Reporte de practica N°1. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos.

OBJETIVO
Obtener aldehídos por medio de la oxidación suave de alcoholes.

INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la
Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los
alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función
hidroxilo y otro del carbono contiguo.

OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos
de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

QUIMICA ORGANICA II
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MARCO TEÓRICO
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de
alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas
o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de
enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). Los distintos estados de
oxidación que pueden adquirir los alcoholes son alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de

las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidación para dar lugar a ácidos
carboxílicos. Muchos agentes oxidantes no son quimio selectivos porque no permiten parar
la oxidación de un alcohol primario en la etapa del aldehído, de manera que el alcohol
primario, a través del aldehído, acaba oxidándose hasta ácido carboxílico. Uno de los
reactivos que convierten directamente a los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos es
precisamente el ácido crómico.

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Para conseguir la oxidación controlada de los alcoholes primarios a aldehídos se deben

emplear otros oxidantes basados en Cr(VI), como el reactivo de Tollens o el reactivo de
Collins, que es un complejo de CrO 3 con dos moléculas de piridina, o el dorocromato de
piridinio (PCC), que es una versión del anterior pero mucho más soluble en diclorometano
(C H 2 Cl 2).

Reactivo de Tollens
Reactivo utilizado en el reconocimiento de los aldehídos. Esta sustituido por una mezcla de
nitrato de plata y disolución amoniacal que, al reaccionar R-CH=O de los aldehídos, reduce
el catión Ag+ y se forma un espejo de plata

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MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
 Mechero de Bunsen
 Pinzas para tubo de ensaye
 Pinzas para crisol
 Vaso de precipitado
 Tubo de ensaye

Reactivos
 Etanol
 Cobre
 AgNO 3
 NaOH
 N H 4 OH

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PROCEDIMIENTO

1. Colocar 30 ml de Etanol en un vaso de precipitado.

2. Calentar fuertemente en flama un trozo de cobre metálico.
3. Introducir el cobre en el Alcohol
4. Repetir 4 veces la operación

Reactivo de Tollens
 Colocar 1 ml de AgNO 3 al 5% en un tubo de ensaye.
 Agregar 2 gotas de NaOH.
 Agregar gota a gota N H 4 OH a 2M hasta desaparición de partículas en el
precipitado.

METODOLOGÍA
Se colocó 30 ml de Etanol en el vaso de precipitado, con el mechero de bunsen se calentó el
trozo de cobre hasta alcanzar una alta temperatura cambiando su color (tornasol). Se
introdujo en el vaso de precipitado observando que este regreso a su tono original, al
proseguir con la segunda operación de calentamiento del trozo de cobre, se tornó color gris
y negro formado una capa de carbono y al hacer introducida nuevamente al vaso de
precipitado, se libera oxigeno ocasionando burbujeos y regresando a su tono original, se
repitió la misma operación una vez más.
Reactivo de Tollens:
 1 ml de AgNO 3
 2 gotas de NaOH se torna color negro en forma porosa
 4 gotas de N H 4 OH para que el tono regresara a su tono transparente.
Se colocaron 5 gotas del primer compuesto, a un 1 minuto se tornó café claro a los 5
minutos a un tomo café obscuro, a los 10 minutos un color café aún más obscuro hasta
finalmente a los 15 minutos se formó una capa color negro. Se vertió el contenido del tubo
de ensaye en un vaso de precipitado observando en el fondo del mismo una forma
cristalina.

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CONCLUSION
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos de gran importancia en la naturaleza. En
esta práctica pudimos aprender sus propiedades y cómo sirven de base para formar
aldehídos, por medio de la oxidación de los alcoholes primarios la cual se lleva a cabo
debido a que el OH se encuentra en un extremo de la cadena del compuesto y es así como
se obtienen los productos aldehídos. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente
ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S. (1982). Química Orgánica.

México, D.F. Iberoamérica.

 Murillo, Héctor. (1984). Tratado Elemental de Química Orgánica. México,

D.F. E.C.L.A.L.S.A.

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