R// La hidroboración-oxidación es un método en dos pasos para la síntesis de alcoholes a partir de

alquenos.
La hidroboración es una reacción química, en la que se produce la adición de borano (BH 3) sobre
un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace de los alquenos, dando
lugar a un organoborano intermedio; La oxidación del organoborano por reacción con peróxido de
hidrogeno, H2O2, en medio básico da un alcohol. En la hidroboración el átomo de Boro se une al
carbono menos sustituido y durante la oxidación el boro es reemplazado por un -OH.

Como podemos ver en la imagen esta reacción consiste en un alqueno, en nuestro caso el 2-metil-
2-penteno, que reacciona con un borano en una solución tetrahidrofurano dando lugar a un
órgano borano intermedio, para luego, reaccionar con peróxido de hidrogeno en una solución
alcalina y así obtener un alcohol.

El borano es muy reactivo como ácido de Lewis debido a que el átomo de boro tiene únicamente
seis electrones en su capa de valencia. En disolución de tetrahidrofurano, el BH 3 acepta un par de
electrones de una molécula del disolvente en una reacción acido-base de Lewis para completar su
octeto y formar un complejo estable BH 3-THF.

En esta imagen podemos ver las dos reacciones que ocurren para el 2-metil-2-penteno a dos
diferentes temperaturas.
Veamos por ejemplo, que la hidroboración del 2-metil-2-penteno a 16 ºC es reversible. El
intermedio de organoborano inicial puede eliminar el BH 3 de dos maneras, produciendo 2-metil-2-
penteno o 4-metil-2-penteno, que a su ves puede sufrir hidroboración reversible para producir 4-
metil-2-penteno o 4-metil-1-penteno. El efecto de estas reacciones reversibles es migrar el enlace
doble a lo largo de la cadena de carbono. Una hidroboración final produce entonces el
organoborano mas estable, que se oxida para formar el 4-metil-1-pentanol.

La regioquímica de antimarkovnikov ocurre debido a que la fijación de boro se ve favorecida en el

átomo de carbono estéricamente menos impedido del alqueno en lugar de en el carbono mas
impedido.