PRÁCTICAN°4

HIDROCARBUROSAROMÁTICOS

INTEGRANTES:
 RIOS RIVAS SHANTAL YANINE
 GUABLOCHO SOPLIN JOHAN ANTHONY
 MECHATO CRUZ SERGIO RAÚL
 RODRIGUEZ CORTIJO HANS GUSEPP

1. Objetivos

1.1. Identificar características importantes en la obtención del benceno.

1.2. Identificar moléculas aromáticas, su estructura, enlaces y aplicaciones industriales.

1.3. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.4. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se

señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos,
y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o
Tablet con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

https://drive.google.com/drive/folders/1K9nY8NIsgWdIdo-R8Rc_QiaGPc4t2b9J?usp=sharing

- IQmol(http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamento teórico

En 1825 Michael Faraday aisló por primera vez el compuesto que se denomina
benceno. Lo extrajo del residuo líquido obtenido después de calentar aceite
1
deballenaapresiónparaproducirgasqueseusabaentoncesparailuminarlosedificios
de Londres.
En 1825, Eilhard Mitscherlich determinó en forma correcta la fórmula
molecular(C6H6) del compuesto de Faraday y lo llamó bencina por su relación con
el ácidobenzoico, una forma sustituida del compuesto ya conocida. Después ese
nombre cambió a benceno.

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Los compuestos como el benceno, con relativamente pocos hidrógenos en relación
con la cantidad de carbonos, se encuentran en forma típica en los aceites
producidos por árboles y demás plantas. Los primeros químicos los llamaron
compuestos aromáticos por sus agradables fragancias. De este modo los
distinguieron de los compuestos alifáticos. Hoy los químicos usan la palabra
“aromático” para indicar ciertos tipos de estructuras químicas.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos, es la coplanaridad del anillo o
la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces
simples alternados. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Resonancia del benceno

Reacciones:
Químicamente por regla general las reacciones son sustitución electrofílica e
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de agentes
catalizadores.
Ejm

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla

y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la

3
 destilacióndelpetróleocrudoylaalquilacióndehidrocarburosaromáticosdelasseries
másbajas.
Aplicaciones:
 Elcumenoseutilizacomocomponentedealtooctanajeenloscombustiblesdelosavion
es, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia
primaparalasíntesisdefenolyacetonayparalaproduccióndeestirenoporpirólisis.

 El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado

conciclohexano); y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetil celulosas
(encaliente, mezclado conetanol).

 El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una

amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de
madera.

 El estireno se utiliza en la producción de plásticos, fabricación de una amplia

gama de polímeros (como el poli estireno)

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4
4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=MLCnMrkvAkQ

4.2.2. Analizarelvideopropuestoycompletarlatabla1

4.2.3. Ingresar al siguiente enlace(aquí adjunto)

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.html

4.2.4. Ingresar al item:

1. Fenol
2. Tolueno
3. Naftaleno
4. Antraceno

4.2.5. Analizarloscompuestosaromáticosmostradosycompletarlatabla2.

4.2.6. UtilizandoeleditormolecularIQmol(descargarelsoftware)htt
p://iqmol.org/downloads.html

4.2.7. Ahora, realiza la estructura molecularde:3-isopropil-2-vinilfenol;4-alil-

2-metilcumenoy2-metil-1-propilnaftaleno;luegocompletarlatablaN°3.

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5. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones

químicasdelaactividad4 y del video propuesto.

Tabla 1

1. ¿Escriba la reacción de obtención del benceno?

2.Si tenemos 450 gramos de mezcla y lo sometemos a destilación

¿Cuántos litros de benceno se obtendrán?

100 gramos de mezcla = 70ml de Benceno

450 gramos de mezcla = 350ml de Benceno

2.Investigue y mencione 5 aplicaciones del benceno en la industria.

6
a) . Plástico
b) . Resina
c) . Detergentes
d) . Tintes
e) . Pesticidas

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 Tabla8

El número de Usos y
Fórmula global Masa aplicaciones
Compuesto enlaces
del compuesto molar industriales
sigmas()y
(g/mol)
pi()
C6H6O σ=12 94.11 g/mol Fungicida,
π=3 bactericida,
antiséptico y
Fenol desinfectante

TNT, colorantes,
detergentes y
C6H5CH3 σ=15 productos
Tolueno 92.1381 g/mol
π=3 aromáticos, entre
otros artículos.

Fabricación de
colorantes,
anhídrido ftálico
Naftaleno (producción de
plastificadores
para PVC),
C10H8 σ=19 curtientes,
128,17052 gg/mol
π=5 sustancias
humectantes en
la industria textil
y para
componentes de
solventes para
pesticidas

Colorantes como
σ=26 la alizarina.
Antraceno C14H10 178.23 g/mol
π=7 insecticidas,
conservantes, etc.

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 Nombre del Estructura Estructura
N° molecular(fórmula semi
compuesto molecular(usar
IQmol) desarrollada)
CH=CH2
I
CH-C=C-CH=CH-CH
I
1 3-isopropil-2- CH
vinilfenol CH3 CH3

CH3 CH3
CH
I
CH-C=CH-C=CH-CH
2 4-alil-2-metilcumeno I
CH2
I
CH2=CH
CH3
I
CH=C-CH=CH-CH=CH-CH=CH-
CH=CH2
2-metil-1-
3 I
propilnaftaleno CH2
CH2
I
CH3

6. Cuestionario

a) Las posiciones relativas de dos sustituyentes en un anillo de benceno se

indican en el nombre del compuesto con número o con los prefijos orto,
meta y para. Dar 2 ejemplos de cada posición relativa.
Con el prefijo Orto:
*Orto-Dimetilbenceno
*Orto-Xileno
Con el prefijo Meta:
*Meta-Dimetilbenceno
*Meta-Xileno
Con el prefijo Para:
*Para-Dimetilbenceno
*Para-Xileno
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b) Explicar sobre la toxicidad del benceno a nivel industrial
El benceno se encuentra comúnmente en el ambiente. Las principales fuentes
de este están en el ambiente gracias a los procesos industriales. Los niveles de
benceno en el aire pueden aumentar por emisiones generadas por la
combustión de carbón y petróleo, operaciones que involucran residuos o
almacenaje de benceno. Las descargas industriales, la disposición de
productos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde tanques
subterráneos liberan benceno al agua y al suelo. El benceno puede pasar al
aire desde la superficie del agua y del suelo. Una vez en el aire, el benceno
reacciona con otras sustancias químicas y se degrada en el aire. El benceno en
el aire puede ser arrastrado al suelo por la lluvia o la nieve.
El benceno se degrada más lentamente en el agua y el suelo. El benceno es
poco soluble en agua y puede pasar a través del suelo hacia el agua
subterránea. El benceno no se acumula en plantas ni en animales. Las
personas que trabajan en industrias que manufacturan o usan benceno
pueden estar expuestas a los niveles de benceno más altos mientras que otras
pueden estar expuestas son los trabajadores en hornos de coque en la
industria del acero, en la imprenta, industrial de caucho, fabricantes de
calzado, tecnólogos de laboratorios, bomberos y empleados de estaciones
de servicio. La exposición breve (5 a 10 minutos) a niveles muy altos de
benceno en el aire (10,000 a 20,000 ppm) puede producir la muerte. Niveles
más bajos (700 a 3,000ppm) pueden producir letargo, mareo, aceleración del
latido del corazón, dolor de cabeza, temblores, confusión y pérdida del
conocimiento. En la mayoría de los casos, los efectos desaparecerán cuando la
exposición termina y la persona empieza a respirar aire fresco. El benceno
produce alteraciones en la sangre. La gente que respira benceno durante
períodos prolongados puede sufrir daño de los tejidos que producen las
células de la sangre, especialmente la médula de los huesos. Estos efectos
pueden interrumpir la producción de elementos de la sangre y
producir una disminución de algunos componentes importantes de la
sangre.

c) ¿Que son los HAPs? Ejemplos, consecuencias en el medio ambientales y

la salud.
Los Hidrocarburos aromáticos poli cíclicos son un grupo de sustancias
químicas que se forman durante la incineración incompleta del carbón,
el petróleo, el gas, la madera, la basura y otras sustancias orgánicas,
como el tabaco y la carne asada al carbón. Uno de sus ejemplos son el
naftaleno, fenantreno, antraceno, acenafteno, acenaftileno, criseno,
fluoranteno, fluoreno, pireno, entre otros.
Las consecuencias que estás generan en el ambiente son: Alteraciones
del hábitat, cambios en las relaciones entre predadores y presas,
cambios en las relaciones entre competidores, alteraciones en los
niveles de productividad, cambios en las redes tróficas, probablemente
una de las claves para comprender los impactos en el ecosistema a
medio y largo plazo.
1
0
 Las consecuencias que estás generan en la salud son: provocan cáncer,
posible causa de muerte porque dificultan la respiración, alteraciones
genéticas, bioquímicas y fisiológicas.

d) ¿Cuáles son las reglas y normas IUPAC para nombrar al antraceno y

fenantreno? Indicar 1ejemplo de cada uno.

e) ¿Cuáles son los tipos de reacciones de los compuestos aromáticos?

Principales reacciones.

1) Sustitución electrofílica aromática.

Constituye la reacción más característica del anillo aromático.
Dependiendo de lelectrófilo que se incorpora al anillo aromático
tenemos:
 Halogenación
 Nitración
 Sulfonación
 Alquilación de Frie del Crafts
 Acilación de Friedel-Crafts.
 Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).

2) Reacciones de Adición: Entre ellas tenemos las siguientes:

 Cloración
 Hidrogenación
 Reacción de Birch
3) Reacciones de los alquilbencenos:
 Oxidación
 Halogenación
 Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (reducción de
Clemmensen)

1
1
 4) Reacciones de alquenilbenceno
5) Sustitucion nucleófilica aromática

Bibliografía

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4. Chang,RyCollege,W.2010.Química.McGrawHill,Bogotá.
5. DingrandoL;GreggK.V;HainenN.;WistromC.Química,materialyCambio.Mc
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