HIDROCARBUROS SATURADOS,

INSATURADOS Y AROMÁTICOS

Semana 05
 Propósito:

• Diferencia las funciones químicas

orgánicas y aplica correctamente
las reglas para nombrar y
formular hidrocarburos saturados,
insaturados y aromáticos
 HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son
compuestos formados por
carbono e hidrogeno,
constituyentes básicos de los
compuestos orgánicos.
• Entre las propiedades físicas
generales de estos
compuestos están:
- Ser insolubles en agua y
menos densos que ella,
TIPOS DE HIDROCARBUROS
 Hidrocarburos alifáticos

• Los hidrocarburos (HC)

alifáticos o aciclicos se
caracterizan por presentar
• cadenas abiertas que pueden
ser saturadas o insaturadas.
Entre ellos encontramos:
alcanos, alquenos y alquinos.
 Alcanos

• Antiguamente llamados
parafinas por su “pereza para
reaccionar”.
• Corresponden a hidrocarburos
saturados, en los que los
carbonos presentan entre si solo
enlaces simples o sigma,
• Formula general CnH2n+2
• Terminación característica es el
sufijo ano.
 HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados

porque contienen el número máximo de
átomos de hidrógeno que pueden unirse con
la cantidad de átomos de carbono presentes.
El metano es el primer término de una serie de
hidrocarburos, que por contener el máximo
número de hidrógenos que cabe en la
molécula asignada al carbono la valencia 4, se
denominan saturados y también parafinas (del
latin: parum affinis, poca afinidad).
 ALCANOS Y RADICALES ALQUILO

Nombre del Nombre del

Fórmula Fórmula
Hidrocarburo radical

Metano CH4 Metilo - CH3

Etano C2H6 Etilo - C2H5
Propano C3H8 Propilo - C3H7
Butano C4H10 Butilo - C4H9
Pentano C5H12 Pentilo - C5H11
Hexano C6H14 Hexilo - C6H13
Heptano C7H16 Heptilo - C7H15
Octano C8H18 Octilo - C8H17
Nonano C9H20 Nonilo - C9H19
Decano C10H22 Decilo - C10H21
 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
RAMIFICADOS

• La cadena principal es la más larga que

contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al
grupo funcional (doble o triple enlace) y si
no hubiera por el que la ramificación
tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en
“il”.
Ejemplo: CH3–CH–CH=CH
|CH –CH 2
2 3
se nombra 3-metil-1-penteno.
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS

• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena

abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
• Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH = CH
• Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
• Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)
 Alquenos

• Los alquenos son hidrocarburos

cuyas moléculas contienen doble
enlace carbono-carbono. Como
todos sus carbonos no están
saturados con átomos de
hidrógeno se denominan también
hidrocarburos insaturados u
olefinas. Los átomos de carbono
que poseen el doble enlace tienen
hibridación sp2 o trigonal.
 Nomenclatura de alquenos
• Se nombra el hidrocarburo principal
(cadena principal)
• Se busca la cadena de carbonos más
larga que contenga el doble enlace.
Terminación eno
• Se numeran los átomos de la cadena,
iniciando por el extremo más cercano al
doble enlace. Si éste doble enlace es
equidistante, se inicia por el lado más
próximo al primer punto de
ramificación.
 Nomenclatura de alquenos
• Se asigna el nombre completo,
numerando los sustituyentes
conforme a su posición en la
cadena y disponiéndolos en
orden alfabético. La posición del
doble enlace se indica
mencionando el número del
primer carbono del doble enlace.
Si está presente más de un doble
enlace, se indica la posición de
cada uno de ellos y se usan los
sufijos dieno, trieno, tetraeno,
etc.
 Alquinos
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas
moléculas contienen al menos un
triple enlace carbono-carbono,
característica distintiva de su
estructura.
• Los alquinos no cíclicos tienen la
fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una
proporción de hidrógeno menor que
los alquenos por esto presentan un
grado mayor de insaturación.
 Nomenclatura de alquinos

• Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en

el nombre del compuesto. Por ejemplo:
 Nomenclatura de alquinos
• Si el alquino presenta dos o mas
enlaces triples, se debe indicar la
ubicación correspondiente y la
cantidad antes de la terminación
característica.
• Al igual que los alquenos
estudiados anteriormente, los
alquinos en estas circunstancias
no obedecen a su formula general.
 REACCIÓN PRINCIPAL DE LOS HIDROCARBUROS
COMBUSTIÓN

Los hidrocarburos son buenos combustibles al contacto con la llama, se

incendian en oxígeno del aire y desprenden CO2 y H2O, además de
abundante calor.
Ejemplos:
1. CH4 + 2O2 → CO2 + H2O
2. C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
3. C2H4 + 3O2 → 2CO2 +2H2O
4. 2HC ≡ CH + 2O2 → 4CO2 +2H2O
 POLIMERIZACIÓN
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas
similares, formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos casos varios
cientos de miles, a la unidad molecular básica se le llama MONÓMERO.
Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc.) como también gran variedad de
polímeros sintéticos.
El etileno, al calentarse con oxígeno a alta presión genera un polímero de alto
peso molecular llamado POLIETILENO.
O2
nCH2 = CH2 → (- CH2-CH2-)n
etileno alta P polietileno

También el propileno logra polimerizarse:

CH3
nCH2 = CH - CH3 → (- CH-CH2-)n
propileno polipropileno
EL TEFLÓN
Un importante polímero es el TEFLÓN, muy usado en cocinas y parrillas eléctricas,
por sus características de ser un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta
325°C.
F F F F

nC=C → -C–C-n

F F F F

Representación de la molécula de
politetrafluoroetileno.
 EL BENCENO Y SUS DERIVADOS
El benceno es el hidrocarburo aromático
más sencillo, fue descubierto por el inglés
Michael Faraday en 1826; se le conoce
también como BENZOL.
Es un líquido incoloro de fórmula global
C6H6, densidad 0,879 g/cm3, punto de
ebullición 80,1°C, de olor característico,
insoluble en agua, fácilmente; inflamable y
arde con una llama viva produciendo
mucho humo, es miscible en alcohol, éter,
acetona y ácido acético.
Se le obtiene a partir los productos
volátiles del petróleo, también se
encuentra en la fracción do los
hidrocarburos de la hulla, siendo la más
importante materia prima para su
obtención.
 DERIVADOS DEL BENCENO
OH NH2 CHO
MONOSUSTITUIDOS

ANILINA BENZALDEHIDO
FENOL
(aminobenceno)
CH=CH2 COOH NO2

ESTIRENO ACIDO NITROBENCENO

(vinilbenceno) BENZOICO
 CH2 – CH3 CH3

Br
BROMOBENCENO ETILBENCENO TOLUENO

DERIVADOS DISUSTITUÍDOS
Nomenclatura común: se usan prefijos según la
ubicación de los grupos sustituyentes.
X X
X

Y
orto (o) meta (m) para (ρ)
NOMENCLATURA IUPAC
Se enumeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que aquellos con sustituyentes
tengan números más bajos, si uno de los sustituyentes da lugar a un monosustituido
de nombre especifico, al carbono unido a dicho sustituyente se le da el # 1.

Cl CH2 – CH3
3
Cl 4 2
1 Br

Común: 0-diclorobenceno m – bromoetilbenceno

IUPAC: 1,2 – diclorobenceno 1–bromo – 3 - etilbenceno
Síntesis
 BIBLIOGRAFÍA

• Chang, R. (2007). Química. México: Mc Graw Hill

Interamericana de México S.A. Biblioteca UC-540/CH518.
• Brown, L. (2004). Química México: Pearson.
• Burns, R.(.2006). Fundamentos de Química. México: Pretince
Hall Hispanoamericana, S.A.
• Hill, John- Kolb, Doris.(2002). Química para el nuevo milenio.
México Prentice may Hispanoamericana S.A
• Aucallanchi, F. (2007). Química. Racso