5.

8 Plantear las ecuaciones correspondientes para la preparación de pentano

a partir del 1-butino

1er paso: R-C≡CH +Na è R-C≡CNa +1/2 H2

2so paso: R –C≡CNa + R’X è R – C≡CR’ + NaX

3er paso R-C≡CR + 2H2 è R-CH2-CH2R’

Si estamos hablando del 1-butino y del pentano, entonces resulta

evidente que:

R = Et (grupo etilo, -CH2-CH3) y R' = Me (grupo metilo, -CH3).

Por lo tanto, las reacciones que intervienen en el proceso descrito son:

Paso 1: 2 Et-C≡CH + 2 Na ---> 2 Et-C≡CNa + H2

Paso 2: Et-C≡CNa + MeBr ---> Et--C≡C-Me + NaBr

Paso 3: Et-C≡C-Me + H2 ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

5.9 Escribe la ecuación de la reacción de combustión completa del acetileno y
calcula qué volumen de oxígeno (calculado para las condiciones normales)
se consume para la combustión de 13g de acetileno

Por lo tanto, la reacción de combustión completa del acetileno (etino) será

la siguiente:

2C2H2 + 5O2 => 4CO2(g) + 2H2O

Mm(C2H2) = 2·MA(C) + 2·MA(H) = 2 · 12,0107 + 2 · 1,0079 ~ 26 g/mol

(C.N., es decir: 273,16 ºK y 1 atm), ocupa un volumen de 22,4 litros

(volumen molar en C.N., Vm(C.N.)), entonces podemos hacer los
siguientes cálculos:

La respuesta es, 28 litros de O2 en C.N.

5.10 ¿Qué volumen de acetileno (medido a las condiciones normales) puede

obtenerse a partir de 1kg de CaC2 técnico que contiene 30% de
impurezas?

Volumen molar del acetileno en C.N. es de 22,4 litros

La respuesta final es: 245 litros de C2H2 en C.N.

5.11 Mencione algunos usos industriales importantes que se le da al
acetileno.

• El acetileno es un gas combustible que se usa sobre todo para la

lubricación automática del moldeado de botellas de vidrio.

• El acetileno permite aplicaciones manuales en soldadura, brazado,

corte o cualquier otro proceso de calefacción localizado.

• Uno de los usos principales que tiene el acetileno en la industria

moderna es en la soldadura autógena y en el corte de piezas de acero
con soplete oxiacetilénico.

• Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse

hasta unos 3,500 ºC, esta herramienta ha llegado a considerarse
imprescindible en los trabajos mecánicos ya que se usa en la
construcción de puentes y estructuras de acero para edificios, así como
en la fabricación y reparación de locomotoras, automóviles, aeroplanos
y muchas otras máquinas.

• Su reacción con el agua forma el acetaldehído, un compuesto que se

oxida fácilmente y se convierte en ácido acético, del cual se consumen
grandes cantidades de la preparación de rayón, acetato de celulosa
-para película fotográfica- y numerosos solventes de uso industrial.

• El acetileno se combina con el hidrógeno y da etileno, el cual se utiliza

como anestésico. También se obtienen del acetileno formaldehído –de
uso general en la industria de los plásticos-, glicol y alcohol etílico.

• Otro de los derivado importantes del acetileno es el butadieno, que se

emplea en la preparación del caucho sintético.
5.12 Cuando 0.4078g de un acetileno son completamente hidrogenados, se
producen 0.4485g de un hidrocarburo saturado. Dar el nombre y la
formula del acetileno.

Los acetilenos) responden todos ellos a la fórmula molecular genérica

CnH2n-2.
Cuando, mediante las reacciones adecuadas, la molécula se satura con
hidrógeno, se obtiene un alcano, de fórmula molecular genérica CnH2n+2.
Teniendo en cuenta las masas atómicas del carbono y del hidrógeno,
podemos establecer que, en función del número de átomos de carbono
(n) presente en la molécula original, las masas moleculares de los
productos inicial y final son:

Mm(CnH2n-2) = n·MA(C) + (2n-2)·MA(H) = n · 12,0107 + (2n-2) · 1,0079 =

14,0265·n - 2,0158 (g/mol)

Como por cada mol de acetileno que reaccione completamente, vamos

a obtener un mol de alcano, podemos establecer la siguiente relación
estequiométrica:

Simplificando la expresión obtenida tenemos que:

es decir:
5,7200·n + 0,8220 = 0,4485 · (14,0265·n - 2,0158)
5,7200·n + 0,8220 = 6,2909·n - 0,9041
6,2909·n - 5,7200·n = 0,8220 + 0,9041
0,5709·n = 1,7261
 de donde se deduce que:

ya que n debe ser un valor entero. Por lo tanto, el acetileno que

teníamos era el propino, CH3-C≡CH.

5.13 Un alquino reacciona con bromo dando lugar a un compuesto saturado

que contiene 85.56% de bromo. Dar los nombres y las fórmulas
estructurales del alquino.

El tanto por ciento de bromo que contiene un determinada cantidad de

un compuesto será:

La fórmula molecular del compuesto saturado bromado tiene que ser

CnH2n-2Br4, con lo cual la masa molecular del mismo será:
Mm(CnH2n-2Br4) = n·MA(C) + (2n-2)·MA(H) + 4·MA(Br)

n = 4 y, por lo tanto, el alquino es el butino