C O HOH

CH3 + H 2O CH3 CH2 C OH + CH3 OH
7.
CH3 CH3 O
CH3 C CH CH2 CH3 + O2 CH3 C O + HO C CH2 CH3
8.
CH3 CH CH2 + HBr CH3 CH CH3
Br
9.
O O CH3
H2 SO4
2 CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH CH3 + H2O
tretracloruro de carbono
10.
CH3 OH + HCl CH3 Cl + H2O
11.
KOH
CH3 CH2 Br CH2 CH2 + HBr
128
GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo con su grupo funcional, el cual

es un átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una familia
particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determinan sus
propiedades.
El grupo funcional es la zona más sensible o el sitio más reactivo en la estructura

de una molécula y está constituido por átomos muy electronegativos como el
oxígeno, el nitrógeno y otro.
En los alquenos y alquinos con doble y triple enlace entre los átomos de carbono,
las dobles y triples ligaduras se consideran como grupos funcionales, porque son
los lugares donde ocurren reacciones de adición. Los alcanos son los únicos
compuestos que no tienen grupo funcional. Se reconocen por ser hidrocarburos
con enlace sencillo entre carbono y carbono.
ALCOHOLES
Un alcohol es un compuesto químico orgánico, que estructuralmente es semejante

a la molécula de agua
H2O H ― OH
En ellos el hidrógeno se sustituye por cualquier grupo alquilo o arilo, aunque estos
se encuentren sustituidos.
Su fórmula general es CnH2n+1OH
Su representación general es R ― OH, donde R es cualquier grupo alquilo o arilo,

su grupo funcional se le conoce con el nombre de grupo hidroxilo (OH).
El grupo OH puede estar en diferentes posiciones en la cadena. Los alcoholes

pueden ser primarios, secundarios o terciarios;
CLASIFICACIÓN DEL
POSICIÓN EJEMPLO
ALCOHOL
H
Alcohol primario. El
grupo hidroxilo esta CH3 CH2 CH2 CH2 OH
R ― C ― OH
unido a un carbono butanol
primario.
H
129
Alcohol secundario. R´ CH3 CH CH3
El grupo hidroxilo R ― C ― OH
esta unido a un OH
carbono secundario. H 2-propanol
R´ CH3
Alcohol terciario. El
R ― C ― OH CH3 C CH3
grupo hidroxilo esta
unido a un carbono
R´´ OH
terciario.
2-metil-2-propanol
Los alcoholes también pueden ser de cadena abierta o cíclica; contener un doble
enlace; un anillo aromático, tener sustituyentes (halógenos, radicales alquilos,
etc.), o presentar más de un grupo hidróxilo.
Ejemplos
CH3 OH
CH3 C CH3 CH2 OH
OH fenil-metanol
2-metil-2-propanol fenol
(terbutanol)
CH2 CH CH2
CH2 CH CH2 OH OH OH OH
2-eno-propanol 1,2,3-propanotriol
(glicerol)
Br
OH
CH3 CH2 CH CH OH
ciclopentanol 2-bromobutanol
130
ISOMERÍA
En los alcoholes se presenta isomería de estructura y de posición del grupo OH.
Ejemplos de isomería de posición:
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3

butanol
OH
2-butanol
Ejemplo de isomería de estructura
CH3
CH3
CH3 C OH
CH3 CH CH2 OH
CH3
2-metilpropanol
2-metil-2-propanol
1,1-dimetiletanol
Los alcoholes se pueden nombran por medio de tres sistemas diferentes: sistema
carbinol, nomenclatura común y sistema UIQPA.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES CON UN SOLO GRUPO OH
I. NOMENCLATURA SISTEMA CARBINOL.
Los alcoholes se consideran como derivados del metanol (grupo

carbinol):
CH3 ― OH H ― C ― OH
metanol H
(carbinol)
131
En este sistema un grupo alquilo puede sustituir a uno ó más átomos de
hidrógeno, que se encuentran unidos al carbono.
Para darle nombre:
1. Se identifica el grupo carbinol.

2. Se identifican los radicales alquilo unidos al grupo carbinol.
3. Se escriben los nombres de los radicales en orden alfabético y al final la
palabra carbinol.
Ejemplos
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3
OH OH
etilmetilcarbinol dimetilcarbinol
CH3
CH2 OH
CH3 C OH
fenilcarbinol
CH3
trimetilcarbinol
II. NOMENCLATURA COMÚN.
Este sistema se aplica para nombrar los alcoholes con una estructura simple.
Para escribir su nombre se pone primero la palabra alcohol y a continuación el

nombre del grupo alquilo con terminación ílico.
132
Ejemplos
CH3
CH3 CH CH2 OH CH3 CH2 OH
alcohol isobutílico alcohol etílico
III. NOMENCLATURA UIQPA.
1. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES NORMALES
a) Con uno o dos átomos de carbono, al nombre del alcano se agrega la letra l
(ele).
Ejemplos
CH3 OH CH3 CH2 OH
metanol etanol
b) Con tres o más átomos de carbono.
i) Se numera la cadena por el extremo más cercano al grupo OH.
OH
CH3 CH2 CH CH3

4 3 2 1
ii) Se escribe el número de átomos de carbono donde se encuentra el

grupo OH, enseguida un guión y después el nombre del alcano con
terminación ol.
OH
CH3 CH2 CH CH3

4 3 2 1
2-butanol
133
2. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES ARBORESCE
a) Se selecciona la cadena más larga que contenga al grupo OH.
CH3
CH3 ― CH2 ― CH ― CH2 ― OH
b) Se numera la cadena por el extremo más cercano al grupo OH.
CH3
4 3 2 1
c) Se identifican los grupos alquilo o arborescencias, y el átomo de

carbono al cual están unidos.
CH3 metil
4 3 2 1
d) Para nombrarlo, primero se escriben los nombres de los grupos

alquilo en orden alfabético, anteponiendo el número del carbono al
cual están unidos Por último se escribe el nombre de la cadena
principal cambiando la terminación o por ol.
CH3 metil
4 3 2 1
2-metil-1-butanol
Ejemplo 1
CH3
CH3 ― CH ― CH ― CH ― CH2 ― CH2 ― OH
Cl CH2 ― CH3
134
La cadena principal que contiene al grupo OH, es de seis átomos de carbono, el
grupo alcohol se encuentra a la derecha por lo tanto se numera de derecha a
izquierda. Las ramificaciones y sustituyentes son: en el carbono 5 está el cloro, en
el 3 un grupo etil y en el 4 un metil y en el carbono 1 se encuentra el grupo
funcional del alcohol (hidroxilo), por lo tanto, el nombre es: 5-cloro-3-etil-4-metil-1-
hexanol.
Ejemplo 2
Escriba la fórmula semidesarrollada del compuesto que se llama 2-2-dimetil-

propanol.
CH3
CH3 ― C ― CH2 ― OH
CH3
3. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES CON DOS O MÁS GRUPOS

―OH
Los alcoholes que tienen dos grupos hidroxilo se conocen como glicoles.
a) NOMENCLATURA COMÚN.
CH2 ― CH2 CH3 ― CH ― CH2

I I I I
OH OH OH OH
etilenglicol propilenglicol
b) NOMENCLATURA UIQPA
i) Se selecciona la cadena más larga que contenga a los grupos

hidroxilo (OH).
CH3 ― CH ― CH ― CH2 ― OH
OH OH
135
ii) Se numera la cadena por el extremo más cercano a un grupo OH.
4 3 2 1
OH OH
iii) Para nombrarlo se escriben los números de los átomos de carbono

donde se encuentran unidos los grupos OH y se escribe el nombre
de la cadena cambiando la terminación por ol y anteponiendo los
prefijos di para dos grupos OH o tri para tres y así sucesivamente.
4 3 2 1
OH OH
1,2,3-butanotriol
4. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES CON DOS O MÁS GRUPOS

―OH Y ARBORESCENCIAS
NOMENCLATURA UIQPA
a) Se selecciona la cadena más larga que contenga a los grupos hidroxilo (OH).
CH3
OH
b) Se numera la cadena por el extremo más cercano a un grupo OH.
CH3
4 3 2 1
OH
c) Se identifican los grupos alquilo o arborescencias, y el carbono al cual están

unidos.
136
CH3 metil
4 3 2 1
OH
d) Para nombrarlo, primero se escriben los nombres de los grupos alquilo en

orden alfabético, anteponiendo el número del carbono al cual están unidos,
se escriben los números de los átomos de carbono en donde se encuentran
los grupos OH, enseguida un guión, después el nombre de la cadena, luego
un prefijo que indique el número de grupos OH, di, tri y se termina con las
letras ol.
CH3 metil
4 3 2 1
OH
2-metil-1,3-butanodiol
5. NOMENCLATURA DE LOS FENOLES
Los compuestos orgánicos, en los cuales se une el grupo hidroxilo (OH) a un

anillo bencénico se les llama fenoles.
Se nombran derivados del fenol, y los sustituyentes se nombran de acuerdo

con las reglas de la UIQPA para los compuestos aromáticos.
137
Ejemplos
OH
OH OH
CH3
Cl
o-metilfenol
fenol m-clorofenol (o-cresol)
OH OH
NO2 NO2
NO2
OH
2, 4, 6-trinitrofenol
p-hidroxifenol (ácido picrico)
Algunas veces a los fenoles también se les nombra como hidroxicompuestos.
OH
OH
OH
CH3
3-hidroxitolueno 1, 2-dihidroxibenceno
(m-hidroxitolueno) (o-dihidroxibenceno)
El grupo hidroxilo se nombra como sustituyente, cuando se encuentra presente

en una molécula junto con otros grupos funcionales como un ácido carboxílico,
un aldehído u otro grupo funcional que tenga prioridad.
COOH CHO NO2
OH
OH
o-hidroxinitrobenceno
OH o-nitrofenol
ácido m-hidroxibenzoico
p-hidroxibenzaldehído
138
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen en su estructura al

grupo carbonilo (― CH ═ O) unido a un grupo alquilo y a un hidrógeno, su
fórmula general es: CnH2nO
Su representación general es
R C O
Para nombrar a los aldehídos puede ser por medio de la nomenclatura común o
de acuerdo con el sistema de la UIQPA.
I. NOMENCLATURA COMÚN. Se nombran como derivados de los ácidos

carboxílicos correspondientes, la terminación ico del ácido se sustituye por el
término aldehído. Consultar la tabla de la página 144.
Ejemplos
CH3 C O CH3 CH2 CH2 C O
H H
butiraldehído
acetaldehído
Cuando el aldehído contiene ramificaciones sus posiciones se indican con las

letras griegas α, β, γ, δ, ..., nombrando a los átomos de carbono a partir del
carbono unido al grupo carbonilo (aldehído).
Ejemplo
CH3
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ═ O
γ β α
α-metilbutiraldehído
139
II. NOMENCLATURA UIQPA.
1. Nomenclatura de aldehídos normales
a) Se numera la cadena del hidrocarburo empezando por el carbono del grupo

carbonilo, ― CH ═ O.
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH ═ O

4 3 2 1
b) Para nombrarlo, se escribe el nombre de la cadena cambiando la

terminación ano del alcano correspondiente por al.
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH ═ O

4 3 2 1
butanal
2. Nomenclatura de aldehídos con arborescencias
a) Se selecciona la cadena continua más larga que contenga al grupo funcional

aldehído ― CH ═ O y se numera iniciando por el carbono del grupo
carbonilo.
CH3
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH ═ O
5 4 3 2 1
CH3
b) Se identifican los grupos alquilo o arborescencias, al igual el número del

carbono al cual se unen.
CH3 metil
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH ═ O
5 4 3 2 1
CH3 metil
c) Para nombrarlo, primero se escriben los grupos alquilo en orden alfabético,

anteponiendo el número del carbono del cual está unido, por último, se
escribe el nombre de la cadena principal cambiando la terminación ano del
alcano correspondiente por al.
140
CH3 metil
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH ═ O
5 4 3 2 1
CH3 metil
2,3- dimetilpentanal
Ejemplos
O
H C O
H
H
metanal
benzal
CH3
CH3 CH CH2 C O
H
3-metilbutanal
CETONAS
Las cetonas son producto de la oxidación de alcoholes secundarios y al igual

que los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen en su estructura al
grupo carbonilo (― C ―), unido a dos grupos alquilo (R, R’), su fórmula general
es: CnH2nO II
O
Su representación general es:
R C R'
Para nombrar a las cetonas puede ser por medio de la nomenclatura común o de
acuerdo con el sistema de la UIQPA.
141
I. NOMENCLATURA COMÚN. Para nombrar las cetonas alifáticas, se escriben
los grupos alquilo (R, R’), unidos a la función carbonilo y se agrega la palabra
cetona.
Ejemplos
O O
C CH3 CH3 C CH3
dimetilcetona
(acetona)
fenilmetilcetona
CH3 CH2 CH2 C CH3
metilpropilcetona
1. NOMENCLATURA DE CETONAS NORMALES
a) Con tres o cuatro átomos de carbono, al nombre del alcano se le agregan las
letras ona.
Ejemplos
O O
CH3 C CH3 CH3 CH2 C CH3
propanona butanona
b) Con cinco o más átomos de carbono.
i) Se numera la cadena del hidrocarburo, por el extremo más cercano al

grupo carbonilo (cetona), ― C―.
II
O
O
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― C ― CH3

6 5 4 3 2 1
142
ii) Para nombrarlo, se escribe el nombre de la cadena cambiando la
terminación ano del alcano correspondiente por ona y se antepone el
número del átomo de carbono en donde se encuentra el grupo
carbonilo.
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― C ― CH3

6 5 4 3 2 1
2-hexanona
2. NOMENCLATURA DE CETONAS CON ARBORESCENCIAS
a) Como el grupo carbonilo puede estar en cualquier parte de la

cadena, se selecciona como estructura principal, la cadena continua
más larga que contenga al grupo funcional cetona ― C ― y su
posición debe indicarse. II
O
CH3 O
CH3 CH CH2 C CH2 CH3

6 5 4 3 2 1
b) Se identifican los grupos alquilo (ramificaciones), al igual el número

del átomo de carbono al cual se unen.
metil
CH3 O

6 5 4 3 2 1
c) Para nombrarlo, primero se escriben los grupos alquilo en orden

alfabético, anteponiendo el número del carbono al cual está unido,
se pone el número del carbono en el cual esta el grupo cetona y por
último se escribe el nombre de la cadena principal cambiando la
terminación ano del alcano correspondiente por ona.
143
metil
CH3 O

6 5 4 3 2 1
5-metil-3-hexanona
Ejemplos
CH3 CH2 O
CH2 CH3 7 6
5 4 3 2 1
5-metil-3-heptanona
2-etilciclohexanona
O O
CH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH3
CH3 butanona
4-metil-2-hexanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno ó

más grupos carboxilo, o también grupo carboxi ― COOH. Su fórmula
general es: CnH2n-1COOH
R C OH R COOH
En el enlace que le queda libre puede unirse a cualquier tipo de radical

alquilo, aún aromáticos.
Ejemplos
144
O COOH
CH3 C OH
ácido etanoico
ácido benzoico
I. NOMENCLATURA COMÚN
1. Para ácidos carboxílicos normales o de cadena. Este tipo de ácidos

se aislaron por primera vez de recursos naturales, en particular por
hidrólisis de ceras o grasas, por lo que se les llama ácidos grasos.
Como no se conocía su estructura se les dio nombre de acuerdo con
sus orígenes, algunos se muestran en siguiente tabla.
No.átomo
NOMBRE ORIG
s de
Ácido EN
carbono
Del latín
1 Fórmico fórmica,
hormiga.
Del latín
2 Acético acetum,
vinagre.
Del latín
3 Propiónico proto,
primero
Del latín
4 Butírico butyrum,
mantequilla.
Raíz de
5 Valérico valeriana –
valere- fuerte.
Del latín
6 Caproíco
caper, cabra.
Del griego
7 Enántico oenanthe, flor
de vina.
Del latín
8 Caprílico
caper, cabra.
Pelargonio,
9 Pelargónico
geranio.
10 Caprico Del latín
145
caper, cabra.
12 Láurico Laurel.
Myristica
14 Mirístico fragans, nuez
moscada.
Aceite de
16 Palmítico
palma.
Del griego
17 Margárico margaron,
perla.
Arachis
20 Araquídico hipogaca
(cacahuate).
Aceite de
22 Behénico
behén.
Del latín cera,
26 Cerótico
cera
2. Para ácidos de cadena ramificada. Cuando el ácido carboxílico contiene

ramificaciones sus posiciones se indican con las letras griegas α, β, γ, δ, ...,
el carbono α es el que está unido al grupo carboxilo.
CH3
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― COOH
δ γ β α
Para nombrarlo, se escribe primero la palabra ácido, posteriormente, se

escriben los grupos alquilo en orden alfabético, indicando el carbono del cual
están unidos, por último se escribe el nombre como derivados de los ácidos
de cadena recta.
Cl CH3
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― COOH

δ γ β α
ácido- β-cloro- α-metil-valérico
Los ácidos aromáticos, generalmente se consideran como derivados del

ácido benzoico.
146
COOH COOH
ácido benzoico
Br
ác. p-bromobenzoico
1. Nomenclatura de ácidos carboxílicos sin arborescencias
El nombre sistemático de los ácidos lineales se obtiene usando el nombre del

hidrocarburo de acuerdo con el número de carbonos, incluyendo al grupo
carboxilo ― COOH y se cambia la terminación o del alcano por oico,
anteponiendo la palabra ácido.
Ejemplo
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― COOH

Ácido pentanoico
2. Nomenclatura de ácidos carboxílicos con arborescencias
a) Se selecciona la cadena continua más larga que contenga al grupo

funcional carboxilo ― COOH y se numeran los átomos de carbono
iniciando por el átomo de carbono del grupo carboxilo.
CH3
CH3 ― CH ― CH2 ― CH2 ― COOH

5 4 3 2 1
CH2 ― CH3
b) Se identifican los grupos alquilo (arborescencias) y el número del átomo de

carbono al cual se unen.
147
CH3 metil
I
5 4 3 2 1
CH2 ― CH3 etil
c) Para nombrarlo, primero se pone la palabra ácido, luego se escriben los

grupos alquilo en orden alfabético, anteponiendo el número del átomo de
carbono al cual están unidos, y por último se escribe el nombre de la cadena
principal cambiando la terminación o del alcano correspondiente por oico.
CH3 metil

5 4 3 2 1
CH2 ― CH3 etil
ácido 3-etil-4-metilpentanoico
AMINAS
Las aminas pueden considerarse como productos de la sustitución parcial o total

de los átomos de hidrógeno del amoníaco por radicales alquilo. Las aminas se
clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se
sustituyen por radicales orgánicos. Si se sustituye un átomo de hidrógeno se
llaman aminas primarias, en los que se sustituyen dos, aminas secundarias y si se
sustituyen tres, aminas terciarias.
H H R´ R´
I I I I
H–N–H R–N–H R–N–H R – N – R´´
amoníaco primaria secundaria terciaria
R – NH2 R2 – NH R3 – N
148
NOMENCLATURA UIQPA DE AMINAS SIN ARBORESCENCIAS CON UN
GRUPO AMINO
1. Aminas primarias
Se escribe el nombre del alcano y al final la palabra amina.
Ejemplo
Escribir el nombre de la siguiente amina.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

butanoamina
2. Aminas secundarias y terciarias
a) Con radicales alquilo iguales. Se antepone el prefijo "di" o "tri" al nombre del
radical y después la palabra amina.
Ejemplo
De el nombre de la siguiente amina secundaria
CH3 – NH – CH3
dimetilamina
b) Con radicales diferentes. Se escribe el nombre de los radicales en orden

alfabético y al final la palabra amina.
Ejemplo
De el nombre de la siguiente amina terciaria.
CH3 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3

I
CH3
Etilmetilpropilamina
NOMENCLATURA UIQPA DE AMINAS SIN ARBORESCENCIA CON DOS O

TRES GRUPOS AMINO
Primero se escribe el nombre del radical alquilo y al final la palabra diamina,

triamina etc. Dependiendo del número de grupos amino.
149
Ejemplo
NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
propildiamina
NOMENCLATURA UIQPA DE AMINAS ARBORESCENTES
Primero se escriben en orden alfabético los grupos alquilo o arborescencias,

después el nombre de la cadena unida al átomo de nitrógeno y se agrega al final
la palabra amina.
Ejemplo
CH3 – CH – NH2
I
CH3
1-metil-etanoamina
Las aminas aromáticas generalmente son bastante tóxicas; son absorbidas por la
piel con mucha facilidad, hay que tener mucho cuidado para evitar accidentes
serios cuando se trabaja con estos compuestos. Varias aminas aromáticas,
incluyendo especialmente la -naftilamlna, son cancerígenos potentes (productos
químicos que inducen el cáncer).
Aminas del cerebro. Una pequeña cantidad de adrenalina o epinefrina provoca un

aumento en la presión sanguínea, Cuando estamos asustados o en tensión el flujo
de adrenalina prepara al cuerpo para la lucha o la huída.
Otras hormonas son la norepinefrina (estimulante poderoso) y la serotonina

(depresor). Una situación normal implica un equilibrio de los dos compuestos en
el cerebro. Cuando algo ocurre en la bioquímica del cuerpo que produce un
exceso de serotonina en el cerebro, la persona se deprime; cuanto mayor es el
exceso mayor es la depresión. Si, por otra parte, se forma norepinefrina en
exceso, la persona se encuentra en estado de hiperactividad.
_ _ CH _ CH _ NH _ CH _ CH _ CH _ NH
HO 2 3 HO _ 2 2
_ HO _ I
HO
OH
epinefrina norepinefrina
150
N
_
HO
I _ _
CH2 CH2 NH2
serotonina
AMIDAS
Las amidas acíclicas son sustancias que resultan de sustituir uno, dos o los tres
átomos de hidrógeno del amoniaco por uno, dos o tres radicales acilo (R -CO -),
donde R es un radical alquilo y puede ser igual o diferente.
El grupo funcional de las amidas es – CO – NH2, su fórmula general es:

CnH2n+1CONH2
Su representación general es: R – CO – NH2.
NOMENCLATURA UIQPA DE AMIDAS
Para nombrar a las amidas se escribe el nombre del alcano dependiendo del
número de átomos de carbono y al final la palabra amida.
Ejemplos
H – CO – NH2 CH3 – CO – NH2 CH3 – CH2 – CO – NH2
metanamida etanamida propanamida
El grupo funcional amida es el de mayor importancia para la vida. Las proteínas

son poliamidas.
El nylon es una poliamida sintética, una imitación de la proteína de las fibras

naturales como la lana y la seda. Muchos medicamentos contienen el grupo
funcional amida.
La sacarina es una amida sintética que se emplea como edulcorante artificial. Los
barbitúricos son amidas cíclicas que actúan como hipnóticos.
La fenacetina y el acetominofen utilizados para bajar la fiebre.
_ _ _ _ NH _ C _ CH _ _ _ _
CH3 CH2 O 3 HO NH C CH3
II II
O O
etoxiacetanilida p-hidroxiacetanilida
(fenacetina) (acetominofen)
151
ÉTERES
Pueden considerarse derivados del agua, donde los hidrógenos se han sustituido
por grupos alquilo (−R) o arilo (−Ar). El grupo funcional de los éteres es – O − .
Su fórmula general es: CnH2n+2O
R -O – R´ R – O – Ar Ar – O − Ar´
I. NOMENCLATURA COMÚN
1. Nomenclatura común con grupos alquilo iguales unidos al oxígeno
Para nombrarlos se escribe primero la palabra éter, en seguida el nombre del

grupo o los grupos alquilo unidos al oxígeno anteponiendo el prefijo “di”, con la
terminación “ílico”.
También se puede omitir el prefijo “di” antes del nombre del alquilo.
Ejemplo
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
éter dietílico
(éter etílico)
2. Nomenclatura común con grupos alquilo diferentes unidos al oxígeno
Para nombrarlo primero se escribe la palabra éter, en seguida el nombre o

nombres de los grupos alquilo, en orden alfabético y el nombre del alcano con la
terminación “ílico”.
Ejemplo
CH3 – O – CH2 – CH3

éter etilmetílico
152
II. NOMENCLATURA UIQPA DE ÉTERES
Para nombrar a los éteres primero se selecciona el radical de acuerdo al orden

alfabético y se cambia la terminación “ano" por “oxi" y en seguida se escribe el
segundo radical con el nombre del hidrocarburo del que proviene.
Ejemplos
CH3 – O − CH2 – CH3 CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etoximetano metoximetano etoxietano
El etoxietano era utilizado como anestésico, pero debido a que es inflamable, irrita
el sistema respiratorio y produce nauseas y vómito por lo que se ha por sustituido
por otros anestésicos.
ÉSTERES
Los ésteres se forman al combinar un ácido carboxílico con un alcohol.
El grupo funcional de los esteres es: – C − O – y se denomina ”grupo acilo”.

II
O
Su representación general es: R – C − O – R‘

II
O
Su fórmula general es: CnH2nO2
NOMENCLATURA UIQPA
El nombre de los ésteres deriva del ácido del que provienen, cambiando la
terminación "ico" por "ato", en seguida la preposición "de" y el nombre del radical
alquilo o arilo.
Ejemplos
_ C _ O _ CH _ CH CH3 _ C _ O _ CH3
2 3
II II
O O
benzoato de etilo etanoato de metilo
Se emplean en la elaboración de esencias y perfumes, jabones, grasa de zapatos,

velas, ceras para automóviles, pulidores, margarinas. Algunos se utilizan como
disolventes y en la fabricación de lacas y pinturas para autos.
153
El dacrón es un polímero de un éster empleado para elaborar telas con pliegues y
en el ácido acetil salicílico o aspirina, para disminuir el dolor.
Los ésteres son los compuestos que dan los aromas a las flores y sabores a las
frutas. El etanoato de etilo tiene aroma a manzana, el butanoato de etilo con
aroma a piña, el etanoato de isopentilo con aroma a plátano, el nonanoato de etilo
con aroma a membrillo.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Son compuestos que solo tienen carbono, hidrógeno y uno o más átomos de
halógeno (fluor, cloro, bromo o yodo).
La fórmula general de un derivado halogenado de un hidrocarburo saturado es:

CnH2n+2-mXm.
La representación general de los halogenuros de alquilo es R – Xm, donde R

representa un radical que se deriva de un alcano y se denomina radical alquilo. La
X representa un halógeno y la m el número de átomos del halógeno. Su grupo
funcional es: – X.
Ejemplos
a) CH3 – Cl b) CH2 – CH2
clorometano Cl Cl
1, 2-diclorometano
Pueden ser:
Normales: CH3 – Cl
Clorometano
Arborescentes: CH3 – CH – Br
CH3
1-bromo-2-metiletano
154
También se dividen en:
Monohalogenados: CH3 – Cl
Clorometano
Polihalogenados: CH3 – CH – CH2
Br Br
1, 2- dibromopropano
NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO MONOHALOGENADOS

NORMALES
En el caso de los halogenuros de alquilo que tengan 1 o 2 átomos de carbono,

simplemente se escribe el nombre del halógeno seguido del nombre del alcano.
Ejemplo
CH3 – CH2 – Br
bromoetano
Para nombrar los compuestos que tienen 3 o más átomos de carbono se recurre a
las siguientes reglas:
1. Se numera la cadena por el extremo más cercano al átomo del halógeno.
2. Se escribe el número del átomo de carbono en donde está el halógeno.
3. A continuación, se escribe un guión, después el nombre del halógeno seguido

del nombre del alcano.
Ejemplos
a) CH3 – CH2 – CH2 - I

1-iodopropano
155
b) CH3 – CH2 – CH – CH3
Cl
2-clorobutano
NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO MONOHALOGENADOS

ARBORESCENTES
Para nombrarlos se recurre a las siguientes reglas:
1. Se selecciona la cadena más larga que contenga el halógeno.
2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al átomo de halógeno.
3. Se indica el número del átomo de carbono en donde se encuentra el átomo del

halógeno y el radical alquilo o arborescencia, después un guión y así
sucesivamente, en orden alfabético y al final de forma continua el nombre del
alcano.
Ejemplo
CH3 – CH2 – CH – CH2 – F
CH3
1-fluor-2-metilbutano
NOMENCLATURA DE POLIHALOGENUROS DE ALQUILO NORMALES
a) En el caso de que contengan 1 átomo de carbono se escribe primero el prefijo

que indica el número de átomos de halógeno, después el nombre del halógeno
y de forma continua el nombre del alcano.
Estos compuestos también tienen nombres triviales o comunes.
Ejemplo
Cl – CH2 – Cl
diclorometano
(cloruro de metileno)
156
b) Si contienen 2 o más átomos de carbono primero se escriben los números de
los átomos de carbono en donde se encuentran los átomos de halógeno
separados por una coma, después con un prefijo se indica el número de
átomos de halógeno y de forma continua el nombre del halógeno y el nombre
del alcano.
Ejemplo
Cl – CH2 – CH2 – Cl
1, 2- dicloroetano
NOMENCLATURA DE POLIHALOGENUROS DE ALQUILO ARBORESCENTES
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
1. Se selecciona la cadena más larga que contenga los átomos de halógeno.
2. Se numera la cadena por el extremo más cercano a un átomo del halógeno.
3. Se escriben los números de los átomos de carbono donde se encuentran los

átomos del o los halógenos y el o los radicales alquilo o arborescencias,
después el prefijo que indiqué el número de átomos de halógeno (di, tri, etc.),
separados por comas, después un guión y el nombre del halógeno o radical,
después un guión y así sucesivamente, se nombran en orden alfabético, al final
de forma continua el nombre del alcano.
Ejemplo
CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – Cl
Cl Cl
1, 3, 5-tricloro-2, 4-dimetilhexano
Casi todos los derivados halogenados han sido sintetizados por el hombre, solo se
conocen algunas sustancias de origen vegetal o animal que contienen halógenos:
tiroxina, cloromicetina, aureomicina.
157
HALOGENUROS DE ACILO
Al sustituir el radical – OH de los ácidos orgánicos por un halógeno, se obtienen

los halogenuros de acilo.
O O
CH3 – C – OH CH3 – C – Cl
ácido etanoico cloruro de etanoilo
Su grupo funcional, – CO – X. Su fórmula general es: CnH2n-1COX
Su representación general es R – CO – X .
NOMENCLATURA
Se escribe primero el nombre del halógeno con la terminación uro y enseguida la

preposición de, después el nombre del ácido del que provienen, sustituyendo la
terminación ico por ilo.
Ejemplo 1
CH3 – CH2 – CH2 – CO – Cl

cloruro de butanoilo
Ejemplo 2
¿Cuál es la fórmula del cloruro de propanoilo?
CH3 – CH2 – CO – Cl
ANHÍDRIDOS
En teoría los anhídridos son compuestos que se originan al eliminar una molécula
de agua de dos ácidos o grupos carboxílicos.
O
R – COO H R–C
H2O + O
R – COO H R–C
ácido O
anhídrido
158
Su grupo funcional es – CO – O – CO –. Su fórmula general es: CnH2n-2O3
Su representación general es R – CO – O – CO – R´. Si R y R´ son el mismo

radical, el anhídrido es simétrico o simple y si los radicales son diferentes, el
anhídrido es mixto.
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS SIMPLES
Para nombrarlos se indica la palabra anhídrido y después el nombre del ácido del
que provienen.
Ejemplo 1
H – CO – O – CO – H
anhídrido metanoico
(Anhídrido fórmico)
Ejemplo 2
¿Cuál es la fórmula del anhídrido etanoico?
CH3 – CO – O – CO – CH3
Uno de los anhídridos más importantes es el etanoico ya que se emplea en la

industria farmacéutica para obtener la aspirina y otros medicamentos. Se utiliza
también para la elaboración de plásticos, colorantes y acetato de celulosa a partir
del cual se obtiene el rayón.
GRUPOS FUNCIONALES PRESENTES EN LAS BIOMOLÉCULAS;

CARBOHIDRATOS, PROTEÍNAS Y LÍPIDOS
a) CARBOHIDRATOS
Son sustancias que están formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno, su fórmula
empírica es (CH2O)n, por esto se les han llamado carbohidratos o hidratos de
carbono, sus moléculas contienen varios grupos hidroxilo (-OH) y un grupo
carbonilo (- C -) aldehído (- C - H) o cetona (- C -), por esto realmente son:
O O O
159
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.
Son las fuentes más importantes de energía y están contenidos en el pan, pastas,
papa, arroz, café, frijoles y azúcar que utilizamos para endulzar el café, un
disacárido muy conocido es la lactosa que se encuentra en la leche y la maltosa,
producto de la cebada.
grupo
carbonilo
Ejemplos (aldehído) grupo
carbonilo
(cetona)
CHO
CH2-OH
H C OH
CHO C O
HO C H
H C OH HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH

grupo
hidróxilo
alosa glucosa fructuosa
Los polisacáridos son polímeros de cadena larga cuyo monómero es un

monosacárido. Los más importantes son el almidón, el glucógeno y la celulosa. En
los tres el monómero es la D-glucosa. Sus diferentes propiedades se explican por
el tipo de enlace glucosídico y las ramificaciones de la molécula.
enlace
almidón glucosídico
160
b) LÍPIDOS
Los lípídos son los constituyentes de los tejidos animales, son insolubles en agua,
pero solubles en éter y otras sustancias orgánicas. Las grasas, aceites y ceras
forman parte de los lípidos simples, sirven para almacenar energía en los
organismos vegetales y animales, las grasas y aceites son mezclas de ésteres
que resultan de la combinación de los ácidos grasos de peso molecular elevado
con la glicerina o glicerol.
Los ésteres más importantes se encuentran en la naturaleza. Los aceites y las

grasas son ésteres naturales formados por un alcohol, la glicerina y por ácidos
carboxílicos de cadena larga (principalmente de C10 a C18).
grupo
éster
CH2 – OH CH2 – OOC – R
CH – OH + 3R - COOH CH – OOC – R
CH2 - OH CH2 – OOC – R

ácido carboxílico
propanotriol
(glicerina) triglicérido
Según sea la estructura de R, esta fórmula representa una serie de aceites

vegetales muy conocidos como el aceite de coco, de algodón, de ajonjolí, etc.
Como todos son ésteres de la glicerina, se conocen con el nombre general de
glicéridos.
Se les llaman triglicéridos cuando la molécula de glicerol se combina con tres

moléculas de ácido. Son simples cuando las moléculas de ácido son iguales y son
mixtos cuando contienen dos o tres ácidos grasos diferentes.
Los glicéridos pueden ser saturados o insaturados, debido a que los ácidos
carboxílicos si tienen un doble enlace se denominan monoinsaturados y si tienen
mas de dos dobles enlaces se denominan poliinsaturados.
Ejemplos
CH3 – (CH2)16 – COOH CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

ácido estéarico ácido oleico
(saturado) (insaturado)
161
c) PROTEÍNAS
Desde el punto de vista de la bioquímica son los compuestos más importantes

pues son los componentes principales de las células.
Los elementos que forman las proteínas son carbono, hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno y en algunos casos interviene el azufre y el fósforo.
Las proteínas son polímeros, macromoléculas con pesos moleculares que van
desde 5000 a varios millones de uma. La unidad fundamental (monómero) son los
aminoácidos cuya fórmula general se representa de la siguiente manera:
HOOC – CH - NH2 grupo

grupo amino
carboxilo R
Los aminoácidos naturales tienen en común la presencia de dos grupos

funcionales, el grupo amino (- NH2) y el grupo carboxilo (- COOH), colocados
ambos sobre el mismo carbono.
El grupo amino de una molécula de aminoácido puede reaccionar con el grupo

carboxilo de otro aminoácido.
O O O O
H2N – CH - C – OH + H – N – CH – C - OH H2N – CH – C – N – CH – C - OH
R H R R H R
+ H2O
La unión amida – C – NH - se le llama enlace peptídico cuando une a dos

unidades de aminoácido. Observemos que queda un grupo amino a la izquierda y
un grupo carboxilo a la derecha. Cada uno de éstos puede seguir reaccionando
para unir más unidades de aminoácidos. Este proceso continúa hasta que miles
de unidades se hayan unido formando moléculas gigantes, un polímero llamado
proteína.
Como ejemplos de las proteínas tenemos la albúmina de huevo, caseína de la

leche, glutelina del trigo, gelatina de los huesos, hemoglobina de la sangre etc.
162
A diferencia de los polisacáridos, en donde únicamente una molécula (la glucosa)
se repite una gran cantidad de veces, en las proteínas se tiene un agrupamiento
de 20 aminoácidos diferentes, por ello se dice que las proteínas son copolímeros o
más bien, multipolímeros, por lo que a partir de estos veinte monómeros son
enormes las posibilidades de construcción de polímeros, de ahí la gran variedad
de proteínas.
Ejemplos
O
H2N CH C OH
CH2
O
O H2N CH C OH
H2N CH C OH CH2
HN
CH3 SH
alanina triptofano cisteína
 ACTIVIDADES
1. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos.
a) ciclopentanol
b) 2-fenil-2propanol
c) 2,4-dimetil-3-pentanol
d) 3-bromo-4-metilfenol
e) 1-butanol
f) 2-metil propanal
g) heptanal
h) 4-metil-2-pentanona
i) etanal
j) ácido 3-clorobutanoico.
k) metil-etil-cetona
l) 3-hexanona
m) 4,4-dietil-3-octanona
n) octanal
163
o) ácido 2-bromo-3,3-dimetilbutanoico
p) ácido pentanoico
q) ácido p-hidroxibenzoico
r) ácido propanoico
s) ácido γ-fenilbutirico
2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos.
a) b)
CH2 CH2 CH2 CH3
OH OH OH CH3 C OH
________________ CH3
c) d)
OH
CH3 CH3
Cl Cl
OH
Cl
___________________ _________________
e)
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
OH
__________________________________
164
f) g)
O
Cl
CH3 CH C
CH2 C OH
CH3
Cl
___________________ ___________________
h) i)
H
CH3 CH2 CH2 C O CH3 CH2 CH2 OH
____________________
j)
OH CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 OH
CH3
________________________________
k) l)
OH
CH3 H
NO2 CH3 CH2 CH2 CH C O
___________________
____________________
165
m)
O
CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
____________________________________
n) o)
O
CH O
CH3 CH2 C CH2 CH3
___________________
p) q)
CH2 O
___________________ CH2 C CH2
r) s)
CH3
CH3 CH CH2 COOH
CH3 CH COOH
Br
_____________________
166
t) u)
COOH
CH3 CH CH CH2 COOH

NO2
Br
____________________
__________________
v) w)
COOH
CH3 CH2 COOH
NH2
_____________________
OH
CH3
____________________
x)
CH3
CH3 CH CH2 C CH2 COOH
CH2 CH3
CH3
____________________________________
167
3. Completa el siguiente cuadro.
ALCOHOL CARBINOL COMÚN UIQPA
CH3
CH3 CH2 C CH3
OH
CH3 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
CH3 CH2 CH
OH
168
4. Indica si las siguientes aminas son primarias, secundarias o terciarias y
escribe el nombre.
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
________________________ __________________________
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH − CH3
____________________________ _________________________
c)
_
CH3 _ CH2 CH2 _ CH2 _ NH _
_______________________________ ____________________________
d) CH3 – CH2 – CH2 – N − CH3

I
CH3
__________________________ _________________________
e) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – N − CH3

I
CH2 – CH2 – CH3
_____________________________ ________________________
f) NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
___________________________ ________________________
g)
_ _
CH3 _ CH2 CH2 N _
I
CH3
___________________________ _________________________
169
h)
_
CH3 _ CH _ CH2 _ N
I I
CH3 CH2
I
CH3
_____________________________ ____________________________
i)
_
N CH2 CH2 CH2 CH3
I
______________________________ ____________________________
5. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos
a) Dimetilamina
b) Dietilamina
c) Etil-propilamina
d) Etil-metil-isopropilamina
e) Butil-terbutilamina
f) Triisopropilamina
g) Etilamina
h) Terbutilamina
i) Propilamina
6. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.
a) Propanamida
b) Metanamida
c) Butanamida
d) Pentanamida
e) Heptanamida
7. Escriba el nombre de los siguientes compuestos
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C – NH2 b) NH2 – C − CH3

II II
O O
_______________________________ _____________________
170
c) CH3 – CH – C – NH2 d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – NH2
II II
O O
____________________ ____________________________
e) CH2 – C − NH2 f) CH3 – CH2 – CH2 – C – NH2

II II
O O
___________________ _________________________
a) Etoxihexano
b) Etoxi-3-hexeno
c) Fenoxipentano
d) Etoxiisopropano
e) Butoxietano
f) Éter fenílico
g) Éter etílfenilico
h) Éter isopropílico
i) Éter isobutíletilico
j) Éter metílisopropilico
9. Escribe el nombre de los siguientes compuestos utilizando nomenclatura

UIQPA y la común
a) b)
_ _
CH3
_
CH2
_
O
_ CH3 CH2 _ O CH2 _
UIQPA ______________________ ______________________
Común ______________________ ______________________
171
c) d) e)
_ _O _
_ O _ CH
3
CH3 _ CH _ O CH3
I
CH3
UIQPA _______________ _________________ __________________
Común _______________ _________________ __________________
a) Butanoato de etilo
b) Etanoato de propilo
c) Pentanoato de propilo
d) Benzoato de etilo
e) Propanoato de butilo
11. Escribe el nombre de los siguientes compuestos
a) b)
_ _
_ C _ O _ CH _ CH _ CH _ CH
2 2 2 3
CH3 _ CH2 C _ O CH3
II II
O O
________________________________ ___________________________
c) d)
_ _ _ _
CH3 CH2 _ C O CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C O CH3
II II
O O
___________________________ ______________________
e) f)
_ _ CH _ CH _ CH _ _ _
CH3 CH2 _ C _ O 2 2 3 CH3 CH2 C O _ CH2 _
II II
O O
__________________________________ ______________________________
172
12. Escribe el nombre de los siguientes compuestos.
a) CH3 – I
b) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
Br
CH3
c) CH3 – CH – Cl
d) Br – CH2 – Br
e) CH3 – CH – CH – CH –CH3
Cl Cl Cl
CH3 CH3
f) CH2 – CH – CH – CH – CH3
Br Br
g) CH3 – CO – Br
h) CH3 – CH2 – CO – O – CO – CH2 – CH3
a) Fluorometano
b) 2-cloropropano
c) 2-bromo-3-metilpentano
d) Dibromometano
173
e) 1, 2-dicloropropano
f) 1, 3-difluor-2, 3-dimetilbutano
g) Ioduro de hexanoilo
h) Anhídrido butanoico
14. Realiza las siguientes actividades experimentales.
a. N° 10 “Obtención de un ester”
b. N° 15 “Saponificación”
174
2020
Unidad 2
El estudio de los polímeros y su impacto en la
actualidad.
175
INTRODUCCIÓN
Hasta ahora y durante los cursos anteriores de química el alumno ha conocido

moléculas pequeñas como la del hidrógeno (H2), la del undecano (C11H24).
En esta unidad se estudiarán:
- Moléculas muy grandes (polímeros) naturales como son: el almidón, las

proteínas, los ácidos nucleicos formados por miles de átomos y moléculas
producidas por el hombre, con propiedades físicas y químicas semejantes a las
naturales. Sustituyen en algunos algunos usos a las de origen natural, de aquí la
gran importancia que presenta en la actualidad la química de los polímeros.
- Diferentes clasificaciones de los polímeros: Las macromoléculas están formadas

por pequeñas moléculas (monómeros) y se clasifican de diferentes formas.
-Reacciones y condiciones que dan origen a los polímeros (polimerización): Se

hará un repaso de las reacciones orgánicas en general y en particular se
conocerán las que dan origen a las macromoléculas con sus diferentes etapas.
- Relación estructura-propiedades: También los químicos han descubierto como

cambiar las propiedades de los polímeros, cambiando su estructura para obtener
polímeros que cubran las necesidades de la industria y del hombre moderno.
- Contaminación producida por los polímeros: Debido al tiempo que tardan en

degradarse, son un problema grave de contaminación. Algunos de ellos tardan
cientos de años en volver a los ciclos ecológicos, además se fabrican en miles de
toneladas anualmente en todo el mundo, haciendo necesario reutilizarlos mediante
el reciclado.
176
IMPORTANCIA DE LOS POLÍMEROS
Los polímeros son macromoléculas cuyos pesos moleculares van de 5 000 a más
de 5 000 000 de uma, formadas por pequeñas moléculas unidas entre sí llamadas
monómeros (del griego: mono, uno y meros, parte). Se puede decir que un
polímero se parece a una cadena formada por muchos eslabones unidos entre sí.
monómeros
polímero
Los polímeros (del griego: poli muchos y mero, parte) presentan propiedades
físicas y químicas muy distintas a las de los compuestos constituidos por
moléculas sencillas. Son aislantes, no son atacados por el agua, ácidos,
hidróxidos, agentes atmosféricos, resistentes al calor moderado, a la ruptura y al
desgaste, pueden ser transparentes, elásticos, formar espumas blandas y rígidas,
formar hilos que pueden tejerse, fáciles de teñir, su densidad varía entre 0.9 y 1.5
g/cm3, se obtienen a bajas temperaturas.
Los polímeros se obtienen químicamente al unirse cientos y hasta miles de

moléculas sencillas (monómeros) por medio de procesos de polimerización.
Ejemplo
H H H H H H
I I I I I I
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 − C −C − − C−C−C−C−
I I I I I I
monómeros H H n H H H H
mero polímero
Los polímeros se representan escribiendo entre corchetes el mero que se repite,

fuera del corchete se anota una
“n”, que quiere decir que el mero se repite muchas veces.
La importancia de los polímeros radica en la gran diversidad de usos que se les

da: en el calzado, la suela es de caucho rígido llamado SBS, las plantillas son de
espuma de poliuretano, los cordones de los zapatos y las medias son de nylon y
algodón que es un polímero natural. Algunos zapatos, el techo, recubrimientos de
los coches y tuberías son de PVC. Las llantas de los automóviles están hechas
con un caucho especial llamado poli (estireno-butadieno-estireno), el revestimiento
177
interior está hecho de poliisobutileno. Las cuerdas de las llantas pueden estar
hechas de Kevlar, el cual también se emplea para confeccionar chalecos antibalas
y recubrimientos de coches. Los faros delanteros de los coches pueden tener
cristales de policarbonato. Los alambres de luz son aislados con polietileno y
poliisopreno. Los lentes de contacto están hechos de poliacrilamidas. El spray
para el cabello está hecho de polímeros como la polivinilpirrolidona. El pelo de los
muñecos de peluche está hecho de poliacrilonitrilo. Los trajes de buzo contienen
cloropreno y un tipo de poliuretano. Cada día aumenta el número de objetos
elaborados con polímeros.
Son importantes porque sustituyen a productos naturales no renovables como

madera, metales, algodón, seda.
CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS
Los polímeros se pueden clasificar de varias maneras, dependiendo del parámetro

de clasificación. Pueden pertenecer a dos o más clasificaciones.
POR SU ORIGEN
De acuerdo con su procedencia y pueden ser:
1. Naturales. Se encuentran en la naturaleza y provienen de: vegetales y

animales como:
a) LOS POLISACÁRIDOS: la celulosa (algodón, madera, etc.), el almidón (papa,

camote, cereales), quitina (caparazón de artrópodos).
El almidón, es un polisacárido simple generalmente la planta lo usa de reserva

energética (aunque no es la única), lo almacena en forma de gránulos y puede
constituir hasta el 70 % del peso de granos (maíz y trigo) o de tubérculos (patata).
Está compuesto de dos polisacáridos la amilosa, polímero lineal:
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H H H H
O H
O H
O H O H
OH H OH H OH H OH H
O O O O
H OH H OH H OH H OH
178
y la amilopectina, polímero ramificado:
CH2OH CH2OH
H H H H
O O
OH H OH H
O O O
H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
H H H H H H H H
O O O O
OH H OH H OH H OH H
O O O O
H OH H OH H OH H OH
La celulosa que es un polisacárido simple es el principal componente de la pared

celular de los vegetales, es un polímero lineal natural, con enlaces por puente de
hidrógeno entre los grupos hidroxilos de distintas cadenas yuxtapuestas
haciéndolas impenetrables al agua y originando fibras compactas, que se
encuentra en la madera, algodón y en los tallos de plantas, es muy importante
comercialmente, ya que se emplea para hacer telas y papel.
CH2OH CH2OH CH2OH

O O O
O O O
HO HO HO
OH OH OH
La quitina es un polisacárido derivado lineal (de alta masa molecular) de los

exoesqueletos de los artrópodos (crustáceos, insectos, etc.), y de las paredes de
los hongos. Está formado por el monómero N-acetilglucosamina.
OH
O
O
HO
NH
C O
CH3 n
179
b) LAS PROTEÍNAS. Son polímeros formados por aminoácidos, unidos con
enlaces peptídicos, son constituyentes fundamentales del protoplasma y por
ello, su importancia.
O O O O
CH C N CH C N CH C N CH C CH
H R H R H R
enlace peptidico
La globulina, miosina y miógeno son proteínas que se encuentran en el tejido

muscular humano. En la sangre la hemoglobulina, en el huevo la ovoalbúmina y
en la soya la lecitina, en la leche la caseína, en la piel el colágeno y la elastina. En
el pelo, uñas y la lana se encuentra la queratina.
c) OTROS. También son polímeros naturales la seda de origen animal producida

por un gusano (bómbix mori), que es una poliamida semejante a la del rayón y
al nylon, el hule natural o caucho que se obtiene del latex de los árboles de
hevea brasiliensis y de los arbustos del guayule.
2. Sintéticos. También se les conoce como artificiales, son los que se obtienen a
partir de monómeros de bajo peso molecular, mediante una reacción química,
por ejemplo: el nylon, poliestireno, polietileno y otros.
Los primeros polímeros sintéticos aparecen en 1907 al obtenerse la baquelita a

partir del fenol y el formaldehído. En este momento surge la química de
polímeros como una rama de la química general.
Se crearon polímeros con propiedades y características semejantes a los

naturales y posteriormente otros que no se conocían en la naturaleza y que
cubrían necesidades de nuestra sociedad.
En la actualidad existe una gran variedad de productos poliméricos y aún es un

campo amplio de investigación, cada día se encuentran nuevos polímeros con
nuevas propiedades y de una aplicación especial como son las prótesis, u
órganos artificiales.
La mayor parte de los polímeros artificiales se preparan a partir de derivados

del petróleo, como es el etileno, propileno, butileno, benceno y otros.
3. Semisintéticos. Estos se obtienen por una transformación química de

polímeros naturales, sin que se destruya de modo apreciable su naturaleza
macromolecular por ejemplo la seda artificial obtenida a partir de la celulosa, o
el caucho vulcanizado.
180
ESTRUCTURA. Se pueden clasificar en:
1. Lineales. Son macromoléculas independientes unas de otras, entre ellas no

existen enlaces químicos fuertes, sino fuerzas de Van der Waals o puentes de
hidrógeno.
A A A A A A A
Pueden o no ser Ramificados en este caso la cadena principal de la

macromolécula presenta una serie de ramificaciones laterales.
A
A Y A A Y
A
A A Y
A
A A
Y
A A A Y
A A
2. De Red. También llamados reticulados, las macromoléculas que los forman se

encuentran entrecruzadas o unidas por enlaces químicos, formando una
estructura tridimensional estable.
A Y A A Y Y
A A A
Y A Y A
A A Y A Y Y
A A Y
A Y A
Y A Y A Y
A
Y A A
La estructura está relacionada con la funcionalidad, ésta es una medida del

número de enlaces que un monómero puede formar con otro. Si un monómero al
polimerizarse se puede unir con otros dos monómeros, se dice que es bifuncional.
Si se puede unir con tres o más moléculas se le llama trifuncional o polifuncional.
Considerando las reglas de funcionalidad,

a) Cuando reaccionan moléculas bifuncionales se obtienen polímeros lineales,
b) Cuando una de las moléculas (reactivo) tiene un número de funcionalidad
mayor de dos, se obtienen polímeros con ramificaciones en las cadenas y
181
c) Si hay suficiente concentración de monómero polifuncional se pueden
formar enlaces cruzados y dar la estructura de una red tridimensional.
Ejemplo1
El doble enlace del eteno ó etileno le permite formar dos enlaces, es bifuncional.
Por lo tanto, el eteno forma un polímero lineal.
n CH2 CH2 CH2 CH2

n
eteno
(etileno) polietileno
Ejemplo 2
La baquelita
CH2 R
R
CH2
CH 2 R
CH2
CH2
R R
CH2
R CH2
R
CH2
Los polímeros con enlaces cruzados adquieren propiedades diferentes a la de su

estructura lineal, como por ejemplo al aumentar su peso molecular son más
insolubles y difíciles de fundir.
POR SUS USOS. PLÁSTICOS, FIBRAS, Y ELASTÓMEROS O HULES.
1. PLÁSTICOS
Son los polímeros más populares e importantes. Son materiales sólidos que
adquieren formas muy diversas, por medio de moldeado, inyección, soplado,
extrusión, moldeado al vacío y calandrado.
Existen plásticos de muchas texturas, colores y tipos: duros y resistentes, duros y

fuertes, duros y quebradizos, blandos y débiles, blandos y resistentes, comunes y
de ingeniería, de comodidad y de especialidad.
182
Podemos encontrarlos como placas o planchas, tubos, pijas, tornillos, manijas,
juguetes, envases de refrescos, recipientes para guardar alimentos, etc.
Ejemplos de plásticos son: polietileno de alta y baja densidad (PEAD y PEBD en

español y HPDE y LDPE en inglés), polipropileno (PP), poliestireno (PS),
baquelita, polimetacrilato de metilo, cloruro de polivinilo (PVC).
Existen un gran número de plásticos comerciales producidos por la industria

química, enseguida se muestran algunos ejemplos:
Monómero Polímero Usos
CH2 = CH – CH2 – CH – En envases y empaques, fibras

textiles, partes automotrices,
rafia, etc.
CH3 CH3
propileno
n
polipropileno
CH2 = CH En empaques y envases, como

- CH2 - CH - materiales de construcción,
eléctricos/electrónicos,
cassettes
estireno n
Poliestireno
Existen más de 100 tipos de plásticos, pero los más comunes son solo seis y se
identifican con un número dentro de un triángulo, que se coloca en la parte inferior
de los objetos, para facilitar su identificación para el reciclado (para evitar la
contaminación), ya que cada tipo de plástico necesita generalmente un reciclaje
por separado. Ver el cuadro de la página 232.
2. FIBRAS
Son polímeros constituidos por hilos muy delgados que se entrelazan,

tienen la propiedad de ser muy flexibles y de resistir la tensión es decir la de
ser estirados sin que se rompan. Al tejerse forman las telas y textiles. Cuando
se trenzan forman cordeles y cuerdas.
Las cadenas de las fibras están extendidas en línea recta (o casi recta) una a un
lado de la otra a lo largo de un mismo eje como en la siguiente figura:
183
___________________ __________________
________________ ________________ _______________
____________________ ___________________
________________ ______________
Es necesario señalar que las fibras siempre están constituidas por polímeros
dispuestos en cristales, tienen que ser capaces de poder empaquetarse según un
ordenamiento regular, para poder alinearse en forma de fibra (de hecho las fibras
son cristales) de tal manera que exista una relación grande entre su longitud y su
diámetro. Esto se puede demostrar observando la forma en que el nylon 6,6 se
empaqueta formando fibras cristalinas.
H H
O O
N N
N N
O O
H H
H O H O
N N
N
N
O H O H
Los enlaces por puente de hidrógeno entre cadenas individuales mantienen

fuertemente unidas a las cadenas poliméricas tan fuerte que no se deslizan una
sobre otra. Esto significa que al estirar las fibras de nylon no se extienden mucho,
si es que lo hacen. Lo cual explica por qué las fibras se emplean en hilos y sogas.
En los poliésteres y poliacrilonitrilos hay poderosas atracciones dipolo-dipolo. Las
cadenas del polipropileno isotáctico se unen unas a otras solamente por fuerzas
de Van der Waals.
Las fibras se clasifican en
a) Naturales
- De origen animal. Como la lana (pelo de oveja), mohair (pelo de cabra) y seda
(producida por gusanos) que son proteínas complejas.
- De origen vegetal. Como el algodón, lino y yute que son polímeros de celulosa
(polisacáridos)
- Modificados. Son fibras que se producen al hacer reaccionar un polímero

natural con otros compuestos. Por ejemplo, el rayón que se obtiene al hacer
184
reaccionar la madera (contiene aproximadamente un 90% de celulosa)) con
hidróxido de sodio y después con disulfuro de carbono.
R – OH + NaOH + CS2 R – O – C – S- Na+ + H2O
celulosa O
xantato de celulosa
Cuando una solución de este xantato (llamado viscosa) se fuerza a través de

orificios pequeños dentro de una solución ácida, la celulosa se regenera en forma
de largas fibras.
b) Sintéticas. Son fibras elaboradas por medio de reacciones químicas de

compuestos obtenidos generalmente a partir del petróleo.
Tienen como ventaja que el volumen de producción no depende de las cosechas.
Ejemplo de estas fibras son: el dacrón, el nylon y el poliacrilonitrilo (orlón)
CH2 = CH – CH2 – CH – CH2 – CH –
CN CN CN
n
acrilonitrilo poliacrilonitrilo
(orlón)
Otras fibras sintéticas. En este grupo se engloban a las fibras que pueden hilarse
como tal, pero que tienen menos importancia comercial debido a sus propiedades
muy concretas; fibras de polietileno, fibras de polipropileno, fibras de poliuretano,
fibras de policarbonato, fibras de poliimidas, fibras de polibenzimidasol (PIB, tienen
una gran resistencia a altas temperaturas y a los productos químicos, fue uno de
las primeras fibras en usar la N.A.S.A.), fibras de alto módulo, las más importantes
son Nomex, Kevlar, twaran, spectra, tenfor (resistente a la abrasión, a los
productos químicos, gran tenacidad, resistencia a objetos punzo cortantes, se
usan en la industria aeronáutica, embarcaciones, cintas transportadoras, cables
ópticos y tendidos submarinos).
3. ELASTÓMEROS O HULES
Son polímeros que tienen la propiedad de poder ser alargados o estirados por
acción de una fuerza, a veces hasta varias veces su tamaño, sin romperse, para
volver a su forma original cuando se retira la fuerza, si la fuerza no es excesiva.
185
Los hules son polímeros cristalinos que se pueden reticular casi siempre por
vulcanización (reacción con azufre sobre los dobles enlaces, formándose
puentes de azufre entre cadenas vecinas).
Ejemplos de objetos elaborados con elastómeros son: Ligas, guantes, suelas de

zapatos, empaques para sellar conexiones, cámaras para llantas de automóvil.
Al igual que las fibras sus moléculas son alargadas y delgadas y se alinean
cuando se estira el material, pero cuando la fuerza cesa, las moléculas de un
elastómero no permanecen extendidas y alineadas vuelven a sus conformaciones
desordenadas originales, porque las fuerzas moleculares necesarias para
mantenerlas en este ordenamiento son más débiles que en las fibras. Los
elastómeros no tienen grupos muy polares para formar puentes de hidrógeno, las
cadenas extendidas no se ajustan bien entre sí por lo que no operan
eficientemente las fuerzas de Van der Waals.
Esto lo podemos observar en el caucho natural, el cis 1-4 poliisopreno, que no

tiene sustituyentes fuertemente polares, razón por la que se vulcanizan.
CH3 CH3
CH2 = C – CH = CH2 – CH2 – C = CH – CH2 –

n
2-metil-1,3-butadieno cis-poliisopreno
(isopreno) (caucho natural)
CH3 CH3
S, calor o
– CH2 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – CH2 – catalizadores
– CH2 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – CH2 –
CH3 CH3
CH3 CH3
– CH – C = CH – CH2 – CH – C = CH – CH2 –
S S
– CH – C = CH – CH2 – CH – C = CH – CH –
CH3 CH3
Caucho vulcanizado
186
Los elastómeros pueden ser:
a) Naturales, como el caucho natural que se obtiene de un líquido blanco llamado

latex, que se extrae del árbol Hevea brasillienis o del árbol Castillea elástica,
originario de México. Aunque este compuesto se puede sintetizar en el
laboratorio.
b) Sintéticos. Se obtienen por reacciones generalmente a partir de compuestos

con dobles ligaduras.
Ejemplos de estos elastómeros son:
El más importante es el SBR o caucho sintético, que se usa para la fabricación

de llantas.
CH2=
CH - CH– -CH
2 CH CH==CH
CH22 + CH = CH2
1, 3-butadieno estireno
- CH2 - CH = CH - CH2 - CH - CH2 -
n
poli (butadieno-estireno-butadieno)
(SBR o Buna S)
Hule butílico.
CH3 CH3
Peróxido
CH2 = C – CH2 – C –
CH3 CH3
n
2-metil-1-propeno poliisobutileno
(isobuteno)
187
Elastómero de propileno.
CH3
CH2 = CH – CH3 – CH2 – C –

n
Propeno polipropileno
(propileno)
Polibutadieno
CH2 = CH – CH = CH2 – CH2 –CH = CH – CH2 –

n
1, 3-butadieno polibutadieno
Policloropreno (neopreno). Fue el primer sustituto del caucho natural de éxito

comercial en estados Unidos.
Cl Cl
CH2 = C – CH = CH2 – CH2 – C = CH – CH2 –

n
2-cloro-1, 3-butadieno policloropreno
(neopreno)
Etileno-propileno (EPR)
CH2 = CH2 + CH2 = CH – CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –

n
eteno propeno poli(etileno-propileno)
(etileno) (propileno) EPR
Etileno-propileno-butadieno (EPDM)
POR SUS PROPIEDADES FÍSICAS
1. TERMOPLÁSTICOS.
Son polímeros que pueden ser procesados varias veces según el mismo o
diferente proceso de transformación cuando se someten a temperaturas y
presiones adecuadas se funden y pueden moldearse otra vez y por lo tanto son
reciclables.
188
Son polímeros de cadenas lineales, constituidos por macromoléculas unidas
débilmente entre sí y por acción del calor, las fuerzas que los unen se debilitan
con lo que es posible que las moléculas resbalen una con respecto a otra.
PRINCIPALES TERMOPLÁSTICOS
Nombre Abreviación
Polietileno de baja densidad LDPE
Polietileno de alta densidad HDPE
Polipropileno PP
Cloruro de polivinilo PVC
Acetato de polivinilo PVA
Poliestireno PS
Acrilonitrilo-butadieno-estireno ABS
Acrilonitrilo-estireno SAN
Polimetilmetacrilato -
Polihexametilen diamida Nylon 6,6
Policaprolactama Nylon 6
Polietilentereftalato PET
Polibutilentereftalato PBT
2. TERMOFIJOS.
Son polímeros que una vez moldeados por uno de los procesos usuales de
transformación, no pueden ya modificar su forma, lo cual impide un nuevo
procesamiento.
Son polímeros de red. Las cadenas que los constituyen están fuertemente unidas
por enlaces químicos, por lo que son muy estables y resisten altas temperaturas y
por lo mismo a muy altas temperaturas se degradan, es decir se rompen
irreversiblemente los enlaces químicos de las cadenas macromoleculares
PRINCIPALES TERMOFIJOS
Nombre Familia
Poliuretano ester-amida
Resinas alcídicas poliéster
Poliéster insaturado poliéster
Resina époxica poliéter
Fenol-formaldehído fenólica
Urea-formaldehído urea
Melamina-formaldehído melamina
189
Algunos polímeros termoplásticos y termofijos, sus monómeros y sus
características.
Monómero(s) Polímero Tipo Usos
-CH- CH2- CH- CH2-CH- Termoplástico Recubrimiento

de cables
CH2 = CH – Cl eléctricos,
Cloroeteno Cl Cl Cl juguetería,
(cloruro de vinilo)
n vasos y
cloruro de polivinilo
artículos
semejantes
CH2 R
Contactos y
HCH = O R
CH2
otros
metanal aditamentos
(formol) CH 2 R eléctricos.
CH2
Artículos
CH2 Termofijo moldeados de
OH alta resistencia
R R
mecánica y
CH2 térmica.
R CH2
R
Fenol
CH2
baquelita
POR EL NÚMERO DE TIPOS DE MONÓMEROS
Otra forma de clasificar a los polímeros es a partir del número de tipos de

monómeros que se utilice para fabricar los polímeros:
1. HOMOPOLÍMERO, si éste está constituido por un único tipo de monómero, por

ejemplo:
F F F
F2C = CF2 + F2C = CF2 -C–C–C-
tetrafuoroeteno tetrafluoroeteno F F F n
polifluoroeteno
(teflón)
190
2. COPOLÍMERO O HETEROPOLÍMERO, en caso de que se hayan utilizado dos
o más monómeros diferentes, por ejemplo:
3.
CH = CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH - CH2
CH2 = CH – CH = CH2 + n
1,3-butadieno fenileteno SBR o buna s
(estireno)
Los copolímeros se pueden clasificar como:
i) aleatorios
ii) alternos, ejemplo; etileno/tetrafluoruro de etileno
iii) de bloque, ejemplo; ABS (acrilo-nitrilo-butadieno-estireno)
iv) injerto, ejemplo; SBS poli (estireno-butadieno-estireno)
A continuación, se presenta un esquema de cada uno de ellos.
(i) (ii) (iii)
(iv)
POR EL TIPO DE REACCIÓN DE OBTENCIÓN
Los principales tipos de reacciones empleadas para obtener polímeros permiten

clasificarlos como:
1. POLÍMEROS DE ADICIÓN. se adicionan monómeros que contienen una doble

ligadura entre carbono y carbono (-C = C-) en un proceso catalizado.
2. POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN se forman largas cadenas como resultado

de la combinación de dos moléculas diferentes, mediante la pérdida de alguna
molécula pequeña generalmente agua.
191
A continuación, se muestra una tabla de algunos polímeros de adición.
Monómero Polímero Usos principales
CH2 = CH2 H H H H
Bolsas, botellas, juguetes
eteno
(etileno)
–C–C–C–C–
H H H H
Polietileno
H CH3 H CH3
CH2 = CH – CH3 Botellas, detergentes,
–C–C–C–C– artículos moldeados
propileno
H H H H
Polipropileno
H Cl H Cl
CH2 = CH – Cl Discos, películas, artículos
–C–C– C–C– de piel artificial,
cloruro de eteno mangueras
(cloruro de vinilo)
H H H H
policloruro de eteno
(PVC)
H CN H CN
CH2 = CH – CN
–C– C–C–C– Fibras (orlón, milón)
cianuro de eteno
(acronitrilo) H H H H
policianuro de eteno
(poliaacrilonitrilo)
192
Tabla de algunos de polímeros de condensación
Monómeros Polímero Usos
HOOC
COOH
ác, benzodioico
(ácido tereftálico) Fibras textiles,
películas
CH2 – CH2 transparentes,
I I empaques de
polietiléntereftalato
OH OH (PET) alimentos
etanodiol
(etilénglicol)
CH3 – COOH
ácido etanoíco
(ácido acético) – CH2 – C – O – CH2 – CH2 – Fibras de
II poliéster
CH3 – CH2 – OH O n
etanol poliacetato de etilo

(alcohol etílico)
POLIMERIZACIÓN POR ADICIÓN
En este tipo de polimerización se van adicionando monómeros para formar

macromoléculas
Para la obtención de los polímeros se adicionan moléculas con doble enlace,

aprovechando la reactividad de este. Otras moléculas que no presentan doble
enlace, pero se polimerizan por adición son: los óxidos de etileno y propileno y
algunos aldehídos como el metanol (formaldehído).
1. Proceso por adición
Las polimerizaciones por adición se pueden efectuar por un mecanismo de:
a) Radicales libres.
Partículas atómicas, muy reactivas que tienen un electrón no apareado.
193
Ejemplos de radicales libres son: el metilo CH3 y el etilo CH3 − CH2
b) Iónico.
2. Radicales libres
El proceso por radicales libres se realiza en tres pasos:
a) Iniciación.
b) Propagación o crecimiento.
c) Terminación.
Iniciación
La reacción la inician los radicales libres que se forman al calentar compuestos

termolábiles llamados iniciadores, como el peróxido de hidrógeno (H2O2), el
peroxido de benzoilo (C6H5)2C2O4, el di-terbutil peróxido y el azo-bis-terbutilo.
Ejemplo 1
Los enlaces covalentes entre los átomos de oxígeno en el peróxido de hidrógeno

se rompen formando dos grupos HO muy reactivos.
H2O2 Δ 2 (HO)–
peróxido de hidrógeno radical hidroxilo
Ejemplo 2
O O O
II II II
C6H5 − C − O  O − C − C6H5 78° 2 C6H5 − C − O 
peróxido de benzoilo radical benzoilo
Ejemplo 3
(CH3)3 C − O  O − C (CH3)3 120° (CH3)3 C − O
peróxido de terbutilo radical te-butiloxi
194
Ejemplo 4
60°
(CH3)3 C − N = N − C (CH3)3 2 (CH3)3 C 

azo-bis-terbutilo radical de terbutilo
La descomposición del iniciador y la conversión del monómero en radical libre

constituyen el paso de iniciación.
Los iniciadores (Rad) convierten un monómero en radical libre.
Ejemplo
Rad  + CH2 = CH2 Rad  CH2 − CH2 
La descomposición del iniciador y la conversión del monómero en radical libre

constituyen el paso de iniciación.
Propagación
Una vez que se ha convertido el monómero en radical libre, ataca a otro

monómero formando un radical libre más grande, el que a su vez ataca a un tercer
monómero repitiéndose este proceso de propagación.
Terminación
Finalmente se termina la propagación por unión entre dos radicales libres o por la
acción de oxígeno, aminas y sustancias ávidas de radicales libres, las que al
combinarse dan término a la reacción.
Ejemplo 1
Rad − CH2 − CH2  + CH2 = CH2 Ra − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 

radical etilo eteno
(etileno)
Rad − CH2 − CH2 − CH2 − CH2  + CH2 = CH2 Ra − (CH2 − CH2)n
Rad − (CH2 − CH2)n − CH2  +  CH2 − (CH2 − CH2)m − Rad
Rad − (CH2 − CH2)n − CH2  CH2 − (CH2 − CH2)m − Rad

polietileno
195
Ejemplo 2
El cloruro de vinilo se une para formar el cloruro de polivinilo, conocido como

Koroseal o PVC.
CH2 = CH − Cl − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 −

I I I I I I
Cloruro de vinilo Cl Cl Cl Cl Cl Cl n
cloruro de polivinilo
Ejemplo 3
El estireno se polimeriza para formar un sólido llamado poliestireno.
CH2 = CH −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − CH2 −

I
CH CH CH CH CH
I I I I I
estireno
n
poliestireno
Ejemplo 4
El teflón es uno de los polímeros más inertes a los agentes químicos y con un
punto de fusión muy alto, alrededor de 450°C; se obtiene por polimerización del
tetrafluoretileno.
CF2 = CF2 F FF F F F F F F F
tetrafluoretileno C C C C C
C C C C C C
F F FF F F F F FF F n
teflón
196
b) Proceso iónico
Se puede iniciar por un catión o un anión.
En la polimerización catiónica, la iniciación se efectúa mediante donadores de

protones como ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro. La polimerización
termina cuando se transfiere un protón al ión contrario y queda una molécula de
polímero con un extremo con carga positiva. En este caso se regenera el iniciador.
También termina la reacción agregando amoníaco y entonces queda un polímero
con un grupo amino terminal.
Por ejemplo, el isobuteno se polimeriza a partir del ataque de un protón dando el

“hule butílico”, un polímero que se usa para fabricar llantas.
Iniciación
CH3 CH3
I I
CH2 = C + H+ CH3 − C+
I I
CH3 CH3
Isobuteno isobutilo
Propagación
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

I I I I I
CH3 − C+ + CH2 = C CH3 − C − CH2 − C+ + CH2 = C
I I I I I
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
Terminación
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

I I I I I I
CH3 − C − CH2 − C − CH2 − C+ X− CH3 − C − CH2 − C − CH2 − C+ X−
I I I I I I
CH3 CH3 n CH3 CH3 CH3 CH3 n
197
Así, la polimerización iónica asemeja a la polimerización por radicales libres en
términos de las reacciones de iniciación, propagación, transferencia y terminación.
La única diferencia entre estos dos tipos de polimerización es la naturaleza del
extremo de la cadena activa, que es, según el caso, un radical libre, un ion positivo
o un ion negativo.
b) Proceso anionico
Para la polimerización aniónica, la fase de iniciación comienza con reactivos

nucleofílicos que se adicionan al monómero formando carbaniones. Posterior a
ello, en la propagación, los carbaniones formados se adicionan con las moléculas
del monómero, lo que conduce a la fase de terminación donde la cadena toma un
protón del disolvente.
Los aniones forman un carbanión (carbono con carga negativa) a partir del
monómero mediante una base fuerte, como el butil-litil, amidas de sodio y de
potasio en amoníaco líquido o cianuro de sodio en dimetilformamida. Se inicia el
ataque de una zona electrofílica (son sitios de las moléculas deficientes en
electrones por lo que atraen electrones) formando un carbanión más grande que
continúa propagando el crecimiento molecular hasta que termina la reacción por el
choque con un protón de un disolvente, ácido débil (agua), polímero o monómero
catión). El radical iónico se puede propagar en ambos extremos de la cadena del
polímero.
CH3 CH3 CH3

I I I
−
A + CH2 = C A − CH2 − C− + CH2 = C
I I I
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
I I
A − CH2 − C − CH2 − C−
I I
CH3 CH3 n
La estructura del polímero y muchas de sus propiedades físicas dependen

principalmente del mecanismo de polimerización.
198
POLIMERIZACIÓN POR CONDENSACIÓN
En este tipo de polimerización se combinan monómeros con diferentes grupos

funcionales, produciéndose también una molécula simple, que puede ser agua, un
alcohol, ácido clorhídrico, etc.
Para que la polimerización pueda ocurrir, se deben presentar dos condiciones:
1. La molécula A debe ser capaz de interaccionar con la molécula B.
2. Ambas moléculas A y B deben contener dos grupos funcionales, después de

que A y B se combinan, quedan los extremos libres para seguir reaccionando.
Ejemplo 1
CH3
Cl - CO - Cl + HO - -C- - OH
CH3
fósgeno
bisfenol A
CH3
- OC - O - -C- -O- + HCl
CH3 n
policarbonato ácido clorhídrico
Ejemplo 2
HOOC – (CH2)4 – COOH + H2N – (CH2)6 – NH2

ácido adípico hexametilendiamina
– OC – (CH2)4 – CO – NH – ( CH2)6 – NH – + H2O

n
nylon 6-6 agua
Ejemplo 3
HO - CH2 - CH2 - OH + CH3 - OOC - - COO - CH3

1, 2-etanodiol
tereftalato de metilo
199
- O - CH2 - CH2 - O - CO - - COO - CH2 - CH2 - O - + CH3 - OH
n
polietilentereftalato metanol
Nota: Existe otra clasificación de las reacciones de polimerización:
Por reacciones en cadena y por etapas.
Las dos clasificaciones mencionadas (adición-condensación y reacción en

cadena-por etapas), llegan a coincidir, casi todas las polimerizaciones por
reacción en cadena implican polimerización por adición y la mayoría de los casos
de reacciones de polimerización por etapas implican polimerización por
condensación.
GRUPOS FUNCIONALES QUE FAVORECEN LA POLIMERIZACIÓN.
En la polimerización por condensación se unen moléculas con dos grupos

funcionales capaces de reaccionar entre sí. Estos grupos funcionales pueden ser:
Dos grupos carboxilo (un diácido) que reacciona con dos grupos hidroxilo (un diol)
como en el caso de la formación del poliéster. Inicialmente, se produce un éster
con un grupo carboxilo libre por un lado y un grupo hidroxilo por el otro.
Posteriormente ambos grupos libres ( el – COOH de la derecha y el OH de la

izquierda) pueden seguir reaccionando con otras moléculas y formar largas
cadenas de polietilentereftalato (PET).
HO - CH2 - CH2 - OH + HOOC - - COOH

1, 2 – etanodiol
(etilenglicol) ácido tereftálico
HO - CH2 - CH2 - O - CO - - CO - OH + HO - CH2 - CH2 - OH
- O - CH2 - CH2 - O - CO - - CO - O - CH2 - CH2 - O - + H2O
n
polietilentereftalato
200
Otros dos grupos funcionales que reaccionan por condensación, con eliminación
de agua son el carboxilo (– COOH) y el amino (– NH2), dando como resultado una
amida (– CONH), como en el caso de la obtención de nylon 6-6.
La presencia de dobles ligaduras en los monómeros favorece en general, las

reacciones de adición.
PRINCIPALES POLÍMEROS DERIVADOS DEL ETILENO
El etileno es un producto petroquímico básico, de él se obtiene una gran variedad

de productos intermedios para la síntesis de otros los cuales son de uso cotidiano,
por lo que la obtención del etileno debe ser prioritaria en una industria que
pretende expandirse y convertirse en uno de los pilares de la economía de nuestro
País.
A continuación, se presentan algunos ejemplos de los polímeros más importantes

obtenidos a partir de los derivados del etileno:
1. cat.
CH2 = CH – Cl – CH2 – CH –
Cl n
cloruro de eteno
(cloruro de vinilo)
cloruro de polieteno
(cloruro de polivinilo)
2.
CH2 = CH – CN cat. – CH2 – CH –
CN n
cianuro de eteno
(acrilonitrilo)
cianuro de polieteno
(acrilán, orlón)
3.
CH = CH2 -CH2 - CH -
cat.
fenil-eteno fenilpolieteno
(estireno) (poliestireno)
201
4.
CH2 = CH – OOC - CH3 cat. – CH2 – CH –
OOC – CH3 n
acetato de eteno
(acetato de vinilo)
acetato de polieteno
(acetato de polivinilo)
5.
cat
CF2 = CF2 . – CF2 – CF2 –
n
tetrafluoruro de eteno
(tetrafluoruro de etileno) politetrafluoruro de eteno
(teflón)
6.
CH3 CH3
cat.
CH2 = C – OOC – CH3 – CH2 – C –
OOC – CH3 n
metacrilato de metilo
polimetacrilato de metilo
(lucite, plexiglás)
CONDICIONES EN LAS REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
En la producción de polímeros los factores que generalmente intervienen para

modificar la velocidad de reacción y obtener un polímero con las características
deseadas son: la temperatura, presión y catalizadores (se consideran
catalizadores a los iniciadores de polimerización) y se debe tener cuidado en su
control.
Los procesos por los cuales se lleva a cabo la polimerización pueden ser: en fase
condensada, en solución, en suspensión y en emulsión, dependiendo del tipo de
monómero y del iniciador.
Polimerización en fase condensada. El monómero y el iniciador se combinan en

un recipiente y se calientan a una temperatura adecuada. En éste proceso se
obtiene una masa viscosa (polímero y monómero), la cual dificulta la agitación y el
calentamiento homogéneo, por lo cual se debe controlar el calentamiento, ya que
se puede provocar una explosión.
202
Algunas veces a cierto grado de polimerización el polímero es insoluble en el
monómero, por lo que precipita y se puede retirar fácilmente, un ejemplo de este
tipo de polimerización a alta presión es el del etileno, como es una reacción
exotérmica se tiene que controlar también la temperatura.
Una ventaja de este método es que se pueden obtener polímeros muy puros, pero
bastante polidispersos.
Polimerización en solución. En este proceso se utiliza un disolvente (en el cual

el monómero se solubiliza), ayuda disminuir la viscosidad de la mezcla de la
reacción, también ayuda a controlar la temperatura ya que se usan disolventes
con bajo punto de ebullición. Por este proceso se puede obtener polietileno de alta
densidad (a baja presión) y polipropileno.
Este proceso presenta desventajas como:
• Recuperación del disolvente para evitar un alto costo de fabricación.

• Eliminar las últimas huellas del disolvente en el polímero.
• Evitar que el disolvente participe en reacciones de transferencia de cadena,
produciendo polímeros de bajo peso molecular.
• Al formarse el polímero, se obtiene una mezcla del catalizador con el
polímero, dificultando la recuperación del catalizador.
En la actualidad se han desarrollado catalizadores que se separan con más

facilidad, permiten rendimientos elevados, se pueden usar en concentraciones
bajas y obtener un polímero sin afectar sus propiedades.
Polimerización en suspensión. El monómero y el catalizador se suspenden en

forma de gotitas en una fase continua (normalmente agua), éstas se mantienen en
suspensión por medio de agitación continúa, de ser necesario se añade un
polímero soluble en agua como la metilcelulosa que aumenta la viscosidad, un
estabilizador puede ser un material inorgánico finamente dividido como la arcilla,
talco, óxido de aluminio o carbonato de magnesio y un agente tensoactivo que
regula el tamaño de las gotitas. El cloruro de polivinilo frecuentemente se prepara
por polimerización en suspensión.
Algunas ventajas de este proceso son.
• La dispersión en fase acuosa facilita la eliminación del calor desprendido.

• El polímero obtenido en forma de perlas, fáciles de lavar, retienen pocas
impurezas.
Las desventajas son: la eliminación del estabilizador y del agente tensoactivo.
Polimerización en emulsión. El monómero es insoluble (o casi insoluble) en el

medio de la polimerización, se emplea un surfactante (emulsificante o jabón). En la
203
solución se forman micelas, en donde las terminales hidrofóbicas no polares se
orientan hacia el interior y los grupos hidrofílicos polares se orientan hacia el
exterior interactuando con el agua. Cuando se añade el monómero, éste se
absorbe en el interior de la micela. El iniciador es un compuesto soluble en agua,
llamado catalizador “redox”, es una mezcla de un agente reductor y un agente
oxidante por ejemplo, puede ser; sulfato de fierro y amonio-peróxido de hidrógeno,
peróxido de benzoilo-sulfato de fierro y amonio, peróxido de hidrógeno-
dodecilmercaptano y persulfato de potasio-tiosulfato de potasio.
Los radicales libres se difunden hacia el interior de las micelas, realizándose aquí
la polimerización, se puede llevar a cabo en poco tiempo (aproximadamente 10
segundos), dando lugar a polímeros de pesos moleculares muy altos, mayores
que los que se pueden obtener por los otros procesos.
El producto de la polimerización es un latex, en forma de emulsión (dispersión de

partículas sólidas en agua), como las redes cristalinas de acetato de polivinilo o
poliacrilato que se emplean directamente para pinturas en emulsión. Si se necesita
en estado sólido, se rompe la emulsión para que el polímero precipite.
CATALIZADORES EN LAS REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
Un catalizador es una sustancia que permite modificar la velocidad de reacción, de

manera que la mayoría de los reactivos se conviertan en productos, empleando
una pequeña cantidad de éste.
El catalizador puede ser una sustancia, por ejemplo, el platino cuando cataliza la
reacción entre hidrógeno y oxígeno o el metóxido de sodio iniciador de la
polimerización iónica de la caprolactama. También el catalizador o iniciador es un
sistema ya que no es una sustancia la que lo integra, por ejemplo, para obtener el
metano sintético, el catalizador es níquel sobre alúmina con potasio. La
polimerización del etileno, catalizada por un complejo metálico sólido de
tetracloruro de titanio y con un aluminio alquílico.
Un catalizador frecuentemente permite que una reacción se efectúe en

condiciones menos drásticas, pero cuando se lleva a cabo a una temperatura
inferior se puede obtener un equilibrio diferente y un producto diferente.
El tipo de los catalizadores o iniciadores dependerá del método de polimerización,

del tipo de monómero y polímero que se quiere obtener. La iniciación puede ser
por radicales libres (el más empleado), o con iones, ya sea aniones o cationes y
por catalizadores complejo-metálicos.
Hay monómeros que se pueden polimerizar por los cuatro métodos, como es el
caso del estireno y la selección dependerá del tipo de polímero que se desee.
204
Catalizadores complejo-metálicos. Este es un sistema heterogéneo, en donde el
catalizador es insoluble en el monómero y en el disolvente. A este tipo de
catalizadores pertenecen los de Ziegler-Natta.
En el siguiente cuadro se muestran unos monómeros y los métodos por los cuales
se pueden polimerizar.
MÉTODOS PARA POLIMERIZAR MONÓMEROS POR ADICIÓN
Mecanismos de
Catalizador
polimerización
Óxido metálico
Radical o catalizador
Aniónico Catiónico
Libre de
Monómero coordinación
Eteno CH2 CH2 + + +
Propeno CH2 CH CH3 + +
Isobuteno CH2 C (CH3)2 +
Butadieno CH2 CH CH CH2 + + +
Isopreno CH2 C (CH3) CH CH2 + + +
Estireno CH2 CH C6H5 + + + +
Nitroetileno CH2 CH NO2 +
Eteres vinílicos CH2 CH OR + +
CO CH2
Vinilpirrolidona CH2 CH N + +
CH2 CH2
Metacrilato de CH2 C (CH3) COOCH3
metilo
+ + +
Metil-α- CH2 C (CN) COOCH3
cianocrilato + +
Acrilonitrilo CH2 CH CN + +
CATALIZADORES ZIEGLER-NATTA
Karl Ziegler durante la Segunda Guerra Mundial, buscando métodos para

polimerizar moléculas pequeñas y convertirlas en gasolina, descubrió que el
tetracloruro de titanio o tricloruro de titanio, combinado con un aluminio alquílico
[TiCl4/Al(C2H5)], catalizaba la polimerización del etileno.
El polietileno así obtenido es de alto peso molecular, lineal y cristalino, sin

ramificaciones ni puentes de hidrógeno, que normalmente se forman en la
polimerización así por radicales libres a altas presiones. Este polímero es más
205
denso y fuerte que el convencional y las condiciones necesarias son a presión
atmosférica y temperatura de 60 °C, muy diferentes a las utilizadas.
Por otro lado, en el polímero obtenido del propileno a partir de radicales libres,
donde los hidrógenos alílicos del propileno son lábiles y se desplazan con
facilidad, de modo que se forman varios sitios con radicales libres en el monómero
y en el polímero de crecimiento, dando un polímero con enlaces cruzados de bajo
peso molecular y escasa utilidad.
En 1955 aproximadamente tres años después del descubrimiento de Ziegler el

químico italiano Giulio Natta, al aplicar el nuevo sistema de Ziegler al propeno
(propileno), éste se polimerizaba con facilidad, dando como producto un polímero
lineal de alto peso molecular y con una configuración regular (razón por la que se
les dió a Ziegler y Natta el premio nobel). Natta fue el primer investigador que
sintetizó un polímero de este tipo en el cual todos los átomos de carbono
asimétricos tuviesen la misma orientación (isotáctico).
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

H H H H
C C C C C
C C C C
H H H H H
H H H H
isotáctico
H CH3 H CH3 H
H H H H
C C C C C
C C C C
CH3 H CH3 H CH3
H H H H
sindiotáctico
H CH3 H H CH3
H H H H
C C C C C
C C C C
CH3 H CH3 CH3 H
H H H H
atáctico
206
Un polímero con estereoquímica regular es aquel en donde los sustituyentes se
encuentran orientados en forma regular en el espacio.
La polimerización se efectúa en sitios activos en la superficie del catalizador, que

es un complejo sólido deficiente de electrones. La deficiencia de electrones se
produce entre los enlaces titanio carbono y carbono aluminio. El titanio tiene una
configuración octaédrica con un espacio para un enlace de coordinación (ligando)
y el monómero (propileno), se puede unir en el enlace π con el titanio. De esta
manera se forman enlaces y se rompen otros, así el propileno se inserta entre el
átomo de titanio y el grupo alquilo, quedando libre el sitio del ligando de esta
manera la cadena crece por inserciones sucesivas de monómeros en la superficie
del catalizador complejo de titanio.
CH3
R R
Cl Cl
CH
Cl Ti + CH2 CH CH3 Cl Ti
CH2
propeno
Cl Cl (propileno) Cl Cl
catalizador Ziegler-Natta
R CH CH3
R
CH3 CH CH3 CH2
Cl Cl
Cl
CH Cl Ti CH2 Cl Ti
Cl Ti
CH2 Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Las condiciones de temperatura y presión deben ser bajas para que se lleve a
cabo, a temperaturas elevadas los enlaces en torno del catalizador se romperían y
se reformarían, perdiéndose la estereoespecifidad. Estas condiciones además
aseguran la formación de polímeros lineales, se eliminan las ramificaciones, las
cadenas lineales pueden acercarse entre sí, proporcionándole al polímero mayor
fuerza de cohesión y mejor cristalinidad.
Una aplicación importante de estos catalizadores es la polimerización del

butadieno, que puede tener una configuración 1,2 ó 1,4. El polímero 1,4 tiene
doble enlace y la estructura de la cadena puede ser cis o trans. El polímero 1,2
207
tiene cadenas laterales vinílicas y estas pueden ordenarse en configuraciones
atáctica, isotáctica o sindiotáctica, de esta manera existen cinco tipos diferentes de
polibutadieno, que se obtienen con diferentes catalizadores y con propiedades
diferentes.
Polímero Catalizador
CH2 CH
CH Ziegler-Natta
CH2 n
1,2-polibutadieno
H H
R3Al + TiI4
C C
(heterogéneo)
H2C CH2
n
R2AlCl + CO
cis-1,4-polibutadieno
(homogéneo)
H2C H
R3Al + R2AlCl
C C + VOCl3, VCl4,
H CH2 ó VCl3
n
(heterogéneo)
trans-1,4-polibutadieno
R2AlCl + VCl3
tetrahidrofurano
(homogéneo)
208
CH2 CH2 CH2 CH2
CH H CH CH H H CH H
C C C C C
CH2 CH2 CH2 CH2
1,2-polibutadieno atáctico
CH2 CH2 CH2 CH2
CH H CH H CH H CH H
R3Al + Cr
C C C C C acetonilacetona
CH2 CH2 CH2 CH2 o
1,2-polibutadieno isotáctico Cr(CO)5 piridina
(homogéneo)
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 R3Al + MoO2

Acetonilacetona
CH CH H H CH CH H H CH
(homogénea
C C C C C
CH2 CH2 CH2 CH2 R3Al +
halogenuro de Co
+ ligando
1,2-polibutadieno sindiotáctico
Por medio de los catalizadores Ziegler-Natta se pueden polimerizar compuestos

no saturados, que no se podían polimerizar por radicales libres.
Cuando se trabaja con estos catalizadores se puede obtener casi cualquier

configuración molecular y con las propiedades deseadas. La estereoespecificidad
209
de los mismos ha permitido que los químicos efectúen procesos semejantes a los
de la naturaleza con enzimas altamente específicas.
Existen muchas sales de metales de transición y compuestos organometálicos los

cuales se pueden combinar para tener el complejo adecuado para una
polimerización deseada.
TACTICIDAD
Este concepto se refiere al ordenamiento o disposición espacial de los grupos

estructurales en una cadena polimérica.
Si observamos al poliestireno:
CH2 CH
Puede ser representado de una forma lineal:
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
En la realidad los polímeros no son planos, no forman ángulos rectos, estos serán
de acuerdo a la hibridación del carbono, más bien constituye una cadena en
zigzag:
C C C C
C C C C
Los átomos de hidrógeno y grupo fenilo se dirigen adelante y atrás del plano de la
cadena de carbonos como lo muestra la siguiente figura:
210
H HH H H HH H
C C C C
C C C C
H H H
Aquí los fenilos se encuentran de un mismo lado de la cadena, aunque no tiene

que ser así. Cuando todos los grupos fenilo están de un mismo lado se dice que el
polímero es isotáctico. Si se encuentran alternados a ambos lados de la cadena el
polímero es sindiotáctico y si no tienen ningún ordenamiento el polímero es
atáctico.
H C H H C H H C H
H C H C C H
H C H H C H H C H
H C C H H C
H C H H C H H C H
H C H C C H
H C H H C H H C H
H C C H C H
H C H H C H H C H
H C H C H C
atáctico
isotáctico sindiotáctico
Cuando se tiene un ordenamiento regular entre los átomos de un polímero, como lo

es en el poliestireno isotáctico y sindiotáctico, son cristalinos y funden a 270 °C
además se les puede dar forma de cristales y fibras, pero en el atáctico esto no
sucede, este es un plástico rígido y completamente amorfo que no cristaliza.
211
 ACTIVIDADES
A. Da respuesta a las siguientes preguntas.
1. Escribe las propiedades físicas y químicas de los polímeros.
2. ¿Por qué son importantes los polímeros?
3. ¿A qué se llama monómero? Escribe un ejemplo.
4. ¿A qué se llama mero? Escribe un ejemplo.
5. ¿Cómo se clasifican los polímeros por su origen? Escribe un ejemplo de cada

uno.
6. ¿Cómo se clasifican los polímeros por su estructura? Escribe un ejemplo de

cada uno.
7. Clasifica a los siguientes polímeros en natural, sintético o semisintético.
a) Almidón
b) Dacrón
c) Baquelita
d) Celulosa
e) Proteínas
f) Nylon
g) Hule vulcanizado
8. Clasifica a los siguientes polímeros en lineal, ramificado o de red.
a)
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
Cl Cl Cl
212
b)
OOC C6 H4 C O OCH2 CH CH2 O O C6 H4 C OO
CH2 CH CH2 O OC C6 H4 C O O
O C C6 H4 C O O
c)
O O O O O O
OC CO CH2 CH2 OC CO CH2 CH2 OC CO
9. ¿Qué diferencias y semejanzas existen entre un plástico, una fibra y un

elastómero?
10. Da un ejemplo de un objeto o producto de uso diario, elaborado con:
Un plástico ________________________________
Una fibra ________________________________
Un elastómero ________________________________
11. Relaciona correctamente las dos columnas:
a) Nylon ( ) Elastómero sintético
b) Baquelita ( ) Fibra modificada
c) Caucho natural ( ) Fibra natural de origen animal
d) Algodón ( ) Plástico
e) Lana ( ) Fibra sintética
213
f) Xantato de celulosa ( ) Elastómero natural
g) Polibutadieno ( ) Fibra natural de origen vegetal
12. Coloca las letras TP o TF según correspondan las siguientes propiedades o

ejemplos a un polímero termoplástico o termofijo.
( ) Cuando se somete a temperaturas y presión adecuadas se funden.
( ) No son reciclables.
( ) Una vez moldeados no pueden ya modificar su forma.
( ) Son reciclables.
( ) Son polímeros de cadena lineal.
( ) Son polímeros de red.
( ) Poliestireno.
( ) Poliuretano.
( ) Baquelita.
13. ¿Por qué se llaman polímeros de adición y de condensación?
14. ¿Qué entiendes por homopolímero? Da un ejemplo.
15. ¿Como se denominan a los polímeros en donde se utilizan dos o más

monómeros?
16. Haz un esquema para representar a un copolímero aleatorio y uno de bloque.
17. Escribe cuáles son las etapas de la polimerización por adición por radicales
libres.
18. Escribe que sustancias se usan como iniciadores en la polimerización por

radicales libres.
214
19. Escribe qué sustancias se utilizan en la polimerización aniónica para producir
un anión.
20. En la polimerización catiónica, explica ¿cómo se termina el proceso de

polimerización?
21. ¿Qué es un carbanión?
22. En la siguiente reacción indica si es una polimerización por adición, si lo es

escribe, ¿qué tipo de polimerización por adición es? y la fórmula del producto.
H H
I I
. + C=C
I I
H H
23. Escribe la fórmula del monómero del cual se obtiene el polipropileno
CH3 CH3 CH3

I I I
− CH − CH2 − CH − CH2 − CH −
24. Escribe la fórmula del polímero obtenido del acrilonitrilo.
CH2 = CH − CN
Acrilonitrilo
25. ¿Las siguientes moléculas pueden formar un polímero por medio de una
reacción de condensación? Explica.
CH2 = CH2 + CH2 = CH – CH3

Eteno propeno
26. Si la siguiente es una reacción de polimerización por condensación, escribe la

fórmula del producto que falta.
CH3 – COOH + HO – CH2 – CH3 – CH2 – COO – CH2 CH2 – + _____

n
ácido etanóico etanol poliacetato de etilo
215
27. De los siguientes polímeros indica encerrándolos con un círculo cuales son
derivados del etileno
Cl
a) – CH2 – C – b) – CH2 – CH = CH – CH2 –
Cl n n
Cl CH3
c) – CH2 – CH – d) – CH2 – C – CH2 –

n
CH3 n
28. ¿Cuáles son los principales factores que afectan la velocidad de reacción de la
polimerización?
29. Completa el siguiente cuadro.
TIPO DE FASE DE
CARACTERÍSTICAS VENTAJAS DESVENTAJAS
POLIMERIZACIÓN
30. ¿Cuál es la función de un catalizador en las reacciones de polimerización?
31. ¿De qué tipo pueden ser los iniciadores en las reacciones de polimerización?
Escribe un ejemplo de cada uno.
32. ¿De qué tipo es el catalizador Ziegler-Natta y cuál es la ventaja o desventaja

de su uso?
33. Explica que es estereoespecifidad o tacticidad. ¿cuáles son las disposiciones

espaciales que se pueden obtener?
216
34. ¿Cuáles son las ventajas en un polímero isotáctico, atáctico o sindiotáctico?
35. Escribe a que tipo de tacticidad (isotáctico, atáctico o sindiotáctico)

corresponde cada uno de los siguientes polímeros.
a)
R H R H R H
C C C C C C
H R H R H R
b)
H R H R H H
C C C C C C
R H R H R R
c)
H H H H H H
C C C C C C
R R R R R R
POLÍMEROS DE ESPECIALIDAD
Durante los últimos cuarenta años, la química de los polímeros ha tenido un

impacto muy marcado sobre la calidad de vida de la mayor parte de los habitantes
del planeta. La lista de productos elaborados con polímeros sintéticos que nos
rodean es casi infinita: ropa fabricada con fibras sintéticas, vasos de poliestireno,
bolsas de plástico, pinturas con base de polímeros, adhesivos epoxi, espumas de
poliuretano, válvulas cardíacas de silicón, baterías de cocina recubiertas de teflón,
etc.
217
La química de los polímeros es hoy en día una de las ramas de la ciencia y la
tecnología de mayor crecimiento, por lo que gran parte del esfuerzo de
investigación es en el área de la ingeniería de polimerización enfocada a la
síntesis de nuevos monómeros, síntesis de polímeros a partir de monómeros y/o
prepolímeros, así como el desarrollo de catalizadores e iniciadores.
Los plásticos clasificados como “commodities” de comodidad (producción masiva),

como: el polietileno, polipropileno, poliestireno y policloruro de vinilo o PVC son
algunos de los plásticos que actualmente se usan en mayor proporción para la
producción de productos de consumo masivo. Sin embargo, la substitución de los
cerámicos, o los metales en la industria automotriz, ha generado nuevos plásticos
de ingeniería y de especialidad tanto termoplásticos como termofijos, copolímeros
injertados y en bloques, ionómeros, polímeros interpenetrados o termoplásticos
con termofijos.
La producción de estos polímeros ha aumentado en cantidad a expensas del

decremento del uso de metales en industrias como la naval, aviación,
aeroespacial, etc., ya que poseen una mejor relación peso-resistencia, así
podemos ver puentes, partes de avión, cúpulas de edificios fabricados de
materiales compuestos, techos, vigas, pisos de camiones e innumerables
productos más.
Los polímeros sintéticos han sido tradicionalmente desarrollados para ser cada
vez más durables y adaptables a los diferentes usos. En consecuencia, la mayoría
son resistentes a la degradación biológica o lo hacen a una velocidad muy lenta
cuando se encuentran al medio ambiente. Y en respuesta a las tendencias
mundiales de protección del entorno, se han generado sistemas poliméricos que
sean biodegradables.
Los polímeros eco compatibles (degradables a corto plazo) aparecen como una
alternativa de materiales que cumplen con el eco balance necesario: materias
primas derivadas de recursos renovables, fácilmente procesables, biodegradables
sintéticos y otros. Existen varios materiales de estas características que ya se
encuentran en etapa preindustrial en el mundo: poli (hidroxi-xibutirato) Zeneca;
Bionelle TM, Shimadzu; poli (ácido láctico) ECOPLATAM, Cargill.
En la fabricación de dispositivos médicos más del 80% de sus componentes son

polímeros.
Con respecto a los polímeros biodegradables actualmente se pueden obtener por

vía microbiológica. Otros de estos nuevos materiales son los polímeros
conductores, ferroeléctricos (para transductores y sensores), fotosensibles
(fotoconductores y fotocromáticos), polímeros con propiedades ópticas no lineales.
Además de algunos polímeros tales como los amfifílicos (que poseen una parte
hidrofílica y otra hidrofóbica en la cadena), los dendríticos, los cristales líquidos
poliméricos, hidrogeles, polímeros inteligentes que cambian de forma y tamaño
frente a un estímulo o fluidos electro-reológicos.
218
A continuación, se describirán algunos polímeros que se utilizan en campos
especiales y específicos.
PLÁSTICOS PARA MATERIALES ÓPTICOS
Algunos plásticos son muy transparentes y se pueden utilizar como materiales

ópticos. Ellos incluyen policarbonatos, resinas acrílicas y metacrílicas. Los lentes
de plásticos tienen una ventaja sobre los de vidrio, de ser más ligeros, pero se
rayan fácilmente, esto se puede mejorar si se recubre la superficie con otros
polímeros más duros como las resinas de melamina, también los lentes de
contacto están elaborados de polímeros, el tipo duro esta hecho con base de
polimetacrilato de metilo y los blandos del polímero polimetacrilato de hidroxietilo
que tiene un grupo hidrofílico , el hidroxi (OH) que absorbe agua y tiene afinidad
con la membrana del ojo (córnea), sin embargo con el tiempo cambia sus
propiedades y la permeabilidad del oxígeno no es muy buena, por lo que para
eliminar estas desventajas, se están fabricando los lentes de contacto blandos con
polímeros como los poli(silicón-acrilatos), polifluorocarbonos, polivinil-pirrolidona,
poli(acrilato de butilo-co-metacrilato de butilo).
POLÍMEROS QUE ABSORBEN AGUA O ACEITE
Existen muchos polímeros naturales que absorben el agua en pequeñas

cantidades tales como el algodón, el almidón, la gelatina, la esponja etc., sin
embargo, existen polímeros que absorben agua hasta unas cien mil veces más
que su peso, un ejemplo es el poliacrilonitrilo en presencia de algodón.
En general, los polímeros absorbentes de agua tienen una estructura que forma
una red tridimensional y grupos ionizables (-COOH, -CO-NH2, -OH), estos
materiales se usan en varios productos desde pañales desechables de bebé,
retenedores de agua para agricultura, aromatizantes de interiores, hasta en
medicina como filtros para riñones y ojos artificiales.
Un polímero llamado polinorborneno es un hidrocarburo con estructura bicíclica,

es hidrofóbico y se utiliza para absorber aceite, por lo que pudiera utilizarse para
limpiar el mar contaminado con petróleo.
MEMBRANAS DE POLÍMEROS
La tecnología de membranas se ha desarrollado en las últimas décadas y ha

llegado a tener numerosas aplicaciones, como ejemplo: en la purificación de la
sangre en un riñón artificial, en la desalinización del agua de mar sobre todo en los
países del Golfo Pérsico.
219
Las membranas se utilizan también en la separación de sólidos, líquidos y gases.
Por ejemplo, la poliéter-sulfonona se esta utilizando en ultrafiltración para la
separación de microorganismos, la obtención de agua ultrapura para la fabricación
de semiconductores.
Otros polímeros utilizados para fabricar membranas son: alcohol polivinílico,

poliaminas, fluoruro de polivinilideno.
Las membranas para separar gases consisten en copolímeros de dimetilsiloxanos

(silicones) y policarbonatos, los cuales permiten solo el paso del oxígeno, otras
membranas no permiten el paso de oxígeno, formadas de copolímeros de etileno y
alcohol polivinílico, se utilizan para empaques de alimentos, para evitar su
oxidación.
POLÍMEROS ULTRAFUERTES Y RESISTENTES A ALTAS TEMPERATURAS
Las máximas temperaturas de utilización de los plásticos, fibras o hules son entre
100 y 150oC. sin embargo, existe la necesidad de tener polímeros resistentes a
altas temperaturas, por ejemplo, la temperatura en aislantes de aparatos
electrónicos a veces llega hasta 400oC, en la superficie del fuselaje de los aviones
supersónicos alcanza arriba de los 200oC, en los misiles la temperatura llega
momentáneamente hasta 500oC. Los polímeros sintéticos que tienen resistencia
térmica y propiedades mecánicas ultrafuertes, tienen en su mayoría una estructura
aromática y/o heterocíclica.
Uno de los materiales poliméricos más resistentes es la fibra de carbón (grafito),

que se obtiene a partir del poliacrilonitrilo a altas temperaturas, estos materiales se
utilizan en la producción de equipo deportivo tales como: raquetas de tenis, cañas
de pesca, bastones de golf, también se utilizan para fabricar chaquetas contra
balas o trajes antiinflamables para bomberos y pilotos de autos de carrera.
POLÍMEROS ELECTROCONDUCTIVOS
Cuando aparecieron en el mercado se pensaba que estos polímeros eran

eléctricamente aislantes, esto no es cierto y hoy en día se utiliza PVC (cloruro de
polivinilo), resinas de fenol-formaldehído, entre otras en la fabricación de cubiertas
de cables eléctricos y sockets, sin embargo, actualmente existen y se utilizan en la
industria electrónica varios polímeros electroconductivos producidos con polímeros
comunes mezclados con polvos finos de metales o carbón. Se han sintetizado
polímeros que tienen alta conductividad eléctrica por sí solos, como la de los
metales.
220
Las mezclas de polímeros tales como plásticos, hules con polvos de metales o
fibras de carbón, se utilizan como receptores de teléfonos, pantallas, gabinetes
protectores de cargas electrostáticas, fotografía electrónica y sensores de presión.
Algunos polímeros que tienen en su estructura unidades de instauración (doble

ligadura) conducen la corriente eléctrica sin necesidad de ser mezclados con
polvos de metales o carbón. La conductividad en este caso se debe al movimiento
de electrones de la cadena del polímero. Este tipo de estructura se llama de
“enlaces dobles conjugados” y también se denominan “metales sintéticos”. Si se
desea que el polímero no tenga una alta conductividad, se mezcla el polímero con
algunos reactivos llamados dopantes (envenenadores), los polímeros conductores
tienen ventajas sobre los conductores metálicos ya que son más ligeros.
POLÍMEROS BIOMÉDICOS
Existe una gran variedad de polímeros que se pueden usar como sustitutos de
partes del cuerpo humano, como: el acetábulo (articulación de la cadera), válvulas
cardiacas, tubos hechos de tejido de dacrón (material inerte), arterias (bloqueadas
o dañadas por arteriosclerosis) y reconstrucción de senos.
Polímeros sintéticos usados para prótesis
Nombre Químico Nombre comercial

Polietileno PE
Polipropileno PP
Cloruro de polivinilo PVC
Politetrafluoro etileno Teflón, PTFE
Poliacrilonitrilo Orlón
Acetato de polivinilo PVAc
Alcohol polivinilico PVAl
Polimetil-meta-acrilato Plexiglas, lucite
Polidimetil siloxano Silastic
Tereftalato de polietileno Dacrón
Adipato de polihexametilen diamina Nylon 6,6
Se sintetizan polímeros biomédicos con sustancias naturales. Por ejemplo:

polímeros de los ácidos glucólico y láctico para obtener películas sintéticas y
recubrir quemaduras.
221
HO CH2 CHOOH + HO CH COOH
ácidoglicólico
ácido glucólico
CH3
ácido láctico
O O O O
O CH2 C O CH C O CH2 C O CH C
CH3 CH3
n
copolímero
Una ventaja de estos polímeros es que el cuerpo puede absorber la capa sintética
y ser metabolizada en lugar de rechazarla.
CRISTALES LÍQUIDOS POLIMÉRICOS
Los compuestos químicos que tienen propiedades de un cristal sólido, pero se

encuentran en estado líquido (fundido) y se comportan al mismo tiempo como
cristal y líquido, se les llama cristales líquidos. Debido a las formas de estos tipos
de cristales, si se les da un estímulo como un cambio en el campo eléctrico, calor
u otro, por pequeño que sea, presentan también un cambio. Por las razones
anteriores tienen una gran aplicación en señales, un ejemplo son las televisiones a
color portátiles, la pantalla consiste en varias capas de cristales líquidos que con
un estímulo eléctrico se modifican.
Los cristales líquidos, de acuerdo con sus moléculas tienen algunos grupos muy
rígidos y otros muy flexibles.
Ejemplos:
1.
O
CH3 (CH2)n O N N C O (CH2)m CH3
2.
CH3 (CH2)n C C O (CH2)m CH3
222
3.
CH3 (CH2)n O (CH2)m CH3
4.
O
CH3 (CH2 CH2O)n O C (CH2)m CH3
Parte flexible Parte rígida Parte flexible
La parte aromática (rígida) se mantiene como cristal, aún en fase líquida

(fenómeno llamado mesógeno), y las partes flexibles de la molécula se funden
para formar un líquido.
Cuando se incorporan este tipo de moléculas a un polímero, se obtienen cristales

líquidos poliméricos, con propiedades muy particulares como:
➢ Gran orientación (alta fuerza mecánica).
➢ Responden a la luz y calor.
➢ Responden al campo eléctrico, por lo cual se pueden utilizar o aplicar en el
grabado de memorias en gran escala, en óptica lineal.
POLÍMEROS MAGNÉTICOS
Se obtienen mezclando polímeros orgánicos con materiales magnéticos metálicos
(en polvo), formándose imanes flexibles y con cualquier forma que se desee, son
más ligeros que los metálicos y más económicos.
Su aplicación es variada como: fabricación de maquinaria (motores, generadores

eléctricos pequeños y otros), sensores, empaques de puertas de refrigerador, etc.
El uso más importante es la preparación de cintas de video y audiocassette.
Las cintas magnéticas se hacen con películas delgadas de poliéster recubiertas

con un polímero que contiene polvos magnéticos inorgánicos, también se pueden
agregar aditivos como dispersantes, lubricantes, agentes que evitan la estática y
otros que sean necesarios de acuerdo al uso que se destinen. Actualmente se
preparan cintas con una mayor densidad de memoria.
223
POLÍMEROS PIEZOELÉCTRICOS
La piezoelectricidad (propiedad de convertir la energía mecánica en eléctrica y
viceversa), se conocía en materiales como en el cuarzo y en algunas cerámicas,
pero recientemente se observó este comportamiento en algunos polímeros como
en el polifluoruro de vinilideno, polifluoruro de vinilo, policloruro de vinilo y otros.
H H
catalizador
CH2 CH Cl C C
cloruro de vinilo
H Cl
n
policloruro de vinilo
Estos materiales presentan ventajas en comparación con los materiales

inorgánicos como la facilidad para moldearse, en películas de gran área y además
son ligeros.
Por sus propiedades se pueden usar en la producción de bocinas, audífonos,

sistemas para convertir las ondas de sonido a señales eléctricas, se pueden medir
fracturas internas en los metales, sensores en aparatos de ultrasonido para
exámenes médicos del cuerpo humano.
POLÍMEROS FOTOSENSIBLES
Los polímeros fotosensibles, se obtienen cuando a los polímeros se les introducen
grupos químicos que reaccionan con la luz. Los polímeros expuestos a la luz se
pueden hacer solubles o insolubles. Un ejemplo de este tipo de polímero es el
polivinilcinamato (producto desarrollado por E. Kodak Co).
CH2 CH
CH2 CH
O
O
C CH CH C
O n Luz
O CH CH
O
O
C CH CH CH CH
C
O
O
CH2 CH n CH2 CH n
polivinilcinamato polivinilcinamato
(reticulado por la luz)
224
Al unirse las dos cadenas se convierte en un polímero reticular e insoluble.
Este tipo de polímeros es muy usado en la litografía, curado de pinturas que se

endurecen por acción de la luz ultravioleta y en la optoelectrónica como materiales
de información óptica.
Los polímeros fotosensibles que se utilizan en la litografía se llaman

fotorresistores, son películas delgadas y resistentes a los ácidos. En la industria
electrónica se utilizan para manufacturar los circuitos integrados.
En los discos de video se utiliza el policloruro de vinilo o polimetacrilato de metilo

en los cuales su superficie está cubierta de un fotorresistor de 0.15 micras de
espesor, en el cual se hace la grabación de la información por medio de láser.
Las aplicaciones actuales son en memorias ópticas en supercomputadoras,

señales enviadas por satélites de comunicación, litografía directa y otros.
También se utilizan los polímeros para:

➢ La fijación de enzimas en la industria de la fermentación.
➢ En la preparación de medicinas poliméricas, con menos efectos
secundarios.
➢ Como catalizadores poliméricos, para la recuperación de metales.
➢ Microcápsulas para la industria química y bioquímica.
➢ Polímeros naturales para la biotecnología.
➢ Polímeros inorgánicos, que consisten principalmente de átomos de silicio,
boro, fósforo y otros.
➢ Materiales poliméricos para la construcción.
Aparte de las mencionadas, existen muchas más aplicaciones de los polímeros.
Con las tecnologías actuales y futuras se vislumbra un amplio campo de aplicación

de los polímeros.
RELACIÓN ESTRUCTURA-PROPIEDADES
Uno de los logros de la química de los polímeros es la correlación de propiedades

y estructura específica de las moléculas.
Hay dos clases de polietileno, de alta y de baja densidad. El de alta densidad tiene
una rigidez mayor. Se usa para hacer tapones de botellas, gabinetes de radio y
televisión, juguetes y tubos de gran diámetro. El polietileno de baja densidad es un
material flexible, semirrígido, translúcido, de bajo punto de fusión. Se usa en
bolsas de plástico, recipientes de refrigerador, aislantes de cableado eléctrico,
botellas y otros artículos caseros comunes.
225
La estructura del polietileno de alta densidad consta principalmente de moléculas
lineales, largas no ramificadas. Estas cadenas lineales presentan estructura
cristalina ordenada, las cadenas por lo tanto están unas al lado de otras en
estrecho contacto a lo largo de todas las cadenas. Esto permite que se originen
fuerzas de atracción entre las cadenas e imparte fuerza y rigidez al polímero.
El polietileno de baja densidad tiene cadenas ramificadas que evitan que la

molécula tenga estructura cristalina. Las ramificaciones evitan que las cadenas
estén en contacto por lo que disminuye la atracción entre estas, lo que da un
material más flexible con un punto de fusión bajo.
estructura lineal
estructura con ramificaciones
Son pocos los polímeros que después de producidos llegan a su uso final sin una
modificación. Para ello se cuenta con una gran variedad de aditivos, que alteran
sus propiedades. Como son los colorantes, pigmentos, agentes espumantes,
estabilizadores.
Los objetos se recubren con finas películas de polímeros por razones estéticas,
para impedir la corrosión, o para evitar el contacto con el agua y otros agentes.
Las pinturas están compuestas principalmente por un polímero y un pigmento. El
poliacetato de vinilo y los acrílicos son dos de los polímeros más utilizados. Los
pigmentos son de muchos tipos, pero uno de los más importantes es el óxido de
titanio (TiO).
Los agentes espumantes son hidrocarburos de bajo punto de ebullición que se

agregan al plástico. Con el calentamiento o la reducción de presión, el
hidrocarburo se evapora y produce burbujas en el plástico. El llamado “hule
espuma” de las almohadas de poliuretano y la espuma de poliestireno de los
vasos térmicos se preparan de esta manera.
El cloruro de polivinilo (PVC) es duro y quebradizo. Si se le agrega un plastificante

se vuelve blando, flexible y se puede doblar. Los paraguas de plástico, las
mangueras para riego y las fundas de los asientos de los coches se fabrican con
PVC modificado.
Los plastificantes se pierden generalmente por difusión y evaporación cuando el

artículo envejece El material se vuelve quebradizo y se rompe. Los plastificantes
de las fundas de los asientos de los coches aparecen a veces en las ventanas de
los autos como una “niebla” que es difícil de quitar. Ejemplos de plastificantes son
los ftalatos.
226
Los ftalatos se usan generalmente como compuesto separados, e imparten al
plástico la flexibilidad deseada.
O
II
_ C _ O _ CH _ CH _ CH _ CH
2 2 2 3
_ _ _ _ _ _
C O CH2 CH2 CH2 CH3
II
O
plastificante
dibutilftalato (DBP)
También se agregan al plástico de relleno que reducen el costo del producto final y
mejoran sus propiedades físicas y mecánicas. Los más utilizados son materiales
fibrosos, como el asbesto y la fibra de vidrio. Los poliésteres reforzados con fibra
de vidrio se usan en la fabricación de lavabos, carrocerías de vehículos de mar y
tierra.
Los plásticos expuestos a la luz solar terminan por perder su resistencia original y
se vuelven quebradizos. La razón de ello es que la luz ultravioleta del Sol es capaz
de romper algunos de los enlaces químicos de los polímeros. Para evitarlo, se
agregan moléculas estabilizadoras, que absorben la radiación y liberan la energía
recibida como calor.
El hule natural está formado de largas cadenas de hidrocarburo llamado isopreno,

puede enrrollarse, retorcerse, es blando y pegajoso cuando está caliente, las
cadenas se deslizan un sobre de otras cuando el hule se estira. Se le puede
endurecer, cuando se le hace reaccionar con azufre. El azufre une las cadenas del
polímero transversalmente, a este proceso se le llama vulcanización. El hule se
vuelve más duro y fuerte, se mejora la elasticidad, las cadenas se enrollan y se
estiran, cuando se suelta un trozo estirado de este material, la unión transversal
jala a las cadenas para lograr la estructura original anterior al estiramiento. Las
bandas de hule deben su resistencia a este tipo de estructura molecular.
Algo similar ocurre en el resistol al agregarle borax, es una forma de aumentar el

grado de reticulación.
n, indica un
Sn número
indefinido.
Sn Sn
Sn
227
El poliacrilonitrilo, polímero vinílico, cuando se obtiene es un polvo blanco,
después de ser procesado se forma un material duro, pero cuando se disuelve, se
estira en forma de hilos y se hacen fibras llamadas fibras acrílicas.
En la polimerización se forma una mezcla de moléculas de diferentes pesos

moleculares. En general las propiedades de un polímero se refieren a un peso
molecular promedio. El peso molecular de un polímero es importante para
determinar las propiedades físicas, y por lo tanto la utilidad del polímero.
Un polímero con una cadena de 10 átomos de carbono es, diferente a uno con
10 000 átomos. Los de cadenas largas son más fuertes, pues son más fibrosos
que los de cadenas cortas.
Muchos polímeros tienen cierto grado de cristalinidad, pero ninguno de ellos es

totalmente cristalino. Para que exista un cierto grado de cristalinidad, las distintas
partes de las diferentes cadenas del polímero deben tener características
estructurales idénticas. Estas partes similares pueden aproximarse para formar
una red cristalina. Las moléculas de polímeros que tienen una estereoquímica
regular, como los polímeros isotácticos o sindiotácticos, son apropiadas para
formar una red cristalina que aquellas que tienen una gran variedad de
características estructurales, como las moléculas de los polímeros atácticos o de
los polímeros en red. Las presencias de cadenas laterales voluminosas forman
polímeros amorfos.
El poliestireno sindiotáctico es muy ordenado, ya que los grupos fenilo se sitúan

alternativamente a ambos lados de la cadena. Esto significa que forma cristales.
Pero el poliestireno atáctico no tiene orden. Los grupos fenilo están dispuestos al
azar. Sin orden las cadenas no pueden formar cristales y es amorfo.
Otro factor que influye en la cristalinidad es la fuerza y la regularidad de los

puentes de hidrógeno, atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas del polímero.
Si la fuerza de atracción total de los enlaces secundarios es grande, el polímero
estará en estado cristalino.
Los polímeros altamente cristalinos tienen mayor densidad y fuerza tensil, son
más duros y menos solubles en la mayoría de los disolventes y tienen puntos de
fusión más altos que los polímeros amorfos o menos cristalinos.
228
Los polímeros de red son prácticamente insolubles en todos los disolventes.
Algunos polímeros se hinchan, en vez de disolverse, en los disolventes; las
moléculas de disolventes pueden penetrar en los espacios intermoleculares, pero
no pueden romper todas las fuerzas de atracción entre las moléculas del polímero.
Polímeros como las resinas alquídicas de enlaces cruzados, con muchos grupos
funcionales (ésteres, amidas, etc.), con frecuencia son poco reactivos
químicamente debido a que estos no pueden entrar en contacto con los grupos
funcionales; y también la insolubilidad del polímero dificulta el ataque del reactivo
sobre el grupo funcional.
PROBLEMAS DE CONTAMINACIÓN Y DE SALUD ORIGINADOS POR LOS

POLÍMEROS
La obtención de monómeros y las reacciones de polimerización, así como los

productos elaborados con polímeros por si mismos originan problemas de
contaminación y de salud.
La producción de los monómeros genera más problemas de contaminación que el
proceso de polimerización.
Las industrias químicas de polímeros se clasifican en varios grupos: celulósicos,

resinas vinílicas, resinas y copolímeros de poliéster, poliolefinas, acrílicos, resinas
de poliéster y alquídicas y resinas fenólicas.
Por ejemplo, en la producción de polímeros celulósicos (derivados de la celulosa

que van desde la celulosa regenerada o celofán a la nitrocelulosa de algodón y la
pólvora) al obtener la celulosa purificada a partir de la madera, los efluentes
(soluciones acuosas de desecho) contienen compuestos contaminantes como:
hidróxido de sodio, disulfuro de carbono (CS2), sulfato de sodio (Na2SO4), metales
pesados y ácido sulfúrico (H2SO4), además de materiales celulósicos
biodegradables.
Las reacciones de polimerización muchas veces emplean la adición de un

iniciador (generalmente un peróxido), sustancias modificadoras (plastificantes,
espumantes, etc.), agentes de suspensión y dispersión, agentes tensoactivos
(para emulsionar), disolventes que se evaporan con facilidad y que son arrojados
a los drenajes o a los ríos.
Al someter los polímeros a moldeo, extrusión, inyección, etc., para darles forma,
se producen residuos del polímero.
Por otra parte, muchos polímeros no son biodegradables (es decir no son
descompuestos por procesos biológicos) o fotodegradables (descompuestos por
acción de la luz) en corto tiempo, sino que tardan muchos años en
descomponerse (30-100 años), por lo que se acumulan en forma de basura,
229
contaminando el suelo (envases de refrescos, pañales, bolsas, juguetes, llantas,
recipientes para guardar alimentos, vasos y platos desechables, etc.).
CONTAMINACIÓN DEL AIRE
Los gases que se eliminan en la industria de los polímeros son procedentes de la

combustión durante la generación de energía. Además de las emanaciones de
sustancias utilizadas o producidas durante la obtención de monómeros y la
polimerización. Por ejemplo: disulfuro de carbono, hidrocarburos volátiles
provenientes de los solventes utilizados, los monómeros mismos como el etileno.
CONTAMINACIÓN DEL AGUA
Los efluentes de la producción de polímeros contienen la mayoría de los

contaminantes producidos en estos procesos. Agentes en suspensión, agentes
tensoactivos, catalizadores, pequeñas cantidades de monómeros que no han
reaccionado y cantidades apreciables de partículas muy finas del polímero
producido.
Se utiliza una gran cantidad de agua. Por ejemplo, en la obtención de poliestireno

por cada kilogramo de polímero producido se gastan aproximadamente 12.57 L de
agua, sin contar la cantidad de agua utilizada en el enfriamiento, ya que estas
reacciones son exotérmicas. Pueden encontrase en el agua de desecho
compuestos inorgánicos como: carbonato de calcio, fosfato de calcio, talco,
arcillas y silicatos.
CONTAMINACIÓN DEL SUELO
En algunos casos como en la producción de resinas celulósicas, los recortes

generalmente son enterrados o incinerados. La contaminación también se origina
por los objetos elaborados con polímeros que son arrojados a la basura.
ALTERACIONES EN LA FLORA Y LA FAUNA
Los contaminantes más importantes eliminados en estos procesos de

polimerización son: disulfuro de carbono (CS2), los detergentes, el hidróxido de
sodio y los fenoles.
a) Efectos del CS2
Los vapores de CS2 alteran la composición de los aceites y grasas vegetales

de especies silvestres de palma, de cacahuate y aguacate.
230
En animales de engorda como: vacas, cerdos y pollos, se altera el crecimiento
y comportamiento por destrucción paulatina de los tejidos nerviosos.
En ratas produce cambios en las fibras del miocardio e inflamación del

sarcoplasma, cambios destructivos en las paredes gástricas, alteraciones en la
función de la formación enzimática del hígado-pancreas, así como en el
metabolismo de las proteínas, etc.
b) Efecto de los detergentes o agentes tensoactivos
Producen eutrotificación de las aguas debido a la presencia excesiva de

fosfatos. En la superficie del agua se forma una película que disminuye la
absorción de oxígeno de la atmósfera, lo cual afecta a todo tipo de organismos
acuáticos. La formación de espuma, por el depósito de detergentes, paraliza
los procesos de depuración natural, concentra las impurezas y disemina
bacterias y virus.
c) Efectos del carbonato y fosfato de calcio
Su presencia en los detergentes disminuye la capacidad de fotosíntesis de las

plantas acuáticas. Esto hace que disminuya la cantidad de oxígeno y por lo
tanto la fauna acuática.
d) Efecto de los silicatos
El aumento de silicatos puede matar a los peces y anfibios, generando

desequilibrio en los diversos ecosistemas acuáticos, al romperse la cadena
alimenticia.
e) Efecto del hidróxido de sodio
En animales que toman agua con hidróxido de sodio, pueden producirse

úlceras estomacales, con el consiguiente peligro de muerte y altera la calidad
de la carne de peces y mariscos sobrevivientes a sus efectos.
f) Efecto de los fenoles
Su presencia en ríos o en cualquier corriente de agua, provoca parálisis y

congestión cardiovascular en los peces, lo que provoca la asfixia de estos.
231
EFECTOS EN LOS SERES HUMANOS
Las resinas de úrea, melamina y fenólicas que tienen como base el metanal
(formol), pueden causar rinitis, anosmia, faringitis, espasmos de laringe, traqueitis,
bronquitis, edema pulmonar, tos, constricción del pecho, disnea, cefalea,
debilidad, palpitación, gastroenteritis, quemaduras del tubo digestivo, dolor
abdominal, diarrea, vértigo, ictericia, convulsiones, albuminuria, hematuria y
anuria.
ALTERNATIVAS PARA DISMINUIR EL IMPACTO AMBIENTAL
1. Debe aplicarse un control de las emisiones de combustión en las unidades de

producción de energía.
2. Tratamiento de aguas residuales.
4. Para evitar efectos negativos en la salud humana en la producción de

polímeros, se deberán tomar medidas preventivas como: ventilación adecuada
del lugar, usar lentes protectores, mascarilla con filtro químico, guantes y trajes
protectores. Además de realizar controles médicos permanentes y excluir del
trabajo a los enfermos de los pulmones.
4. RECICLAJE. Es la reutilización de los polímeros ya sea dentro fuera de la

misma industria, después de ser sometido a un proceso.
a) Reciclado de scrap. Es el reprocesado del material de recorte o merma en un

proceso de transformación (extrusión, inyección, etc.), dentro de una misma
fábrica ya que no está sucio ni degradado.
b) Reciclado mecánico o físico. Es el procesamiento de los materiales de

desecho, sin alteración de la estructura química del material tratado. Se tienen
dos casos de mezclas de plásticos: en el primero sin separación, se recolectan
los materiales, se lavan y muelen. Una vez molidos se les calienta (funde) y da
la forma que se desea para su nueva aplicación. Este proceso es relativamente
sencillo, pero no puede aplicarse a todos los polímeros ni realizarse numerosas
veces, los polímeros reciclados son de menor calidad que el material nuevo.
En el segundo caso, el proceso de separación de objetos producidos con
polímeros puede ser manual (por ejemplo, por tipos de envases por el Código
Internacional SPI) o por métodos mecánicos como: RX (para separar PVC de
PET), por densidades (con líquidos de distintas densidades, agua y aditivos,
hidrociclones).
232
Tabla de Identificación de polímeros y sus usos más comunes
Código SPI Siglas Nombre Usos
Envases de bebidas,
gaseosas, jugos, jarabes,
1 PET Tereftalato de polietileno aceites comestibles,
bandejas, artículos de
farmacias, medicamentos,
etc.
Envases de leche,
detergentes, champú,
2 PEAD (HDPE) Polietileno de alta baldes, bolsas, tanques de
densidad agua, cajones para
pescado, etc.
Tuberías de agua, desguës,

aceites, mangueras, cables,
3 PVC Policloruro de vinilo simil cuero, usos médicos
como catéteres, bolsas de
sangre.
Bolsas para residuos, usos

4 PEBD (LDPE) Polietileno de baja agrícolas, etc.
densidad
Envases de alimentos,
industria automotriz, bolsas
5 PP Polipropileno de usos agrícola y cereales,
tuberías de agua caliente,
films para protección de
alimentos, pañales
desechables.
Envases de alimentos
congelados, asilante para
6 PS Poliestireno refrigeradores, juguetes,
rellenos, etc.
Resinas epoxídicas
Resinas fenólicas Adhesivos e industria
plástica. Industria de la
7 Otros Resinas amídicas madera y la carpintería.
Poliuretano Elementos moldeados como
enchufes, asas de
recipientes, etc.
233
c) Reciclado químico. Proceso por el cual se obtienen, a partir de los polímeros,
los monómeros correspondientes (depolimerización), gases de síntesis y
corrientes hidrocarbonadas, mediante reacciones químicas.
i) Depolimerización
La reconversión directa a los monómeros de origen de un polímero, que puede así

ser de nuevo polimerizado, es aplicable a macromoléculas de condensación como
el polietilentereftalato (PET) y poliamidas (nylon) y a algunos polímeros de adición
como el poliuretano.
La depolimerización química se efectúa, fundamentalmente, por medio de

reacciones de hidrólisis, alcohólisis o glicólisis. En el caso del polietilentereftalato
se utiliza la hidrólisis para regenerar ácido carboxílico y alcohol.
ii) Gasificación
En la gasificación tiene lugar la oxidación parcial de los hidrocarburos que produce

gas de síntesis (mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno) que puede
utilizarse como combustible para la generación de electricidad, materia prima para
la fabricación de metano, amoníaco e incluso monóxido de carbono, como agente
reductor para la producción de acero.
iii) Reciclado con generación de fracciones hidrocarbonadas.
Los procesos térmicos, que no emplean catalizadores, tales como la pirólisis. Los
hidrocarburos producidos pueden ser tratados en refinerías o utilizados como
combustibles.
USOS DE POLÍMEROS RECICLADOS

usos Reciclado
Envases de refrescos, agua Fibras para alfombras,

1 mineral, jugos, aceite telas para ropa.
comestible, etc.
PET
Envases para leche, Otros envases

2 detergentes, shampoo,
baldes, etc.
PEAD
234
Tuberías para agua, Suelas para zapatos,
desagües, mangueras caños, etc.
3
cables, etc.
PVC
Bolsas para basura, Film para agricultura.

4 películas industriales
PEBD
Envases para alimentos,

industria automotriz, etc. Tuberías, artículos
5
para la industria
PP automotriz, etc.
6 Envases de alimentos Macetas, etc.

congelados, juguetes, etc.
PS
5. PRODUCCIÓN DE ENERGÍA O INCINERACIÓN
Algunos polímeros como el poliestireno (PET) tienen un poder calorífico semejante

al de algunos carbones, 23 Mjoule/Kg, lo que hace interesante su utilización como
combustible para producir energía en diversas formas: electricidad, vapor,
calefacción, etc. Con algunos riesgos porque la incineración implica la producción
de substancias tóxicas como la dioxina y bióxido de carbono.
En Italia se viene usando en los hornos de las cementeras.
6. PRODUCCIÓN Y UTILIZACIÓN DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES O

FOTODEGRADABLES
La síntesis y utilización de polímeros biodegradables o fotodegradables es otra

solución al problema de contaminación.
235
 ACTIVIDADES
1. Indica el tipo de polímero de especialidad que emplearías para fabricar los

siguientes productos:
a) Filtros para riñón _____________________________
b) Lentes de contacto __________________________
c) Semiconductores ___________________________
d) Bastones de golf ________________________
e) Receptores de teléfono ________________
2. De los siguientes polímeros de especialidad escribe sus usos.
POLÍMERO DE ESPECIALIDAD USO

Dacrón
Cristales líquidos
poliméricos
Polímeros fotosensibles
Polímeros magnéticos
Polímeros piezoeléctricos
3. Escribe qué diferencias existen entre el polietileno de alta y de baja densidad

en cuanto a su estructura y sus propiedades.
4. Escribe, ¿cuál es el objetivo de agregar plastificante al cloruro de polivinilo?
5. ¿Para qué se agregan a los polímeros materiales fibrosos, como el asbesto y

la fibra de vidrio?
6. Explica, ¿qué hace la vulcanización a nivel de estructura atómica en el hule?
7. Elabora un mapa conceptual sobre los polímeros y la contaminación ambiental.
B. Realiza las siguientes actividades, del Manual de Actividades Experimentales

para Química IV del Seminario Linus Pauling:
- Obtención de poliuretano
236
- Obtención de nylon 6-10
- Obtención de baquelita
- Obtención de un borrador de latex natural
- Elaboración de una pelota de resistol
237
238
Tomado de Montaño, A. Eduardo. Petroquímica y Sociedad. La Química en la sociedad.
239
240
241
242
ACTIVIDADES EXPERIMENTALES DE QUÍMICA IV
PÁGINA
1. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos 242
2. Caracterización de diferentes tipos de petróleo 246
3. Síntesis de metano 252
4. Obtención de etileno 257
5. Obtención de acetileno 261
6. Obtención de ácido acético y acetato de etilo 265
7. Obtención de poliuretano 269
8. Obtención de baquelita. 273
9. Obtención de una pelota de resistol 278
10. Obtención de un borrador de latex natural 280
11. Obtención de nylon 6-10 283
12. Obtención de un plástico a partir de urea y formaldehido 288
243
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL No. 1
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
La naturaleza presenta una gran diversidad de sustancias que a primera vista parecen
ser las mismas. La manera para diferenciarlas será a partir de sus propiedades.
La materia posee propiedades importantes: propiedades extensivas (generales)

masa, volumen y peso entre otras, las cuales dependen de la cantidad de la materia.
Propiedades intensivas (características): densidad, punto de fusión, punto de
ebullición, solubilidad y otras, que no dependen de la cantidad de materia y permiten
identificar las sustancias.
Los compuestos químicos orgánicos que constituyen la Química del carbono poseen
ciertas propiedades características de acuerdo a su estructura; solubilidad,
combustión, punto de fusión, punto de ebullición y otras, que nos permiten
identificarlos y diferenciarlos.
Un análisis de un compuesto orgánico incluye la caracterización de los elementos que

lo constituyen, para estos compuestos los elementos más comunes son: carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y los halógenos.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Combustión.
Disolvente.
Soluto.
Solubilidad.
Punto de fusión.
244
Punto de ebullición.
Conductividad eléctrica.
Características del bióxido de carbono.
¿Cómo se puede identificar experimentalmente el bióxido de carbono?
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo podemos diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. En una cucharilla de combustión coloca una pequeña cantidad (no más

grande de una cabeza de cerillo) de parafina, calienta directo en el
mechero. Anota tus observaciones.
2. Repite el paso 1 para una muestra de: azúcar, cloruro de sodio, sulfato
cúprico, carbonato de calcio, p-diclorobenceno, etanol. Para los líquidos usa
de dos a tres gotas. Anota tus observaciones.
3. En cuatro tubos coloca aproximadamente 1 mL de los siguientes

disolventes: benceno, acetona, petróleo diáfano y agua.
4. Agrega a cada uno de los tubos anteriores una pequeña cantidad de

azúcar.
245
5. Agita cada tubo. Anota tus observaciones.
6. Repite los pasos 3 a 5, para los compuestos restantes, utilizados en el paso

2. Anota tus observaciones.
7. En un vaso de precipitados coloca 20 mL de una solución diluida de azúcar,

introduce un aparato de conductividad eléctrica. Anota tus observaciones.
8. Repite el punto anterior con una solución diluida de cloruro de sodio, sulfato
cúprico, carbonato de calcio, paradiclorobenceno, etanol y parafina. Anota
tus observaciones.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
Combustión.
SUSTANCIA OBSERVACIONES
Solubilidad.
SUSTANCIA AGUA ACETONA PETRÓLEO BENCENO
246
CUESTIONARIO
1. ¿Qué le ocurrió a la parafina durante el calentamiento?
2. ¿Qué sucedió con las demás sustancias?
3. Clasifica las sustancias de acuerdo con los cambios que sufrieron durante
el calentamiento.
4. ¿Cuál fue el residuo del calentamiento de las sustancias?
5. ¿A qué elemento corresponde ese residuo y qué te indica su presencia?
6. De las sustancias utilizadas ¿cuáles son orgánicos y cuáles inorgánicos?
7. ¿Por qué usaste la combustión para identificar a los compuestos

orgánicos?
8. ¿Cuál fue el mejor disolvente para los compuestos orgánicos y cual para los
compuestos inorgánicos?
9. Clasifica los compuestos de acuerdo con su conductividad eléctrica.
10. Con base en la actividad experimental, has una lista de propiedades de los
compuestos orgánicos e inorgánicos.
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
247
CARACTERIZACIÓN DE DIFERENTES TIPOS DE PETRÓLEO
INTRODUCCIÓN.
Seguramente has leído en los periódicos la importancia que tiene el petróleo. Este
producto natural es causante de las variaciones en la economía mundial. Cuando se
anuncia una escasez de petróleo se producen fuertes crisis mundiales a tal grado que
los países productores del energético adquieren un auge económico sin precedente.
El petróleo es uno de los productos naturales que el hombre ha utilizado desde

tiempos remotos; los totonacas lo utilizaban bajo el nombre de “chapopote”, para la
decoración de la cerámica. El hombre del neolítico lo utilizaba para alumbrarse y para
la construcción; también se sabe que los japoneses, hace dos mil años, lo utilizaban
en la iluminación.
El origen del petróleo ha sido muy discutido y se han propuesto numerosas teorías al
respecto; sin embargo, las más importantes son las siguientes:
• Origen orgánico.
• Origen inorgánico.
Dentro de los campos petrolíferos más importantes que existen en el mundo se

encuentran los de Estados Unidos, Rusia, Venezuela, Arabia Saudita, Kuwait, Irán,
Canadá y México.
El petróleo de todos estos países está constituido por hidrocarburos, aunque la

proporción de ellos varía considerablemente, dependiendo del lugar donde se origine
el petróleo. Así, el petróleo se ha dividido en las siguientes clases:
• Petróleo americano. Contiene una proporción mayor de parafinas saturadas.
• Petróleo ruso. La proporción de compuestos alicíclicos o cicloalifáticos es

mayor.
• Petróleo de las Islas Holandesas. Rico en hidrocarburos aromáticos.
• Petróleo californiano, mexicano o de la Isla Trinidad. Contiene un mayor

porcentaje de asfalto, es decir, alcanos de alto peso molecular.
248
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Petróleo.
Hidrocarburo.
Combustión.
Viscosidad.
Clasificación de hidrocarburos.
Propiedades físicas del petróleo.
Densidad: Definición y unidades.
¿Cómo se mide la densidad de un líquido?
Material necesario para medir la densidad de un líquido.
PREGUNTA GENERADORA
¿Existen diferencias entre los diferentes tipos de petróleo crudo que se extraen en
México?
HIPÓTESIS
249
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. Olor: Destapa los frascos que contienen las muestras de petróleo, y

huélelos con cuidado. Anota tus observaciones.
2. Viscosidad: Con un agitador de vidrio coloca una gota de muestra de

petróleo en un extremo de un portaobjetos.
3. Inclina el portaobjetos 45° y mide el tiempo que tarda la gota en llegar al

otro extremo.
4. Color: Cubre el portaobjetos con otro portaobjetos, presiona para extender

la gota. Observa el color de cada muestra de petróleo y anota lo observado.
5. Repite los pasos 2, 3 y 4 para cada muestra.
Densidad:
6. Obten la masa de una probeta de 10 mL limpia y seca.
7. Agrega una de las muestras de petróleo, teniendo cuidado de que la

muestra no quede pegada en las paredes de la probeta.
8. Obten la masa de la probeta con la muestra de petróleo y por diferencia

obten la masa de la muestra de petróleo
9. Mide el volumen de la muestra de petróleo en la probeta.
10. Obten la densidad de la muestra de petróleo, con los datos determinados

en los puntos anteriores. Anota tus resultados en la tabla correspondiente.
11. Obten la densidad para cada una de las muestras.
Combustión:
12. Coloca en una corcholata (sin plástico) una pequeña cantidad de muestra.
250
13. Acerca la flama del mechero hasta iniciar la combustión.
14. Observa el color de la flama, si hay desprendimiento de humo, el aspecto

éste y sí quedan residuos, cómo son.
15. Realiza esta prueba con todas las muestras y anota tus observaciones en el
lugar correspondiente.
Determinación de carbono e hidrógeno:
16. Monta un aparato como el de la figura.
17. Coloca en un matraz de 125 mL aproximadamente 50 mL de aceite para

coche o grasa líquida.
18. Agrega aproximadamente 2 g de óxido de cobre (II).
19. Al final del tubo de desprendimiento coloca un tubo con una solución de
hidróxido de bario.
20. Calienta con flama baja hasta observar cambios en la solución contenida en
el tubo.
21. Observa el papel cobalto durante el calentamiento.
Medidas de seguridad.
Debido a la combustibilidad de las muestras de petróleo el maestro deberá

de estar presente durante el desarrollo del experimento.
Utiliza de preferencia una parrilla eléctrica para calentar y manten el laboratorio
con suficiente ventilación (ventilas y puertas abiertas además de tener el extractor
funcionando durante el tiempo que dure el calentamiento).
251
Al terminar de calentar y antes de apagar la parrilla, sacar la manguera del
tubo, para evitar romper el matraz.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
TABLA DE OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Muestra Aspecto Aspecto

Aspecto
de Color Olor Densidad Viscosidad de la del
de humo
petróleo flama residuo
CUESTIONARIO
1. ¿Qué tipos de petróleo crudo usaste?
2. ¿Cuáles son las muestras de mayor y menor viscosidad?
3. ¿Cuál fue la muestra de mayor densidad?
252
4. ¿A qué se debe la diferencia de densidad entre las muestras de petróleo?
5. El aspecto de la flama y el humo, ¿es igual en todas las muestras?

Explica.
6. El aspecto y cantidad de residuo, ¿es igual en todas las muestras? Explica.
7. ¿Cuál es el propósito de utilizar el papel cobalto?
8. ¿Para qué se agrega óxido de cobre (II) en el matraz?
9. ¿Qué sustancia se forma en el tubo con el hidróxido de bario y qué aspecto

presenta?
10. ¿Escribe la reacción del punto anterior?
11. ¿Las propiedades de las diferentes muestras son iguales? Si existe

diferencia explica a qué se debe.
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
253
SÍNTESIS DE METANO
INTRODUCCIÓN
El metano es el más sencillo de los hidrocarburos saturados de cadena abierta, se

obtiene como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas.
Es uno de los principales petroquímicos básicos, materia prima para la fabricación de

muchas substancias, a partir del cual se genera el gas de síntesis.
Es el principal componente del gas natural, aproximadamente en un 97%. Se combina

sólo con sustancias muy reactivas.
La combustión del metano es la principal reacción cuando se quema el gas natural. En

este proceso lo importante no es la producción de dióxido de carbono o agua sino el
calor generado por la reacción.
La halogenación es otra de sus reacciones características.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Hidrocarburo.
Hidrocarburo saturado.
Hidrocarburo de cadena abierta o alifática.
Combustión.
Calor de combustión.
254
Reacción de sustitución.
Radical libre.
Propiedades físicas y químicas del metano.
Fórmula del acetato de sodio.
¿Qué es la cal sodada?
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo se obtiene el metano en el laboratorio y qué propiedades esperas que

tenga?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. En un mortero se mezclan 5 g de acetato de sodio anhidro* y 5 g de cal

sodada.
2. La mezcla anterior se pasa a un tubo de ensayo grande, mediante un tapón de

hule monohoradado, conéctalo con un tubo de desprendimiento como se indica
en la siguiente figura
255
3. Prepara 5 tubos de ensayo, uno de 25 x 250mm y cuatro de 15 x 150mm,
llenos de agua para colectar el gas que se obtendrá por desplazamiento de
agua en la cuba hidroneumática.
4. Calienta la mezcla sólida, primero suavemente en los lados y después

fuertemente en la parte donde se encuentra la mezcla.
5. Recoge el gas producido por desplazamiento de agua en los tubos preparados

previamente, llena primero el tubo grande y después los otros, tapándolos.
Desecha el contenido del tubo grande pues tiene el aire que se encontraba
originalmente en el dispositivo.
PRECAUCIÓN: retira la manguera del agua antes de apagar el mechero, para

evitar que el agua de la cuba hidroneumática suba al tubo y lo rompa.
Con el gas recogido se hacen las siguientes pruebas:
6. Sostenen con unas pinzas un tubo lleno con gas y acerca con cuidado a la
boca del tubo la flama de un cerillo. No dejes caer el cerillo en el tubo.
Observa la combustión del gas y anota lo observado. Cuando termine la

combustión, vierte lentamente 5 mL. de agua de cal y agita. Anota tus
observaciones.
7. A otro tubo con gas agrégale 1 mL. de solución de agua de bromo, agita
(tapando con un tapón) y deja reposar a la luz. Anota lo observado.
8. Repite la prueba anterior (7) pero agregando agua de bromo a un tubo con
gas, forrado con papel aluminio o algún otro material que impida el paso de la
luz. Deja reposar y anota lo observado.
256
9. Agrega al cuarto tubo 1 mL. de solución alcalina de KMnO 4, tapa el tubo y
agita. Anota las observaciones.
Medidas de seguridad:
El laboratorio debe mantenerse bien ventilado.
*Acetato de sodio anhidro: se pone una determinada cantidad de acetato de sodio en una cápsula
de porcelana, se calienta directamente con el mechero (con cuidado ya que brinca), la sal se
funde, se continúa calentando, agitando con una varilla de vidrio. Una vez que se evaporó el agua
de cristalización la sal solidificará de nuevo en forma de polvo blanco, se continúa calentando
hasta que el acetato funda de nuevo (evitando un sobrecalentamiento, el cual se nota ya que se
obscurece por descomposición). El líquido se deja enfriar agitando constantemente. La sal anhidra
presenta un color gris y aspecto escamoso.
Si no tiene en el laboratorio el acetato de sodio, se puede preparar a partir de ácido acético e

hidróxido de sodio en solución, evaporando primero y deshidratando después.
CH3COOH + NaOH → CH3 COONa + H2O
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué observaste en el paso 4?
2. ¿Cuál es el estado físico del metano?
3. ¿A qué se debe que el gas arda en el paso 6?
257
4. ¿Qué sucede al agregar el agua de cal y por qué?
5. ¿Por qué se decolora el agua de bromo?
6. ¿Por qué en el paso 8 el tubo se forra con papel aluminio?
7. ¿Qué sucede en el paso 9?
8. Escribe la reacción de obtención del metano.
9. Escribe las reacciones efectuadas en los pasos 6, 7, 8, y 9 e indica de qué tipo

son.
10. ¿Crees que se obtuvo metano? Explica.
11. ¿Consideras adecuado este método para obtener metano a nivel industrial?
Explica.
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
258
OBTENCIÓN DE ETILENO
INTRODUCCIÓN
El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades en

la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de muchos otros
compuestos orgánicos. El etileno se prepara industrialmente mediante el proceso de
craqueo, es decir por la descomposición térmica de un hidrocarburo superior en
moléculas más pequeñas.
El etileno es un hidrocarburo insaturado, por lo general presenta reacciones de

adición.
Al reaccionar el etileno con oxígeno, se obtiene el óxido de etileno el cual es la base

de la fabricación de fibras artificiales como el poliéster, cementos, cosméticos,
desodorantes, fluidos para frenos, herbicidas, tintas, detergentes, shampoo, telas de
planchado permanente.
Uno de los productos de mayor demanda es el polietileno el cual se obtiene a partir de

la reacción de polimerización por adición del etileno.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Hidrocarburo insaturado.
Monómero.
Polimerización por adición.
Reacciones de adición.
Fórmula del etileno.
Fórmula del ácido sulfúrico.
259
Fórmula del etanol o alcohol etílico.
Propiedades del etileno.
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. Monta el aparato como se muestra en la siguiente figura. Cuida que las

conexiones estén bien ajustadas y el bulbo del termómetro esté en el seno del
líquido.
2. En el matraz vierte 20 mL de alcohol etílico, agrega igual cantidad de ácido

sulfúrico concentrado dejando que resbale por las paredes. Agrega unas perlas
de ebullición.
260
3. Prepara un tubo de ensayo lleno de agua, para colectar el gas que se obtendrá
por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumática.
4. Calienta a una temperatura entre 115oC hasta 160oC, cuando observes el

desprendimiento de un gas, deja escapar un poco de éste y posteriormente
introduce la manguera en el tubo de ensayo lleno de agua e invertido cuando
desplace toda el agua, saca el tubo y acerca un cerillo encendido. Anota lo que
sucede.
5. Introduce la manguera en un tubo de ensayo que contenga 2 mL de solución de

agua de bromo, recién preparada, de tal manera que el gas burbujee. Anota tus
observaciones.
6. Introduce la manguera en un tubo de ensayo con 2 mL del reactivo de Baeyer.

Observa y anota lo que ocurre.
MEDIDAS DE SEGURIDAD
El ácido sulfúrico es muy higroscópico, motivo por lo cual causa

quemaduras graves, en caso de derrames se recomienda lavarse con agua
inmediatamente en abundancia.
Se recomienda el uso de extractor en el laboratorio y las ventanas abiertas.
Al término del experimento, sacar el tubo de salida de la cuba hidroneumática.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
261
CUESTIONARIO
1. Escribe la reacción que se efectuó en el matraz.
2. ¿Qué propiedad se comprueba al acercarle el cerillo encendido al tubo de

ensayo?
Escribe la reacción correspondiente.
3. ¿Qué le sucede al agua de bromo al burbujearle el gas?

Fundamenta tu respuesta.
4. Describe lo sucedido en el tubo que contiene el reactivo de Baeyer
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
262
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL No 5
OBTENCIÓN DE ACETILENO
INTRODUCCIÓN
Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. El etino, más
conocido como acetileno (C2H2), es el más sencillo, tiene muchos usos importantes en
la industria, debido a su alto calor de combustión, se utiliza en los sopletes de
oxiacetileno, produce una flama aproximadamente de 3000 oC, por lo que se emplea
para soldar metales. Debe disolverse en un disolvente orgánico inerte como la acetona
para transportarlo sin correr riesgos. Es muy sensible a los golpes y es altamente
explosivo.
El acetileno al reaccionar con cloruro de hidrógeno forma el cloroeteno conocido como

cloruro de vinilo, al polimerizarse este compuesto forma elastómeros y otros plásticos
en ocasiones designado como PVC.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Alquino.
Polimerización.
Reacción de adición.
Elastómero.
Propiedades del acetileno.
Fórmula del etino (acetileno).
Fórmula del cloroeteno (cloruro de vinilo).
263
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo puedes obtener acetileno en el laboratorio?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL limpio y seco, coloca 4g de carburo de

calcio en trozos y monta el siguiente aparato.
2. Prepara 6 tubos de ensayo de la siguiente manera:

(a) Dos tubos de ensayo llénalos completamente con agua.
(b) Agrega 2 mL de agua de bromo.
(c) Añade 2 mL de solución de permanganato de potasio.
(d) Vierte 2 mL de solución de cloruro cuproso amoniacal.
(e) Vierte 2 mL de solución de nitrato de plata amoniacal.
264
3. Coloca agua en el embudo de separación y déjala caer gota a gota, notarás
el desprendimiento de un gas.
4. Deja escapar un poco de gas y enseguida recógelo en los dos primeros

tubos que contienen agua y están invertidos en la cuba hidroneumática
hasta desplazarla totalmente.
5. En el primero observa las características del gas obtenido.
6. Al segundo acércale un cerillo encendido a la boca del tubo con cuidado.

Observa lo que sucede y anota.
7. Haz burbujear el gas en cada uno de los tubos restantes. Observea y anota.
8. En el caso del tubo que contiene nitrato de plata amoniacal, después de

burbujear el gas, separa el precipitado formado, toma una pequeñísima
muestra y caliéntala en una cucharilla de combustión. Observa y anota.
Utiliza el extractor y manten las ventilas abiertas.

Ten cuidado en el paso 8, con el producto ya que al secarse puede ser
explosivo.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son las propiedades físicas del producto?
2. Escribe la reacción de obtención del acetileno.
265
3. ¿Qué le sucede al gas al acercarle el cerillo?
4. Escribe la reacción que se llevó a cabo en el paso anterior.
5. ¿Qué le sucede al agua de bromo al burbujear el gas?
6. Escribe la reacción correspondiente al paso anterior.
7. ¿Qué le sucede a la solución de permanganato de potasio?
9. ¿Qué le sucede al tubo que contiene la solución de cloruro cuproso

amoniacal?
11. ¿Qué le sucede al tubo que contiene la solución de nitrato de plata

amoniacal?
12. Escribe la reacción efectuada en el paso anterior.
13. Describe lo que le sucede al compuesto que calentó en la cucharilla de

combustión.
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
266
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACÉTICO Y ACETATO DE ETILO
INTRODUCCIÓN
El ácido acético es un compuesto orgánico, posee el grupo funcional carboxilo, que se

une a un grupo alquilo o arilo (aromático o alifático) y es característico de los ácidos
orgánicos, tienen un átomo de hidrógeno móvil que puede ser sustituido por un metal
formando compuestos de carácter salino ionizables y estables en soluciones acuosas,
son moléculas polares.
La acidez es la propiedad fundamental de los ácidos carboxílicos, la tendencia a

entregar un protón es tal que en una solución acuosa se establece un equilibrio entre
el ácido y los iones:
RCOOH + H2O ↔ RCOO- + H3O+
El OH de un ácido puede ser reemplazado por varios grupos –Cl, OR´ y –NH2
produciendo cloruros de ácido, ésteres y amidas, éstas sustancias se denominan
derivados funcionales de los ácidos y contienen el grupo acilo.
El ácido acético es el más importante de los ácidos carboxílicos, es un líquido incoloro

de olor picante característico, se prepara a partir del acetileno o por oxidación del
acetaldehído en presencia de acetato de manganeso. Es el agente activo del vinagre,
se encuentra en una concentración del 4 al 5%.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Ácido orgánico.
Ésteres.
Nomenclatura de ácidos orgánicos.
Propiedades físicas y químicas de los ácidos orgánicos.
267
Métodos de obtención de ácidos orgánicos.
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo se obtiene el ácido acético y acetato de etilo en el laboratorio y qué

propiedades tienen?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. Coloca en un tubo de 25 X 250 mm 10 g de acetato de sodio y agrega 5 mL

de ácido sulfúrico concentrado.
2. Monta el siguiente dispositivo como se muestra en la figura.
3. Calienta el tubo, recibe el destilado en un tubo de ensayo que deberá estar

colocado en un vaso con hielo o con agua fría.
268
4. Percibe el olor del producto formado y anota tus observaciones.
5. En un tubo de ensayo coloca tres o cuatro gotas del producto obtenido,

diluye con 2 mL de agua destilada y agrega dos o tres gotas de indicador
universal. Anota tus observaciones.
6. Coloca en un tubo de ensayo un poco de polvo de zinc, agrega cuatro o

cinco gotas del producto obtenido. Anota tus observaciones.
7. En un tubo de ensayo coloca 2 o 3 mL de solución de carbonato de sodio,

añade tres o cuatro gotas del producto obtenido. Anota tus observaciones.
8. Efectúa los experimentos 5, 6 y 7, utilizando vinagre en sustitución del ácido

acético. Anota tus observaciones.
9. Coloca en un tubo de ensaye 6 o 7 gotas del producto obtenido en el paso

1. Agrega 6 o 7 gotas de alcohol etílico y 2 o 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado, agita ligeramente. Percibe el olor. Anota tus observaciones.
10. Coloca en un tubo de ensaye 1 mL de acetato de etilo del laboratorio,

agrega 1 mL de agua destilada, agita el tubo y percibe el olor. Anota tus
observaciones.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué tipo de sustancia se forma en el paso 1?
269
2. ¿Qué observas en el paso 5, qué indica esto?
3. ¿Qué productos se obtienen de la reacción entre el ácido acético y el zinc?
Escribe la reacción efectuada.
4. ¿Qué gas se desprende en el paso 7?
5. Escribe la reacción efectuada en el paso 7.
6. ¿Qué reacción se lleva a cabo en el experimento 9?
7. ¿Qué productos obtuvo

8. en la reacción anterior?
9. ¿Cómo explicas los resultados de los pasos 5, 6 y 7 realizados con el

producto obtenido, comparados con el paso 8?
10. ¿Hubo diferencia entre el olor percibido en los pasos 9 y 10? Explic
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
270
OBTENCIÓN DE POLIURETANO
INTRODUCCIÓN
El proceso industrial para obtener espuma de poliuretano consiste en mezclar un poliol

y toluén disocianato, con otros componentes los cuales se vierten en moldes,
obteniéndose bloques de espuma, estos posteriormente son enviados al almacén de
curado para concluir su polimerización y finalmente pasan al tren de corte para su
procesamiento.
Este polímero tiene una estructura compuesta por millones de burbujas de gas
separadas entre sí por delgadas paredes de películas plásticas, estas burbujas lo
hacen un excelente material aislante y con el interés actual por la conservación de la
energía, ha cobrado importancia como elemento de construcción.
La espuma de poliuretano es uno de los polímeros más versátiles, flexibles y

resistentes, que permiten el flujo de aire, por lo que se emplea en la fabricación de
colchones, muebles, zapatos, vestidos, colchas, industria automotriz, alfombras y todo
tipo de acojinamiento.
Una de las principales aplicaciones de la espuma de poliuretano es la fabricación de

bondeado, este proceso consiste en pegar la espuma con diferentes telas y vinilo, el
pegado puede ser a la flama o mediante la adhesión. El bondeado se utiliza en los
segmentos del mercado automotriz, calzado y accesorios para bebé, por ejemplo:
vestiduras de auto, plantillas para calzado y asientos de porta bebés.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Poliol.
Toluén dIsocianato.
Reacción de condensación.
271
Polimerización.
Catalizador.
Agente espumante.
Reacción exotérmica.
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo puedes obtener poliuretano en el laboratorio?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. Coloca sobre la mesa hojas de papel periódico para prevenir el derrame de

espuma.
2. Vierte 1 cucharadita del reactivo (A), en una taza, o vaso desechable, este reactivo
es un poliol, con un agente espumante, catalizador y otros componentes
secundarios para producir la espuma.
3. Posteriormente agrega 1cucharadita del reactivo (B) a la taza o vaso y revuelve

con un agitador hasta que la mezcla este uniforme.
4. Deja enfriar la mezcla y que repose durante 24 h.
272
5. Puedes cortar la espuma con unas tijeras y obsérvala en un microscopio
estereoscópico.
Utiliza guantes.
No manejes la espuma hasta después de 24 h. debido a que puede suceder que

parte del reactivo (B) que contiene isocianato no haya reaccionado totalmente, el
cual causa irritación en piel y ojos.
La reacción debe efectuarse en una campana de extracción o en un lugar con muy
buena ventilación.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué sucedió al mezclar los reactivos A y B?
2. ¿Al enfriarse la espuma, qué observas?
3. Describe lo que observas al cortar un trozo de espuma.
273
4. ¿Qué propiedades tiene el poliuretano?
5. Escribe con palabras y símbolos la reacción que se llevó a cabo.
6. ¿Qué tipo de polimerización se efectuó?
7. ¿Qué tipo de polímero es el poliuretano?
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
274
OBTENCION DE BAQUELITA
INTRODUCCIÓN
Leo Baekeland llamó baquelita a la primera molécula gigante verdaderamente sintética

creada deliberadamente por el hombre, a la que se le hallaron en seguida y se
continúa agregando gran cantidad de aplicaciones; desde bolas de billar, aislante de
contactos eléctricos, cubiertas de cocina, mangos de utensilios, como ollas express y
planchas eléctricas, hasta partes de complicados motores.
La molécula gigante de baquelita es en extremo compleja: se compone de una red de

anillos de benceno, cada uno unido a otro por un grupo metilen (- CH2 -).
CONCEPTOS PREVIOS
Fórmula del formaldehído o metanal.
Fórmula del benceno.
Fórmula del fenol.
Fórmula del resorsinol.
Fórmula del hidróxido de sodio.
Tipos de polímeros por su uso.
Polimerización.
Polimerización por adición
275
Polimerización por condensación.
Definición y unidades de la densidad.
¿Cómo se mide la densidad de un sólido irregular?
Propiedades de la baquelita
¿Cómo se prepara una solución acuosa al 20% en peso de hidróxido de sodio?
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo puede obtenerse baquelita?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO No. 1
1. En un vaso de precipitados de 100 mL o en un frasco pequeño de vidrio

coloca 2 g de resorsinol, 4 mL de formaldehído o metanal y con el gotero
agrega gota a gota la cantidad necesaria de hidróxido de sodio al 20%
hasta que la reacción sea alcalina, verificando con un papel pH o tornasol.
2. Calienta el vaso o el frasco en Baño María manteniendo la temperatura a

50º C, agitando periódicamente hasta que el resorsinol se disuelva.
276
3. Retira el agitador e introduce un alambre de cobre.
4. Aumenta la temperatura hasta 70º C y continúa calentando durante 15

minutos. Ten cuidado porque la reacción es exotérmica.
5. Retira el vaso o el frasco del Baño María en el momento en que la

sustancia se torne café-rojiza. Deja enfriar un poco.
6. Antes de que la baquelita solidifique totalmente, extráela, jalando el alambre

de cobre.
7. Toma una muestra de baquelita y mide su densidad.
8. Coloca en un tubo de ensayo un trozo pequeño de baquelita, agrega 2 mL

de alcohol etílico, agita el tubo y observa.
9. Repite el procedimiento anterior utilizando 2 mL de acetona.
10. Acerca un trozo de baquelita a la flama observa y describe los resultados.
PROCEDIMIENTO No. 2
1. En un tubo de ensaye coloca 1 g de fenol, 1 ml de formaldehído y tres o

cuatro gotas de ácido sulfúrico concentrado.
2. Calienta con flama baja y agita constantemente. La reacción es exotérmica,

por lo que se debe calentar cuidadosamente hasta que la mezcla se vuelva
viscosa.
3. Deja enfriar y posteriormente saca el contenido del tubo (si es necesario

rómpelo).
4. Coloca un poco del producto en una espátula y acércalo a la flama. Anota

tus observaciones.
El formaldehído o metanal es tóxico. Produce irritación en los ojos y

garganta por lo que se recomienda utilizar gogles o lentes. Mantener el
laboratorio ventilado y de preferencia hacer la reacción bajo una campana.
No olerlo directamente.
El hidróxido de sodio es muy corrosivo. No debe tocarse con las manos. Su

ingestión provoca vómito y daño en el tracto respiratorio. Al disolverse en
agua produce calor.
277
La acetona es un líquido altamente flamable de olor picante y característico.
Si se usa frecuentemente puede causar resequedad en la piel, dolor de
cabeza, fatiga e irritación bronquial.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. Escribe la reacción que se lleva a cabo entre el resorsinol y el formaldehído

o metanal.
2. ¿Qué tipo de polimerización se llevó a cabo en la reacción anterior?
3. ¿Cuál es la función del hidróxido de sodio al 20%?
4. Escribe la reacción que se llevó a cabo entre el fenol y el formaldehído.
5. ¿Qué tipo de polimerización se llevó a cabo en la reacción anterior?
6. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico?
7. ¿Cuál es el producto obtenido en ambos procedimientos?
278
8. ¿Qué propiedades tiene la baquelita, producida por el procedimiento No.1?
9. ¿Qué propiedades tiene la baquelita, producida por el procedimiento No 2?
10. ¿Existen diferencias entre las muestras obtenidas?
11. Si existen diferencias ¿A qué se deben?
12. ¿Qué tipo de polímero es la baquelita?
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
279
OBTENCION DE UNA PELOTA DE RESISTOL
INTRODUCCIÓN
Una pelota es un objeto para juegos y deportes, de distintas formas y tamaños,

fabricado de diferentes materiales: plástico, hule, goma, cuero, corcho, etc.
Por su naturaleza elástica, el hule es una de las substancias más interesantes e

importantes que conocemos. Una liga de hule se puede estirar hasta diez veces su
tamaño original; y regresa a su forma inicial casi sin deformarse. El hule se puede
moldear para adoptar muchas formas y, además es impermeable al agua y al aire.
CONCEPTOS PREVIOS
Resistol.
Fórmula del Bórax
Hule natural. Características, de donde se obtiene, fórmula.
Hule sintético. Característica, de donde se obtiene, fórmula.
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo se podrá obtener una pelota a partir de resistol?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
280
PROCEDIMIENTO
1. Coloca aproximadamente 7 mL de resistol, en un vaso de precipitados de

50 mL.
2. Con agitación constante adiciona lentamente unas gotas de bórax, hasta

que adquiera la consistencia deseada. Si lo deseas, antes de adicionar el
bórax, puedes agregar una pequeña cantidad de colorante vegetal al
resistol.
Nota: Un exceso o falta de bórax provoca que la pelota no adquiera la

consistencia adecuada.
Por otro lado, si lo deseas, puedes hacer otra pelota de resistol con diferente
consistencia, adicionando dos gotas de NaOH 0.1 M antes del bórax.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué sucede al ir agregando el bórax?
2. ¿Qué características tiene el producto obtenido?
3. ¿Se obtuvo una pelota? Explica.
4. ¿Qué diferencia encuentras cuando se agrega NaOH antes del bórax?
5. ¿El material obtenido será un polímero? Explica.
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
281
OBTENCIÓN DE UN BORRADOR DE LATEX NATURAL
INTRODUCCIÓN
Los conquistadores de México observaron ya en 1521 como los nativos jugaban con
pelotas hechas de una goma elástica que se extraía de ciertos árboles. Al
desarrollarse el comercio entre Europa y América aparecen las primeras muestras de
hule en el continente europeo. En 1772 se vendían pequeños cubos de hule utilizados
para borrar; en realidad el nombre inglés del hule: rubber significa frotador y debe su
origen a esa primera aplicación práctica.
El nombre de hule es de origen mexicano, pues los nativos llamaban ulli al árbol y al
látex. En muchas partes del mundo se ha difundido la expresión caucho o cauchú,
como sinónimo de hule a través del idioma francés (caoutchouc) y teniendo por origen
los nombres utilizados por los habitantes de las Guyanas, cao que significa lágrimas y
ochu que significa madera. Otra denominación usual, pero equívoca, es la de goma,
introducida por los alemanes que designaron con la expresión latina gummi elasticum.
Las gomas son sustancias químicas muy diferentes que nada tienen que ver con el
hule.
El látex es extraído del árbol Hevea brasiliensis, cuando se practica una incisión que
atraviesa la corteza externa rezuma un fluido lechoso, el cual es una emulsión o
dispersión coloidal de partículas de hule en agua. Las propiedades del hule dependen
del tipo de árbol, cultivo, clima, naturaleza del suelo, incisiones en la corteza, métodos
de coagulado, lavado y desecación.
CONCEPTOS PREVIOS
Látex. Propiedades físicas.
Definición de coloide.
Fórmula del ácido acético.
Fórmula del isopreno.
Definición de polimerización.
282
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo se obtiene un borrador de látex en el laboratorio?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. Coloca 10 mL de látex en un vaso de precipitados de 50 mL y agrega

lentamente 10 mL de vinagre blanco (ácido acético), agita la mezcla con
una varilla de vidrio.
2. Saca el producto resultante con una pinza y enjuágalo abundantemente con

agua en el vertedero.
3. Mientras efectúa el lavado oprime el producto obtenido de tal manera que le

de forma de una barra o bola.
4. Exprime el exceso de agua de la barra o bola, utiliza una toalla de papel.
5. Cuando ya esta seca la barra o bola comprueba las propiedades obtenidas.
283
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué aspecto tiene el látex natural?
2. ¿Qué sucede cuando se agrega el vinagre?
3. ¿Consideras que se efectuó una reacción? ¿Por qué?
4. ¿Para qué se enjuaga el producto obtenido?
5. ¿Qué pruebas efectuaste para comprobar las propiedades del producto?
6. ¿Consideras que este producto es un polímero? ¿Por qué?
7. ¿Cómo clasificas a la reacción de polimerización?
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
284
OBTENCION DE NYLON 6-10
INTRODUCCIÓN
Para hacer una molécula gigante o polímero los químicos empiezan con una o dos
moléculas pequeñas uniéndolas en largas cadenas de miles y miles de unidades.
Hoy en día el químico de polímeros es un ingeniero molecular que con sus

conocimientos de química crea productos sintéticos a la medida. Partiendo de
moléculas básicas puede sintetizar sustancias que son elásticas o pegajosas,
termofijas o termoplásticas, flexibles o rígidas.
Para lograr las propiedades que desea el químico debe considerar tres factores
básicos: la composición química de sus materiales básicos; las formas posibles de las
cadenas de polímeros que se pueden producir y el alineamiento de tales cadenas
dentro del producto final.
Con el proceso relativamente simple de adición, se producen sintéticamente,

moléculas gigantes partiendo de monómeros de doble enlace; en cambio cuando
intervienen otros tipos de monómeros ocurre la condensación, reacción química
mucho más compleja.
Los polímeros pueden clasificarse de varias maneras: de acuerdo a su origen, usos

tecnológicos, propiedades físicas, estructuras y tipos de reacción química mediante la
cual son preparados.
El nylon fue el primer polímero sintético. Se produce a partir de 1940 y se utiliza para
hacer calcetines, medias, blusas, tapetes, paracaídas, cerdas de cepillos etc. Tuvo un
éxito rotundo desde que se sintetizó. Antes de él, la gente había sido escéptica
respecto a los productos sintéticos, pues creía que eran sustitutos de segunda de los
productos naturales. Después del nylon se aceptó a los sintéticos por sus propios
méritos. Durante la guerra se hizo tela para 4 millones de paracaídas y suficiente lona
para cubrir Manhattan.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Monómero.
285
Polímero.
Polimerización.
Tipos de polímeros:
a) Por su origen.
b) Por su uso.
c) Por propiedades físicas.
d) Por su estructura.
e) Por la reacción química mediante la cual son preparados.
Fórmula de la hexametilendiamina.
Fórmula del cloruro de sebacilo.
PREGUNTA GENERADORA
¿Cómo puede obtenerse en el laboratorio el nylon 6-10?
286
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
1. Usando guantes para proteger tus manos, vierte 2 mL de la solución de

hexametilendiamina/hidróxido de sodio en un vaso de precipitados
pequeño.
2. Lentamente agrega una cantidad igual de solución de cloruro de

sebacilo/hexano, dejando que resbale por la pared del vaso, sobre la parte
superior de la solución de hexametilendiamina/hidróxido de sodio. Ten
cuidado de no mezclar las dos soluciones. La solución de cloruro de
sebacilo/hexano debe formar una capa estratificada sobre la primera
solución. Se debe distinguir con claridad una frontera entre ellas.
3. Toma la película con un palito de madera y jálala lentamente del centro del
vaso de precipitados. Evita que el filamento de nylon toque las paredes del
vaso de precipitados. De otra manera el filamento puede engancharse y
romperse, por eso es mejor efectuar el jalado del filamento desde el centro
del vaso. El palito puede usarse para guiar el avance del filamento en el
proceso.
4. Enrolla el nylon alrededor del centro del palo de paleta y continúa

haciéndolo hasta que el filamento llegue a romperse o uno de los dos
reactivos se agote.
5. Lava el nylon con agua o alcohol antes de manipularlo. Si se agregó el

colorante de alimentos, éste se disolverá durante el proceso de lavado.
Preparación de la solución de hexametilendiamina /hidróxido de sodio.
1. Mide 1.5g de hexametilendiamina y 0.5g de hidróxido de sodio. Si la

hexametilendiamina se ha solidificado, puede despegarse poniendo el recipiente en
agua caliente hasta que el sólido se haya fundido. Recuerda usar guantes cuando
maneje la hexametilendiamina.
2. Disuelve las cantidades medidas de hexametilendiamina e hidróxido de sodio en 50

mL de agua.
287
3. Agrega colorante de alimentos a esta solución para hacer el nylon más visible
(opcional)
Preparación de la solución de cloruro de sebacilo/hexano
1. Mide 1 mL de cloruro de sebacilo.
2. Disuelve la cantidad medida en 25 mL de hexano.
Medidas de seguridad.
La hexametilediamina y el cloruro de sebacilo son irritantes para la piel, los

ojos y el sistema respiratorio. Debe evitarse la inhalación o el contacto con
los ojos o la piel. Se recomienda usar guantes para manejar estos
compuestos.
El hidróxido de sodio es muy cáustico y puede causar quemaduras severas.

Debe evitarse el contacto con los ojos o la piel. Si el contacto llegara a
ocurrir, lave el área afectada con agua durante 15 minutos. Si el contacto
incluye los ojos, se debe buscar asistencia médica mientras se hace el
lavado.
MATERIAL SUSTANCIAS
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué aspecto tiene la hexametilendiamina?
288
2. ¿Qué aspecto tiene el cloruro de sebacilo?
3. ¿Qué observaste en el paso No. 2?
4. Escribe las características del producto obtenido
5. Escribe la reacción que se lleva a cabo entre la hexametilendiamina y el

cloruro de sebacilo.
6. ¿Qué tipo de polimerización se llevó a cabo?
7. ¿Obtuvo nylon? Explica.
8. ¿Qué tipo de polímero es el nylon 6-10?
9. ¿Por qué se llama nylon 6-10?
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
289
OBTENCIÓN DE UN PLÁSTICO A PARTIR DE UREA Y FORMALDEHÍDO
INTRODUCCIÓN
Los polímeros son sustancias orgánicas con masas moleculares de miles a decenas
de miles y hasta millones, la mayoría son moléculas formadas por la unión de
moléculas pequeñas llamadas monómeros; pueden ser naturales sintéticos y
modificados. Se clasifican según su comportamiento cuando son calentados en
termoplásticos y termoestables. Las propiedades de los polímeros varían y dependen
de la estructura química, dando origen a plásticos, hules o fibras.
La polimerización es el proceso mediante el cual se forman los polímeros se efectúa

por adición o condensación.
Estas sustancias tienen muchas aplicaciones, entre ellas envases, empaques,

artículos para el hogar, fibras textiles, materiales de construcción, lozetas, etc.
CONCEPTOS PREVIOS
Definición de:
Polimerización.
Monómero.
Polímero termoplástico.
Polímero termoestable.
Elastómero.
290
PREGUNTA GENERADORA
¿Qué se obtiene al combinar urea con formaldehído?
HIPÓTESIS
OBJETIVO
PROCEDIMIENTO
Formación de un plástico urea-metanol.
1. En un tubo de ensayo coloca 0.5 g de urea, 2 mL de formaldehído, 2 o 3

gotas de ácido clorhídrico concentrado, 2 o 3 gotas de agua y 2 o 3 gotas
de anaranjado de metilo.
2. Calienta con una flama baja agitando suavemente y acercando y retirando

el tubo de la flama hasta que súbitamente se forme un material esponjoso y
poroso.
3. Deja enfriar y posteriormente saca el contenido del tubo con ayuda de un

agitador.
4. Observa y anota las características del material obtenido.
MATERIAL SUSTANCIAS
291
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es un plástico?
2. Escribe con palabras y símbolos la reacción entre la urea y el formaldehído.
ANÁLISIS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
292
BIBLIOGRAFÍA
Alvarez, R. Ubaldina. et al. (2000). Paquete didáctico para el curso de Química IV.
CCH. UNAM. México.
American Chemical Society. (1998). Quim.Com. Química en la comunidad.

Addison Wesley Longman. México.
Brown Theodore L. Et al. (1997). Química. La ciencia central. Prentice may

Hispanoamericana, S.A. México.
Castellanos Miguel Arturo. (1982). Fundamentos de Química Orgánica. Serie de

compendios Shaum. McGraw Hill Latinoamericana, S.A. Bogotá, Colombia.
Chang Raymond. (1999). Química. Ed. McGraw Hill. México.
Ander, P y Sonnessa, A. (1975). Principios de Química. Introducción a los

conceptos teóricos. Editorial Limusa. México.
Chow Pantgay, S. (1995). Petroquímica y Sociedad. La ciencia desde México/39.

SEP Fondo de Cultura Económica. México.
DicKson, T.R. (1977). Introducción a la Química. Publicaciones Cultural S.A.

México.
DicKson, T.R. (2000). Química. Enfoque Ecológico. Limusa Noriega Editores.

México.
Domínguez Xorge A. (1982). Química Orgánica. Cia. Editorial Continental, S.A. de

C.V. México.
Domínguez Xorge A. (1990). Química Orgánica Fundamental. Limusa Noriega

Editores. México.
Dunhe, C, et al. (1972). Química General y Orgánica. Libros McGraw-Hill, México,

S.A. de C.V. México.
Fernández Flores Rafael, Editor. (1994). La Química en la Sociedad. PIDI.

Facultad de Química. U.N.A.M. México.
Flores de Labardini Teresita. (1990). Química orgánica. Editorial Esfinge, S.A.

México.
Fox, Mary Anne y Whitesell, James K. (2000). Química Orgánica. Prentice Hall.
Pearson Educación. Adison Wesley. México.
293
Garrits, A. y Chamizo, J. A. (1992). Del Tequesquite al ADN. SEP- Fondo de
Cultura Económica. México
Garrits, A. y Chamizo, J. A. (1998). Química. Adisson Wesley Iberoamericana,

S.A. México.
Hart, Richard. (1993). Chemistry matters. Oxford University Press. Great Britain.
Hill, W. John y Feigl M. Dorothy. (1986). Química y vida. Publicaciones Cultural,

S.A. de C.V. México.
Keenan-Kleinfelter-Wood. (1985). Química General Universitaria. Ed. CECSA.

México.
Mark, Herman T. (1981). Moléculas Gigantes. Colección Científica de Time Life.

Time-Life Books Offset multicolor S.A. de México.
Miller, Glenn H. Y Augustine, Frederick B. (1978). Química Básica. Ed. Harla

México.
Montaño A. Eduanrdo. (1995). Industrias y Tecnologías químicas. Cuadernos del

Posgrado No. 28. Facultad de Química. UNAM. México.
Morrison, Robert T. Y Boyd, R. N. (1990). Química Orgánica. Addison-Wesley

Iberoamericana, S.A. E:U:A:
Ocampo G. A. et al (1999). Fundamentos de Química 2. Ed. Publicaciones

Cultural. México.

Cultural. México.

Cultural. México.
Ortega Sánchez Guillermina. (1984). CCH Azcapotzalco. UNAM. México.
Rakoff Henry y Norman C. Rose. (1988). Química Orgánica Fundamental. Editorial

Limusa, S.A. de C. V. México.
Razo, M. Irma. et al. (). Paquete Didáctico para Química IV. CCH. UNAM. México.
Recio del Bosque F. (1996). Química Orgánica. McGraw-Hill. México.
Seese, Williams S. Y Daub, G. William. (1989). Química. Prentice may

Hispanoamericana, S.A. México.
294
Sienko, M. J. y Plane, R. A. (1986). Química. Principios y aplicaciones. McGraw-
Hill. México.
Smoot, Robert C. y Price, Jack. (1979). Química un curso moderno. Compañía

Editorial Continental, S.A. de C.V. México.
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G. (1997). Productos Químicos Orgánicos

Industriales V1 y V2. Limusa Noriega Editores. México.
DIRECCIONES ELECTRÓNICAS
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qoll/const.ht
m
http://www.puc.cl/sw_educ/qda1106/CAP3/3c/3C2/
http://www.lafacu.com/apuntes/geologia/comb_fosil/
http://www.lafacu.com/apuntes/geologia/petroleo/default.htm
www.larevista.com.mex/pemex.2.htm
http://www..fte-energia.org/E3/e3-12.html
http://lectura.ilce.edu.mx:3000/bilioteca/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39ht
ml/
http://www.uom.edu.mx/hoja/hojab4.htm
http://www.cecyt15.ipn.mx/deptos/basicas/quimica/quimica_iv/II_2_1.html
http://www.cecyt15.ipn.mx/deptos/basicas/quimica/quimica_iv/II_2_4.html
http://www.erres.org.uy/plastico.htm
http://perso.wanadoo.es/jjreina/divulgacion/100tifica/articulo/fibra/fibra.htm
http://www.psrc.usm.edu./spanish/fiber.htm
www.tecnoeso.com/trabajos/materiales/los_plasticos_carmelitas.doc
http://www.cepis.ops-oms.org/eswww/fulltext/repind59/rqp/rqp.html
http://www.productosplasticos.com/ambiente/enciclopedia.asp2qry=r
295
http://www.pucp.edu.pe/invest/conciencia/numero1/cientif_reci.htm
http://www..ceamse.gov.ar/recicla_abc_plastico.html
http://usuarios.advance.com.ar/eupagesle-repet.htm
http://cipres.cec.uchile.cl/calierta/revista15/revisiones/1/hp2/h2.html
http://confent.honeywell.com/Neocios/Cont_/lar/Negocios/Cont_PolimerosSp
.htm
http://pemex.com.mx
www.ingenieriaplasica.com
www.go.fun.uba.ar/cursos/org2/polimetros.pdf
www.secyt.gov.ar/diagnostico/cienciasagrarias3.9.htm
www.kosa.com/spanish/product.htm
www.selgom.com.ar/
www.sika.es/sika-doc/R1361.5.2.pdf
www.psrc.usm.edu/spanish/composit.htm
www.menbers.tripod.com/fotografia/text/copolimeros.htm
www.pwp.007mundo.com/sergioayalas/polimeros.htm
www.wikipedia.com
www.Halocarbon.com/broucheres/pdfs/spanish_brochure.pdf
www.mineranet.com.ar/petro1.asp
296

ACFrOgAwKwREqkKYeveUVNU92VFJMum7 e6Kwc6FDoQJJufg3BhbEkmWEtkwkkICdkFNszJDy4XV8jRdHhq8otcpOqn TJ - XPPKGVPFSKHJ ybXPLpobW6cHcZ9PVUkMYN6aJfzO74jNe5jvGMkk

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

ACFrOgAwKwREqkKYeveUVNU92VFJMum7 e6Kwc6FDoQJJufg3BhbEkmWEtkwkkICdkFNszJDy4XV8jRdHhq8otcpOqn TJ - XPPKGVPFSKHJ ybXPLpobW6cHcZ9PVUkMYN6aJfzO74jNe5jvGMkk

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

1

UNIDAD 1. EL PETRÓLEO RECURSO NATURAL Y FUENTE DE

TEMA 1. CONCEPTOS BÁSICOS

¿Qué es la química orgánica? …………………………………………......……... 8

Definición y composición del petróleo………………………………….........…… 28

UNIDAD 2. EL ESTUDIO DE LOS POLÍMEROS Y SU IMPACTO EN LA

Importancia de los polímeros…………………………………………........……… 176

Los recursos naturales del planeta se agotan, lo que incrementa el uso de

Es indudable que, ante esto, los conocimientos de la química son necesarios

Lo anterior lleva a plantearnos las necesidades educativas o conocimientos que

La materia de Química IV, curso que se imparte en el sexto semestre del

El contenido del libro está basado en los Planes y Programas Actualizados

Unidad 1. El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono

Tema I: Conceptos básicos

Tema II: Petroquímica.

Unidad 2. El estudio de los polímeros y su impacto en la actualidad.

Cada unidad contiene:

Ejemplos resueltos, que le permitan analizar y aplicar la teoría vista en clase y

Se considera que es posible un mejor aprendizaje cuando el alumno está

El material se pone a uso y consideración de alumnos y profesores relacionados

Seminario Linus Pauling

Revisión enero 2014

El petróleo es un recurso mineral energético no renovable, del cual se obtienen

En esta unidad se presentan los siguientes temas:

Tema I. Conceptos básicos

En el que se estudian las propiedades del carbono, la clasificación y tipos de

Tema II. Petroquímica

- El petróleo: definición, origen, composición, separación, clasificación,

- Diferentes tipos de hidrocarburos, procesos para mejorar los combustibles.

- Petroquímica: definición, petroquímica básica, secundaria, métodos de

- Importancia económica y social de esta industria, así como los problemas de

- Clasificación y comportamiento de los compuestos orgánicos por grupo

El estudio de la Química se ha dividido en orgánica e inorgánica, aunque no existe

En el siglo XVIII se consideraban compuestos inorgánicos a los que procedían de

Pb(CNO)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2

Los compuestos se clasifican en dos grandes grupos: orgánicos e inorgánicos.

Los orgánicos tienen en común que contienen carbono, exceptuando a los

Hoy se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos sintéticos y

• Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en sus moléculas, a veces

• El número de compuestos orgánicos es muy grande en comparación con los

• En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la particularidad

• Los compuestos orgánicos tienen bajos puntos de fusión inferior a 400°C, en

• Generalmente los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta y

• La gran mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los

• Generalmente los compuestos orgánicos son insolubles en agua, mientras que

• Los compuestos orgánicos generalmente presentan la propiedad de isomería,

• Las reglas de nomenclatura son diferentes entre los orgánicos e inorgánicos.

PROPIEDADES DEL CARBONO

Grafito: se encuentra muy difundido en la naturaleza y su estructura consiste en

Red cristalina (a) del diamante (cúbica), (b) del grafito

Actualmente se piensa que hay otras formas como el futboleno (fullereno) y el

El carbono es un NO METAL que en la tabla periódica se encuentra:

Densidad 3 513 Kg/m3 Radio atómico 0.914 Å

A temperaturas normales el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A

Reacciona con el hidrógeno a altas temperaturas y produce metano: CH4

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica.

En la actualidad se conoce un gran número de compuestos orgánicos, esto se

Las propiedades químicas de los elementos y compuestos son consecuencia de

El carbono tiene un número atómico de 6, su configuración electrónica en estado

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz

Como observamos el último nivel tiene 4 electrones, para alcanzar la configuración

El átomo de carbono posee una capacidad de combinación de 4, lo cual se explica

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

_______ _ _____________