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Desarrollo Guia de Aprendizaje Analizar Muestras
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3.1.3
Actividades de apropiación del conocimiento (Conceptualización y Teorización).
Aquí deben ir las fotos de cada uno de los juegos que se realizaron durante las asesorías.
Y deben ir también os resúmenes de cada tema.
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1. RE
S U
M EN
JUEGOS.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
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Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo
metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces múltiples en su estructura.
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la
Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la
base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar
dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la
ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a
la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la
cadena por el extremo más cercano a ella.
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3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona
la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más
simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los
radicales alquilo de 4 carbonos.
Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la
cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente,
los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre
si, se separan por comas.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de
átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de
calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases
licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en
los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes
en pulverizadores. Desde elpentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se
usan como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse
rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de
la combustión.
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de
inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa
es:
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Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos
de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de
productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión. Estas reacciones son
una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace
carbono-carbono.
Propiedades y usos
Alquenos de importancia.
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan
grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia
formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por
ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la
fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
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propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para
fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son
alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son
utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo
del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también
son alquenos. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora
a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
Nomenclatura de alquenos.
Síntesis
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Acoplamiento de Stille
Alquinos
Son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo
triple enlace Carbono- Carbono. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2
donde: C = átomo de carbono n = número de átomo H = átomo de
hidrógeno. Hay dos elementos de insaturación para cada triple enlace. Los
compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se
denominan mono sustituido o alquinos terminales, Un aspecto que
distingue a la química del acetileno de los alquinos terminales es su acidez.
Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos
de los hidrocarburos sencillos.
El acetileno, H-C≡C-H, que es el alquino más simple, descubierto por
Berthelot en 1862, fue ampliamente utilizado en la industria como materia
prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y
otros productos químicos, pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa
etileno como materia prima.
Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con
los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le
da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en
cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los
que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.
PROPIEDADES
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las
cuales tenemos:
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para
oxidar utilizamos KMnO4 En esta reacción agregamos un halógeno al triple
enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la
reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil
adición al
Adición de halogenuros de hidrógeno Esta reacción consiste en adicionar un
halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la
reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel).
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.
Nomenclatura
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Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de
los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más
bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes
de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-
C≡C-C≡C-C≡CH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-
CH=CH-C≡CH
Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y
un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos.
Propiedades
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los
demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a
la de los alquenos y alcanos. Las reacciones más frecuentes son las de adición:
de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de
menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...),
se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
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El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de
enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo
forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)
EL BENCENO:
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia
de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una
disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Aplicaciones
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;
prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales;
los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por
otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
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Nomenclatura
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último
sustituyente.En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como–OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –
NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.
De fórmula a nombre en estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas.
Alcoholes y fenoles
CLASIFICACIÓN
De acuerdo al tipo de C que se une el OH Se dividen en:
Primarios Secundarios Terciarios
NOMENCLATURA
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el Grupo -OH.
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El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del Alcano con igual número de carbonos
por –ol
La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la Molécula termina en –ol.
FENOLES
NOMENCLATURA DE FENOLES
CARACTERÍSTICAS GENERALES
Desde el butanol hasta decanol son líquidos viscosos y algunos Isómeros son sólidos a temperatura
ambiente.
PUNTOS DE EBULLICIÓN
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Los alcoholes poseen un enlace O-H polarizado y por tanto Pueden formar puentes de hidrogeno
intermolecular, lo que hace que tengan puntos de ebullición altos respecto a los alcanos y a Los éteres.
SOLUBILIDAD
Los alcoholes de bajos pesos moleculares son miscibles en agua y por lo tanto pueden solubilizar
compuestos iónicos y polares. La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el tamaño del
grupo alquilo.
El metanol, etanol, propanol y t-butanol son solubles en agua… desde el butanol son poco solubles o
insolubles. Los dioles son más solubles que los alcoholes simples
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el del alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede
extraer este protón para dar lugar a un alcoxido.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores Como son el tamaño de la cadena
carbonada y los grupos Electronegativos
ACIDEZ DE FENOLES
El protón del hidroxilo del fenol es débilmente ácido pero más acido que el de un alcohol. Una base fuerte
puede extraer este protón para dar lugar a un fenoxido. Los alcóxidos se obtienen a partir de una base
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muy fuerte como Na, K o NaH los fenoxidos se obtiene usando bases como Hidroxidos de sodio y de
potasio.
SÍNTESIS DE ALCOHOLES
Partiendo de haluros primarios la reacción se da con un base como NaOH se obtienen alcoholes primarios
Los secundarios se obtienen con bajos rendimientos, porque hay competencia con la eliminación
Partiendo de haluros terciarios la reacción se lleva a cabo con H2O
Partiendo de haluros primarios la reacción se da con un base como NaOH se obtienen alcoholes primarios
Los secundarios se obtienen con bajos rendimientos, porque hay competencia con la eliminación
Partiendo de haluros terciarios la reacción se lleva a cabo con H2O
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Obtención de dioles con permanganato de potasio, en medio de H2O y en frío ESTA REACCIÓN SE LLAMA
HIDROXILACIÓN
Reducción de un grupo carbonilo mediante un hidruro. Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.
El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio éter y transforma aldehídos y cetonas en Alcoholes después
de una etapa de hidrólisis ácida.
REDUCCIÓN
La reducción de alcoholes a alcanos no es una reacción muy habitual puesto que elimina en grupo
funcional obteniendo una molécula poco reactiva. En general los alcoholes se reducen en dos pasos:
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agua implica la formación de carbocationes por lo que los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente.
Los alcoholes primarios se pueden transformar en haluros con NaBr en ácido sulfúrico
ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
La esterificación de Fischer es una reacción para obtención de esteres a partir de un alcohol y un ácido
carboxílico en medio ácido. Esta reacción es un equilibrio por tanto se deben usar exceso de alcohol o
ácido para que se obtengan buenos rendimientos
SÍNTESIS DEWILLIAMSON
Esta síntesis se usa para obtener éteres a partir de un alcóxido y un haluro de alquilo PRIMARIO
Aldehidos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre sí en que
en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo
que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional
es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se
llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—
CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R
—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada
clase, respectivamente.
Nomenclatura
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enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de manera análoga, pero
cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posición del
grupo —CO— con un número (el más bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse también
corrientemente mediante los nombres de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la
palabra cetona. Ejemplos:
4Cloro-2-metilbutanal 4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están determinadas por la
presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como
consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus
moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos
de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo,
las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus
puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente,
los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los
de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la
cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
Metodos de obtencion
Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación
de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar
precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos
correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a
medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los
aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal:
Cr2O7Na2 + SO4H2
CH3—CH2—CH2OH CH3—CH2—CHO
60-70 ºC
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1-propanol propanal
Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula
de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se
isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como
producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
SO4H2
HC CH + H2O CH2=CHOH CH3—CHO
SO4Hg
acetileno etenol etanal (acetaldehído)
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que
es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos
alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos
sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la
determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen
con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro
de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
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de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los
dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma , -
diclorotolueno, ArCHCl2 (cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.
2H2O
R—C N + R'—MgX (RR')C=N—MgX R—CO—R' + XMgOH + NH3
b) Síntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un
halogenuro de acilo, R—CO—X , según la siguiente reacción:
Cl3Al
Ar—H + X—CO—
Ar—CO—R + XH
R
Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será
también aromática.Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtención de
fenol por oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).
a) Hidrogenación
Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300 °C en un proceso
inverso al de deshidrogenación de alcoholes.
R—CHO + Cu Rr—CH2OH
H2
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300 ºC
aldehído alcohol primario
Cu
R—CO—R' +
R—CHOH—R'
H2 300 ºC
cetona alcohol secundario
b) Reacción bisulfítica
Los aldehídos y metilcetonas (con un grupo metilo en posición ), reaccionan con bisulfito sódico para dar
lugar a un compuesto cristalino: el «compuesto bisulfítico».
c) Adición de CNH
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d) Polimerización
En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con ciclación simultánea
en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del formaldehído se forma trioxano:
e) Oxidación
Reacción de Tollens:
el reactivo es una disolución amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre el
vidrio del recipiente originando un espejo.
Reacción de Fehling:
Acidos caroxilicos
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de
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establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta
como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble
enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los
prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.
Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de
carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo
al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a
nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos
ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
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Propiedades
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de
pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la
formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a
menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis)
en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto
de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las
fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una
alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Puntos de fusión.
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Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido
crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son
inferiores.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y
concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.
La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando
ácidos carboxílicos.
El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos
carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos.
Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido
carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.
Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es
desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.
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6- Propiedades químicas
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes
de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición
nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo
(C=O).
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son
el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy
fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El
aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor
facilidad que el ácido original.
Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un
reactivo de organolitio.
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Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de
carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
Eteres
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales
alquilo. Grupo funcional: –O–(OXA)
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
Propiedades
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya
estructura se muestra a continuación:
En general su olor es agradable.
Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son
soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico
(HI).
Éter etílico.-
Es el más importante de los éteres. También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter.
Su fórmula es:
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El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los
efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.
Nomenclatura
Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún
otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la
palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y
si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común,
pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.
Metodos de obtención
Síntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas.
Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 — CH2I —-> CH3 — CH2 —
O—(CH2)2 — CH3 + INa
Etanolato de sodio Ioduro de propilo Etano
oxi Propano Ioduro de sodio
Usos
Esteres
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Son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.
Nomenclatura
Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el
nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:
Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:
Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato
de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es
decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos
como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al
proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo
nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención
de jabones a partir de las grasas.
Obtención
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como
agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la
reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.
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Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los
olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en
agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de
agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la
esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de
esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido
orgánico.
Usos
Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo
en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma
natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como
antisépticos, como el cloruro de etilo.
Anhidridos
Sintesis
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Aplicaciones
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser
tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que
con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido
acetilsalicílico (Aspirina).
Nomenclatura
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por
anhídrido.
Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por
cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).
Usos
Anhídrido carbónico(CO2)
Se utiliza como agente extintor eliminando el oxígeno para el fuego. En
Industria Alimenticia, se utiliza en bebidas carbonatadas para darles
efervescencia.
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productos químicos incluyendo metanol. Ácido acético, fosgeno, combustibles, constituyente del gas de
síntesis.
SO2: (DIÓXIDO DE AZUFRE) Se usa en la obtención del ácido sulfúrico, preservativo de alimentos, en la
industria de vinos, como antifungicida, en la elaboración del vino, es importante añadir SO2 para evitar la
oxidación.
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y
éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua,
las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno,
dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de
aminas, llamadasprimarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son:
Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras que si uno de ellos es
aromático las aminas se consideran como aromáticas.
Nomenclatura
Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo
unidos al nitrógeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la
agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos
de la letra N. Ejemplos:
dietilamina metil-para-toluilamina
En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena o anillo en
cuestión.
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Propiedades fisicoquímicas
La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a
través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H•
• • O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del
oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los
correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso
molecular.
Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente
al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo N—H. Por último.
las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces N—H, no pueden asociarse mediante enlaces
de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo
peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros
disolventes fuertemente polares. Así, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua
enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de estas series son muy solubles en agua. En
cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres
radicales alquilo para la formación de enlaces de hidrógeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos
(reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de
aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, , por sustitución de
uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por
ejemplo:
- +
CH3—CH2—NH2 + CH3—COOH CH3—COO CH3—CH2—NH
3
etilamina ácido acético acetato de etilamonio
Métodos de obtención
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden
reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores
químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos
es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos
aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:
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En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico, mientras que en
la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido
clorhídrico.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base
fuerte), según la reacción:
NaOH
R—X +
R—NH3 X R—NH2 + Na X + H2O
NH3
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Aquí deben ir los apuntes tomados en clase y los ejercicios realizados sobre los siguientes temas:
Reacciones de precipitación, producto de solubilidad (kps), interpretación del kps, precipitación
fraccionada.
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2. CRUCIGRAMA
1. Exactitud
2. Quimica analitica
3. Control de calidad
4. Cuantitativa
5. Precision
6. Diagnostico
7. Metodo
8. Analisis
9. Muestra
10. Analito
11. Tecnica
12. Cualitativa
13. Problema
14. Metodo analitico
15. Ejecucion
16. Resultados
17. Muestreo
18. Transformacion
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3.3 Reportar Resultados del Ensayo de Acuerdo con los Parámetros y Formatos Establecidos
Durante la realización de un análisis es muy importante tomar en cuenta todas las variables que
pueden afectar nuestro resultado, dentro de estos están los factores provocados por los
instrumentos utilizados, la calidad de los reactivos, las condiciones del análisis y los errores
provocados por quien maneja el material. El tratamiento de datos, consiste en el procesado
matemático de los datos para obtener unos resultados que den el valor más probable de la
información buscada. No obstante, es también importante saber reportar los resultados de
cualquier análisis químico, ya que, errores al presentar la información pueden involucrar
reprocesos en los análisis, pérdida de tiempo, gasto innecesario de reactivos, mayor producción
de residuos e incluso podemos hacer que nuestro cliente implemente medidas o cambios no
convenientes dentro de sus procesos (ya sean productivos, judiciales, médicos etc.), que pueden
ocasionar: perdida de dinero, medidas judiciales e incluso la muerte (en el caso de la salud).
Realizar en una hoja de cálculo de Excel un reporte de los análisis realizados a las muestras en el
laboratorio siguiendo las especificaciones de la NTC correspondientes. El contenido del reporte de
análisis debe contener:
Datos de la muestra:
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Botellas
Baterías/pilas Frutas Icopor
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Latas Porcelana
Textiles Pinturas
Madera Escombros
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Generador de un residuo; manual de gestión de residuos; empresa prestadora del servicio público
de aseo; residuo biológico; riesgo biológico; desactivación de un residuo; residuos químicos;
metales pesados; reactivos, recipientes para residuos; cuarto de almacenamiento de residuos;
MSDS; elementos de protección personal; compatibilidad de reactivos, clasificación de los
residuos.
Presentar un reporte diligenciado por el aprendiz mencionando los tipos de residuos que se
generan en cada una de las etapas del proceso del proyecto de formación. Debe incluir los
formatos de etiquetado, almacenamiento y disposición.
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