AMINOÁCIDOS

Las proteínas desempeñan una amplia gama de funciones . Las proteínas son sintetizadas como una
secuencia de aminoácidos unidos que adoptan estructuras tridimensionales complejas al realizar sus
funciones.

Hay alrededor de 300 aminoácidos en los sistemas animales, vegetales y microbianos, pero solamente
20 aminoácidos están codificados por el ADN para aparecer en las proteínas.

ESTEREOQUÍMICA

Cada aminoácido tiene un carbono central, denominado

carbono α, al cual se unen cuatro grupos diferentes (fig.
2.1):
▪ Un grupo amino básico (–NH2).
▪ Un grupo carboxilo ácido (–COOH). ▪ Un átomo de
hidrógeno (–H).
▪ Una cadena lateral característica (–R).

Todos los aminoácidos contienen al menos un átomo de carbono asimétrico (el átomo de carbono α),
dando lugar a dos estereoisómeros. Estos son quirales: son imágenes especulares no superponibles . Las
dos configuraciones de los aminoácidos se denominan D (dextro, que significa «derecha») y L (levo, que
significa «izquierda»). Solo es funcional el L.

CLASIFICACIÓN

Las propiedades de cada aminoácido dependen de su cadena lateral (– R), que determina la estructura y
la función de las proteínas y la carga eléctrica de la molécula.

1- Glicina : es el único que no tiene carbono asimétrico

2- GRUPOS R APOLARES ALIFÁTICOS : sobresale una cadena lateral
a. Alanina
b. Valina
c. Leucina
d. Isoleucina
e. Metionina
f. Prolina
3- GRUPOS R AROMÁTICOS : con anillo de benceno
a. Fenilalanina
b. Tirosina
c. Triptófano
4- GRUPOS POLARES SIN CARGA
a. Serina
b. Treonina
c. Cístenina
d. Aspargina
e. Glutamina
5- GRUPOS R POLARES CARGADOS POSITIVAMENTE
 a. Arginina
b. Lisina
c. Histadina

6- GRUPOD R POLARES CARGADOS NEGATIVAMENTE

a. Aspartamo
b. Glutamato

IONIZACIÓN DE LOS AA

Cada aminoácido contiene almenos 2grupos funcionales ionizables, cada uno con su propio pKa.

• El grupo carboxilo tiene un pKa ácido y estará protonado a pH acídico (o bajo):

−COOH ↔ COO− + H+

• El grupo amino tiene un pKa básico y estará protonado hasta que cierto pH básico (alto) sea
alcanzado:

−NH4+ ↔ NH3 + H+

Los aminoácidos pueden actuar como ácidos y como bases (anfóteros)

Conforme el ph varia vamos pasando de una forma protonada (que

tiene carga positiva) a una que no tiene carga neta y finalmente a
una que tiene carga negativa.

Lo podemos representar mediante una grafica denominada CURVA

DE TITULACIÓN.

Pequeñas cantidades de naoh producen incrementos de

oh importantes, sin embargo, en las zonas sombreadas,
estamos añadiendo cantidades crecientes de naoh y casi
no se ve variación de pH. Estas regiones se denominan
REGIONES DE TAMPONACION. Significa que el ph del
medio está muy controlado, varia muy poco.

En estas regiones la concentración de la forma

protonada será igual a la concentración de la forma con
carga neta. Cuando esto sucede, el ph será igual a la pk.
En un punto intermedio entre pKa1 y pKa2, el aa tiene
una carga neta de cero. Este pH se denomina su punto
isoeléctrico, pI.

La ecuación de Henderson-Hasselbach describe la titulación de un aminoácido y puede usarse para

predecir la carga neta y el punto isoeléctrico de una proteína
ENLACE PEPTÍDICO

Los aa se unen formando proteínas. En las proteínas, el grupo carboxilo de un aminoácido se une al
grupo amino del aminoácido siguiente, formando un enlace amida (péptido); durante la reacción se
elimina agua. Es una estructura plana. La orientación mas frecuente de los átomos de O y H es tipo trans
(en lados opuestos)

VARIEDAD DE FUNCIONES

• Hormonas y feromonas

– Insulina (pensad en el metabolismo de la glucosa)

– Oxytocina (pensad en el nacimiento de los niños)

• Neuropeptidos

– Sustancia P (mediador del dolor)

• Antibioticos

– Polymyxina B (para bacterias Gram –)

– Bacitracina (para bacterias Gram +)

• Proteción, e.g., toxinas

– Amanitina (setas)

– Conotoxina (serpientes)

– Clorotoxina (escorpiones)

Las proteínas desempeñan una amplia gama de funciones, como la catálisis de reacciones metabólicas y
el transporte de sustancias. Algunas proteínas constituyen la estructura de los tejidos; otras actúan en la
transmisión nerviosa, la contracción muscular y la motilidad celular; otras lo hacen en la coagulación de
la sangre y las defensas inmunitarias, y otras como hormonas y moléculas reguladoras.