Química Orgánica

Ingeniería en Alimentos
GUÍA DE ESTUDIO

ESTRUCTURA Y ENLACE

1) Escriba las estructuras y señale la hibridación para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas:
a) hexano b) 2,3-dimetilbuteno c) propino d) ciclopenteno

2) Describir por la teoría de orbitales moleculares los compuestos orgánicos mencionados, indicando:
i) Geometría de la molécula.
ii) Ubicación de los átomos en el espacio.
iii) Ángulo de enlace.
iv) Hibridación de cada átomo.
v) Tipos de enlace.
a) etanol b) 3,3-dimetil-1-buteno c) 3,3-dimetil-1-butino
d) 1,3-butadieno e) fenilmetiléter f) nitrobenceno

3) ¿En cuáles de los siguientes compuestos cabe esperar: sólo enlaces iónicos; sólo enlaces
covalentes y ambos tipos de enlaces?
a) Br2 b) CCl4 c) HCl d) CH3OH e) ClNa

4) Al tratar una solución acuosa de NaCl con otra de AgNO3, se forma inmediatamente un precipitado
blanco de AgCl. Sin embargo, al agitar una misma solución de NaCl con CCl 4, no se produce
precipitado. Explique estos hechos en términos del tipo de enlace en el NaCl y el CCl 4.

5) Trace perspectiva en tres dimensiones de la molécula metilamina. Explique el momento dipolar

observado de 1.31 D, usando una flecha con cruz para indicar la dirección en que se desplaza la
densidad electrónica.

6) Calcule las cargas formales en cada uno de los átomos (excepto H) de las siguientes especies:
a) b) c)
O CH3

N H3C CH2 N H
H3C O H3C C C
H

7) En la siguiente reacción:
BH3 + NH3 H3BNH3
a) Escriba las estructuras de Lewis de los dos reactivos e identifique el reactivo que actúa como ácido
de Lewis y el reactivo que funciona como base de Lewis.
b) Use una flecha curva para mostrar cómo el par de electrones libres o el par de electrones  de la
base de Lewis forma un enlace covalente con el ácido de Lewis.
c) Determine la carga formal de los átomos involucrados en la formación del nuevo enlace covalente.

8) Complete las siguientes ecuaciones ácido-base:

a) CH3O ‫ ־‬+ H2O

b) HO2CCO2H + exceso de OH‫־‬

c) CH3NH2 + HCl

Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 1
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d) CH3CO2‫ ־‬+ H+

e) CH3NH2 + CH3CO2H

f) CH3CO2H + CH3O ‫־‬

g) CH3NH3+ CH3O ‫־‬

h) HOCOOH + 2 CH3O ‫־‬

+
i) NH+ + H

9) Escriba las estructuras y Calcule los valores de Ka para cada uno de los siguientes compuestos y
dispóngalos en orden de acidez creciente.
pKa
a) Metano 40,0
b) Agua 15,7
c) Etanol 17,0
d) Ácido acético 4,8

10) Escriba las estructuras y calcule las Kb para cada una de las siguientes bases y dispóngalas por
orden creciente de basicidad:
pKb
a) Amoníaco 4,74
b) Metilamina 3,36
c) anilina 9,38

11) En el marco de la teoría de la resonancia, describir las especies que se detallan a continuación.
Además, en forma simple, aplique la teoría de orbitales moleculares para la descripción estructural.
a) 1,3-butadieno b) propenaldehído (acroleína) c) nitrobenceno d) fenol

12) En las siguientes estructuras señale los efectos electrónicos presentes.

Orbital  de antienlace
C-C (sin llenar)
Orbital  de enlace H Cl
H C-H (lleno) H H H H
C C H C C C C Cl C C
C
H
H H H H H
CH3
Orbital p vacío Orbital  lleno

C C

13) Indique los efectos I, M y global para cada una de las siguientes moléculas.
a) iodobenceno b) fenol c) anilina
d) benzaldehido e) benzonitrilo f) nitrobenceno

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