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Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como
electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a
fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el
nombre de copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH ligeramente básico
y la de aminas a pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente
en para salvo que esta posición esté ocupada.
La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza
una gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo.
Cromóforos de los colorantes azóicos
El grupo cromóforo, la extensión del sistema conjugado y los grupos auxocrómicos
determinan el color. Los cromóforos azo de mayor importancia comercial se
muestran en la Tabla 11.3, donde se observa como un aumento en el número de
grupos azo desplaza el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros.
Colorantes para lana y seda natural.
La lana y la seda son proteínas fibrilares y están formadas por largas cadenas de
unidades de α-aminoácidos, RCH(NHR)COOH, con grupos ácido y amino libre. La
tinción de estas proteinas se realiza con los denominados colorantes aniónicos o
ácidos, o bien con colorantes catiónicos o básicos. Los primeros suelen tener uno
o más grupos sulfónico y los segundos son sales de amonio cuaternario. En ambos
casos la fijación del colorante a la fibra es por enlace iónico (fuerzas
electrostáticas). La tinción con los colorantes aniónicos se realiza en medio ácido
con objeto de transformar los grupos amino de la fibra en otros grupos amonio con
carga positiva. El teñido se debe a que los grupos sulfónico se fijan a los grupos
catiónicos de la fibra por enlace iónico, y la cadena alquílica presente produce
repelencia al agua aumentando la resistencia al lavado. Estos colorantes son los
más empleados para la tinción de la lana.
Pigmentos orgánicos.
El segundo uso importante de los compuestos orgánicos coloreados es
como pigmentos. Se trata de compuestos insolubles que se emplean,
principalmente, para colorear plásticos, para pinturas y tintas de imprenta.
Los pigmentos orgánicos se caracterizan por un mayor poder de tinción y
una textura más suave que los pigmentos inorgánicos como el cromato de
plomo.