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REPORTE DE PRACTICA N°2. Oxidación de un aldehído a un ácido carboxílico.

OBJETIVO
La obtención de un ácido carboxílico (ácido benzoico) a partir de la oxidación del
benzaldehído.

INTRODUCCIÓN
En este reporte se pretende dar a conocer cómo es que se lleva a cabo la oxidación de los
aldehídos en presencia de oxígeno para la formación de ácidos carboxílicos y como es que
el ácido benzoico es capaz de diluirse en determinadas sustancias y en otras llegar a formar
precipitados.

QUIMICA ORGANICA II
REPORTE DE PRACTICA N°2. Oxidación de un aldehído a un ácido carboxílico.

MARCO TEÓRICO
Los aldehídos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo
unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.

La electronegatividad del carbono y del oxígeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5
respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se
halla marcadamente polarizado.

La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las
moléculas que lo contienen. No es extraño que un compuesto orgánico sea soluble en
disolventes orgánicos, la propiedad más interesante es que debido al dipolo presente en el
grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrógeno con el agua y con
disolventes polares protónicos del tipo de los alcoholes.

Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molécula puede ser
soluble en agua. En general, esto es así para aldehídos y cetonas de bajo peso molecular.
Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es
una creencia general que los receptores olfativos tienen formas definidas. Algunas
moléculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido,
debido a que su forma es muy similar. En el caso del benzaldehído, este es un compuesto
que se caracteriza por su olor a almendras amargas. Dos aldehídos cuyos nombres indican
su olor son el cinamaldehído y la vainillina o 4-hidroxi-3- metoxibenzaldehído. El primero
huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como
su nombre indica, huele a vainilla, con un olor tan intenso que casi resulta repulsivo.

Los aldehídos pueden oxidarse fácilmente dando lugar a ácidos orgánicos que pueden ser
considerados como derivados del ácido carbónico en el cual uno de los grupos OH es
reemplazado por un grupo orgánico:

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Los ácidos carboxílicos son mucho más estables que el ácido carbónico y pierden dióxido
de carbono sólo mediante fuerte calentamiento. Todos los ácidos carboxílicos poseen un
cierto carácter ácido, dependiendo el pKa de la estructura global de cada compuesto.

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MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
 Pipeta Graduada
 Vidrio de reloj
 Espátula
 Vaso de precipitado
 Agitador

Reactivos
 Benzaldehído (C 7 H 6 O)
 H2O
 Hidróxido de Sodio (NaOH)
 Ácido Clorhídrico (HCl)

PROCEDIMIENTO
 Tomar 0.5 ml de Benzaldehído.
 Distribuirlo en un vidrio de reloj.
 Dejar reposar.
A los 7 días
 Verter el contenido del vidrio de reloj en un vaso de precipitado.
 Adicionar 20 ml de agua destilada a la muestra.
 Adicionar 5 ml de NaOH y agitar hasta disolver perfectamente.
 Adicionar 10 ml de HCl “lentamente” hasta la aparición del precipitado.
 Filtrar.
 Lavar con agua.

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METODOLOGÍA
Se colocaron 0.5 ml de benzaldehído en un vidrio de reloj, esparciéndolo perfectamente por
toda la superficie y se dejó reposar durante 7 días, después de esto el sólido blanco
cristalino obtenido (ácido benzoico) se vertió en un vaso de precipitado con la ayuda de una
espátula y se adicionaron 20 ml de agua destilada y 5 ml de NaOH a la muestra, se agito
hasta disolver perfectamente y se procedió a adicionar 10 ml de HCl lentamente hasta la
aparición del precipitado.

REPORTE FOTOGRAFICO

Formación del Ácido Carboxílico

Formación del precipitado

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CONCLUSIÓN
En la práctica se pudo observar como el benzaldehído como característica general de los
aldehídos, al ser expuesto al oxigeno del aire presento una oxidación hasta la formación de
ácido benzoico, solido blanco cristalino que presenta gran solubilidad en NaOH pero no en
agua y HCl, por lo que al adicionar agua e NaOH al ácido benzoico se presentó cierta
dificultad para su dilución pero al adicionar el HCl, el ácido no logro diluirse en la muestra
debido a su insolubilidad en el ácido benzoico, por lo tanto se observó una mezcla
heterogénea (precipitado).

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S. (1982). Química Orgánica.


México, D.F. Iberoamérica.

 Murillo, Héctor. (1984). Tratado Elemental de Química Orgánica. México,


D.F. E.C.L.A.L.S.A.

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