REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS.

Castro Dayana, Fontalvo Nayobis, Vargas Angellic.

Universidad del Atlantico.

Introducción

Los ácidos carboxílicos pertenecen al

grupo de las funciones oxigenada, ya
que presentan un grupo funcional
-COOH, conocido como grupo
carboxílico. Se trata de compuestos muy
importantes a nivel biológico, ya que
forman parte de sustancias de interés
metabólico como el ácido cólico, principal
componente de la bilis humana o los
ácidos alifáticos de cadena larga como
los ácidos oleico y finoleico. El grupo
carboxílico es el responsable de la
polaridad de la molécula y de la Metodología
posibilidad de establecer enlaces de
hidrógeno. A los compuestos que Esta experiencia consistió en cuatros
contienen el grupo carboxilo (abreviado partes:
-COOH o CO2H) se les denomina ácidos
 Solubilidad y acidez: En tres
carboxílicos. El grupo carboxilo es el
tubos de ensayo se colocó
origen de una serie de compuestos
respectivamente, 10 gotas de
orgánicos entre los que se encuentran
ácido acético, y a los otros dos
los haluros de ácido (RCOCl), los
acido benzoico respectivamente.
anhídridos de ácido (RCOOCOR), los
Luego a los tres tubos anteriores
ésteres (RCOOR´), y las amidas
se le adiciono agua y a aquella
(RCONH2).
muestra insoluble se le agrego
2mL de NaOH al 10%. Se utilizó
un papel indicador y se le
determinó el pH
 Hidrolisis de amidas: Esta se
dividió en hidrolisis básica y
acida; a la primera se le adiciono
0.5 mL de acetamida, 1 mL de
NaOH al 10% y se calentó. En la
hidrolisis acida se realizó el
mismo procedimiento y en lugar
de utilizar NaOH al 10% se utilizó
H2SO4 al 10%.
  Saponificación: Se obtuvo grasa polar; la mayor parte de las moléculas
del resultado de calentar un sebo del ácido benzoico son no polar por lo
tocino. Y a 0.5 gramos del tanto la insolubilidad.
anterior se le agregó 3 mL de Imagen 2= Resultado en solubulidad y acidez en
NaOH al 25% y 3ml de etanol. Se H2 O
calentó la mezcla durante unos
minutos se le adiciono esta
mezcla a NaCl al 25% en agua y
se agito.
 Anilina

Análisis y resultado
Solubilidad y acidez

En H2O Observación En NaOH Observación

Ácido acético Soluble pH: Acido benzoico Soluble. pH: rojo
morado amarillo, amarillo
azul, morado Tabla 2= Solubilidad y acidez
Acido benzoico Insoluble. PH:
morado amarillo En el mismo tubo con ácido benzoico y
Tabla 1= Solubilidad y acidez agua se le agrego NaOH al 10%, con
esto se pudo observar que la mezcla fue
soluble. El NaOH al ser una base fuerte
O O ayuda a que las moléculas de ácido
OH + NaOH
-
O Na
+
+ H2O
benzoico se desprotonen dando como
resultado su solubilidad. De acuerdo al
indicador de pH se pudo identificar que
Imagen 1= Reacción del ácido benzoico con se encontraba dentro de un rango de 1-
hidróxido de sodio. 5(acido).

En el tubo con ácido acético la prueba

fue soluble y de acuerdo al indicador de
pH, se pudo identificar que estaba dentro
de un rango de 10-11 (base). Los ácidos
de cadena corta, como el ácido acético
pueden mezclarse con agua en cualquier
proporción ya que el grupo CO2H se
integra bien en la complicada cadena
tridimensional de los enlaces de
hidrogeno formado por el agua.
En el tubo con ácido benzoico el
resultado fue insoluble, esto se debe ya
que a pesar del que el grupo carboxilo es
 Imagen 3= Resultado del ácido benzoico un rango de 1-2(acido). Y la hidrolisis
después del baño de Maria. acida produce una sal orgánica libre y
una sal de amoniaco, su pH estuvo
Hidrolisis de amidas
dentro de un rango de 8-14(base).
Observación
Acetamida + Olor a azufre, no
NaOH hubo cambio de
color. pH: azul,
amarillo, rojo.
Acetamida + Olor a azufre, no
H2SO4 hubo cambio de
calor. pH: rojo,
morado, rosado.
Tabla 3=Hidrolisis de amidas

Imagen 6= Hidrolisis de amida en baño de

Maria

Imagen 4= Resultado de hidrolisis de amida -

O O
OH - HO H3C OH
-

H H3C NH2 H2N

CH3
O
+ NH2
O + CH3
+ O
H 3O
+ H2O H2N OH
H3C NH2 H3C NH2 +
O
H H +
Na O- CH3 N a+ O
-
CH3

NH3
+ NH3
+ NH3
H O O
+
O O H3C
+ OH
NH4 + + Imagen 6= Hidrolisis de acetamida en medio
HO CH3 HO CH3 H3N
OH básico

Imagen 5=Hidrolisis de acetamida en medio

acido

La hidrolisis básica produce una sal de

Saponificación
ácido orgánico, su pH estaba dentro de
 Cual se le agrego el hidróxido de sodio encontraba dentro de un rango de 1-
no se vio cambio alguno y con el 5(acido).
metanol. Al someterse a calentamiento la
grasa formo dos capas una trasparente
en la parte inferior del beaker y otra de
color amarillo en la superficie. La
hidrolisis de éteres ocurre cuando un
nucleofilo ataca al carbono del grupo
carbonilo del ester, dando como
resultado un alcohol y un ácido.

Imagen 7=
Grasa de cebo en calor.
3
R O O Imagen 9=Determinación del pH al producto
luego del baño de Maria.
1 - +
O R O Na
O OH
OH O
2 M eO H , N aO H , N aC l Conclusión
O R +
 2 - +
O O R O Na
HO  Mediante la prueba de solubilidad
1 O con hidróxido de sodio solo se
R
3 - +
puede confirmar el carácter acido
R O Na de un ácido, debido a que este
Triacilglicerol Glicerol componente reacciona también
Ácidos grasos
con otras sustancias, lo que no
Imagen 8= Reacción de saponificación hace posible que mediante esta
técnica se clasifiquen de otras
sustancias..
Anilina  La hidrolisis de amida en medio
básico permite su reconocimiento
En este experiencia se pudo observar debido al olor que se desprende
que hubo un desprendimiento de calor al de la solución, por el contrario la
agregarle H2SO4, también hubo un hidrolisis por medio acido no
precipitado. De acuerdo al indicador de permite la identificación de estas.
pH se pudo determinar que se
  La saponificación es un método
para la identificación de esteres
solo si se obtiene la precipitación
de la sales.
Preguntas
1. El agua y el aceite son
insolubles y forman al
mezclarse dos capas líquidas
diferenciadas. De acuerdo a
esto, si usted pone a C carbonílico al ser electronegativos
reaccionar hidróxido de sodio
acuoso con ácido benzoico
disuelto en benceno, cuántas
capas encontrará al final y sus
respectivos componentes?.
Al final de la reacción entre hidróxido
de sodio acuoso y ácido benzoico
disuelto en benceno se podrá observar
dos capas. En la fase acuosa estará
compuesta por agua, anión benzoato, el
catión sodio y el exceso de OH-, y en la
fase orgánica se encontrará el benceno
2. Cómo es la disociación del
acetato de sodio en agua
(parcial o total), el pH de esta
solución será básico o ácido.
Explicar con reacciones.
La disociación es total, debido a que
las sales provenientes de ácidos
carboxílicos (ácidos débiles), son
sales fuertes y solubles en agua, lo
cuales al disociarse generan sus
bases conjugadas (ion acetato), el
cual al hidrolizarse actúa como una
base aceptando un protón del agua
formando su (ácido conjugado) y el
ion hidroxilo (base conjugada), como
se muestra en la siguiente reacción lo
que implica que el pH será básico.
O O
+ H2O
-
H3C O H3C OH
Imagen 10=Reacción de ion acetato en
medio acuoso
3. De los derivados de ácido por
qué las amidas son los
compuestos menos reactivos
hacia un ataque nucleofílico?
Las amidas son menos reactivas que
los cloruros de ácidos, los anhídridos
y los esteres, porque el N es menos
electronegativo que el Cl y que él O.
Estos átomos unidos directamente al
le quitan densidad electrónica y así
"colaboran" en dejarlo más
susceptible para un ataque
nucleofílico. Además, para una
sustitución nucleofilica, es bueno que
el grupo saliente sea menos básico, y
esa condición la cumplen mejor los
cloruros de ácido, los anhídridos y los
esteres, cuyos grupos salientes serán
el Cloruro, un ácido o un alcohol, que
son todos menos básicos que una
amina, que será el grupo saliente en
el caso de una amida. También
porque Las amidas son menos
reactivos hacia un ataque nucleofílico
debido al grupo amino lo cual es un
buen nucleófilo, no puede ser
atacado por otro nucleófilo. El grupo
amino es una base de Lewis que
tiende a compartir los electrones, los
cuales los estabiliza por resonancia.
4. Qué es una reacción de
neutralización?
Una reacción de neutralización es
una reacción entre un ácido y una
base. Cuando en la reacción
participan un ácido fuerte y una base
fuerte se obtiene una sal y agua.
Mientras que si una de las especies
es de naturaleza débil se obtiene su
respectiva especie conjugada y agua.
-
+ HO
 Así pues, se puede decir que la
neutralización es la combinación de
cationes hidrógeno y de iones
hidróxido para formar moléculas de Imagen 11= Estructura general de grasas y
agua. Durante este proceso se forma aceites.
una sal. Las reacciones de
neutralización son generalmente Bibilografia
exotérmicas, lo que significa que  [1]Universidad del Atlántico,
desprenden energía en forma de Facultad de Ciencias Básicas,
calor. Departamento de Química;
5. En la hidrólisis básica de una Reacciones de ácidos
amida seria fundamental el carboxílicos y derivados,
papel indicador? Por qué? Prácticas de docencia para el
programa de ingeniería química,
Si es fundamental el papel indicador Barranquilla, 2015.
porque si bien las aminas son  [2] L.G. Wade, Jr. Química
compuestos neutros, cuando son orgánica. Séptima edición.
hidrolizados se reconstruye los Pearson Educación. México 2011.
compuestos que le dieron origen: el Págs. 906-911, 948-950, 957-
ácido correspondiente, el papel mostrara 960.
cuando la reacción se produzca.
6. Qué se entiende por
saponificación. Cuál es la
estructura química general de
grasas y aceites.
La saponificación es un proceso químico
por el cual un cuerpo graso, unido a un
álcali y agua, da como resultado jabón y
glicerina. Se llama jabones a las sales
sódicas y potásicas derivadas de los
ácidos grasos. Son susceptibles de
saponificación todas aquellas sustancias
que en su estructura molecular contienen
restos de ácidos grasos, y son
sustancias naturales a las que llamamos
lípidos saponificables. Los lípidos
saponificables más abundantes en la
naturaleza son las grasas neutras o
glicéridos.