Reacciones de sustitución nucleofílica: síntesis de

cloruro de ter-butilo.
Valentina Guerrero- Jaimes,1 M. Johana Garcia- Gelves,2 Natalia Villamizar- Parra,3
Maite Muñoz- Betancourt. 4

Resumen
Los halogenuros de alquilos son reactivos importantes en una amplia variedad de reacciones
químicas orgánicas sintéticas, por lo que un estudiante de química orgánica está en toda la
capacidad para poder sintetizar un compuesto orgánico a partir de reacciones de sustitución
nucleofílica, por lo tanto en la presente práctica de laboratorio se obtendrá la sintetización del 2-
cloro-2-metilpropano a partir de la mezcla del 2-metil2-propanol con ácido clorhídrico
concentrado, y posterior a esto determinar su punto de ebullición y espectro infrarrojo para la
caracterización y pruebas cualitativas de grupos funcionales de esta sustancia química, siguiendo
la metodología adecuada para la sintetización del producto. Obteniendo, así como resultado
puntos de ebullición de 46 ºC y 50 ºC respectivamente y el espectro que muestra la figura 4. Por
lo tanto, se puede decir que, en la sintetización de estas sustancias químicas a partir de reacciones
de sustitución nucleofílica provenientes de alcoholes, es más favorable la implementación de
alcoholes terciarios, que primarios y secundarios, debido a que estos reaccionan lentamente y a
temperaturas altamente considerables.

PALABRAS CLAVES Mecanismos de Reacción, Sustitución nucleofílica, Haluros de alquilo,

Reacciones Químicas, Compuestos orgánicos.

ABSTRACT

The Alkyls halide reagents are important in a wide variety of synthetic organic chemical
reactions, so a student in organic chemistry is in full capacity to be able to synthesize an organic
compound from Nucleophilic substitution reactions, therefore in the present practice of
laboratory will provide the synthesis of the 2-cloro - 2-methylpropane from the mixture of the 2-
methyl-2-propanol with concentrated hydrochloric acid , and later to determine its boiling point
and infrared spectrum for the characterization and qualitative tests of functional groups of this
chemical, according to the methodology for the synthesis of the product. Thus as a result BP of
46 ° C and 50 ° C respectively and the spectrum shown in the figure 4. Therefore can be that in
synthesizing these chemicals from substitution reactions from alcohols Nucleophilic, more
favorable implementation of tertiary alcohols, primary and secondary since they react slowly and
highly considerable temperatures.

KEY WORDS Reaction mechanisms, Substitution Nucleophilic, Halides of alkyl, Chemical

reactions, Organic compounds.

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INTRODUCCIÓN

Los halogenuros de alquilos son reactivos reactivos, en síntesis. Una de las reacciones
importantes en una amplia variedad de más importante de los alcoholes es aquella
reacciones químicas orgánicas sintéticas. El en la cual estos compuestos reaccionan con
átomo de halógeno es más electronegativo halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.)
que el carbono y retira electrones del mismo mediante una reacción de sustitución
en un enlace carbono-halógeno. En nucleofílica para producir halogenuros de
condiciones apropiadas el halógeno se puede alquilo y agua.
reemplazar por una reacción de sustitución
nucleofílica. Esta es una de las reacciones 𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝑋 → 𝑅 − 𝑋 + 𝐻2 𝑂
más sencilla y más exhaustivamente
METODOLOGÍA
estudiadas en química orgánica [1].
1. Se agregaron 85mL de ácido clorhídrico
concentrado a un embudo separador de
Los halogenuros son compuestos que 250mL, se vertió 25 gramos de butanol
contienen un halógeno unido a un átomo de terciario que tiene un punto de fusión de
carbono saturado con hibridación SP2 donde 26°C.
el enlace carbono-halógeno es covalente
polar y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrolitos; estos
se pueden obtener mediante varios procesos
como la halogenación de alcanos, formarse a
partir de alquenos y en alcoholes. Pero este
método funciona bien solo en alcoholes
terciarios mediante una reacción de
sustitución nucleofílica de primer orden [2].
Figura 1. Agregación del butanol terciario
Los alcoholes, ROH, son compuestos que “22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
deben sus propiedades químicas a los grupos chloride”
hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su
cadena carbonada (-R). Los alcoholes
pueden tener uno, dos o tres grupos 2. Luego, se agito con cuidado y el embudo
se ventiló con regularidad. Se continuó
hidroxilo enlazados a un mismo carbono
agitando durante siete minutos, se dejó
(carbono α), por lo que se clasifican en
reposar hasta que las dos fases se separaron.
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, respectivamente [3].

En el laboratorio los alcoholes son quizá el

grupo de compuestos más empleado como

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 “22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
chloride”

5. Fue lavado nuevamente con agua, y se

añadió la capa orgánica a un Erlenmeyer.
Luego se secó con cloruro de calcio las
gotas que estaban en el fondo.
Figura 2. Separación de fases
“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
chloride”

3. La reacción tiene lugar el butanol

terciario, quien reacciona con ácido
clorhídrico para formar 2-cloro-2-
metilpropano o cloruro de butil terciario y
Figura 5. Cloruro de calcio
agua. Esta es una reacción de sustitución
“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
nucleofílica.
chloride”

6. El cloruro de calcio se filtró y se añadió

Figura 3. Reacción del butanol terciario con
HCl. directamente al fondo de un matraz de 25
“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl mL. Después que el producto crudo fue
chloride” destilado, se usó un baño de agua para
calentarlo, el matraz se sumergió.

4. Se lavó con 25 mL de agua destilada y

con 25 mL de solución saturada de
bicarbonato de sodio y nuevamente con agua
y es formado el dióxido de carbono

Figura 6. Matraz sumergido

“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
chloride”

7. El producto crudo rápidamente comenzó a

hervir, el punto de ebullición estaba a 51°C.
Figura 4. Agregación de bicarbonato de
Se obtuvieron 18,2 mL de cloruro de butilo
sodio.
terciario que corresponde a un rendimiento
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del 49% para una caracterización adicional.
Para estimar la pureza, se determinó el
índice de refracción. Por último, se
determinó el índice de residuo.
Figura 7. 18,2 mL de Cloruro de terc-butilo
obtenido.
“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
chloride”
Figura 8. Determinación del índice de
refracción.
“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
chloride”
Figura 9. Lectura del índice de refracción
“22 feb 2018 Synthesis of tert-Butyl
chloride”
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ANALISIS
En esta práctica se sintetizo cloruro de ter-
butilo a partir de ter-butanol aplicando
el mecanismo de reacción por
sustitución nucleofìlico unimolecular.
Se agrega 250 mL de ácido clorhídrico
concentrado, agitando suavemente; debido a
que este es un ácido fuerte, la cual disociara
por completo en sus iones.
Al momento de reposar la disolución, se
formaron dos fases, la parte
superior corresponde fase orgánica, en
esa fase estarán presentes el haluro de
alquilo y parte del alcohol que no reacciono
por efectos de equilibrio; en la fase acuoso
estará presente HCl diluido en el agua que se
formó.
Se agita para poder sacar todo el gas durante
los sietes minutos y se separa la parte
acuosa. El bicarbonato está en el presente y
el cloro está en exceso, tenemos que
garantizar al inicio de la reacción. Como
podemos ver (figura 5) de cloruro de calcio
se agrega una sustancia que sea inerte que
absorba el H2O. Tenemos la sustancia
orgánica con diferentes punto de fusión y
bastante separados, realizamos una
destilación, el producto crudo comienza a
hervir a 510°C a una temperatura
controlada, se garantiza a lo que se obtuvo al
final es cloruro de butilo; se comprueba
realizando en la lectura de índice infrarrojo
que es más sencillo y mucho más exacto.
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DISCUSIÓN
En la práctica de laboratorio para la
sintetización del cloruro de terbutilo (2-
cloro-2-metilpropano) a partir de la mezcla
del terbutanol (2-metil-2- propanol) con
ácido clorhídrico concentrado, se produjeron
problemas que ayudaron a que la práctica no
pudiese llevarse a cabo, debido a que el
compuesto a sintetizar es muy volátil, y al
momento de realizar el secado del
compuesto orgánico con sulfato de sodio
anhidro ocurrió la perdida de la muestra.
Esto se puede deber a que:
 Al ser el compuesto sintetizado muy
volátil, no se mantuvo el cuidado
adecuado para que no ocurriera la
volatilización de la muestra y
posterior a esto la pérdida total de
esta, llevándola a lugares calientes o
con el continuó frotamiento de las
palmas de las manos con el
Erlenmeyer que de acuerdo a la ley
cero de la termodinámica que
anuncia un equilibrio térmico entre
un cuerpo de alta temperatura que
entra en contacto con un cuerpo de
baja temperatura se transfiere calor
hacia el objeto de más baja
temperatura [2]. dado esta razón
podría ser la causante de que se
llevara a cabo la perdida de la
muestra.
 Al agregar demasiada cantidad de
sulfato de sodio anhidro, hace que la
muestra se seque totalmente, puesto
que, este reactivo es una sustancia
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higroscópica y al agregarla en un
medio acuoso tendrá a hidratarse,
esto quiere decir, que al momento de
realizar la separación de la capa
orgánica con respecto a la fase
acuosa, no se realizó de manera
correcta, quedando en la muestra
mayor proporción de fase acuosa que
de capa orgánica, por tal razón al
momento de agregar sulfato de sodio
anhidro ocurrió el desecamiento total
de la muestra y por lo tanto su
perdida.
Estas podrían ser unas de las razones que
conllevaron a la perdida de la muestra, por
lo tanto, fue necesario recurrir a los
resultados obtenidos por otros grupos.
BIBLIOGRAFÍA
[1] Philip S. Bailey, Christina A. Bailey.
Química Orgánica Conceptos y
Aplicaciones. Pearson Education 1998.
Página 215.
[2] Lamarque Alicia. Fundamentos Teórico-
Prácticos de Química Orgánica. Editorial;
brujas 2008.
[3] Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley
Longman de México S.A. de C.V. México.
[4] Mcmurry John. Química Orgánica 7ª
Edición Cengage Learnig S.A, 2008,
México. Capítulo 10 [5] Careyf, A. Química
Orgánica 6ª edición. Mc Graw Hill
interamericana editores, S.A. 2006.
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