QUIMICA

ORGANICA II
23/03/21

Amidas
Michell Azpíroz Carreón / 74600852
Eriazmin Bustamante Sanjuan / 74600876
María Fernanda Vicenttin Perusquia /74600906
Obtención Industrial

• Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico

y amoniaco o una amina.
• Un ácido reacciona con una amina para formar
un carboxilato de amonio.
Métodos para la preparación de amidas

• Todas las amidas excepto la primera de la serie, son sólidas a

temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son
elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.

• Uno de los principales métodos consiste en hacer reaccionar

el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con esteres.
Propiedades disolventes muy importantes:

• La dimetilformamida, se emplea como

disolvente de resinas, en la fabricación de
cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas
como medio de reacción.

• La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de

fibras acrílicas y en síntesis específicas de química
fina y farmacia.
• LA OXAMIDA

Oxamida se utiliza como un fertilizante importante, su fórmula simple es

(CONH2)2. Se le denomina diamida del ácido oxálico, este ácido es un ácido
carboxílico.

● ACETAMIDA (C2H5NO)
Acetamida es una amida del ácido acético (etanamida). En su forma
pura es un cristal incoloro o blanco, delicuescente.
• Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en los aminoácidos, las proteínas, el
ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
• Industria química y de los plásticos: Se encuentra presente
en adhesivos, plásticos, resinas, tintas, productos
farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel y
metales.

• Suplemento alimenticio para ganado.

 Aplicaciones directas de amidas
• Son utilizadas en la industria
farmacéutica y en la industria del
nailon.

• Son útiles en la síntesis orgánica al

ser derivados de ácidos.

• Se utilizan como emulsificantes.

• Poseen propiedades disolventes de

gran importancia
Productos farmacológicos.

• Hidatoínas
• Benzodiacepinas

• Atorvastatina

• Gleevec

• Altace
● Fármacos que contienen el
grupo funcional amida

• A) Penicilina
• B) Hidantoínas
• C) Benzodiacepinas
• D) Atovastatina
• E) Reyataz
• F) Gleevec
• G) Atlace
Acrilamida
• Blanca, inolora y cristalina
• Se utiliza en:
-Foliculante
-Aglutinante en la industria de papel
-Cosmética
-Algunos alimentos
 Reacciones químicas
Hidrólisis Ácida o Básica
La hidrólisis de una amida no suele ser fácil y requiere ácidos o bases fuertes y
altas temperaturas.
Reducción con Hidruros
• Las amidas solo se reducen con hidruros enérgicos como el LiAlH4
(LAH).
• El NaBH4 NO REACCIONA.
• IMPORTANTE: ¡Precaución con la competencia de otros grupos!

Transposición de Hofmann
• La reacción de amidas con bromo en medio básico permite la pérdida del
grupo C=O y la formación de una amina.
Reacción de Aminas con Cloruros de Acilo,
Anhídridos y Ésteres
Una de las formas más sencillas de obtener
una amida es tratar con una amina en un
disolvente inerte un éster, cloruro de acilo o
anhídrido.

El mecanismo es el típico de adición-

eliminación . No es necesaria la adición de
ningún ácido o base.
 Transposición de Beckmann
• Una de las aplicaciones más importantes de
las oximas es su transformación en amidas
mediante su tratamiento en medio ácido

● Industria farmacéutica
• El mecanismo implica la transposición de un carbono hacia el
nitrógeno.

• Se transpone el carbono que está en trans respecto del grupo OH de la

oxima.
● Dificultades de obtener aminas por simple sustitución nucleófila.
● La transposición de Hofmann es una excelente alternativa:
 Reacción con Ácido Nitroso

• El nitrito sódico es un aditivo alimentario muy común.

• Con el ácido del estómago puede reaccionar dando el catión nitrosilo.

• El catión nitrosilo puede reaccionar con los grupos amida y amina de

las proteínas y enzimas, dando lugar a compuestos carcinógenos.
Bibliografía
• Universidad Autónoma de Madrid. (s. f.). Reactividad de amidas. Departamento
de Química orgánica. Recuperado 18 de marzo de 2021, de
http://www.qorganica.es/QOT/T11/reactividad_amidas_exported/index.html
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• Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice
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• McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson
Editores,
S.A. de C.V., 2001.
• Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.