TEMA 4: LÍPIDOS

2.2 ​BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS:

❖ LÍPIDOS:

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, muy heterogéneas tanto estructural como
funcionalmente. Principalmente están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque pueden contener en
múltiples ocasiones fósforo, azufre y nitrógeno. Todos los lípidos tienen como característica principal ser untuosas al
tacto e insolubles en agua y en compuestos polares. Son compuestos con diversas funciones biológicas:

● Estructurales: En todas las células son los elementos mayoritarios de las membranas.
● Energéticas: Algunos, como los triacilglicéridos, son eficientes reservas de energía.
● Vitamínicas y hormonales: Son las vitaminas liposolubles y las hormonas esteroideas.

Para clasificar los lípidos se usan diversos criterios (estructural y funcional). Según su estructura molecular se clasifican en:

● Saponificables: Contienen en su molécula ácidos grasos. Pueden dar lugar a la formación de jabones y esta
reacción química se denomina saponificación. Los lípidos saponificables pueden ser, a su vez:
- Simples: Son ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes. Son los acilglicéridos y las ceras.
- Complejos: Formados por ácidos grasos y otros componentes no lipídicos. Son los fosfolípidos y
esfingolípidos.
● Insaponificables: No contienen ácidos grasos y, por tanto, no dan reacciones de saponificación. Pertenecen a
este grupo los terpenos, esteroides y los eicosanoides o también llamados prostaglandinas

❖ Ácidos grasos: Son ácidos orgánicos monocarboxílicos de fórmula CH​3​-(CH​2​)​n​-COOH, con número par de átomos de
carbono y n oscila entre 10 y 22. No suelen estar libres y generalmente forman parte de los lípidos saponificables.
Se clasifican en dos tipos:
● Saturados: No presentan dobles enlaces (sólo enlaces simples), son sólidos a temperatura ambiente y tienen
puntos de fusión muy altos. Los más abundantes son el palmítico en las grasas animales y la manteca de
cacao, el esteárico y el ácido decanoico en la leche de los mamíferos.

ÁCIDO PALMÍTICO: CH​3​-(CH​2​)​14​-COOH 16:0

ÁCIDO ESTEÁRICO: CH​3​-(CH​2​)​16​-COOH 18:0

 ● Insaturados: Presentan uno o más dobles enlaces; en este último caso se denominan polinsaturados.
Generalmente, son líquidos a temperatura ambiente y tienen puntos de fusión bajos.
- Monoinsaturados: El más importante es el ácido oleico. Se encuentran en el aceite de oliva y es el más
abundante en la membrana plasmática de las células animales.

ÁCIDO OLEICO: CH​3​-(CH​2​)​7​-(CH​2​)​7​-COOH 18:1 ω-9

- Polinsaturados: Los más importantes son el linoleico, el linolénico y el araquidónico. Se consideran

esenciales y se denominan vitamina F.

ÁCIDO LINOLEICO: CH​3​-(CH​2​)​4​-CH=CH-CH​2​-CH=CH-(CH​2​)​7​-COOH 18:2 ω-6

ÁCIDO LINOLÉNICO: CH​3​-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH=CH-(CH​2​)​7​-COOH 18:3 ω-3

ÁCIDO ARAQUIDÓNICO: 20:4 ω-5

Ácidos grasos esenciales:​ Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar o
fabricar a partir de otras, por lo que tienen que ser obtenidos a través de la dieta.
Las propiedades físico químicas de los ácidos grasos están condicionados por la longitud y el grado de insaturación de la
cadena alifática:
● Son anfipáticos. Poseen dos zonas: una polar, que contiene el grupo carboxilo (-COOH), de carácter
hidrófilo,y otra polar, que es la cadena carbonada (alifática) e hidrófoba. El grupo carboxilo establece enlaces
de hidrógeno con otras moléculas polares,la cadena alifática interaccionan mediante fuerzas de Van der
Waals con otras cadenas de ácidos grasos adyacentes.
● Reaccionan con los alcoholes formando ésteres y liberando agua. Se hidrolizan en presencia de álcalis
(saponificación), formando sales de sodio y potasio (jabones).
● El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena, ya que las interacciones de Van der Waals con otras
cadenas semejantes incrementan. Sin embargo, la presencia de dobles enlaces origina codos en las moléculas
que, además de acortarlas, favorecen la disminución del punto de fusión por reducir el número de
interacciones con otras cadenas.

❖ Acilglicéridos y ceras: Los acilglicéridos y las ceras son lípidos saponificables porque sufren hidrólisis alcalina o
reacciones de saponificación; están formados por ácidos grasos.
● Acilglicéridos: Son compuestos formados por glicerina esterificada con una, dos o tres moléculas de ácidos
grasos; se denominan, respectivamente, monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos.
- Los triacilglicéridos o grasas son los más abundantes y pueden tener los tres ácidos grasos iguales o
diferentes.

TRIOLEINA
 ● Grasas: Son moléculas apolares e insolubles en agua debido a que los grupos hidroxilo de la glicerina, que son
polares, están unidos mediante un enlace éster a los grupos carboxilo de los ácidos grasos.

- Grasas de origen vegetal (aceites): Contienen, fundamentalmente, ácidos grasos insaturados, lo que
favorece que se temperatura de fusión sea baja y sean líquidos a temperatura ambiente. Abundan en
las semillas de vegetales (girasol, maíz, soja o sésamo) y los frutos (aceitunas).
- Grasas de origen animal: En su totalidad, contienen ácidos grasos saturados, poseen temperaturas de
fusión elevadas y, a temperatura ambiente, son sólidas. Grasas de este tipo son la mantequilla o los
sebos animales.
Otras funciones de las grasas son las de actuar como aislantes térmicos y almacén de alimentos. En los
mamíferos se acumulan en células especializadas del tejido adiposo, llamadas adipocitos, y en los vegetales lo
hacen en las vacuolas.

❖ Ceras: Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14 y 36 átomos de carbono) y un monoalcohol,
también de cadena larga (entre 16 y 30 átomos de carbono). Debido a que los dos extremos de la cadena tienen
naturaleza muy hidrófoba, son sustancias marcadamente insolubles en agua y realizan funciones de protección y de
revestimiento. En los animales vertebrados, recubren e impermeabilizan la piel, el pelo y las plumas; en los
insectos, el exoesqueleto; y en las plantas forman una película protegiendolos de la evaporación y de los ataques
de los insectos. Ejemplos: cera de abeja y de los conductos auditivos.

❖ Fosfolípidos: los fosfolípidos y fosfoglicéridos son lípidos complejos constituidos por glicerina esterificada en el
carbono 3 con un grupo fosfato, y los carbonos 1 y 2 por sendos ácidos grasos. Generalmente, el ácido graso del C​1
es saturado, mientras que el del C​2​ es insaturado. El grupo fosfato está unido mediante un enlace éster a un
sustituyente polar, que puede ser un aminoalcohol o un polialcohol. El compuesto resultante de estas
especificaciones es el fosfolípido más sencillo, el ácido fosfatídico (está constituido por la glicerina, unida por
enlace éster a dos ácidos grasos (uno de ellos insaturado, C2) y el tercer -OH de la glicerina se une por enlace éster
al ácido fosfórico). Los fosfolípidos son lípidos con una con un notable carácter anfipático debido a sus dos
regiones:

- La polar hidrofílica, constituida por el grupo fosfato y los sustituyentes polares que se unen a él.
- La apolar hidrofóbica, compuesta por los ácidos grasos que especifican la glicerina.

Este carácter anfipático los hace especialmente idóneos para formar parte de la estructura de las membranas
celulares, por eso se conocen con el nombre de lípidos de membrana. El principal fosfolípido es el fosfatidilcolina o
también llamada colina o lecitina. Es un componente fundamental de la vaina de mielina y de las membranas
mitocondriales.

❖ Fosfolípidos en las membranas biológicas:

● Cuando los fosfolípidos se dispersan en agua forman micelas. Los grupos hidrófilos se disponen hacia la parte
acuosa y la parte hidrófoba de cada molécula hacia el interior.
● Los lípidos anfipáticos pueden también dispersarse por una superficie acuosa pudiéndose formar, una capa
de una molécula de espesor: monocapa. En este caso las partes hidrófilas se disponen hacia el interior y los
grupos hidrófobos hacia el exterior de la superficie acuosa.
● Pueden también formarse bicapas, en particular entre dos compartimientos acuosos. Entonces, las partes
hidrófobas se disponen enfrentadas y las partes hidrófilas se colocan hacia la solución acuosa. Las bicapas
pueden formar compartimientos cerrados denominados liposomas.
 Además de los fosfolípidos, estas membranas contienen proteínas y otros lípidos, como el colesterol y los
glicoesfingolípidos. A todos ellos, en su conjunto, se les denomina lípidos de membrana.

❖ Esfingolípidos: Están constituidos por dos elementos: un aminoalcohol de cadena larga formada por 18 átomos de
carbono, generalmente la esfingosina y un ácido graso saturado o monoinsaturado de cadena larga (de 18 a 26
átomos de carbono). La esfingosina se une por un grupo amino, mediante un enlace amida, al ácido graso
correspondiente para formar un compuesto, la ceramida.

❖ Esfingomielinas: En las esfingomielinas, el grupo polar que se une a la ceramida puede ser focolina o
fosfoetanolamina. Las esfingomielinas se encuentran en las membranas de las células animales y,
fundamentalmente, en la vaina de mielina que rodea a las fibras nerviosas. Esta vaina se forma por el
enrollamiento de la célula de Schwann. (El aminoalcohol, el fosfato y el -OH que queda en la esfingosina son la
cabeza polar y las dos cadenas alifáticas que quedan en la ceramida son apolares).
❖ Glucoesfingolípidos: En los glucoesfingolípidos, el grupo polar que se una la ceramida es un glúcido, que puede ser
un monosacárido o un oligosacárido. Se encuentran en la zona externa de la membrana plasmática de las células
animales, junto a las glicoproteínas, formando el glicocalix. Esta zona periférica de la membrana celular está
constituida por las fracciones glucídicas de los glicoesfingolípidos y las glicoproteínas que se proyectan hacia el
exterior de la membrana. Según la naturaleza química de la parte glucídica se clasifican en dos grupos:
● Cerebrósidos: Están formados por la unión mediante enlace β-o-glucosídico de la ceramida y un
monosacárido, como la glucosa o la galactosa, denominándose respectivamente glucocerebrósidos y
galactocerebrósidos. Son abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema
nervioso periférico.
● Gangliósidos: Son glicoesfingolípidos en los que la ceramida lleva como grupo polar un oligosacárido
ramificado. Se encuentra en la parte exterior de las membranas celulares, especialmente de las neuronas y
forman parte de las células de la materia gris del cerebro. Son compuestos fundamentales, ya que
constituyen las sustancias que actúan como receptoras de membrana en aquellos lugares donde se produce
la transmisión química del impulso nervioso.
Los glucoesfingolípidos realizan funciones importantes:
● Algunos glicoesfingolípidos de la superficie celular parecen estar relacionados con las especifidad del grupo
sanguíneo. Los glucolípidos y las glucoproteínas suelen actuar como antígenos de membrana en los grupos
sanguíneos.
● Existen algunos gangliósidos que actúan en la membrana plasmática como lugares de reconocimiento y
anclaje de los virus, microorganismos y toxinas.

★ Terpenos, esteroides y eicosanoides: Son lípidos insaponificables y no tienen ácidos grasos en su estructura.
❖ Terpenos: (2-metil-1,3-butadieno) Se denominan isoprenoides, pues son derivados poliméricos del isopreno. Son
muy abundantes en los vegetales y se clasifican atendiendo al número de pares de moléculas de isopreno que
contienen.
● Monoterpenos: Formados por dos moléculas de isopreno. Se encuentran fundamentalmente en plantas y en
general, son volátiles, poseen un aroma característico y componen las esencias de múltiples vegetales
(limoneno, mentol y geraniol)
○

● Diterpenos: Contienen cuatro moléculas de isopreno. En las plantas, son componentes de pigmentos como el
fitol que forma parte de la clorofila. Otros son vitaminas liposolubles (A,D,E,K). La vitamina A interviene en
los procesos de la visión, la vitamina E y K, cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la sangre y
la vitamina D que interviene en la absorción y metabolismo de la K.
○
 ● Triterpenos: Surgen de la unión de seis moléculas de isopreno. Pertenece a este grupo el escualeno,
molécula precursora del colesterol.
● Tetraterpenos: Son asociaciones de ocho moléculas de isopreno. En los tetraterpenos destaca un grupo de
pigmentos vegetales, los carotenoides, que colaboran en la fotosíntesis y son las causantes de la coloración
de algunos vegetales. Las xantofilas son responsables del color amarillo y el β-caroteno proporciona un
color anaranjado (zanahorias).
○

● Politerpenos: Resultan de la unión de muchas unidades de isopreno. Ejemplo: el caucho.

❖ Esteroides: Son derivados de un compuesto cíclico, el esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno formado por tres
anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano. Los esteroides se diferencian entre sí por la disposición de dobles
enlaces, por el tipo de grupos funcionales sustituyentes en el anillo y por las posiciones en las que se encuentran.
Los más importantes son los esteroles como las hormonas esteroideas y los ácidos biliares.
● Esteroles: colesterol y vitamina D.
- Colesterol: De gran interés biológico, forma parte de la membrana plasmática en las células animales,
y en la sangre se une a las lipoproteínas del plasma.
- Vitamina D: Derivada del colesterol, está implicada en la regulación de los procesos de absorción de
calcio y fósforo. La carencia de estos elementos provoca raquitismo.
● Hormonas esteroideas: Derivan del colesterol y a este grupo pertenecen las hormonas sexuales
(testosterona en el hombre y estrógenos y progesterona en la mujer) y las hormonas segregadas en la
corteza suprarrenal aldosterona y el cortisol.
● Ácidos biliares: Componen la bilis.

❖ Eicosanoides: También llamados prostaglandinas derivan del ácido araquidónico. Realizan funciones muy diversas
de naturaleza y, a veces, antagónicas: pueden actuar como vasodilatadoras, intervienen en procesos inflamatorios
y en la contracción de la musculatura lisa.