Los alcaloides

¿Qué son los alcaloides?

Son sustancias orgánicas nitrogenadas, de estructura compleja, cuya molécula está constituida
por grupos atómicos que contienen nitrógenos y forman anillos cerrados. Los alcaloides tienen
carácter básico, o sea que se parecer a los álcalisis, de donde deriva su nombre. En algunos
casos se extraen de animales, pero lo más general que se obtengan de las plantas, en especial
las pertenecientes a la familia de las solanáceas (tabaco, papa, belladona), papaveráceas
(adormidera, amapola), papilionáceas (altramuces y retamos), ranunculáceas (acónitos) y
rubiáceas (quina, café, ipecacuana)

-características

-Son compuestos orgánicos de estructura cíclica.

-Contienen átomos de nitrógeno, bien sea incluidos en la estructura de su anillo o fuera de

esta.

-Los más comunes derivan de aminoácidos, por ejemplo de la fenilalanina, el triptófano, la

lisina, la arginina, la tirosina o la ornitina, y son producidos por rutas metabólicas secundarias.

-Son sintetizados por diversos tipos de organismos vivos, estando las plantas entre los
importantes.

-La presencia de uno o más átomos de nitrógeno en su estructura los hace compuestos
alcalinos, por lo que pueden participar en reacciones ácido-base.

-En los animales vertebrados, especialmente en el ser humano, parte de la actividad biológica
de estos compuestos se evidencia en el sistema nervioso central.

-Tienen gran importancia biológica y son empleados como drogas en el campo de la medicina y
la farmacología.

-Participan en distintos procesos biológicos de plantas, animales y microorganismos de

diferentes tipos.

-Algunos alcaloides tienen actividad antibacteriana, antifúngica o antiviral.

-Generalmente tienen más de una función biológica.

-Son importantes para el fitness del organismo que los produce, pues suelen servirles para
defenderse de depredadores.

-funciones

Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos,
y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. La mayoría de las plantas medicinales,
tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la
dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos,
curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o
armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto
que no contiene nitrógeno.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan
al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.

-nomenclatura

La única regla: termina en -ina

Pueden estar nominados en función de:

a. Nombre de la especie que los contiene:

Senecio jacobea (jacobina)

Erythroxylon coca (cocaína)

b. El nombre del género

Ephedra sp. Efedrina

Papaver sp. Papverina

c. El nombre vulgar de la planta

Ergot.ergotamina

Café-cafeina
 d. La actividad farmacológica del alcaloide

Emética- Emetina (de la ipecacuana)

e. De nombre de persona (investigador, Deidad)

Jean Nicot -nicotina

Morteo-mortina

-clasificación

Generalmente los alcaloides se clasifican, de acuerdo con su estructura, en las siguientes

clases:

Alcaloides verdaderos.

Protoalcaloides.

Pseudoalcaloides.

Alcaloides verdaderos

Son todos los alcaloides que derivan de aminoácidos y que están formados por un anillo
heterocíclico conteniendo al menos un átomo de nitrógeno proveniente del aminoácido que
les dio origen, el cual forma parte de la estructura cíclica

Aún en dosis muy pequeñas, son moléculas sumamente activas que tienen, por lo general, un
gusto amargo y un aspecto sólido cristalino de color blanco.

Los alcaloides verdaderos forman sales solubles en agua cuando se combinan con sustancias
ácidas y generalmente son producidos por grupos especiales de plantas como formas libres,
como sales o como óxidos nitrogenados.

Los principales aminoácidos precursores de los alcaloides verdaderos son la L-ornitina, la L-

lisina, la L-tirosina, la L-fenilalanina, la L-histidina y el L-triptófano.

Los ejemplos más comunes de alcaloides verdaderos son:

La cocaína, empleada como droga estimulante y/o recreativa, derivado de las hojas del arbusto
de coca (Erythroxylum coca).
La quinina, derivado de las especies del género Cinchona, con propiedades medicinales.

La dopamina, alcaloide de origen animal que actúa como neurotransmisor y participa en

diversos procesos nerviosos.

La morfina, utilizada con propósitos terapéuticos y derivada de las cápsulas de la planta del
opio (Papaver somniferum).

La atropina, derivada principalmente de la belladona (Atropa belladona) y ampliamente

utilizada en el campo de la medicina.

La nicotina, un alcaloide estimulante producido y extraído a partir de la planta de tabaco

(Nicotiana tabacum).

Protoalcaloides

La
yohimbina es un protoalcaloide con efectos afrodisíacos, muy empleado como compuesto
activo de los fármacos prescritos para el tratamiento de la impotencia o disfunción eréctil en el
hombre

Son los alcaloides cuyos átomos de nitrógeno derivados de aminoácidos no forman parte del
anillo heterocíclico de su estructura. Están formados por anillos cerrados y generalmente son
alcaloides de estructura simple.

Están entre los alcaloides menos abundantes en la naturaleza y suelen ser derivados de
aminoácidos como el L-triptófano y la L-tirosina.

Ejemplos de protoalcaloides populares incluyen:

La mescalina, alucinógeno derivado de algunas especies de cactus de los

géneros Lophophora y Echinopsis.
La hordenina, presente en los granos de cebada (Hordeum vulgare).

La yohimbina, un estimulante utilizado por sus efectos afrodisíacos derivado de la corteza del
árbol de yohimbina (Pausinystalia johimbe).

Pseudoalcaloides

La capsaicina, el alcaloide contenido en los pimientos picantes que les da el “sabor” picante, es
un pseudoalcaloide

Estos alcaloides tienen estructuras carbonadas que no derivan directamente de ningún

aminoácido, pero cuya formación está de alguna manera conectada con las rutas metabólicas
aminoacídicas.

Por esta razón se dice que se forman a partir de precursores de aminoácidos o de otros
compuestos derivados de su procesamiento.

Los pseudoalcaloides pueden ser derivados, entonces, del metabolismo de la fenilalanina, de

algunos terpenoides y del acetato, así como de alcaloides esteroideos.

Los ejemplos más comunes de estos alcaloides son:

La cicutina, derivada de plantas del género Conium, generalmente venenosas.

La capsaicina, el alcaloide que le da el sabor picante a los pimientos de uso popular en algunas
culturas asiáticas y americanas.

La efedrina, de uso medicinal y derivada de la planta Ephedra distachya.

La solanidina, derivada de algunas plantas de la familia Solanaceae.

La cafeína, un alcaloide con efecto estimulante en el sistema nervioso central, derivado de las
semillas de la planta de café (Coffea arabica), de las hojas del té (Camellia sinensis) y de las
semillas de guaraná (Paullinia cupana).

La teobromina, de sabor amargo, es uno de los alcaloides presentes en los frutos del árbol del
cacao (Theobroma cacao).

La pinidina, derivada de la conífera Pinus sabiniana.

-estructura

Los alcaloides tienen estructuras químicas muy diversas, las cuales dependen, en principio, de
las moléculas precursoras de los mismos. A pesar de esto, podemos destacar algunos aspectos
de su estructura:

-Son compuestos orgánicos, lo que significa que tienen un esqueleto formado principalmente
por átomos de carbono.

-Suelen tener estructuras cíclicas simples o complejas que contienen al menos un átomo de
nitrógeno tipo amina.

-Si se obtienen en forma pura, generalmente son polvos cristalinos, no volátiles y amargos al
gusto.

-propiedades

-Los alcaloides oxidades suelen ser solidos cristalizables y generalmente incoloros o blancos

-Amargos, en general

-Como bases libres son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos polares (alcoholes)
y apolares (éter, cloroformo, hexano)

-Excepción: bases xanticas (cafeína) y las bases de amonio cuaternario (tubocurarina) son
solubles en agua

-La solubilidad depende del pH, ya que l varía el pH el nitrógeno básico, está más o menos
protonizado

-A pH acido: predomina la forma protonada soluble en agua y mezclas hidroalcohólicas

-A pH básico, los alcaloides están mayoritariament en forma libre

-Hay alcaloides que son muy básicos (nicotina), otros apenas lo son (efedrina, colchina, bases
xánticas)
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