Universidad De San Carlos De Guatemala

Facultad De Ciencias Químicas Y Farmacia

Escuela De Química
Departamento De Química Orgánica
Laboratorio De Química Orgánica I
Inst. Byron López

Nombre: Laura Antonia De Jesús Ajcet Reyes Carnet: 201013431 Carrera: QF

Nombre: Byron Enrique Pérez Díaz Carnet: 201013499 Carrera: QB

PRACTICA No.5
RECRISTALIZACION

Resumen.
Durante la práctica de laboratorio se realizo la purificación de la Acetanilida por medio
de la recristalización. Este proceso utiliza principalmente las relaciones de solubilidad
entre el soluto y el disolvente. Se disolvió la Acetanilida en agua dentro de un Beacker y
se llevo a ebullición hasta observar una fase aceitosa que luego se elimino agregando
agua en pequeñas porciones. Se dejo enfriar la solución y se adiciono el carbón activado
para eliminar las impurezas, luego de esto se llevo a ebullición nuevamente. La solución
resultante se filtró por gravedad, el filtrado a temperatura ambiente son las
denominadas aguas madres que dan origen al sólido. Luego se filtró al vacio, es aquí
donde se obtienen la primera cosecha. Este filtrado se concentró hasta la mitad de su
volumen y se dejo enfriar a temperatura ambiente para obtener la segunda cosecha de
cristales.

Resultados.
Tabla No.1 Aspecto físico de los sólidos a usar
Sustancia Color Otras Características
Acetanilida sin
Marfil Cristales
recristalizar
Carbón
Negro Polvo
activado
Fuente: Datos experimentales

Tabla No.2 Observaciones durante el proceso de recristalización

Descripción general del aspecto
Acetanilida + agua Capa blanca grasosa en la superficie
Solución luego de añadido el Solución transparente gris
carbón
Filtrado (por gravedad) Solución transparente con cristales
Residuo en filtro de pliegues Precipitado
Filtrado (al vacio) Solución transparente
Acetanilida recristalizada Cristales blancos
Fuente: Datos experimentales
 Tabla No.3 Punto de fusión
Muestra 1ra. 2da. Intervalo de P. fusión
determinación determinación fusión corregido
por ºC
Propanol 104 - 108 - 4 111.3
Isopropano 102 - 104 - 2 107.7
l
Fuente: Datos experimentales

Pesos y cálculo del Porcentaje de Recuperación

Tara del Vidrio Reloj = 48 g
Vidrio Reloj + Acetanilida = 49 g

Papel filtro: 0.6

Papel filtro + Acetanilida = 1.1 g
Acetanilida (Primer Cosecha) = 0.5 g

% Primer Cosecha= (0.5g/ 1g) * 100 = 50%

Análisis Interpretación y Discusión de resultados.

Los compuestos sólidos que se obtienen de una reacción en mayoría de veces suelen
estar acompañados de impurezas que tienen que eliminarse para poder disponer del
compuesto deseado con un mayor grado de pureza posible. El método más adecuado
para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones
sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

La técnica comprende los siguientes pasos:

 Disolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente.

 Filtración de la solución caliente, después de añadir un adsorbente, para eliminar
las impurezas insolubles.
 Enfriamiento de la solución y recolección de los cristales.
 Lavado de los cristales con solvente frío para remover el líquido madre.
 Secado de los cristales puros.

El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a

ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan
por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una
sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
El punto crucial del proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que
debe cumplir las siguientes propiedades:
 Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
 Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
 Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
 No debe reaccionar con el soluto.
 No debe ser inflamable
 Fácil de eliminar.

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En

caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el
montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que
pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones.

Cuando la solución del compuesto a recristalizar, tiene una apariencia turbia se debe a
que existen impurezas solubilizadas, por lo tanto se recurre a un proceso para
eliminarlas hasta clarificar y decolorar la solución, para lograr esto se utilizar el carbón
activado, que es un agente decolorante que adsorbe las partículas finamente dispersas.
El carbón activado debe utilizarse en pequeñas cantidades ya que de lo contrario
adsorberá de igual manera parte del compuesto que se desea recristalizar.

Se utiliza la técnica de filtración por gravedad en lugar de la filtración a presión

reducida porque el carbón activado suele pasar por el filtro y el cambio de presión enfría
la solución produciendo que el compuesto se cristalice en el embudo, causando perdida
del producto. El enfriamiento de la solución debe ser lento, ya que un enfriamiento
rápido y brusco causara una formación de cristales pequeños y mal formados. El
numero y tamaño de los cristales depende directamente de los primeros de los cristales
que se formen.

Puede seguirse en el margen derecho todo el proceso de la recristalización. Los cristales

obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un
secado.

Finalmente los cálculos del porcentaje de rendimiento indican que se logró recuperar
toda la Acetanilida, dándonos un 50% en la primera y, que corresponde a un 0.5
gramos. Pero este resultado no es muy confiable debido a que existieron algunos
factores que perjudicaron el resultado y que deben tomarse en cuenta, como la
calibración y la limpieza de la balanza.
Conclusiones:
1. La cantidad de liquido agregado (segunda cosecha) influye en la rapidez con que se
obtiene los cristales
2. La cantidad de carbón activado agregado a la mezcla, determina la cantidad y
calidad de cristales obtenidos.
3. La temperatura en la solución faltada influye en la cantidad de cristales obtenidos.
4. La filtración al vació es mucho mas eficaz para la cosecha de cristales.

Bibliografía:
1. Brewster, Ray Q, Curso de química orgánica experimental, 7ª Edición, editorial
alhambra Madrid, 1998.
2. Domínguez, Jorge Alejandro Experimentos de química orgánica, 5ª Edición,
Limusa, México, 1999.
3. Shriner, Ralph L. Identificación de compuestos 7ª Edición, Limusa México,
Limusa, 1990.

Anexos:
Purificación por re cristalización
Objetivo  
Purificar hidrogenocarbonato de sodio (NaHCO3) contaminado con cloruro de amonio
(NH4CI).

Fundamento Teórico  
Una mezcla de dos sustancias sólidas, ambas muy solubles en un líquido caliente, pero
sólo una de ellas soluble en frío, se puede separar en las sustancias componentes por
recristalización. El proceso consiste en disolver la mezcla en caliente en el disolvente
adecuado, formando una disolución saturada, y dejar enfriar ésta, con lo que se
formarán cristales de la sustancia insoluble en frío; éstos se separarán del líquido por
filtración.
Material Reactivos
Aro de soporte Agua destilada
Cristalizador Hielo
Embudo de vidrio NaHCO3 contaminado
Espátula con NH4Cl
Mechero Bunsen  
Nuez doble  
Papel de filtro  
Pinza de bureta  
Rejilla  
Termómetro  
Trípode  
Varilla de vidrio  
Vaso de precipitados de 500 ml (2)  
Vidrio de reloj  
Método Operativo
1. En primer lugar se debe obtener una disolución saturada de NaHCO 3 impurificado a
50º C. Para ello se opera como sigue.

Se calientan unos 250 ml de agua destilada hasta 50º C. Se les va añadiendo, en

pequeñas cantidades y sin dejar de agitar, NaHCO3 impurificado que se tendrá dispuesto
previamente en un vidrio de reloj. Cuando la disolución no admita más sólido disuelto
se hallará saturada.

2. Con cuidado se introduce el vaso de precipitados que contiene la disolución saturada

en un cristalizador que ha de contener hielo. Se cubre con un papel de filtro para evitar
que le caiga polvo u otras impurezas, y se deja enfriar en reposo. Se observará la for-
mación de cristales de NaHCO3.

3. Éstos se separan de la disolución por filtración, y se secan al aire en el papel de filtro.

Purificación por cristalización (ll)

Evaporación y filtración en caliente
Objetivo
Obtener cristales de sulfato de cobre (II) (CuSO4) grandes y con elevado grado de
pureza.

Fundamento Teórico  
Una sustancia cuya solubilidad en un disolvente disminuya apreciablemente al
descender la temperatura puede obtenerse con elevado grado de pureza utilizando este
método. Consiste en la obtención de una disolución saturada a elevada temperatura de la
sustancia en cuestión, filtración en caliente de dicha disolución con objeto de eliminar
impurezas, y posterior cristalización de la disolución por enfriamiento lento de ésta y
simultánea evaporación libre del disolvente.

Material Reactivos
 Aro de soporte Agua destilada
Cristalizador CuSO4
Embudo de vidrio  
Espátula  
Mechero Bunsen  
Nuez doble  
Papel de filtro  
Pinza de bureta  
Rejilla  
Soporte  
Termómetro  
Trípode  
Varilla de vidrio  
Vaso de precipitados de 500 ml  
Vidrio de reloj
 
Método Operativo
1. En primer lugar se deben obtener unos 250 ml de disolución saturada de CuSO4 a 50º
C. Para ello se opera como se ha indicado anteriormente.

2. A continuación se filtra la disolución en caliente, tal como se indica en la figura 18.2,

recogiendo el filtrado en un cristalizador.

3. Se deja enfriar en reposo el cristalizador que contiene el filtrado, cubierto con papel
de filtro, durante 24 horas. Pasado este tiempo se observará la formación de cristales
azules de CuSO4. Éstos se separan de la disolución por filtración y se secan al aire en
el papel de filtro.