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UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA

“Norte de la Universidad Peruana”


FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
Shuitute s/n Chacapampa – Celendín - Telefax: 076-555307

1. REACCIONES IMPORTANTES DE LAS


PROTEINAS
Asignatura: Química Orgánica

Docente: Ing. Luis Javier Quipuscoa Castro

Nombre alumno: Cindy Leslie Pereyra Noguera

2. Resumen
Este informe sobre las reacciones importantes de las proteínas como la reacción de
precipitación y coloración. Con el objetivo de investigar para poder identificar todo sobre las
proteínas de forma experimental. Se logró comprender y aprender al realizar esta práctica

3. Introducción
Las proteínas representan los elementos estructurales de mayor importancia de los tejidos animales, están
constituidos por aminoácidos en la misma forma que los polisacáridos por los monosacáridos dan
reacciones de coloración. Con algunos reactivos según el grupo específico que se encuentra en la
molécula, sin embargo, algunas reacciones las dan todas las proteínas.
Las proteínas son un grupo diverso de macromoléculas. Esta diversidad está directamente
relacionada con las posibilidades de combinación de cada monómero de los 20 aminoácidos. En
teoría, los aminoácidos pueden unirse para formar moléculas proteicas de cualquier tamaño o
secuencia imaginables. Considérese por ejemplo una proteína hipotética compuesta por 100
aminoácidos. El número posible total de combinaciones de tal molécula es la cantidad
astronómica de 20100. Sin embargo, de los trillones de secuencias proteínicas posibles, sólo una
pequeña fracción (aproximadamente no más de dos millones) es producida realmente por los
seres vivos. Una razón importante de esta notable discrepancia es el complejo conjunto de
propiedades estructurales y funcionales de las proteínas naturales, que han surgido y
evolucionado durante billones de años en respuesta a la presión selectiva. Entre dichas
propiedades se encuentran las características estructurales que hacen del plegamiento proteínico
un proceso relativamente rápido y exitoso, la presencia de sitios de unión que son específicos
para una, o un grupo pequeño de moléculas, un balance apropiado entre flexibilidad y rigidez
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estructurales, de modo que se mantenga el funcionamiento, una estructura superficial adecuada


para el ambiente inmediato de una proteína (p. ej., hidrófobo en las membranas e hidrófilo en el
citoplasma) y la vulnerabilidad de las proteínas a las reacciones de degradación cuando se dañan
o dejan de ser útiles.
4. Objetivos
Los principales objetivos de este trabajo son:
A. Investigar sobre el tema a tratar en YouTube para plasmarlo en el archivo guía para
identificar posteriormente sobre los alcoholes.
B. Observar y analizar cada caso y responder las preguntas planteadas.

5. Marco teórico
Definiciones
Reacciones de precipitacion.
A. Accion de los acidos fuertes.
B. Accion de los reactivos de los alcaloides.

Reacciones de coloración.
A. Reaccion xantoproteica (heller).
La reacción xantoprotéica es un método que se puede utilizar para determinar la
presencia de proteínas solubles en una solución, empleando ácido nítrico concentrado.
La prueba da resultado positivo en aquellas proteínas con aminoácidos portadores de
grupos aromáticos. Si una vez realizada la prueba se neutraliza con un álcali, se torna
color amarillo oscuro. Esta reacción se debe a la formación de un compuesto aromático
nitrado de color amarillo, cuando las proteínas son tratadas con ácido nítrico
concentrado. Generalmente, se forma primero un precipitado blanco que cambia a
amarillo al calentarlo. El color se empieza a tornarse anaranjado cuando la solución se
vuelve básica. La prueba da resultado positivo en aquellas proteínas con aminoácidos
portadores de grupos bencénicos, tirosina, fenilalanina y triptofano, obteniéndose
nitrocompuestos de color amarillo, que se vuelven anaranjados en medio fuertemente
alcalino (formación del ácido pirámico o trinitrofenol). En esta prueba se produce la
nitración del anillo bencénico presente en dichos aminoácido.
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Reacción xantoproteica positiva Fuente: Tomada del vídeo: https://youtu.be/GzGMbw5w4Wo


B. Reaccion de millon.

C. Reaccion de biuret.

D. Reaccion de la ninhidrina.
El átomo de carbono de un carbonilo tiene una carga positiva parcial, por lo que el C
central de un 1,2,3-tricarbonilo es menos estable y más electrofílico que una cetona
simple. En la mayoría de los compuestos, un carbonilo es más estable que la forma
dihidroxi (hidrato). Sin embargo, la ninhidrina es un hidrato de carbono estable del C
central porque esta forma no tiene el efecto desestabilizador de los centros adyacentes
de carbonilo parciales positivos. El indano-1 ,2,3 -triona reacciona rápidamente con
nucleófilos.

Tenga en cuenta que con el fin de generar la ninhidrina cromóforo, la amina se


condensa con una molécula de ninhidrina para dar una base de Schiff. Así pues, solo
amonia y aminas primarias proceden más allá de este paso. En este paso, debe haber
también un protón alfa (* H en el diagrama) para la transferencia de base de Schiff, por
lo que una amina adyacente a un carbono terciario no puede ser detectada por la prueba
de ninhidrina. La reacción de ninhidrina con aminas secundarias da una sal de iminio,
que es también de color, y esto es generalmente de color amarillo-anaranjado en color.
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Reacción de Ninhidrina y albúmina al 10%. Fuente: Tomada de video:


https://www.youtube.com/watch?v=roeG28-CyfU

E. Reaccion de molish-foulger.
La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una
disolución; es llamada así en honor del botánico austríaco Hans Molisch. Mide la
presencia de glúcidos en una muestra α-naftol al 5% en etanol de 96º. En un tubo de
ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solución problema y un poco del solución
original. Polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta
monosacáridos que pueden ser deshidratados y se convierten en derivados del furfural o
5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura
violeta. Esta reacción es general para los hidratos de carbono, pero algunos otros
compuestos orgánicos dan también furfural con ácido sulfúrico concentrado.
La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por la reacción de
Molish que a cierto punto es la reacción universal para cualquier carbohidrato

Se utiliza como reactivo una disolución de α-naftol al 5% en etanol de 96º. En un tubo


de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solución problema y un poco del
reactivo de Molisch. A continuación, se le añade ácido sulfúrico e inmediatamente
aparece un anillo violeta que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución
acuosa en caso positivo

Los carbohidratos son los compuestos más abundantes y ampliamente distribuidos en la


naturaleza, se hallan en todos los tejidos de animales como en vegetales. Las plantas
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verdes y algunas algas sintetizan la glucosa (carbohidrato) por medio del proceso
denominado Fotosíntesis, a partir de dióxido de carbono y agua. También pueden
formar parte de la estructura de soporte, como en el caso de la celulosa o la quitina.
Aunque el hombre puede sintetizar la mayor parte de carbohidratos, una buena parte los
obtiene de fuentes vegetales.

Re
acción de Molish. Fuente: https://sites.google.com/site/bioquia9/reaccion-de-molish

F. Reaccion de hopkins-cole.
La reacción de Hopkins-Cole, también conocida como reacción de Adamkiewiczs, es
una prueba estándar para el triptófano y para las proteínas que contienen triptófano. La
solución que se va a examinar se mezcla con ácido glioxílico y se agrega ácido sulfúrico
concentrado. Un anillo entre violeta y rojo en la unión de los dos líquidos indica que la
reacción es positiva.
El anillo indólico presente en la cadena lateral de los alfa-aminoácidos libres o haciendo
parte de
péptidos y proteínas se puede reconocer mediante reacción con el ácido glioxílico a pH
ácido,
puesto que forma complejos de coloración violeta o amarillo violeta, permitiendo así
identificar al
triptófano.
También llamada prueba de Adamkiewicz, se utiliza para determinar la presencia de
triptófano y de aquellas proteínas que lo contienen. El anillo de indol reacciona con el
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ácido glioxílico en presencia de un ácido fuerte (ácido sulfúrico) para formar un


producto cíclico color violeta. Dicho anillo solo puede aparecer en presencia de
triptófano pues es el único aminoácido con el grupo indol.

Reacción de
Hopkins-Cole (ácido glioxílico). Fuente: https://elbioanalista.blogspot.com/2019/06/reacciones-
reconocimiento-proteinas.html

G. Reaccion de los tiogrupos.


El Reactivo de Tiogrupos reconoce tanto la cisteína como la metionina, ya que en la
Reacción de Tiogrupos van a dar positivos todos aquellos aminoácidos que presenten en
su estructura azufre, como lo son: la Cistina, la Cisteína y la Metionina.
El Reactivo de Tiogrupos reconoce tanto la cisteína como la metionina, ya que en la
Reacción de Tiogrupos van a dar positivos todos aquellos aminoácidos que presenten en
su estructura azufre, como lo son: la Cistina, la Cisteína y la Metionina.

Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) en un extremo y


un grupo carboxilo (-COOH) en el otro extremo. Los aminoácidos son los encargados
de transmitir la contracción muscular, mantener el equilibrio de ácidos y bases en el
organismo, ayudar a descomponer los alimentos, coadyuvar con el crecimiento,
subsanar los tejidos corporales, entre otras funciones muy importantes para el
mantenimiento de nuestro organismo.

La Cisteína y la Metionina son Aminoácidos que contienen en su estructura Azufre,


por lo tanto son considerados como Aminoácidos Azufrados. La Metionina es
imprescindible para la formación de la Cisteína y la Taurina. La Cisteína a ph bajo se
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oxida por lo que dos cisteínas pueden unirse por enlace disulfura formando así la
Cistina.

Cisteína y Metionina. Fuente: https://twitter.com/valearvejita/status/1292632354608099329

6. Método
Esto se resuelve observando videos, leyendo páginas de internet, con la guía y explicación que
el docente a otorgado.

7. Resultados
REACCIONES DEPRECIPITACION.
Las proteínas precipitan por acción del calor, de los ácidos fuertes o por acción de los reactivos
de los alcaloides; los reactivos de los alcaloides son el ácido fosfomolibdico, el ácido
fosfotungstico y el ácido pírico.
Disponer de los siguientes materiales y reactivos:
• Tubos de ensayo (6). - Solución de proteína.
• Gotero o frasco gotero. - HCL concentrado.
• Gradilla. - H2SO4 concentrado.
• Frasco Lavador - HNO3 concentrado
- Acido pírico
- Acido fosfomolibdico
- Acido fosfotúngstico
PROCEDIMIENTO.
A. ACCION DE LOS ACIDOS FUERTES.
1. En sendos tubos de ensayo mida 2 mL de solución de proteína y rotularlos del 1 al 3.
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2. AI primer tubo agregar XV gotas de HCI concentrado, al segundo XV gotas de HNO


concentrado y al tercer tubo XV gotas de H2/O4concentrado.
3. Observar y anotar las observaciones.
B. ACCION DE LOS REACTIVOS DE LOS ALCALOIDES.
1. Disponer de tres tubos de ensayo y medir en cada uno de ellos 2 mL. De solución de
proteína.
2. Agregar XV gotas de ácido pícrico al primero, XV gotas de ácido fosfotungstico al
segundo y XV gotas de ácido fosfomolibdico al tercero.
3. Observar y anotar los resultados.
4. Disponer de un cuarto tubo de ensayo y agregar 1 mL de solución cocaína y añadir 1
gota de ácido fosfomolibdico. Observar, agregar un exceso de reactivo y observar.
5. Haga un breve comentario sobre lo observado estableciendo ciertos criterios
comparativos.

REACCIONES DE COLORACIÓN.
Según los grupos que incluyen las proteínas en su estructura. Estas dan algunas reacciones
específicas, estudiaremos las más importantes.
Disponer de los siguientes materiales y reactivos:
• Tubos de ensayo (10). - HNO3concentrado.
• Gradilla - Sol. NaOH al 25 %.
• Baño maría - Sol. de Fenol.
• Mechero Bunsen. - Reactivo de Millon.
• Pinza para tubo de ensayo. -Sol. NaOH al 10%.
• Cerillos. - Ninhidrina.
- Sol. Alcohólica de timol.
- H2SO4 concentrado.
- React. De Hopkins-Cole.
- Sol. NaOH al 40%
- Sol Acetato de plomo.
PROCEDIMINETO
A. REACCION XANTOPROTEICA (HELLER).
Esta es una reacción que la dan todas las proteínas.
1. En un tubo de ensayo medir 2 mL de solución de proteína y sobre esta solución agregar
XV gotas de HNO3 concentrado.
2. Llevar la solución anterior a baño Marla por tres minutos, enfriar la mezcla y agregar
XV gotas de NaOH del 25%.
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3. Observar y anotar los resultados.


Gotas de HNO3: En conclusión, se torna de color amarillo pálido traslucido.
Baño maría: Después pasa a un color blanco intenso.
Gotas de NaOH: Por ultimo una sustancia amarilla seguida de una solución
blanca y por último una solución amarilla traslucida.

B. REACCION DE MILLON.
Esta reacción es positiva para aquellas proteínas que presentan restos de tirosina.
1. Emplear 2 tubos de ensayo y medir en uno 2 mL de solución de proteína y en el otro 2
mL de solución de fenol.
2. A cada uno de los tubos agregar X gotas del reactivo de Millon.
3. Llevar el tubo de ensayo que contiene la solución de proteína y el reactivo a baño maría
por 3 minutos. La solución de fenol da reacción positiva sin calentar.
4. Observar y anotar los resultados de esta experiencia.
En el tubo que utilizamos para realizar la solución de proteína se empieza a formar un
precipitado blanco antes de someter a baño maría. Luego de 3 minutos se empieza
a notar un color rojo indicando que la prueba es positiva.
Por último, en el tubo con el reactivo de fenol, se observa automáticamente sin
necesidad de calor un resultado positivo.

C. REACCION DE BIURET.
Es una reacción que la dan todas las proteínas.
1. En un tubo de ensayo medir 2mL de solución de proteína y agregar 1mL de solución de
NaOH de 100/ y mezclar bien.
2. A la mezcla anterior agregar una solución de CuSO4 al 1% gota a gota hasta la
aparición de un color característico de esta reacción (violeta rosado o violeta púrpura).
Cuando se agregó gota a gota de este reactivo se puede observar una coloración Violeta
Rosario O Violeta color púrpura cuando da positivo.

D. REACCION DE LA NINHIDRINA.
Esta reacción es positiva para todas las proteínas, por lo menos las que contengan un grupo
amino y carboxilo libres.
1. En un tubo de ensayo medir 2 mL de solución de proteína y agregar X gotas de solución
de ninhidrina del 1%.
2. Llevar la mezcla anterior a baño maría por 5 minutos. Observar y anotar las
observaciones.
Práctica de Química Orgánica

Cuando se realizó los experimentos se logró observar en las muestras que da positivo, la
solución se torna de un color celeste.

E. REACCION DE MOLISH-FOULGER.
Esta reacción la dan todas las proteínas que contengan en su estructura un carbohidrato,
generalmente es un grupo glucosídico.
1. En un tubo de ensayo medir 2 mL de solución de proteína y agregar X gotas de solución
de timol (solución alcohólica).
2. Por las paredes del tubo agregar 2mL de H2SO4 concentrado de manera que se formen
dos capas definidas.
3. Observar y anotar las observaciones.
Primero en un tubo colocamos arabinosa y luego agregamos gotas de timo finalmente
para observar el anillo agregamos ácido sulfúrico. Por último, el anillo que se observa
está ubicado al centro de toda la concentración y es de color negro.

F. REACCION DE HOPKINS-COLE.
Esta reacción es positiva para aquellas proteínas que contienen en su estructura el grupo indol
de los restos del triptófano.
1. Medir en un tubo de ensayo 2 mL de solución de proteína y agregar 2 mL del reactivo
de
2. Hophins-Cole (o el ácido glioxílico), agitar la mezcla.
3. Por las paredes del tubo agregar, cuidadosamente, 2 mL de H₂SO₄ concentrado, de
manera que se formen dos fases.
4. Observar y anotar los resultados.
Primero a la solución que se produce entre la proteína y el reactivo de Hopkins se le
agrega ácido sulfúrico concentrado. Debido a esto el anillo que se forma es de color
entre violeta y rojo en la unión de los dos líquidos indica que la reacción es positiva.

G. REACCION DE LOS TIOGRUPOS.


Esta reacción es positiva para aquellas proteínas que contienen en su estructura aminoácidos con
átomos de azufre.
1. En un tubo de ensayo medir 2mL de solución de proteína y XV gotas de NaOH del
40%.
2. A la mezcla anterior agregar 1mL de solución de acetato de plomo y calentarlo
suavemente hasta ebullición.
3. Observar y anotar las observaciones.
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Cuando se realizó el experimento, la presencia de grupos –SH (sulfihidrilo o tiol) en un


compuesto orgánico permite que transcurra una reacción en presencia del acetato del
plomo en medio alcalino. Por ultimo nos dio como resultado, la reacción de tiogrupos
identifica la caracterización de los aminoácidos aromáticos, presenta como evidencia
una precipitación negra (PbS).

8. Discusión
Los resultados interesantes y me gustó estudiarlo; me hubiera gustado realizar la práctica en un
laboratorio de forma presencial, aun así, con lo investigado se pudo ampliar los conocimientos
sobre el tema.
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9. Conclusión
Los alcoholes primaros son grupos OH, unidos a un carbono: Ejm CH3-CH2-OH, al oxidarse forman lo
siguiente: CH3-CH=O, osea en conclusión los alcoholes primarios cuando se oxidan se obtienen
aldehídos. Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos átomos de carbono, la oxidación produce una
cetona.

10. Referencias
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Celendín, 5 setiembre de 2021

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