Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Nombre y número de la práctica: PRÁCTICA 1 REACCIONES DE ADICIÓN

Equipo: 2 Fecha: 30/08 /2021

Integrantes:
1.-DE LA CRUZ MORENO IVÓN MATILDE
2.-FAJARDO ROSILLO GILBERTO DARIO
3.-GASCA RAMIREZ CARLA CINTHIA

Profesores:
1.-Omar Merino-Pérez
2.-Alfredo Rodriguez Hosteguin
3.-Jorge Alberto Hernández Calderón

Introducción

Las reacciones de adición son las reacciones en las que los enlaces multiples se
transforman a enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de adiciòn de enlaces
dobles y triples carbono-carbono, grupos carbonilo o a grupos nitrilo.

La característica principal de estas reacciones es que durante el proceso, el doble

o triple enlace se rompe formando nuevos enlaces.

En el caso de los alquenos estos pueden reaccionar de diferente manera ya que

pueden actuar como nucleófilos débiles o bases débiles.
Antecedentes
Adición electrofílica.

Se llaman reacciones de adición electrofilica porque comienzan por el ataque del

electrofilo (H+,Br+ etc.) al enlace multiple no polar.

En La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo,

para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el
nucleófilo.

Fig1:Ecuacion general de una adicion electrofílica

Adición nuleofílica

Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas, debido a la polaridad en

sus insaturaciones, implica la adición de un nucleófilo al carbono electrófilo del
grupo carbonilo, puesto que el nucleófilo emplea su par de electrones para formar
el nuevo enlace con el carbono, los dos electrones forman un doble enlace C=O,
deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno, que es más electronegativo. Donde
son estabilizados y se forma un anión alcóxido, como un compuesto de
intermedio, es tetraédrico.

Fig2: Ecuación general de una adición nucleofílica

Parte experimental o Metodología.
I. Adición Nucleofílica

II. Adicion Nucleofilica

A) Adicion Bisulfitica

B) Reactivo de Schiff

III. Enolizaciones
Mecanismo de reacción.

Mecanismos de reacción de adición electrofílica.

Dihalogenación (Adición electrofilica con Br2) a Ciclohexeno.

Mecanismo de reacción de dihalogenación a ácido fumárico con bromo (Br2).

Hidroxilación de alquenos (Ciclohexeno) con KMnO4.

Mecanismo de reacción de hidroxilación de ciclohexeno con permanganato de

potasio (KMnO4).
Adición nucleofílica de bisulfito de sodio (NaHSO3) a acetona.

Mecanismo de reacción de adición nucleofílica a cetona con bisulfito de sodio

(NaHSO3).

Adición nucleofílica de bisulfito de sodio (NaHSO3) a formaldehído.

Mecanismo de reacción de adición nucleofílica con bisulfito de sodio (NaHSO3).

Mecanismo de reacción de adición nucleofílica a aldehídos.

Adición nucleofílica del reactivo de Schiff a Formaldehído.

Mecanismo de reacción de adición nucleofílica a formaldehido con reactivo de
Schiff.

Mecanismo de reacción de enolización de acetoato de etilo con agua.

Mecanismo de reacción de enolizacion de acetoato de etilo.

Complejo de coordinación de Fierro (Coloración rojo intenso en tubo de ensayo).

Complejo de coordinación de hierro con moléculas de enol.

Resultados
COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

PRUEBA I ADICION ELECTROFILICA

Ciclohexeno x Incoloro, las gotas de Br/CCl4

perdían rápidamente la coloración.

Ac.fumárico x Incoloro, las gotas de Br/CCl4

perdían la coloración.

PRUEBA I ADICION NUCLEOFILICA CON KMnO 4

Ciclohexeno x El color violeta del KMnO4 viro a

color café.

Ac.fumárico x

PRUEBA II (A) ADICION NUCLEOFILICA CON BISULFITO

Acetona X

Benzofenona x Precipitado color blanco

Benzaldehído X Precipitado color blanco

Ciclohexanona X Precipitado color blanco

Dibenzalacetona x Precipitado amarillo

Formaldehido x

PRUEBA II (B) ADICION NUCLEOFILICA CON REACTIVO DE SCHIFF

Acetona x Color transparente

Benzofenona x Solución turbia y de color blanco

Benzaldehído x Solución color lila

Ciclohexanona x Solución transparente

Dibenzalacetona x Precipitado amarillo

Formadehido x Viraje a color morado

PRUEBA III DE ENOLIZACIÓN

Acetoacetato de x Empezó a desaparecer el color

etilo café al agregar el Br/CCl4 y éste
queda arriba y abajo color amarillo

Acetona x Primero se observó una coloración

amarilla y cuando se agrega Br
CCl4 abajo queda este y arriba la
acetona
Análisis de resultados.

En la adición electrofílica que se realiza con Bromo (Br2) en tetracloruro de

carbono (CCl4) al ciclohexeno y al ácido fumárico, se logra identificar dicha adición
cualitativamente gracias a la coloración del bromo diatómico y a la incoloración
después de agregarlo al ciclohexeno y al ácido fumárico, debido a que la molécula
de Bromo que le da la característica a tal coloración se adiciona a la molécula con
el doble enlace carbono-carbono (Alqueno). Esto explica como una molécula de
bromo presenta momentos dipolares aunque la molécula sea no polar, este tipo de
momentos dipolares se llaman instantáneos, debido a que forma polos transitorios
o inducidos, por el movimiento de electrones entre un átomo y el otro de bromo, lo
que da lugar a que el bromo con deficiencia electrónica sea enlazado con los
electrones del enlace “pi” que tiene un alqueno entre carbono y carbono. Este tipo
de adiciones electrofílica se lleva a cabo por la vía de la formación de un ion no
clásico, involucrado por tres miembros.

La adición electrofílica con permanganato de potasio también conocida como

hidroxilación de alquenos que da como producto un diol vecinal, en esta reacción
química se puede constatar la adición electrofílica, esta vez adicionando grupos
hidroxilos, gracias al cambio de color del permanganato de potasio al agregarlo a
los compuestos como lo fueron el ciclohexeno y ácido fumárico, ambos con doble
enlace carbono-carbono. El cambio de color de la solución de permanganato de
potasio de violeta a marrón es debido a que este al dar dos oxígenos al alqueno,
se transformó a oxido de manganeso.

Este tipo de reacciones electrofílicas en donde son involucrados alquenos, bromo

diatómico y permanganato de potasio, y como productos halogenuros de alquilo
vecinal y un diol, se consideran también que son reacciones de óxido-reducción
debido al cambio de estado de oxidación de los carbonos al momento de
enlazarse con los bromos (Brˉ) y a los oxígenos que forman los grupos ˉOH
respectivamente y de los demás componentes de la reacción. Como se puede
mostrar en la siguiente imagen donde se representan los números de oxidación de
cada elemento e ilustrando como el carbono pierde electrones, mientras que el
manganeso gana.
En cuanto a la adición nucleofílica que se realiza con bisulfito de sodio (NaHSO3)
se observa que al agregar este compuesto al tubo donde se tenían los
compuestos carbonílicos en general, solo se genera un precipitado de color blanco
esto debido a que el bisulfito de sodio se precipita, ya que no tiene el solvente
adecuado, requisito indispensable para hacer la adición nucleofílica en el
compuesto carbonílico. Después al momento de agregar agua en los compuestos
como acetona, ciclohexanona y formaldehído, desaparece dicho precipitado, fue
cuando así se realiza la adición nucleofílica en el enlace múltiple polar
carbono-oxígeno. Mientras que en los demás compuestos que fueron el
benzaldehído, benzofenona y dibenzalacetona, no se ve la adición nucleofílica
debido que no desaparece dicho precipitado al momento de incorporar agua a la
mezcla con bisulfito de sodio debido a que son moléculas conjugadas, lo que hace
muy difícil la adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno, pues promueve
el movimiento de electrones (resonancia) al carbono con el doble enlace con el
oxígeno, lo que la hace una molécula muy estable, a comparación de las otras
moléculas que sí reaccionan con el bisulfito de sodio.

En la experiencia de la adición nucleofílica con el reactivo de Schiff solo los

aldehídos son los que reaccionan con este, tornando la solución de un color
violeta, esto debido a que son los únicos compuestos carbonílicos con el enlace
doble carbono-oxígeno terminal, esto es enlaces múltiples polares, lo cual
favorece sobre de estos ya que con las cetonas a pesar de que presenta enlaces
múltiples polares, no son terminales que provoca un impedimento estérico para la
misma molécula del reactivo a atacar al enlace, puesto que es una molécula
exorbitante.

Al momento de agregar el reactivo de Schiff se genera un cambio de color de la

solución a violeta debido a que al adicionarse al aldehído como se ve en el
mecanismo de reacción se convierte en una molécula mayormente conjugada, lo
cual absorbe fotones de luz, lo que hace que sea una molécula colorida a la vista
del ser humano.

En la experiencia de enolización que se realiza, para empezar se agregó agua al

acetato de etilo para poder hacer que el enol se produjera, esto es un 50% de
acetato de etilo y 50% del enol, después se agregó el cloruro férrico, este último le
dio color a la solución contenida en el tubo debido a que genera un complejo de
coordinación entre el hierro (Fe) y las moléculas del enol producido por la adición
de agua, estas últimas como los ligandos de este complejo. Los complejos del
hierro con los dos oxígenos del enol perimen la gran coloración de la sustancia
que se puede observar a simple vista debido a que los grupos con pares de
electrones solitarios, permite saltos electrónicos por absorción de energía
luminosa en el espectro visible, que provoca que el compuesto tomé colores
complementarios espectaculares, muy apropiados para ser visionados. Los
complejos del hierro, siempre tienen estructura octaédrica, con 6 puntos de
coordinación.

Después de la enolización se agregó bromo (Br2) lo cual propicia a que hubiera

una dihalogenación (adición electrofílica), produciendo así un compuesto con dos
bromos por lo que impidió que se siguiera teniendo el compuesto de coordinación,
el complejo de coordinación fue en decadencia poco a poco hasta llegar a una
solución amarillenta, debido a que se regresó al compuesto original, cloruro férrico
al no haber ligandos para producir el compuesto de coordinación.

Conclusiones.

En esta práctica se logra realizar la experimentación sobre la adición electrofílica y

nucleofílica a diversos compuestos orgánicos, similares a las que se pudieran
presentar cotidianamente en el metabolismo del cuerpo humano.

Esta práctica tiene una gran importancia química para el estudio del cuerpo
humano y su relación con los compuestos químicos que se metabolizan, como el
caso de la hemoglobina, complejo de coordinación que tiene como metal central el
hierro (Fe++).

También está práctica nos ayudó a ver como algunas moléculas con gran número
de dobles enlaces entre carbono y otro elemento puede ser colorida siempre y
cuando la molécula este ampliamente conjugada, esto explica la química de
algunos colorantes como lo son la fenolftaleína, naranjado de metilo, azul de
metileno, safranina y más, todos estos usados en el área microbiológica en la
carrera de QBP.

Bibliografía.
● Mc Murry.J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning, 7° Ed. México.
Pp. 234-236, 845,846.
●
● Morrison R.T. Boyd R.N. (1985) “Química Orgánica” Fondo Educativo
Interamericano; 5ª Ed. México. Pp. 331,332.
● Yurkanis P. (2008) “Química Orgánica” Pearson. 5ª Edición. Pp. 923, 924.
● Chang R. (2013) “Química” Mc Graw Hill. 11ª Edición. México. Pp. 1012,
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