Universidad Central del

Ecuador
Facultad de Ciencias Químicas
Bioquímica y farmacia
Química orgánica 2

Jimmy García
Andrés Olalla
Christian Santiago Jácome.
características estructurales, físicas, químicas y mecanismos de
reacción

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA Y
ELIMINACIÓN
 Características
estructurales
 Su átomo de halógeno esta enlazado a un átomo de carbono
con hibridación sp3
 La diferencia de electronegatividad C---X hace que su enlace
sea polar.
 Las electronegatividades de los halógenos aumenta en el
siguiente orden
 La mayoría de las reacciones se da por la ruptura de este
enlace.
 El carbono tiene una carga positiva parcial haciéndole
comportar como electrófilo.
 En una reacción un Nucleófilo puede atacar directamente a
este carbono electrofilico, o el halógeno puede desprenderse
como ion haluro junto con el par de electrones de su enlace
dando la formación de un carbocation.
 Propiedades físicas
 presenta fuerzas de interacción dipolo
inducido dipolo inducido o de London y la
atracción dipolo -dipolo que deriva del
enlace C---X.
 Las moléculas con mayores masas
moleculares generalmente tienen puntos
de ebullición mas altos , pero en si los
halogenuros de alquilo tiene P.E. bajos.
 Compuestos con un solo átomo de
halógeno son menos densos que el agua
pero compuestos con 2 o mas átomos de
halógeno son mas densos que el agua .
 Son solubles en disolventes no polares
 Mecanismo de reacción SN1

 Reacciona fácilmente con Nucleófilos fuertes y débiles

 Predomina cuando los sustratos siguen este orden:
 bencilo > alílo >3°>2°>1°
 Necesita solventes polares que solvaten los iones.+
 Es un proceso de múltiples pasos.
 Ionización y formación de carbocation
 Ataque de Nucleófilo por cualquier lado de la molécula y por ende se da
la formación de varios productos de reacción (mezclas racemicas).
 Mecanismo de reacción E1

 Eliminación unimolecular ya que su estado de transición

limitante de su velocidad depende de una molécula y no de
la colisión de 2.
 El halogenuro de alquilo debe tener presencia de hidrógenos
en posición beta.
 Se da cuando existe la presencia de una base débil o fuerte
 Frecuentemente se dan reordenamientos
 Predomina cuando el sustrato sigue este orden
 3°>2°>1°
 Mecanismo de reacción SN2

 Reacciona fácilmente con Nucleófilos fuertes

 Predomina cuando los sustratos siguen este orden:
 metilico>1°>2°>3°
 Solventes polares o apolares que disuelvan el compuesto
 Es un proceso de un solo paso (concertado)
 El reactivo y el solvente tienen que ser parecidos para que no exista
producto intermediario y se de producto único.
 No existe racemización pero si inversión.
Mecanismo de reacción E2

 Eliminación bimolecular.
 El halogenuro de alquilo debe tener presencia de
hidrógenos en posición beta.
 Se da cuando existe la presencia de una base fuerte
 Los reordenamientos no se dan habitualmente .
 Predomina cuando el sustrato sigue este orden
 3°>2°>1°
 Sustitución o eliminación

 La fuerza de la base o Nucleófilo o determina el orden de la

reacción .
 Con un Nu o base fuerte ------SN2 O E2
 Halogenuros primarios -----Sn2
 Halogenuros terciarios ------mezcla de Sn1 E1 (base debil ) o E2
 Altas temperaturas favorecen la eliminación.
 Bases voluminosas favorecen la eliminación.
 Buenos Nucleófilos como el ioduro son bases
débiles , favorecen la sustitución .
 BIBLIOGRAFIA:
L.G.Wade ,Jr
Química Orgánica
quinta edición
Pearson Educacion s.a.
Madrid 2004
Capitulo 6 pag. Usadas 217/218/219/220/225/226/236/237/238/239/242/243/244/245/248/250/252
http://cursos.quimicas.uadec.mx/courses/ORG1/document/U7QOI.pdf?cidReq=ORG1-----google----2011/04/13