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INTRODUCCION

El análisis orgánico cualitativo dentro del la Química Analítica es una valiosa


herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en
el cuadro de familias de química orgánica en este caso.
La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la
identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de
caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación
por calcinación, solubilidad y además, los elementos como el N, H, O , C o posibles
grupos funcionales que existen en el compuesto.

I.- OBJETIVOS

o Detectar la presencia de componentes como carbono, hidrogeno azufre, oxigeno


fósforo, nitrógeno y alógenos en sustancias o muestras orgánicas.
o Observar los procedimientos y características que se presenta en el análisis de
muestras orgánicas.
o Comprobar Visualmente (cambios de color, formación de precipitados, etc.) la
efectividad de las reacciones de caracterización de los elementos más comunes
en la química orgánica.
o Determinar que elementos esta presentes en el compuesto, mediante el
procedimiento de la fusión con sodio.
II.- MARCO TEORICO

El análisis orgánico cualitativo dentro de la Química Orgánica es una valiosa


herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en
el cuadro de familias de química orgánica en este caso.
La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la
identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de
caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación
por solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.
Para llegar a la identificación cualitativa de un compuesto desconocido se realiza las
siguientes determinaciones:
1. Análisis elemental cualitativo.
En el filtrado de la fusión con sodio se determina la presencia de
nitrógeno, azufre y halógenos (cloro, bromo, yodo).
2. Determinación de la solubilidad del compuesto.
Con base a la solubilidad o insolubilidad del compuesto desconocido
pueden descartar el número de grupos funcionales a los que puede
pertenecer la sustancia.
Cuando se disuelve un soluto, sus partículas (moléculas o iones) quedan
distribuidas al azar entre las moléculas del solvente. Para que un
disolvente solubilice un soluto es necesario que sus moléculas se
intercalen entre las del soluto, separándolas unas de otras. Para que
ocurra la solubilidad es necesario que ambos integrantes posean las
mismas características como: polaridad, constante dieléctrica, posibilidad
de formación de puentes de hidrógeno, etc. Normalmente las moléculas
orgánicas se componen de una parte polar y una no polar. Dependiendo
de la parte que domine en la molécula, ésta será soluble en agua (mayor
porcentaje de carácter iónico o inorgánico), o soluble en éter (mayor
porcentaje de carácter no polar u orgánico). De una manera general, se
presentan características como: - A medida que aumenta la parte
hidrocarbonada de la molécula, las propiedades de los compuestos se
aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse
que se derivan y, en consecuencia, disminuye la solubilidad en agua y
aumenta en solventes orgánicos(éter). - Punto de fusión, a menor punto
de fusión mayor solubilidad del agua. Como los ácidos dicarboxílicos.
- Un compuesto que tiene una cadena ramificada es más soluble que el
correspondiente compuesto de cadena lineal.
- La posición del grupo funcional afecta la solubilidad, tal como se observa
en los siguientes isómeros de posición:

3 pentanol ˃ 2 pentanol ˃ 1 pentanol

Además se debe tener en cuenta algunas características del solvente.


- El carácter de los enlaces que mantienen unidas sus moléculas.
- La facilidad que presenta de formar puentes de hidrógeno.
- La magnitud de su constante dieléctrica.
- Su carácter ácido o básico.

3. Reacciones de clasificación por grupo funcional. Una vez efectuados los


pasos anteriores, se debe buscar la forma de determinar la existencia de
los diferentes grupos funcionales; esto se logra por tratamiento con
reactivos específicos para cada uno de ellos, es decir que nos indica la
presencia o ausencia de ciertos grupos funcionales y sirve para reducir a
una o dos las clases de compuestos orgánicos a los que puede pertenecer
la sustancia.
Con el presente informe pretendemos indicar los pasos seguidos y los
análisis efectuados en el desarrollo del laboratorio de QUÍMICA IV, en
la identificación deL compuesto orgánico problema mediante el análisis
cualitativo, aplicando la prueba de fusión con sodio, con el fin de
determinar los componentes de la sustancia, su grado de reactividad, sus
propiedades, su estructura, etc., datos necesarios para lograr definir y
clasificar la sustancia dentro de las diversas familias de compuestos
orgánicos. A nivel de laboratorio, la práctica pretende determinar la
naturaleza de un compuesto desconocido.
Actualmente la química orgánica, mas aun, sus técnicas de análisis, se
encuentran en un alto grado de desarrollo y sistematización
computarizada, de tal manera que se hace innecesario en muchos casos
recurrir a las reacciones químicas para llegar a identificar una sustancia
desconocida. Es de enorme importancia en la formación de los
profesionales de la química el estudio práctico y manual con la ayuda de
instrumentos poco sofisticados, del análisis químico orgánico esto hace
más comprensible la manipulación y comprobación practica de toda la
cantidad de reacciones que se estudia durante los cursos teóricos; además
nos da una pequeña introducción a lo que es un verdadero laboratorio de
investigación.

a) Los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos


orgánicos son C, H, O, N, S, y X (halógenos).
b) La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto
problema se hace reaccionar con óxido de cobre (CuO) a alta temperatura
para formar productos de oxidación característicos.
c) La identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la
conversión de ellos en sales solubles en agua y así poder reaccionar con
reactivos específicos.
d) Uno de los métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los
compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico.

III. REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS

REACTIVOS

o Albúmina
o Papel

o Madera
o Trozo de sodio metálico

o Propanól

o HNO3

o AgNO3

o NH4OH

o AgCl

o KMnO4

o CHCl3

o Carbonato de sodio

o Acetato de plomo

o Molibdato de amonio

o NaOH

o HCl

o FeSO4

o Acido acetico

o SnCl2

EQUIPOS

o Balanza analítica
o Mechero

MATERIALES

o Algodón

o Soporte Universal

o Agitador de vidrio.

o Espátula

o Vasos de precipitados

o Vidrio de reloj

o Pipetas.

o Bureta

o Probeta

o Tubo de ensayo

o Piseta

o Pinzas dobles para bureta

o Papel filtro.

IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENRAL

Ensayo 01

1.1 en una espátula someter a la llama oxidante del mechero muestras


diferentes y observar la fusión, características de la llama, formación de
residuos desprendimiento de humo, etc.
1.2 tomar una muestra (papel, madera, algodón, etc.) ubicar dentro de un
vaso de precipitado, llevar a combustión, tapar el vaso con una luna de
reloj. Si se observa sudoración en la base de la luna o en las paredes den
vaso, se trata de presencia de hidrogeno (vapor de agua) y si el residuo es
oscuro se trata de carbono.

Ensayo 02 Determinación de carbono e hidrogeno. (Prueba de Bleistein)

2.1. Colocar en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de sustancia


orgánica, sólida y agregar aprox. 0.1g de CuO, luego tapar con un tapón
horadado previsto de salida para desprendimiento de gas, el cual se dirige
a otro tubo q contenga Ba(OH)2. Someter a calentamiento en llama suave
el primer tubo. La obtención de precipitado blanco en el agua de barita,
indica presencia de carbono.

2.2. En un tubo completamente seco colocar las muestras orgánicas,


previamente desecadas, agregar CuO y calentar suavemente hasta obtener
en la pared del tubo gotas de agua, lo cual confirma la presencia de
hidrogeno.

Ensayo 0.3 Identificación de hidrogeno (método de la cal sodada)

Mezclar aproximadamente 0.5g de muestra orgánica (caseína o albúmina) con 0.5g de


carbonato de sodio y colocar en tubo de ensayo y someter a la acción del calor hasta
observar desprendimiento de humos blancos. Acercar al tubo una barrilla humedecida
con HCL© y observar la formación de una película delgada de color blanco, lo que
confirma presencia de nitrógeno.

Ensayo 04 Método de Lassaigne


Colocar en un tubo de prueba limpio y seco, aproximadamente 0.5g de muestra orgánica
(agregar un trozo de sodio metálico, calentar el tubo iniciando con llama suave y luego
con temperatura mas alta hasta que el vidrio se ponga al rojo vivo. Retirar el tubo del
mechero y agregar cuidadosamente 1-3 gotas de propanól y observar si hay ebullición,
si no hubiera agregar 10ml de agua destilada. Mezclar bien y filtrar.

4.1 Reconocimiento de Nitrógeno: Separar 2ml de filtrado a un tubo, agregar


4 – 5 gotas de FeSO4 2M, calentar por 2 – 3 minutos, enfriar y añadir 2 –
3 gotas de FeCl3 1.5M y 1 – 2 gotas de HCl (d), la coloración intensa del
liquido confirma la presencia de nitrógeno

4.2 reconocimiento de azufre: poner en un tubo 2ml de filtrado y agregar


acido acético gota a gota hasta reacción acida. Luego agregar gotas de
acetato de plomo 0.5n, si se obtiene un precipitado oscuro, la muestra
contiene azufre.

4.3 Reconocimiento de fósforo: A 2ml de filtrado agregar otros tanto de


molibdato de amonio, calentar suavemente por 3 – 5 minutos, agregar
gotas de SnCl2, dejar reposar. Si aparece un color azul en u tiempo de 3
minutos, indica la presencia de fósforo.

4.4 Reconocimiento de Halógenos: Si la muestra contiene azufre y nitrógeno,


es necesario eliminarlos agregando HCl y calentado ligeramente, se
eliminan en forma de gases, trabajar en la campana de tiro. Separar la
solución en tres partes:
a) a la primera agregar gotas de AgNO3, la producción de un
precipitado blanco, crema, amarillento confirma halógenos en
general; agregar NH4OH para solubilizar el AgCl. Separar la
solución y agregar nuevamente AgNO3, precipitado blanco
confirma cloro.
b) A la segunda porción agregar KMnO4 y luego CHCl3 el color
violeta rojiza de la capa clorofórmica confirma la presencia de
Bromo.
c) A la 3ra porción agregar FeCl3 e inmediatamente solución de
almidón. La coloración azul indica presencia de Yodo en la
muestra.

V.- OBSERVACIONES, CÁLCULO Y RESULTADOS

Resultado positivo, desprendimiento de humos y formación de


1.1
residuos.
Ensayo 01
Resultado positivo, desprendimiento de vapor indica Hidrogeno
1.2
en vapor de H2O.
Resultado positivo, formación de precipitado blanco en el agua de
2.1
barita presencia de Carbono.
Ensayo 02
Resultado positivo, formación de vapor de agua en las paredes del
2.2
tubo presencia de Hidrógeno.
Resultado positivo, formación de una película oleaginosa a lo
Ensayo 03 3
largo de la barrilla de vidrio presencia de Nitrógeno.
4.1 Resultado negativo, no hay presencia de Nitrógeno
4.2 Resultado positivo, precipitado oscuro, presencia de Azufre.
4.3 Resultado positivo, coloración azul presencia de Fósforo.
Ensayo 04
a) Resultado negativo
4.4 b) Resultado negativo
c) Resultado negativo

VI. ANÁLISIS DE RESULTADOS


El análisis elemental cualitativo es uno de los procedimientos mas importantes para
determinar cual es el compuesto desconocido partiendo primordialmente de la prueba de
fusión de sodio para la determinación de azufre, nitrógeno y halógeno en el compuesto.
Como se pudo observar en el laboratorio, el procedimiento a desarrollar tuvo que
hacerse con mucha prevención y cuidado, ya que se trabajaron con compuestos
altamente reactivos y peligrosos, entre estos el sodio, que reaccionó violentamente con
el compuesto orgánico problema, al igual que el ácido sulfúrico entre otros elementos
que se emplearon en el laboratorio como el ácido acético...
Sin embargo, a pesar de las pequeñas dificultades que se presentaron para la
identificación de cualquiera de los compuestos que acompañan generalmente a los
compuestos orgánicos como el nitrógeno, azufre y halógeno, no fue tan óptimo, ya que
no se pudo determinar la presencia de halógeno presente en la muestra desconocida.
Igualmente se determinó que la mejor manera para la identificación de compuestos
orgánicos es la prueba con fusión con un metal, especialmente el sodio y el magnesio,
para que el nitrógeno, el azufre y el halógeno formaran respectivamente los iones
cianuros, sulfuros, y haluros para posteriormente formar las sales y en sí la solución
acuosa con todos los iones para determinar los compuestos en cada una de las pruebas
especificas para comprobar la presencia de los elementos anteriormente nombrados.

Raciones de identificación de carbono e hidrógeno por oxidación.


VII. CONCLUSIONES

o Los elementos que ordinariamente acompañan al carbono, el hidrógeno y al


oxigeno en la conformación de las moléculas orgánicas son: nitrógeno, azufre,
halógenos y algunas veces fósforo y metales.
o Los elementos que ordinariamente acompañan al carbono, el hidrógeno y al
oxígeno en la conformación a las moléculas orgánicas son: nitrógeno, halógenos,
y algunas veces fósforo y metales.
o La investigación cualitativa de la presencia de estos es de gran importancia para
la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores
ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre
la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que
existen en el campo de este.

o Los métodos cualitativos tradicionales están basados en reacciones iónicas.


Teniendo en cuenta que las moléculas orgánicas generalmente no son
disociables, es necesario descomponerlas; lo cual se logra por medio de fusión
en presencia de metales –sodio - , con este tratamiento los elementos que se van
a investigar se transforman en compuestos iónicos facilitando de esta manera su
determinación.

o Al trabajar con el sodio, es muy importante tener en cuenta todas las


precauciones posibles, ya que el sodio es altamente reactivo y peligroso al
reaccionar bruscamente con compuestos orgánicos, así en laboratorios
posteriores se podrán evitar accidentes como los ocurridos en el laboratorio.

VII. BIBLIOGRAFIA

http://ellaboratorio.275mb.com/practicas/analisis_cualitativoii.pdf
http://www.geocities.com/jojoel99/principal/laborat1.html
http://ellaboratorio.275mb.com/practicas/analisis_cualitativoii.pdf

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