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1985-86
En la temporada 1985-86 Cruyff fue el entrenador del Ajax y nombró a van Basten
capitán del equipo con tan solo veinte años.33 Van Basten ganó la Bota de Oro, otorgada
al máximo goleador de Europa, título que obtuvo tras anotar 37 goles en el campeonato
liguero. Esa temporada anotó 5 goles ante el Heracles Almelo y 6 contra el Sparta,
cantidad alcanzada en un solo partido únicamente por Cruyff en la temporada 1970-71.34
35
A pesar de no obtener el título de liga, el Ajax ganó la copa neerlandesa tras eliminar
al Sparta Rotterdam (3-0), al Football Club Utrecht (0-4), al RCH FC (1-3), al FC
Groningen (1-0), al NEC Nijmegen (1-3) y por último al RBC Roosendaal, al que
ganaron en la final por un claro 3-0.36 En la Copa de Europa fueron eliminados por el
Fútbol Club Oporto.37
1986-87
Van Basten con el trofeo de campeón de la Copa de los Países Bajos (6 de junio de
1987)
En las últimas jornadas de liga Cruyff habló con él, aconsejándole que se marchara a
Italia ganando un título europeo que le diese categoría y relevancia internacional.42 En
esta temporada disputó por primera vez la Recopa de Europa, donde debutó anotando un
gol ante el Bursaspor turco.43 Posteriormente vencieron al Olympiakos de El Pireo
griego, al Malmö FF sueco y al Real Zaragoza español para acceder a la final.44 Acordó
con Cruyff que cuando hubiese un partido europeo entre semana, el fin de semana
anterior no jugaría en la liga. Antes de la final de la Recopa, entre semana, se jugaba un
partido importante en la liga. Van Basten quiso jugar, pero Cruyff le recordó el acuerdo,
por lo que no jugó el partido. El Ajax perdió el encuentro y después el título. Sin
embargo, esa semana van Basten jugó la final de la Recopa ante el 1. FC Lokomotive
Leipzig, marcó el único gol de la final y ganó el título.45
Milan
1987-88
Van Basten en la concentración de la selección neerlandesa tras ser operado del pómulo
Con veintitrés años el Associazione Calcio Milan pagó dos millones y medio de dólares
por su traspaso donde coincidió con su compatriota Ruud Gullit, bajo las órdenes del
entrenador Arrigo Sacchi. Sus primeros partidos fueron en la copa italiana, en la que
fueron eliminados en dieciseisavos de final ante el Ascoli Calcio 1898 FC. Jugó un total
de 5 partidos y anotó 5 goles, el primero de ellos en su debut con el equipo ante la
Società Sportiva Calcio Bari.48 El 13 de septiembre de 1987, jugó su primer partido de
liga y también marcó en su debut, de penalti.49 Sin embargo, estuvo ausente gran parte
de la temporada debido a una operación de clavícula y otra del tobillo derecho que se
había lesionado la temporada anterior.5051 En el Balón de Oro quedó en sexto lugar.52
Avanzada ya la liga volvió a jugar, marcó su segundo gol ante el Ascoli y ayudó al
equipo en persecución del líder, el Società Sportiva Calcio Napoli. En la 28.ª jornada de
liga de las 30 que componían el calendario, el Napoli era el primer clasificado con 42
puntos y el Milan segundo con 41. A los 36 minutos del partido que los enfrentaba a
ambos, Virdis marcó para el Milan, pero Maradona, máximo goleador ese año, empató
antes del descanso. En la reanudación otra vez Virdis adelantó a su equipo y van Basten
puso el 1-3 en el marcador, para ganar el encuentro y dos jornadas después, el título de
liga.53
1988-89
1989-90
En la copa italiana llegaron a la semifinal ante el Napoli, ante el que empataron en la ida
(0-0) y ganaron en la vuelta por 3-1, con un gol suyo y dos de Massaro. En la final se
enfrentaron al Juventus de Turín, ante el que empataron a 0 en la ida y perdieron en la
vuelta tras un gol de Galia.64 Disputó 4 partidos en los que marcó únicamente el gol ante
el Napoli.48 El 23 de noviembre de 1989 disputó la Supercopa de Europa ante el Fútbol
Club Barcelona. Empataron a uno en el Camp Nou, con un gol suyo, y en la vuelta un
gol de Evani les dio el título.65 Poco más tarde, el 17 de diciembre de 1989, se disputó
en Tokio, y ante 60 228 personas, la Copa Intercontinental ante el colombiano Atlético
Nacional. El partido fue difícil y solo pudieron ganar en la prórroga gracias a un gol de
Evani en el minuto 119.66 Después de ese título, van Basten recibió su segundo Balón de
Oro de la France Football como mejor jugador de Europa, por delante de sus
compañeros Franco Baresi y Frank Rijkaard.6768
1990-91
1991-92
Para esta temporada Fabio Capello era el nuevo entrenador. Creó un nuevo equipo que
fue apodado como «Los Invencibles de Capello», en sustitución de «Los inmortales de
Sacchi».79 En la copa italiana perdieron en semifinales ante el Juventus, tras terminar 1-
0 en el global de la eliminatoria. Van Basten disputó 7 partidos en los que marcó 4
goles.48 En el resto de la temporada el equipo no perdió ni un solo partido en toda la liga
(alcanzaron los 58 partidos sin derrotas en la liga) y cedieron únicamente 12 empates.
Así, se proclamó campeón de liga, y por segunda vez en su carrera máximo anotador del
campeonato italiano con 25 goles en 31 partidos.80
1992-93
En la Copa de Europa ganaron al NK Olimpija Ljubljana por 4-0 y 3-0 (anotó 2 goles) y
al ŠK Slovan Bratislava por 0-1 y 0-4, para acceder a la liguilla. En esta quedaron
primeros de grupo ganando los 6 partidos ante el IFK Göteborg (en Estadio Giuseppe
Meazza anotó 4 goles), el Fútbol Club Oporto y el PSV Eindhoven. Gracias al gran
momento deportivo del Milan y a sus goles, fue galardonado con su tercer Balón de Oro
y se convirtió junto a Johan Cruyff y Michel Platini en los únicos jugadores con tres
títulos.8384 Después tuvo que operarse del tobillo el 21 de diciembre y volvió a los
terrenos de juego tras cinco meses, para disputar infiltrado la final ante el Olympique de
Marsella. El partido fue el 26 de mayo de 1993, ante 64 400 personas, pero se retiró del
terreno de juego en el minuto 86 en el que fue su último partido como profesional.85
Perdió el encuentro y la que hubiera sido su tercera Copa de Europa.