Hidratos de carbono

Se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas y sus derivados. De

fórmula molecular (CH2O)n.
Pueden ser:
 monosacáridos o azúcares sencillos formados por 1 monómero ej: glucosa.
 disacáridos: formados por 2 unidades
 trisacáridos: formados por 3 unidades
 oligosacáridos: contienen hasta 10 unidades unidas por enlaces glucosídicos.
 polisacáridos: contienen muchas unidades de monosacáridos enlazadas, formando
cadenas lineales o ramificadas. Muchos polisacáridos contienen unidades de
monosacáridos que se repiten, bien de una sola clase, o de dos clase que se alternan.

Monosacáridos:
 Estudiando las propiedades de los carbohidratos, se observó que algunos
carbohidratos no se comportaban de la misma manera que el resto de los aldehídos.
(no hay reacción positiva en ensayos químicos).
 Estudiando la glucosa:
Se observó que existe un equilibrio entre la forma abierta y la cíclica (en la glucosa
predomina la cíclica en un 99%).
La forma cíclica posee distintas propiedades y puede ser piranósica o furanósica

Al C1 se le llama CARBONO ANOMÉRICO  posee una grupo OH llamado

HEMIACETÁLICO.
 Los monosacáridos  3 a 7 át. de C.
 Polialcoholes pueden ser aldosas o cetosas.
Los monosacáridos pueden presentar los siguientes grupos funcionales:

- Gliceraldehído: una función aldehído y 2 funciones alcohólicas

“aldotriosa”
- Dihidroxiacetona: 1 función cetona y 2 alcohólicas,
“aldotriosa”
- Ribosa: (componente del RNA) : aldopentosa
- Desoxiribosa (1 del DNA): sin –OH en el C2, pentosa
- Glucosa, galactosa, manosa: aldohexosas
- Fructosa: cetohexosa
Los monosacáridos a excepción de la dihidroxiacetona (aquiral) posen 1 o más carbonos
quirales, C unido a 4 sustituyentes distintos.
Las unidades de glucosa pueden polimerizar:

Si las uniones son con la forma Si las uniones son con la forma
α- glucopiranosa β-glucopiranosa
↓ ↓
el polisacárido sirve de reserva en animales el polisacárido sirve como material
y vegetales estructural de la pared celular en células
↓ vegetales y bacterias
almidón y glucógeno ↓
celulosa

Disacáridos:
- Se forma un enlace glucosídico (condensación de dos monosacáridos con
eliminación de agua)
- Puede ocurrir entre el C1 anomérico de 1 monosac. y el C no anomérico del otro
monosacárido.
Se mantiene el poder reductor, ej: maltosa, lactosa.
 Entre 2 C anoméricos. Se pierde el poder reductor, ej: sacarosa.

Polisacáridos: unión de muchos sacáridos.

 enlace glucosídico. PM elevado. No poseen poder reductor, ej. : glucógeno, almidón
y celulosa .
Los polisacáridos de reserva energética presentan enlace α-glicosídico y son:
1.- Almidón: presente en células vegetales. Formadas por dos tipos de polímeros:
a. amilosa : formada por subunidades de maltosa mediante enlaces α : 1 4 . Su
estructura es helicoidal.
b. amilopectina: formada por unidades de maltosa mediante enlaces α : 1 4 en la
cadena principal y α : 1 6 en las ramificaciones.

2.- Glucógeno: presente en células animales, abundante en el hígado y músculos.

Presenta una estructura similar a la amilopectina pero con más ramificaciones.
Participa en una compleja vía metabólica con la presencia de varias enzimas entre las
que se encuentra la glicógeno fosforilasa.
 Es más soluble en agua que en almidón.
Su estructura ramificada favorece el almacenamiento en la célula listo para su utilzación
de acuerdo a las necesidades metabólicas ( * si fuera glucosa lo que se almacenara
podría perderse fácilmente).
La estructura consta de 12 capas. Se pueden identificar 2 puntos de ramificación en cada
cadena existiendo un 50 % de cadenas A y B. En el centro de la estructura se encuentra
la molécula de glicogenina, proteína que actúa como iniciadora.
Polisacáridos con función estructural:
-la celulosa
-la quitina
-glucosaminoglicanos

La celulosa: presente en la pared celular de las células vegetales (por fuera de la

membrana plasmática).
Está constituida por unidades de β-glucosa, lo que la hace inatacable por enzimas
digestivas humanas.
- Constituye + del 50% del contenido de C de los vegetales.
- Enlaces β : 1 4
- Insoluble en agua
- En los animales herbívoros las bacterias del aparato digestivo sintetizan celulasa,
enzima que degrada a la celulosa y puede ser utilizada como nutriente.
- En la dieta humana se necesita como aporte de fibra para contribuir al buen
funcionamiento del tracto intestinal.

La quitina: formada por la N-acetil-β-D-glucosamina, donde el –OH del C2 se

reemplaza por un grupo aminoacetilado.
Constituye el exoesqueleto de artrópodos y moluscos. Se puede mineralizar formando
una estructura aún más rígida.

Glucosaaminoglicanos: o mucopolisacáridos
- Función estructural en células animales al igual que los condroitín sulfatos y los
queratán sulfatos del tejido conjuntivo, los dermatán sulfatos de la piel y el ácido
hialurónico.
- Son todos unidades repetidas de disacáridos en los que uno de los azúcares es la N-
acetilgalactosamina o la N-acetilglucosamina o uno de sus derivados. Son moléculas
ácidas por la presencia del grupo sulfato o carboxilo.
- Grupo de proteoglicano: los glucosaminaglicanos tienen como una de sus funciones
principales formar una matriz que permita mantener juntos los componentes
proteicos de la piel y del tejido conjuntivo como por ejemplo, el complejo proteína-
hidrato de carbono (proteoglicano) del cartílago en el que se observa una estructura
filamentosa construida sobre una molécula larga de ácido hialurónico a la que se
unen covalentemente proteínas centrales extendidas, las que poseen cadenas de
condroitín sulfato y queratán sulfato a través de cadenas laterales de serina. En el
cartílago, este tipo de estructuras se une al colágeno para mantener las fibras de ésta
en una red fuerte y resistente. Habrían interacciones electrostáticas entre los grupos
sulfato, carboxilo y las cadenas básicas del colágeno. Incluso intervienen en el
complejo del tejido conjuntivo átomos de Si a través de puentes del tipo:

Otras funciones de los glucosaaminoglicanos:

El ácido hialurónico además de ser un componente estructural está presente en el

líquido sinovial de las articulaciones y en el humor vítreo en el ojo.
Muy soluble en agua. Actuaría incrementando la viscosidad o como agente lubricante
en estos líquidos.
Otro glucosaaminoglicano de gran importancia es la heparina. Corresponde a un comp.
muy sulfatado presente en muchos tejidos que actúa como anticoagulante natural. Se
una a una proteína sanguínea, la antiprotrombina III. El complejo formado actúa
inhibiendo las enzimas del proceso de coagulación. La heparina se usa con fines
farmacológicos para inhibir la coagulación en los vasos sanguíneos.

molécula de heparina

Polisacáridos de la pared bacteriana:

De acuerdo a la naturaleza de la pared bacteriana aparece la siguiente clasificación
microbiológica:
Bacterias Grampositivas
- Retienen el colorante Gram
- Poseen en la superficie de la pared celular un complejo de polisacáridos y péptidos
de múltiples capas con enlaces cruzados o peptidoglucano.
Bacterias Gramnegativas
- No retienen el colorante Gram.
- Poseen en la pared celular peptidoglucano formando 1 sola capa que está cubierta
por una capa de membrana lipídica externa (permite eliminar el colorante por lavado
de la preparación).
Los grupos sanguíneos:
Corresponden a uno de los principales grupos de oligosacáridos. En algunas células
estos antígenos están unidos a las proteínas de la membrana plasmática a la forma de
glucanos o se pueden unir a una molécula lipídica para formar glucolípidos. La porción
lipídica de la molécula facilita el anclaje del antígeno en la superficie externa de la
membrana de los eritrocitos y estos oligosacáridos determinan el grupo sanguíneo en los
seres humanos.

Ácidos nucleicos
Corresponden a grandes moléculas formadas por la repetición de una molécula unidad
que es el nucleótido.
Son polímeros naturales que deben su nombre a que presentan propiedades ácidas y a
que fueron hallados por primera vez en el núcleo de la célula.
Existen dos tipos:
El ácido desoxirribonucleico (ADN) y
El ácido ribonucleico (ARN)
Cada nucleótido tiene tres componentes:
Un grupo fosfato
Una pentosa (azúcar de 5 át de C)
Una base nitrogenada
La pentosa puede ser ribosa (ARN) o desoxiribosa (ADN).
Ambos tienen 3 bases nitrogenadas comunes.
Adenina, guanina y citosina. Se diferencian en que el ADN tiene además timina y el
ARN uracilo.
Las bases pueden ser purínicas o pirimidínicas.
La pentosa se une a la base por un enlace β-N-glucosilo ( C1 de la pentosa y el N9 de la
base purínica o N1 de la base pirimidinica)
El grupo fosfato de los nucleótidos se halla unido mediante enlace éster al átomo de C5
de la pentosa.
Cuando el grupo fosfato de un nucleótido se separa por hidrólisis, la estructura residual
recibe el nombre de nucleósido.
El DNA está constituido por cadenas de desoxiribonucleótidos unidos covalentementea
través de puentes fosfodiéster entre el grupo 5´-hidroxilo de un nucleótido y el 3´-
hidroxilo del siguiente.Formando un esqueleto alternado de fosfato pentosa. Las bases
nitrogenadas no se encuentran en la estructura del esqueleto sino que constituyen
cadenas laterales diferenciadas.
Existen tres tipos de ARN: RNA mensajero mRNA, RNA ribosómico rRNA, y de
transferencia tRNA.; cada uno con intervalo característico de PM y de coeficiente de
sedimentación.

Lípidos

Son biomoléculas orgánicas insolubles en agua, que pueden extraerse de las células y de
los tejidos mediante solventes apolares como el éter, benceno cloroformo. Las
propiedades dependen de la naturaleza hidrocarbonada de la porción principal de su
estructura. Desempeñan diversas funciones biológicas actuando:
1. Como componentes estructurales de las membranas.
2. Formas de transporte y almacenamiento del combustible catabólico.
3. Cubierta protectora sobre la superficie de muchos organismos.
4. Componentes de la superficie celular relacionados con el reconocimiento de las
células, la especificidad de especie y la inmunidad de los tejidos.
5. Algunas sustancias clasificadas como lípidos poseen una intensa actividad biológica.
Como hormonas y algunas vitaminas.
Se combinan con otras biomoléculas ej: glucolípidos y lipoproteínas. Cumplen
funciones biológicas especializadas.
Clasificación. ( basada en la estructura de sus esqueletos)

Tipo de lípido Esqueleto

Complejos (saponificables)
Acilglicéridos Glicerina
Fosfoglicéridos 3-fosfato de glicerilo
Esfingolípidos esfingosina
Ceras alcoholes no polares de PM elevado

Simples ( no saponificables)
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas

Estructura
Poseen carácter anfipático, esto les permite agruparse en una bicapa en solución acuosa

Acidos grasos:
Se encuentran en cantidades muy grandes como componentes fundamentales de los
lípidos saponificables pero como ácidos grasos libres se encuentran solamente en trazas.
Poseen una cadena hidrocarbonada larga con un grupo carboxilo terminal. La cadena
puede ser saturada o insaturada.
Su nomenclatura es del tipo 16:0 ( ác. palmítico), donde el cero indica saturado.
Ác. oleico : 18:1∆9, 18 át. C 1 enlace cis en el C9
*generalmente el C=C es cis ; generalmente número para de át de C (14-22)
entre los ác. saturados predominan el palmítico y el esteárico. Entre los insaturados
predomina el oleico y en general aparecen en plantas y animales que viven a T bajas.
Los ácidos grasos son ácidos débiles con pKa ~ 4.5
RCOOH═ RCOO- + H+ encontrándose en forma aniónica a pH fisiológico.
Las moléculas de ác. grasos se ordenan formando monocapas en la interfase aire-agua:
Los ác. grasos saturados pueden existir en un número infinito de conformaciones, los
enlaces poseen una completa libertad de rotación En los insaturados la presencia de
enlaces dobles implica incapacidad de rotación en esas regiones.

Triacilglicéridos ( Triglicéridos)
Los ésteres de los ácidos grasos o del alcohol glicerina se llaman acilglicéridos o
glicéridos. Y se les designa como grasas neutras.
Constituyen la familia más abundante de lípidos y los principales componentes de los
lípidos de reserva o de depósito de las células vegetales y animales. Los sólidos a
temperatura ambiente son “grasas” y los líquidos “aceites”.
Los aceites presentan dobles enlaces en sus colas hidrocarbonadas, esto produce mayor
desorden y la imposibilidad de empaquetarse . En las grasas sólidas los ác. grasos son
saturados y existe un alto grado de orden que les permite ordenarse a T ambiente en
estado sólido.( ej: la mantequilla)
Las margarinas provienen de ác. grasos insaturados que son hidrogenados parcialmente.

La esterificación con el glicerol reduce en gran medida el carácter polar de los grupos
hidrofílicos de las cabezas de los ácidos grasos, lo que implica que los triacilglicéridos
son insolubles en agua y forman micelas en forma eficaz.
Por esta razón las grasas acumuladas en las células animales y vegetales se encuentran
como pequeñas gotas oleosas en el interior del citoplasma.

El tejido adiposo está constituido en su mayoría por “adipocitos” células especialmente

adaptadas para el almacenamiento de las grasas, casi todo el volumen del citoplasma
está ocupado por una gota de grasa.

Funciones del almacenamiento de lípidos:

1. Producción de energía. La mayor parte de las grasas en los animales se oxida para
generar ATP, utilizado en diversos procesos metabólicos.
2. Producción de calor., algunas células (adipocitos de la grasa parda en animales
homeotermos) oxidan los triacilgliceroles para producir calor en vez de ATP.
3. Aislamiento. En animales de las regiones polares, lasa capas de células adiposas
bajo la piel actúan como aislante térmico.

Jabones y detergentes:
La hidrólisis con ácali de los ácidos grasos llamada saponificación origina una mezcla
de jabones y glicerina.
Los ácidos grasos provenientes de la hidrólisis tienden a precipitar con los iones Ca 2+ y
Mg2+ presentes en las aguas duras formando espuma y destruyendo la acción
emulsionante.
Ceras
Son ésteres sólidos de los ácidos grasos de cadena larga con alcoholes grasos
monohidroxílicos o con esteroles y son insolubles en agua. Cuando se calientan son
blandas y moldeables pero en frío son duras. Forman cubiertas protectoras de la piel,
pelo y plumas, de las hojas y frutos de las plantas superiores así como del exoesqueleto
de muchos insectos.
Los componentes principales de la cera de abeja son ésteres del ácido palmítico con
alcoholes grasos de 26 a 34 át. de C. La lanolina o grasa de la lana es una mezcla de
ésteres de ác. grasos de los esteroles lanosterol y agnosterol.

Lípidos en las membranas biológicas:

Las membranas biológicas contienen alrededor de un 40% de lípidos y un 60% de
proteínas, pero hay variaciones: en la membrana mitocondrial interna hay alrededor de
20 a 25 % de lípidos, en la membrana de mielina que rodea ciertos nervios puede llegar
a encontrarse hasta un 75% de lípidos.
La membrana está constituida por una bicapa fosfolipídica con moléculas de
proteínas globulares penetrando por cada lado de la membrana o extendiéndose
por ella.

En la membrana encontramos fundamentalmente 3 tipos de lípidos, de acuerdo la

naturaleza de la cabeza polar:
1. Glicerolípidos
2. Esfingolípidos
3. Glucoesfingolípidos

1. Glicerolípidos ( o Fosfoglicéridos)
Son componentes principales característicos de las membranas celulares.
Son derivados del glicerol 3-fosfato (el C2 del glicerol-fosfato es un C quiral)
Son de naturaleza anfipático. Habitualmente el ác graso en la posición 2, es insaturado.
El ácido fosfatídico es el más simple, su principal función es participar como
intermediario en la síntesis de otros glicerolípidos.

2. Esfingolípidos: son lípidos complejos cuyo esqueleto está constituido por la

esfingosina un aminoalcohol o una base relacionada. Son componentes importantes de
las membranas de las células animales y vegetales.. Se encuentran especialmente en los
tejidos nervioso y cerebral. Cuando los esfingolípidos contienen sacáridos se denominan
glucoesfingolípidos.
En este grupo se incluyen los cerebrósidos y los gangliósidos que se encuentran
especialmente en las membranas de células cerebrales.
Los esfingolípidos más abundantes en los tejidos de animales superiores son las
esfingomielinas que contienen fosforil-etanolamina o fosforil-colina como grupos de
cabezas polares esterificados al grupo hidroxilo de una ceramida.
Ceramidas: formadas sólo por esfingosina y un ácido graso.

Factor de activación plaquetario (PAF)

Es un lípido poco habitual. Tiene la estructura de 1-alquil-2-acetilglicerofosfocolina.

Fisiológicamente es una molécula que cumple varias funciones.
( en [ ] min = 10-12 M)
Actúa en procesos normales e inflamatorios estimulando la agregación plaquetaria,
reducción de la presión sanguínea, activación de varias clases de leucocitos, reducción
del gasto cardíaco, estimulación de la glucogenólisis y la estimulación de la contracción
uterina..
Actúa a través de su unión a un receptor de alta afinidad en las células blanco.

Colesterol
Componente lipídico esencial en muchas membranas biológicas. Pertenece al grupo
llamado esteroides que incluye diversas hormonas, entre ellas las hormonas sexuales de
los mamíferos superiores, siendo el colesterol la molécula precursora en la síntesis de
muchas de ellas. Son derivados del hidrocarburo tetracíclico saturado
perhidrociclopentanofenantreno.
El colesterol es débilmente anfipático 1 grupo OH- en el C3 .Sin embargo, parte del
colesterol presente en las membranas ha adquirido un carácter hidrófobo por la
esterificación de este grupo hidroxilo con un ácido graso.
La configuración tridimensional es “silla”  molécula muy voluminosa y rígida en
comparación a otros elementos como los fosfolípidos de la membrana. Se ajusta mal a
los lípidos y tiende a alterar la regularidad de la bicapa, produciendo un efecto sobre las
propiedades de rigidez de la membrana.
La estructura de estas hormonas es imitada en fármacos sintéticos para terapia de
reemplazo hormonal en pacientes menopáusicas pero recientes estudios han reportado
un aumento en la incidencia de cánceres (útero, mamas, etc.) debido a la especificidad
en determinados tejidos de los receptores a las hormonas esteroidales y a su respuesta
frente a estos fármacos.

Terpenos (lípido simple, no saponificable).

Están construidos por unidades múltiples del hidrocarburo de cinco átomos de C
“isopreno” (2-metil– 1,3 –butadieno).
En los vegetales se han identificado un número muy grande de terpenos, muchos de los
cuales poseen olores y sabores y son componentes esenciales obtenidos de tales plantas,
ej: geraniol, limoneno, mentol, pineno, alcanfor y carnova.

Vitaminas solubles en grasas o lipídicas A,D,E y K

Como los esteroides las vitaminas lipídicas son compuestos poliprénicos (sintetizados a
partir del isopreno) formados por cadenas hidrocarbonadas largas o por anillos
fusionados. Aún las tres vitaminas lipídicas que contienen grupos polares (A, D y E)
son relativamente hidrofóbicas y son más solubles en un medio lipídico que en el
acuoso.
Todas ellas cumplen funciones importantes en el metabolismo humano.

Prostaglandinas:
Forman una familia de derivados de los ácidos grasos que poseen una gran variedad de
potentes actividades biológicas de naturaleza hormonal o reguladora.