•INGENIERÍA QUÍMICA

•QUIMICA ORGANICA II

BIOQUIMICA APLICADA MYRIAN PACHECO TANAKA

 LIPIDOS

• CONSTITUYEN UN GRUPO DE
COMPUESTOS MUY HETEROGÉNEO,
CUYA ÚNICA CARACTERÍSTICA COMÚN
ES LA INSOLUBILIDAD EN AGUA Y
OTROS SOLVENTES POLARES. SON
SOLUBLES SOLAMENTE EN SOLVENTES
NO POLARES COMO EL ÉTER, BENCENO,
CLOROFORMO, ETC.
• ENTRE LAS BIOMOLÉCULAS, LOS
LÍPIDOS SON LOS ÚNICOS QUE EN
GENERAL NO FORMAN POLÍMEROS,
AUNQUE ALGUNOS PUEDEN
CONSIDERARSE MACROMOLÉCULAS.

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 CLASIFICACION
EXCEPTUANDO A LOS ÁCIDOS GRASOS, LOS LÍPIDOS SIMPLES SON
ÉSTERES DE ALCOHOLES Y ÁCIDOS GRASOS.

LOS LÍPIDOS COMPLEJOS SON AQUELLOS QUE POR HIDRÓLISIS

DAN LUGAR A OTROS COMPUESTOS, ADEMÁS DE ALCOHOL Y
ÁCIDOS, POR EJEMPLO LOS FOSFOLÍPIDOS QUE SON LOS
COMPONENTES PRINCIPALES DE LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.

ES DECIR, LA DIFERENCIA ESTÁ EN QUE EN LOS LÍPIDOS SIMPLES NO

ORIGINAN OTROS COMPUESTOS, EN CAMBIO LOS LÍPIDOS
COMPLEJOS ORIGINAN OTROS COMPUESTOS
LOS LÍPIDOS DERIVADOS, ASOCIADOS O PRECURSORES, SON
TODOS AQUELLOS QUE NO SE UBICAN EN NINGUNA DE LAS
SUBDIVISIONES DE LÍPIDOS SIMPLES O COMPUESTOS; EN ESTA
CATEGORÍA DE LÍPIDOS ASOCIADOS ESTÁN LOS ÁCIDOS GRASOS
LIBRES, LOS CAROTENOIDES, LAS VITAMINAS LIPOSOLUBLES, EL
BIOQUIMICA APLICADA MYRIAN PACHECO TANAKA COLESTEROL
 ACIDOS GRASOS
• LOS ÁCIDOS GRASOS SON ÁCIDOS ORGÁNICOS
QUE SE ENCUENTRAN PRESENTES EN LAS GRASAS,
RARAMENTE LIBRES, Y CASI SIEMPRE
ESTERIFICANDO AL GLICEROL Y EVENTUALMENTE A
OTROS ALCOHOLES. SON GENERALMENTE DE
CADENA LINEAL Y TIENEN UN NÚMERO PAR DE
ÁTOMOS DE CARBONO. LA RAZÓN DE ESTO ES
QUE EN EL METABOLISMO DE LOS EUCARIOTAS,
LAS CADENAS DE ÁCIDO GRASO SE SINTETIZAN Y
SE DEGRADAN MEDIANTE LA ADICIÓN O
ELIMINACIÓN DE UNIDADES DE ACETATO. LOS
ÁCIDOS GRASOS COMO TALES (ÁCIDOS GRASOS
LIBRES) SON POCO FRECUENTES EN LOS
ALIMENTOS. SU CADENA ALQUÍLICA PUEDE SER
SATURADA O INSATURADA.

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 ACIDOS GRASOS SATURADOS
• ESTOS SÓLO TIENEN ENLACES SIMPLES ENTRE
LOS ÁTOMOS DE CARBONO, ES DECIR NO
POSEEN DOBLES ENLACES. LA MAYORÍA SON
SÓLIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE. LAS
GRASAS DE ORIGEN ANIMAL SON
GENERALMENTE RICAS EN ÁCIDOS GRASOS
SATURADOS.
• LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS TIENEN LA
SIGUIENTE FORMULA BÁSICA
CH3-(CH2)N-COOH
• A CONTINUACIÓN, SE DAN ALGUNOS
EJEMPLOS DE ÁCIDOS GRASOS SATURADOS.
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 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• POSEEN UNA O MÁS ENLACES DOBLES EN SU
CADENA SEGÚN SEAN MONO O POLI
INSATURADOS RESPECTIVAMENTE. SON
GENERALMENTE LÍQUIDOS A TEMPERATURA
AMBIENTE.
• LOS DOBLES ENLACES QUE SE PRESENTAN EN
UN ÁCIDO GRASO INSATURADO NATURAL SON
SIEMPRE DEL TIPO CIS. CUANDO EXISTE MÁS DE
UN ENLACE DOBLE, ESTOS ESTÁN SIEMPRE
SEPARADOS POR AL MENOS TRES CARBONOS.
LOS DOBLES ENLACES NUNCA SON
ADYACENTES NI CONJUGADOS.

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 CERAS
• LAS CERAS BIOLÓGICAS SON
ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS DE
CADENA LARGA SATURADOS E
INSATURADOS (DE 14 A 36 ÁTOMOS
DE CARBONO) CON ALCOHOLES DE
CADENA LARGA (DE 16 A 30
ÁTOMOS DE CARBONO). SUS
PUNTOS DE FUSIÓN (60 A 100°C)
SON GENERALMENTE MÁS ELEVADOS
QUE LOS DE LOS TRACILGLICEROLES.

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 ACILGLICEROLES
SON ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS CON GLICEROL(1,2,3-
PROPANOTRIOL) FORMADOS MEDIANTE UNA REACCIÓN DE
CONDENSACIÓN LLAMADA ESTERIFICACIÓN
SEGÚN EL NÚMERO DE ÁCIDOS GRASOS QUE SE UNAN A LA
MOLÉCULA DE GLICEROL, EXISTEN TRES TIPOS DE
ACILGLICEROLES:
MONOACILGLICEROLES. SÓLO EXISTE UN ÁCIDO GRASO
UNIDO A LA MOLÉCULA DE GLICERINA. SON LOS
PRECURSORES DE LOS SIGUIENTES.
DIACILGLICEROLES LA MOLÉCULA DE GLICERINA SE UNE A
DOS ÁCIDOS GRASOS; SON LOS PRECURSORES DE LOS
TRIGLICÉRIDOS.
TRIACILGLICEROLES. TAMBIÉN SE LLAMAN TRIGLICÉRIDOS,
PUESTO QUE LA GLICERINA ESTÁ UNIDA A TRES ÁCIDOS
GRASOS.
• DE ESTOS LOS MAS IMPORTANTES SON LOS
TRIACILGLICEROLES
BIOQUIMICA APLICADA O TRIACILGLICÉRIDOS.
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• QUÍMICAMENTE LOS TRIACILGLICEROLES SON
ESTERES DE ÁCIDOS GRASOS CON GLICEROL
• LAS GRASAS Y ACEITES SON UNA MEZCLA DE
TRIACILGLICEROLES DE DIVERSOS ÁCIDOS
GRASOS
• LOS ACEITES SE CARACTERIZAN POR
PRESENTAR INSTAURACIONES O SEA LA
PRESENCIA DE DOBLES ENLACES EN LAS
CADENAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS QUE
FORMAN LA ESTRUCTURA DEL ACILGLICEROL.

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 • LOS ACEITES SE CARACTERIZAN
POR PRESENTAR INSTAURACIONES
O SEA LA PRESENCIA DE DOBLES
ENLACES EN LAS CADENAS DE LOS
ÁCIDOS GRASOS QUE FORMAN
LA ESTRUCTURA DEL
ACILGLICEROL.

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 GRASAS TRANS
• LAS GRASAS TRANS SE
PRESENTAN CUANDO LOS
FABRICANTES DE ALIMENTOS
CONVIERTEN ACEITES LÍQUIDOS
EN GRASAS SÓLIDAS, COMO
MANTECA O MARGARINA

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 SAPONIFICACION

• LA SAPONIFICACIÓN ES UNA REACCIÓN QUÍMICA

ENTRE UN ÁCIDO GRASO (O UN LÍPIDO
SAPONIFICABLE, PORTADOR DE RESIDUOS DE
ÁCIDOS GRASOS) Y UNA BASE, EN LA QUE SE
OBTIENE COMO PRINCIPAL PRODUCTO LA SAL DE
DICHO ÁCIDO Y DE DICHA BASE. POR EJEMPLO, LOS
JABONES SON SALES DE ÁCIDOS GRASOS Y
METALES ALCALINOS QUE SE OBTIENEN MEDIANTE
ESTE PROCESO
• EL MÉTODO DE SAPONIFICACIÓN EN EL ASPECTO
INDUSTRIAL CONSISTE EN HERVIR LA GRASA EN
GRANDES CALDERAS, AÑADIENDO LENTAMENTE
HIDRÓXIDO DE SODIO, AGITÁNDOSE
CONTINUAMENTE LA MEZCLA HASTA QUE COMIENZA
A PONERSE PASTOSA.
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• ESTOS JABONES TIENEN LA PARTICULARIDAD DE SER
ANFIPÁTICOS ES DECIR TIENEN UNA PARTE POLAR Y
OTRA APOLAR (O NO POLAR), O DICHO DE OTRO
MODO, SON AQUELLAS MOLÉCULAS QUE POSEEN
UN EXTREMO HIDROFÍLICO O SEA QUE ES SOLUBLE
EN AGUA Y OTRO HIDRÓFOBO O SEA QUE
RECHAZA EL AGUA. ASÍ, POR EJEMPLO, CUALQUIER
TIPO DE ACEITE ES HIDRÓFOBO PORQUE NO PUEDE
INCORPORARSE AL AGUA.
•

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 LIPIDOS PERCURSORES TERPENOS
• ESTE GRUPO DE LÍPIDOS SE CARACTERIZA POR SER
DERIVADOS DEL ISOPRENO
• A PARTIR DE LA CONDENSACIÓN DE VARIAS UNIDADES
DE ISOPRENO ACTIVO (ISOPRENO FOSFORILADO) SE
SINTETIZAN LOS DIFERENTES LÍPIDOS ISOPRENOIDES.
CADA DOS UNIDADES DE ISOPRENO DAN LUGAR A UN
TERPENO, DE MANERA QUE HAY MONOTERPENOS (10
C), SESQUITERPENOS (15 C), DITERPENOS (20 C), ETC.
SEGÚN CONTENGAN, RESPECTIVAMENTE, DOS, TRES,
CUATRO, ETC. ISOPRENOS.
• ENTRE ELLOS, ADEMÁS, LOS HAY ACÍCLICOS,
RAMIFICADOS Y CÍCLICOS, QUE PUEDEN CONTENER
OTROS GRUPOS FUNCIONALES (CETONA, ALCOHOL).

BIOQUIMICA GENERAL Y APLICADA MYRIAN PACHECO TANAKA

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 ESTEROIDES

LOS ESTEROIDES PUEDEN CONSIDERARSE

TAMBIÉN LÍPIDOS ISOPRENOIDES, SU
ESTRUCTURA ESTÁ RELACIONADA CON LA
DEL ANILLO ESTERANO O
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO.

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