Una especie Electrofílica (E+)= es un grupo de

elementos con deficiencia de electrones y busca

otros grupos con exceso de estos para poder
complementarse. Ejm: los cationes que buscan
electrones, H+, NO+, carbocationes.

OBJETIVOS:
✓ Aprender a nombrar los Hidrocarburos
Aromáticos.
✓ Evaluar la subclasificacion principal de los H.Ar.
✓ Describir las propiedades fisicas y quimicas de
los H.Ar. y métodos de obtención.

¿QUÉ SON HIDROCARBUROS (HC)

AROMATICOS?
Son compuestos cíclicos que solamente contienen
carbono e hidrogeno y que incluyen al Benceno y sus
compuestos afines. SE CLASIFICAN ESTRUCTURAL DE LOS
Características: H. AROMÁTICOS EN:
- Son insaturados. Mononucleares
- Presentan moléculas cíclicas planas.
- Muestran resonancia: Electrones deslocalizados.

- LA LEY DE HUCKEL me sirve para diferenciar una

molécula plana aromática de las que no lo son. Para
ser anillo aromático debe obedecer a la siguiente
formula 4n + 2 = #e, donde n= la suma del # de
electrones por enlace. Polinucleares:
Si n = 0, 1, 2, 3.....

4n+2 = 2 6 10 14 ....
-Tienen propiedades semejantes a los demás HC
-Son muy reactivos a diferencia de los alifáticos
-Menor reactividad que alquenos y alquinos
-Reacciones de sustitución electrofílica

Lic. Oscar José Mena Mejía

 DERIVADOS DEL BENCENO
NOMENCLATURA
1. Cuando el Benceno está unido a un grupo que
tiene más carbonos que él, el benceno se toma como
un sustituyente.
2. Por el reemplazo del Hidrogeno del benceno, es
preferible nombrarlos bencenos sustituidos.
Lic. Oscar José Mena Mejía
3. Cuando 2 o más H son sustituidos, se requiere
ubicar las posiciones que conduce a 3 isómeros.
Posiciones orto-meta-para.
4. Si hay 3 o más sustituyentes presentes se usa el
sistema de numeración.
PROPIEDADES QUÍMICAS
-No se comportan como los alquenos
-No reaccionan con ácidos ni bases
-No se oxidan con KMnO4
-No sufren reacciones de adición
-Estabilizados por la resonancia
-Reacción: sustitución aromática electrofìlica
RECCIONES QUÍMICAS
• Sustitución aromática electrofílica.
-Se sustituye hidrógeno por otro grupo funcional
-Reacción de carácter iónico
-Reactivos electrofílicos
-El anillo es la fuente de electrones
-Se conserva la aromaticidad
Ar – H + E+ → Ar – E + H+

HALOGENACIÓN
En esta reacción se lleva a cabo una sustitución
electrofílica en donde sustituimos un
hidrogeno del anillo aromático por un
electrófilo (halógeno) obteniendo un haluro de
arilo. Este se se puede llevar acabo de dos
formas:
• Total
• Parcial
En esta reacción se lleva a cabo una sustitución
electrofílica en donde sustituimos un
hidrogeno del anillo aromático por un
electrófilo (radical alquilo) obteniendo un alquil
benceno.
Lic. Oscar José Mena Mejía
DE FRIEDEL - CRAFTS.
En esta reacción se lleva a cabo una sustitución
electrofílica en donde El ión acilo es un
electrófilo potente y reacciona con el benceno
para formar un catión ciclohexadienilo que
pierde el protón para dar lugar a un
acilbenceno.
NITRACIÓN
En esta reacción se lleva a cabo una sustitución
electrofílica en donde sustituimos un
hidrogeno del anillo aromático por un
electrófilo (ion nitrito) obteniendo del nitro
benceno.
SULFONACIÓN
En esta reacción se lleva a cabo una sustitución
electrofílica en donde sustituimos un
hidrogeno del anillo aromático por un
electrófilo (trióxido de asufre) obteniendo del
ácido bencensulfónico.
• REACCIONES DE ADICIÓN: HALOGENACIÓN A
RADICAL ALQUILO.
Los alquilbencenos participan en reacciones de
halogenaciones por radicales libres mucho más
fácilmente que los alcanos, porque la sustracción de
un átomo de hidrógeno de la posición bencílica
genera un radical bencilo estabilizado por resonancia.
Por ejemplo, el etilbenceno reacciona con bromo, en
ausencia de ácidos de Lewis, bajo irradiación
fotoquímica para formar el a-bromoetilbenceno.

REDUCCIÓN CATALÍTICA
La hidrogenación catalítica de benceno para dar
ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y
presiones elevadas. Los bencenos sustituidos dan
mezclas de isómeros cis y trans.
La hidrogenación catalítica del benceno es el método
comercial para la producción de ciclohexano y sus
derivados sustituidos. La reducción no se puede
detener en alguna etapa intermedia, como
ciclohexeno o ciclohexadieno, porque estos
alquenos se hidrogenan más rápidamente que el
propio benceno.
REACCIONES DE ALQUILBENCENOS:
OXIDACIÓN.
Un anillo aromático imparte estabilidad adicional al
átomo de carbono más cercano de sus cadenas
laterales. El anillo aromático y un átomo de carbono
de una cadena lateral pueden sobrevivir a una
oxidación vigorosa con permanganato para formar
una sal de ácido benzoico. Esta reacción es útil para
preparar derivados de ácido benzoico si los demás
grupos funcionales del anillo aromático son
resistentes a la oxidación.

REDUCCION DE ACILBENCENOS
La importancia de esta reacción es la conversión
del grupo acilo en grupo alquilo, mediante la
adición de un agente reducto que consiste en
REACCIÓN DE BIRCH
amalgama de Zinc/mercurio en ácido
El mecanismo de la reacción de reducción de Birch clorhídrico. Lo que provoca que se forme un
es semejante a la reducción de alquinos a alquenos alquil benceno de igual número de carbono.
trans con sodio en amoníaco líquído. La disolución
de Na en NH3 líquido genera una disolución azul de
electrones solvatados que son los que inician el
mecanismo de reducción generando un anión radical.
Este intermedio se protona mediante una reacción
ácido-base con el alcohol. A continuación, tiene lugar
una nueva etapa reductiva que forma un carbanión
que, finalmente, en una etapa ácido-base, se protona
por interacción con el alcohol.

Lic. Oscar José Mena Mejía

 LOS SUSTITUYENTES MODIFICAN LA La formación del complejo sigma es una reacción
REACTIVIDAD endotérmica y por tanto la estructura del estado de
Activantes transición que conduce al complejo sigma se
El anillo es más reactivo si tiene grupos como asemeja al producto de la reacción (postulado de
-OH, -NH2, -R, -Ar, -OR Hammond).
Desactivantes Los resultados que se observan con el tolueno son
El anillo es menos reactivo si tiene grupos como generales para cualquier alquilbenceno que sufre una
-NO2, -CN, -CHO, -COOH, -COR, -X reacción de Sustitución Electrofílica Aromática.
ANILLOS ACTIVADOS
Ar – OH Ar – NH2
Ar – CH3 Ar – OCH3

-Los Activantes orientan la SAE en las posiciones

“orto” y “para” esto genera dos productos.
-Los Desactivantes solo activan la posición
“meta”, excepto los halógenos, generan un solo
producto.
El grupo nitro es un potente desactivante del
proceso SEAr porque su fuerte efecto inductivo
electrón-atrayente provoca una importante
disminución de la densidad electrónica del anillo
aromático y hace que el anillo sea menos
nucleofílico que el anillo del benceno.

ESTABLECER EL PRODUCTO EN LA REACCIÓN

DEL ETILBENCENO CON:

Las relaciones de los productos indican que la

orientación de la sustitución no es al azar. Si cada
posición fuera igualmente reactiva habría cantidades
iguales de producto orto y meta y la mitad de
producto para debido a que hay dos posiciones
orto, dos metas y una para. El paso que determina
la velocidad de la reacción es el primer paso, que
corresponde a la formación del complejo sigma.
Este es también el paso en el que el electrófilo se
enlaza al anillo, determinando el tipo de sustitución.

Lic. Oscar José Mena Mejía