Anexo1 Tarea2 Estudiante5

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
TECNOLOGÍA EN SANEAMIENTO AMBIENTAL

ECAPMA
Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo en campus 100416_954
CESAR HALERSON LOZANO BERSINGER 100416_71
Barrancabermeja, Octubre 5 de 2021
1
Introducción
En el presente trabajo se busca afianzar los conocimientos sobre los hidrocarburos, es decir, todos aquellos
compuestos que están conformados por hidrógeno (H) y carbono (C). Estos compuestos se dividen según
sus tipos de enlaces y su estructura: lineal o cíclica, de esta manera es posible determinar sus propiedades
físicas y químicas para predecir su reactividad. Si alguno de los átomos de H que están enlazados con los
C en dichos hidrocarburos es sustituido por un halógeno, estos compuestos se denominarían haluros de
alquilo y sus propiedades físicas y químicas cambiarían drásticamente hasta el punto de subdividir las
reacciones químicas en las que participan en dos grupos: las de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y las
de eliminación (E1, E2), que además dependen de las bases y solventes usados para catalizarlas. Dichas
reacciones químicas pueden dar origen a cadenas carbonadas sustituidas, en donde algunos carbonos
tendrían 4 sustituyentes diferentes o lo que se conoce como carbonos quirales. Así los carbonos quirales
dan origen a una nomenclatura de denominación R o S según las moléculas más importantes que están
unidas al C quiral. Esta importancia está dada por el número molecular de cada átomo sustituyente, así,
si las moléculas están organizadas de mayor a menor número atómico es posible determinar si el centro
quiral gira hacia la derecha (R) o hacia la izquierda (S).
Cabe resaltar que reconocer los anteriores conceptos es de gran importancia para el estudio de los
compuestos orgánicos, por lo que permite predecir su comportamiento frente a las diferentes reacciones
químicas en las que participan, además de identificarlas metodológicamente en un laboratorio.
2
3
Guía para consultar las referencias de la Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.
1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas

del libro
Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos. 10-11

Reacciones Experimentación y
[PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
químicas formación
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
sp3, sp2 y sp - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 3-7

alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.

Hibridación del Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 19-26
carbono
- Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill

Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
57, 60-64
4
Alcanos - Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 57
- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.

Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 73-75, 97-100
Cicloalcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53

Propiedades de -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.

los grupos Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 83
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
orgánicos
Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 132, 136
alquilo Interamericana. https://www-ebooks7-24-
- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 87
Alquenos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53

5
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 148
Alquinos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 342

Alcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 76, 78, 80-82

-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 68-70, 73, 88
Nomenclatura
de los grupos
funcionales Cicloalcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 83-85
orgánicos Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 75, 89
6
Halogenuros de -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 86
alquilo Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 134-135
Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 149-151

Interamericana. https://www-ebooks7-24- 176
Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 201

Interamericana. https://www-ebooks7-24- 344
Isómeros -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 116-119, 160

Isómeros
estructurales
7
Alcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 80, 163
Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 141, 169

alquilo Interamericana. https://www-ebooks7-24-
Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 160, 182-184,

Reactividad de Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 187, 193
los grupos com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
funcionales -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
orgánicos 153, 188
Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 204-205, 207,

349, 350, 352
Reacciones de Diferencia entre -Méndez, P. A. (2019). Reacciones químicas: sustitución, Entorno de

sustitución, las reacciones. eliminación y adición. [Actividad_interactiva]. Repositorio conocimiento
eliminación y Institucional UNAD.
adición https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35743
8
Reacciones SN1, -Méndez, P. A. (2018). Átomo de carbono e hidrocarburos.
SN2, E1 y E2 [Actividad_interactiva]. Repositorio Institucional UNAD.
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 142, 153, 188

Estereoquímica - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21

alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 123-127
Conformación Ciclohexano tipo -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 101-103, 123-
de cicloalcanos silla y bote Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 127
Proyección de
Newman -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
98, 107
Isómeros Cis y trans -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 116-119
estructurales Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
114
9
Quiralidad Moléculas con -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 123-127
carbono quiral Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
Configuración Regla de Canh- - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21
absoluta Ingold-Prelog alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 123-127
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 182
Aplicación de *Índice de octano -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 82

la química de la gasolina Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
orgánica com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
*Enantiómeros –
Receptores
140-143
*Grasas trans
164
10
*Alquinos – 200
Tratamiento del
Parkinson
*Alquinos –
Control de 202
natalidad
Elija un elemento.
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 2- Hidrocarburos alifáticos

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 2 – Hidrocarburos
alifáticos, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Individual).
11
1.Grup 2.Nombre del 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre 6.Nombre del estudiante 5
o estudiante 1 del del del
____________
funcion estudiante estudiante 3 estudiante 4
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Definición de los Fórmula ¿Qué tipo de ¿Cuál es la Represente el hexano de la

alcanos: general de los enlace longitud del siguiente manera:
alcanos: presenta los enlace C-C de
alcanos los alcanos?
Es un compuesto (simples, (Indicar el Fórmula molecular:
conformado por C e CnH2n+2 dobles o valor en A° e
triples)? ilustrar con C5H12
H ó más conocido
como una imagen) Fórmula estructural
Simples
hidrocarburos. semidesarrollada:
1.54 Å
Alcano Adicionalmente, se
caracteriza por ser CH3CH2CH2CH2CH2CH3
s
alifático –lineal- y Fórmula estructural desarrollada:
los enlaces C-C son
sencillos.
¿Cuál es la
hibridación
del carbono
Fórmula
que forma los estructural del Fórmula estructural tipo esqueleto:
enlaces etano
característico
12
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
s de los
alcanos?
¿Cuál es el
ángulo del
enlace C-C en
Sp3
los alcanos?
(Indicar el
valor en
grados e
ilustrar con
una imagen)
109,6°
Fórmula
13
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
estructural del
etano
Referencia: (Carey Referencia: Referencia: Referencia:(Y Referencia:(molekuul, 2021)

A, 2014) (Yurkainis (Yurkainis urkainis
Bruice, 2007) Bruice, Bruice, 2007)
2007)
¿Cuál es la longitud Represente el ¿Cuál es el Fórmula Definición de los cicloalcanos:

del enlace C-C en cicloheptan ángulo del general de los
Los cicloalcanos son hidrocarburos
los cicloalcanos? o de la enlace C-C en cicloalcanos:
con enlaces sencillos, cuya
(Indicar el valor en siguiente los
CnH2n estructura es cíclica. Es decir, el
A° e ilustrar con manera: cicloalcanos?
Cicloal carbono 1 de su estructura tiene un
una imagen) (Indicar el
canos enlace sencillo con el ultimo
valor en
1.55 Å carbono de la cadena y por lo tanto
Fórmula grados e
cada carbono contiene además de
molecular: ilustrar con
sus enlaces C-C, 2 enlaces de H.
una imagen
C7H14
14
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Fórmula de al menos
estructural tres de ellos)
semidesarroll
Según la
ada:
hibridación
sp3 debe ser
de 109,6°, sin
embargo, en
configuración
cíclica, estos
grados
cambian y
generan una
tención
Fórmula angular
estructural determinando
desarrollada: la estabilidad
de la
molécula.
15
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Ciclobutano
Fórmula
estructural
tipo
esqueleto:
Ciclopropano
16
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Ciclohexano
Referencia:(Liceo Referencia:(F Referencia:(F Referencia:(C Referencia:(Yurkainis Bruice,

Guzmán Blanco, ormulación BQI, 2010) arey A, 2014) 2007)
2019) química,
2021)
Consultar y dibujar Definición de Fórmula Represente el ¿Qué es un carbocatión?

la estructura los general de los 2-
Un cabocatión es un carbono que
química general de halogenuros halogenuros cloropentan
ha perdido un electrón y que, por
Haloge los tres de alquilo: de alquilo: o de la
lo tanto, tiene carga positiva.
nuros halogenuros de siguiente
Es una R-X
de alquilo (primarios, manera:
cadena
alquilo secundarios y
carbonada en
terciarios)
la que uno –o
Fórmula
algunos- de
molecular:
sus átomos
17
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
de hidrógeno C5H11Cl
ha sido
Fórmula
sustituido por
estructural
un halógeno
semidesarroll
(elementos
ada:
del grupo
VIIA) CH3-CHCl- Consulte los carbocationes que se
(CH2)2-CH3 forman a partir de halogenuros de
alquilo.
Fórmula
estructural
desarrollada:
Fórmula
estructural
18
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
tipo
esqueleto:
Referencia: Referencia:(Y Referencia:(C Referencia:(Fi Referencia:(Carey A, 2014)

(Yurkainis Bruice, urkainis arey A, 2014; sher
2007) Bruice, 2007) Yurkainis Scientific,
Bruice, 2007) 2021)
19
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Represente el ¿Qué tipo de Definición de Fórmula ¿Cuál es la longitud del enlace C=C
hepteno de la enlace los alquenos: general de los de los alquenos? (Indicar el valor
siguiente manera: presenta los alquenos: en A° e ilustrar con una imagen)
Los alquenos
alquenos
Fórmula molecular: son CnH2n 1.34 Å
(simples,
hidrocarburos
C₇H₁₄ dobles o
con uno o
triples)?
más enlaces
Dobles dobles en su
Fórmula estructural
Alquen estructura
semidesarrollada:
os química.
¿Cuál es el ángulo del enlace C=C
Fórmula estructural en los alquenos? (Indicar el valor
desarrollada: en grados e ilustrar con una
¿Cuál es la imagen)
hibridación
del carbono
que forma los
enlaces
característico
20
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Fórmula estructural s de los
tipo esqueleto: alquenos?
Sp2
120°
Referencia:(static, Referencia:(C Referencia:(C Referencia:(C Referencia:(Carey A, 2014)

2014) arey A, 2014) arey A, 2014) arey A, 2014)
¿Cuál es la longitud Fórmula Represente el Definición de ¿Qué tipo de enlace presenta los
del enlace C≡C de general de los heptino de la los alquinos: alquinos (simples, dobles o
los alquinos? alquinos: siguiente triples)?
Un alquino es
(Indicar el valor en manera:
CnH2n-2 un compuesto triples
Alquin A° e ilustrar con
conformado
os una imagen)
por carbono e
Fórmula
120 Å hidrógeno
molecular:
únicamente,
C7H12 en su
estructura
21
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Fórmula contiene uno ¿Cuál es la hibridación del carbono
estructural o más enlaces que forma los enlaces
semidesarroll triples C-C. característicos de los alquinos?
ada:
sp
¿Cuál es el ángulo Fórmula

del enlace C≡C en estructural
los alquinos? desarrollada:
(Indicar el valor en
grados e ilustrar
con una imagen)
180°
Fórmula
estructural
tipo
esqueleto:
22
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Referencia:(Angélic Referencia:(Y Referencia:(Fi Referencia:(Y Referencia:(Carey A, 2014)

a Bernal & María C. urkainis sher urkainis
Estrada, 2013) Bruice, 2007) scientific, Bruice, 2007)
2014)
Estudio Consultar una Consultar una Consultar una Consultar una Consultar una reacción que
de las reacción que reacción que reacción que reacción que permita ilustrar la formación o
reaccio permita ilustrar la permita permita permita síntesis de un cicloalcano:
nes formación o síntesis ilustrar la ilustrar la ilustrar la
Deshidrogenación de compuestos
de un alquino: formación o formación o formación o
aromáticos:
síntesis de un síntesis de un síntesis de un
alqueno: alcano:
23
____________
______________
al o 2
_________ __________
caracte
_________ ___ __
rística
___
Alquino a partir de halogenuro Hidrogenació
un alqueno: de alquilo: n de
alquenos:
Referencia:(Germá Referencia:(D Referencia:(D Referencia:(D Referencia:(De et al., 2013)

n Fernández, 2009) e et al., e et al., 2013) e et al., 2013)
2013)
24
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 (Individual).
1. 2. 3. Nombre 4. Nombre 5. Nombre 6. Nombre del estudiante 5:

Grupos Nombre del del del
____________
funciona del estudiante estudiante estudiant
les estudiant 2: 3: e 4:
e 1:
_________ _________ ________
_______ ___ ___ ____
____
Alcanos Espacio Espacio para Espacio para Espacio

para pegar pegar la pegar la para pegar
C7H16
la estructura estructura la
estructura química con química con estructura
química fórmula fórmula química
con estructural estructural con
fórmula semidesarr semidesarr fórmula
estructur ollada ollada estructura
al tipo l tipo
esquelet esqueleto
o
Espacio Espacio para Espacio para Espacio Heptano
para el el nombre de el nombre de para el
nombre de la estructura la estructura nombre de
la química química la
25
____________
e 1:
_________ _________ ________
_______ ___ ___ ____
____
estructura estructura
química química
Nombre https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js
del /sample/index.html#
editor
utilizado
Halogen Espacio Espacio para Espacio para Espacio Espacio para pegar la estructura química con
uros de para pegar pegar la pegar la para pegar fórmula estructural semidesarrollada
alquilo la estructura estructura la
2-
clorohep
tano
al tipo l tipo
esqueleto
26
____________
e 1:
_________ _________ ________
_______ ___ ___ ____
____
(C7H15Cl esquelet
) o
Espacio Espacio para Espacio para Espacio 2-cloroheptano
química química
editor
utilizado
Alqueno Espacio Espacio para Espacio para Espacio Espacio para pegar la estructura química con
s para pegar pegar la pegar la para pegar fórmula estructural semidesarrollada
27
____________
e 1:
_________ _________ ________
_______ ___ ___ ____
____
C9H18 la estructura estructura la

al tipo l tipo
esquelet esqueleto
o
Espacio Espacio para Espacio para Espacio Noneno

química química
28
____________
e 1:
_________ _________ ________
_______ ___ ___ ____
____
editor
utilizado
Alquinos Espacio Espacio para Espacio para Espacio

para pegar pegar la pegar la para pegar
Heptino
la estructura estructura la
(C7H12)
al tipo l tipo
esquelet esqueleto
o
29
____________
e 1:
_________ _________ ________
_______ ___ ___ ____
____
Espacio Espacio para Espacio para Espacio Heptino

química química
editor
utilizado
30
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Individual y Colaborativo).
1. Nombre 2. Tipo de 3. Isómeros de la 4. Reacción química o argumento

del reacción tabla 2
estudiant
e
Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
Hidrohalogenació alqueno dado por el química con el alqueno dado por el tutor.
n del alqueno con tutor.
el reactivo
Estudiante 1
HCl/éter
Nombre del Reducción del Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
estudiante alquino con el alquino dado por el química con el alquino dado por el tutor.
reactivo tutor.
H2/Lindlard
Estudiante 2 Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
Hidrogenación del alqueno dado por el química con el alqueno dado por el tutor.
alqueno con el tutor.
Nombre del reactivo H2/Pd
estudiante
31
estudiant
e
Reducción del Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
alquino con el alquino dado por el química con el alquino dado por el tutor.
reactivo 2H2/Pt tutor.
Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción

Halogenación del alqueno dado por el química con el alqueno dado por el tutor.
Estudiante 3 reactivo Cl2/CHCl3
Nombre del Reducción del Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
estudiante alquino con el alquino dado por el química con el alquino dado por el tutor.
reactivo tutor.
H2/Lindlard
Estudiante 4 Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
Hidrogenación del alqueno dado por el química con el alqueno dado por el tutor.
Nombre del reactivo H2/Pd
estudiante
32
estudiant
e
reactivo 2H2/Pt tutor.
Adición: Según la regla de Markonikov:

Hidrohalogenació CH3
HCl
n del alqueno con H3C
CH3 H3C
el reactivo Éter Cl
HCl/éter
Estudiante 5 Se usó Chemscketch ®
Nombre del
estudiante
reactivo tutor. H2 CH3
H2/Lindlard H3C CH3
H3C
Lindar
Se usó Chemscketch ®
Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación
33
Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar respuesta a las siguientes preguntas:
1. Las reacciones SN1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y secundarios; y la velocidad de

reacción aumenta con la polaridad creciente del disolvente medida por su constante dieléctrica ε. Teniendo
en cuenta lo anterior y la gráfica 1, el 2-bromo-2-metilpentano en qué condiciones de reacción formaría el
producto mayoritario 2-etoxi-2-metilpentano. Justifique su respuesta.
Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).
Esto ocurriría en presencia del ácido fórmico, por lo que este es un ácido carboxílico débil que actuaría como
un nucleófilo. A su vez este ácido por su constante dieléctrica, actuaría como un solvente polar prótico lo que
favorecería la reacción SN1. Esto quiere decir que la sustitución nucleofílica se verá favorecida si el catalizador
tiene carácter nucleofílico bajo y el carbocatión formado como intermediario es estable gracias a la presencia
de solventes polares próticos. Además, esta estabilidad del carbocatión es mayor entre más sustituyentes R
34
tenga dicho átomo(B. Nava, 2015), así pues, es posible afirmar que una reacción SN1 es favorecida en medios
poco ácidos y con halogenuros de alquilo secundarios y terciarios.
En este caso, el ácido fórmico al reaccionar con el 2- bromo 2- metilpentano reaccionarían en una sustitución
SN1 para producir su correspondiente epóxido.(Khan academy, 2014)
2. Una de las características que determina la velocidad de reacción en las SN2 es el tipo de halogenuro de
alquilo, siendo mayor en los primarios y secundarios. Teniendo en cuenta lo anterior y la tabla que se
presenta a continuación. Indique cuál halogenuro de alquilo presenta una mayor de velocidad y justifique
su respuesta.
Estructura química Nombre del

del haluro de alquilo haluro de alquilo
2-bromo-2-
metilpentano
Bromopentano
2-bromopentano
La racción SN2 se vería mayormente favorecida en bromopentano, seguida del 2-bromopentano. Es mayor
la reacción para el haluro de alquilo primario, por lo que se forma un carbocatión primario poco estable de
poca duración, disminuyendo la velocidad de la sustitución. Adicionalmente, como el grupo saliente es un
Br, se desplaza fácilmente y así es posible reducir en gran medida la velocidad de la SN2.(B. Nava, 2015)
35
3. Las reacciones de eliminación permiten obtener alquenos; y su velocidad de reacción depende de las
concentraciones del haluro de alquilo y del tipo de base utilizada; así, las bases voluminosas, como por
ejemplo el ter-butóxido ((CH3)3O-), base 2 de la gráfica 2; no favorecen la formación de alquenos más
sustituidos. Con base en lo anterior y la siguiente gráfica. Qué se puede afirmar acerca del tipo de alqueno
que se formaría en cada caso y la base utilizada. Justifique su respuesta.
Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido obtenido en una reacción E2.
Para las reacciones de eliminación E2 se deben usar bases fuertes, cuyo resultado son la formación de
alquenos poco sustituidos. Las bases voluminosas o muy sustituidas presentan impedimento estérico, por lo
que los ataques nucleofílicos a la estructura del haluro de alquilo serán más difíciles de realizar y se
favorecerán –nuevamente- los alquenos poco sustituidos. En la gráfica 2, es posible ver que el uso de una
base fuerte como la 1, poco sustituida no presente impedimento estérico y por esto su porcentaje en la
36
obtención de alquenos sustituidos es muy alta. En cambio a medida que la base es mayormente sustituida, es
decir con gran cantidad de grupos alquilo como la base 4, es posible ver que el impedimento estérico impide la
formación de alquenos sustituidos(Navas, 2010).
37
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 (Colaborativo)
Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote
Estructura A Estructura B
La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo bote y la estructura B es el

tipo silla. De acuerdo con el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla tiene mayor
estabilidad, por lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura. Mientras que, en la
estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan ciertas repulsiones debido a su cercanía, lo cual
requiere una mayor energía para llegar a esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de energía que requieren
las conformaciones del ciclohexano para adoptar dicha estructura química ¿En qué posición se ubicarían
la estructura tipo silla y la estructura tipo bote en la figura? ¿Por qué?
38
La estructura tipo silla se ubicaría en 1 y 3 porque requiere menor energía para tomar esta forma.
La estructura tipo bote se ubicaría en 2 porque al ser menos estables, requiere mayor energía para
tomar esta forma.
Referencia:
(Carey A, 2014)
Pregunta b. Proyección de Newman
39
Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional una molécula orgánica
y es útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono. Por ejemplo, para el etano
se obtiene la siguiente proyección de Newman:
Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:
40
CH3
H H
H H
Referencia:
(Fernández, 2019)
Pregunta c. Isomería cis y trans
La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con

cicloalcanos y alquenos. Con base en lo anterior, el grupo colaborativo construye una molécula con
seis átomos de carbono que represente la isomería cis y trans; y define con sus palabras en qué consiste
cada isómero.
41
Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans
Un isómero cis se caracteriza porque los sustituyentes de la cadena carbonada se encuentran al mismo
lado o plano de la molécula. Mientras que el isómero trans se caracteriza por tener dichos sustituyentes
en partes opuestas de la molécula.
Referencia: (Yurkainis Bruice, 2007)
Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-Ingold-

Prelog
Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo con esta definición,
el grupo colaborativo analiza la estructura química e indica cuántos y cuáles son carbonos son quirales.
42
Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su configuración
absoluta R o S argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para denotar enantiómeros, es
decir, moléculas con una imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de acuerdo
con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado en el número atómico.
8
S
O
16
4
6
Isobutil
Estructura en 3D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D presenta 3 carbonos
quirales. El carbono 4 es quiral porque tiene 4 sustituyentes diferentes: 1)isobutil, 2) azufre (amarillo),
3) Oxígeno (rojo) y 4) metil. Además, este carbono tiene configuración absoluta R porque Como lo
idica el esquema de arriba sus sustituyentes giran hacia la derecha.
43
Referencia:
(Isabel Carrero & Angel Herráez, 2010)
_______________________________________________________________________________
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Yurkainis Bruice, P. (2007). Fundamentos de Química orgánica. In E. Q. Duarte (Ed.), Fundamentos de Quimica
Orgánica (1st ed., pp. 45–70). Pearson education.
__________________________________________________________________________
45

Anexo1 Tarea2 Estudiante5

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

TECNOLOGÍA EN SANEAMIENTO AMBIENTAL

Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos

CESAR HALERSON LOZANO BERSINGER 100416_71

Barrancabermeja, Octubre 5 de 2021

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas

Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos. 10-11

sp3, sp2 y sp - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 3-7

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.

- Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill

- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.

Cicloalcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53

Propiedades de -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.

Alquenos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53

Alquinos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 342

Alcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 76, 78, 80-82

Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 149-151

Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 201

Isómeros -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 116-119, 160

Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 141, 169

Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 160, 182-184,

Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 204-205, 207,

Reacciones de Diferencia entre -Méndez, P. A. (2019). Reacciones químicas: sustitución, Entorno de

-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 142, 153, 188

Estereoquímica - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21

Aplicación de *Índice de octano -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 82

Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 2- Hidrocarburos alifáticos

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Individual).

Definición de los Fórmula ¿Qué tipo de ¿Cuál es la Represente el hexano de la

Referencia: (Carey Referencia: Referencia: Referencia:(Y Referencia:(molekuul, 2021)

¿Cuál es la longitud Represente el ¿Cuál es el Fórmula Definición de los cicloalcanos:

Referencia:(Liceo Referencia:(F Referencia:(F Referencia:(C Referencia:(Yurkainis Bruice,

Consultar y dibujar Definición de Fórmula Represente el ¿Qué es un carbocatión?

Referencia: Referencia:(Y Referencia:(C Referencia:(Fi Referencia:(Carey A, 2014)

Referencia:(static, Referencia:(C Referencia:(C Referencia:(C Referencia:(Carey A, 2014)

¿Cuál es el ángulo Fórmula

Referencia:(Angélic Referencia:(Y Referencia:(Fi Referencia:(Y Referencia:(Carey A, 2014)

Referencia:(Germá Referencia:(D Referencia:(D Referencia:(D Referencia:(De et al., 2013)

1. 2. 3. Nombre 4. Nombre 5. Nombre 6. Nombre del estudiante 5:

Alcanos Espacio Espacio para Espacio para Espacio

C9H18 la estructura estructura la

Espacio Espacio para Espacio para Espacio Noneno

Alquinos Espacio Espacio para Espacio para Espacio

Espacio Espacio para Espacio para Espacio Heptino

1. Nombre 2. Tipo de 3. Isómeros de la 4. Reacción química o argumento

Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción

Adición: Según la regla de Markonikov:

Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación

1. Las reacciones SN1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y secundarios; y la velocidad de

Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).

Estructura química Nombre del

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Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:

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Referencia: (Yurkainis Bruice, 2007)

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