UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

“LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
PROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA

Unidad IV: Química de

carbohidratos

Prof. Keila Torres

 Objetivos de la clase

Isomería de Monosacáridos

Reacciones de los monosacáridos

•Formación de hemicetales (estructura cíclica)
•Mutarrotación
•Isomerización o tautomeria ceto enolica
 Isomería de Carbohidratos

Enantiomero
 Diasteromeros y epimeros

Epimeros
Enantiomero

Diasteromeros

D-Manosa D-Talosa

D-glucosa L-glucosa
Epimeros

Isómeros estructural de
C6H12O6 función
D-Galactosa D-Fructosa
 Epimero
Son diasteromeros que sólo difieren en la configuración
espacial de un carbono quiral
 Dibuje un enatiomero, un diasteromero,
un epimero y un isómero estructural de
función
Enantiomero

D - eritrosa L - treosa

Epimeros
o
Diasteromero
L - eritrosa
Isómeros estructural de
función D - eritrulosa
Estructura cíclica de los monosacáridos
Formación de Piranosa: La forma lineal de la glucosa se cicla
cuando el grupo hidroxilo del C-5 ataca al aldehído del C-1 para
formar un hemiacetal intramolecular.
Carbono
Proyección anomerico
de Fisher
1

3 α – D - glucopiranosa
4 Proyección
de Haworth
5

D- Glucosa (cadena abierta)

β – D - glucopiranosa
 Resumen

 D es por que el penultimo OH esta a la derecha.

 α es por que el OH del carbono anomerico esta a la
derecha.
 β es porque el OH del carbono anomerico esta a la
izquierda
 En los azucares D, la posición del ultimo carbono
está siempre arriba
 Formación de Furanosa: De la estructura lineal el hidroxilo del C-5
ataca al C-2 con el grupo cetónico. Son posibles dos anómeros aunque
sólo se muestra uno.

Proyección
de Fisher Proyección
de Haworth

α – D – Fructofuranosa
(forma cíclica de la fructosa)
D – Fructosa (cadena abierta)
 Proyección
de Haworth

Proyección
de Fisher

β – D – Fructofuranosa
 Mutarrotación
Es un proceso espontáneo donde se producen una mezcla
de equilibrio de las formas α y β en las estructuras de
anillo de furanosa y piranosa de los monosacaridos.
La mutarrotación la presentan todos los carbohidratos que
tienen un grupo carbonilo potencialmente libre.
 Isomería o Tautomería ceto enolica
Los monosacaridos experimentan varios tipos de isomerizaciones. En
disolución alcalina la D-glucosa puede isomerizarse en D-fructosa.

O
C H CH2 OH
H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH

H C OH H C OH
CH2 OH CH2 OH

D-Glucosa Enodiol D-Fructosa

Este tipo de isomerizaciones implican un desplazamiento intramolecular de

un átomo de Hidrogeno y una nueva disposición de un doble enlace, dando
origen a un intermediario que se denomina Enodiol
 Próxima Clase

Reacciones de los monosacáridos

•Oxidación con: Agentes oxidantes suaves
Agentes oxidantes fuertes
Enzimas
• Reducción (azucares reductores)