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Alquenos
Alquenos
INFORME N° 9
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
QU 325-C
TITULO: “ALQUENOS”
INTEGRANTES: Arroyo Huamanciza, Jhostien
Ríos Gregorio, Romario
Rojas Lagos, Kevin
LIMA – PERÚ
INDICE
Objetivos…………………………………………………………………… 3
Fundamento teórico……………………………………………………….. 3
Pictogramas………………………………………………………………... 5
Parte experimental………………………………………………………… 7
Observaciones experimentales…………………………………… 7
Diagrama de flujo.………………………………………………… 8
Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción………………… 11
Conclusiones……………………………...……………………….. 15
Recomendaciones ………………………………………………… 16
Apéndice…………………………………………………………………. 16
Aplicación industrial…………………………………………………….. 17
Bibliografía……………………………………………………………… 18
ALQUENOS
OBJETIVOS
FUNDAMENTO TEORICO
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido
es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es
una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la
vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles
enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una
valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta
protección contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con
la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el
alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula
C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.
2.1-Propiedades físicas:
2.1.1-Punto de ebullición y fusión:
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A la
temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y butenos) son
gases; desde los pentenos (C5 H10) hasta los octadecenos (C18 H36) son
líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, tales como el alcohol y
el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad un
poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono.
En general los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a
medida que aumenta la masa molecular.
2.2-Propiedades químicas:
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
doble:
2.2.1-Hidrogenacion:
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio
(Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y
particular son:
R-CH=CH 2-------->R-CH2-CH3
2.2.2-Halogenacion:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenacion
con bromo
2.2.3-Ozonolisis:
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y
cetonas:
2.2.4-Oxidacion:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o
glicoles:
Fuente:
Libro L.G. Wade Química Orgánica, volumen I séptima edición
http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-
alquenos-y.html
PICTOGRAMAS
PICTOGRAMAS
ACIDO SULFURICO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
Ventilación, extracción localizada o
Es corrosivo
protección respiratoria.
En contacto con los ojos
Mantener fuera de los materiales
puede provocar irritación,
combustibles.
dolor.
Gafas ajustadas de seguridad,
Es altamente inflamable,
pantalla facial o protección ocular
se desprenden humos
combinada con la protección
tóxicos o irritantes.
respiratoria.
PERMANGANATO DE POTASIO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN.
S
Consultar a un médico en caso de
Causa irritación del tacto
respiratorio. malestar
Gafas ajustadas de seguridad,
Es moderadamente toxico
por indigestión. pantalla facial o protección ocular
combinada con la protección
En contacto prolongado
con la piel puede causar respiratoria.
irritación.
TETRACLORURO DE CARBONO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
Evitar todo tipo de contacto con este
Puede absorberse,
compuesto
enrojecimiento y dolor.
Gafas ajustadas de seguridad,
Vértigo, somnolencia y
pantalla facial o protección ocular
dolor de cabeza en
combinada con la protección
contacto.
respiratoria.
N HEXANO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
S
Gafas ajustadas de seguridad,
Las mezclas de vapor aire
son explosivas. pantalla facial o protección ocular
Debemos evitar las llamas, no
Enrojecimiento,
quemaduras graves y producir chispas y no fumar.
pérdida de la visión.
Ventilación, extracción localizada o
Piel seca, enrojecimiento protección respiratoria.
y dolor
BROMO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
No poner en contacto con materiales
Riesgo de incendio y
incompatibles.
explosión.
En caso de fuegos o explosión no
Tos, dolor de garganta,
aspirar los humos.
jadeo y dificultad
Gafas ajustadas de seguridad,
respiratoria.
pantalla facial o protección ocular
combinada con la protección
respiratoria.
Fuente:
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/201a300/nspn0279.pdf.
http://www.gtm.net/images/industrial/p/permanganato%20de%20potasio.pdf.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/101a200/nspn0107.pdf.
PARTE EXPERIMENTAL
Observaciones experimentales
Diagrama de flujo
Adición de ácido sulfúrico
Preparación del dímero isobutileno
Bromación
Formación de halohidrin
Oxidación
Combustión
DIMERIZACIÓN DE ISOBUTILENO
Formación del carbocatión
CH 3 CH 3 H
CH 3 CH 3 H
CH 3 H CH 3
CH 3 H CH 3
Formación del isobutileno
H CH 3 H CH 3
H CH 3 H CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3— C — CH 2— C +¿¿
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 2
CH 3— C — CH = C H 3 C— C —
CH 2 — C
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
(19%) (81%)
CH 3 — C — CH 2 — C + H 2 SO4 → CH 3 — C — CH 2 — C —
OSO3 H
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
Bromación
CH 3 CH 3 Br+¿ ¿
CH 3 — C — CH 2 — C = CH 2 + Br —Br CH 3—C —CH 2 — C — CH 2 +
Br−¿¿
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 Br+¿ ¿ CH 3 CH 3
Br
CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2 + Br−¿¿ CH 3 — C — CH 2 — C —
CH 2
CH 3 CH 3 CH 3 Br
Con n- hexano
C 5 H 11 —C —H + Br2 C 5 H 11 —C —Br + HBr
Formación de halohidrinas
CH 3 Br+¿ ¿ CH 3 CH 3 Br
CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2 + H 2 O → CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2
CH 3 CH 3 CH 3 H2O
CH 3 CH 3 Br CH 3 CH 3 Br
CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2 H 3 C — C — CH 2 — C — CH 2
CH 3 H2O CH 3
Oxidación
CH 3 CH 3
H 3 C — C — CH 2 — C=CH 2 H 3 C — C — CH 2 — C=O + O =
CH 2
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H O H
O=C O=C CO 2
+ H2O
H O H
Conclusiones
Preparación del dímero de isobutileno
Recomendaciones
APENCICE
Isobutileno
Propiedades químicas
APLICACIÓN INDUSTRIAL
BIBLIOGRAFIA
http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf
file:///C:/Users/Dora/Downloads/acido%20maleico.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/Laboratorio/Protocolos/
Practica_2_QOI.pdf
http://quimicaorganica2im43.blogspot.com/2013/10/de-acido-maleico-acido-
fumarico.html
Grupo Transmerquim. (Agosto de 2014). Ácido Fumárico. [PDF]. Tomado de: gtm.net