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En 1998, con trece años de edad, ganó un concurso de canto patrocinado por una radio local,
obteniendo la oportunidad de compartir el escenario con la cantante Shania Twain. Avril se
presentó por primera vez frente a un público de aproximadamente 20 000 personas. Poco después
contrató a su primer mánager, Cliff Fabri, quién notó su talento cuando tenía catorce años y
realizaba una presentación en una librería en Canadá.22
2002-2003: Let Go
En noviembre del año 2000,23 cuando Lavigne tenía dieciséis años, firmó un contrato con el
mánager Ken Krongard de Artists and Repertoire (A&R), una empresa encargada a descubrir
nuevos talentos asociada a Arista Records. Este invitó al director de Arista, Antonio «L.A.» Reid, al
estudio del productor musical Peter Zizzo en Manhattan para observar una presentación en vivo
de Lavigne. Fueron 15 minutos de audición con los cuales Reid quedó «muy impresionado», por lo
que inmediatamente contrató a Lavigne para Arista bajo un acuerdo de 1,25 millones de dólares
por dos álbumes y un extra de 900 mil dólares para adelantar la publicación.24
Por entonces, Lavigne había notado que se encontraba naturalmente cómoda con su imagen de
«chica skater de preparatoria» —lo cual reflejó en su primer álbum— pero aunque disfrutaba el
skateboarding, se sentía insegura respecto a la escuela. Por lo que incentivada después de haber
firmado un contrato de grabación, decidió abandonar los estudios para concentrarse en su carrera
musical.23 Sin embargo, aún tenía que informárselo a sus padres: «No iba a dejarlo [el contrato]
de lado. Ha sido mi sueño toda la vida. Ellos sabían lo mucho que quería esto y lo que me he
esforzado».2526