Química Orgánica.

Unidad 1: Introducción a la
Química Orgánica

mariona.gil@uautonoma.cl
 Química Orgánica
Acidez/basicidad de las
m o l é c u l a s o r g á n i c a s.

Lewis (1923)

Ácido: Especie que tiene tendencia a aceptar e-

Base: Especie que tiene tendencia a donar e-

 Química Orgánica
Acidez/basicidad de las
m o l é c u l a s o r g á n i c a s.

B a s e d e L ew i s :

Lewis (1923)
Á c i d o d e L ew i s :
Ácido: Especie que tiene tendencia a aceptar e-
AlF3
Base: Especie que tiene tendencia a donar e-
 Química Orgánica
Acidez/basicidad de las
m o l é c u l a s o r g á n i c a s.

Lewis (1923)

Ácido: Especie que tiene tendencia a aceptar e-

B a sBase:
e d eEspecie
L ewque
i s : tiene tendencia a donar e-
NH3
 Química Orgánica
Acidez/basicidad de las
m o l é c u l a s o r g á n i c a s.

Lewis (1923)

Ácido: Especie que tiene tendencia a aceptar e-

AlF3
Base: Especie que tiene tendencia a donar e-
Á c i d o d e L ew i s :
 Química Orgánica

B a s e d e L ew i s Á c i d o d e L ew i s

Las b a s e s d e L e w i s son Los á c i d o s d e L e w i s son

especies con pares de electrones especies que pueden aceptar estos
disponibles que pueden donarse para pares de electrones para formar
formar nuevos enlaces. nuevos enlaces.

NUCLEÓFILO ELECTRÓFILO
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[Base de [Ácido de
Lewis] Lewis]
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(a) CH3CH2F
(b) CH3CH3
(c) CH3CH2OH
(d) CH3CHO

?
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Intermedios de reacción
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Intermedios de reacción

[Ácido de
Lewis]
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Intermedios de reacción: Carbocatión

Efecto inductivo

Hiperconjugación
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Intermedios de reacción: Carbocatión

El Efecto inductivo es una donación de densidad

electrónica a través de los enlaces sigma (σ) de la
molécula. El átomo de carbono con carga positiva atrae
parte de la densidad electrónica de los grupos alquilo
polarizables unidos a él.
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Intermedios de reacción: Carbocatión

Los sustituyentes alquilo también tienen orbitales sp3

llenos que pueden solaparse con el orbital p vacío del
carbocatión, lo que lo estabiliza todavía más. Aun
cuando el grupo alquilo unido rota, uno de sus enlaces
σ siempre está alineado con el orbital p vacío del
carbocatión. El par de electrones de este enlace σ se
dispersa en el orbital p vacío, lo que estabiliza al átomo
de carbono deficiente en electrones. Este tipo de
solapamiento entre un orbital p y un enlace sigma se
conoce como hiperconjugación.
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Intermedios de reacción: Carbocatión
Los carbocationes más estables, por lo tanto, siempre serán los más sustituidos.
 Química Orgánica
Intermedios de reacción: Carbocatión
Los carbocationes no saturados también son estabilizados mediante la
estabilización por resonancia. Si un enlace pi (π) es adyacente a un carbocatión,
los orbitales p llenos del enlace π se solaparán con el orbital p vacío del
carbocatión. El resultado es un ión deslocalizado, con una carga positiva
compartida entre dos átomos. La deslocalización por resonancia es muy efectiva
para estabilizar a los carbocationes.