UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INCENIERIA QUIMICA

ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICA (IQ – 311)
TEMA:
Obtención de Salicilato de Metilo

INFORME: 9 SEMESTRE: IV
PARALELO: “4D” PARCIAL: lI
GRUPO # 4

ESTUDIANTES:

 Angelo Baque Cevallos

 Luis Fernando Cachimuel Vásquez
 Angela Denis Quiñonez Ordoñez
 Raúl Rugel
 Jiménez Merchán Evelyn Johanna

DOCENTE:

Ing. Marina Alvarado MSc.

2016 - 2017

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 RESUMEN
En esta práctica se obtuvo el salicilato de metilo que entra en reacción con el etanol en
conjunto con ácido sulfúrico concentrado, para entender un poco mejor lo que sucede
debemos tener conocimiento de lo siguiente: Los conceptos básicos en una reacción de
esterificación ácido-alcohol, se plantean de una forma clara y concreta, incluyendo
mecanismo de la reacción, efecto del alcohol y del ácido, tipos de catalizador,
proporciones y forma de operación todo lo cual redunda en un buen diseño en un proceso
de esterificación. Todos estos conceptos muy conocidos, son actualmente aplicados
minuciosa y detalladamente en los procesos de esterificación. Un éster de un ácido
carboxílico es un compuesto que contiene un grupo funcional –CO2 R donde R puede ser
un grupo alquilo o arilo. Puede obtenerse por reacción directa de un ácido carboxílico con
un alcohol ya sea catalizada por ácido o por base. Los ésteres también pueden ser
obtenidos a partir de la reacción entre un halogenuro de ácido y un alcohol, entre un
anhídrido y un alcohol o fenol. La velocidad a la que se esterifica un ácido carboxílico
depende principalmente del impedimento estérico en el alcohol y el ácido carboxílico, y en
menor medida de la fuerza ácido del ácido carboxílico. En general los salicilatos en dosis
tóxicas estimulan el sistema nervioso central directamente, causando un trastorno
metabólico con acumulación de ácidos orgánicos. El salicilato de metilo es un éster que
se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se
absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, puede hidrolizarse a ácido salicílico, el
cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas
medicinales, también puede sintetizarse en el laboratorio. Tiene un olor muy
característico, tiene un punto de ebullición de 220 °C, no es soluble en agua, es soluble
en cloroformo, éter y etanol. Puede identificarse mediante reacción con cloruro férrico con
formación de una coloración violeta.

PALABRAS CLAVES
 Esterificación
 Ácido salicílico
 Salicilato de metilo
 Aromatizante
 Catalizador
 Sintetizar

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 INDICE
1 OBJETIVO:............................................................................................................................................3
1.1 Objetivo general.............................................................................................................................3
1.2 Objetivos específicos....................................................................................................................4
2 MARCO LOGICO..................................................................................................................................4
2.1 El salicilato de metilo.....................................................................................................................4
2.2 Los esteres.....................................................................................................................................5
2.3 El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:........................................5
3 MATERIALES............................................................................................................................................6
3.1 Reactivos y Materiales.......................................................................................................................6
4 FICHAS TÉCNICAS DE LOS REACTIVOS......................................................................................8
5 PROCEDIMIENTOS:............................................................................................................................9
6 OBSERVACIONES.............................................................................................................................10
6.1 Resultados de análisis................................................................................................................10
6.1.1 Cálculos teóricos..................................................................................................................10
7 CALCULOS.........................................................................................................................................10
8. CONCLUSIONES...................................................................................................................................12
9. RECOMENDACIONES..........................................................................................................................12
10. BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................................13
11 ANEXOS.................................................................................................................................................14

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1 OBJETIVO:
1.1 Objetivo general.

 Obtención del Salicilato de Metilo (Usado como fármaco y saborizante en algunos

productos)

1.2 Objetivos específicos.

 Comprender el método de esterificación y establecer que funciones cumplen las
sustancias
 Realizar una reacción de esterificación catalizada por ácido.
 Definir mediante la experimentación las propiedades de los Esteres

2 MARCO LOGICO
2.1 El salicilato de metilo
Es un Ester que se lleva a cabo en la reacción de ácido salicílico más metanol, en un
medio ácido.
El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la
ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo
puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.

Apariencia: Líquido incoloro
Densidad: 20 / 20 = 1,183 - 1,188

Índice de Refacción a 20º C: 1.535 - 1.538

Punto de Congelamiento: -9º C

Punto de Ebullición a 760 torr: 23º C

Flash PT: 96º C

Pureza mínima: 98% (por cromatografía)

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La esterificación de salcilato de metilo, haciendo reaccionar el ácido salicilico y el alcohol
metilico en presencia de ácido sulfúrico, para comprender con el analisis del
procedimiento como se da el mecanismo de formación de un ester mediante la
esterificación.

2.2 Los esteres

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de
ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster
formado.

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una

molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra  al grupo
hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de
aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por
protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando
derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.

2.3 El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico,
incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico
del alcohol.
Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar
a un complejo activado.
La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo
ion oxonio.

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La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.

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3 MATERIALES
3.1 Reactivos y Materiales
Sustancias Materiales
REACTIVOS  matraz de fondo plano
 ácido salicílico  vidrios de reloj
 metanol  termómetro
 ácido sulfúrico concentrado  espátula
 aceite  estufa
 agua destilada  pie universal
 hielo  agarraderas
 tubo refrigerante
 aro metálico
 separador
 pipetas
 papel filtro

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 4 FICHAS TÉCNICAS DE LOS REACTIVOS

NOMBRE DEL ESTRUCTURA PUNTO DE PUNTO DE MASA ROMBO

FORMULA DENSIDAD
COMPUESTO PLANA FUSION EBULLICION MOLAR NFPA

432 K 484 K 1440 kg/m³ 138,121

ACIDO SALICILICO C7H6O3
159 °C 211 °C 1,44 g/cm³ g/mol

176 K 337,8 K 791,8 kg/m³ 32,04

METANOL CH3-OH
-97 °C 65 °C 0.7918 g/cm³ g/mol

283 K 610 K 1800 kg/m³ 98,08

ACIDO SULFURICO H2SO4
10 °C 337 °C 1.8 g/cm³ g/mol

SALICILATO DE 264 K 493 K 1170 kg/m³ 152.1494

C8H8O3
METILO -9 °C 220 °C 1.17 g/cm³ g/mol

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5 PROCEDIMIENTOS:

Pesar 1,5g de ácido salicílico y transferir dentro de un matraz de fondo plano.

Agregar 30 ml de metanol y agitar suavemente hasta una solución homogénea.

Luego colocar el matraz en baño de hielo y agregar lentamente 2 ml de ácido sulfúrico

concentrado.

Calentar el matraz en baño de aceite o parafina hasta 140 °C – 145 °C conectado al

refrigerante de reflujo por 45 min con agitación constante

Transferir a un embudo de decantación, y

Agregar 20 ml de agua helada y agitar suavemente, dejar en reposo y separar la capa acuosa
( repetir la acción otra vez).

Luego medir el salicilato de metilo.

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 6 OBSERVACIONES
6.1 Resultados de análisis
6.1.1 Cálculos teóricos

Reactivos Densida Fórmula Solubilidad Punto Punto Masa

d molecula Ebullición fusión molecula
r r
Ác. Salicílico 1.174 Poco soluble 222.2 °C -8.3 138.12
g/mL en agua °C g/moL
Metanol anhidro 0.81 CH3OH Miscible en 64.7 ° C -97.8 32.04
g/mL agua y sust. °C g/moL
orgánicas.
Ác. Sulfúrico 1.84 H2SO4 Soluble en 274° C al 3° C al 98.079
g/mL agua y 100 % 98% g/mol
alcohol etílico
Bicarbonato de 2.20 NaHCO3 Moderada(9, No hierve, 50° C 84.007
Sodio g/mL 6 g/100 g se g/mol
agua a 20°C) descompon
e
Cloruro de Sodio 1.165 NaCl Muy soluble 1465ºC -- 58,44
g/mL
Sulfato de 2.66 MgSO4 En agua 35.5 -- 1,127 120.36
magnesio g/mL g/mL a 20°C °C g/mol

Salicilato de 1.18 C8H8O3 Poco soluble 222.2 C -8.3 ° 152

metilo(PRODUCTO g/mL en agua C g/mol
)

7 CALCULOS

RENDIMIENTO TEÓRICO
Dada la ecuación
Numero de moles= g/Pm (1)
Sustituyendo valores en (1)
Numero de moles= 4.6g/ 138.12g/mol
Numero de moles =0.0333 de ácido salicílico
Dada la estequiometria 1:1
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Despejando g en (1)
g= (número de moles) (Pm) (2)
Haciendo del peso molecular de salicilato de metilo y sustituyendo valores en (2)
g= (0.0333 mol) (152.15g/mol)
g=5.0672 de salicilato de metilo.

3.8g de salicilato de
metilo

g (Teórico) 100%
→
3.8g (experimental) → 74.99
%

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8. CONCLUSIONES
 La práctica fue realizada con el fin de obtener un éster (salicilato de metilo), este
es un compuesto formado por un alcohol y un ácido carboxílico.
 Al momento de agregar el ácido sulfúrico se debe realizar en un baño de hielo.
 Los reactivos principales utilizados fueron el ácido salicílico y metanol para la
formación del Ester, mientras que como catalizador se utilizó ácido sulfúrico es
decir para acelerar la reacción.
 Se tabulo los datos consultados como densidad, punto de fusión y ebullición de
los reactivos y el producto final y también se realizó cálculos estequiometricos
para conocer la masa del producto obtenido (salicilato de metilo) y estadísticos
para conocer el % error y de rendimiento.

9. RECOMENDACIONES
 Conocer la ficha técnica de los reactivos antes de manipularlos para saber qué
nivel de peligrosidad posee cada reactivo.
 Usar mascarilla y guantes de látex para manipular el ácido sulfúrico (H 2SO4) y
para evitar cualquier accidente de quemadura ya que este es corrosivo.
 Al momento de calentar el aceite se debe agitar constantemente y controlar la
temperatura de 140 a 145 °C.
 Se agregar el ácido sulfúrico a la solución contenida en un recipiente con hielo
para evitar que la temperatura ascienda.
10. BIBLIOGRAFIA

Brewster R., Calvin A., William E. 1974. Curso de química organica experimental.
Alhabama. Madrid.

Domínguez Xorge A. 1989. Experimentos de química orgánica. Limusa. México

Muñoz Mena E. 1975. La experimentación en química orgánica, guía de laboratorio.

Publicaciones culturales S.A. México.

Pavia Donald R. , Gary L., George S. 1988. Organic laboratory techniques a

contemporany approach. Saundes collage publisher. U.S.A
11 ANEXOS